JPH07119209B2 - ナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体 - Google Patents
ナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体Info
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- JPH07119209B2 JPH07119209B2 JP21189390A JP21189390A JPH07119209B2 JP H07119209 B2 JPH07119209 B2 JP H07119209B2 JP 21189390 A JP21189390 A JP 21189390A JP 21189390 A JP21189390 A JP 21189390A JP H07119209 B2 JPH07119209 B2 JP H07119209B2
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- naphthylthioalkylcarboxylic
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は医薬品の製造中間体として有用な、一般式 〔式中のR1は炭素数１〜10のアルキル基であり、R2は炭
素数２〜５のアルキル基または一般式 で表される基（式中のｎは２〜５の整数である）であ
り、R3は炭素数１〜４のアシロキシ基またはベンジル基
であり、ｍは１、２または３である〕で表されるナフチ
ルチオアルキルカルボン酸誘導体に関するものである。
素数２〜５のアルキル基または一般式 で表される基（式中のｎは２〜５の整数である）であ
り、R3は炭素数１〜４のアシロキシ基またはベンジル基
であり、ｍは１、２または３である〕で表されるナフチ
ルチオアルキルカルボン酸誘導体に関するものである。
さらに詳しく述べれば、本発明は、コレシストキニン
（cholecystokinin、以下CCKという）受容体拮抗作用を
示し、過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎など
の疾患の予防および治療剤として有用な、一般式 （式中のR4は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基また
はベンジル基であり、R1、R2およびｍは前記と同じ意味
をもつ）で表されるナフチルスルホニルアルキルカルボ
ン酸誘導体の製造中間体として有用な一般式（Ｉ）で表
されるナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体に関する
ものである。
（cholecystokinin、以下CCKという）受容体拮抗作用を
示し、過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎など
の疾患の予防および治療剤として有用な、一般式 （式中のR4は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基また
はベンジル基であり、R1、R2およびｍは前記と同じ意味
をもつ）で表されるナフチルスルホニルアルキルカルボ
ン酸誘導体の製造中間体として有用な一般式（Ｉ）で表
されるナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体に関する
ものである。
従来の技術 CCKはガストリン（gastrin）、セクレチン（secretin）
と並ぶ代表的な消化管ホルモンで、特に膵外分泌刺激、
胆嚢収縮等に関与するホルモンであることが知られてい
る。
と並ぶ代表的な消化管ホルモンで、特に膵外分泌刺激、
胆嚢収縮等に関与するホルモンであることが知られてい
る。
近年、CCKに関する研究が進められ、各種疾患におけるC
CKの関与について解明されてきた。
CKの関与について解明されてきた。
その結果、特異的、競合的かつ可逆的なCCK受容体拮抗
剤が過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎などの
疾患の予防および治療剤として期待されるようになり、
注目を集めている。
剤が過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎などの
疾患の予防および治療剤として期待されるようになり、
注目を集めている。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的はCCK受容体拮抗作用を有し、過敏性大腸
炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎などの疾患の予防およ
び治療剤として有用な前記一般式（II）で表されるナフ
チルスルホニルアルキルカルボン酸誘導体の製造中間体
として有用な前記一般式（Ｉ）で表されるナフチルチオ
アルキルカルボン酸誘導体を提供することである。
炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎などの疾患の予防およ
び治療剤として有用な前記一般式（II）で表されるナフ
チルスルホニルアルキルカルボン酸誘導体の製造中間体
として有用な前記一般式（Ｉ）で表されるナフチルチオ
