JPH069315A - ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤Info
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- JPH069315A JPH069315A JP11044293A JP11044293A JPH069315A JP H069315 A JPH069315 A JP H069315A JP 11044293 A JP11044293 A JP 11044293A JP 11044293 A JP11044293 A JP 11044293A JP H069315 A JPH069315 A JP H069315A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式 (IX) :
【化１】
〔式中、Ｒ' はハロゲン原子またはＣＯＯＲ2 （Ｒ2 は
低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 は水素原子また
は低級アルキル基を示す。ＪはＳＯ2 ＣｌまたはＳＯ2
ＮＨ2 を示す。Ｍｅはメチル基を示す。〕で表される１
−メチルピラゾール誘導体。 【効果】本発明化合物は、農薬の中間体として有用であ
る。
低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 は水素原子また
は低級アルキル基を示す。ＪはＳＯ2 ＣｌまたはＳＯ2
ＮＨ2 を示す。Ｍｅはメチル基を示す。〕で表される１
−メチルピラゾール誘導体。 【効果】本発明化合物は、農薬の中間体として有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピラゾールスルホ
ニルウレア誘導体、当該化合物の製法および当該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。
ニルウレア誘導体、当該化合物の製法および当該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭55-102577 号および特開昭56-139
466 号公報にはピリジンスルホニルウレア誘導体が、特
開昭56-169688 号公報にはピロールスルホニルウレア誘
導体が除草剤として有用である旨が記載されている。ま
た一方、従来ピラゾール誘導体としては例えば、特公昭
54-36648号、特開昭54-41872号、特開昭57-2276 号、特
開昭57-58670号および特開昭51-133265 号公報記載の化
合物などが除草剤として有用であることが知られてい
る。
466 号公報にはピリジンスルホニルウレア誘導体が、特
開昭56-169688 号公報にはピロールスルホニルウレア誘
導体が除草剤として有用である旨が記載されている。ま
た一方、従来ピラゾール誘導体としては例えば、特公昭
54-36648号、特開昭54-41872号、特開昭57-2276 号、特
開昭57-58670号および特開昭51-133265 号公報記載の化
合物などが除草剤として有用であることが知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】イネ、小麦、トウモロ
コシ、綿等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる為
に除草剤を使用することは欠くことができない。特に環
境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点
から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物
の探索研究が長年にわたり続けられている。このような
特性を有する化合物のいくつかは除草剤として現在使用
されているが、依然としてこれらの性質を備える新しい
化合物の需要も存在する。
コシ、綿等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる為
に除草剤を使用することは欠くことができない。特に環
境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点
から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物
の探索研究が長年にわたり続けられている。このような
特性を有する化合物のいくつかは除草剤として現在使用
されているが、依然としてこれらの性質を備える新しい
化合物の需要も存在する。
【０００４】先にあげたピリジンスルホニルウレア誘導
体およびピロールスルホニルウレア誘導体は低薬量で優
れた除草効果をあげるが、必ずしも満足できるものとは
いえず、また、従来知られているピラゾール誘導体の一
部のものはイネに対して選択性を示すが、比較的高薬量
を必要とし、これも必ずしも満足できる特性を有すると
はいえない。
体およびピロールスルホニルウレア誘導体は低薬量で優
れた除草効果をあげるが、必ずしも満足できるものとは
いえず、また、従来知られているピラゾール誘導体の一
部のものはイネに対して選択性を示すが、比較的高薬量
を必要とし、これも必ずしも満足できる特性を有すると
はいえない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有用な除
草剤を開発するため長年にわたる研鑽をつづけ殺草力の
より高い化合物を生み出すべく、多くの化合物について
その除草特性を検討してきた。その結果前記一般式
（Ｉ）で表される本発明化合物が土壌処理、茎葉処理の
いずれの場合にも多くの雑草に対して、公知のピリジン
スルホニルウレア誘導体、ピロールスルホニルウレア誘
導体およびピラゾール誘導体と比較しても格段に強い殺
草力を有し、かつ重要作物である綿に対して高い安全性
を有することを見いだして本発明を完成した。本発明化
合物は従来の除草剤に比して非常に低薬量で高い除草活
性を示すことから耕地はもとより低果樹園、非耕地用の
除草剤としても有用である。
草剤を開発するため長年にわたる研鑽をつづけ殺草力の
より高い化合物を生み出すべく、多くの化合物について
その除草特性を検討してきた。その結果前記一般式
（Ｉ）で表される本発明化合物が土壌処理、茎葉処理の
いずれの場合にも多くの雑草に対して、公知のピリジン
スルホニルウレア誘導体、ピロールスルホニルウレア誘
導体およびピラゾール誘導体と比較しても格段に強い殺
草力を有し、かつ重要作物である綿に対して高い安全性
を有することを見いだして本発明を完成した。本発明化
合物は従来の除草剤に比して非常に低薬量で高い除草活
性を示すことから耕地はもとより低果樹園、非耕地用の
除草剤としても有用である。
【０００６】一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は新
