JP2989698B2 - アラントインの精製方法 - Google Patents
アラントインの精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アラントインの精製方
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】哺乳動物
の尿中などに存在するアラントインは、外傷治癒促進作
用を有し、工業用殺菌剤などとして使用されている。こ
のアラントインはグリオキシル酸と尿素との反応により
得られる。例えば、特公昭４６−２０９５号公報には、
グリオキシル酸１モルに対して尿素２．５〜４モルを用
い、グリオキシル酸よりも酸性の強い酸性触媒の存在
下、６５〜９５℃で反応させる方法が開示されている。
の尿中などに存在するアラントインは、外傷治癒促進作
用を有し、工業用殺菌剤などとして使用されている。こ
のアラントインはグリオキシル酸と尿素との反応により
得られる。例えば、特公昭４６−２０９５号公報には、
グリオキシル酸１モルに対して尿素２．５〜４モルを用
い、グリオキシル酸よりも酸性の強い酸性触媒の存在
下、６５〜９５℃で反応させる方法が開示されている。
【０００３】一方、アラントインは局方部外品であり規
格値（例えば、純度９８％以上、塩素分４０ｐｐｍ以下
など）が規定されている。そのため、反応により生成し
たアラントインの粗結晶を精製し、規格値に適合させる
必要がある。
格値（例えば、純度９８％以上、塩素分４０ｐｐｍ以下
など）が規定されている。そのため、反応により生成し
たアラントインの粗結晶を精製し、規格値に適合させる
必要がある。
【０００４】前記先行技術文献には、生成したアラント
インの粗結晶を約１５倍量の熱湯中に溶解し冷却する、
再結晶法により、アラントインを精製する方法も開示さ
れている。
インの粗結晶を約１５倍量の熱湯中に溶解し冷却する、
再結晶法により、アラントインを精製する方法も開示さ
れている。
【０００５】しかし、再結晶法では、多量の水を使用す
るため、アラントインの収率が８０〜８４％と低い。さ
らに、熱水にアラントインの粗結晶を溶解した後、高温
の水溶液を冷却する必要があるので、溶解及び冷却に長
時間を要し、作業効率が低下する。
るため、アラントインの収率が８０〜８４％と低い。さ
らに、熱水にアラントインの粗結晶を溶解した後、高温
の水溶液を冷却する必要があるので、溶解及び冷却に長
時間を要し、作業効率が低下する。
【０００６】従って、本発明の目的は、アラントインの
粗結晶から高純度のアラントインを簡便かつ収率よく得
ることができる精製方法を提供することにある。
粗結晶から高純度のアラントインを簡便かつ収率よく得
ることができる精製方法を提供することにある。
【０００７】
【発明の構成】本発明者らは、アラントインの精製方法
について鋭意検討した結果、アラントインの粗結晶に
は、有機物と無機物とが不純物として含まれ、しかもこ
れらの不純物が結晶中に取り込まれていないことを見い
だした。本発明はこのような知見に基づいてなされたも
のである。
について鋭意検討した結果、アラントインの粗結晶に
は、有機物と無機物とが不純物として含まれ、しかもこ
れらの不純物が結晶中に取り込まれていないことを見い
だした。本発明はこのような知見に基づいてなされたも
のである。
【０００８】すなわち、本発明は、アラントインの粗結
晶を水に分散させ、回収した後、非反応性ガス気流下、
加熱乾燥するアラントインの精製方法を提供する。
晶を水に分散させ、回収した後、非反応性ガス気流下、
加熱乾燥するアラントインの精製方法を提供する。
【０００９】アラントインの粗結晶としては、慣用の方
法、例えば、過マンガン酸カリウムによる尿酸の酸化、
グリオキシル酸又はジクロロ酢酸と尿素との反応などに
より生成した粗結晶が使用できる。アラントインの粗結
晶は、通常、針状晶である。
法、例えば、過マンガン酸カリウムによる尿酸の酸化、
グリオキシル酸又はジクロロ酢酸と尿素との反応などに
より生成した粗結晶が使用できる。アラントインの粗結
晶は、通常、針状晶である。
【００１０】アラントインの粗結晶としては、グリオキ
シル酸と尿素との反応による粗結晶を用いるのが工業的
に有利である。この反応において、グリオキシル酸と尿
素との割合は、グリオキシル酸１モルに対して尿素２〜
５モル程度である。反応は、通常、酸触媒の存在下、反
応溶媒中で行なうことができる。酸触媒の種類は特に制
限されないが、例えば、塩酸が繁用される。反応溶媒と
しては、通常、水が使用されるが、反応に悪影響を及ぼ
さない限り、アルコール類、エーテル類などを併用して
もよい。反応は、例えば５０〜１００℃程度で行なうこ
とができ、通常３０分〜２４時間程度で終了する。
