JPH07118219A - ヒドラゾン化合物の製造方法 - Google Patents
ヒドラゾン化合物の製造方法Info
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- JPH07118219A JPH07118219A JP26884093A JP26884093A JPH07118219A JP H07118219 A JPH07118219 A JP H07118219A JP 26884093 A JP26884093 A JP 26884093A JP 26884093 A JP26884093 A JP 26884093A JP H07118219 A JPH07118219 A JP H07118219A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンを１反
応で製造できる方法を提供する。 【構成】ヒドロキシルアミンの塩、ヒドラジン１水和物
とグリオキサ−ル水溶液とを反応させてグリオキサ−ル
モノオキシムヒドラゾンを得る。
応で製造できる方法を提供する。 【構成】ヒドロキシルアミンの塩、ヒドラジン１水和物
とグリオキサ−ル水溶液とを反応させてグリオキサ−ル
モノオキシムヒドラゾンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリオキサ−ルモノオ
キシムヒドラゾンの新規な製造方法に関する。グリオキ
サ−ルモノオキシムヒドラゾンは、１Ｈ−１，２，３−
トリアゾ−ルの製造原料として有用である。１Ｈ−１，
２，３−トリアゾ−ルは、タゾバクタムのような１Ｈ−
１，２，３−トリアゾ−ルを含むβ−ラクタム系抗生物
質の原料として有用である。
キシムヒドラゾンの新規な製造方法に関する。グリオキ
サ−ルモノオキシムヒドラゾンは、１Ｈ−１，２，３−
トリアゾ−ルの製造原料として有用である。１Ｈ−１，
２，３−トリアゾ−ルは、タゾバクタムのような１Ｈ−
１，２，３−トリアゾ−ルを含むβ−ラクタム系抗生物
質の原料として有用である。
【０００２】
【従来技術】従来のグリオキサ−ルモノオキシムヒドラ
ゾンの製法としては、例えば文献１〔特願平０４−２３
８７７９号公報参照〕に記載した方法を挙げることがで
きる。この方法は、．ジクロロアセトアルデヒドとヒ
ドロキシルアミンとを反応させてジクロロアセトアルド
キシムを製造する第１工程。．該ジクロロアセトアル
ドキシムとヒドラジン水和物とを反応させてグリオキサ
−ルモノオキシムモノヒドラゾンを製造する第２工程か
ら構成されている。前記の方法は、ジクロロアセトアル
デヒド（グリオキサ−ルと化学的に等価である）とヒド
ロキシルアミンとを反応させて、ジクロロアセトアルド
キシムを合成・単離した後に、ヒドロキシルアミンと反
応させてグリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンを製造
する必要があり、２工程が必須である点で満足する製造
方法ではなかった。
ゾンの製法としては、例えば文献１〔特願平０４−２３
８７７９号公報参照〕に記載した方法を挙げることがで
きる。この方法は、．ジクロロアセトアルデヒドとヒ
ドロキシルアミンとを反応させてジクロロアセトアルド
キシムを製造する第１工程。．該ジクロロアセトアル
ドキシムとヒドラジン水和物とを反応させてグリオキサ
−ルモノオキシムモノヒドラゾンを製造する第２工程か
ら構成されている。前記の方法は、ジクロロアセトアル
デヒド（グリオキサ−ルと化学的に等価である）とヒド
ロキシルアミンとを反応させて、ジクロロアセトアルド
キシムを合成・単離した後に、ヒドロキシルアミンと反
応させてグリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンを製造
する必要があり、２工程が必須である点で満足する製造
方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グリオキサ
−ルモノオキシムヒドラゾンの工業的な製造方法とし
て、簡便な製造法を提供することを目的とする。
−ルモノオキシムヒドラゾンの工業的な製造方法とし
て、簡便な製造法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、一般式
（Ｉ）で表されるヒドロキシルアミンの塩、ヒドラジン
１水和物とグリオキサ−ル水溶液とを反応させることに