規化合物であり、下記の反応式１〜３のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。反応式１
規化合物であり、下記の反応式１〜３のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。反応式１
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中Ｒ，Ｒ1 ，Me, Ｘ，ＹおよびＺは前
記と同じ意味を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリル等の不
活性溶媒に溶かし、これに式(III) で表されるピリミジ
ンまたはトリアジン誘導体を添加し撹拌することによ
り、一般的に速やかに反応して本発明化合物（Ｉ）が得
られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例え
ばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微
少量を添加することにより容易に反応が進行する。反応式２
記と同じ意味を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリル等の不
活性溶媒に溶かし、これに式(III) で表されるピリミジ
ンまたはトリアジン誘導体を添加し撹拌することによ
り、一般的に速やかに反応して本発明化合物（Ｉ）が得
られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例え
ばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微
少量を添加することにより容易に反応が進行する。反応式２
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中Ｒ，Ｒ1 ，Ｘ，ＹおよびＺは前記と
同じ意味を示す。Ｒ4 はアルキル基またはフェニル基を
示す。〕 すなわちピラゾールスルホンアミド誘導体（IV）を、ア
セトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリウム
等の塩基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エステ
ルと反応させ、反応後塩酸等酸性物質で処理することに
より化合物（VI）を得る。次いでトルエン等の溶媒中に
て化合物(III) と加熱することにより本発明化合物
（Ｉ）を得ることができる。反応式３
同じ意味を示す。Ｒ4 はアルキル基またはフェニル基を
示す。〕 すなわちピラゾールスルホンアミド誘導体（IV）を、ア
セトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリウム
等の塩基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エステ
ルと反応させ、反応後塩酸等酸性物質で処理することに
より化合物（VI）を得る。次いでトルエン等の溶媒中に
て化合物(III) と加熱することにより本発明化合物
（Ｉ）を得ることができる。反応式３
【００１１】
【化４】
【００１２】〔式中、Ｒ，Ｒ1 およびMeは前記と同じ意
味を示し、ＥおよびＦはハロゲン原子をＲ5 は低級アル
キル基を、Ｇは窒素原子もしくは＝CH−基を示す。〕 特開昭56-154471 号公報を参考にしてピラゾールスルホ
ンアミド誘導体（IV）とピリミジンまたはトリアジンイ
ソシアナート(VII) とを反応させることにより本発明化
合物の一部である化合物(VIII)を合成し、次ぎにナトリ
ウムアルコラートと反応させることによりこれも本発明
化合物の一部である化合物（IX）を合成することもでき
る。反応式１で用いられる原料のピラゾールスルホニル
イソシアナートは以下に記載する方法にてピラゾールス
ルホンアミドを合成し、さらに特開昭55-13266号公報に
記載されている方法を参考にして合成できる。中間体で
あるピラゾールスルホンアミドも新規化合物であるが、
その合成は以下に記した合成ルートで合成できる。
味を示し、ＥおよびＦはハロゲン原子をＲ5 は低級アル
キル基を、Ｇは窒素原子もしくは＝CH−基を示す。〕 特開昭56-154471 号公報を参考にしてピラゾールスルホ
ンアミド誘導体（IV）とピリミジンまたはトリアジンイ
ソシアナート(VII) とを反応させることにより本発明化
合物の一部である化合物(VIII)を合成し、次ぎにナトリ
ウムアルコラートと反応させることによりこれも本発明
化合物の一部である化合物（IX）を合成することもでき
る。反応式１で用いられる原料のピラゾールスルホニル
イソシアナートは以下に記載する方法にてピラゾールス
ルホンアミドを合成し、さらに特開昭55-13266号公報に
記載されている方法を参考にして合成できる。中間体で
あるピラゾールスルホンアミドも新規化合物であるが、
その合成は以下に記した合成ルートで合成できる。
【００１３】
【化５】
【００１４】〔式中Ｒ，Ｒ1 ，Meは前記と同じ意味を示
す。〕
す。〕
【００１５】
【化６】
【００１６】〔式中Ｒ1 ，Meは前記と同じ意味を示
す。〕
す。〕
【００１７】
【実施例】本発明に用いられる中間体のピラゾールスル
ホンアミドの合成例を以下参考例として記す。
ホンアミドの合成例を以下参考例として記す。
【００１８】参考例１ １−メチルピラゾール−３−スルホンアミドの合成 １−メチル−３−アミノピラゾール３２ｇ、濃塩酸１２
０ml、および酢酸４０mlの混合溶液に亜硝酸ナトリウム
３４．１ｇの水溶液を−１０℃〜０℃にて加えた。この
溶液を−５℃で３０分間撹拌し、ついで少量づつ、塩化
第一銅６．７ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液４４
０mlに−10〜−５℃で滴下した。滴下後０〜５℃にて４
時間撹拌しその後これを氷冷中に注ぎ、エーテルで抽出
した。抽出液を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で充分に洗浄し、乾燥後溶媒を留去すると、粗スルホニ
ルクロライド２０．８ｇが得られた。ここで得られたス
ルホニルクロライドをテトラヒドロフラン５０mlに溶解
させ、１０℃以下の温度でこれを２８％アンモニア水１
５０mlに氷冷下加えた。室温で撹拌３時間後、減圧下濃
縮して得られた固体を濾過し、水およびヘキサンで洗浄
後乾燥すると、目的物１４．２ｇが得られた。融点１５
６〜１５８℃
０ml、および酢酸４０mlの混合溶液に亜硝酸ナトリウム
３４．１ｇの水溶液を−１０℃〜０℃にて加えた。この
溶液を−５℃で３０分間撹拌し、ついで少量づつ、塩化
