JPS62161755A - アントラキノン系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なアントラキノン系化合物に関する。

〈従来技術〉 現在、電子産業の各分野に有機化合物が利用されてきて
おり、特に６５０ｎｌｎ　〜８００ｎｍに吸収を持つ化
合物の要望が強い。これらの化合物の主な用途は、ブラ
ックシャッタ一方式のフルカラー液晶表示パネルの赤色
光漏れ防止用の二色性色素（特開昭６０−１８９７８６
号公報）、近赤外線調整用フィルター用色素（特開昭５
７−２４８８１号公報）または半導体レーサーを用いる
光デイスク用記録媒体（特−昭５８−１６８８８号公報
、特−昭５８−１１２７９２号公報）及び電子写真用感
光体（特開昭５９−８４４１号公報）等であるが、現在
まだ各用途に合った性能を満足するものはほとんど知ら
れていない。

〈発明が解決しようとする問題点〉 この理由は、液晶表示パネル用二色性色素の場合は、二
色性及び溶解度共に良い化合物が知られていないためで
あり、また近赤外線調整用フィルター、光デイスク用記
録媒体及び電子写真用感光体としてシアニン系色素やジ
チオール錯体等が知られているが、これらは主に安定性
が劣るためである。

本発明の目的は、６５０　ｎｍ〜８００　ｎｍｊｃ吸収
を持つ新規なアントラキノン系化合物を提供することに
あり、さらに詳しくは本発明の化合物の置換基を選定す
ることにより、二色性色素や光デイスク用記録媒体等の
各用途に使用できる化合物を提供することにある。

〈問題を解決するための手段〉 すなわち、本発明は、一般式（１） 〔式中、ｘｌは水酸基またはアミノ基、ｘ２はアミノ基
または低級アルキルアミノ基、Ｘａ。

ｘ４は水酸基、アミノ基または低級アルキルアミノ基を
表わし、かつｘｌが水酸基の場合は、Ｘｓ　、　Ｘ４は
一方が水酸基、他方が低級アルキルアミノ基、ｘｌがア
ミノ基の場合は、Ｘｓ　、　Ｘ４は一方が７ミノ基、他
方が低級アルキルア主）基を表わすものとする。Ｒは置
換されていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、シクロアルキル基または複素環残基を表わし、Ｘ
ｌか水酸基の場合、−８−Ｒ基は水酸基のオルト位に置
換されているものとする。〕 で示されるアントラキノン系化合物である。

本発明の一般式（１）の化合物は、一般に下記反応式で
示すように、一般式（Ｉｆ）で示される化金物に一般式
（ＩＩＩ）で示されるメルカプタン類を脱酸剤の存在下
に作用させることにより得ることができる。

（Ｉ［）　　　　　（Ｉｆ） 〔式中、Ｘｉ　、　Ｘ２　、　Ｘａ、　Ｘ４　、　Ｒハ
ａｆ記（７）意味を有し、ｘｌが水酸基の場合、臭素原
子は水酸基のオルト位に置換されているものとする。〕 ここで一般式（Ｉ）においてＸ２　、　Ｘａ　、　Ｘ４
の低級アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、Ｒ
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ドデシル基なとの直鎖または分
枝状のアルキル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチ
ル基、β−クロロプロピル基等の置換アルキル基、ベン
ジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、ブチル
ベンジル基、メトキシベンジル基、ブトキシベンジル基
、β−フェニルエチル基等の７ラルキル基、フェニル基
、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェ
ニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ノニ
ルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブ
トキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、クロロ
フェニル基、ブロモフェニル基、トリフロオロメチルフ
ェニル基等のラリール基、シクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、メチルシクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、フルフリル基、２−ベンゾイミダゾイル基、２−
ピリジル基などの複素環残基が代表的な置換基としてあ
げられる。

〈発明の効果〉 本発明の新規なアントラキノン系化合物は、液晶表示パ
ネルに用いた場合は赤色光の漏れのない良好なパネルを
与え、また、近赤外線調整用フィルターや光ディスクに
用いた場合は安定性の良いものを与える点ですぐれてい
る。

