JPH0699381B2 - 液晶性化合物並びに液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物並びに液晶組成物Info
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- JPH0699381B2 JPH0699381B2 JP20610682A JP20610682A JPH0699381B2 JP H0699381 B2 JPH0699381 B2 JP H0699381B2 JP 20610682 A JP20610682 A JP 20610682A JP 20610682 A JP20610682 A JP 20610682A JP H0699381 B2 JPH0699381 B2 JP H0699381B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は液晶性化合物と該液晶性化合物を含む液晶組成
物に係り、特に応答性の優れた強誘電性液晶材料に関す
る。
物に係り、特に応答性の優れた強誘電性液晶材料に関す
る。
本明細書において液晶性化合物とは、それ自体では液晶
相を示さずとも液晶組成物の配合成分として有用な物質
をも含むものとする。
相を示さずとも液晶組成物の配合成分として有用な物質
をも含むものとする。
現在、液晶は表示材料として広く用いられているが、そ
うした液晶表示素子のほとんどはTN（Twisted Nemati
c）型表示方式（例えば特開昭47-11737号公報参照）の
ものであり、液晶材料としてネマチツク相に属する液晶
を用いるものである。このTN型表示方式は受光型のため
目が疲れない。消費電力が極めて少ないといつた特長を
持つ反面、応答が遅い、視る角度によつては表示が見え
ないといつた欠点がある。最近は、表示装置に対して特
に高速応答性が要求されており、こうした要求に答える
べく液晶材料の改良が試みられてきた。しかし、他の発
光型デイスプレイ（EL（エレクトロ・ルミネツセン
ス），ブラズマデイスプレイ等）と比較すると、応答時
間にまだ大きな差が存在する。受光型、低消費電力とい
つた液晶の特長を生かし、なおかつ発光型デイスプレイ
に匹敵する応答性を確保するためにはTN型表示方式に代
わる新しい液晶表示方式の開発が不可欠である。そうし
た試みの一つに強誘電性液晶の光スイチング減少を利用
した表示デバイス（例えば特開昭56-107216号公報ある
いはN.A.Clark.S.T.Lagerwall:Appl.Phys.Lett.,36,899
（1980）参照）がある。強誘電性液晶は'75年にR.B.Mey
er等によつてその存在が初めて発表されたもので（R.B.
Meyer etal.:J.Physique36,L−69（1975）参照）、結晶
構造上からカイラルスメクチツクＣ相（SmC*相と略記す
る）、あるいはカイラルスメクチツクＨ相（SmH*相と略
記する）に属する。強誘電性液晶化合物としては、表１
に示したものが知られている（Ph.Martinot-Lagarde:J.
Physique,37,C3-129（1976）参照）。
うした液晶表示素子のほとんどはTN（Twisted Nemati
c）型表示方式（例えば特開昭47-11737号公報参照）の
ものであり、液晶材料としてネマチツク相に属する液晶
を用いるものである。このTN型表示方式は受光型のため
目が疲れない。消費電力が極めて少ないといつた特長を
持つ反面、応答が遅い、視る角度によつては表示が見え
ないといつた欠点がある。最近は、表示装置に対して特
に高速応答性が要求されており、こうした要求に答える
べく液晶材料の改良が試みられてきた。しかし、他の発
光型デイスプレイ（EL（エレクトロ・ルミネツセン
ス），ブラズマデイスプレイ等）と比較すると、応答時
間にまだ大きな差が存在する。受光型、低消費電力とい
つた液晶の特長を生かし、なおかつ発光型デイスプレイ
に匹敵する応答性を確保するためにはTN型表示方式に代
わる新しい液晶表示方式の開発が不可欠である。そうし
た試みの一つに強誘電性液晶の光スイチング減少を利用
した表示デバイス（例えば特開昭56-107216号公報ある
いはN.A.Clark.S.T.Lagerwall:Appl.Phys.Lett.,36,899
（1980）参照）がある。強誘電性液晶は'75年にR.B.Mey
er等によつてその存在が初めて発表されたもので（R.B.
