JPH07136239A - 消臭剤 - Google Patents
消臭剤Info
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- JPH07136239A JPH07136239A JP5313113A JP31311393A JPH07136239A JP H07136239 A JPH07136239 A JP H07136239A JP 5313113 A JP5313113 A JP 5313113A JP 31311393 A JP31311393 A JP 31311393A JP H07136239 A JPH07136239 A JP H07136239A
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- odor suppressing
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Abstract
(57)【要約】
【目的】わずかな使用量で高い消臭効果が得られ、様々
な使用形態が可能で、しかも様々な悪臭に対して優れた
消臭効果を奏する消臭剤を得ること。 【構成】一般式（化１）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、
同一又は相異なって、水素原子、炭素数が１〜４の低級
アルキル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3の少なくとも１つは、炭素数が１〜４
の低級アルキル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表
す。）で示されるベンゾキノン誘導体を有効成分とする
消臭剤。
な使用形態が可能で、しかも様々な悪臭に対して優れた
消臭効果を奏する消臭剤を得ること。 【構成】一般式（化１）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、
同一又は相異なって、水素原子、炭素数が１〜４の低級
アルキル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。ただし、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3の少なくとも１つは、炭素数が１〜４
の低級アルキル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表
す。）で示されるベンゾキノン誘導体を有効成分とする
消臭剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生活一般に関わるさま
ざまな悪臭に対し、良好な消臭作用を発揮する消臭剤に
関するものである。
ざまな悪臭に対し、良好な消臭作用を発揮する消臭剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、においに対する人々の関心が高ま
っている。悪臭を除去してクリーンな環境を創造しよう
という意識は、悪臭対象をきわめて広くした。住居、居
室が閉鎖系になってきていることも悪臭対策が望まれる
一因と思われる。
っている。悪臭を除去してクリーンな環境を創造しよう
という意識は、悪臭対象をきわめて広くした。住居、居
室が閉鎖系になってきていることも悪臭対策が望まれる
一因と思われる。
【０００３】アロマテラピーといわれる、香りを心理
学、医学に応用し利用する動きも盛んである。リラック
スできる環境、仕事がはかどる環境、会議が効率的に進
む環境を香りを用いて創造しようとしたり、抗うつ、嫌
煙、食欲抑制や促進の目的のために用いることも行われ
ている。芳香を活用する環境にあっても、無臭空間を作
製することが不可欠である。
学、医学に応用し利用する動きも盛んである。リラック
スできる環境、仕事がはかどる環境、会議が効率的に進
む環境を香りを用いて創造しようとしたり、抗うつ、嫌
煙、食欲抑制や促進の目的のために用いることも行われ
ている。芳香を活用する環境にあっても、無臭空間を作
製することが不可欠である。
【０００４】これらに対応すべく、これまでにも多くの
消臭剤が開発されている。しかし、吸着を利用したもの
では速効性があっても持続性が悪く、化学反応を利用し
たものは安全性に疑問が残されている。マスキングは芳
香で悪臭を覆い隠すものだが、芳香物質が強すぎてかえ
って不快感をもたらすといった問題があった。
消臭剤が開発されている。しかし、吸着を利用したもの
では速効性があっても持続性が悪く、化学反応を利用し
たものは安全性に疑問が残されている。マスキングは芳
香で悪臭を覆い隠すものだが、芳香物質が強すぎてかえ
って不快感をもたらすといった問題があった。
【０００５】化学反応を利用したもので、植物抽出物を
有効成分として利用したものは、一般に安心して使用で
きると考えられているが、効果が低かったり、価格が高
かったりということが多かった。またこれらの中には、
抽出物をそのまま原料として、複合成分のまま用いられ
ているものが多いため、何が効いているのか、どのくら
い効果があるのか、安全か否かについて極めて曖昧なま
ま使用されている。また、複合成分よりなる場合は、液
体に溶解させたり、樹脂へ練り込んだり、紙へすき込む
等の使用形態、方法にも制限がつく場合が多く問題であ
った。
有効成分として利用したものは、一般に安心して使用で
きると考えられているが、効果が低かったり、価格が高
かったりということが多かった。またこれらの中には、
抽出物をそのまま原料として、複合成分のまま用いられ
