JPH0693990B2 - 気体分離用複合膜 - Google Patents
気体分離用複合膜Info
- Publication number
- JPH0693990B2 JPH0693990B2 JP5926986A JP5926986A JPH0693990B2 JP H0693990 B2 JPH0693990 B2 JP H0693990B2 JP 5926986 A JP5926986 A JP 5926986A JP 5926986 A JP5926986 A JP 5926986A JP H0693990 B2 JPH0693990 B2 JP H0693990B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membrane
- gas separation
- composite membrane
- crosslinking agent
- gas
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、良好な気体透過性をもつ気体分離用複合膜に
関するものであり、更に詳しくは空気より酸素富化空気
を得るために有効な分離膜に関するものである。
関するものであり、更に詳しくは空気より酸素富化空気
を得るために有効な分離膜に関するものである。
［従来の技術］ 現在、燃焼エネルギーを利用する装置、例えば家庭用暖
房器具、自動車のエンジン、ボイラー等においては、酸
素濃度が約20％の空気によって運転されている。今、こ
れらの装置に、酸素濃度を高めた酸素富化空気を使用し
た場合には、燃焼効率を高められるだけでなく燃焼温度
も大幅に上げることが可能となる。
房器具、自動車のエンジン、ボイラー等においては、酸
素濃度が約20％の空気によって運転されている。今、こ
れらの装置に、酸素濃度を高めた酸素富化空気を使用し
た場合には、燃焼効率を高められるだけでなく燃焼温度
も大幅に上げることが可能となる。
さて、このような酸素富化空気を得る方法として、気体
分離膜の前後に圧力差を設けその駆動力を利用して大気
中の酸素を濃縮する膜分離法が知られている。この膜分
離法では、得られる酸素富化空気のコストは、気体分離
膜の選択性および透過性によって決まり、従って高い選
択性と高い透過性を備えた気体分離膜の開発が要求され
ている。
分離膜の前後に圧力差を設けその駆動力を利用して大気
中の酸素を濃縮する膜分離法が知られている。この膜分
離法では、得られる酸素富化空気のコストは、気体分離
膜の選択性および透過性によって決まり、従って高い選
択性と高い透過性を備えた気体分離膜の開発が要求され
ている。
かかる気体分離膜として、多孔質支持体上に四官能以上
のシラン架橋剤または四官能以上のシロキサン架橋剤で
架橋したポリオルガノシロキサンが極薄膜を形成してな
る選択透過性複合膜（特開昭60−257803）が知られてい
る。
のシラン架橋剤または四官能以上のシロキサン架橋剤で
架橋したポリオルガノシロキサンが極薄膜を形成してな
る選択透過性複合膜（特開昭60−257803）が知られてい
る。
［発明が解決しようとする問題点］ しかし、上記特開昭60−257803は、薄膜層の主成分であ
るシリコーン層の膜厚を薄くしていき、気体透過性を高
めていくと薄膜層にピンホールが生じ選択性が低くな
り、十分に高い気体透過性と選択性を兼ね備えた気体分
離用複合膜を得ることができなかった。
るシリコーン層の膜厚を薄くしていき、気体透過性を高
めていくと薄膜層にピンホールが生じ選択性が低くな
り、十分に高い気体透過性と選択性を兼ね備えた気体分
離用複合膜を得ることができなかった。
本発明は、かかる問題点を解決し、十分に高い気体透過
性と選択性を兼ね備えた気体分離用複合膜を提供するこ
とを目的とする。
性と選択性を兼ね備えた気体分離用複合膜を提供するこ
とを目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、シラノール基を側鎖に有する櫛型オルガノポ
リシロキサンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を
微多孔性支持体膜上で反応させ薄膜を形成せしめて得ら
れた気体分離用複合膜を特徴とするものである。
リシロキサンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を
微多孔性支持体膜上で反応させ薄膜を形成せしめて得ら
れた気体分離用複合膜を特徴とするものである。
本発明におけるシラノール基を側鎖の末端に有するオル
ガノポリシロキサンとは、シロキサン結合の繰り返し単
位を主鎖に有するポリオルガノシロキサンの側鎖の一部
の末端にシラノール基を有する重合体であり、例えば構
造式が下記式で表わされる重合体である。但し、下記構
造式の重合体に限定されるものではない。
ガノポリシロキサンとは、シロキサン結合の繰り返し単
位を主鎖に有するポリオルガノシロキサンの側鎖の一部
の末端にシラノール基を有する重合体であり、例えば構
造式が下記式で表わされる重合体である。但し、下記構
造式の重合体に限定されるものではない。
（但し、式中R1,R2はメチル基、エチル基、プロピル基
又はフェニル基、R3はメチル基、エチル基、プロピル
基、R4は炭素数２〜15までのアルキル基又は （q1,q2,q3は２〜10の整数）、 Ｐ＋Ｐ′＝３でＰは１〜３の整数、 ｎ＋ｍは50〜3000の整数を表わす。） 式中のR1,R2はメチル基、エチル基、プロピル基、又は
フェニル基であるが、その中でも薄膜形成性が最も優れ
ているメチル基が好ましい。
又はフェニル基、R3はメチル基、エチル基、プロピル
基、R4は炭素数２〜15までのアルキル基又は （q1,q2,q3は２〜10の整数）、 Ｐ＋Ｐ′＝３でＰは１〜３の整数、 ｎ＋ｍは50〜3000の整数を表わす。） 式中のR1,R2はメチル基、エチル基、プロピル基、又は
フェニル基であるが、その中でも薄膜形成性が最も優れ
ているメチル基が好ましい。
式中のn,mは整数でｎ＋ｍが50〜3000である。ｎ＋ｍが5
0に満たない場合は、微多孔性支持体膜上の反応によっ
て形成される薄膜がピンホールが多くなるので好ましく
ない。ｎ＋ｍが3000を越える場合には、該重合体の溶媒
への溶解性が悪くなり、微多孔性支持体膜上で薄膜とす
ることが難しいので好ましくない。
0に満たない場合は、微多孔性支持体膜上の反応によっ
て形成される薄膜がピンホールが多くなるので好ましく
ない。ｎ＋ｍが3000を越える場合には、該重合体の溶媒
への溶解性が悪くなり、微多孔性支持体膜上で薄膜とす
ることが難しいので好ましくない。
は0.001以上0.20以下である。0.001に満たない場合は、
シラン架橋剤またはシロキサン架橋剤との反応性が低い
ため、微多孔性支持体膜上でピンホールフリーの薄膜を
形成することが難しいので好ましくない。0.20を越える
場合は、シラン架橋剤またはシロキサン架橋剤との反応
性が高く容易にゲル化を引き起し、微多孔性支持体膜上
で薄膜を形成することができないので好ましくない。
シラン架橋剤またはシロキサン架橋剤との反応性が低い
ため、微多孔性支持体膜上でピンホールフリーの薄膜を
形成することが難しいので好ましくない。0.20を越える
場合は、シラン架橋剤またはシロキサン架橋剤との反応
性が高く容易にゲル化を引き起し、微多孔性支持体膜上
で薄膜を形成することができないので好ましくない。
上記式で示されるシラノール基を有するオルガノポリシ
ロキサンは、側鎖の末端がメトキシ基である前駆体を水
と混和性のない有機溶媒に溶解し、その溶液を酸または
塩基を含有する水溶液と強く撹拌することによって引き
起される加水分解反応を用いて、メトキシ基をシラノー
ル基にすることによって得られる。この際、有機溶媒中
に溶解した前駆体の濃度が20wt％を越えると、加水分解
反応でシラノール基にかわった時に櫛型シラノール基ポ
リオルガノシロキサンが分子内縮合または分子間縮合に
より、ゲル化を引き起すので好ましくない。
ロキサンは、側鎖の末端がメトキシ基である前駆体を水
と混和性のない有機溶媒に溶解し、その溶液を酸または
塩基を含有する水溶液と強く撹拌することによって引き
起される加水分解反応を用いて、メトキシ基をシラノー
ル基にすることによって得られる。この際、有機溶媒中
に溶解した前駆体の濃度が20wt％を越えると、加水分解
反応でシラノール基にかわった時に櫛型シラノール基ポ
リオルガノシロキサンが分子内縮合または分子間縮合に
より、ゲル化を引き起すので好ましくない。
シラン架橋剤は、シラノール基と反応性の高いアセトキ
