JPH07103024B2 - ジイン化合物を含む制癌剤 - Google Patents
ジイン化合物を含む制癌剤Info
- Publication number
- JPH07103024B2 JPH07103024B2 JP61050067A JP5006786A JPH07103024B2 JP H07103024 B2 JPH07103024 B2 JP H07103024B2 JP 61050067 A JP61050067 A JP 61050067A JP 5006786 A JP5006786 A JP 5006786A JP H07103024 B2 JPH07103024 B2 JP H07103024B2
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、オタネニンジン（Panax,ginseng C.A.Meye
r）の根又はカルスより抽出されるジイン化合物を有効
成分として含有することを特徴とする制癌剤に関するも
のである。
r）の根又はカルスより抽出されるジイン化合物を有効
成分として含有することを特徴とする制癌剤に関するも
のである。
（発明の背景） 従来、癌化学療法剤として、アルキル化剤（ナイトロジ
ェンマスタード類、エチレンイミン類、スルホン酸エス
テル類）、代謝拮抗物質（葉酸拮抗剤、プリン拮抗剤、
ピリミジン拮抗剤）、植物性核分裂毒（コルセミド、ビ
ンブラスチン等）、抗生物質（ザルコマイシン、カルチ
ノフィリン、マイトマイシン等）、ホルモン類（副腎ス
テロイド、男性ホルモン、女性ホルモン）及びポルフィ
リン錯塩（マーフィリン、COPP）等が用いられている。
ェンマスタード類、エチレンイミン類、スルホン酸エス
テル類）、代謝拮抗物質（葉酸拮抗剤、プリン拮抗剤、
ピリミジン拮抗剤）、植物性核分裂毒（コルセミド、ビ
ンブラスチン等）、抗生物質（ザルコマイシン、カルチ
ノフィリン、マイトマイシン等）、ホルモン類（副腎ス
テロイド、男性ホルモン、女性ホルモン）及びポルフィ
リン錯塩（マーフィリン、COPP）等が用いられている。
しかしながら、その殆んどは、細胞毒型の物質であり、
重大な副作用を呈するため、低毒性で優れた制癌活性を
有する制癌剤の開発が望まれている。
重大な副作用を呈するため、低毒性で優れた制癌活性を
有する制癌剤の開発が望まれている。
本発明者らは、上記趣旨に鑑み、低毒性で制癌活性を有
する物質を動・植物、微生物界の広い生物範囲から探索
を行った結果、オタネニンジンの根又はそのカルスより
抽出されたジイン化合物が、優れた制癌活性を有し、且
つ毒性の極めて少いことを見出し、本発明を完成したも
のである。
する物質を動・植物、微生物界の広い生物範囲から探索
を行った結果、オタネニンジンの根又はそのカルスより
抽出されたジイン化合物が、優れた制癌活性を有し、且
つ毒性の極めて少いことを見出し、本発明を完成したも
のである。
（発明の目的） 本発明の目的は、オタネニンジンの根又はそのカルスよ
り、制癌活性を有するジイン化合物を抽出・単離し、上
記ジイン化合物を有効成分として含有する制癌剤を提供
することにある。
り、制癌活性を有するジイン化合物を抽出・単離し、上
記ジイン化合物を有効成分として含有する制癌剤を提供
することにある。
（発明の構成） 本発明で使用されるジイン化合物は、後述の物理的性質
を有し、オタネニンジンの根又はカルスより抽出・単離
される。上記ジイン化合物は、次の構造式を有する化合
物である。
を有し、オタネニンジンの根又はカルスより抽出・単離
される。上記ジイン化合物は、次の構造式を有する化合
物である。
以下に、この化合物の抽出・単離方法の一例を示す。
オタネニンジンの根又はそのカルスをミキサーにて粉砕
後、超音波処理しながら酢酸エチル等の溶媒で抽出す
る。抽出液を濾過後、濃縮し、得られた油状物を、例え
ば、ダイヤイオン（Diaion）HP−20等を用いて吸着クロ
マトグラフィーに付す（溶出液は、例えば、混合比を変
えた含水メタノール、アセトンを用いる）。
後、超音波処理しながら酢酸エチル等の溶媒で抽出す
る。抽出液を濾過後、濃縮し、得られた油状物を、例え
ば、ダイヤイオン（Diaion）HP−20等を用いて吸着クロ
マトグラフィーに付す（溶出液は、例えば、混合比を変
えた含水メタノール、アセトンを用いる）。
得られた各分画について、後述の吉田肉腫培養細胞を用
いた制癌活性試験を行う。
いた制癌活性試験を行う。
このうち、最も強い活性のある分画を、更にシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し再分画を行って６つの
分画を得る（Ａ〜Ｆ）。次いで分画Ｃを、例えばヌクレ
オシル（Nucleosil）50−５を用いて高速液体クロマト
グラフィー（HPLC）で分離精製を行うと３種類のC17−
アセチレン誘導体のピークを得、それぞれのピークを分
取して濃縮、結晶化を行って、それぞれの純品を得る。
カラムクロマトグラフィーに付し再分画を行って６つの
分画を得る（Ａ〜Ｆ）。次いで分画Ｃを、例えばヌクレ
