JPH07107138B2 - ゲルマニウムナフタロシアニン誘導体 - Google Patents
ゲルマニウムナフタロシアニン誘導体Info
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- JPH07107138B2 JPH07107138B2 JP61215809A JP21580986A JPH07107138B2 JP H07107138 B2 JPH07107138 B2 JP H07107138B2 JP 61215809 A JP61215809 A JP 61215809A JP 21580986 A JP21580986 A JP 21580986A JP H07107138 B2 JPH07107138 B2 JP H07107138B2
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なゲルマニウムナフタロシアニン誘導体
に関する。
に関する。
従来、ナフタロシアニン誘導体として、各種金属ナフタ
ロシアニンおよびナフタロシアニンのナフタレン環の６
位にアルキル基（炭素数４−12個）置換したテトラーア
ルキルナフタロシアニンの各種金属物（ただし、金属と
しては、銅，亜鉛，アルミニウム，錫，バナジウム，マ
ンガン，コバルト，ニツケル，パラジウム，鉛，マグネ
シウムであり、金属の代りに水素が２個結合したもので
ある）が知られている。（Zhurnal obshchei Khimii 4
2,（1972）pp696-699,モルクリスト リク クリスト
第112巻（1984年）第345頁から第358頁、Mol.Cryst.Li
g.Cryst.,42（1984）pp345-358,米国特許4,492,750号，
特開昭60-23451号公報，特開昭60-184565号公報）。
ロシアニンおよびナフタロシアニンのナフタレン環の６
位にアルキル基（炭素数４−12個）置換したテトラーア
ルキルナフタロシアニンの各種金属物（ただし、金属と
しては、銅，亜鉛，アルミニウム，錫，バナジウム，マ
ンガン，コバルト，ニツケル，パラジウム，鉛，マグネ
シウムであり、金属の代りに水素が２個結合したもので
ある）が知られている。（Zhurnal obshchei Khimii 4
2,（1972）pp696-699,モルクリスト リク クリスト
第112巻（1984年）第345頁から第358頁、Mol.Cryst.Li
g.Cryst.,42（1984）pp345-358,米国特許4,492,750号，
特開昭60-23451号公報，特開昭60-184565号公報）。
これらの化合物は、ほとんどの溶剤に不溶で、精製が困
難である。または溶剤に溶けて精製できるが蒸着できな
い。
難である。または溶剤に溶けて精製できるが蒸着できな
い。
またシリコンナフタロシアニン誘導体（一般式（Ｉ）に
おいてＲがｎ−ヘキシル基、また中心金属がゲルマニウ
ムのかわりにシリコンにおきかわつたもの）が知られて
いる（ジヤーナル オブアメリカン ケミカル ソサイ
エテイ 第106巻（1984年）第7404頁から第7410頁,J.A
m.chem.Soc.,106（1984）pp7404-7410）。
おいてＲがｎ−ヘキシル基、また中心金属がゲルマニウ
ムのかわりにシリコンにおきかわつたもの）が知られて
いる（ジヤーナル オブアメリカン ケミカル ソサイ
エテイ 第106巻（1984年）第7404頁から第7410頁,J.A
m.chem.Soc.,106（1984）pp7404-7410）。
従来のナフタロシアニンにおいて、無置換の各種金属ナ
フタロシアニンは、ドライプロセスを利用した薄膜作製
法の１つである真空蒸着はできるが、ほとんどの溶剤に
不溶で、再結晶等によりその純度を向上させる点で問題
がある。
フタロシアニンは、ドライプロセスを利用した薄膜作製
法の１つである真空蒸着はできるが、ほとんどの溶剤に
不溶で、再結晶等によりその純度を向上させる点で問題
がある。
またアルキル置換したテトラ−６−アルキルナフタロシ
アニンの各種金属物は、芳香族系およびハロゲン系溶剤
に可溶で、再結晶等の方法により精製することは可能で
あるが、真空蒸着においては、これらのナフタロシアニ
ンの各種金属物は、分解し蒸着できない問題点がある。
アニンの各種金属物は、芳香族系およびハロゲン系溶剤
に可溶で、再結晶等の方法により精製することは可能で
あるが、真空蒸着においては、これらのナフタロシアニ
