JPH0688956B2 - ２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法 - Google Patents
２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法Info
- Publication number
- JPH0688956B2 JPH0688956B2 JP16074186A JP16074186A JPH0688956B2 JP H0688956 B2 JPH0688956 B2 JP H0688956B2 JP 16074186 A JP16074186 A JP 16074186A JP 16074186 A JP16074186 A JP 16074186A JP H0688956 B2 JPH0688956 B2 JP H0688956B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- mol
- formula
- reaction
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は下式、 （式中、Ｙは‐NH2または‐OH基を示す）で表される2,3
−ジシアノアントラキノン類の製造方法に関する。
−ジシアノアントラキノン類の製造方法に関する。
上記の2,3-−ジシアノアントラキノン類は、分散染料、
転写捺染用染料、液晶または偏光板用の色素中間体とし
て極めて有用な化合物である。
転写捺染用染料、液晶または偏光板用の色素中間体とし
て極めて有用な化合物である。
従来の技術 この染料中間体の製造方法は、従来からアントラキノン
スルホン酸を経由する方法が知られている。
スルホン酸を経由する方法が知られている。
例えば、1-アミノ‐4-ヒドロキシ‐2,3-ジシアノアント
ラキノンを得る方法としては、 （１） 1-アミノ‐2-ブロム‐4-ヒドロキシアントラキ
ノンなどのハロゲン化アントラキノン類を原料とする場
合は、まずこれを水溶媒中で亜硫酸ナトリウムでスルホ
ン化して、1-アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノン
スルホン酸を合成し（DRP 286308）、次にそれをシアノ
化する（CA30,1374〜1375）という二段階の水溶媒反応
で、目的物を得るという方法、また、（２） 1-アミノ
‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノンスルホン酸などのス
ルホン酸類を原料として、シアノ化工程の一段階で目的
物を得る場合には、例えば原料のナトリウム塩の水溶液
を炭酸ナトリウムの存在下、シアン化カリウムでシアノ
化する（CA30,1374〜1375）という方法がとられてい
た。
ラキノンを得る方法としては、 （１） 1-アミノ‐2-ブロム‐4-ヒドロキシアントラキ
ノンなどのハロゲン化アントラキノン類を原料とする場
合は、まずこれを水溶媒中で亜硫酸ナトリウムでスルホ
ン化して、1-アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノン
スルホン酸を合成し（DRP 286308）、次にそれをシアノ
化する（CA30,1374〜1375）という二段階の水溶媒反応
で、目的物を得るという方法、また、（２） 1-アミノ
‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノンスルホン酸などのス
ルホン酸類を原料として、シアノ化工程の一段階で目的
物を得る場合には、例えば原料のナトリウム塩の水溶液
を炭酸ナトリウムの存在下、シアン化カリウムでシアノ
化する（CA30,1374〜1375）という方法がとられてい
た。
しかし、上記（１）の方法は二工程からなり、いずれの
工程においても多量の水を必要とし、しかも反応時間が
長いので反応効率が悪く、得られる2,3-ジシアノアント
ラキノン類の品質及び収率は満足できるものではなかっ
た。また、（２）の方法は一工程ではあるが、多量の水
を用いた水溶液状態で反応を行うため能率が悪かった。
工程においても多量の水を必要とし、しかも反応時間が
長いので反応効率が悪く、得られる2,3-ジシアノアント
ラキノン類の品質及び収率は満足できるものではなかっ
た。また、（２）の方法は一工程ではあるが、多量の水
を用いた水溶液状態で反応を行うため能率が悪かった。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、これらの従来技術のように煩雑な工程
を経ず、短時間で高収率、高純度で目的物を得る方法を