ているものが多いため、何が効いているのか、どのくら
い効果があるのか、安全か否かについて極めて曖昧なま
ま使用されている。また、複合成分よりなる場合は、液
体に溶解させたり、樹脂へ練り込んだり、紙へすき込む
等の使用形態、方法にも制限がつく場合が多く問題であ
った。
【０００６】ところで、特開昭４８−３３０３５号公報
には、ベンゾキノンがメルカプタン類の脱臭に有効なこ
とが記載されているが、その効果は十分でなく、また、
ベンゾキノンは比較的不安定なため実用上満足すべきも
のとは言いがたい。
には、ベンゾキノンがメルカプタン類の脱臭に有効なこ
とが記載されているが、その効果は十分でなく、また、
ベンゾキノンは比較的不安定なため実用上満足すべきも
のとは言いがたい。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
点を解決するためになされたものであり、その課題とす
るところは、わずかな使用量で高い消臭効果が得られ様
々な使用形態が可能で、しかも様々な悪臭に対して優れ
た消臭効果を奏する消臭剤を得ることにある。
点を解決するためになされたものであり、その課題とす
るところは、わずかな使用量で高い消臭効果が得られ様
々な使用形態が可能で、しかも様々な悪臭に対して優れ
た消臭効果を奏する消臭剤を得ることにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するため、一般式（化１）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数が１〜４
の低級アルキル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。
ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも１つは、炭素数
が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜３の低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を
表す。）で示されるベンゾキノン誘導体を有効成分とす
る消臭剤を提供する。
するため、一般式（化１）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数が１〜４
の低級アルキル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を表す。
ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも１つは、炭素数
が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜３の低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基を
表す。）で示されるベンゾキノン誘導体を有効成分とす
る消臭剤を提供する。
【０００９】本発明で有効成分として用いられるベンソ
キノン誘導体を例示すれば以下の如くであるが、本発明
はもちろんこれらのみに限定されるものではない。 化合物 1：２−メトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 2：２，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 3：２−メチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 4：２，６−ジメチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 5：２−エトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 6：２，６−ジエトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 7：２−エチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 8：２，６−ジエチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 9：２−クロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物10：２，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物11：２−ターシャリーブチル−１，４−ベンゾキ
ノン 化合物12：２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノン 化合物13：２，３−ジメトキシ−６−メチル−１，４−
ベンゾキノン 化合物14：２−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾキ
ノン 化合物15：２−イソプロポキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物16：２−フルオロ−６−メチル−１，４−ベンゾ
キノン 化合物17：２，３，６−トリメチル−１，４−ベンゾキ
ノン 化合物18：２，３−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物19：２，５−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物20：２−プロピル−５−フルオロ−１，４−ベン
ゾキノン
キノン誘導体を例示すれば以下の如くであるが、本発明
