JPH0692539B2 - 水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料、細孔を有しないかまたは独立気泡のケイ酸塩質基材の封止剤または接着剤、および構造物ガラス工事用接着剤 - Google Patents
水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料、細孔を有しないかまたは独立気泡のケイ酸塩質基材の封止剤または接着剤、および構造物ガラス工事用接着剤Info
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- JPH0692539B2 JPH0692539B2 JP63277564A JP27756488A JPH0692539B2 JP H0692539 B2 JPH0692539 B2 JP H0692539B2 JP 63277564 A JP63277564 A JP 63277564A JP 27756488 A JP27756488 A JP 27756488A JP H0692539 B2 JPH0692539 B2 JP H0692539B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際室温
でエラストマーに架橋する材料に関する。
でエラストマーに架橋する材料に関する。
縮合可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンを、
１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接結合した
加水分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素
化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少なくとも１
個のアシルオキシ基が加水分解可能基として存在する）
と、少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ
素化合物とを混合することにより製造された、水遮断下
に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラストマーに架橋
する材料は既に公知である。これについては、たとえば
米国特許第4296228号明細書（発行日1981年10月20日、
発明者インナーツベーガー（E.Innertsberger）他、出
願人ワツカー・ヒエミー社（Wacker−Chemie GmbH）参
照。
１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接結合した
加水分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素
化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少なくとも１
個のアシルオキシ基が加水分解可能基として存在する）
と、少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ
素化合物とを混合することにより製造された、水遮断下
に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラストマーに架橋
する材料は既に公知である。これについては、たとえば
米国特許第4296228号明細書（発行日1981年10月20日、
発明者インナーツベーガー（E.Innertsberger）他、出
願人ワツカー・ヒエミー社（Wacker−Chemie GmbH）参
照。
ところで、縮合可能末端基を有するジオルガノポリシロ
キサンを、１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直
接結合した加水分解可能基を有するケイ素化合物（この
種のケイ素化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少
なくとも１個のアシルオキシ基が加水分解可能基として
存在する）と、少なくとも１個の隣位エポキシ基を有す
る有機ケイ素化合物とを混合することにより製造され
た、水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラ
ストマーに架橋し、生じるエラストマーはそれの製造さ
れたかつ細孔を有しないかまたは独立気泡のケイ塩質基
材、特にガラスに、短波長の光の作用後あるいは作用下
に長時間強固に付着するような材料を調製するという課
題が生じた。
キサンを、１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直
接結合した加水分解可能基を有するケイ素化合物（この
種のケイ素化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少
なくとも１個のアシルオキシ基が加水分解可能基として
存在する）と、少なくとも１個の隣位エポキシ基を有す
る有機ケイ素化合物とを混合することにより製造され
た、水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラ
ストマーに架橋し、生じるエラストマーはそれの製造さ
れたかつ細孔を有しないかまたは独立気泡のケイ塩質基
材、特にガラスに、短波長の光の作用後あるいは作用下
に長時間強固に付着するような材料を調製するという課
題が生じた。
この課題は本発明により解決される。
本発明の対象は、縮合可能末端基を有するジオルガノポ
リシロキサンを、１分子につき少なくとも３個の、ケイ
素に直接結合した加水分解可能基を有し、ケイ素原子１
個につき平均少なくとも１個のアシルオキシ基が加水分
解可能基として存在するケイ素化合物と、少なくとも１
個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ素化合物とを混合
することにより製造された、水の遮断下に貯蔵可能で、
水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料におい
て、少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ
素化合物の少なくとも一部が乾式ジオルガノポリシロキ
サンであることを特徴とする、水遮断下に貯蔵可能で、