シル酸と尿素との反応による粗結晶を用いるのが工業的
に有利である。この反応において、グリオキシル酸と尿
素との割合は、グリオキシル酸１モルに対して尿素２〜
５モル程度である。反応は、通常、酸触媒の存在下、反
応溶媒中で行なうことができる。酸触媒の種類は特に制
限されないが、例えば、塩酸が繁用される。反応溶媒と
しては、通常、水が使用されるが、反応に悪影響を及ぼ
さない限り、アルコール類、エーテル類などを併用して
もよい。反応は、例えば５０〜１００℃程度で行なうこ
とができ、通常３０分〜２４時間程度で終了する。
【００１１】本発明では、不純物としての構造不明の有
機物と無機物とが結晶中に取り込まれていないことを利
用して、アラントインの粗結晶を水に分散させ、副反応
により生成した有機物および無機物を除去する。これに
より、特に有機物は効率よく除去される。例えば、純度
９５％の粗結晶を水に分散処理して回収すると、純度９
９％以上の結晶が得られる。
機物と無機物とが結晶中に取り込まれていないことを利
用して、アラントインの粗結晶を水に分散させ、副反応
により生成した有機物および無機物を除去する。これに
より、特に有機物は効率よく除去される。例えば、純度
９５％の粗結晶を水に分散処理して回収すると、純度９
９％以上の結晶が得られる。
【００１２】アラントインの粗結晶に対する水の量は、
分散状態を維持し、作業性を損わない範囲であればよ
く、通常、前記粗結晶に対して２．５〜１２．５倍（重
量比）、好ましくは２．５〜１０倍（重量比）、さらに
好ましくは２．５〜７．５倍（重量比）程度である。
分散状態を維持し、作業性を損わない範囲であればよ
く、通常、前記粗結晶に対して２．５〜１２．５倍（重
量比）、好ましくは２．５〜１０倍（重量比）、さらに
好ましくは２．５〜７．５倍（重量比）程度である。
【００１３】前記有機物を除去する場合、分散温度は特
に制限されず、１５〜１００℃程度の範囲内で選択でき
るが、無機物を除去する場合、アラントインの粗結晶
は、温度５０〜１００℃、特に５０〜９０℃程度で水に
分散するのが好ましい。従って、不純物としての無機物
も短時間内に効率よく除去するため、アラントインの粗
結晶を、温度５０〜１００℃で水に分散するのが好まし
い。
に制限されず、１５〜１００℃程度の範囲内で選択でき
るが、無機物を除去する場合、アラントインの粗結晶
は、温度５０〜１００℃、特に５０〜９０℃程度で水に
分散するのが好ましい。従って、不純物としての無機物
も短時間内に効率よく除去するため、アラントインの粗
結晶を、温度５０〜１００℃で水に分散するのが好まし
い。
【００１４】アラントインの粗結晶の分散時間は、温度
により変化するので一概に決定できないが、アラントイ
ンの溶解を抑制して分散状態を維持できる範囲、例え
ば、１分〜２時間、好ましくは５分〜１時間、さらに好
ましくは１５分〜４５分程度で十分である。なお、高温
で長時間、例えば１００℃で３時間以上放置すると、ア
ラントインが加水分解する虞がある。
により変化するので一概に決定できないが、アラントイ
ンの溶解を抑制して分散状態を維持できる範囲、例え
ば、１分〜２時間、好ましくは５分〜１時間、さらに好
ましくは１５分〜４５分程度で十分である。なお、高温
で長時間、例えば１００℃で３時間以上放置すると、ア
ラントインが加水分解する虞がある。
【００１５】アラントインの粗結晶を水分散させた後、
濾過又はデカンテーションなどの回収操作に供し、残渣
を非反応性ガス気流下、乾燥することにより、高品位の
アラントインが高収率で得られる。乾燥は、常圧又は減
圧下で行なうことができる。減圧乾燥時の減圧度は、例
えば、１０〜１５０Torr程度で十分である。
濾過又はデカンテーションなどの回収操作に供し、残渣
を非反応性ガス気流下、乾燥することにより、高品位の
アラントインが高収率で得られる。乾燥は、常圧又は減
圧下で行なうことができる。減圧乾燥時の減圧度は、例
えば、１０〜１５０Torr程度で十分である。
【００１６】非反応性ガスとは、アラントインに対して
不活性なガスを意味し、窒素、ヘリウム、アルゴンなど
の通常の不活性ガスの他、二酸化炭素、空気なども含ま
れる。好ましい非反応性ガスには窒素などが含まれる。
非反応性ガスの流量は、除去効率を損わない範囲であれ
ばよく、例えば、アラントイン１００ｇに対して、１〜
５０Ｌ／Ｈｒ、好ましくは２〜２０Ｌ／Ｈｒ程度であ
る。また、乾燥は加熱下で行なうのが好ましい。乾燥温
度は、５０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃程度
である。乾燥時間は、温度に応じて選択でき、例えば１
〜２４時間、好ましくは３〜２０℃時間程度で十分であ
る。このようにして残渣を乾燥させると、アラントイン
の粗結晶に遊離の塩素として含まれる塩素成分を、非反
