JPH0696548B2 - アントラキノン系化合物 - Google Patents
アントラキノン系化合物Info
- Publication number
- JPH0696548B2 JPH0696548B2 JP61001915A JP191586A JPH0696548B2 JP H0696548 B2 JPH0696548 B2 JP H0696548B2 JP 61001915 A JP61001915 A JP 61001915A JP 191586 A JP191586 A JP 191586A JP H0696548 B2 JPH0696548 B2 JP H0696548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkylamino
- hydroxyl
- amino
- anthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はアントラキノン系化合物に関する。
〈従来技術〉 現在、電子産業の各分野に有機化合物が利用されてお
り、特に650〜800nmに吸収を持つ化合物の要望が強い。
これらの化合物の主な用途は、ブラックシャッター方式
のフルカラー液晶表示パネルの赤色光漏れ防止用の二色
性色素（特開昭60-139786号公報）、近赤外線調整用フ
ィルター用色素（特開昭57-24831号公報）又は半導体レ
ーザーを用いる光デイスク用記録媒体（特開昭58-16888
号公報、特開昭58-112792号公報）及び電子写真用感光
体（特開昭59-3441号公報）等であるが、現在まだ各用
途に合った性能を満足するものは殆ど知られていない。
り、特に650〜800nmに吸収を持つ化合物の要望が強い。
これらの化合物の主な用途は、ブラックシャッター方式
のフルカラー液晶表示パネルの赤色光漏れ防止用の二色
性色素（特開昭60-139786号公報）、近赤外線調整用フ
ィルター用色素（特開昭57-24831号公報）又は半導体レ
ーザーを用いる光デイスク用記録媒体（特開昭58-16888
号公報、特開昭58-112792号公報）及び電子写真用感光
体（特開昭59-3441号公報）等であるが、現在まだ各用
途に合った性能を満足するものは殆ど知られていない。
〈発明が解決しようとする問題点〉 この理由は、液晶表示パネル用二色性色素の場合は、二
色性及び溶解度共に良い化合物が知られていないためで
あり、又近赤外線調整用フィルター、光デイスク用記録
媒体及び電子写真用感光体としてシアニン系色素やジチ
オール錯体等が知られているが、これらは主に安定性が
劣るためである。
色性及び溶解度共に良い化合物が知られていないためで
あり、又近赤外線調整用フィルター、光デイスク用記録
媒体及び電子写真用感光体としてシアニン系色素やジチ
オール錯体等が知られているが、これらは主に安定性が
劣るためである。
本発明の目的は、650〜800nmに吸収を持つアントラキノ
ン系化合物を提供することにあり、さらに詳しくはアン
トラキノン骨格の置換基を選定することにより、二色性
色素や光デイスク用記録媒体等の各用途に使用できる化
合物を提供することにある。
ン系化合物を提供することにあり、さらに詳しくはアン
トラキノン骨格の置換基を選定することにより、二色性
色素や光デイスク用記録媒体等の各用途に使用できる化
合物を提供することにある。
〈問題を解決するための手段〉 本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、X1〜X4の中１つ又は２つが低級アルキルアミノ
基であるという条件付きで、X1はアミノ基又は低級アル
キルアミノ基を表わし、X2は水酸基又は低級アルキルア
ミノ基を表わし、X3及びX4は水酸基、アミノ基又は低級
アルキルアミノ基を表わし、Ｒは直鎖もしくは分枝状の
アルキル基、又は低級アルキルもしくは低級アルコキシ
でパラ位が置換されたフェニルメチル基を表わすが、X3
及びX4はX1がアミノ基の場合には同時に水酸基であるこ
とはなく、X2が水酸基の場合には一方が水酸基、他方が
低級アルキルアミノ基であり、X3が水酸基の場合には‐
S-R基は当該水酸基のオルト位に置換されており、X3が
アミノ基又は低級アルキルアミノ基の場合には‐S-R基
はこれらの基のメタ位に置換されているものとする。〕
で示されるアントラキノン系化合物である。
基であるという条件付きで、X1はアミノ基又は低級アル
キルアミノ基を表わし、X2は水酸基又は低級アルキルア
ミノ基を表わし、X3及びX4は水酸基、アミノ基又は低級
アルキルアミノ基を表わし、Ｒは直鎖もしくは分枝状の
アルキル基、又は低級アルキルもしくは低級アルコキシ
でパラ位が置換されたフェニルメチル基を表わすが、X3
及びX4はX1がアミノ基の場合には同時に水酸基であるこ
とはなく、X2が水酸基の場合には一方が水酸基、他方が
低級アルキルアミノ基であり、X3が水酸基の場合には‐
S-R基は当該水酸基のオルト位に置換されており、X3が
アミノ基又は低級アルキルアミノ基の場合には‐S-R基
はこれらの基のメタ位に置換されているものとする。〕
で示されるアントラキノン系化合物である。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物は、一
般に下記反応式で示すように、一般式（II）で示される
化合物に一般式（III）で示されるメルカプタン類を脱
酸剤の存在下に作用させることにより得ることができ
る。
般に下記反応式で示すように、一般式（II）で示される
化合物に一般式（III）で示されるメルカプタン類を脱
酸剤の存在下に作用させることにより得ることができ
る。
〔式中、X1〜X4及びＲは前記の意味を有し、X3が水酸基
の場合には臭素原子は当該水酸基のオルト位に置換され
ており、X3がアミノ基又は低級アルキルアミノ基の場合
には臭素原子はこれらの基のメタ位に置換されているも
のとする。〕 一般式（Ｉ）において、X1〜X4で表わされる低級アルキ
ルアミノ基としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、