Meyer etal.:J.Physique36,L−69（1975）参照）、結晶
構造上からカイラルスメクチツクＣ相（SmC*相と略記す
る）、あるいはカイラルスメクチツクＨ相（SmH*相と略
記する）に属する。強誘電性液晶化合物としては、表１
に示したものが知られている（Ph.Martinot-Lagarde:J.
Physique,37,C3-129（1976）参照）。
しかし、表１から判るように既存の強誘電性液晶化合物
は強誘電性を示す温度（SmC*相あるいはSmH*に属する温
度範囲）が室温より高いものが多く、また、いずれの化
合物もベンゼン環に付いているビニル結合部が光によつ
て短時間で容易に異性化を起こし、シス体となるため液
晶相を示さなくなるといつた欠点を持つており、実用的
でない。そこで、光安定性の悪いビニル結合部を排し、
強誘電性を示す温度が室温付近となるような分子構造を
検討する過程で本発明に至つた。
は強誘電性を示す温度（SmC*相あるいはSmH*に属する温
度範囲）が室温より高いものが多く、また、いずれの化
合物もベンゼン環に付いているビニル結合部が光によつ
て短時間で容易に異性化を起こし、シス体となるため液
晶相を示さなくなるといつた欠点を持つており、実用的
でない。そこで、光安定性の悪いビニル結合部を排し、
強誘電性を示す温度が室温付近となるような分子構造を
検討する過程で本発明に至つた。
本発明の目的は、強誘電性液晶組成物の配合成分とし有
用でかつ光安定性の良い液晶性化合物並びにこの液晶性
化合物を配合成分とする液晶組成物を提供することにあ
る。
用でかつ光安定性の良い液晶性化合物並びにこの液晶性
化合物を配合成分とする液晶組成物を提供することにあ
る。
本発明の液晶性化合物は、式（Ｉ）で示される分子構造
を有することを特徴とする。
を有することを特徴とする。
式（Ｉ）中のＲのアルコキシ基あるいはアルキル基であ
り、いずれにせよ直鎖，分枝，シクロ環のどれであつて
も良い。特に、直鎖状のアルコキシ基（CnH2n+1−Ｏ
−）が望ましく、炭素数ｎは１〜18のものが望ましい。
また、式（Ｉ）中のR*は不斉炭素原子を含む基であり、
以下の式（II）または（III）で表される。
り、いずれにせよ直鎖，分枝，シクロ環のどれであつて
も良い。特に、直鎖状のアルコキシ基（CnH2n+1−Ｏ
−）が望ましく、炭素数ｎは１〜18のものが望ましい。
また、式（Ｉ）中のR*は不斉炭素原子を含む基であり、
以下の式（II）または（III）で表される。
先述したように、強誘導性液晶はSmC*相あるいはSmH*相
に属する。これら２つの液晶相の特徴は、液晶分子が一
分子毎の層状に分布しており、液晶分子はその層面に対
し傾いて配列し、かつ、傾きの方向が隣り合う層で少し
ずつずれていて全体としてら旋を描いている結晶構造に
ある（R.B.Meyer:Mol.Cryst.Liq.Cryst.40,33（1977）
参照）。自発分極はこのら旋軸（層面に垂直な方向）と
液晶分子の配列方向（平均的な液晶分子長軸の方向）と
に垂直な方向を向いている。さて、こうした液晶構造と
自発分極を誘起させるためには分子構造に次の２つの要
素が必要であると考えられる。即ち、ら旋構造を誘起さ
せるためには末端基が不斉炭素原子を含むこと、自発分
極を誘起させるためには液晶分子の長軸方向に対しほぼ
垂直な方向に永久双極子を有する基を末端基が有するこ
とである。式（Ｉ）の末端基 は上記の２つの要素を満足するものである。
に属する。これら２つの液晶相の特徴は、液晶分子が一
分子毎の層状に分布しており、液晶分子はその層面に対
し傾いて配列し、かつ、傾きの方向が隣り合う層で少し
ずつずれていて全体としてら旋を描いている結晶構造に
ある（R.B.Meyer:Mol.Cryst.Liq.Cryst.40,33（1977）
参照）。自発分極はこのら旋軸（層面に垂直な方向）と
液晶分子の配列方向（平均的な液晶分子長軸の方向）と
に垂直な方向を向いている。さて、こうした液晶構造と
自発分極を誘起させるためには分子構造に次の２つの要
素が必要であると考えられる。即ち、ら旋構造を誘起さ
せるためには末端基が不斉炭素原子を含むこと、自発分
極を誘起させるためには液晶分子の長軸方向に対しほぼ
垂直な方向に永久双極子を有する基を末端基が有するこ
とである。式（Ｉ）の末端基 は上記の２つの要素を満足するものである。
ところで、液晶性を有するか否かは、当然のことながら
上記末端基が結合する相手の分子構造に依存する。液晶
性物質となる分子構造として、発明者は下記の構造を含
む基が有効であることを見出した。
上記末端基が結合する相手の分子構造に依存する。液晶
性物質となる分子構造として、発明者は下記の構造を含
む基が有効であることを見出した。
この構造を含む基を上記末端基と結合させた式（Ｉ）の