提供することである。
を経ず、短時間で高収率、高純度で目的物を得る方法を
提供することである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結
果、ヒドロキシアントラキノン類をジメチルスルホキシ
ド溶媒中で、重炭酸アンモニウムの存在下に、60〜120
℃でアルカリ金属シアン化合物と反応させて、一般式
（II）の2,3-ジシアノアントラキノン類を一工程に製造
する方法を見出した。その後、この方法に於いて更に検
討し、この方法が、得られる2,3-ジシアノアントラキノ
ン類の品質上及び反応後の目的物をうる濾過時の濾過速
度において改善すべき点があることを知り、一段と優れ
た工業的方法を提供すべく鋭意検討した。
果、ヒドロキシアントラキノン類をジメチルスルホキシ
ド溶媒中で、重炭酸アンモニウムの存在下に、60〜120
℃でアルカリ金属シアン化合物と反応させて、一般式
（II）の2,3-ジシアノアントラキノン類を一工程に製造
する方法を見出した。その後、この方法に於いて更に検
討し、この方法が、得られる2,3-ジシアノアントラキノ
ン類の品質上及び反応後の目的物をうる濾過時の濾過速
度において改善すべき点があることを知り、一段と優れ
た工業的方法を提供すべく鋭意検討した。
その結果、シアノ化反応を反応器内に不活性ガスを通気
しながら実施することにより、上記の問題を解決できる
ことを見出し、本発明を完成した。
しながら実施することにより、上記の問題を解決できる
ことを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ） （式（Ｉ）中、Ｙは−NH2または−OH基、Ｚは、‐Cl、
‐Br原子または‐SO3H基を表す）で表されるヒドロキシ
アントラキノン類を、ジメチルスルホキシド溶媒中、重
炭酸アンモニウムの存在下に反応器内に不活性ガスを通
気しながら60〜120℃でアルカリ金属シアン化合物と反
応させることを特徴とする、一般式（II） （式（II）中、Ｙは式（Ｉ）と同一である）で表される
2,3−ジシアノアントラキノン類の製造方法である。
‐Br原子または‐SO3H基を表す）で表されるヒドロキシ
アントラキノン類を、ジメチルスルホキシド溶媒中、重
炭酸アンモニウムの存在下に反応器内に不活性ガスを通
気しながら60〜120℃でアルカリ金属シアン化合物と反
応させることを特徴とする、一般式（II） （式（II）中、Ｙは式（Ｉ）と同一である）で表される
2,3−ジシアノアントラキノン類の製造方法である。
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明方法においては、特定溶媒としてジメチルスルホ
キシド及び触媒として重炭酸アンモニウムを使用するこ
とにより、公知方法のように、前記式（Ｉ）化合物のＺ
置換基を、スルホン酸基に必ずしも変換する必要はな
い。
キシド及び触媒として重炭酸アンモニウムを使用するこ
とにより、公知方法のように、前記式（Ｉ）化合物のＺ
置換基を、スルホン酸基に必ずしも変換する必要はな
い。
このような本発明方法に使用される、前記の式（Ｉ）の
化合物としては、1-アミン‐2-ブロム‐4-ヒドロキシア
ントラキノン、1-アミノ‐2-クロル‐4-ヒドロキシアン
トラキノン、1-アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノ
ンスルホン酸、1,4-ヒドロキシ‐2-プロムアントラキノ
ン、1,4-ジヒドロキシ‐2-クロルアントラキノン、1,4-
ジヒドロキシ‐2-アントラキノンスルホン酸等である。
化合物としては、1-アミン‐2-ブロム‐4-ヒドロキシア
ントラキノン、1-アミノ‐2-クロル‐4-ヒドロキシアン
トラキノン、1-アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノ
ンスルホン酸、1,4-ヒドロキシ‐2-プロムアントラキノ
ン、1,4-ジヒドロキシ‐2-クロルアントラキノン、1,4-
ジヒドロキシ‐2-アントラキノンスルホン酸等である。
本発明においては、式（Ｉ）化合物のヒドロキシアント
ラキノン類１モルに対し、重炭酸アンモニウム１〜４モ
ル比、好ましくは1.5〜３モル比用いて反応する。重炭
酸アンモニウムが、１モル比以下では反応が遅く、品質
のよい式（II）化合物が得られない、４モル比を越えて
も実用的な利点はとくに得られない。
ラキノン類１モルに対し、重炭酸アンモニウム１〜４モ
ル比、好ましくは1.5〜３モル比用いて反応する。重炭
酸アンモニウムが、１モル比以下では反応が遅く、品質
のよい式（II）化合物が得られない、４モル比を越えて