シ系シラン、オキシム系シラン、アルコキシ系シラン、
アルケニルオキシ系シラン、アミド系シラン、アミノ系
シランなどがある。
シ系シラン、オキシム系シラン、アルコキシ系シラン、
アルケニルオキシ系シラン、アミド系シラン、アミノ系
シランなどがある。
シロキサン架橋剤は、上記シラン架橋剤の加水分解縮合
物である。
物である。
シラン架橋剤とシロキサン架橋剤の官能基の数は、四官
能以上の方が反応性が高く微多孔性支持体膜上の薄膜形
成性が良くなるので好ましい。そのような四官能以上の
シラン架橋剤またはシロキサン架橋剤の具体例として、
テトラアセトキシシラン、テトラジメチルオキシムシラ
ン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリケー
ト、テトラキスイソプロペニキシシラン、エチルポリシ
リケート、ペンタジメチルオキシムシロキサン、ヘキサ
ジメチルオキシムシロキサン、ヘキサアセトキシシロキ
サンなどがある。
能以上の方が反応性が高く微多孔性支持体膜上の薄膜形
成性が良くなるので好ましい。そのような四官能以上の
シラン架橋剤またはシロキサン架橋剤の具体例として、
テトラアセトキシシラン、テトラジメチルオキシムシラ
ン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリケー
ト、テトラキスイソプロペニキシシラン、エチルポリシ
リケート、ペンタジメチルオキシムシロキサン、ヘキサ
ジメチルオキシムシロキサン、ヘキサアセトキシシロキ
サンなどがある。
本発明における微多孔性支持体膜とは、それ自身では気
体の透過抵抗にはならず、反応によって得られた薄膜を
支持する機能をはたすもので、表面の孔の大きさが約10
Å〜5000Å、好ましくは約10Å〜1000Åである。また、
気体の透過抵抗にはなりにくいように非対称構造をもつ
ことが好ましい。気体透過性としては、窒素透過速度で
10（m3/m2・hr・atm）以上のものが好ましい。かかる微
多孔性支持体膜としては、ガラス質多孔材、焼結金属、
セラミックス、セルロースエステル非対称膜、ポリエー
テルスルホン非対称膜、ポリスルホン非対称膜、ポリイ
ミド非対称膜などが挙げられる。この中でも、気体透過
性が十分であることと、孔径が適当である点でポリスル
ホン非対称膜が好ましい。
体の透過抵抗にはならず、反応によって得られた薄膜を
支持する機能をはたすもので、表面の孔の大きさが約10
Å〜5000Å、好ましくは約10Å〜1000Åである。また、
気体の透過抵抗にはなりにくいように非対称構造をもつ
ことが好ましい。気体透過性としては、窒素透過速度で
10（m3/m2・hr・atm）以上のものが好ましい。かかる微
多孔性支持体膜としては、ガラス質多孔材、焼結金属、
セラミックス、セルロースエステル非対称膜、ポリエー
テルスルホン非対称膜、ポリスルホン非対称膜、ポリイ
ミド非対称膜などが挙げられる。この中でも、気体透過
性が十分であることと、孔径が適当である点でポリスル
ホン非対称膜が好ましい。
シラノール基を側鎖の末端に有するオルガノポリシロキ
サンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を微多孔性
支持体膜上で反応させて得られる薄膜の膜厚は、より薄
い方が気体透過性を高くすることができるため好ましい
が、あまり薄くするとピンホールを生じることになり複
合膜の選択性を下げる結果になる。本発明においては、
ピンホールフリーの薄膜の膜厚を0.1μ程度まで薄くす
ることが可能となった。それ以上薄くするとピンホール
が発生し、複合膜の選択性を低下させることになるので
好ましくない。
サンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を微多孔性
支持体膜上で反応させて得られる薄膜の膜厚は、より薄
い方が気体透過性を高くすることができるため好ましい
が、あまり薄くするとピンホールを生じることになり複
合膜の選択性を下げる結果になる。本発明においては、
ピンホールフリーの薄膜の膜厚を0.1μ程度まで薄くす
ることが可能となった。それ以上薄くするとピンホール
が発生し、複合膜の選択性を低下させることになるので
好ましくない。
次に、本発明の気体分離用複合膜の製造方法について説