分子構造とすることによつて、本発明の目的を達成する
ことができるのである。なお、ラセミ体の場合は結晶構
造上ら旋構造とならないので強誘電性を示さない。ｄ体
またはｌ体に分離されて初めて強誘電性を示し、実用に
なる。
分子構造とすることによつて、本発明の目的を達成する
ことができるのである。なお、ラセミ体の場合は結晶構
造上ら旋構造とならないので強誘電性を示さない。ｄ体
またはｌ体に分離されて初めて強誘電性を示し、実用に
なる。
次に、本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶性化合
物を配合成分として成ることを特徴とする。
物を配合成分として成ることを特徴とする。
以下、本発明を実施例によつてより具体的に説明する。
実施例１ ＜一般式 で表わされる液晶性化合物の製造方法と物性〉 （一般式に於てｎ＝10の物質:P−ｎ−デシルオキシベン
ジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリン）の製造方法で代表させる。
ジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリン）の製造方法で代表させる。
（−）２−メチルブチルアルコール51g、ピリジン200ml
の混合液を氷冷し、Ｐ−ニトロ安息香酸塩化物を加えて
30分間攪拌した後、沸騰水浴上で５時間加熱攪拌した。
室温に冷して水400mlとトルエン200mlを加えて分液し、
油層を6N塩酸、2N水酸化ナトリウム、水で順次洗浄し、
減圧蒸留によつて沸点134-137℃（4mmHg）の黄色油97.5
gを得た。この物質はＰ−ニトロ安息香酸２−メチルブ
チルエステルである。
の混合液を氷冷し、Ｐ−ニトロ安息香酸塩化物を加えて
30分間攪拌した後、沸騰水浴上で５時間加熱攪拌した。
室温に冷して水400mlとトルエン200mlを加えて分液し、
油層を6N塩酸、2N水酸化ナトリウム、水で順次洗浄し、
減圧蒸留によつて沸点134-137℃（4mmHg）の黄色油97.5
gを得た。この物質はＰ−ニトロ安息香酸２−メチルブ
チルエステルである。
このニトロ化合物を260mlのエタノール中で５％Pd/C触
媒6gの存在下に常温常圧で水素還元した。触媒を別
し、エタノールを留去して得られる結晶をヘプタン200m
lとベンゼン100mlの混合溶媒より再結晶させ、融点44-4
5℃の結晶85gを得た。この物質は（＋）Ｐ−アミノ安息
香酸２−メチルブチルエステルである。なお、20％トル
エン溶液で測定した比旋光度▲〔α〕23 D▼は＋7.30で
あつた。
媒6gの存在下に常温常圧で水素還元した。触媒を別
し、エタノールを留去して得られる結晶をヘプタン200m
lとベンゼン100mlの混合溶媒より再結晶させ、融点44-4
5℃の結晶85gを得た。この物質は（＋）Ｐ−アミノ安息
香酸２−メチルブチルエステルである。なお、20％トル
エン溶液で測定した比旋光度▲〔α〕23 D▼は＋7.30で
あつた。
他方の原料であるＰ−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒ
ドは以下の方法で合成した。Ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド84g、エタノール400ml、水酸化カリウム48g、臭
化ｎ−デシル170gを還流下で５時間加熱攪拌した。次に
エタノールを大部分留去し、トルエンと水を加えて分液
し、有機層を2N水酸化ナトリウム、水で順次洗浄した
後、減圧蒸留させて沸点157-159℃（3mmHg）の目的物を
127g得た。
ドは以下の方法で合成した。Ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド84g、エタノール400ml、水酸化カリウム48g、臭
化ｎ−デシル170gを還流下で５時間加熱攪拌した。次に
エタノールを大部分留去し、トルエンと水を加えて分液
し、有機層を2N水酸化ナトリウム、水で順次洗浄した
後、減圧蒸留させて沸点157-159℃（3mmHg）の目的物を
127g得た。
次に、（＋）Ｐ−アミノ安息香酸２−メチルブチルエス
テル8g、Ｐ−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド10g、
Ｐ−トルエンスルホン酸20mgとトルエン150mlをデイー
ン・スターク型還流冷却基を付けて煮沸し、生成する水
を除去した。室温に冷し、2N水酸化ナトリウム、次に水
で洗浄し、トルエンを減圧留去して得られた残留物をエ
タノールにより２回再結晶してＰ−ｎ−デシルオキシベ
ンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリン11gを得た。