も実用的な利点はとくに得られない。
シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどのアルカリ
金属シアン化物の使用量は、2.5〜10モル比、好ましく
は４〜６モル比である。アルカリ金属シアン化物が2.5
モル以下では反応は完結しなく、極端な過剰量で反応さ
せても反応に影響はなく経済的でない。
金属シアン化物の使用量は、2.5〜10モル比、好ましく
は４〜６モル比である。アルカリ金属シアン化物が2.5
モル以下では反応は完結しなく、極端な過剰量で反応さ
せても反応に影響はなく経済的でない。
反応温度は60〜120℃、好ましくは80〜110℃の範囲であ
り、60℃以下では反応が遅く、また、120℃以上では副
生成物を生じる。
り、60℃以下では反応が遅く、また、120℃以上では副
生成物を生じる。
本発明の方法は反応器内に不活性ガスを通気しながら反
応させる。使用する不活性ガスとしては窒素、ヘリウ
ム、アルゴンがあるが、窒素がもっとも経済的である。
応させる。使用する不活性ガスとしては窒素、ヘリウ
ム、アルゴンがあるが、窒素がもっとも経済的である。
本発明においては、反応終了後の反応マス中の目的生成
物はロイコ化合物となっているため、反応終了時に常法
にしたがい、過硫酸アンモニウムなどで酸化すれば対応
する式（II）化合物の2,3-ジシアノアントラキノン類が
得られるので、これより、目的生成物を濾過分離し、水
洗、乾燥して取得することができる。
物はロイコ化合物となっているため、反応終了時に常法
にしたがい、過硫酸アンモニウムなどで酸化すれば対応
する式（II）化合物の2,3-ジシアノアントラキノン類が
得られるので、これより、目的生成物を濾過分離し、水
洗、乾燥して取得することができる。
発明の効果 式（Ｉ）のヒドロキシアントラキノン類、例えば、1-ア
ミン‐2-クロル‐4-ヒドロキシアントラキノンを反応器
内に窒素ガスを通気しながら、ジメチルスルホキシド溶
媒中でシアノ化することによって反応時間も短く、酸化
して析出した1-アミノ‐2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシア
ントラキノンは濾過性も極めて良好で高収率でかつ高純
度であった。
ミン‐2-クロル‐4-ヒドロキシアントラキノンを反応器
内に窒素ガスを通気しながら、ジメチルスルホキシド溶
媒中でシアノ化することによって反応時間も短く、酸化
して析出した1-アミノ‐2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシア
ントラキノンは濾過性も極めて良好で高収率でかつ高純
度であった。
従って、本発明方法で得られた化合物を分散染料、転写
捺染用染料、液晶用染料および偏光板用染料の中間体と
して使用した場合、高品質の染料が得られ工業的には極
めて価値ある発明である。
捺染用染料、液晶用染料および偏光板用染料の中間体と
して使用した場合、高品質の染料が得られ工業的には極
めて価値ある発明である。
実施例 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明は実施例に限定されるものではない。
本発明は実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わす。
実施例１ ジメチルスルホキシド2000部装入後、反応器内に窒素ガ
スを通気しながら、シアン化ナトリウム208部（4.24gモ
ル）、重炭酸アンモニウム149部（1.88gモル）、および
1-アミノ‐2-クロル‐4-ヒドロキシアントラキノン258
部（0.943gモル）を加え、１時間要して95℃に昇温し、
95℃で１時間保温し70℃まで冷却した。次いで75〜80℃
の熱水10000部に反応マスを投入し、過硫酸アンモニウ
ム300部（1.32gモル）を加え、アントラキノンのロイコ
体を70〜75℃で１時間酸化したのち、同温度で濾過し
（濾過時間20分）、水洗、乾燥して1-アミノ‐2,3-ジシ
アノ‐4-ヒドロキシアントラキノン258部（純度90.1
％、純度換算収率85.3％）を得た。
スを通気しながら、シアン化ナトリウム208部（4.24gモ
ル）、重炭酸アンモニウム149部（1.88gモル）、および
1-アミノ‐2-クロル‐4-ヒドロキシアントラキノン258
部（0.943gモル）を加え、１時間要して95℃に昇温し、
95℃で１時間保温し70℃まで冷却した。次いで75〜80℃
の熱水10000部に反応マスを投入し、過硫酸アンモニウ
ム300部（1.32gモル）を加え、アントラキノンのロイコ
体を70〜75℃で１時間酸化したのち、同温度で濾過し