ンの各種金属物は、分解し蒸着できない問題点がある。
本発明の目的は、このような問題点を解決するものであ
り、芳香族系，ハロゲン系溶剤に可溶で電子デバイスへ
の有機物の応用のための薄膜作製方法の１つである真空
蒸着ができる新規なゲルマニウムナフタロシアニン誘導
体を提供するものであり、その蒸着膜の極大吸収波長
が、800nm以上にあることから、光デイスク記録材料や
電子写真感光体の感光材料に用いることができる。
り、芳香族系，ハロゲン系溶剤に可溶で電子デバイスへ
の有機物の応用のための薄膜作製方法の１つである真空
蒸着ができる新規なゲルマニウムナフタロシアニン誘導
体を提供するものであり、その蒸着膜の極大吸収波長
が、800nm以上にあることから、光デイスク記録材料や
電子写真感光体の感光材料に用いることができる。
すなわち、一般式 （ただし、式中Ｒは、メチル基，エチル基,n−プロピル
基,n−ブチル基,n−ペンチル基,n−ヘキシル基，フェニ
ル基を示す）で表わされるゲルマニウムナフタロシアニ
ン誘導体に特徴を有する。一般式（Ｉ）（以降GeNcL2,L
＝OSiR3と略記する）で表わされる化合物は、芳香族お
よびハロゲン系溶剤に可能で容易に再結晶が行なえ純度
を高めることができる。また真空蒸着もボート温度が30
0℃〜500℃で非常に容易に行なえ、この温度では、化合
物は分解することはない。
基,n−ブチル基,n−ペンチル基,n−ヘキシル基，フェニ
ル基を示す）で表わされるゲルマニウムナフタロシアニ
ン誘導体に特徴を有する。一般式（Ｉ）（以降GeNcL2,L
＝OSiR3と略記する）で表わされる化合物は、芳香族お
よびハロゲン系溶剤に可能で容易に再結晶が行なえ純度
を高めることができる。また真空蒸着もボート温度が30
0℃〜500℃で非常に容易に行なえ、この温度では、化合
物は分解することはない。
本発明のゲルマニウムナフタロシアニン誘導体は、800n
m以上の近赤外光線を吸収する能力があるため、波長が8
00nm以上の半導体レーザー光を利用して書込みあるいは
読取りを行なうことが可能である。
m以上の近赤外光線を吸収する能力があるため、波長が8
00nm以上の半導体レーザー光を利用して書込みあるいは
読取りを行なうことが可能である。
製造例１ α，α，α′，α′−テトラブロモ−Ｏ−キシレン42.4
g（0.1mmol）、フマロニトリル13.5g（0.173mol）の無
水N,N−ジメチルホルムアミド400ml溶液によく攪拌しな
がらヨウ化ナトリウム100g（0.67mol）を加え、窒素下7
5℃で約７時間攪拌した。反応後、反応混合物を約2kgの
氷中へ注ぎ出した赤かつ色の水溶液が淡黄色になるまで
徐々に亜硫酸水素ナトリウムを加え、わずかに過剰量亜
硫酸ナトリウムを加え、しばらく攪拌した後、室温下一
晩放置した。析出した淡黄色固体を吸引ろ過し、充分水
洗した後、自然乾燥した。淡黄色固体をエタノール／ク
ロロホルムから再結晶すると無色の結晶として、2.3−
ジシアノナフタリン13g（73％）を得た。融点 256.5-2
57.5℃ （文献値 融点 256℃） 次に、窒素雰囲気下、無水メタノール90mlに金属ナトリ
ウム0.64g（28mmol）を５回に分けて加えて調整したナ
トリウムメトキシド−メタノール溶液に2.3−ジシアノ
ナフタリン10.2g（57.3mmol）を加えてよく攪拌しなが
ら室温で無水アンモニアガスを約１時間ゆつくりとバブ
ルした。ついで無水アンモニアガスをバブルしながら約
３時間還流した。冷却後、析出した黄色固体をろ過し、
メタノールで充分洗浄後、減圧乾燥すると1.3−ジイミ
ノベンゾ〔〕イソインドリンが黄色固体として約9.5g
（86％）得られた。
g（0.1mmol）、フマロニトリル13.5g（0.173mol）の無
水N,N−ジメチルホルムアミド400ml溶液によく攪拌しな
がらヨウ化ナトリウム100g（0.67mol）を加え、窒素下7
5℃で約７時間攪拌した。反応後、反応混合物を約2kgの
氷中へ注ぎ出した赤かつ色の水溶液が淡黄色になるまで
徐々に亜硫酸水素ナトリウムを加え、わずかに過剰量亜
硫酸ナトリウムを加え、しばらく攪拌した後、室温下一
晩放置した。析出した淡黄色固体を吸引ろ過し、充分水
洗した後、自然乾燥した。淡黄色固体をエタノール／ク
ロロホルムから再結晶すると無色の結晶として、2.3−
ジシアノナフタリン13g（73％）を得た。融点 256.5-2
57.5℃ （文献値 融点 256℃） 次に、窒素雰囲気下、無水メタノール90mlに金属ナトリ