テル8g、Ｐ−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド10g、
Ｐ−トルエンスルホン酸20mgとトルエン150mlをデイー
ン・スターク型還流冷却基を付けて煮沸し、生成する水
を除去した。室温に冷し、2N水酸化ナトリウム、次に水
で洗浄し、トルエンを減圧留去して得られた残留物をエ
タノールにより２回再結晶してＰ−ｎ−デシルオキシベ
ンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリン11gを得た。
ここで得た物質がＰ−ｎ−デシルオキシベンジリデン−
Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリン
であることは元素分析、質量スペクトル及び赤外吸収ス
ペクトルにより確認した。即ち、本物質の元素分析値
（C;77.09％、H;9.18％、N;3.08％）はC29H41NO3の分子
量計算値（C;77.13％、H;9.15％、N;3.10％）とよく一
致し、質量スペクトルではm/e＝451に分子イオンピーク
が現われている。また、第１図に本物質の赤外吸スペク
トルを示したが、図から明らかなように1710cm-1と1255
cm-1にエステル結合の吸収が、1610cm-1にシツフ結合の
吸収が現われている。以上の分析結果と原料結合物との
関係から本化合物がＰ−ｎ−デシルオキシベンジリデン
−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ンであることが確認された。
Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリン
であることは元素分析、質量スペクトル及び赤外吸収ス
ペクトルにより確認した。即ち、本物質の元素分析値
（C;77.09％、H;9.18％、N;3.08％）はC29H41NO3の分子
量計算値（C;77.13％、H;9.15％、N;3.10％）とよく一
致し、質量スペクトルではm/e＝451に分子イオンピーク
が現われている。また、第１図に本物質の赤外吸スペク
トルを示したが、図から明らかなように1710cm-1と1255
cm-1にエステル結合の吸収が、1610cm-1にシツフ結合の
吸収が現われている。以上の分析結果と原料結合物との
関係から本化合物がＰ−ｎ−デシルオキシベンジリデン
−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ンであることが確認された。
上記製造方法に準ずる方法で合成したＰ−ｎ−アルコキ
シベンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカル
ボニル）アニリンの相転移温度を表２に示す。表中Ｃは
結晶相を、SAはスメクチツクＡ相を、Sc*はスメクチツ
クカイラルＣ相を、そしてＩは等方性液体相をそれぞれ
示し、例えば液晶相からスメクチツクＡ相への相転移は
Ｃ−SAと記号化する。相転移温度の単位は℃である。相
転移温度の説明中で（ ）内の数値は、加熱時には転移
せず冷却時のみ相転移するモノトロピツクの相転移温度
を示す。
シベンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカル
ボニル）アニリンの相転移温度を表２に示す。表中Ｃは
結晶相を、SAはスメクチツクＡ相を、Sc*はスメクチツ
クカイラルＣ相を、そしてＩは等方性液体相をそれぞれ
示し、例えば液晶相からスメクチツクＡ相への相転移は
Ｃ−SAと記号化する。相転移温度の単位は℃である。相
転移温度の説明中で（ ）内の数値は、加熱時には転移
せず冷却時のみ相転移するモノトロピツクの相転移温度
を示す。
表２から判るようにｎ＝４〜12の化合物はモノトロピツ
クに相転移し、スメクチツクカイラルＣ相を示す。この
相に於てこれら化合物が強誘電性を示すことを確認し
た。第２図にｎ＝7,8,10,12の化合物の自発分極の大き
さと温度との関係を示した。
クに相転移し、スメクチツクカイラルＣ相を示す。この
相に於てこれら化合物が強誘電性を示すことを確認し
た。第２図にｎ＝7,8,10,12の化合物の自発分極の大き
さと温度との関係を示した。
次に、本実施例の化合物の光安定性について以下の実験
を行つた。試料を２φキヤピラリに入れ、ウエザーメー
タにより光を照射した時のスメクチツクＡ相から等方性
液体への相転移温度（TsA-I）の変化を調べた。ウエザ
ーメータはスガ試験機製のWE-SUN-DC型で、光源はカー
ボンアークである。本実施例よりｎ＝８のＰ−ｎ−オク
チルオキシベンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）アニリンを試料とし、参考試料として