応性ガスの気流と共にさらに効率よく除去できる。な
お、塩素成分は、酸触媒として用いる塩酸や原料に起因
する場合が多く、通常、遊離の塩素として存在する。
不活性なガスを意味し、窒素、ヘリウム、アルゴンなど
の通常の不活性ガスの他、二酸化炭素、空気なども含ま
れる。好ましい非反応性ガスには窒素などが含まれる。
非反応性ガスの流量は、除去効率を損わない範囲であれ
ばよく、例えば、アラントイン１００ｇに対して、１〜
５０Ｌ／Ｈｒ、好ましくは２〜２０Ｌ／Ｈｒ程度であ
る。また、乾燥は加熱下で行なうのが好ましい。乾燥温
度は、５０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃程度
である。乾燥時間は、温度に応じて選択でき、例えば１
〜２４時間、好ましくは３〜２０℃時間程度で十分であ
る。このようにして残渣を乾燥させると、アラントイン
の粗結晶に遊離の塩素として含まれる塩素成分を、非反
応性ガスの気流と共にさらに効率よく除去できる。な
お、塩素成分は、酸触媒として用いる塩酸や原料に起因
する場合が多く、通常、遊離の塩素として存在する。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、アラントインの
粗結晶を水に分散させ、回収し、非反応性ガス気流下、
乾燥させるという簡単な操作で、高純度のアラントイン
を収率よく得ることができる。
粗結晶を水に分散させ、回収し、非反応性ガス気流下、
乾燥させるという簡単な操作で、高純度のアラントイン
を収率よく得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明する。
に説明する。
【００１９】実施例１ ４０重量％のグリオキシル酸水溶液１８５０ｇ（１０モ
ル）に尿素２１００ｇ（３５モル）を溶解し、３５％塩
酸２８６ｇを添加し、混合液を内温８０±１℃で約１時
間４５分間撹拌して反応させた。反応終了後、反応混合
液を１０℃まで冷却し、沈澱物を濾取した。濾滓を水
洗、乾燥し、アラントインの粗結晶１１３０ｇを得た。
ル）に尿素２１００ｇ（３５モル）を溶解し、３５％塩
酸２８６ｇを添加し、混合液を内温８０±１℃で約１時
間４５分間撹拌して反応させた。反応終了後、反応混合
液を１０℃まで冷却し、沈澱物を濾取した。濾滓を水
洗、乾燥し、アラントインの粗結晶１１３０ｇを得た。
【００２０】ｍｐ：２１１℃（分解） 純度：９４．６％ 塩素分：０．１５％ 前記アラントインの粗結晶１６６．４ｇ（１モル）を水
５００ｇに添加し、７５℃、懸濁状態で３０分間撹拌し
た。その後、懸濁液を１０℃まで冷却し、濾過した後、
５Ｌ／Ｈｒの窒素ガス気流下、温度８０℃、圧力５０To
rrで８時間乾燥し、アラントインの結晶１４９ｇ（０．
９４モル）を得た。
５００ｇに添加し、７５℃、懸濁状態で３０分間撹拌し
た。その後、懸濁液を１０℃まで冷却し、濾過した後、
５Ｌ／Ｈｒの窒素ガス気流下、温度８０℃、圧力５０To
rrで８時間乾燥し、アラントインの結晶１４９ｇ（０．
９４モル）を得た。
【００２１】ｍｐ：２２５．６℃（分解） 純度：９９．６％ 塩素分：４０ｐｐｍ未満 白色結晶 実施例２ 実施例１で得たアラントインの粗結晶１６６．４ｇ（１
モル）を水７００ｇに添加し、８０℃、懸濁状態で１５
分間撹拌した。その後、懸濁液を１０℃まで冷却し、濾
過した後、実施例１と同様にして乾燥し、アラントイン
の結晶１４４ｇ（０．９１モル）を得た。
モル）を水７００ｇに添加し、８０℃、懸濁状態で１５
分間撹拌した。その後、懸濁液を１０℃まで冷却し、濾
過した後、実施例１と同様にして乾燥し、アラントイン
の結晶１４４ｇ（０．９１モル）を得た。
【００２２】ｍｐ：２２５．５℃（分解） 純度：９９．７％ 塩素分：４０ｐｐｍ未満 実施例３ １５Ｌ／Ｈｒの窒素ガス気流下、温度７０℃、圧力１０
０Torrで１０時間乾燥する以外、実施例１と同様にして
乾燥し、アラントインの結晶１４８ｇ（０．９３モル）
を得た。
０Torrで１０時間乾燥する以外、実施例１と同様にして
乾燥し、アラントインの結晶１４８ｇ（０．９３モル）
を得た。
【００２３】ｍｐ：２２５．４℃ 純度：９９．１％ 塩素分：４０ｐｐｍ未満 実施例４ 実施例１に従って合成したアラントインの粗結晶を乾燥
させることなく湿結晶のまま処理した。すなわち、湿結
晶１９８ｇ（アラントインを１モル含む）を、実施例１
と同様にして、水に分散させ、濾過した後、窒素ガス気
流下で乾燥することにより、アラントインの結晶１４８
ｇ（０．９３モル）を得た。
させることなく湿結晶のまま処理した。すなわち、湿結
晶１９８ｇ（アラントインを１モル含む）を、実施例１
と同様にして、水に分散させ、濾過した後、窒素ガス気
流下で乾燥することにより、アラントインの結晶１４８