アルキルカルボン酸誘導体を提供することである。
課題を解決するための手段 前記一般式（II）で表されるナフチルスルホニルアルキ
ルカルボン酸誘導体は強力なCCK受容体拮抗作用を有
し、過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎などの
疾患の予防および治療剤として有用である。
ルカルボン酸誘導体は強力なCCK受容体拮抗作用を有
し、過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性膵炎などの
疾患の予防および治療剤として有用である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるナフチルチオアル
キルカルボン酸誘導体は、これを適当な酸化剤で酸化
し、必要に応じ加水分解あるいは加水素分解することに
より、きわめて容易に収率よく前記一般式（II）の化合
物に導くことができる。
キルカルボン酸誘導体は、これを適当な酸化剤で酸化
し、必要に応じ加水分解あるいは加水素分解することに
より、きわめて容易に収率よく前記一般式（II）の化合
物に導くことができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるナフチルチオアルキル
カルボン酸誘導体は新規な化合物であり、以下のように
して製造することができる。
カルボン酸誘導体は新規な化合物であり、以下のように
して製造することができる。
すなわち、一般式 （式中のR3は前記と同じ意味をもつ）で表されるナフチ
ルチオアルキルカルボン酸誘導体またはその反応性官能
的誘導体と、一般式 （式中のR1、R2およびｍは前記と同じ意味をもつ）で表
されるアミン類とを反応させることにより製造すること
ができる。
ルチオアルキルカルボン酸誘導体またはその反応性官能
的誘導体と、一般式 （式中のR1、R2およびｍは前記と同じ意味をもつ）で表
されるアミン類とを反応させることにより製造すること
ができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法において出発
原料として用いられる前記一般式（III）の化合物は新
規化合物であり、以下のようにして製造することができ
る。
原料として用いられる前記一般式（III）の化合物は新
規化合物であり、以下のようにして製造することができ
る。
すなわち、式 で表される２−ナフタレンチオールと、一般式 （式中のＡおよびＢはそれぞれシアノ基または炭素数２
〜５のアルコキシカルボニル基であるかあるいはＡが炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基でＢがカルボキシ
基またはそのアルカリ金属塩である）で表される化合物
とをルイス塩基またはルイス酸触媒の存在下に反応し
て、一般式 （式中のＡおよびＢは前記と同じ意味をもつ）で表され
る化合物を製し、必要に応じこれを適当な方法により加
水分解、モノエステル化を行うことにより得ることがで
きる。
〜５のアルコキシカルボニル基であるかあるいはＡが炭
素数２〜５のアルコキシカルボニル基でＢがカルボキシ
基またはそのアルカリ金属塩である）で表される化合物
とをルイス塩基またはルイス酸触媒の存在下に反応し
て、一般式 （式中のＡおよびＢは前記と同じ意味をもつ）で表され
る化合物を製し、必要に応じこれを適当な方法により加
水分解、モノエステル化を行うことにより得ることがで
きる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるナフチルチオアルキル
カルボン酸誘導体は不斉炭素を有しており、２種の光学
異性体が存在するが、本発明においてはＲ体、Ｓ体また
はその混合物のいずれも含まれる。
カルボン酸誘導体は不斉炭素を有しており、２種の光学
異性体が存在するが、本発明においてはＲ体、Ｓ体また
はその混合物のいずれも含まれる。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で表されるナフチルチオアルキル
カルボン酸誘導体は、適当な酸化剤、例えば、ｍ−クロ
ロ過安息香酸を用いて酸化し、必要に応じて加水分解あ
るいは加水素分解することにより極めて容易に、収率よ
く一般式（II）で表されるナフチルスルホニルアルキル
カルボン酸誘導体に導くことができる。
カルボン酸誘導体は、適当な酸化剤、例えば、ｍ−クロ
ロ過安息香酸を用いて酸化し、必要に応じて加水分解あ
るいは加水素分解することにより極めて容易に、収率よ
く一般式（II）で表されるナフチルスルホニルアルキル
カルボン酸誘導体に導くことができる。
このようにして、本発明の一般式（Ｉ）の化合物から製
造される一般式（II）で表される化合物はCCK受容体拮
抗作用を有し、過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性
膵炎などの疾患治療剤として有用である。
造される一般式（II）で表される化合物はCCK受容体拮
抗作用を有し、過敏性大腸炎、胆道ジスキネジー、急性
膵炎などの疾患治療剤として有用である。
例えば、125IでラベルしたCCK−８を用いたラット摘出
膵臓のCCK受容体に対するバインディングアッセイにお
いて４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチ
ルカルバモイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペ
ンタン酸は、2.0×10-7モル濃度で50％結合抑制(IC50)
を示す。
膵臓のCCK受容体に対するバインディングアッセイにお
いて４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチ
ルカルバモイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペ
ンタン酸は、2.0×10-7モル濃度で50％結合抑制(IC50)
を示す。
実施例 本発明の内容を以下の参考例および実施例でさらに詳細
に説明する。なお、各参考例および実施例中の化合物の
融点はすべて未補正である。
に説明する。なお、各参考例および実施例中の化合物の
融点はすべて未補正である。
参考例１ ４−メトキシカルボニル−２−（２−ナフチルチオメチ
ル）酪酸 ２−ナフタレンチオール10.0gと２−メチレングルタロ
ニトリル6.8mlをエタノール150mlに溶かし、トリトンＢ
（40％メタノール溶液）10滴を加えたのち２時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮後、クロロホルムで抽
出し水洗したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去後、残留物を酢酸エチル−ヘキサンよ
り再結晶し、融点52〜55℃の２−（２−ナフチルチオメ
チル）グルタロニトリル15.6gを得た。
ル）酪酸 ２−ナフタレンチオール10.0gと２−メチレングルタロ
ニトリル6.8mlをエタノール150mlに溶かし、トリトンＢ
（40％メタノール溶液）10滴を加えたのち２時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮後、クロロホルムで抽
出し水洗したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去後、残留物を酢酸エチル−ヘキサンよ
り再結晶し、融点52〜55℃の２−（２−ナフチルチオメ
チル）グルタロニトリル15.6gを得た。
元素分析値：（C16H14N2Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 72.15 5.30 10.52 実測値 71.98 5.24 10.41 IR（KBr）：νCN2245cm-1 NMR(CDCl3) δ:1.95〜2.3（2H,m）,2.4〜2.7（2H,m）,2.8〜2.95
（1H,m）,3.13（1H,dd,J＝7.1,13.7Hz）,3.30（1H,dd,J
＝6.6,13.7Hz）,7.4〜7.6（3H,m）,7.75〜8.0（4H,m） ２−（２−ナフチルチオメチル）グルタロニトリル15.5
gを酢酸70mlに溶かし、濃塩酸70mlを加え17時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮し，ジエチルエーテル
を加え不溶物をろ去後、水洗したのち炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え振り混ぜた。水層を塩酸で酸性としたの
ち、ジエチルエーテルで抽出し，水洗後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、残留物をジ
エチルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点140〜142
℃の２−（２−ナフチルチオメチル）グルタル酸15.9g
を得た。
（1H,m）,3.13（1H,dd,J＝7.1,13.7Hz）,3.30（1H,dd,J
＝6.6,13.7Hz）,7.4〜7.6（3H,m）,7.75〜8.0（4H,m） ２−（２−ナフチルチオメチル）グルタロニトリル15.5
gを酢酸70mlに溶かし、濃塩酸70mlを加え17時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮し，ジエチルエーテル
を加え不溶物をろ去後、水洗したのち炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え振り混ぜた。水層を塩酸で酸性としたの
ち、ジエチルエーテルで抽出し，水洗後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、残留物をジ
エチルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点140〜142
℃の２−（２−ナフチルチオメチル）グルタル酸15.9g
を得た。
元素分析値：（C16H16O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ 計算値 63.14 5.30 実測値 63.37 5.34 IR（KBr）：νＣ＝Ｏ1720cm-1 NMR（DMS0−d6） δ:1.7〜2.0（2H,m）,2.15〜2.4（2H,m）,2.5〜2.65
（1H,m）,3.1〜3.4（2H,m）,7.35〜7.6（3H,m）,7.75〜
8.0（4H,m）,12.32（2H,s） ２−（２−ナフチルチオメチル）グルタル酸28.8gをメ
タノール300mlに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸0.9g