プロピルアミノ基及びブチルアミノ基等が挙げられ、Ｒ
としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基及びドデシル基等の直鎖
もしくは分岐状のアルキル基、又はメチルベンジル基、
エチルベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベン
ジル基及びブチルベンジル基等のｐ−置換ベンジル基が
挙げられる。
の場合には臭素原子は当該水酸基のオルト位に置換され
ており、X3がアミノ基又は低級アルキルアミノ基の場合
には臭素原子はこれらの基のメタ位に置換されているも
のとする。〕 一般式（Ｉ）において、X1〜X4で表わされる低級アルキ
ルアミノ基としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、
プロピルアミノ基及びブチルアミノ基等が挙げられ、Ｒ
としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基及びドデシル基等の直鎖
もしくは分岐状のアルキル基、又はメチルベンジル基、
エチルベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベン
ジル基及びブチルベンジル基等のｐ−置換ベンジル基が
挙げられる。
〈発明の効果〉 本発明のアントラキノン系化合物は、これを液晶表示パ
ネルに用いた場合は赤色光の漏れのない良好なパネルを
与え、又、近赤外線調整用フィルターや光ディスクに用
いた場合は安定性の良いものを与える点で優れている。
ネルに用いた場合は赤色光の漏れのない良好なパネルを
与え、又、近赤外線調整用フィルターや光ディスクに用
いた場合は安定性の良いものを与える点で優れている。
〈実施例〉 本発明を実施例により更に詳しく説明する。実施例中、
部とあるのは重量部を表わす。
部とあるのは重量部を表わす。
実施例１ １−アミノ−８−メチルアミノ−4,5−ジヒドロキシ−
3,6−ジブロムアントラキノン4.4部をジメチルスルホキ
シド20部中に入れた後、苛性カリ1.7部を入れて約１時
間撹拌する。これに30℃以下でｉ−プロピルメルカプタ
ン2.3部を入れて２時間撹拌後、50〜60℃で１時間撹拌
する。次に反応マスを水200部中に注入し、析出した生
成物を濾過・水洗後乾燥する。得られた粗生成物をシリ
カゲルを担体とするカラムグロマトグラフィーによりク
ロロホルムを分離溶媒として精製を行い、１−アミノ−
８−メチルアミノ−4,5−ジヒドロキシ−3,6−ビス（ｉ
−プロピルメルカプト）アントラキノン1.8部を得た。
融点169〜172.5℃ 本化合物を液晶表示パネルに用いた例を以下に示す。
3,6−ジブロムアントラキノン4.4部をジメチルスルホキ
シド20部中に入れた後、苛性カリ1.7部を入れて約１時
間撹拌する。これに30℃以下でｉ−プロピルメルカプタ
ン2.3部を入れて２時間撹拌後、50〜60℃で１時間撹拌
する。次に反応マスを水200部中に注入し、析出した生
成物を濾過・水洗後乾燥する。得られた粗生成物をシリ
カゲルを担体とするカラムグロマトグラフィーによりク
ロロホルムを分離溶媒として精製を行い、１−アミノ−
８−メチルアミノ−4,5−ジヒドロキシ−3,6−ビス（ｉ
−プロピルメルカプト）アントラキノン1.8部を得た。
融点169〜172.5℃ 本化合物を液晶表示パネルに用いた例を以下に示す。
液晶及び二色性色素が透明電極に対し平行になるように
処理した液晶セルにZLI-1840〔登録商標（E.Merck AG社
製）〕に１−アミノ−８−メチルアミノ−4,5−ジヒド
ロキシ−3,6−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アント
ラキノンを１％溶解した液晶の組成物を入れた。
処理した液晶セルにZLI-1840〔登録商標（E.Merck AG社
製）〕に１−アミノ−８−メチルアミノ−4,5−ジヒド
ロキシ−3,6−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アント
ラキノンを１％溶解した液晶の組成物を入れた。
本液晶表示素子に約６ボルトの電圧をかけると青味緑色
の液晶セルがほぼ無色に変化し、二色比は8.5であっ
た。
の液晶セルがほぼ無色に変化し、二色比は8.5であっ
た。
本液晶表示素子中での色素のλmaxは694nmと643nmであ
った。
った。
実施例２ １−アミノ−８−メチルアミノ−4,5−ジヒドロキシ−
3,6−ジブロムアントラキノンに代えて1,8−ビス（メチ
ルアミノ）−4,5−ジヒドロキシ−3,6−ジブロムアント
ラキノンを用いる以外は、実施例１と同様にして1,8−
ビス（メチルアミノ）−4,5−ジヒドロキシ−3,6−ビス
（ｉ−プロピルメルカプト）アントラキノンを得た。融
点139〜141℃ 本化合物を近赤外線調整用フィルターに用いた例を以下
に示す。
3,6−ジブロムアントラキノンに代えて1,8−ビス（メチ
ルアミノ）−4,5−ジヒドロキシ−3,6−ジブロムアント
ラキノンを用いる以外は、実施例１と同様にして1,8−
ビス（メチルアミノ）−4,5−ジヒドロキシ−3,6−ビス
（ｉ−プロピルメルカプト）アントラキノンを得た。融
点139〜141℃ 本化合物を近赤外線調整用フィルターに用いた例を以下
に示す。
1,8−ビス（メチルアミノ）−4,5−ジヒドロキシ−3,6
−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アントラキノン0.1
部をポリメタアクリル酸メチル樹脂〔スミペックスB-LG
（住友化学工業株式会社製）〕100部に混合し、常法に
したがって射出成型を行い、厚み3.0mmの緑色の板状成
型物を得た。この板の耐候性は良好であった。又、本化
合物を光ディスク用記録媒体に用いた場合も耐候性は良
好であった。
−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アントラキノン0.1
部をポリメタアクリル酸メチル樹脂〔スミペックスB-LG
（住友化学工業株式会社製）〕100部に混合し、常法に