水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料であ
る。
リシロキサンを、１分子につき少なくとも３個の、ケイ
素に直接結合した加水分解可能基を有し、ケイ素原子１
個につき平均少なくとも１個のアシルオキシ基が加水分
解可能基として存在するケイ素化合物と、少なくとも１
個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ素化合物とを混合
することにより製造された、水の遮断下に貯蔵可能で、
水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料におい
て、少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ
素化合物の少なくとも一部が乾式ジオルガノポリシロキ
サンであることを特徴とする、水遮断下に貯蔵可能で、
水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料であ
る。
縮合可能基を有するジオルガノポリシロキサンとして
は、本発明の範囲内でも、従来も水の遮断下に貯蔵可能
で、水の侵入の際エラストマーに架橋する材料を製造す
るために、末端単位にそれぞれ１個の縮合可能末端基を
有するジオルガノポリシロキサンを１分子につき少なく
とも３個の、ケイ素に直接結合した加水分解可能基を有
し、ケイ素原子１個につき平均で少なくとも１個のアシ
ルオキシ基が加水分解可能基として存在するケイ素化合
物を混合することにより使用することができた結合可能
末端基を有する任意のジオルガノポリシロキサンを使用
することができる。たいていはそのために、かつ本発明
の範囲内でも有利に使用される縮合可能末端基を有する
ジオルガノポリシロキサンは、たとえば式： HO（SiR2O)mSiR2OH 〔式中Ｒは同じかまたは異なる、１価のSiC結合有機基
を表わし、ｍは少なくとも10の値の整数を表わす〕によ
つて表わすことができる。
は、本発明の範囲内でも、従来も水の遮断下に貯蔵可能
で、水の侵入の際エラストマーに架橋する材料を製造す
るために、末端単位にそれぞれ１個の縮合可能末端基を
有するジオルガノポリシロキサンを１分子につき少なく
とも３個の、ケイ素に直接結合した加水分解可能基を有
し、ケイ素原子１個につき平均で少なくとも１個のアシ
ルオキシ基が加水分解可能基として存在するケイ素化合
物を混合することにより使用することができた結合可能
末端基を有する任意のジオルガノポリシロキサンを使用
することができる。たいていはそのために、かつ本発明
の範囲内でも有利に使用される縮合可能末端基を有する
ジオルガノポリシロキサンは、たとえば式： HO（SiR2O)mSiR2OH 〔式中Ｒは同じかまたは異なる、１価のSiC結合有機基
を表わし、ｍは少なくとも10の値の整数を表わす〕によ
つて表わすことができる。
前記式のシロキサン鎖中あるいはシロキサン鎖に沿つ
て、このような式によつては通常表わされないが、ジオ
ルガノシロキサン単位（SiR2O）に対して付加的になお
他のシロキサン単位が存在しうる。このような他の、た
いていはたんに程度に差こそあれ回避困難な不純物とし
て存在するシロキサン単位の例は、殊に式：RSiO3/2、R3
SiO1/2およびSiO4/2〔式中Ｒはそれぞれ前記のものを表
わす〕で示されるようなシロキサン単位である。しかし
有利に、ジオルガノシロキサン単位としてこのような他
のシロキサン単位の量は、合計して縮合可能な末端基を
有するジオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサ
ン単位最高２モル％である。上記式中のヒドロキシル基
は、所望の場合には、全部または部分的に他の縮合可能
基、たとえばアシルオキシ基、たとえばアセトキシ基、
またはアルコキシ基、たとえばエトキシ基を代えられて
いてもよい。
て、このような式によつては通常表わされないが、ジオ
ルガノシロキサン単位（SiR2O）に対して付加的になお
他のシロキサン単位が存在しうる。このような他の、た
いていはたんに程度に差こそあれ回避困難な不純物とし
て存在するシロキサン単位の例は、殊に式：RSiO3/2、R3
SiO1/2およびSiO4/2〔式中Ｒはそれぞれ前記のものを表
わす〕で示されるようなシロキサン単位である。しかし
有利に、ジオルガノシロキサン単位としてこのような他
のシロキサン単位の量は、合計して縮合可能な末端基を
有するジオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサ
ン単位最高２モル％である。上記式中のヒドロキシル基
は、所望の場合には、全部または部分的に他の縮合可能
基、たとえばアシルオキシ基、たとえばアセトキシ基、
またはアルコキシ基、たとえばエトキシ基を代えられて
いてもよい。
有利に、本発明の範囲内で使用される有機ケイ素化合物
中のSiC結合有機基、ひいては前記式中の基Ｒも、基１
個につき最高18個の炭素原子を有する。この種の基の例
は、炭化水素基、たとえばアルキル基、たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基およびｓ−ブチル基ならびにオクタデシル基；
脂肪族多重結合を有する炭化水素基、たとえばビニル基
およびアリル基；シクロアルキル基、たとえばシクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基；アリール基、たと
えばフエニル基およびキセニル基；アルカリール基、た
とえばトリル基；およびアラルキル基、たとえばベンジ
ル基である。これらの炭化水素基は、本発明による材料
を製造するために使用される、縮合可能な末端基を有す
るジオルガノポリシロキサン以外の物質に対して不活性
の置換基を有することもできる。従つて、本発明の範囲
内で使用された有機ケイ素化合物中の１価のSiC結合有
機基、ひいては前記式中の基Ｒの例は、１価のハロゲン
化炭化水素基、たとえばハロゲン化アルキル基、たとえ
ば3,3,3−トリフルオルプロピル基、およびハロゲン化
アリール基、たとえばｏ−、ｐ−およびｍ−クロルフエ
ニル基；炭素原子、水素原子、エーテル酸素原子および
フツ素原子から構成された１価の脂肪族基、たとえばγ
−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシプロピ
ル基およびγ−1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシプロ
ピル基；アシルオキシアルキル基、たとえばγ−アクリ
ルオキシプロピル基およびγ−メタクリルオキシプロピ
ル基、およびシアンアルキル基、たとえばβ−シアンエ
チル基である。有利には、容易に入手できるため、本発
明の範囲内で使用される、縮合可能末端基を有するジオ
ルガノポリシロキサン中のSiC結合有機基、ひいては前
記式中の基Ｒの数の少なくとも90％はメチル基である。
中のSiC結合有機基、ひいては前記式中の基Ｒも、基１
個につき最高18個の炭素原子を有する。この種の基の例
は、炭化水素基、たとえばアルキル基、たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基およびｓ−ブチル基ならびにオクタデシル基；
脂肪族多重結合を有する炭化水素基、たとえばビニル基
およびアリル基；シクロアルキル基、たとえばシクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基；アリール基、たと
えばフエニル基およびキセニル基；アルカリール基、た
とえばトリル基；およびアラルキル基、たとえばベンジ
ル基である。これらの炭化水素基は、本発明による材料
を製造するために使用される、縮合可能な末端基を有す
るジオルガノポリシロキサン以外の物質に対して不活性
の置換基を有することもできる。従つて、本発明の範囲
内で使用された有機ケイ素化合物中の１価のSiC結合有
機基、ひいては前記式中の基Ｒの例は、１価のハロゲン
化炭化水素基、たとえばハロゲン化アルキル基、たとえ
ば3,3,3−トリフルオルプロピル基、およびハロゲン化
アリール基、たとえばｏ−、ｐ−およびｍ−クロルフエ
ニル基；炭素原子、水素原子、エーテル酸素原子および
フツ素原子から構成された１価の脂肪族基、たとえばγ
−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシプロピ
ル基およびγ−1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシプロ
ピル基；アシルオキシアルキル基、たとえばγ−アクリ
ルオキシプロピル基およびγ−メタクリルオキシプロピ
ル基、およびシアンアルキル基、たとえばβ−シアンエ
チル基である。有利には、容易に入手できるため、本発
明の範囲内で使用される、縮合可能末端基を有するジオ
ルガノポリシロキサン中のSiC結合有機基、ひいては前
記式中の基Ｒの数の少なくとも90％はメチル基である。
縮合可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンは、
同じかまたは異なるホモ重合体か共重合体であり、その
際個々の分子は、同じかまたは異なる鎖長を有していて
もよい。
同じかまたは異なるホモ重合体か共重合体であり、その
際個々の分子は、同じかまたは異なる鎖長を有していて
もよい。
縮合可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンの平
均粘度は、有利に25℃で50〜500000mPa・ｓである。
均粘度は、有利に25℃で50〜500000mPa・ｓである。
１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接結合した
加水分解可能基を有するケイ素化合物（ただしこの種の
ケイ素化合物中のケイ素原子１個につき平均で少なくと
も１個のアシルオキシ基が加水分解可能基として存在す
る）として、同様に本発明の範囲内でも、従来も水遮断
下に貯蔵可能で、水の侵入の際エラストマーに架橋する
材料を製造するために、末端単位にそれぞれ１個の縮合
可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンを、１分
子につき少なくとも３つの、ケイ素に直接結合した加水
分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素化合
物中にはケイ素原子１個につき少なくとも１個のアシル
オキシ基が加水分解可能基として存在する）と混合する
ことにより使用することができたこの種の任意のケイ素
化合物を使用することもできる。この種のケイ素化合物
の例は式： RaSi(OOCR1)b(OR2)4-a-b 〔式中Ｒは前記のものを表わし、R1は水素または１個の
炭化水素基、特に基１個につき１〜18個の炭素原子を有
するアルキル基を表わし、R2は基１個につき１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、ａは０または１
であり、ｂは１、２または３である〕で示されるシラン
である。
加水分解可能基を有するケイ素化合物（ただしこの種の
ケイ素化合物中のケイ素原子１個につき平均で少なくと
も１個のアシルオキシ基が加水分解可能基として存在す
る）として、同様に本発明の範囲内でも、従来も水遮断
下に貯蔵可能で、水の侵入の際エラストマーに架橋する
材料を製造するために、末端単位にそれぞれ１個の縮合
可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンを、１分
子につき少なくとも３つの、ケイ素に直接結合した加水
分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素化合
物中にはケイ素原子１個につき少なくとも１個のアシル
オキシ基が加水分解可能基として存在する）と混合する
ことにより使用することができたこの種の任意のケイ素
化合物を使用することもできる。この種のケイ素化合物
の例は式： RaSi(OOCR1)b(OR2)4-a-b 〔式中Ｒは前記のものを表わし、R1は水素または１個の
炭化水素基、特に基１個につき１〜18個の炭素原子を有
するアルキル基を表わし、R2は基１個につき１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、ａは０または１
であり、ｂは１、２または３である〕で示されるシラン
である。
アルキル基R1の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ミリスチル基お
よびステアリル基である。
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ミリスチル基お
よびステアリル基である。
アルキル基R2の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基お