より、グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンが合成さ
れることを見出して本発明を完成するにいたった。
（Ｉ）で表されるヒドロキシルアミンの塩、ヒドラジン
１水和物とグリオキサ−ル水溶液とを反応させることに
より、グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンが合成さ
れることを見出して本発明を完成するにいたった。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘは鉱酸を表す）で示されるヒド
ロキシルアミンの塩、ヒドラジン１水和物と、グリオキ
サ−ル水溶液とを反応させるグリオキサ−ルモノオキシ
ムヒドラゾンの製造方法に関する。
ロキシルアミンの塩、ヒドラジン１水和物と、グリオキ
サ−ル水溶液とを反応させるグリオキサ−ルモノオキシ
ムヒドラゾンの製造方法に関する。
【０００８】本発明は、例えば反応式（Ｉ）によって示
すことができる。反応式（Ｉ）
すことができる。反応式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】すなわち、本発明はヒドロキシルアミンと
ヒドラジンとを攪拌・混合して得られた混合液に、グリ
オキサ−ル水溶液を滴下してグリオキサ−ルモノオキシ
ムヒドラゾンを製造する方法である。
ヒドラジンとを攪拌・混合して得られた混合液に、グリ
オキサ−ル水溶液を滴下してグリオキサ−ルモノオキシ
ムヒドラゾンを製造する方法である。
【００１１】本発明における、一般式（Ｉ）で表される
ヒドロキシルアミンの塩において、Ｘが表す鉱酸とは、
例えば塩酸、硫酸、燐酸を挙げることができ、好ましく
は塩酸、硫酸である。従って、ヒドロキシルアミンの塩
としては、例えばヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキ
シルアミン１／２硫酸塩、ヒドロキシルアミン１／３燐
酸塩を挙げることができ、好ましくはヒドロキシルアミ
ン塩酸塩、ヒドロキシルアミン１／２硫酸塩である。
ヒドロキシルアミンの塩において、Ｘが表す鉱酸とは、
例えば塩酸、硫酸、燐酸を挙げることができ、好ましく
は塩酸、硫酸である。従って、ヒドロキシルアミンの塩
としては、例えばヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキ
シルアミン１／２硫酸塩、ヒドロキシルアミン１／３燐
酸塩を挙げることができ、好ましくはヒドロキシルアミ
ン塩酸塩、ヒドロキシルアミン１／２硫酸塩である。
【００１２】本発明を実施するにあたって、ヒドロキシ
ルアミンの塩（化合物Ｉ）は中和する必要があるが、こ
の場合、例えばＩ．ヒドラジン１水和物を中和量まで加
える方法。ＩＩ．塩基を添加して中和する方法を挙げる
ことができる。
ルアミンの塩（化合物Ｉ）は中和する必要があるが、こ
の場合、例えばＩ．ヒドラジン１水和物を中和量まで加
える方法。ＩＩ．塩基を添加して中和する方法を挙げる
ことができる。
【００１３】（化合物Ｉを中和する方法として前記Ｉの
方法を用いる場合）各原料化合物の使用量として、グリ
オキサ−ルに対する化合物Ｉの使用量（モル比）は、例
えばグリオキサ−ル１モルに対して１．０〜２．０モル
を挙げることができ、好ましくは１．０〜１．５モルで
あり、更に好ましくは１．０〜１．３モルである。グリ
オキサ−ルに対するヒドラジンの使用量（モル比）とし
ては、例えばグリオキサ−ル１モルに対して２．０〜
４．５モルを挙げることができ、好ましくは２．０〜
４．０モルであり、更に好ましくは２．０〜３．０モル
である。
方法を用いる場合）各原料化合物の使用量として、グリ
オキサ−ルに対する化合物Ｉの使用量（モル比）は、例
えばグリオキサ−ル１モルに対して１．０〜２．０モル
を挙げることができ、好ましくは１．０〜１．５モルで
あり、更に好ましくは１．０〜１．３モルである。グリ
オキサ−ルに対するヒドラジンの使用量（モル比）とし
ては、例えばグリオキサ−ル１モルに対して２．０〜
４．５モルを挙げることができ、好ましくは２．０〜
４．０モルであり、更に好ましくは２．０〜３．０モル
である。
【００１４】（化合物Ｉを中和する方法として前記ＩＩ
の方法を用いる場合）使用する塩基としては、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムを挙げることができ、好ましくは水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムであり、さらに好ましくは