ウム0.64g（28mmol）を５回に分けて加えて調整したナ
トリウムメトキシド−メタノール溶液に2.3−ジシアノ
ナフタリン10.2g（57.3mmol）を加えてよく攪拌しなが
ら室温で無水アンモニアガスを約１時間ゆつくりとバブ
ルした。ついで無水アンモニアガスをバブルしながら約
３時間還流した。冷却後、析出した黄色固体をろ過し、
メタノールで充分洗浄後、減圧乾燥すると1.3−ジイミ
ノベンゾ〔〕イソインドリンが黄色固体として約9.5g
（86％）得られた。
実施例１ 窒素雰囲気下、未精製の1.3−ジイミノベンゾ〔〕イ
ソインドリン4g（20.4mmol）の無水テトラリン27ml懸濁
液に無水トリ−ｎ−ブチルアミン14mlを加え、ついで四
塩化ゲルマニウム3.6mmol（31.6mmol）を加えて約３時
間還流した。
ソインドリン4g（20.4mmol）の無水テトラリン27ml懸濁
液に無水トリ−ｎ−ブチルアミン14mlを加え、ついで四
塩化ゲルマニウム3.6mmol（31.6mmol）を加えて約３時
間還流した。
冷却後、メタノール20mlを加え、一晩放置した。赤かつ
色反応混合物をろ過し、メタノールで充分洗浄後、減圧
乾燥すると濃緑色の固体としてジクロロゲルマニウムナ
フタロシアニン（GeNcCl2）が約2g（46％）得られた。
色反応混合物をろ過し、メタノールで充分洗浄後、減圧
乾燥すると濃緑色の固体としてジクロロゲルマニウムナ
フタロシアニン（GeNcCl2）が約2g（46％）得られた。
この化合物は、ほとんどの溶剤にとけなかつた。
IRスペクトル（KBr法）を第１図に示す。
第４図のビス（トリエチルゲルマニウムナフタロシアニ
ンのIRスペクトルとこの化合物のIRスペクトル（第１
図）とほとんど等しいことからこの化合物は、ジクロロ
ゲルマニウムナフタロシアニンであることが考えられ
る。
ンのIRスペクトルとこの化合物のIRスペクトル（第１
図）とほとんど等しいことからこの化合物は、ジクロロ
ゲルマニウムナフタロシアニンであることが考えられ
る。
実施例２ 未精製のGeNcCl25.2g（6.08mmol）を濃硫酸180mlに加
え、約３時間撹拌した。反応混合物を氷約5g中に注ぎ、
一晩放置した。
え、約３時間撹拌した。反応混合物を氷約5g中に注ぎ、
一晩放置した。
析出した沈殿をろ過した後、この沈殿を140mlの濃アン
モニア水中約1.5時間還流した。
モニア水中約1.5時間還流した。
冷却後、ろ過し水で充分洗浄し、減圧乾燥すると濃緑色
の固体としてジヒドロキシゲルマニウムナフタロシアニ
ン（GeNc（OH）2）が約4g（79％）得られた。この化合
物は、ほとんどの溶剤にとけなかつた。IRスペクトル
（KBr法）を第２図に示す。第４図のビス（トリエチル
シロキル）ゲルマニウムナフタロシアニンのIRスペクト
ルと第２図のIRスペクトルがほとんど等しいこと、また
この化合物とトリアルキルシラノールが反応し、ビス
（トリアルキルシロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニ
ンと水ができること（実施例3,4）からこの化合物は、
ジヒドロキシゲルマニウムナフタロシアニンであること
が確認できた。
の固体としてジヒドロキシゲルマニウムナフタロシアニ
ン（GeNc（OH）2）が約4g（79％）得られた。この化合
物は、ほとんどの溶剤にとけなかつた。IRスペクトル
（KBr法）を第２図に示す。第４図のビス（トリエチル
シロキル）ゲルマニウムナフタロシアニンのIRスペクト
ルと第２図のIRスペクトルがほとんど等しいこと、また
この化合物とトリアルキルシラノールが反応し、ビス
（トリアルキルシロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニ
ンと水ができること（実施例3,4）からこの化合物は、
ジヒドロキシゲルマニウムナフタロシアニンであること
が確認できた。
実施例３ GeNc（OH）2400mg（0.5mmol）のクロロベンゼン20ml懸
濁液にトリエチルシラノール0.2ml（1.3mmol）を加え、
約1.5時間還流した。冷却後、反応混合物をエタノール
／水（1/1）100ml中へ注ぎ、よくかきまぜた後、一晩放
置した。
濁液にトリエチルシラノール0.2ml（1.3mmol）を加え、
約1.5時間還流した。冷却後、反応混合物をエタノール
／水（1/1）100ml中へ注ぎ、よくかきまぜた後、一晩放
置した。