よびｔ−ブチル基である。
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基お
よびｔ−ブチル基である。
１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接結合した
加水分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素
化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少なくとも１
個のアシルオキシ基が加水分解基として存在する）の他
の例は、ｔ−ブトキシアセトキシシランとメチルトリア
セトキシシランとを3:7〜1:9の重量比で、120〜180℃の
温度で反応させることにより製造されたようなもの〔米
国特許第3886118号明細書、発行日1975年５月27日、発
明者ニツチエ（Nitzsche）その他、出願人ワツカー・ヒ
エミー社参照〕およびアルキルトリアセトキシシランと
ｔ−ブタノールおよび含水酢酸とを反応させることによ
つて得られるようなもの（前記した米国特許第4296228
号明細書参照）である。１分子につき少なくとも３個
の、ケイ素に直接結合した加水分解可能基を有するケイ
素化合物（この種のケイ素化合物ケイ素化合物中にはケ
イ素原子１個につき平均で少なくとも１個のアシルオキ
シ基が加水分解可能基として存在しかつこの種のケイ素
化合物の最も周知な例はメチルトリアセトキシシランで
ある）の例は、前記した特許明細書中に挙げられている
刊行物中に記載されている。
加水分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素
化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少なくとも１
個のアシルオキシ基が加水分解基として存在する）の他
の例は、ｔ−ブトキシアセトキシシランとメチルトリア
セトキシシランとを3:7〜1:9の重量比で、120〜180℃の
温度で反応させることにより製造されたようなもの〔米
国特許第3886118号明細書、発行日1975年５月27日、発
明者ニツチエ（Nitzsche）その他、出願人ワツカー・ヒ
エミー社参照〕およびアルキルトリアセトキシシランと
ｔ−ブタノールおよび含水酢酸とを反応させることによ
つて得られるようなもの（前記した米国特許第4296228
号明細書参照）である。１分子につき少なくとも３個
の、ケイ素に直接結合した加水分解可能基を有するケイ
素化合物（この種のケイ素化合物ケイ素化合物中にはケ
イ素原子１個につき平均で少なくとも１個のアシルオキ
シ基が加水分解可能基として存在しかつこの種のケイ素
化合物の最も周知な例はメチルトリアセトキシシランで
ある）の例は、前記した特許明細書中に挙げられている
刊行物中に記載されている。
有利に、１分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接
結合した加水分解可能基を有するケイ素化合物（この種
のケイ素化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少な
くとも１個のアシルオキシ基が加水分解可能基として存
在する）は、それぞれ水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵
入の際室温でエラストマーに架橋する材料の総重量に対
して１〜15重量％の量で使用される。
結合した加水分解可能基を有するケイ素化合物（この種
のケイ素化合物中にはケイ素原子１個につき平均で少な
くとも１個のアシルオキシ基が加水分解可能基として存
在する）は、それぞれ水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵
入の際室温でエラストマーに架橋する材料の総重量に対
して１〜15重量％の量で使用される。
少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する環状ジオルガ
ノポリシロキサンは、有利に式： （Ra 3R2-aSiO)n 〔式中Ｒおよびａはそれぞれ前記のものを表わし、R3は
式： （ただしａは前記のものを表わし、ｃは２または３であ
る）で示される基を表わし、ｎは３〜９特に４〜６の整
数を表わし、ただし式： Ra 3R2-aSiO で示される単位の少なくとも１個において、ａは１の値
を有するものとする〕で示されるようなものである。
ノポリシロキサンは、有利に式： （Ra 3R2-aSiO)n 〔式中Ｒおよびａはそれぞれ前記のものを表わし、R3は
式： （ただしａは前記のものを表わし、ｃは２または３であ
る）で示される基を表わし、ｎは３〜９特に４〜６の整
数を表わし、ただし式： Ra 3R2-aSiO で示される単位の少なくとも１個において、ａは１の値
を有するものとする〕で示されるようなものである。
有利に式： Ra 3R2-aSiO で示されるそれぞれの単位中に式： で示される基が存在する。
さらに、式： で示される基においてａが１の値を有しｃは３の値を有
するものが有利である。
するものが有利である。
環状ジオルガノポリシロキサンとして特に有利なのは、
式： 〔式中ｘは４、５または６である〕で示されるようなも
のからなる混合物である。有利に本発明による材料は、
それぞれの材料の総重量に対して0.2〜２重量％の、少
なくとも１個の隣位エポキシ基を有する乾式ジオルガノ
ポリシロキサンを有する。
式： 〔式中ｘは４、５または６である〕で示されるようなも
のからなる混合物である。有利に本発明による材料は、
それぞれの材料の総重量に対して0.2〜２重量％の、少
なくとも１個の隣位エポキシ基を有する乾式ジオルガノ
ポリシロキサンを有する。
縮合可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンに対
して付加的に、１分子につき少なくとも３個の、ケイ素
に直接結合した加水分解可能基を有するケイ素化合物
（ただしこの種のケイ素化合物中のケイ素原子１個につ
き平均で少なくとも１個のアシルオキシ基が存在する）
および少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する環式ジ
オルガノポリシロキサンは、同様に本発明による材料の
調製の際に、従来も水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入