表１に示したｐ−（ｐ−デシロキシベンジリデンアミ
ノ）けい皮酸２−メチルブチルエステルを用いた。測定
したTsA-Iと光照射時間との関係を表３に示す。
を行つた。試料を２φキヤピラリに入れ、ウエザーメー
タにより光を照射した時のスメクチツクＡ相から等方性
液体への相転移温度（TsA-I）の変化を調べた。ウエザ
ーメータはスガ試験機製のWE-SUN-DC型で、光源はカー
ボンアークである。本実施例よりｎ＝８のＰ−ｎ−オク
チルオキシベンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）アニリンを試料とし、参考試料として
表１に示したｐ−（ｐ−デシロキシベンジリデンアミ
ノ）けい皮酸２−メチルブチルエステルを用いた。測定
したTsA-Iと光照射時間との関係を表３に示す。
参考試料は30hの光照射によつて30℃以上も相転移温度
が低下してしまうが本実施例の試料はほとんど変化が見
られず、光に対し安定であることが判る。
が低下してしまうが本実施例の試料はほとんど変化が見
られず、光に対し安定であることが判る。
実施例２ 実施例１に記載の方法で合成した（＋）Ｐ−アミノ安息
香酸２−メチルブチルエステル7g、Ｐ−ｎ−オクチルベ
ンズアルデヒド9g、Ｐ−トルエンスルホン酸18mgとトル
エン135mlを実施例１と同様デイーン・スターク型還流
冷却器を付けて煮沸し、生成する水を除去した。室温に
冷し、2N水酸化ナトリウム、次に水で洗浄し、トルエン
を減圧留去して得られた残留物をエタノールにより２回
再結晶してＰ−ｎ−オクチルベンジリデン−Ｐ′−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）アニリン10gを得
た。
香酸２−メチルブチルエステル7g、Ｐ−ｎ−オクチルベ
ンズアルデヒド9g、Ｐ−トルエンスルホン酸18mgとトル
エン135mlを実施例１と同様デイーン・スターク型還流
冷却器を付けて煮沸し、生成する水を除去した。室温に
冷し、2N水酸化ナトリウム、次に水で洗浄し、トルエン
を減圧留去して得られた残留物をエタノールにより２回
再結晶してＰ−ｎ−オクチルベンジリデン−Ｐ′−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）アニリン10gを得
た。
ここで得た物質の元素分析値（C;79.61％、H;9.15％、
N;3.40％）はC27H37NO2の分子量計算値（C;79.55％、H;
9.17％、N;3.44％）と一致し、質量スペクトルの分子イ
オンピークはm/e＝407に現われる。赤外吸収スペクトル
には1710cm-1、1260cm-1にエステル結合の吸収が、1610
cm-1にシツフ結合が現われている。以上の事実と原料化
合物との関係から本化合物がＰ−ｎ−オクチルベンジリ
デン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）ア
ニリンであることが確認された。
N;3.40％）はC27H37NO2の分子量計算値（C;79.55％、H;
9.17％、N;3.44％）と一致し、質量スペクトルの分子イ
オンピークはm/e＝407に現われる。赤外吸収スペクトル
には1710cm-1、1260cm-1にエステル結合の吸収が、1610
cm-1にシツフ結合が現われている。以上の事実と原料化
合物との関係から本化合物がＰ−ｎ−オクチルベンジリ
デン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）ア
ニリンであることが確認された。
本物質は融点（m.p.）が12℃であり液晶相は示さなかつ
た。実施例１との比較から、アルキル基はアルコキシ基
に比べて液晶性が悪いと考えられ、液晶相を期待するに
はアルコキシ基（実施例１）が望ましいと考える。
た。実施例１との比較から、アルキル基はアルコキシ基
に比べて液晶性が悪いと考えられ、液晶相を期待するに
はアルコキシ基（実施例１）が望ましいと考える。
実施例３ ＜一般式 で表わされる液晶性化合物の製造方法と物性〉 実施例１に記載した方法に準じて２−オクタノールより
合成した（＋）Ｐ−アミノ安息香酸２−オクチルエステ
ル（m.p.72.5-73.5℃）、実施例１に記載の方法で合成
したＰ−ｎ−アルキルオキシベンズアルデヒドを原料と
し、目的物であるＰ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン
−Ｐ′−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）アニ
リンを得た。製造方法は実施例１あるいは２と同様であ
る。
合成した（＋）Ｐ−アミノ安息香酸２−オクチルエステ