第一銅６．７ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液４４
０mlに−10〜−５℃で滴下した。滴下後０〜５℃にて４
時間撹拌しその後これを氷冷中に注ぎ、エーテルで抽出
した。抽出液を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で充分に洗浄し、乾燥後溶媒を留去すると、粗スルホニ
ルクロライド２０．８ｇが得られた。ここで得られたス
ルホニルクロライドをテトラヒドロフラン５０mlに溶解
させ、１０℃以下の温度でこれを２８％アンモニア水１
５０mlに氷冷下加えた。室温で撹拌３時間後、減圧下濃
縮して得られた固体を濾過し、水およびヘキサンで洗浄
後乾燥すると、目的物１４．２ｇが得られた。融点１５
６〜１５８℃
【００１９】参考例２ ４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−３−
スルホンアミドの合成３−アミノ−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボン酸メチルより参考例１に準じて合成し
た。融点１９１〜１９４℃
スルホンアミドの合成３−アミノ−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボン酸メチルより参考例１に準じて合成し
た。融点１９１〜１９４℃
【００２０】参考例３ ４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−３−
スルホンアミドの合成３−アミノ−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボン酸エチルより参考例１に準じて合成し
た。融点１４９〜１５１℃
スルホンアミドの合成３−アミノ−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボン酸エチルより参考例１に準じて合成し
た。融点１４９〜１５１℃
【００２１】参考例４ ４−クロル−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ドの合成 １−メチル−３−アミノピラゾール３２ｇ、濃塩酸１２
０ml、および酢酸４０mlの混合溶液に亜硝酸ナトリウム
３４．１ｇの水溶液を−１０℃〜０℃にて加えた。この
溶液を−５℃で３０分間撹拌し、ついで少量づつ、塩化
第一銅６．７ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液４４
０mlに−10〜−５℃で滴下した。滴下後０〜５℃にて４
時間撹拌しその後これを氷水中に注ぎ、エーテルで抽出
した。抽出液を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で充分に洗浄し、乾燥後溶媒を留去すると、１−メチル
ピラゾール−３−スルホニルクロライド２０．８ｇが得
られた。（沸点１２０℃／ ０．１mmHg） ここで得られたスルホニルクロライド４ｇに塩化スルフ
リル８ｇを加え７０〜８０℃で４時間加熱撹拌した。得
られた粗４−クロル−１−メチルピラゾール−３−スル
ホニルクロライドをテトラヒドロフラン４mlに溶解さ
せ、１０℃以下の温度でこれに２８％アンモニウム水４
mlを滴下した。室温で撹拌３時間後、減圧下濃縮して得
られた固体を濾過し水およびベンゼンで洗浄後乾燥する
と、目的物３ｇが得られた。融点１７３〜１８０℃
ドの合成 １−メチル−３−アミノピラゾール３２ｇ、濃塩酸１２
０ml、および酢酸４０mlの混合溶液に亜硝酸ナトリウム
３４．１ｇの水溶液を−１０℃〜０℃にて加えた。この
溶液を−５℃で３０分間撹拌し、ついで少量づつ、塩化
第一銅６．７ｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液４４
０mlに−10〜−５℃で滴下した。滴下後０〜５℃にて４
時間撹拌しその後これを氷水中に注ぎ、エーテルで抽出
した。抽出液を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で充分に洗浄し、乾燥後溶媒を留去すると、１−メチル
ピラゾール−３−スルホニルクロライド２０．８ｇが得
られた。（沸点１２０℃／ ０．１mmHg） ここで得られたスルホニルクロライド４ｇに塩化スルフ
リル８ｇを加え７０〜８０℃で４時間加熱撹拌した。得
られた粗４−クロル−１−メチルピラゾール−３−スル
ホニルクロライドをテトラヒドロフラン４mlに溶解さ
せ、１０℃以下の温度でこれに２８％アンモニウム水４
mlを滴下した。室温で撹拌３時間後、減圧下濃縮して得
られた固体を濾過し水およびベンゼンで洗浄後乾燥する
と、目的物３ｇが得られた。融点１７３〜１８０℃
【００２２】参考例５ ４−ブロム−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ドの合成１−メチル−３−アミノピラゾール９．７ｇ、
酢酸４０mlの溶液中に２０℃で臭素１６ｇを滴下し、一
晩放置した。生成した固体を濾取し、水に溶解し炭酸カ
リウム水溶液でアルカリ性にすると、固体が析出した。
ベンゼン：ヘキサンの混合溶媒で再結晶し３−アミノ−
４−ブロム−１−メチルピラゾール１０ｇを得た。融点
１００℃〜１０２℃ 次いで得られた上記アミノピラゾール８．８ｇ、濃塩酸
１７．５ml、酢酸５ml、および燐酸５mlの混合溶液に亜
硝酸ナトリウム３．６ｇの水溶液を−１０℃〜０℃にて
加えた。この溶液を−５℃で３０分間撹拌し、ついで少
量づつ、塩化第一銅１．０ｇを含有する亜硫酸ガス飽和
酢酸溶液７０mlに０〜１０℃で滴下した。滴下後室温に
て１時間撹拌し、その後これを氷水中に注ぎ、エーテル
で抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後溶媒を留去する
と、固体の粗スルホニルクロライド１０．０ｇが得られ
た。ここで得られたスルホニルクロライドをテトラヒド
ロフラン１０mlに溶解させ、１０℃以下の温度で２８％
アンモニア水２０mlを滴下した。室温で撹拌１時間後、
減圧下濃縮して得られた固体を濾過し水およびヘキサン
で洗浄後乾燥すると、目的物７．７ｇが得られた。融点
１９５〜１９７℃
ドの合成１−メチル−３−アミノピラゾール９．７ｇ、
酢酸４０mlの溶液中に２０℃で臭素１６ｇを滴下し、一
晩放置した。生成した固体を濾取し、水に溶解し炭酸カ
リウム水溶液でアルカリ性にすると、固体が析出した。
ベンゼン：ヘキサンの混合溶媒で再結晶し３−アミノ−
４−ブロム−１−メチルピラゾール１０ｇを得た。融点
１００℃〜１０２℃ 次いで得られた上記アミノピラゾール８．８ｇ、濃塩酸
１７．５ml、酢酸５ml、および燐酸５mlの混合溶液に亜
硝酸ナトリウム３．６ｇの水溶液を−１０℃〜０℃にて
加えた。この溶液を−５℃で３０分間撹拌し、ついで少