オシル（Nucleosil）50−５を用いて高速液体クロマト
グラフィー（HPLC）で分離精製を行うと３種類のC17−
アセチレン誘導体のピークを得、それぞれのピークを分
取して濃縮、結晶化を行って、それぞれの純品を得る。
かくして得られる化合物のうち、本発明の化合物は、下
記の物理的性質を有する。
記の物理的性質を有する。
〔化合物（１−クロロ−4,6−ヘプタデカジイン−9,10
−エポキシ−2,3−ジオール）の物理的性質〕 （１）物質の形態：無色油状物質 （２） （３）MS m/e:312（M+） （４）1H−NMR（CDCl3,400MHz,δ）： 0.87（3H,t,J＝7Hz）,1.29（br） 1.50（2H,br） 2.41（1H,dd,J＝7.18Hz） 2.69（1H,dd,J＝6.18Hz） 2.98（1H,m） 3.15（1H,m）， 3.68（1H,dd,J＝6.12Hz） 3.78（1H,dd,J＝4.12Hz）,3.92（1H,brs） 4.54（1H,brs） この化合物は、マウスに対し、100mg/kg連続投与しても
何ら毒性を認めなかった。
−エポキシ−2,3−ジオール）の物理的性質〕 （１）物質の形態：無色油状物質 （２） （３）MS m/e:312（M+） （４）1H−NMR（CDCl3,400MHz,δ）： 0.87（3H,t,J＝7Hz）,1.29（br） 1.50（2H,br） 2.41（1H,dd,J＝7.18Hz） 2.69（1H,dd,J＝6.18Hz） 2.98（1H,m） 3.15（1H,m）， 3.68（1H,dd,J＝6.12Hz） 3.78（1H,dd,J＝4.12Hz）,3.92（1H,brs） 4.54（1H,brs） この化合物は、マウスに対し、100mg/kg連続投与しても
何ら毒性を認めなかった。
次に、本発明のジイン化合物を有効成分とする制癌剤に
ついて説明する。
ついて説明する。
本発明の制癌剤の有効成分は、生薬として用いられてい
るオタネニンジンの根又は、そのカルスのような植物体
中に本来存在するものより単離された物質であることか
ら、合成化学物質とは異なり、毒性の心配は極めて少な
い。
るオタネニンジンの根又は、そのカルスのような植物体
中に本来存在するものより単離された物質であることか
ら、合成化学物質とは異なり、毒性の心配は極めて少な
い。
本発明の制癌剤は、経口及び非経口投与のいずれも使用
可能であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又
は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与され、非経口
投与する場合は、水溶性懸濁液、油性製剤などの皮下或
いは静脈注射剤、点滴剤及び固体状又は懸濁粘稠液状と
して持続的な粘膜吸収が維持できるように坐薬のような
剤型で投与され得る。
可能であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又
は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与され、非経口
投与する場合は、水溶性懸濁液、油性製剤などの皮下或
いは静脈注射剤、点滴剤及び固体状又は懸濁粘稠液状と
して持続的な粘膜吸収が維持できるように坐薬のような
剤型で投与され得る。
本発明の制癌剤の有効成分の静剤化は、界面活性剤、賦
形剤、滑沢剤、佐剤、及び必要に応じて腸溶性製剤とす
るために医薬的に許容し得る被膜形成物質、コーティン
グ助剤等を用いて適宜行うことができ、その具体例を挙
げれば、次のとおりである。
形剤、滑沢剤、佐剤、及び必要に応じて腸溶性製剤とす
るために医薬的に許容し得る被膜形成物質、コーティン
グ助剤等を用いて適宜行うことができ、その具体例を挙
げれば、次のとおりである。
本発明で使用される組成物の崩壊、溶出を良好ならしめ
るために、界面活性剤、例えばアルコール、エステル
類、ポリエチレングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪
酸エステル類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２
種以上を添加することができる。
るために、界面活性剤、例えばアルコール、エステル
類、ポリエチレングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪
酸エステル類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２
種以上を添加することができる。
また、賦形剤として、例えば蔗糖、乳糖、デンプン、結
晶セルロース、マンニット、軽質無水珪酸、アルミン酸
マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、合成
珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カルシウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の１種又は２種以上を組合せて添加する