ｇ（０．９３モル）を得た。
【００２４】ｍｐ：２２５．０℃ 純度：９９．４％ 塩素分：４０ｐｐｍ未満 比較例１ 窒素ガスを吹込むことなく、実施例１と同様にしてアラ
ントインの粗結晶を精製した。
ントインの粗結晶を精製した。
【００２５】得量：１５２ｇ（０．９６モル） ｍｐ：２２４．４℃（分解） 純度：９８．９％ 塩素分：２００ｐｐｍ 微黄色結晶 比較例２ 水５００ｇに代えて水２５００ｇを用い、温度７５℃に
代えて２５℃でアラントインの粗結晶を分散すると共
に、窒素ガスを吹込むことなく、実施例１と同様にし
て、アラントインを精製した。
代えて２５℃でアラントインの粗結晶を分散すると共
に、窒素ガスを吹込むことなく、実施例１と同様にし
て、アラントインを精製した。
【００２６】得量：１３６ｇ（０．８６モル） 純度：９９．２％ 塩素分：１２０ｐｐｍ 微黄色結晶 比較例３ 水５００ｇに代えて水２５００ｇを用いると共に、温度
７５〜８０℃でアラントインの粗結晶を完溶させた後、
１０℃に冷却し、生成した沈澱物を濾取した。濾滓を、
比較例１と同様にして乾燥し、アラントインの結晶を得
た。
７５〜８０℃でアラントインの粗結晶を完溶させた後、
１０℃に冷却し、生成した沈澱物を濾取した。濾滓を、
比較例１と同様にして乾燥し、アラントインの結晶を得
た。
【００２７】得量：１３４ｇ（０．８４モル） ｍｐ：２２５．５℃（分解） 純度：９９．７％ 塩素分：４０ｐｐｍ未満 白色結晶 前記実施例および比較例から明らかなように、アラント
インの粗結晶を水に分散させ、回収し、窒素ガス気流下
で乾燥すると、高純度のアラントインが収率よく得られ
る。
インの粗結晶を水に分散させ、回収し、窒素ガス気流下
で乾燥すると、高純度のアラントインが収率よく得られ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 アラントインの粗結晶を水に分散させ、
回収した後、非反応性ガス気流下、乾燥するアラントイ
ンの精製方法。 - 【請求項２】 アラントインの粗結晶に対して水を２．
５〜１２．５倍（重量比）用いる請求項１記載のアラン
トインの精製方法。 - 【請求項３】 ５０〜１００℃の温度でアラントインを
水に分散する請求項１又は２記載のアラントインの精製
方法。 - 【請求項４】 アラントインの粗結晶が塩素成分を含む
請求項１記載のアラントインの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242737A JP2989698B2 (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アラントインの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242737A JP2989698B2 (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アラントインの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559014A JPH0559014A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2989698B2 true JP2989698B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=17093503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3242737A Expired - Fee Related JP2989698B2 (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アラントインの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2989698B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4508616B2 (ja) | 2003-11-28 | 2010-07-21 | 株式会社椿本チエイン | ローラチェーン伝動装置 |
-
1991
- 1991-08-27 JP JP3242737A patent/JP2989698B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559014A (ja) | 1993-03-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
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