量づつ、塩化第一銅１．０ｇを含有する亜硫酸ガス飽和
酢酸溶液７０mlに０〜１０℃で滴下した。滴下後室温に
て１時間撹拌し、その後これを氷水中に注ぎ、エーテル
で抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後溶媒を留去する
と、固体の粗スルホニルクロライド１０．０ｇが得られ
た。ここで得られたスルホニルクロライドをテトラヒド
ロフラン１０mlに溶解させ、１０℃以下の温度で２８％
アンモニア水２０mlを滴下した。室温で撹拌１時間後、
減圧下濃縮して得られた固体を濾過し水およびヘキサン
で洗浄後乾燥すると、目的物７．７ｇが得られた。融点
１９５〜１９７℃
【００２３】参考例６ ４−ブロム−1,5 −ジメチルピラゾール−３−スルホン
アミドの合成 参考例５の方法に準じて、３−アミノ−1,5 −ジメチル
ピラゾールより３−アミノ−４−ブロム−1,5 −ジメチ
ルピラゾール（融点111 〜 113℃）を合成し、次いで、
目的物を得た。融点２１３〜２１７℃ 参考例１〜６で得られた置換ピラゾールスルホンアミド
を用いて、本発明化合物の具体的な合成例を以下説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
アミドの合成 参考例５の方法に準じて、３−アミノ−1,5 −ジメチル
ピラゾールより３−アミノ−４−ブロム−1,5 −ジメチ
ルピラゾール（融点111 〜 113℃）を合成し、次いで、
目的物を得た。融点２１３〜２１７℃ 参考例１〜６で得られた置換ピラゾールスルホンアミド
を用いて、本発明化合物の具体的な合成例を以下説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ Ｎ−〔（ 4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１−メチル
ピラゾール−３−スルホンアミドの合成 ４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−３−
スルホンアミド７．８ｇ、乾燥炭酸カリウム６．９０ｇ
のアセトン７０mlの混合物にｎ−ブチルイソシアナート
４．００ｇを室温で加え、加熱還流下、３時間撹拌し
た。反応後アセトンを減圧留去し、残渣に氷水を加え、
不溶物を濾過した。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶
を濾別し、水洗、乾燥しＮ−（ｎ−ブチルカルバモイ
ル）−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール
−３−スルホンアミド１０．７ｇを得た。融点１２４〜
１２５℃。
ノカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１−メチル
ピラゾール−３−スルホンアミドの合成 ４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−３−
スルホンアミド７．８ｇ、乾燥炭酸カリウム６．９０ｇ
のアセトン７０mlの混合物にｎ−ブチルイソシアナート
４．００ｇを室温で加え、加熱還流下、３時間撹拌し
た。反応後アセトンを減圧留去し、残渣に氷水を加え、
不溶物を濾過した。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶
を濾別し、水洗、乾燥しＮ−（ｎ−ブチルカルバモイ
ル）−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール
−３−スルホンアミド１０．７ｇを得た。融点１２４〜
１２５℃。
【００２５】次いでこれを乾燥トルエン１２０ml中に加
え加熱還流下、ホスゲン９．６ｇを吹き込みその後さら
に１．５時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗
スルホニルイソシアナートを得た。この粗スルホニルイ
ソシアナート１．０ｇを２−アミノ−4,6 −ジメトキシ
ピリミジン４００mgの乾燥アセトニトリル２０ml溶液に
加え、室温にて撹拌した。生成した結晶を濾別、洗浄、
乾燥することにより目的物１．０ｇを得た。融点１５０
〜１５２℃実施例２ Ｎ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−４−ブロム−１−メチルピラゾール−３
−スルホンアミドの合成 ４−ブロム−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ド７．７ｇ、乾燥炭酸カリウム６．６０ｇのアセトン７
０mlの混合物にｎ−ブチルイソシアナート３．１６ｇを
室温で加え、加熱還流下、３時間撹拌した。反応後アセ
トンを減圧留去し、残渣に氷水を加え不溶物を濾過し
た。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶を濾別、水洗、
乾燥しＮ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−ブロム−
１−メチルピラゾール−３−スルホンアミド９．３ｇを
得た。
え加熱還流下、ホスゲン９．６ｇを吹き込みその後さら
に１．５時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗
スルホニルイソシアナートを得た。この粗スルホニルイ
ソシアナート１．０ｇを２−アミノ−4,6 −ジメトキシ
ピリミジン４００mgの乾燥アセトニトリル２０ml溶液に
加え、室温にて撹拌した。生成した結晶を濾別、洗浄、
乾燥することにより目的物１．０ｇを得た。融点１５０
〜１５２℃実施例２ Ｎ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−４−ブロム−１−メチルピラゾール−３
−スルホンアミドの合成 ４−ブロム−１−メチルピラゾール−３−スルホンアミ
ド７．７ｇ、乾燥炭酸カリウム６．６０ｇのアセトン７
０mlの混合物にｎ−ブチルイソシアナート３．１６ｇを
室温で加え、加熱還流下、３時間撹拌した。反応後アセ
トンを減圧留去し、残渣に氷水を加え不溶物を濾過し
た。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶を濾別、水洗、
乾燥しＮ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−ブロム−
１−メチルピラゾール−３−スルホンアミド９．３ｇを
得た。
【００２６】次いでこれを乾燥トルエン１００ml中に加
え加熱還流下、ホスゲン８．１ｇを吹き込みその後さら
に１．５時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗
スルホニルイソシアナートを得た。この粗スルホニルイ
ソシアナート１．３ｇを２−アミノ−4,6 −ジメトキシ