明する。
明する。
シラノール基を側鎖の末端に有するオルガノポリシロキ
サンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を溶媒に溶
解し溶液を調製する。該オルガノポリシロキサンの濃度
は、0.01wt％以上5.0wt％以下が好ましい。濃度が0.01w
t％に満たない場合、ピンホールレスの薄膜を形成する
事が困難になり、5.0wt％を越える場合は、1.0μ未満の
薄膜を得ることが難しく好ましくない。シランおよびシ
ロキサン架橋剤の添加量は、ポリオルガノシロキサンの
末端シラノール基数の２倍当量以上100倍当量以下が好
ましく、それ以外の添加量では、ゲル化が進んだり、架
橋速度が遅くなるため好ましくない。触媒は、架橋速度
を速くするため添加するが、ジブチル錫ジアセテート、
ジブチル錫ジオクトエート、スタナスオクトエートなど
がある。溶媒は、微多孔性支持体膜を侵さない非溶媒で
ある必要があり、微多孔性支持体膜の素材によって選定
する必要がある。例えば、微多孔性支持体膜としてポリ
エーテルスルホン非対称膜やポリスルホン非対称膜を使
用する場合は、溶媒としてシクロヘキサン、イソペンタ
ン、エチルエーテル、トリクロロトリフルオロエタン、
シクロヘキセン、n-ヘキセンなどが好ましい。
サンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を溶媒に溶
解し溶液を調製する。該オルガノポリシロキサンの濃度
は、0.01wt％以上5.0wt％以下が好ましい。濃度が0.01w
t％に満たない場合、ピンホールレスの薄膜を形成する
事が困難になり、5.0wt％を越える場合は、1.0μ未満の
薄膜を得ることが難しく好ましくない。シランおよびシ
ロキサン架橋剤の添加量は、ポリオルガノシロキサンの
末端シラノール基数の２倍当量以上100倍当量以下が好
ましく、それ以外の添加量では、ゲル化が進んだり、架
橋速度が遅くなるため好ましくない。触媒は、架橋速度
を速くするため添加するが、ジブチル錫ジアセテート、
ジブチル錫ジオクトエート、スタナスオクトエートなど
がある。溶媒は、微多孔性支持体膜を侵さない非溶媒で
ある必要があり、微多孔性支持体膜の素材によって選定
する必要がある。例えば、微多孔性支持体膜としてポリ
エーテルスルホン非対称膜やポリスルホン非対称膜を使
用する場合は、溶媒としてシクロヘキサン、イソペンタ
ン、エチルエーテル、トリクロロトリフルオロエタン、
シクロヘキセン、n-ヘキセンなどが好ましい。
このようにして調製した溶媒は、次に、微多孔性支持体
膜上に塗布されるが、この塗布方法は、通常のスリット
ダイ、リバース、グラビヤなどのロールコーターによる
塗布や、浸漬法、ウィックコーティング法、スプレーコ
ーティング法などによる塗布が挙げられる。この際、微
多孔性支持体膜の孔内にあらかじめ該溶液の非溶媒、た
とえば水やエチレングリコールなどを含浸させておく
と、溶液が孔内に含浸することを防止でき、ピンホール
フリーの薄膜を形成させれるので好ましい。
膜上に塗布されるが、この塗布方法は、通常のスリット
ダイ、リバース、グラビヤなどのロールコーターによる
塗布や、浸漬法、ウィックコーティング法、スプレーコ
ーティング法などによる塗布が挙げられる。この際、微
多孔性支持体膜の孔内にあらかじめ該溶液の非溶媒、た
とえば水やエチレングリコールなどを含浸させておく
と、溶液が孔内に含浸することを防止でき、ピンホール
フリーの薄膜を形成させれるので好ましい。
この溶媒の塗布後の乾燥は、微多孔性支持体膜の熱変形
を起さない温度でするのが好ましい。通常は50℃〜200
℃である。また、塗布後0.5秒〜10秒、好ましくは0.5秒
〜５秒の間に乾燥させると得られた薄膜のピンホールが
少なくなる。
を起さない温度でするのが好ましい。通常は50℃〜200
℃である。また、塗布後0.5秒〜10秒、好ましくは0.5秒
〜５秒の間に乾燥させると得られた薄膜のピンホールが
少なくなる。
以上のようにして本発明の気体分離用複合膜を得ること
が出来る。
が出来る。
かくして得られた本発明の気体分離用複合膜は、空気か
ら酸素富化空気を得る気体分離用や、その他二酸化炭
素、水素、一酸化炭素、ヘリウムなどの特定気体を分離
する気体分離膜一般に用いることが可能であるが、特に