ことができる。
晶セルロース、マンニット、軽質無水珪酸、アルミン酸
マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、合成
珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カルシウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の１種又は２種以上を組合せて添加する
ことができる。
滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タ
ルク、硬化油等を１種又は２種以上添加することがで
き、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サッカリン、
糖、マンニット、オレンジ油カンゾウエキス、クエン
酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸等の
甘味剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよい。
ルク、硬化油等を１種又は２種以上添加することがで
き、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サッカリン、
糖、マンニット、オレンジ油カンゾウエキス、クエン
酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸等の
甘味剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよい。
懸濁剤、潤滑剤の如き佐剤としては、例えばココナット
油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、
ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることができ
る。
油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、
ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることができ
る。
また被膜形成物質としては、セルロース、糖類等の炭水
化物誘導体として酢酸フタル酸セルロース（CAP）、ま
たアクリル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等の
ポリビニル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸共重合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸
共重合体が挙げられる。
化物誘導体として酢酸フタル酸セルロース（CAP）、ま
たアクリル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等の
ポリビニル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸共重合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸
共重合体が挙げられる。
また、上記皮膜形成物質をコーティングするに際し、通
常使用されるコーティング助剤、例えば可塑剤の他、コ
ーティング操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添
加剤を添加することによって皮膜形成剤の性質を改良し
たり、コーティング操作をより容易ならしめることがで
きる。なお、有効成分を皮膜形成物質を用いてマイクロ
カプセル化してから賦形剤等を混合した剤型としても良
い。
常使用されるコーティング助剤、例えば可塑剤の他、コ
ーティング操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添
加剤を添加することによって皮膜形成剤の性質を改良し
たり、コーティング操作をより容易ならしめることがで
きる。なお、有効成分を皮膜形成物質を用いてマイクロ
カプセル化してから賦形剤等を混合した剤型としても良
い。
次に代表的な剤型における配合比は下記の通りである。
特に好ましい賦形剤は、乳糖、結晶セルローズ、カルボ
キシメチルセルロースカルシウムである。
キシメチルセルロースカルシウムである。
また、投与量は、対象腫瘍を有効に治療するに十分な量
であり、腫瘍の症状、投与経路、剤型などによって左右
されるが、一般に、経口投与の場合、大人では１日当
り、約0.01〜100mg/kg体重（小人では0.01〜60mg/kg体
重）範囲で、その上限は好ましくは約50mg/kgの体重、
更に好ましくは約10mg/kg体重程度であり、非経口投与
の場合、その上限は約10mg/kg体重程度であり、好まし