ピリミジン０．５９ｇの乾燥アセトニトリル５ml溶液に
加え、室温にて３時間撹拌した後５分間加熱還流した。
生成した結晶を濾別、洗浄、乾燥することにより目的物
０．８ｇを得た。融点１４８〜１５２℃ 次ぎに上記の実施例に準じて合成した化合物の物性値を
実施例で合成した化合物と共に以下第１表及び第２表に
示すが本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。但し、記号はそれぞれ以下の意味を表す。 Me：メチル基 Et：エチル基を表す。
え加熱還流下、ホスゲン８．１ｇを吹き込みその後さら
に１．５時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗
スルホニルイソシアナートを得た。この粗スルホニルイ
ソシアナート１．３ｇを２−アミノ−4,6 −ジメトキシ
ピリミジン０．５９ｇの乾燥アセトニトリル５ml溶液に
加え、室温にて３時間撹拌した後５分間加熱還流した。
生成した結晶を濾別、洗浄、乾燥することにより目的物
０．８ｇを得た。融点１４８〜１５２℃ 次ぎに上記の実施例に準じて合成した化合物の物性値を
実施例で合成した化合物と共に以下第１表及び第２表に
示すが本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。但し、記号はそれぞれ以下の意味を表す。 Me：メチル基 Et：エチル基を表す。
【００２７】第 １ 表
【００２８】
【化７】
【００２９】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R X Y Z 融 点（℃） ─────────────────────────────────── １ H Me Me CH 212〜215 ２ H Me OMe CH 185〜186 ３ H OMe Oh CH 182〜183 ４ H Me Me N 182〜184 ５ H Me OMe N 176〜180 ６ H OMe OMe N 181〜184 ７ H Me Cl CH 195〜197 ８ H Me Cl CCH2CH2Cl 204〜206 ９ H Me OCH2CH2C 211〜213 10 H NMe2 Cl N 197〜200 11 COOMe Me Me CH 184〜187 12 COOMe Me OMe CH 182〜185 13 COOMe OMe OMe CH 187〜190 14 COOMe Me OMe N 182〜185 15 COOMe OMe OMe N 186〜189 16 COOEt Me Me CH 159〜161 17 COOEt Me OMe CH 154〜156 18 COOEt OMe OMe CH 150〜152 19 COOEt Me Cl CH 180〜182 20 COOEt Me Me N 144〜146 21 COOEt Me OMe N 130〜135 22 COOEt OMe OMe N 157〜159 23 Cl Me Me CH ───────────────────────────────────
【００３０】
【表２】 第 １ 表（続き） ─────────────────────────────────── 化合物No. R X Y Z 融 点（℃） ─────────────────────────────────── 24 Cl Me OMe CH 182〜186 25 Cl OMe OMe CH 180〜186 26 Cl Me OMe N 132〜137 27 Cl OMe OMe N 147〜152 28 Br Me Me CH 196〜204 29 Br Me OMe CH 172〜178 30 Br OMe OMe CH 148〜152 31 Br Me OMe N 151〜158 32 Br OMe OMe N 165〜172 ─────────────────────────────────── 第 ２ 表
【００３１】
【化８】
【００３２】
【表３】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R X Y Z 融 点（℃） ─────────────────────────────────── 33 Br Me OMe CH 184〜187 34 Br OMe OMe CH 174〜177 35 Br Me OMe N 168〜173 36 Br OMe OMe N 165〜170 ─────────────────────────────────── 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸ア
ミド類 （ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸ア
ミド類 （ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
【００３３】次に本発明化合物を有効成分とする除草剤
の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。
の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。
【００３４】配合例１ 水和剤 本発明化合物No. ２───────── 50 部 ジークライトＡ ───────── 46 部 （カオリン系クレー：ジークライト工業 (株) 商品名） ソルポール 5039 ───────── 2 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 2 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５０〜50,000倍に希釈して、有効成分量
がヘクタール当たり 0.005kg〜１０kgになるように散布
する。
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 2 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５０〜50,000倍に希釈して、有効成分量
がヘクタール当たり 0.005kg〜１０kgになるように散布
する。