（濾過時間20分）、水洗、乾燥して1-アミノ‐2,3-ジシ
アノ‐4-ヒドロキシアントラキノン258部（純度90.1
％、純度換算収率85.3％）を得た。
比較例１ ジメチルスルホキシド2000部にシアン化ナトリウム208
部（4.24gモル）、重炭酸アンモニウム149部（1.88gモ
ル）および1-アミノ‐2-クロル‐4-ヒドロキシアントラ
キノン258部（0.943gモル）を加え、１時間要して95℃
に昇温し、95℃で１時間保温し、70℃まで冷却した。次
いで75〜80℃の熱水10000部に反応マスを投入し、過硫
酸アンモニウム300部（1.32gモル）を加え、アントラキ
ノンのロイコ体を70〜75℃で１時間酸化したのち同温で
濾過（濾過時間５時間）し、水洗、乾燥して1-アミノ‐
2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシアントラキノン243部（純
度71.1％、純度換算収率63.4％）を得た。
部（4.24gモル）、重炭酸アンモニウム149部（1.88gモ
ル）および1-アミノ‐2-クロル‐4-ヒドロキシアントラ
キノン258部（0.943gモル）を加え、１時間要して95℃
に昇温し、95℃で１時間保温し、70℃まで冷却した。次
いで75〜80℃の熱水10000部に反応マスを投入し、過硫
酸アンモニウム300部（1.32gモル）を加え、アントラキ
ノンのロイコ体を70〜75℃で１時間酸化したのち同温で
濾過（濾過時間５時間）し、水洗、乾燥して1-アミノ‐
2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシアントラキノン243部（純
度71.1％、純度換算収率63.4％）を得た。
実施例２ ジメチルスルホキシド2000部装入後、反応器内に窒素ガ
スを通気しながら、シアン化ナトリウム230部（4.69gモ
ル）、重炭酸アンモニウム148部（1.87gモル）及び1,4-
ジヒドロキシ‐2-ブロムアントラキノン300部（0.943g
モル）を加え95℃に昇温し、95℃で１時間保温した。水
10000部に投入し、過硫酸アンモニウム300部（1.32gモ
ル）を加え、ロイコ体を酸化したのち濾過し（濾過時間
20分）し、水洗、乾燥して1,4-ジヒドロキシ‐2,3-ジシ
アノアントラキノン251部（純度87.5％、純度換算収率8
1.7％）を得た。
スを通気しながら、シアン化ナトリウム230部（4.69gモ
ル）、重炭酸アンモニウム148部（1.87gモル）及び1,4-
ジヒドロキシ‐2-ブロムアントラキノン300部（0.943g
モル）を加え95℃に昇温し、95℃で１時間保温した。水
10000部に投入し、過硫酸アンモニウム300部（1.32gモ
ル）を加え、ロイコ体を酸化したのち濾過し（濾過時間
20分）し、水洗、乾燥して1,4-ジヒドロキシ‐2,3-ジシ
アノアントラキノン251部（純度87.5％、純度換算収率8
1.7％）を得た。
比較例２ 反応器内に窒素ガスを通気しないで、実施例２と同様な
方法で、1,4-ジヒドロキシ‐2,3-ジシアノアントラキノ
ン249部（純度65.7％、純度換算収率60.8％）を得た。
なお、濾過時間は７時間であった。
方法で、1,4-ジヒドロキシ‐2,3-ジシアノアントラキノ
ン249部（純度65.7％、純度換算収率60.8％）を得た。
なお、濾過時間は７時間であった。
実施例３ ジメチルスルホキシド640部装入後、反応器内に窒素ガ
スを通気しながら、シアン化ナトリウム59部（1.20gモ
ル）、重炭酸アンモニウム33.4部（0.42gモル）及び1-
アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノンスルホン酸80
部（0.25gモル）を加え、95℃に昇温し、95〜100℃で２
時間保温した後、水2500部に投入した。過硫酸アンモニ
ウム90部（0.40gモル）を加えてロイコ体を酸化し、濾
過（濾過時間10分）、水洗したのち乾燥して1-アミノ‐
2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシアントラキノン57.5部（粗
収率85％）を得た。このものをTLCで分析した結果、不
純物はほとんど含まれておらず高純度の1-アミノ‐2,3-
ジシアノ‐4-ヒドロキシアントラキノンであった。
スを通気しながら、シアン化ナトリウム59部（1.20gモ
ル）、重炭酸アンモニウム33.4部（0.42gモル）及び1-
アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノンスルホン酸80
部（0.25gモル）を加え、95℃に昇温し、95〜100℃で２