の際室温でエラストマーに架橋する材料調製の際に、縮
合可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンを、１
分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接結合した加
水分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素化
合物中にはケイ素原子１個につき平均で少なくとも１個
のアシルオキシ基が加水分解可能基として存在する）と
混合することにより、他の物質として一緒に使用するこ
とのできたものを一緒に使用することもできる。このよ
うな付加的に一緒に使用可能な物質の例は、少なくとも
20m2/gの表面積を有する無機充填剤、20m2/gよりも小さ
い表面積を有する無機充填剤、顔料、可溶性染料、香
料、（CH3)3SiO1/2単位およびSiO4/2単位からなるよう
なものを含めたオルガノポリシロキサン樹脂、有機樹
脂、たとえばポリ塩化ビニル粉末またはアシルニトリ
ル、エチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸エステ
ル、またはスチロールのホモ重合体または共重合体から
なる粉末（ただしこれらの純有機樹脂はすでに縮合可能
末端基を有するジオルガノポリシロキサンの存在で製造
されていてもよい）、腐食防止剤、酸化防止剤、殺菌
剤、殺カビ剤、熱安定剤、溶剤、該材料から製造された
エラストマーの、それの製造された基層に対する付着強
度を改良する他の薬剤、たとえばγ−グリシジルオキシ
プロピルトリエトキシシラン、縮合触媒、たとえばカル
ボン酸のスズ塩または有機スズ塩、たとえばジ−ｎ−ブ
チルスズアセテート、可塑剤、室温で液状で、トリメチ
ルシロキシ基によつて末端封鎖されたジメチルポリシロ
キサン、またはリン酸エステル、または前記可塑剤、光
保護剤および気泡形成剤、たとえばアゾジカルボンアミ
ドからなる混合物である。
して付加的に、１分子につき少なくとも３個の、ケイ素
に直接結合した加水分解可能基を有するケイ素化合物
（ただしこの種のケイ素化合物中のケイ素原子１個につ
き平均で少なくとも１個のアシルオキシ基が存在する）
および少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する環式ジ
オルガノポリシロキサンは、同様に本発明による材料の
調製の際に、従来も水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入
の際室温でエラストマーに架橋する材料調製の際に、縮
合可能末端基を有するジオルガノポリシロキサンを、１
分子につき少なくとも３個の、ケイ素に直接結合した加
水分解可能基を有するケイ素化合物（この種のケイ素化
合物中にはケイ素原子１個につき平均で少なくとも１個
のアシルオキシ基が加水分解可能基として存在する）と
混合することにより、他の物質として一緒に使用するこ
とのできたものを一緒に使用することもできる。このよ
うな付加的に一緒に使用可能な物質の例は、少なくとも
20m2/gの表面積を有する無機充填剤、20m2/gよりも小さ
い表面積を有する無機充填剤、顔料、可溶性染料、香
料、（CH3)3SiO1/2単位およびSiO4/2単位からなるよう
なものを含めたオルガノポリシロキサン樹脂、有機樹
脂、たとえばポリ塩化ビニル粉末またはアシルニトリ
ル、エチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸エステ
ル、またはスチロールのホモ重合体または共重合体から
なる粉末（ただしこれらの純有機樹脂はすでに縮合可能
末端基を有するジオルガノポリシロキサンの存在で製造
されていてもよい）、腐食防止剤、酸化防止剤、殺菌
剤、殺カビ剤、熱安定剤、溶剤、該材料から製造された
エラストマーの、それの製造された基層に対する付着強
度を改良する他の薬剤、たとえばγ−グリシジルオキシ
プロピルトリエトキシシラン、縮合触媒、たとえばカル
ボン酸のスズ塩または有機スズ塩、たとえばジ−ｎ−ブ
チルスズアセテート、可塑剤、室温で液状で、トリメチ
ルシロキシ基によつて末端封鎖されたジメチルポリシロ
キサン、またはリン酸エステル、または前記可塑剤、光
保護剤および気泡形成剤、たとえばアゾジカルボンアミ
ドからなる混合物である。
少なくとも20m2/gの表面積を有する無機充填剤の例は、
熱分解により製造した二酸化ケイ素、構造の保持下に脱
水されたケイ酸ヒドロゲル、いわゆる“エーロゲル”、
およびそれぞれが少なくとも20m2/gの表面積を有する限
り、金属酸化物、たとえば二酸化チタン、酸化第二鉄、
酸化アルミニウムおよび酸化亜鉛である〔この明細書に
記載された充填剤の表面積の大きさの値はBET値、つま
りASTMスペシヤル・テクニカル・パブリケーシヨン（Sp
ecial Technical Publication）第51号1941年、第95頁
以降による窒素吸着法により測定された値である〕。
熱分解により製造した二酸化ケイ素、構造の保持下に脱
水されたケイ酸ヒドロゲル、いわゆる“エーロゲル”、
およびそれぞれが少なくとも20m2/gの表面積を有する限
り、金属酸化物、たとえば二酸化チタン、酸化第二鉄、
酸化アルミニウムおよび酸化亜鉛である〔この明細書に
記載された充填剤の表面積の大きさの値はBET値、つま
りASTMスペシヤル・テクニカル・パブリケーシヨン（Sp
ecial Technical Publication）第51号1941年、第95頁
以降による窒素吸着法により測定された値である〕。
20m2/gより小さい表面積を有する充填剤の例は、石英粉
末、ケイソウ土、ノイブルガー白亜（Neuburger Chal
k）、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、炭酸カ
ルシウム（たとえば粉砕された白亜の形または微細な針
状晶の形）、焼されたケイ酸アルミニウムおよび分子
篩特性を有する粉末状ケイ酸アルミニウムナトリウムで
あるかないしはあつてもよい。
末、ケイソウ土、ノイブルガー白亜（Neuburger Chal
k）、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、炭酸カ
ルシウム（たとえば粉砕された白亜の形または微細な針
状晶の形）、焼されたケイ酸アルミニウムおよび分子
篩特性を有する粉末状ケイ酸アルミニウムナトリウムで