【００３５】配合例２ 水和剤 本発明化合物No. １３──────── 75 部 ジークライトＡ ────────── 19 部 （カオリン系クレー：ジークライト工業 (株) 商品名） ソルポール 5039 ────────── 2 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 4 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 4 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００３６】配合例３ 水和剤 本発明化合物No. １８──────── 50 部 ジークライトＡ ────────── 46 部 （カオリン系クレー：ジークライト工業 (株) 商品名） ソルポール 5039 ────────── 2 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 2 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 2 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００３７】配合例４ 水和剤 本発明化合物No. ２９──────── 25 部 ジークライトＡ ────────── 71 部 （カオリン系クレー：ジークライト工業 (株) 商品名） ソルポール 5039 ────────── 2 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 2 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学 (株) 商品名） カープレックス（固結防止剤）──── 2 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００３８】配合例５ 乳剤 本発明化合物No. ３０──────── 2 部 キシレン────────────── 78 部 ジメチルホルムアミド──────── 15 部 ソルポール 2680 ────────── 5 部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学 (株) 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜10,000倍に希釈して有効成分量がヘクター
ル当たり 0.005kg〜１０kgになるように散布する。
合物：東邦化学 (株) 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜10,000倍に希釈して有効成分量がヘクター
ル当たり 0.005kg〜１０kgになるように散布する。
【００３９】配合例６ フロアブル 本発明化合物No. ２８──────── 25 部 アグリゾール S-710───────── 10 部 （非イオン性界面活性剤：花王アトラス (株) 商品名） ルノックス 1000C────────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学 (株) 商品名） １％ロドポール水────────── 20 部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水───────────────── 44.5 部 以上を均一に混合してフロアブル剤とする。
【００４０】配合例７ 粒剤 本発明化合物No. ３───────── 0.1 部 ベントナイト──────────── 55.0 部 タルク─────────────── 44.9 部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【００４１】配合例８ 粒剤 本発明化合物No. １２──────── 0.5 部 ベントナイト──────────── 55.0 部 タルク─────────────── 44.5 部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【００４２】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力
剤などと混合施用しても良い。上記の他種の除草剤とし
ては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック
（Farm Chemicals Handbook ) ６８版（1982）に記載さ
れている化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力
剤などと混合施用しても良い。上記の他種の除草剤とし
ては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック
（Farm Chemicals Handbook ) ６８版（1982）に記載さ
れている化合物などがある。
【００４３】なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ、
その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象草
種、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分
量としてヘクタール当たり0.005 〜１０kg程度が適当で
ある。
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ、
その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象草
種、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分
量としてヘクタール当たり0.005 〜１０kg程度が適当で
ある。
【００４４】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。本発明化
合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択性を有す
る。
性を以下の試験例において具体的に説明する。本発明化
合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択性を有す
る。
【００４５】試験例−１ 土壌処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツ
リグサ、コアカザ、スベリヒユ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、ワタを混播し、約 １．５cm覆土した後有効成分
量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布し
た。
菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツ
リグサ、コアカザ、スベリヒユ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、ワタを混播し、約 １．５cm覆土した後有効成分
量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布し