はもちろんこれらのみに限定されるものではない。 化合物 1：２−メトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 2：２，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 3：２−メチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 4：２，６−ジメチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 5：２−エトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 6：２，６−ジエトキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物 7：２−エチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 8：２，６−ジエチル−１，４−ベンゾキノン 化合物 9：２−クロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物10：２，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物11：２−ターシャリーブチル−１，４−ベンゾキ
ノン 化合物12：２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノン 化合物13：２，３−ジメトキシ−６−メチル−１，４−
ベンゾキノン 化合物14：２−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾキ
ノン 化合物15：２−イソプロポキシ−１，４−ベンゾキノン 化合物16：２−フルオロ−６−メチル−１，４−ベンゾ
キノン 化合物17：２，３，６−トリメチル−１，４−ベンゾキ
ノン 化合物18：２，３−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物19：２，５−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン 化合物20：２−プロピル−５−フルオロ−１，４−ベン
ゾキノン
【００１０】本発明の有効成分は、比較的簡単な化学構
造を有し、通常の化学合成法によって容易に調製するこ
とができる。例えば、化合物２の２，６−ジメトキシ−
１，４−ベンソキノンは特開昭５３−８２７３０号公報
に記載されているように、シリンガアルデヒドの過酸化
物による酸化で得ることができる。
造を有し、通常の化学合成法によって容易に調製するこ
とができる。例えば、化合物２の２，６−ジメトキシ−
１，４−ベンソキノンは特開昭５３−８２７３０号公報
に記載されているように、シリンガアルデヒドの過酸化
物による酸化で得ることができる。
【００１１】本発明の消臭剤における有効成分の含有量
は、目的、用途の要求性能に応じて適宜選定され、ま
た、本発明の効果を損なわない範囲で、既存の消臭剤、
脱臭剤、殺菌剤、防黴剤等を併用したり、顔料、着色
剤、安定剤、酸化防止剤等の各種添加剤を必要に応じて
配合することができる。
は、目的、用途の要求性能に応じて適宜選定され、ま
た、本発明の効果を損なわない範囲で、既存の消臭剤、
脱臭剤、殺菌剤、防黴剤等を併用したり、顔料、着色
剤、安定剤、酸化防止剤等の各種添加剤を必要に応じて
配合することができる。
【００１２】さらに本発明の消臭剤の使用形態も特に制
限されるものではなく、例えば溶液、粉末、錠剤、エア
ゾール等として用いるほか、必要に応じて溶液を紙、
布、発泡シート、パルプ、繊維などに含浸、または塗布
したり、あるいは無機担体に担持させたりして用いるこ
ともできる。無機担体の具体例としては活性炭、アルミ
ナ、シリカゲル、ゼオライト、クレー、ベントナイト、
ケイソウ土などがあげられる。
限されるものではなく、例えば溶液、粉末、錠剤、エア
ゾール等として用いるほか、必要に応じて溶液を紙、
布、発泡シート、パルプ、繊維などに含浸、または塗布
したり、あるいは無機担体に担持させたりして用いるこ
ともできる。無機担体の具体例としては活性炭、アルミ
ナ、シリカゲル、ゼオライト、クレー、ベントナイト、
ケイソウ土などがあげられる。
【００１３】こうして得られた本発明の消臭剤は、生活
に関わる悪臭に対して効果を有するが、特にこれまで多
くの悪臭事象で原因物質とされながら決め手となる消臭
方法のなかったメチルメルカプタン類に対して微量で優
れた効果を発揮するものである。
に関わる悪臭に対して効果を有するが、特にこれまで多
くの悪臭事象で原因物質とされながら決め手となる消臭
方法のなかったメチルメルカプタン類に対して微量で優
れた効果を発揮するものである。
【００１４】
【実施例】本発明が優れたものであることをより明確に
するため、次に合成例、試験例、並びに実施例を示す。
するため、次に合成例、試験例、並びに実施例を示す。
【００１５】＜合成例＞シリンガアルデヒド７ｇを１Ｎ
水酸化ナトリウム、３％過酸化水素水とともに室温で２
０時間撹拌した。反応液を塩酸酸性とした後にクロロホ
ルム抽出し、この抽出液を順次飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水で洗浄し、減圧濃縮して黄燈色の結晶を得
た。この結晶を酢酸エチルを用いて再結晶し２，６−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノンの黄燈色針状結晶４ｇ
を得た。