時間保温した後、水2500部に投入した。過硫酸アンモニ
ウム90部（0.40gモル）を加えてロイコ体を酸化し、濾
過（濾過時間10分）、水洗したのち乾燥して1-アミノ‐
2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシアントラキノン57.5部（粗
収率85％）を得た。このものをTLCで分析した結果、不
純物はほとんど含まれておらず高純度の1-アミノ‐2,3-
ジシアノ‐4-ヒドロキシアントラキノンであった。
比較例３ 水1500部に1-アミノ‐4-ヒドロキシ‐2-アントラキノン
スルホン酸30部（0.094gモル）、炭酸ナトリウム7.5部
（0.071gモル）、シアン化ナトリウム25部（0.51gモ
ル）を加え90℃に昇温し、90〜95℃で７時間保温した。
冷却した後、過硫酸アンモニウム30部（0.132gモル）を
加えて酸化した後、濾過（濾過時間約４時間）、水洗し
て濾塊を乾燥し、1-アミノ‐2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキ
シアントラキノン22.8部（粗収率84％）の粗生成物を得
た。
スルホン酸30部（0.094gモル）、炭酸ナトリウム7.5部
（0.071gモル）、シアン化ナトリウム25部（0.51gモ
ル）を加え90℃に昇温し、90〜95℃で７時間保温した。
冷却した後、過硫酸アンモニウム30部（0.132gモル）を
加えて酸化した後、濾過（濾過時間約４時間）、水洗し
て濾塊を乾燥し、1-アミノ‐2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキ
シアントラキノン22.8部（粗収率84％）の粗生成物を得
た。
このものの純度は約65％しかなく、精製は非常に困難で
あった。
あった。
実施例４ ジメチルスルホキシド2000部装入後、反応器内に窒素ガ
スを通気しながら、シアン化ナトリウム208部（4.24gモ
ル）、重炭酸アンモニウム134部（1.70gモル）、および
1-アミノ‐2-ブロム‐4-ヒドロキシアントラキノン300
部（0.943gモル）を加え、95℃に昇温し、95℃で１時間
保温した。次いで水10000部に投入し、過硫酸アンモニ
ウム300部（1.32gモル）を加え、アントラキノンのロイ
コ体を酸化したのち、濾過し（濾過時間20分）、水洗、
乾燥して1-アミノ‐2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシアント
ラキノン253部（純度90.2％、純度換算収率83.7％）を
得た。
スを通気しながら、シアン化ナトリウム208部（4.24gモ
ル）、重炭酸アンモニウム134部（1.70gモル）、および
1-アミノ‐2-ブロム‐4-ヒドロキシアントラキノン300
部（0.943gモル）を加え、95℃に昇温し、95℃で１時間
保温した。次いで水10000部に投入し、過硫酸アンモニ
ウム300部（1.32gモル）を加え、アントラキノンのロイ
コ体を酸化したのち、濾過し（濾過時間20分）、水洗、
乾燥して1-アミノ‐2,3-ジシアノ‐4-ヒドロキシアント
ラキノン253部（純度90.2％、純度換算収率83.7％）を
得た。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｙは−NH2または−OH基、Ｚは−Clもし
くは−Br原子、または−SO3H基を示す〕で表されるヒド
ロキシアントラキノン類をジメチルスルホキシド溶媒
中、重炭酸アンモニウムの存在下、反応器内に不活性ガ
スを通気しながら60〜120℃でアルカリ金属シアン化合
物と反応させることを特徴とする、一般式（II） 〔式（II）中、Ｙは式（Ｉ）と同一である〕で表される
2,3−ジシアノアントラキノン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16074186A JPH0688956B2 (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | ２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16074186A JPH0688956B2 (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | ２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317854A JPS6317854A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH0688956B2 