を加え40℃で撹拌下に2.5時間反応させた。反応液を減
圧下に濃縮後、残留物を水に加え酢酸エチルで抽出し水
洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去後、残留物をイソプロピルエーテルより再結晶し、
融点70〜71℃の４−メトキシカルボニル−２−（２−ナ
フチルチオメチル）酪酸27.4gを得た。
（1H,m）,3.1〜3.4（2H,m）,7.35〜7.6（3H,m）,7.75〜
8.0（4H,m）,12.32（2H,s） ２−（２−ナフチルチオメチル）グルタル酸28.8gをメ
タノール300mlに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸0.9g
を加え40℃で撹拌下に2.5時間反応させた。反応液を減
圧下に濃縮後、残留物を水に加え酢酸エチルで抽出し水
洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去後、残留物をイソプロピルエーテルより再結晶し、
融点70〜71℃の４−メトキシカルボニル−２−（２−ナ
フチルチオメチル）酪酸27.4gを得た。
元素分析値：（C17H18O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ 計算値 64.13 5.70 実測値 64.11 5.50 IR（KBr）：νＣ＝０1730,1700cm-1 NMR(CDC13) δ:1.95〜2.2（2H,m）,2.3〜2.5（2H,m）,2.65〜2.8
（1H,m）,3.10（1H,dd,J＝6.6,13.2Hz）,3.33（1H,dd,J
＝7.7,13.2Hz）,3.62（3H,s）,7.4〜7.55（3H,m）,7.7
〜7.9（4H,m） 参考例２ ４−ベンジルオキシカルボニル−２−（２−ナフチルチ
オメチル）酪酸 ２−（２−ナフチルチオメチル）グルタル酸14.0gをア
セトニトリル180mlに溶かし、ベンジルアルコール57ml
およびｐ−トルエンスルホン酸0.52gを加え23時間加熱
還流させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカ
ゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
塩化メチレン／メタノール＝70/1）で精製後、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し、融点94〜95℃の４−ベンジ
ルオキシカルボニル−２−（２−ナフチルチオメチル）
酪酸11.0gを得た。
（1H,m）,3.10（1H,dd,J＝6.6,13.2Hz）,3.33（1H,dd,J
＝7.7,13.2Hz）,3.62（3H,s）,7.4〜7.55（3H,m）,7.7
〜7.9（4H,m） 参考例２ ４−ベンジルオキシカルボニル−２−（２−ナフチルチ
オメチル）酪酸 ２−（２−ナフチルチオメチル）グルタル酸14.0gをア
セトニトリル180mlに溶かし、ベンジルアルコール57ml
およびｐ−トルエンスルホン酸0.52gを加え23時間加熱
還流させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカ
ゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
塩化メチレン／メタノール＝70/1）で精製後、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し、融点94〜95℃の４−ベンジ
ルオキシカルボニル−２−（２−ナフチルチオメチル）
酪酸11.0gを得た。
元素分析値：（C23H22O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ 計算値 70.03 5.62 実測値 70.05 5.69 IR（KBr）：νＣ＝０1730,1700cm-1 NMR(CDC13) δ:1.9〜2.2（2H,m）,2.3〜2.55（2H,m）,2.65〜2.8
（1H,m）,3.09（1H,dd,J＝6.6,13.2Hz）,3.26（1H,dd,J
＝7.7,13.2Hz）,5.09（3H,s）,7.2〜7.5（8H,m）,7.65
〜7.85（4H,m） 実施例１ ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルチオ）ペンタン酸ベ
ンジル ４−ベンジルオキシカルボニル−２−（２−ナフチルチ
オメチル）酪酸0.40gを乾燥塩化メチレンル5mlに溶か
し、塩化チオニル0.15mlを加え３時間加熱還流させた。
反応液を減圧下に濃縮乾固し、油状の残留物を得た。こ
の残留物の乾燥塩化メチレン5ml溶液を、Ｎ−（２−ア
セトキシエチル）−Ｎ−ペンチルアミン塩酸塩0.21gお
よびトリエチルアミン0.42mlの乾燥塩化メチレン10ml溶
液に、氷冷撹拌下に滴下したのち、室温で16時間反応さ
せた。反応液を希塩酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液
および水で順次洗ったのち無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶剤を留去後、残留物をシリカゲルフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝1/1）で精製し、油状の４−〔Ｎ−（２