くは5mg/kg体重、更に好ましくは2mg/kg体重が適当であ
る。
であり、腫瘍の症状、投与経路、剤型などによって左右
されるが、一般に、経口投与の場合、大人では１日当
り、約0.01〜100mg/kg体重（小人では0.01〜60mg/kg体
重）範囲で、その上限は好ましくは約50mg/kgの体重、
更に好ましくは約10mg/kg体重程度であり、非経口投与
の場合、その上限は約10mg/kg体重程度であり、好まし
くは5mg/kg体重、更に好ましくは2mg/kg体重が適当であ
る。
次に、本発明で使用される化合物の制癌活性を確認した
制癌性試験法について述べる。
制癌性試験法について述べる。
15％の子牛血清を含有するMEM培地（ニッスイ製）に、
ラットの腹水から取り出した吉田肉腫細胞（Yosida sar
coma cells）を接種して培養し、細胞数が約10×105cel
ls/mlになった時点で上記培地で５倍に希釈（20×104ce
lls/ml）し、1mlづつバイアルビンに分注する。次い
で、各濃度の供試化合物サンプルのメタノール又はアセ
トン溶液を加え、ゴム栓をして37℃で培養し約３日後に
トリパンブルーにて染色後、生細胞数を計測する。供試
細胞増殖の抑制率は、次式により求めた。
ラットの腹水から取り出した吉田肉腫細胞（Yosida sar
coma cells）を接種して培養し、細胞数が約10×105cel
ls/mlになった時点で上記培地で５倍に希釈（20×104ce
lls/ml）し、1mlづつバイアルビンに分注する。次い
で、各濃度の供試化合物サンプルのメタノール又はアセ
トン溶液を加え、ゴム栓をして37℃で培養し約３日後に
トリパンブルーにて染色後、生細胞数を計測する。供試
細胞増殖の抑制率は、次式により求めた。
以下に本発明を実施例、製剤例及び試験例によって具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例 オタネニンジンカルスの乾燥物（4kg）をミキサーにて
粉砕後、超音波をかけながら酢酸エチルにて３回抽出す
る。次いで抽出物を濾過後、濃縮し、得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（カラム:7φ×60cm、Diaion
HP−20、溶出液メタノール：水＝10:100〜100:0、アセ
トン）に付して、８分画（各分画2000ml）に分け、それ
ぞれ分画について前記吉田肉腫細胞に対する生育阻害活
性試験を行った。
粉砕後、超音波をかけながら酢酸エチルにて３回抽出す
る。次いで抽出物を濾過後、濃縮し、得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（カラム:7φ×60cm、Diaion
HP−20、溶出液メタノール：水＝10:100〜100:0、アセ
トン）に付して、８分画（各分画2000ml）に分け、それ
ぞれ分画について前記吉田肉腫細胞に対する生育阻害活
性試験を行った。
その結果、メタノール：水＝90:10の分画が極めて強い
阻害活性を示した。そこで、更にこの分画をシリカゲル
クロマトグラフィー（カラム:3.5φ×60cm、SiO2、ヘキ
サン：酢酸エチル＝2:1）で再分画を行い６つの分画
（Ａ〜Ｆ）に分けた（各分画150ml）。このうち、吉田
肉腫細胞生育阻害活性の強い分画Ｃ及びＢを次のように
処理した。
阻害活性を示した。そこで、更にこの分画をシリカゲル
クロマトグラフィー（カラム:3.5φ×60cm、SiO2、ヘキ
サン：酢酸エチル＝2:1）で再分画を行い６つの分画
（Ａ〜Ｆ）に分けた（各分画150ml）。このうち、吉田
肉腫細胞生育阻害活性の強い分画Ｃ及びＢを次のように
処理した。
分画Ｃを高速液体クロマトグラフィー（カラム:8φ×30
cm、Nucleosil 50−５、ヘキサン：酢酸エチル＝2:1、
流速ml/分）に付し、保持時間12分のピークを分取、濃
縮を行って、化合物15mgを得た。
cm、Nucleosil 50−５、ヘキサン：酢酸エチル＝2:1、
流速ml/分）に付し、保持時間12分のピークを分取、濃
縮を行って、化合物15mgを得た。
製剤例１（注射・点滴剤） 化合物2mgを用いて、製剤例１と同様の方法により軽症
用静脈内注射剤とし、１日、10〜100mlを症状に応じて
静脈内注射又は点滴で投与した。
用静脈内注射剤とし、１日、10〜100mlを症状に応じて
静脈内注射又は点滴で投与した。
製剤例２（腸溶性カプセル剤） 化合物5g、乳糖2.46g及びヒドロキシプロピルセルロー
ス0.04gを各々とり、よく混合した後、常法に従って粒
状に成形し、これをよく乾燥して篩別してビン、ヒート
シール包装などに適した顆粒剤を製造した。次に、酢酸
フタル酸セルロース0.5g及びヒドロキシプロピルセルロ
ースフタレート0.5gを溶解して被覆基材となし、前記顆
粒を浮遊流動させつつこの基材を被覆して腸溶性の顆粒
剤とした。この組成物をカプセルに充填して腸溶性カプ
セル製剤100個を製造した。
ス0.04gを各々とり、よく混合した後、常法に従って粒