あるかないしはあつてもよい。
繊維質充填剤、たとえば石綿またはガラス繊維または前
記繊維からなる混合物、特に最高で0.5mの平均の長さを
有するようなもの、または有機繊維または有機繊維と無
機繊維とからなる混合物を一緒に使用することもでき
る。
記繊維からなる混合物、特に最高で0.5mの平均の長さを
有するようなもの、または有機繊維または有機繊維と無
機繊維とからなる混合物を一緒に使用することもでき
る。
無機物質である限り、前記の全ての充填剤の最低部分量
は、たとえばジメチルジクロルシランまたはトリメチル
エトキシシランまたはステアリン酸またはこれらの疎水
化剤の少なくとも２つからなる混合物で処理することに
より疎水化されていてもよい。所望の場合、このような
処理はたとえばボールミル中で実施されていてもよい。
は、たとえばジメチルジクロルシランまたはトリメチル
エトキシシランまたはステアリン酸またはこれらの疎水
化剤の少なくとも２つからなる混合物で処理することに
より疎水化されていてもよい。所望の場合、このような
処理はたとえばボールミル中で実施されていてもよい。
少なくとも20m2/gの表面積を有する異なる充填剤からな
る混合物または20m2/gより小さい表面積を有する充填
剤、または少なくとも20m2/gの表面積を有する充填剤と
20m2/gより小さい表面積を有する充填剤とからなる混合
物を、本発明による材料の製造の際に使用することがで
きる。
る混合物または20m2/gより小さい表面積を有する充填
剤、または少なくとも20m2/gの表面積を有する充填剤と
20m2/gより小さい表面積を有する充填剤とからなる混合
物を、本発明による材料の製造の際に使用することがで
きる。
本発明による材料の調製のために、それぞれの材料のす
べての成分は任意の順序で相互に混合することができる
が、その際少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する環
式ジオルガノポリシロキサンを最終成分として混入する
のが有利である。この混合は有利に室温でかつ水の遮断
下で行なわれる。所望の場合には、この混合は高めた温
度で、たとえば35〜150℃の範囲内の温度で行なうこと
もできる。
べての成分は任意の順序で相互に混合することができる
が、その際少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する環
式ジオルガノポリシロキサンを最終成分として混入する
のが有利である。この混合は有利に室温でかつ水の遮断
下で行なわれる。所望の場合には、この混合は高めた温
度で、たとえば35〜150℃の範囲内の温度で行なうこと
もできる。
本発明の材料の架橋のためには通常の空気湿分で十分で
ある。所望の場合には、架橋は室温よりも高い温度、た
とえば35〜150℃の温度で、または室温よりも低い温
度、たとえば−５〜＋10℃で実施することもできる。架
橋は通常の空気湿分を上回る水の濃度を用いて、たとえ
ば水蒸気中で実施することもできる。
ある。所望の場合には、架橋は室温よりも高い温度、た
とえば35〜150℃の温度で、または室温よりも低い温
度、たとえば−５〜＋10℃で実施することもできる。架
橋は通常の空気湿分を上回る水の濃度を用いて、たとえ
ば水蒸気中で実施することもできる。
本発明による材料は、たとえば建物、陸上、空中または
水上車両の水平、斜めまたは垂直の継ぎ目および５〜5m
mの内径を有する類似の空隙を填隙するために、特に構
造物ガラス工事（structural glazing）の場合、つまり
独立ガラスユニットを含めた無枠ガラス板を封止する場
合、紫外線の影響下で接着の安定性が特に重要である間
口部分で封止する場合の接着剤として、ならびに木材お
よび純有機プラスチック、たとえばポリ塩化ビニル、ポ
リアミドまたはエポキシ樹脂用接着剤として、異なる基
層（織布および不織布を含めた）を積層するため、およ
び窓ガラスと窓枠とを接合するために適している。
水上車両の水平、斜めまたは垂直の継ぎ目および５〜5m
mの内径を有する類似の空隙を填隙するために、特に構
造物ガラス工事（structural glazing）の場合、つまり
独立ガラスユニットを含めた無枠ガラス板を封止する場
合、紫外線の影響下で接着の安定性が特に重要である間
口部分で封止する場合の接着剤として、ならびに木材お
よび純有機プラスチック、たとえばポリ塩化ビニル、ポ
リアミドまたはエポキシ樹脂用接着剤として、異なる基
層（織布および不織布を含めた）を積層するため、およ
び窓ガラスと窓枠とを接合するために適している。
次の例中および隣位エポキシ基を有する環状ジオルガノ
ポリシロキサンの製造の記述中で、「部」および「％」
の全ての数値は、別記しない限り「重量部」または「重
量％」である。
ポリシロキサンの製造の記述中で、「部」および「％」
の全ての数値は、別記しない限り「重量部」または「重
量％」である。
例１ 室温および10hPa（絶対）で、遊星形ミキサ中で、末端
単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基を有する、
25℃で80000mPa・ｓの粘度を有するジメチルポリシロキ
サン65部、トリメチルシロキシ基により末端封鎖され
た、25℃で100mPa・ｓの粘度を有するジメチルポリシロ
キサン23部、メチルトリアセトキシシラン５部、ガス相
中での熱分解により製造された、150m2/gのBET表面積を
有する二酸化ケイ素7.5部、式： 〔式中ｘは４、５または６である〕で示されるオルガノ
ポリシロキサンからなる混合物0.5部およびジ−ｎ−ブ
チル−スズジアセテート0.01部とを混合する。
単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基を有する、
25℃で80000mPa・ｓの粘度を有するジメチルポリシロキ
サン65部、トリメチルシロキシ基により末端封鎖され
た、25℃で100mPa・ｓの粘度を有するジメチルポリシロ
キサン23部、メチルトリアセトキシシラン５部、ガス相
中での熱分解により製造された、150m2/gのBET表面積を
有する二酸化ケイ素7.5部、式： 〔式中ｘは４、５または６である〕で示されるオルガノ
ポリシロキサンからなる混合物0.5部およびジ−ｎ−ブ
チル−スズジアセテート0.01部とを混合する。
例２ 例１に記載された作業法を繰り返すが、混合物中へ付加
的に、粉砕されかつステアリン酸で被覆された白亜30部
を混入する。
的に、粉砕されかつステアリン酸で被覆された白亜30部