−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカルバモイル〕−
５−（２−ナフチルチオ）ペンタン酸ベンジル0.53gを
得た。
（1H,m）,3.09（1H,dd,J＝6.6,13.2Hz）,3.26（1H,dd,J
＝7.7,13.2Hz）,5.09（3H,s）,7.2〜7.5（8H,m）,7.65
〜7.85（4H,m） 実施例１ ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルチオ）ペンタン酸ベ
ンジル ４−ベンジルオキシカルボニル−２−（２−ナフチルチ
オメチル）酪酸0.40gを乾燥塩化メチレンル5mlに溶か
し、塩化チオニル0.15mlを加え３時間加熱還流させた。
反応液を減圧下に濃縮乾固し、油状の残留物を得た。こ
の残留物の乾燥塩化メチレン5ml溶液を、Ｎ−（２−ア
セトキシエチル）−Ｎ−ペンチルアミン塩酸塩0.21gお
よびトリエチルアミン0.42mlの乾燥塩化メチレン10ml溶
液に、氷冷撹拌下に滴下したのち、室温で16時間反応さ
せた。反応液を希塩酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液
および水で順次洗ったのち無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶剤を留去後、残留物をシリカゲルフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝1/1）で精製し、油状の４−〔Ｎ−（２
−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカルバモイル〕−
５−（２−ナフチルチオ）ペンタン酸ベンジル0.53gを
得た。
IR（neat）：νＣ＝０1735,1640cm-1 NMR(CDC13) δ:0.55〜1.55（9H,m）,1.85〜2.55（7H,m）,2.9〜4.
25（9H,m）,5.09（2H,s）,7.25〜7.55（8H,m）,7.7〜7.
85（4H,m） 実施例２ 実施例１と同様にして表の化合物（油状）を製造した。
25（9H,m）,5.09（2H,s）,7.25〜7.55（8H,m）,7.7〜7.
85（4H,m） 実施例２ 実施例１と同様にして表の化合物（油状）を製造した。
参考例３ ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペンタ
ン酸ベンジルおよび４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチ
ル）−Ｎ−ペンチルカルバモイル〕−５−（２−ナフチ
ルスルホニル）ペンタン酸 ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルチオ）ペンタン酸ベ
ンジル0.50gを乾燥塩化メチレン7mlに溶かし、氷冷撹拌
下にｍ−クロロ過安息香酸（80％）0.40gを少量ずつ加
えたのち、室温で５時間反応させた。反応液に亜硫酸ナ
トリウムを加えたのち、炭酸水素ナトリウム水溶液およ
び水で順次洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去後、残留物をシリカゲルフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタ
ノール＝50/1）で精製し、油状の４−〔Ｎ−（２−アセ
トキシエチル）−Ｎ−ペンチルカルバモイル〕−５−
（２−ナフチルスルホニル）ペンタン酸ベンジル0.47g
を得た。
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペンタ
ン酸ベンジルおよび４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチ
ル）−Ｎ−ペンチルカルバモイル〕−５−（２−ナフチ
ルスルホニル）ペンタン酸 ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルチオ）ペンタン酸ベ
ンジル0.50gを乾燥塩化メチレン7mlに溶かし、氷冷撹拌
下にｍ−クロロ過安息香酸（80％）0.40gを少量ずつ加
えたのち、室温で５時間反応させた。反応液に亜硫酸ナ
トリウムを加えたのち、炭酸水素ナトリウム水溶液およ
び水で順次洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去後、残留物をシリカゲルフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタ
ノール＝50/1）で精製し、油状の４−〔Ｎ−（２−アセ
トキシエチル）−Ｎ−ペンチルカルバモイル〕−５−
（２−ナフチルスルホニル）ペンタン酸ベンジル0.47g
を得た。
NMR(CDC13) δ:0.86and0.92（3H,t,J＝7.1Hz）,1.1〜1,7（6H,
m）,1.85〜2.2（5H,m）,2.3〜2.5（2H,m）,3.1〜4.3（9
H,m）,5.0〜5.15（2H,m）,7.2〜7.4（5H,m）,7.55〜7.7