析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。熱クロ
ロホルム約4mlを用いてこの沈殿のうち溶けるものだけ
を溶かし出し、クロロホルム溶液を約30mlに濃縮した。
濃縮したクロロホルム溶液を冷却し、析出した結晶をろ
過し、クロロホルムで洗浄した。得られた結晶をクロロ
ホルムを用いて再結晶したところ、濃緑色の結晶168mg
（33％）が得られた。この濃緑色結晶は、下記の分析結
果よりビス（トリエチルシロキシ）ゲルマニウムナフタ
ロシアニン（GeNc〔OSi（C2H5）3〕）であることを確認
した。
ロホルム約4mlを用いてこの沈殿のうち溶けるものだけ
を溶かし出し、クロロホルム溶液を約30mlに濃縮した。
濃縮したクロロホルム溶液を冷却し、析出した結晶をろ
過し、クロロホルムで洗浄した。得られた結晶をクロロ
ホルムを用いて再結晶したところ、濃緑色の結晶168mg
（33％）が得られた。この濃緑色結晶は、下記の分析結
果よりビス（トリエチルシロキシ）ゲルマニウムナフタ
ロシアニン（GeNc〔OSi（C2H5）3〕）であることを確認
した。
（１） 融点＞300℃ （２） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 68.77％ 5.19％ 10.69％ 実測値（％） 67.07％ 4.90％ 10.58％ （３） NMR値（NMRスペクトルを第３図に示す）、CDCl
3 δ値 10.14（8H,S） 8.71（8H,dd,J＝3.05Hz） 7.94（8H,dd,J＝3.05Hz） −1.00（12H,t,J＝7.93Hz） −2.02（18H,q,J＝7.93Hz） （４） IRスペクトル（KBr法）を第４図に示す。
3 δ値 10.14（8H,S） 8.71（8H,dd,J＝3.05Hz） 7.94（8H,dd,J＝3.05Hz） −1.00（12H,t,J＝7.93Hz） −2.02（18H,q,J＝7.93Hz） （４） IRスペクトル（KBr法）を第４図に示す。
約2900cm-1付近のピークは、ナフタロシアニン環の上下
にあるトリエチルシロキン基のＣ−Ｈ伸縮振動に起因す
るものである。
にあるトリエチルシロキン基のＣ−Ｈ伸縮振動に起因す
るものである。
（５） UVスペクトル（CH2Cl2溶液）を第５図に示す。
実施例４ GeNc（OH）2400mg（約0.5mmol）のクロロベンゼン20ml
懸濁液にトリ−ｎ−ブチルシラノール0.5ml（1.9mmol）
を加え、約1.5時間還流した。冷却後反応混合物をエタ
ノール／水（1/1）100ml中へ注ぎ、よくかきまぜた後、
一晩放置した。
懸濁液にトリ−ｎ−ブチルシラノール0.5ml（1.9mmol）
を加え、約1.5時間還流した。冷却後反応混合物をエタ
ノール／水（1/1）100ml中へ注ぎ、よくかきまぜた後、
一晩放置した。
析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。熱クロ
ロホルム約400mlを用いてこの沈殿のうち溶けるものだ
けを溶かし出し、クロロホルム溶液を約30mlに濃縮し
た。濃縮したクロロホルム溶液を冷却し、析出した結晶
をろ過し、クロロホルムを用いて再結晶したところ、濃
緑色の結晶120mg（20％）が得られた。この濃緑色結晶
は、下記の分析結果よりビス（トリブチルシロキシ）ゲ
ルマニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi（C
4H9）3〕2）であることを確認した。
ロホルム約400mlを用いてこの沈殿のうち溶けるものだ
けを溶かし出し、クロロホルム溶液を約30mlに濃縮し
た。濃縮したクロロホルム溶液を冷却し、析出した結晶
をろ過し、クロロホルムを用いて再結晶したところ、濃
緑色の結晶120mg（20％）が得られた。この濃緑色結晶
は、下記の分析結果よりビス（トリブチルシロキシ）ゲ
ルマニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi（C
4H9）3〕2）であることを確認した。
（１） 融点＞300℃ （２） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.10％ 6.46％ 9.21％ 実測値（％） 71.03％ 6.41％ 9.41％ （３） NMR値（NMRスペクトルを第６図に示す）、CDCl