水酸化ナトリウムである。塩基の添加方法としては、例
えば水溶液を添加する方法を挙げることができる。この
場合、塩基の濃度としては、例えば１〜５０重量％を挙
げることができ、好ましくは１０〜５０重量％であり、
更に好ましくは２０〜５０重量％である。
の方法を用いる場合）使用する塩基としては、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムを挙げることができ、好ましくは水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムであり、さらに好ましくは
水酸化ナトリウムである。塩基の添加方法としては、例
えば水溶液を添加する方法を挙げることができる。この
場合、塩基の濃度としては、例えば１〜５０重量％を挙
げることができ、好ましくは１０〜５０重量％であり、
更に好ましくは２０〜５０重量％である。
【００１５】各原料化合物の使用量として、グリオキサ
−ルに対する化合物Ｉの使用量（モル比）は、前記のＩ
の方法で述べたと同じである。グリオキサ−ルに対する
ヒドラジンの使用量（モル比）としては、例えばグリオ
キサ−ル１モルに対して１．０〜４．５モルを挙げるこ
とができ、好ましくは１．０〜４．０モルであり、更に
好ましくは１．０〜３．０モルである。
−ルに対する化合物Ｉの使用量（モル比）は、前記のＩ
の方法で述べたと同じである。グリオキサ−ルに対する
ヒドラジンの使用量（モル比）としては、例えばグリオ
キサ−ル１モルに対して１．０〜４．５モルを挙げるこ
とができ、好ましくは１．０〜４．０モルであり、更に
好ましくは１．０〜３．０モルである。
【００１６】反応濃度としては、グリオキサ−ルの濃度
として表す場合、例えば１〜４０重量％を挙げることが
でき、好ましくは２〜４０重量％であり、更に好ましく
は５〜４０重量％である。
として表す場合、例えば１〜４０重量％を挙げることが
でき、好ましくは２〜４０重量％であり、更に好ましく
は５〜４０重量％である。
【００１７】中和方法で異なる反応条件は以上に述べた
とうりである。以下に共通の反応条件および操作につい
て述べる。
とうりである。以下に共通の反応条件および操作につい
て述べる。
【００１８】本発明の実施に際しては、反応温度は例え
ば−３０〜５０℃を挙げることができ、好ましくは−２
０〜４０℃であり、更に好ましくは−１０〜３０℃であ
る。
ば−３０〜５０℃を挙げることができ、好ましくは−２
０〜４０℃であり、更に好ましくは−１０〜３０℃であ
る。
【００１９】本発明の実施に際しては、反応時間は、反
応温度などの条件により異なるが、例えば反応温度が１
０℃の時には、２時間で十分である。
応温度などの条件により異なるが、例えば反応温度が１
０℃の時には、２時間で十分である。
【００２０】生成したグリオキサ−ルモノオキシムヒド
ラゾンは、反応終了後有機溶媒により抽出することがで
きる。その場合、使用する有機溶媒としては、例えば酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒を
挙げることができ、好ましくはエステル系溶媒である。
グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンは、該抽出液か
ら、無水硫酸マグネシウムなどの脱水剤を用いて乾燥
後、有機溶剤を濃縮することで得られる。
ラゾンは、反応終了後有機溶媒により抽出することがで
きる。その場合、使用する有機溶媒としては、例えば酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒を
挙げることができ、好ましくはエステル系溶媒である。
グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾンは、該抽出液か
ら、無水硫酸マグネシウムなどの脱水剤を用いて乾燥
後、有機溶剤を濃縮することで得られる。
【００２１】グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン
は、副生するグリオキサ−ルビスオキシムおよびグリオ
キサ−ルビスヒドラゾンを含む反応混合物として得られ
るが、そのまま、文献１（特願平０４−２３８７７９号
公報参照）または文献２（特願平０５−１０１２３６号
公報参照）の原料として使用することができる。また、
必要ならば常法に従って、カラムクロマトグラフィ−法