ル（m.p.72.5-73.5℃）、実施例１に記載の方法で合成
したＰ−ｎ−アルキルオキシベンズアルデヒドを原料と
し、目的物であるＰ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン
−Ｐ′−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）アニ
リンを得た。製造方法は実施例１あるいは２と同様であ
る。
得られた物質が目的とする化合物であることは実施例１
及び２と同様の方法で確認した。例えば、一般式に於て
ｎ＝４のＰ−ｎ−ブチルオキシベンジリデン−Ｐ′−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）アニリンの場
合、元素分析値（C;76.29％、H;8.59％、N;3.38％）はC
26H35NO3の分子量計算値（C;76.23％、H;8.63％、N;3.4
2％）と一致し、質量スペクトルではm/e＝409に分子イ
オンピークが現われており、また赤外吸収スペクトルに
於て1700cm-1、1265cm-1にエステル結合の吸収が、1620
cm-1にシツフ結合の吸収が現れていることから目的とす
る化合物であることが確認された。
及び２と同様の方法で確認した。例えば、一般式に於て
ｎ＝４のＰ−ｎ−ブチルオキシベンジリデン−Ｐ′−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）アニリンの場
合、元素分析値（C;76.29％、H;8.59％、N;3.38％）はC
26H35NO3の分子量計算値（C;76.23％、H;8.63％、N;3.4
2％）と一致し、質量スペクトルではm/e＝409に分子イ
オンピークが現われており、また赤外吸収スペクトルに
於て1700cm-1、1265cm-1にエステル結合の吸収が、1620
cm-1にシツフ結合の吸収が現れていることから目的とす
る化合物であることが確認された。
一般式に於てｎ＝４及び８の物質の相転移温度を表４に
示す。
示す。
以上、実施例2,3に示したように、実施例１の化合物が
単独で強誘電性を示すものであるのに対し、実施例2,3
の化合物は単独では強誘電性を示す液晶相にはなりにく
い。しかし、これらの化合物は既存の強誘電性液晶化合
物に配合させることによつて強誘電性を示す温度を室温
付近まで低くする、あるいは光安定性を良くする効果が
あり、配合成分として有用な化合物である。
単独で強誘電性を示すものであるのに対し、実施例2,3
の化合物は単独では強誘電性を示す液晶相にはなりにく
い。しかし、これらの化合物は既存の強誘電性液晶化合
物に配合させることによつて強誘電性を示す温度を室温
付近まで低くする、あるいは光安定性を良くする効果が
あり、配合成分として有用な化合物である。
実施例４〈実施例１にて製造した液晶性化合物を配合成
分とする液晶組成物の特性〉 実施例１で製造した化合物を成分とする液晶組成物を調
整した。表５に液晶組成物の組成、相転移温度を示し
た。表５から明らかなように、本発明による液晶組成物
Ａは室温付近に安定な（エナンチオトロピツクの）強誘
電性スメクチツクカイラルＣ相を示す。また、本発明の
液晶性化合物を従来の強誘電性液晶化合物と混合した液
晶組成物Ｂは強誘電性を示す温度範囲が30℃〜61℃であ
り、本発明の液晶化合物が強誘電性温度範囲を室温付近
まで低下させる効果のあることも判る。
分とする液晶組成物の特性〉 実施例１で製造した化合物を成分とする液晶組成物を調
整した。表５に液晶組成物の組成、相転移温度を示し
た。表５から明らかなように、本発明による液晶組成物
Ａは室温付近に安定な（エナンチオトロピツクの）強誘
電性スメクチツクカイラルＣ相を示す。また、本発明の
液晶性化合物を従来の強誘電性液晶化合物と混合した液
晶組成物Ｂは強誘電性を示す温度範囲が30℃〜61℃であ
り、本発明の液晶化合物が強誘電性温度範囲を室温付近
まで低下させる効果のあることも判る。
〔発明の効果〕 以上述べてきたように、本発明の液晶性化合物は強誘電
性液晶組成物の配合成分として有用であり、かつ光安定
性が良いことが判る。また、本発明の液晶性化合物を配
合成分とすることにより、光安定性の良好な強誘電性液
晶組成物が得られる。
性液晶組成物の配合成分として有用であり、かつ光安定
性が良いことが判る。また、本発明の液晶性化合物を配
合成分とすることにより、光安定性の良好な強誘電性液
晶組成物が得られる。
第１図は本発明の一実施例に係る液晶性化合物の赤外吸
収スペクトル線図であり、第２図は同実施例の液晶性化
合物の自発分極の大きさを示す特性図である。
収スペクトル線図であり、第２図は同実施例の液晶性化