3 δ値 10.12（8H,S） 8.68（8H,dd,J＝6.10,3.35Hz） 7.94（8H,dd,J＝6.10,3.35Hz） −0.1〜0.1（30H,m） −0.89（12H,quintet,J＝7.63Hz） −1.99（12H,J＝7.63Hz） （４） IRスペクトル（KBr法）を第７図に示す。
3 δ値 10.12（8H,S） 8.68（8H,dd,J＝6.10,3.35Hz） 7.94（8H,dd,J＝6.10,3.35Hz） −0.1〜0.1（30H,m） −0.89（12H,quintet,J＝7.63Hz） −1.99（12H,J＝7.63Hz） （４） IRスペクトル（KBr法）を第７図に示す。
約2900cm-1付近のピークは、ナフタロシアニン環の上下
にあるトリブチルシロキン基のＣ−Ｈ伸縮振動に起因す
るものである。
にあるトリブチルシロキン基のＣ−Ｈ伸縮振動に起因す
るものである。
（５） UVスペクトル（CH2Cl2溶液）を第８図に示す。
本発明に係るゲルマニウムナフタロシアニン誘導体は、
芳香族系およびハロゲン系溶剤に可溶で再結晶等にして
精製が容易であり、かつ蒸着も可能である。またこの化
合物のジクロロメタン溶液は、第５図，第８図に示した
ように780nm付近に最大吸収をもつが、真空蒸着した薄
膜では、800nm以上に最大吸収をもつので、光デイスク
記録材料や電子写真感光体の感光材料に用いることがで
きる。
芳香族系およびハロゲン系溶剤に可溶で再結晶等にして
精製が容易であり、かつ蒸着も可能である。またこの化
合物のジクロロメタン溶液は、第５図，第８図に示した
ように780nm付近に最大吸収をもつが、真空蒸着した薄
膜では、800nm以上に最大吸収をもつので、光デイスク
記録材料や電子写真感光体の感光材料に用いることがで
きる。
第１図は、ジクロロゲルマニウムナフタロシアニン（Ge
NcCl2）のIRスペクトルである。第２図は、ジヒドロキ
シゲルマニウムナフタロシアニン（GeNc（OH）2）のIR
スペクトルである、第３図は、ビス（トリエチルシロキ
シ）ゲルマニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi（C
2H5）3〕2）のNMRスペクトルである。第４図は、ビス
（トリエチルシロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニン
（GeNc〔OSi（C2H5）3〕2）のIRスペクトルである。第
５図は、ビス（トリエチルシロキシ）ゲルマニウムナフ
タロシアニン（GeNc〔OSi（C2H5）3〕2）のUVスペクト
ルである。第６図は、ビス（トリブチルシロキシ）ゲル
マニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi（C4H9）3〕2）
のNMRスペクトルである。第７図は、ビス（トリブチル
シロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi
（C4H9）3〕2）のIRスペクトルである。第８図は、ビス
（トリブチルシロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニン
（GeNc〔OSi（C4H9）3〕2）のUVスペクトルである。
NcCl2）のIRスペクトルである。第２図は、ジヒドロキ
シゲルマニウムナフタロシアニン（GeNc（OH）2）のIR
スペクトルである、第３図は、ビス（トリエチルシロキ
シ）ゲルマニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi（C
2H5）3〕2）のNMRスペクトルである。第４図は、ビス
（トリエチルシロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニン
（GeNc〔OSi（C2H5）3〕2）のIRスペクトルである。第
５図は、ビス（トリエチルシロキシ）ゲルマニウムナフ
タロシアニン（GeNc〔OSi（C2H5）3〕2）のUVスペクト
ルである。第６図は、ビス（トリブチルシロキシ）ゲル
マニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi（C4H9）3〕2）
のNMRスペクトルである。第７図は、ビス（トリブチル
シロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニン（GeNc〔OSi
（C4H9）3〕2）のIRスペクトルである。第８図は、ビス
（トリブチルシロキシ）ゲルマニウムナフタロシアニン
（GeNc〔OSi（C4H9）3〕2）のUVスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金城 徳幸 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 田井 誠司 東京都新宿区西新宿２丁目１番１号 日立 化成工業株式会社内 (72)発明者 林田 茂 東京都新宿区西新宿２丁目１番１号 日立 化成工業株式会社内 (72)発明者 林 信行 東京都新宿区西新宿２丁目１番１号 日立 化成工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−177287（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （ただし、式中Ｒは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、フェニル基）で表わされるゲルマニウムナフタロシ
アニン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215809A JPH07107138B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ゲルマニウムナフタロシアニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215809A JPH07107138B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ゲルマニウムナフタロシアニン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372761A JPS6372761A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH07107138B2 true JPH07107138B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=16678616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61215809A Expired - Lifetime JPH07107138B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ゲルマニウムナフタロシアニン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107138B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
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| JP2541656B2 (ja) * | 1989-04-06 | 1996-10-09 | オリヱント化学工業株式会社 | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 |
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| JP4998255B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2012-08-15 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | シアントナー |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177287A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 発色団を含有する情報記録媒体 |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61215809A patent/JPH07107138B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6372761A (ja) | 1988-04-02 |
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