〈実施例〉 本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例中、部とあるのは重量部を表わす。

実施例１ １−アミノ−８−メチルアミノ−４，５−ジヒドロキシ
−８，６−ジプロムアントラキノン４，４部をジメチル
スルホキシド２０部中に入れた後、苛性カリ１，７部を
入れて約１時間攪拌する。これに、８０℃以下でｉ−プ
ロピルメルカプタン２．８部を入れて２時間攪拌後、５
０〜６０℃で１時間攪拌する。

次に反応マスを水２００部中に注入し、析出した生成物
を一過・水洗後乾燥する。得られた粗生成物をシリカゲ
ルを担体とするカラムクロマトグラフィーによりクロロ
ホルムを分離溶媒として精製を行い、１−アミノ−８−
メチルアミノ−４，６−シヒドロキシー８゜６−ビス（
ｉ−プロピルメルカプト）アントラキノン１．８部を得
た。

融点　１６９〜１７２．５℃ 本化合物を液晶表示パネルに用いた例を以下に示す。

液晶および二色性色素が透明電極に対して平行になるよ
うに処理した液晶セルにＺＬＩ−１８４０（Ｅ、Ｍｅｒ
ｃｋ　ＡＧ社製）ｔｃｔ−７ミノー８−メチルアミノ−
４，５−ジヒドロキシ−８，６−ビス（ｉ−プロピルメ
ルカプト）アントラキノンを１％溶解した液晶の組成物
を入れた。

本液晶表示素子に約６ボルトの電圧をかけると青味緑色
の液晶セルがほぼ無色に変化し、二色比は８．５であっ
た。

本液晶表示素子中での色素の１ｍ１ｋＸは６９４部ｍと
６４８　ｎｍであった。

実施例２ 実施例１において、１−アミノ−８−メチルアミノ−４
，５−ジヒドロキシ−８，６−ジブロムアントラキノン
の代すに、１．８−ビス（メチルアミノ）−４，５−ジ
ヒドロキシ−８，６−ジブロムアントラキノンを用い、
他は実施例１と同様にして、１．８−ビス（メチルアミ
ノ）−４，５−ジヒドロキシ−８゜６−ビス（ｉ−プロ
ピルメルカプト）アントラキノンを得た。融点＝１８９
〜１４１℃本化合物を近赤外線調整用フィルターに用い
た例を以下に示す。

１．８−ヒス（メチル７ミ乃−４，５−ジヒドロキシ−
８，６−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アントラキノ
ン０．１部をポリメタアクリル酸メチル樹脂〔スミペッ
クスＢ−ＬＧ（住友化学工業に＊））１００部に混合し
、常法にしたがって射出成型を行い、厚み８．０破 鶴の緑色の脈状成型物を得た。この板の耐候性は良好で
あった。

また、本化合物を光デイスク用記録媒体に用いた場合も
耐光性は良好であった。

実施例８ 実施例１と同様にして下記の化合物を合成した。

Ａｇ３．８−ビス（メチルアミノ）−４゜５−ジヒドロ
キシ−８，６−ビス（Ｐ−メトキシベンジルメルカプト
）アントラキノン 融点＝１４６〜１４８℃ ム４１−アミノ−８−メチルアミノ−４゜５−ジヒドロ
キシ−８，６−ビス（Ｐ−、メトキシベンジルメルカプ
ト）アントラキノン 融点：１８５〜１８８℃ 轟６１−アミノ−５−メチルアミノ−４゜８−ジヒドロ
キシ−３，７−ビス（ｉ−プロピルメルカプト）アント
ラキノン 融点：１８７〜１９３℃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ＿１は水酸基またはアミノ基、Ｘ＿２はアミ
   ノ基または低級アルキルアミノ基、Ｘ＿３、Ｘ＿４は水
   酸基、アミノ基または低級アルキルアミノ基を表わし、
   かつ、Ｘ＿１が水酸基の場合は、Ｘ＿３、Ｘ＿４は一方
   が水酸基、他方が低級アルキルアミノ基、Ｘ＿１がアミ
   ノ基の場合はＸ＿３、Ｘ＿４は一方はアミノ基、他方が
   低級アルキルアミノ基を表わすものとする。Ｒは置換さ
   れていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   、シクロアルキル基または複素環残基を表わし、Ｘ＿１
   が水酸基の場合、−Ｓ−Ｒ基は水酸基のオルト位に置換
   されているものとする。〕 で示されるアントラキノン系化合物。