を混入する。
比較例ａ） 例１に記載された作業法を繰り返すが、隣位エポキシ基
を有する環状オルガノポリシロキサンを一緒に使用しな
い。
を有する環状オルガノポリシロキサンを一緒に使用しな
い。
比較例ｂ） 例２に記載された作業法を繰り返すが、隣位エポキシ基
を有する環状オルガノポリシロキサンを一緒に使用しな
い。
を有する環状オルガノポリシロキサンを一緒に使用しな
い。
比較例ｃ） 例１に記載された作業法を繰り返すが、ここで使用され
た隣位エポキシ基を有する環状オルガノポリシロキサン
らなる混合物0.5部の代りにγ−グリシドオキシプロピ
ルメトキシシラン1.0部を使用する。
た隣位エポキシ基を有する環状オルガノポリシロキサン
らなる混合物0.5部の代りにγ−グリシドオキシプロピ
ルメトキシシラン1.0部を使用する。
実施例および比較例により調製された材料のストランド
を、フロートガラス製造からのスズの痕跡を有する面お
よびスズ痕跡を除去した面から粉塵を除去し、脱脂した
ガラス板上に設け、空気でエラストマーに硬化させる。
を、フロートガラス製造からのスズの痕跡を有する面お
よびスズ痕跡を除去した面から粉塵を除去し、脱脂した
ガラス板上に設け、空気でエラストマーに硬化させる。
ストランドをガラス板上に塗布してから３週間後に、ス
トランドから生じたエラストマーを、50cmの距離から、
1974年９月のDIN（ドイツ工業規格）52455番において要
求されたスペクトルを有する紫外線で露光する〔オスラ
ム・ビタルクス（Osram Vitalux 300）タングステン灯
４個、オスラム・ビタルクスという合成語は西ドイツ国
のオスラム社（Fa・Osram GmbH）、ベルリンおよびミユ
ンヘン在、の登録商標である〕。エラストマーストラン
ドを基層から強制的に除去する場合に得られる結果は次
表に記載されている。
トランドから生じたエラストマーを、50cmの距離から、
1974年９月のDIN（ドイツ工業規格）52455番において要
求されたスペクトルを有する紫外線で露光する〔オスラ
ム・ビタルクス（Osram Vitalux 300）タングステン灯
４個、オスラム・ビタルクスという合成語は西ドイツ国
のオスラム社（Fa・Osram GmbH）、ベルリンおよびミユ
ンヘン在、の登録商標である〕。エラストマーストラン
ドを基層から強制的に除去する場合に得られる結果は次
表に記載されている。
式： 〔式中ｘは４、５および６である〕で示されるオルガノ
ポリシロキサンからなる混合物の製造は次のように行な
つた： 真空強度を調べ、乾燥し、窒素で洗浄し、冷却器の側か
ら窒素が吸入される攪拌装置中で、水不含（水＜1000pp
m）のアリルグリシドエーテル465gとトリオール155gと
を攪拌する。装入混合物中へ、乾燥し、粉砕した活性炭
1gおよびｎ−オクタン中のPcCl4の１重量％溶液0.2mlを
添加する。100℃に加熱した後、トリオール150g中のア
リルグリシドエーテル465gと１分子につき４〜６個のシ
ロキアン単位を有する環状メチル水素シロキサンの混合
物408gとからなる溶液を流入させる。反応性混合物の流
入速度は、トリオールの一定の適度の還流が約135〜140
℃の液温ではじまるように調節される。流入時間は約30
〜45分である。130℃で還流下に約30分間さらに反応さ
せる。次いで、活性炭を簡単な濾過器に通して分離す
る。次いで、濾液からトリオールを留去する。引き続
き、120℃で10.6〜13.3hPa（絶対）で過剰のアリールグ
リシドエーテルを蒸留により除去する。上記式のオルガ
ノポリシロキサンからなる混合物1160gが、0.02％より
少ない残留SiH含量で得られる。
ポリシロキサンからなる混合物の製造は次のように行な
つた： 真空強度を調べ、乾燥し、窒素で洗浄し、冷却器の側か
ら窒素が吸入される攪拌装置中で、水不含（水＜1000pp
m）のアリルグリシドエーテル465gとトリオール155gと
を攪拌する。装入混合物中へ、乾燥し、粉砕した活性炭
1gおよびｎ−オクタン中のPcCl4の１重量％溶液0.2mlを
添加する。100℃に加熱した後、トリオール150g中のア
リルグリシドエーテル465gと１分子につき４〜６個のシ
ロキアン単位を有する環状メチル水素シロキサンの混合
物408gとからなる溶液を流入させる。反応性混合物の流
入速度は、トリオールの一定の適度の還流が約135〜140
℃の液温ではじまるように調節される。流入時間は約30
〜45分である。130℃で還流下に約30分間さらに反応さ
せる。次いで、活性炭を簡単な濾過器に通して分離す
る。次いで、濾液からトリオールを留去する。引き続
き、120℃で10.6〜13.3hPa（絶対）で過剰のアリールグ
リシドエーテルを蒸留により除去する。上記式のオルガ
ノポリシロキサンからなる混合物1160gが、0.02％より
少ない残留SiH含量で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｌ (72)発明者 アウグスト・シラー ドイツ連邦共和国ノイエツテイング・ゲル シユトラーセ 22
Claims (5)
- 【請求項１】縮合可能末端基を有するジオルガノポリシ
ロキサンを、１分子あたり少なくとも３個の、ケイ素に
直接結合した加水分解可能基を有し、加水分解可能基と
してケイ素原子１個あたり少なくとも１個のアシルオキ
シ基が存在するケイ素化合物と、少なくとも１個の隣位
エポキシ基を有する有機ケイ素化合物と混合することに
より製造された水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際
に室温でエラストマーに架橋する材料において、少なく
とも１個の隣位エポキシ基を有する有機ケイ素化合物の
少なくとも一部が、式： （R3 aR2-aSiO)n ［式中、Ｒは同じまたは異なる１価の１〜18個の炭素原
子を有するSiC結合炭化水素基を表わし、ａは０または
１を表わし、R3は式： （式中、ａは前記したものを表わし、ｃは２または３を
表わす）で示される基を表わし、ｎは３〜９の整数を表
わすが、ただし、式： R3 aR2-aSiO の単位の少なくとも１個において、ａが１の値を有する
ものとする］で示される環状ジオルガノポリシロキサン
であることを特徴とする水の遮断下に貯蔵可能で、水の
侵入の際に室温でエラストマーに架橋する材料。 - 【請求項２】環状ジオルガノポリシロキサンが式： ［式中ｘは４、５または６である］で示されるオルガノ
ポリシロキサンからなる混合物である請求項１記載の材