状に成形し、これをよく乾燥して篩別してビン、ヒート
シール包装などに適した顆粒剤を製造した。次に、酢酸
フタル酸セルロース0.5g及びヒドロキシプロピルセルロ
ースフタレート0.5gを溶解して被覆基材となし、前記顆
粒を浮遊流動させつつこの基材を被覆して腸溶性の顆粒
剤とした。この組成物をカプセルに充填して腸溶性カプ
セル製剤100個を製造した。
試験例 前記試験法により吉田肉腫細胞の増殖抑制率（％）を算
出した。その結果を第１表に示す。
出した。その結果を第１表に示す。
コントロールの生細胞数は、100×104mlであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 平５−64616（ＪＰ，Ｂ２) Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏ ｌ．19，７（1980），Ｐ．1539−1541 Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏ ｌ．22，８（1983），Ｐ．1817−1818 Ｂｕｌｌｅｎｔｉｎ ｏｆ Ｋｏｒｅａ ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ, ｖｏｌ．４，４（1983），Ｐ．183−188
Claims (1)
- 【請求項１】構造式： で示されるジイン化合物を有効成分とする制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61050067A JPH07103024B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | ジイン化合物を含む制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61050067A JPH07103024B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | ジイン化合物を含む制癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62207234A JPS62207234A (ja) | 1987-09-11 |
| JPH07103024B2 true JPH07103024B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12848648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61050067A Expired - Lifetime JPH07103024B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | ジイン化合物を含む制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103024B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8859615B2 (en) * | 2008-08-27 | 2014-10-14 | Samuel J. Danishefsky | Compounds, compositions and methods for reducing toxicity and treating or preventing diseases |
| WO2023116779A1 (zh) * | 2021-12-21 | 2023-06-29 | 上海艾力斯医药科技股份有限公司 | 一种联炔类化合物及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0564616A (ja) * | 1991-09-06 | 1993-03-19 | Hasegawa Kagaku Kogyo Kk | まな板 |
-
1986
- 1986-03-07 JP JP61050067A patent/JPH07103024B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ＢｕｌｌｅｎｔｉｎｏｆＫｏｒｅａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ．４，４（１９８３），Ｐ．１８３−１８８ |
| Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．１９，７（１９８０），Ｐ．１５３９−１５４１ |
| Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，８（１９８３），Ｐ．１８１７−１８１８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62207234A (ja) | 1987-09-11 |
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