た。
【００４６】散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を
水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬液散布
４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を下記の
判定基準に従い調査した。結果は第３表に示す。 判定基準 ５…殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 ７０〜９０％ ３…殺草率 ４０〜７０％ ２…殺草率 ２０〜４０％ １…殺草率 ５〜２０％ ０…殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。 殺草率＝〔１−（処理区の地上部生草重／無処理区の地
上部生草重）〕×100
水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬液散布
４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を下記の
判定基準に従い調査した。結果は第３表に示す。 判定基準 ５…殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 ７０〜９０％ ３…殺草率 ４０〜７０％ ２…殺草率 ２０〜４０％ １…殺草率 ５〜２０％ ０…殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。 殺草率＝〔１−（処理区の地上部生草重／無処理区の地
上部生草重）〕×100
【００４７】試験例−２ 茎葉処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤツリグサ、
コアカザ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコシ、
ダイズ、コムギ、ワタの種子をそれぞれスポット状に播
種し約１．５cm覆土した。各種植物が２〜３葉期に達し
たとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ
均一に散布した。
菌した洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤツリグサ、
コアカザ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコシ、
ダイズ、コムギ、ワタの種子をそれぞれスポット状に播
種し約１．５cm覆土した。各種植物が２〜３葉期に達し
たとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ
均一に散布した。
【００４８】散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を
水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に
散布した。薬液散布４週間後に稲および各種雑草に対す
る除草効果を試験例−１の判定基準に従い調査した。結
果は第４表に示す。 対照化合物Ａ（特開昭56-169688 号公報記載）
水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に
散布した。薬液散布４週間後に稲および各種雑草に対す
る除草効果を試験例−１の判定基準に従い調査した。結
果は第４表に示す。 対照化合物Ａ（特開昭56-169688 号公報記載）
【００４９】
【化９】
【００５０】対照化合物Ｂ（特開昭56-169688 号公報記
載）
載）
【００５１】
【化１０】
【００５２】対照化合物Ｃ（特開昭56-169688 号公報記
載）
載）
【００５３】
【化１１】
【００５４】対照化合物Ｄ（特開昭55-102577 号公報記
載）
載）
【００５５】
【化１２】
【００５６】
【表４】 第 ３ 表 ─────────────────────────────────── 本発明化 有効成分 イ ノ メ カ コ ス ハ イ ワ 合物No. 処理量 ビ ヒ ヤ ア ベ キ ヌ kg／ha ネ エ シ ツ カ リ ダ ガ タ バ リ ザ ヒ メ ラ グ ユ ギ シ サ ク ─────────────────────────────────── ２ 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ２ 0.08 ５ ４ ５ ５ ４ ４ ５ ５ ０ ３ 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ３ 0.08 ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 12 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 12 0.08 ５ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ０ 13 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 13 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 17 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ 17 0.08 ５ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ０ 18 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ 18 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ 28 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 28 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 29 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ 29 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ───────────────────────────────────
【００５７】