料。 - 【請求項３】少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する
環状ジオルガノポリシロキサンを、それぞれの材料の総
重量に対して0.2〜２重量％の量で含有する請求項１ま
たは２記載の材料。 - 【請求項４】請求項１から３までのいずれか１項記載の
材料を含有する、細孔を有しないかまたは独立気泡のケ
イ酸塩質基層上の封止材料または接着剤。 - 【請求項５】請求項１から３までのいずれか１項記載の
材料を含有する構造物ガラス工事用接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873737458 DE3737458A1 (de) | 1987-11-05 | 1987-11-05 | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
| DE3737458.3 | 1987-11-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163264A JPH01163264A (ja) | 1989-06-27 |
| JPH0692539B2 true JPH0692539B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=6339770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63277564A Expired - Fee Related JPH0692539B2 (ja) | 1987-11-05 | 1988-11-04 | 水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入の際室温でエラストマーに架橋する材料、細孔を有しないかまたは独立気泡のケイ酸塩質基材の封止剤または接着剤、および構造物ガラス工事用接着剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4944989A (ja) |
| EP (1) | EP0316669B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0692539B2 (ja) |
| AT (1) | ATE87644T1 (ja) |
| AU (1) | AU612190B2 (ja) |
| CA (1) | CA1328321C (ja) |
| DE (2) | DE3737458A1 (ja) |
| ES (1) | ES2039557T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN101223181A (zh) * | 2006-03-02 | 2008-07-16 | 设计分子有限公司 | 含有环硅氧烷的粘合剂组合物 |
| US8287686B2 (en) * | 2006-07-24 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof |
| US8217120B2 (en) * | 2008-08-13 | 2012-07-10 | Designer Molecules, Inc. | Functionalized styrene oligomers and polymers |
| US8008419B2 (en) * | 2008-08-13 | 2011-08-30 | Designer Molecules, Inc. | Siloxane monomers and methods for use thereof |
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| CN108290907A (zh) | 2015-11-19 | 2018-07-17 | 美利肯公司 | 环状硅氧烷化合物和包含其的组合物 |
| BE1024486B9 (nl) * | 2016-12-01 | 2018-04-05 | Dl Chemicals Detaellenaere Loosvelt N V | Silicone afdichtingsmiddel van het acetoxy type en kit voorzien van afdichtingsmiddel |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4208503A (en) * | 1975-04-07 | 1980-06-17 | Sws Silicones Corporation | Epoxy-functional polysiloxane polymers |
| US4115356A (en) * | 1977-07-18 | 1978-09-19 | Dow Corning Corporation | Self adhering room temperature vulcanizable silicone elastomers |
| US4245079A (en) * | 1979-02-16 | 1981-01-13 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition |
| DE2911301C2 (de) * | 1979-03-22 | 1981-01-22 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzbare Formmassen |
| DE3001127A1 (de) * | 1980-01-14 | 1981-07-16 | Toray Silicone Co., Ltd., Tokyo | Bei raumtemperatur haertbare siliconharzmasse |
| US4797446A (en) * | 1985-10-15 | 1989-01-10 | Dow Corning Corporation | Adhesion of silicone sealant |
| JPS62240360A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
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1987
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