酸素富化気体分離用に用いるのが好ましい。
ら酸素富化空気を得る気体分離用や、その他二酸化炭
素、水素、一酸化炭素、ヘリウムなどの特定気体を分離
する気体分離膜一般に用いることが可能であるが、特に
酸素富化気体分離用に用いるのが好ましい。
［実施例］ 本発明の特性値の測定方法並びに効果の評価方法は次の
通りである。
通りである。
（１） 気体透過性 本発明の気体分離用選択透過性複合膜を隔てて、一次側
の圧力を2atm、二次側の圧力を1atmにし、複合膜を透過
してきた気体（酸素または窒素）透過速度を精密膜流量
計SF−101（スタンダード・テクノロジー社製）で測定
し、この酸素透過速度を気体透過性の評価する尺度とし
た。
の圧力を2atm、二次側の圧力を1atmにし、複合膜を透過
してきた気体（酸素または窒素）透過速度を精密膜流量
計SF−101（スタンダード・テクノロジー社製）で測定
し、この酸素透過速度を気体透過性の評価する尺度とし
た。
（２） 気体分離性 上記で求めた酸素透過速度と窒素透過速度の比である分
離係数を気体分離性の評価する尺度とした。
離係数を気体分離性の評価する尺度とした。
本発明を実施例に基づいて説明する。
実施例１ で表わされるメトキシ変性シロキサンをトリクロロフル
オロエタンに溶解し、1wt％に調製する。これを10wt％
塩酸水溶液で加水分解し、メトキシをシラノールに変え
たシラノール変性シロキサン溶液を得る。この溶液をト
リクロロトリフルオロエタンでさらに希釈し0.1wt％溶
液とする。この溶液にテトラオキシムシランを0.1wt
％、スタナス２−エチルヘキソエートを0.01wt％を加え
てよく撹拌する。あらかじめ水を孔内に含浸させておい
たポリスルホン微多孔性支持体膜の表面にこの溶液をwe
t厚25μで塗布し、塗布後２秒後に100℃の熱風で乾燥す
る。さらにもう一度、wet厚20μで溶液を塗布し、同条
件で乾燥する。このようにして得られた気体分離用複合
膜の酸素透過速度は９（m3/m2・hr.atm）で酸素／窒素
分離性は2.1であった。
オロエタンに溶解し、1wt％に調製する。これを10wt％
塩酸水溶液で加水分解し、メトキシをシラノールに変え
たシラノール変性シロキサン溶液を得る。この溶液をト
リクロロトリフルオロエタンでさらに希釈し0.1wt％溶
液とする。この溶液にテトラオキシムシランを0.1wt
％、スタナス２−エチルヘキソエートを0.01wt％を加え
てよく撹拌する。あらかじめ水を孔内に含浸させておい
たポリスルホン微多孔性支持体膜の表面にこの溶液をwe
t厚25μで塗布し、塗布後２秒後に100℃の熱風で乾燥す
る。さらにもう一度、wet厚20μで溶液を塗布し、同条
件で乾燥する。このようにして得られた気体分離用複合
膜の酸素透過速度は９（m3/m2・hr.atm）で酸素／窒素
分離性は2.1であった。
実施例２〜４ 表１に示した前駆体であるメトキシ変性シロキサンを実
施例１と同様の操作をして加水分解し、その前駆体に相
当するシラノール変性シロキサンを得た。この溶液に表
１に示したシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を用い
て、実施例１と同様の操作をして気体分離用複合膜を作
った。
施例１と同様の操作をして加水分解し、その前駆体に相
当するシラノール変性シロキサンを得た。この溶液に表
１に示したシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤を用い
て、実施例１と同様の操作をして気体分離用複合膜を作
った。
その結果を表１に示す。
上記から明らかなように、本発明の気体分離用複合膜
は、高い気体透過性と選択性をともに兼ね備えているこ
とがわかる。
は、高い気体透過性と選択性をともに兼ね備えているこ
とがわかる。
［発明の効果］ 本発明は、シラノール基を側鎖の末端に有するオルガノ
ポリシロキサンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤
を微多孔性支持体膜上で反応させ薄膜を形成せしめて得
られた気体分離用複合膜としたので、気体透過性と選択
性がともに優れているという効果を得ることができた。
ポリシロキサンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋剤
を微多孔性支持体膜上で反応させ薄膜を形成せしめて得
られた気体分離用複合膜としたので、気体透過性と選択
性がともに優れているという効果を得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−73005（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−73006（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−4507（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−101226（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】シラノール基を側鎖の末端に有するオルガ
ノポリシロキサンとシラン架橋剤またはシロキサン架橋
剤を微多孔性支持体膜上で反応させ薄膜を形成せしめて
得られた気体分離用複合膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5926986A JPH0693990B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | 気体分離用複合膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5926986A JPH0693990B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | 気体分離用複合膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62216623A JPS62216623A (ja) | 1987-09-24 |
| JPH0693990B2 true JPH0693990B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=13108481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5926986A Expired - Lifetime JPH0693990B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | 気体分離用複合膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693990B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101144105B1 (ko) * | 2009-06-16 | 2012-05-24 | (주)에어레인 | 휘발성 유기화합물 분리 회수용 중공사막 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0256530B1 (en) * | 1986-08-14 | 1991-04-10 | Toray Industries, Inc. | Gas separation membrane |
| JPH04305232A (ja) * | 1991-04-01 | 1992-10-28 | Kubota Corp | 濾過膜 |
| JP7063733B2 (ja) * | 2018-06-06 | 2022-05-09 | 東芝ライフスタイル株式会社 | 酸素富化膜の製造方法 |
-
1986
- 1986-03-19 JP JP5926986A patent/JPH0693990B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101144105B1 (ko) * | 2009-06-16 | 2012-05-24 | (주)에어레인 | 휘발성 유기화합물 분리 회수용 중공사막 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62216623A (ja) | 1987-09-24 |
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