水酸化ナトリウム、３％過酸化水素水とともに室温で２
０時間撹拌した。反応液を塩酸酸性とした後にクロロホ
ルム抽出し、この抽出液を順次飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、水で洗浄し、減圧濃縮して黄燈色の結晶を得
た。この結晶を酢酸エチルを用いて再結晶し２，６−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノンの黄燈色針状結晶４ｇ
を得た。
【００１６】＜試験例＞供試有効成分をエタノールを用
いて0.01、0.05、0.1 ％の各濃度に希釈し試験液とし
た。比較として現在メチルメルカプタン消臭剤として用
いられている銅クロロフィルンナトリウム、ならびにベ
ンゾキノンについても同一濃度のエタノール試験液を調
製した。試験液１mlを、３mlのリン酸緩衝液（0.1 Ｍ、
pH7.5 ）、１ppm のメチルメルカプタン水溶液１mlと共
に60ml容のサンプルビンに入れ、アルミシールで密栓
し、振とうし、37℃の水浴中で15分放置した。再び振と
うした後、ガスタイトシリンジで５mlの清浄空気をビン
中に注入し、その後５mlのビン内空気をサンプリングし
てガスクロマトグラフにてビン内の空気中のメチルメル
カプタン残量を測定した。対照として、試検液の代わり
に１mlのエタノールを添加した試料を用いて同様の測定
を行い、以下の式に則って消臭率を求めた。 Ｃ：対照のガスクロマトグラフィーエリア カウント数 Ｓ：試験液のガスクロマトグラフィーエリア カウント
数
いて0.01、0.05、0.1 ％の各濃度に希釈し試験液とし
た。比較として現在メチルメルカプタン消臭剤として用
いられている銅クロロフィルンナトリウム、ならびにベ
ンゾキノンについても同一濃度のエタノール試験液を調
製した。試験液１mlを、３mlのリン酸緩衝液（0.1 Ｍ、
pH7.5 ）、１ppm のメチルメルカプタン水溶液１mlと共
に60ml容のサンプルビンに入れ、アルミシールで密栓
し、振とうし、37℃の水浴中で15分放置した。再び振と
うした後、ガスタイトシリンジで５mlの清浄空気をビン
中に注入し、その後５mlのビン内空気をサンプリングし
てガスクロマトグラフにてビン内の空気中のメチルメル
カプタン残量を測定した。対照として、試検液の代わり
に１mlのエタノールを添加した試料を用いて同様の測定
を行い、以下の式に則って消臭率を求めた。 Ｃ：対照のガスクロマトグラフィーエリア カウント数 Ｓ：試験液のガスクロマトグラフィーエリア カウント
数
【００１７】
【表１】
【００１８】以上に示したように、本発明の消臭剤有効
成分は、従来利用されている銅クロロフィンナトリウム
に比べて顕著な消臭効果を示し、ベンゾキノンを比べて
も同等以上であった。また、これらの有効成分は、安定
性の面でもベンゾキノンより優れるので、口臭や生ゴミ
をはじめとする一般生活悪臭の要素の一つであり、これ
まで消臭が難しいとされてきたメチルメルカプタン類に
対して非常に有効なものである。
成分は、従来利用されている銅クロロフィンナトリウム
に比べて顕著な消臭効果を示し、ベンゾキノンを比べて
も同等以上であった。また、これらの有効成分は、安定
性の面でもベンゾキノンより優れるので、口臭や生ゴミ
をはじめとする一般生活悪臭の要素の一つであり、これ
まで消臭が難しいとされてきたメチルメルカプタン類に
対して非常に有効なものである。
【００１９】＜実施例１＞化合物１、化合物６、化合物
１５、または化合物１８から選ばれた１種0.5 部を、エ
タノール 50 部に溶解し、これをエアゾール容器に充て
ん後、更に液化石油ガス、ジメチルエーテルからなる噴
射ガス、49.5部を加圧充てんしてエアゾールタイプの本
発明消臭剤を得た。この消臭剤を生ゴミに噴射したとこ
ろ、悪臭を数時間にわたって除去することができた。一
方、ベンゾキノンを用いて同様に調製した消臭剤は、消
臭効果の持続性の点で本発明消臭剤に劣ることが認めら
れた。
１５、または化合物１８から選ばれた１種0.5 部を、エ
タノール 50 部に溶解し、これをエアゾール容器に充て
ん後、更に液化石油ガス、ジメチルエーテルからなる噴
射ガス、49.5部を加圧充てんしてエアゾールタイプの本
発明消臭剤を得た。この消臭剤を生ゴミに噴射したとこ
ろ、悪臭を数時間にわたって除去することができた。一
方、ベンゾキノンを用いて同様に調製した消臭剤は、消
臭効果の持続性の点で本発明消臭剤に劣ることが認めら
れた。
【００２０】＜実施例２＞化合物２、化合物８、化合物
１７、または化合物２０から選ばれた１種１部をシリカ
ゲル 99 部に保持させ、エアーコンディショナーのフィ
ルター部に装填して使用したところ、室内の悪臭除去に
効果的であった。
１７、または化合物２０から選ばれた１種１部をシリカ
ゲル 99 部に保持させ、エアーコンディショナーのフィ
ルター部に装填して使用したところ、室内の悪臭除去に
効果的であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の消臭剤は、わずかな使用量で、
特にメチルメルカプタン類をはじめとする種々の悪臭に
対して優れた消臭効果を奏し、しかも様々な使用形態が
可能なのでその実用性は極めて高い。
特にメチルメルカプタン類をはじめとする種々の悪臭に
対して優れた消臭効果を奏し、しかも様々な使用形態が
可能なのでその実用性は極めて高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高瀬 一郎 東京都台東区台東一丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内 (72)発明者 田頭 あゆみ 大阪府池田市室町11番36号