合物の自発分極の大きさを示す特性図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩崎 紀四郎 茨城県日立市幸町３丁目１番１号 株式会 社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 北村 輝夫 茨城県日立市幸町３丁目１番１号 株式会 社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 向尾 昭夫 茨城県日立市幸町３丁目１番１号 株式会 社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 犬飼 孝 神奈川県横浜市磯子区森３丁目４番46号 (72)発明者 古川 顕治 神奈川県横須賀市久里浜１丁目16番７号 (72)発明者 寺島 兼詞 神奈川県横浜市金沢区乙▼とも▲町10番３ 号 (72)発明者 斉藤 伸一 神奈川県横浜市金沢区乙▼とも▲町10番３ 号
Claims (3)
- 【請求項１】次式で示されることを特徴とする液晶性化
合物。 （式中、Ｒはアルコキシ基またはアルキル基であり、 R*は であり、ここで＊を付したＣは不斉炭素原子である。） - 【請求項２】前記式中のＲがCnH2n+1−Ｏ−（ｎは１〜1
8の整数である。）であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の液晶性化合物。 - 【請求項３】次式で示される液晶性化合物を配合成分と
して成ることを特徴とする液晶組成物。 （式中、Ｒはアルコキシ基またはアルキル基であり、 R*は であり、ここで＊を付したＣは不斉炭素原子である。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20610682A JPH0699381B2 (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 液晶性化合物並びに液晶組成物 |
| EP83111666A EP0110299B2 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| DE8383111666T DE3377219D1 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| KR1019830005596A KR920004141B1 (ko) | 1982-11-26 | 1983-11-26 | 스멕틱 액정조성물 |
| US06/555,617 US4576732A (en) | 1982-11-26 | 1983-11-28 | Ferroelectric liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20610682A JPH0699381B2 (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 液晶性化合物並びに液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998051A JPS5998051A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH0699381B2 true JPH0699381B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16517896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20610682A Expired - Lifetime JPH0699381B2 (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 液晶性化合物並びに液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699381B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| JP2620635B2 (ja) * | 1988-06-24 | 1997-06-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 液晶電気光学装置作製方法 |
-
1982
- 1982-11-26 JP JP20610682A patent/JPH0699381B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5998051A (ja) | 1984-06-06 |
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