【表５】 第 ３ 表 （続き） ─────────────────────────────────── 本発明化 有効成分 イ ノ メ カ コ ス ハ イ ワ 合物No. 処理量 ビ ヒ ヤ ア ベ キ ヌ kg／ha ネ エ シ ツ カ リ ダ ガ タ バ リ ザ ヒ メ ラ グ ユ ギ シ サ ク ─────────────────────────────────── 30 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ 30 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ Ａ 0.16 ３ ２ ２ ４ ３ ２ ２ ３ ４ Ａ 0.08 ２ ０ １ ４ １ １ １ ３ ２ Ｂ 0.16 ４ ４ ３ ３ ４ ３ ４ ４ ４ Ｂ 0.08 ３ ３ ３ １ ３ ２ ３ ３ ３ Ｃ 0.16 ３ ２ ２ ４ ３ ２ ２ ３ ３ Ｃ 0.08 ２ １ １ ２ １ １ １ ２ ２ Ｄ 0.16 ５ ４ ４ ４ ３ ３ ３ ４ ４ Ｄ 0.08 ４ ３ ４ ３ ３ ３ ３ ３ ２ ───────────────────────────────────
【００５８】
【表６】 第 ４ 表 ─────────────────────────────────── 本発明化 有効成分 イ メ カ コ ハ イ ト ダ コ ワ 合物No. の処理量 ヒ ヤ ア キ ヌ ウ イ ム kg／ha ネ シ ツ カ ダ ガ モ ズ ギ タ バ リ ザ メ ラ ロ グ ギ シ コ サ ク シ ─────────────────────────────────── ３ 0.16 ５ ３ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ １ ３ 0.08 ４ ３ ５ ５ ４ ４ ４ ４ ４ １ 12 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ 12 0.08 ５ ４ ５ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ０ 13 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ５ １ 13 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ５ ０ 17 0.16 ５ ５ ５ ５ ４ ３ ５ ５ ５ ２ 17 0.08 ５ ４ ４ ５ ４ ３ ４ ５ ４ １ 18 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ２ 18 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ １ 28 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ 28 0.08 ４ ５ ５ ５ ４ ４ ５ ５ ５ ０ 29 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 29 0.08 ４ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 30 0.16 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ 30 0.08 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ───────────────────────────────────
【００５９】
【表７】 第 ４ 表 （続き） ─────────────────────────────────── 本発明化 有効成分 イ メ カ コ ハ イ ト ダ コ ワ 合物No. の処理量 ヒ ヤ ア キ ヌ ウ イ ム kg／ha ネ シ ツ カ ダ ガ モ ズ ギ タ バ リ ザ メ ラ ロ グ ギ シ コ サ ク シ ─────────────────────────────────── Ａ 0.16 ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ Ａ 0.08 ３ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ３ ３ Ｂ 0.16 ３ ３ ３ ３ ３ ３ ３ ４ ２ ２ Ｂ 0.08 ３ ２ ２ ３ ３ ２ ３ ３ １ ２ Ｄ 0.16 ３ ４ ３ ３ ４ ３ ３ ３ ２ ３ Ｄ 0.08 ３ ３ ３ ３ ３ ３ ３ ２ ２ ２ ───────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307:00） (72)発明者 猪飼 隆 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 小口 寿彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 (IX) ： 【化１】 〔式中、Ｒ' はハロゲン原子またはＣＯＯＲ2 （Ｒ2 は
低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 は水素原子また
は低級アルキル基を示す。ＪはＳＯ2 ＣｌまたはＳＯ2
ＮＨ2 を示す。Ｍｅはメチル基を示す。〕で表される１
−メチルピラゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11044293A JPH0680046B2 (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11044293A JPH0680046B2 (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58153953A Division JPH0660174B2 (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069315A true JPH069315A (ja) | 1994-01-18 |
| JPH0680046B2 JPH0680046B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=14535831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11044293A Expired - Lifetime JPH0680046B2 (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680046B2 (ja) |
-
1993
- 1993-05-12 JP JP11044293A patent/JPH0680046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680046B2 (ja) | 1994-10-12 |
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