又は再結晶法により精製することができる。さらに、該
反応混合物は、粉状とした後４０〜７０℃に温度を保つ
ことにより、容易にその組成を変化させてグリオキサ−
ルモノオキシムヒドラゾンの含有率を上げることができ
る。この場合、粉状の反応混合物は攪拌・混合しても、
静置していてもよい。
は、副生するグリオキサ−ルビスオキシムおよびグリオ
キサ−ルビスヒドラゾンを含む反応混合物として得られ
るが、そのまま、文献１（特願平０４−２３８７７９号
公報参照）または文献２（特願平０５−１０１２３６号
公報参照）の原料として使用することができる。また、
必要ならば常法に従って、カラムクロマトグラフィ−法
又は再結晶法により精製することができる。さらに、該
反応混合物は、粉状とした後４０〜７０℃に温度を保つ
ことにより、容易にその組成を変化させてグリオキサ−
ルモノオキシムヒドラゾンの含有率を上げることができ
る。この場合、粉状の反応混合物は攪拌・混合しても、
静置していてもよい。
【００２２】
【発明の効果】本発明を使用すれば、従来の方法に比べ
ると、１反応でグリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン
を得ることができる。
ると、１反応でグリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン
を得ることができる。
【００２３】以下に実施例および参考例を示して、本発
明をさらに詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらに
限定されるものではない。なお、実施例中のグリオキサ
−ルモノオキシムヒドラゾン、グリオキサ−ルビスオキ
シムおよびグリオキサ−ルビスヒドラゾンの組成は反応
混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）により決定し
た。収率（％）は式１＝〔グリオキサ−ルモノオキシム
ヒドラゾン（モル）／グリオキサ−ル（モル）〕Ｘ１０
０により算出した。
明をさらに詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらに
限定されるものではない。なお、実施例中のグリオキサ
−ルモノオキシムヒドラゾン、グリオキサ−ルビスオキ
シムおよびグリオキサ−ルビスヒドラゾンの組成は反応
混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）により決定し
た。収率（％）は式１＝〔グリオキサ−ルモノオキシム
ヒドラゾン（モル）／グリオキサ−ル（モル）〕Ｘ１０
０により算出した。
【００２４】
実施例１．ヒドロキシルアミン塩酸塩１１１．２ｇ
（１．６モル）を攪拌しながら、ヒドラジン１水和物２
２０ｇ（４．４モル）を滴下して、混合溶液を得た。得
られた混合溶液を１０℃に冷却し、４０％グリオキサ−
ル水溶液２３２ｇ（１．６モル）を、反応温度が１５℃
を越えないように冷却しながら滴下した、滴下終了後２
時間攪拌しながら、１０℃を保ちつつ反応させて反応液
を得た。得られた反応液に、酢酸エチル０．９リットル
を加え、分液操作を行って酢酸エチル層を得た（３
回）。得られた酢酸エチル層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した後、濾過、減圧乾燥を行って結晶１１
８．３ｇを得た。この結晶の組成率は、以下のとうりで
あった（収率：６０％）。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ７０．２％ グリオキサ−ルビスオキシム ２０．０％ グリオキサ−ルビスヒドラジン ９．８％
（１．６モル）を攪拌しながら、ヒドラジン１水和物２
２０ｇ（４．４モル）を滴下して、混合溶液を得た。得
られた混合溶液を１０℃に冷却し、４０％グリオキサ−
ル水溶液２３２ｇ（１．６モル）を、反応温度が１５℃
を越えないように冷却しながら滴下した、滴下終了後２
時間攪拌しながら、１０℃を保ちつつ反応させて反応液
を得た。得られた反応液に、酢酸エチル０．９リットル
を加え、分液操作を行って酢酸エチル層を得た（３
回）。得られた酢酸エチル層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した後、濾過、減圧乾燥を行って結晶１１
８．３ｇを得た。この結晶の組成率は、以下のとうりで