5（2H,m）,7.8〜8.1（4H,m）,8,48（1H,s） ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペンタ
ン酸ベンジル0.40gを酢酸5mlに溶かし、10％パラジウム
炭素0.05gを加え常温、常圧で48時間水素添加した。触
媒をろ去し、ろ液を減圧下に濃縮後、残留物をシリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ク
ロロホルム／メタノール＝10/1）で精製し、油状の４−
〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカルバ
モイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペンタン酸
0.16gを得た。
m）,1.85〜2.2（5H,m）,2.3〜2.5（2H,m）,3.1〜4.3（9
H,m）,5.0〜5.15（2H,m）,7.2〜7.4（5H,m）,7.55〜7.7
5（2H,m）,7.8〜8.1（4H,m）,8,48（1H,s） ４−〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカ
ルバモイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペンタ
ン酸ベンジル0.40gを酢酸5mlに溶かし、10％パラジウム
炭素0.05gを加え常温、常圧で48時間水素添加した。触
媒をろ去し、ろ液を減圧下に濃縮後、残留物をシリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ク
ロロホルム／メタノール＝10/1）で精製し、油状の４−
〔Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−ペンチルカルバ
モイル〕−５−（２−ナフチルスルホニル）ペンタン酸
0.16gを得た。
NMR(CDC13) δ:0.8〜0.95（3H,m）,1.1〜1.7（6H,m）,1.85〜2.15
（5H,m）2.3〜2.5（2H,m）,3.1〜4.3（9H,m）,7.55〜7.
7（2H,m）,7.8〜8.1（4H,m）,8.48（1H,s）
（5H,m）2.3〜2.5（2H,m）,3.1〜4.3（9H,m）,7.55〜7.
7（2H,m）,7.8〜8.1（4H,m）,8.48（1H,s）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 阪 正昭 長野県松本市野溝木工１―２―34 キッセ イ薬品第二青友寮 (72)発明者 小林 通洋 長野県東筑摩郡明科町大字中川手3158番地 審査官 脇村 善一
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中のR1は炭素数１〜10のアルキル基であり、R2は炭
素数２〜５のアシロキシ基または一般式 で表される基（式中のｎは２〜５の整数である）であ
り、R3は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル基で
あり、ｍは１、２または３である〕で表されるナフチル
チオアルキルカルボン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21189390A JPH07119209B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | ナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21189390A JPH07119209B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | ナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495064A JPH0495064A (ja) | 1992-03-27 |
| JPH07119209B2 true JPH07119209B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=16613388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21189390A Expired - Lifetime JPH07119209B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | ナフチルチオアルキルカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119209B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4703746B2 (ja) | 2009-06-30 | 2011-06-15 | 株式会社Ｉｏｍｉｃ | ゴルフクラブ用グリップ |
-
1990
- 1990-08-10 JP JP21189390A patent/JPH07119209B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0495064A (ja) | 1992-03-27 |
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