したがって射出成型を行い、厚み3.0mmの緑色の板状成
型物を得た。この板の耐候性は良好であった。又、本化
合物を光ディスク用記録媒体に用いた場合も耐候性は良
好であった。
実施例３ 実施例１と同様にして下記の化合物を合成した。
No.3 1,8−ビス（メチルアミノ）−4,5−ジヒドロキシ
−3,6−ビス（ｐ−メトキシベンジルメルカプト）アン
トラキノン融点146〜148℃ No.4 １−アミノ−８−メチルアミノ−4,5−ジヒドロ
キシ−3,6−ビス（ｐ−メトキシベンジルメルカプト）
アントラキノン融点135〜138℃ No.5 １−アミノ−５−メチルアミノ−4,8−ジヒドロ
キシ−3,7−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アントラ
キノン融点187〜193℃
−3,6−ビス（ｐ−メトキシベンジルメルカプト）アン
トラキノン融点146〜148℃ No.4 １−アミノ−８−メチルアミノ−4,5−ジヒドロ
キシ−3,6−ビス（ｐ−メトキシベンジルメルカプト）
アントラキノン融点135〜138℃ No.5 １−アミノ−５−メチルアミノ−4,8−ジヒドロ
キシ−3,7−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アントラ
キノン融点187〜193℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日置 毅 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭56−135554（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−123257（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−196260（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、X1〜X4の中１つ又は２つが低級アルキルアミノ
基であるという条件付きで、X1はアミノ基又は低級アル
キルアミノ基を表わし、X2は水酸基又は低級アルキルア
ミノ基を表わし、X3及びX4は水酸基、アミノ基又は低級
アルキルアミノ基を表わし、Ｒは直鎖もしくは分枝状の
アルキル基、又は低級アルキルもしくは低級アルコキシ
でパラ位が置換されたフェニルメチル基を表わすが、X3
及びX4はX1がアミノ基の場合には同時に水酸基であるこ
とはなく、X2が水酸基の場合には一方が水酸基、他方が
低級アルキルアミノ基であり、X3が水酸基の場合には−
Ｓ−Ｒ基は当該水酸基のオルト位に置換されており、X3
がアミノ基又は低級アルキルアミノ基の場合には−Ｓ−
Ｒ基はこれらの基のメタ位に置換されているものとす
る。〕 で示されるアントラキノン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61001915A JPH0696548B2 (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アントラキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61001915A JPH0696548B2 (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アントラキノン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161755A JPS62161755A (ja) | 1987-07-17 |
| JPH0696548B2 true JPH0696548B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=11514878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61001915A Expired - Lifetime JPH0696548B2 (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | アントラキノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696548B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3007198A1 (de) * | 1980-02-26 | 1981-09-03 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Pleochroitischer anthrachinon-farbstoff, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des farbstoffs |
| DE3046904A1 (de) * | 1980-12-12 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung sowie fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe |
| DE3216455A1 (de) * | 1982-05-03 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung sowie dichtroitisches material enthaltend diese anthrachinonfarbstoffe |
-
1986
- 1986-01-07 JP JP61001915A patent/JPH0696548B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62161755A (ja) | 1987-07-17 |
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