あった（収率：６０％）。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ７０．２％ グリオキサ−ルビスオキシム ２０．０％ グリオキサ−ルビスヒドラジン ９．８％
【００２５】実施例２．水酸化ナトリウム６ｇ（１５０
ミリモル）を水１５ミリリットルに溶解して、水酸化ナ
トリウム水溶液を得た。得られた水酸化ナトリウム水溶
液を攪拌しながら、ヒドロキシルアミン塩酸塩１０．４
２５ｇ（１５０ミリモル）を少しずつ添加して中和液を
得た。得られた中和液を攪拌しながら、ヒドラジン１水
和物７．５ｇ（１５０ミリモル）を滴下して、混合溶液
を得た。該混合溶液に、４０％グリオキサ−ル水溶液２
１．７５ｇ（１５０ミリモル）を、溶液温度が３０℃を
越えないように冷却しながら滴下した、滴下終了後２時
間攪拌して反応を行って反応液を得た。得られた反応液
に、酢酸エチル８５ミリリットルを加え、分液操作を行
って酢酸エチル層を得た（３回）。得られた酢酸エチル
層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濾過、
減圧乾燥を行って結晶５．７ｇを得た。この結晶の組成
率は、以下のとうりであった（収率：３１．３％）。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ７１．６％ グリオキサ−ルビスオキシム １８．５％ グリオキサ−ルビスヒドラジン １０．１％
ミリモル）を水１５ミリリットルに溶解して、水酸化ナ
トリウム水溶液を得た。得られた水酸化ナトリウム水溶
液を攪拌しながら、ヒドロキシルアミン塩酸塩１０．４
２５ｇ（１５０ミリモル）を少しずつ添加して中和液を
得た。得られた中和液を攪拌しながら、ヒドラジン１水
和物７．５ｇ（１５０ミリモル）を滴下して、混合溶液
を得た。該混合溶液に、４０％グリオキサ−ル水溶液２
１．７５ｇ（１５０ミリモル）を、溶液温度が３０℃を
越えないように冷却しながら滴下した、滴下終了後２時
間攪拌して反応を行って反応液を得た。得られた反応液
に、酢酸エチル８５ミリリットルを加え、分液操作を行
って酢酸エチル層を得た（３回）。得られた酢酸エチル
層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、濾過、
減圧乾燥を行って結晶５．７ｇを得た。この結晶の組成
率は、以下のとうりであった（収率：３１．３％）。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ７１．６％ グリオキサ−ルビスオキシム １８．５％ グリオキサ−ルビスヒドラジン １０．１％
【００２６】実施例３．ヒドロキシルアミン塩酸塩１１
１．２ｇ（１．６モル）を攪拌しながら、ヒドラジン１
水和物２２０ｇ（４．４モル）を滴下して、混合溶液を
得た。得られた混合溶液を−８℃に冷却し、４０％グリ
オキサ−ル水溶液２３２ｇ（１．６モル）を、反応温度
が０℃を越えないように冷却しながら滴下した、滴下終
了後２時間攪拌しながら、０℃を保ちつつ反応させて反
応液を得た。得られた反応液に、酢酸エチル０．９リッ
トルを加え、分液操作を行って酢酸エチル層を得た（３
回）。得られた酢酸エチル層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した後、濾過、減圧乾燥を行って結晶１２
２．５ｇを得た。この結晶の組成率は、以下のとうりで
あった（収率：７２％）。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ８１．２％ グリオキサ−ルビスオキシム ９．０％ グリオキサ−ルビスヒドラジン ９．８％
１．２ｇ（１．６モル）を攪拌しながら、ヒドラジン１
水和物２２０ｇ（４．４モル）を滴下して、混合溶液を
得た。得られた混合溶液を−８℃に冷却し、４０％グリ
オキサ−ル水溶液２３２ｇ（１．６モル）を、反応温度
が０℃を越えないように冷却しながら滴下した、滴下終
了後２時間攪拌しながら、０℃を保ちつつ反応させて反
応液を得た。得られた反応液に、酢酸エチル０．９リッ
トルを加え、分液操作を行って酢酸エチル層を得た（３
回）。得られた酢酸エチル層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した後、濾過、減圧乾燥を行って結晶１２
２．５ｇを得た。この結晶の組成率は、以下のとうりで
あった（収率：７２％）。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ８１．２％ グリオキサ−ルビスオキシム ９．０％ グリオキサ−ルビスヒドラジン ９．８％