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、同一又は相異なって、水
素原子、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１
〜３の低級アルコキシ基、ハロゲン原子、又はトリフル
オロメチル基を表す。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少な
くとも１つは、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素
数が１〜３の低級アルコキシ基、ハロゲン原子、又はト
リフルオロメチル基を表す。）で示されるベンゾキノン
誘導体を有効成分とする消臭剤。 - 【請求項２】一般式（化１）（式中、Ｒ1 は、炭素数が
１〜３の低級アルコキシ基を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は、同一
又は相異なって、水素原子、炭素数が１〜４の低級アル
キル基、炭素数が１〜３の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、又はトリフルオロメチル基を表す。）で示される
ベンゾキノン誘導体を有効成分とする消臭剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5313113A JP2991914B2 (ja) | 1993-09-24 | 1993-12-14 | 消臭剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23768593 | 1993-09-24 | ||
| JP5-237685 | 1993-09-24 | ||
| JP5313113A JP2991914B2 (ja) | 1993-09-24 | 1993-12-14 | 消臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07136239A true JPH07136239A (ja) | 1995-05-30 |
| JP2991914B2 JP2991914B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=26533318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5313113A Expired - Fee Related JP2991914B2 (ja) | 1993-09-24 | 1993-12-14 | 消臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2991914B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003037284A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Smithkline Beecham P.L.C. | Oral hygiene composition |
| US9708547B2 (en) | 2007-10-15 | 2017-07-18 | Baker Hughes Incorporated | Water-based formulation of H2S/mercaptan scavenger for fluids in oilfield and refinery applications |
| US9938470B2 (en) | 2012-05-10 | 2018-04-10 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Multi-component scavenging systems |
-
1993
- 1993-12-14 JP JP5313113A patent/JP2991914B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003037284A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Smithkline Beecham P.L.C. | Oral hygiene composition |
| US9708547B2 (en) | 2007-10-15 | 2017-07-18 | Baker Hughes Incorporated | Water-based formulation of H2S/mercaptan scavenger for fluids in oilfield and refinery applications |
| US9938470B2 (en) | 2012-05-10 | 2018-04-10 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Multi-component scavenging systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2991914B2 (ja) | 1999-12-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081015 Year of fee payment: 9 |
|
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