true JPH0688956B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15721451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16074186A Expired - Lifetime JPH0688956B2 (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | ２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688956B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102013101267B4 (de) | 2013-02-08 | 2020-01-16 | HARTING Electronics GmbH | Gerätebuchse |
-
1986
- 1986-07-10 JP JP16074186A patent/JPH0688956B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317854A (ja) | 1988-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4012568B2 (ja) | ハロ置換芳香族酸の製造方法 | |
| JPH0688956B2 (ja) | ２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法 | |
| JP3068946B2 (ja) | インジゴの精製法 | |
| US4065477A (en) | Process for preparing highly pure 1-nitroanthraquinone | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| US4510087A (en) | Process for producing 1,4-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid | |
| JPS6342944B2 (ja) | ||
| JPS587615B2 (ja) | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ | |
| US4892969A (en) | Process for the preparation of 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid | |
| JPS61260050A (ja) | ２，３−ジシアノアントラキノン類の製造方法 | |
| JP3045803B2 (ja) | アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法 | |
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 | |
| JP3110775B2 (ja) | アミノアントラキノン類の製造方法 | |
| US1873344A (en) | Manufacture of anthraquinone derivatives | |
| JP2989698B2 (ja) | アラントインの精製方法 | |
| JP3034168B2 (ja) | ジアントラキノン−ｎ，ｎ’−ジヒドロアジンの製造方法 | |
| KR0185127B1 (ko) | 엔-(2-아미노-3,5-디브로모벤조일)-엔'-(알칸술포닐)하이드라지드의 제조방법 | |
| JP3020415B2 (ja) | アミノベンザンスロン類の製造方法 | |
| JPH06199750A (ja) | １−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンの製造法 | |
| JPH045252A (ja) | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 | |
| JPH0251898B2 (ja) | ||
| JP3244622B2 (ja) | ベンザンスロンの臭素化方法 | |
| JP3244609B2 (ja) | アントロンの製造方法 | |
| JPH04338368A (ja) | アントラキノン−２−カルボン酸の製造方法 | |
| JPH02295944A (ja) | キニザリンの製造方法 |