【００２７】参考例１．実施例３で得られた結晶を、５
０℃に保ちながら１５時間静置した。室温に冷却した
後、結晶の組成率の変化は以下のとうりであった。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ９２．３％ グリオキサ−ルビスオキシム ３．２％ グリオキサ−ルビスヒドラジン ４．５％
０℃に保ちながら１５時間静置した。室温に冷却した
後、結晶の組成率の変化は以下のとうりであった。 グリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン ９２．３％ グリオキサ−ルビスオキシム ３．２％ グリオキサ−ルビスヒドラジン ４．５％
【００２８】参考例２．酢酸エチル２００ミリリットル
に参考例１で得られた粗グリオキサ−ルモノオキシムヒ
ドラゾン９．４３ｇ（０．１モル）を、攪拌下溶解させ
て酢酸エチル溶液を得た。得られた酢酸エチル溶液に、
滴下ロ−トを用いて無水酢酸１５．３ｇ（０．１５モ
ル）を滴下した。無水酢酸の滴下速度は、フラスコ内の
温度が４０℃を越えないように調整した。滴下終了後、
室温下で３時間反応させ、析出した結晶を濾過、乾燥
し、グリオキサ−ルモノオキシムアセチルヒドラゾン１
１．１ｇの淡黄色粉末状結晶を得た。分析結果〔 1Ｈ−
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）、Ｍｓ〕は文献２の値と同一で
あった。
に参考例１で得られた粗グリオキサ−ルモノオキシムヒ
ドラゾン９．４３ｇ（０．１モル）を、攪拌下溶解させ
て酢酸エチル溶液を得た。得られた酢酸エチル溶液に、
滴下ロ−トを用いて無水酢酸１５．３ｇ（０．１５モ
ル）を滴下した。無水酢酸の滴下速度は、フラスコ内の
温度が４０℃を越えないように調整した。滴下終了後、
室温下で３時間反応させ、析出した結晶を濾過、乾燥
し、グリオキサ−ルモノオキシムアセチルヒドラゾン１
１．１ｇの淡黄色粉末状結晶を得た。分析結果〔 1Ｈ−
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）、Ｍｓ〕は文献２の値と同一で
あった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは鉱酸を表す）で示されるヒドロキシルアミ
ンの塩、ヒドラジン１水和物と、グリオキサ−ル水溶液
とを反応させるグリオキサ−ルモノオキシムヒドラゾン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26884093A JP3208962B2 (ja) | 1993-10-27 | 1993-10-27 | ヒドラゾン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26884093A JP3208962B2 (ja) | 1993-10-27 | 1993-10-27 | ヒドラゾン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118219A true JPH07118219A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3208962B2 JP3208962B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=17464000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26884093A Expired - Fee Related JP3208962B2 (ja) | 1993-10-27 | 1993-10-27 | ヒドラゾン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3208962B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-27 JP JP26884093A patent/JP3208962B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3208962B2 (ja) | 2001-09-17 |
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