JP3110775B2 - アミノアントラキノン類の製造方法 - Google Patents
アミノアントラキノン類の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミノアントラキノン類
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノアントラキノン類は、染料や顔料
の中間体としてきわめて広い用途を有する化合物として
知られる。とくに、そのうちでも１−アミノアントラキ
ノンは従来工業的には１−ニトロアントラキノンを理論
量（１−ニトロアントラキノン１モルに対し１．５モ
ル）以上の水硫化ナトリウムにて水溶媒中で還元して製
造されている。
の中間体としてきわめて広い用途を有する化合物として
知られる。とくに、そのうちでも１−アミノアントラキ
ノンは従来工業的には１−ニトロアントラキノンを理論
量（１−ニトロアントラキノン１モルに対し１．５モ
ル）以上の水硫化ナトリウムにて水溶媒中で還元して製
造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこの方法
は、以下に述べるような欠点を有する。すなわち、
（１）得られる廃水は、水硫化ナトリウムに起因するか
なりの量の副生チオ硫酸ナトリウムを含有しているの
で、ＣＯＤを低減するための処理が必要である。つま
り、廃水中のチオ硫酸ナトリウムを酸化して硫酸ナトリ
ウムに転化しなければならない。（２）水硫化ナトリウ
ムの需給バランスがタイトであるために、１−アミノア
ントラキノンの生産量の確保が困難となることがある。
このために、水硫化ナトリウムを用いないかまたはその
使用量を低減できる１−アミノアントラキノンの製造法
が要望されている。本発明は、かかる要望を満たしう
る、より入手が容易な還元剤を用いて安定的にかつ効率
よくアミノアントラキノン類を製造する方法を提供する
ことを目的とする。
は、以下に述べるような欠点を有する。すなわち、
（１）得られる廃水は、水硫化ナトリウムに起因するか
なりの量の副生チオ硫酸ナトリウムを含有しているの
で、ＣＯＤを低減するための処理が必要である。つま
り、廃水中のチオ硫酸ナトリウムを酸化して硫酸ナトリ
ウムに転化しなければならない。（２）水硫化ナトリウ
ムの需給バランスがタイトであるために、１−アミノア
ントラキノンの生産量の確保が困難となることがある。
このために、水硫化ナトリウムを用いないかまたはその
使用量を低減できる１−アミノアントラキノンの製造法
が要望されている。本発明は、かかる要望を満たしう
る、より入手が容易な還元剤を用いて安定的にかつ効率
よくアミノアントラキノン類を製造する方法を提供する
ことを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、
【化１】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子またはメチ
ル基を表わす。）で示されるニトロアントラキノン類
を、塩基性化合物およびギ酸類を用いて、還元すること
を特徴とする
ル基を表わす。）で示されるニトロアントラキノン類
を、塩基性化合物およびギ酸類を用いて、還元すること
を特徴とする
【化２】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記に同じ。）で示
されるアミノアントラキノン類の製造方法に関するもの
である。
されるアミノアントラキノン類の製造方法に関するもの
である。
【０００５】本発明における化１で示されるニトロアン
トラキノン類としては、１−ニトロアントラキノン、１
−ニトロ−６−メチルアントラキノン、１−ニトロ−７
−メチルアントラキノン、１−ニトロ−６，７−ジメチ
ルアントラキノン、２−ニトロアントラキノン、２−ニ
トロ−６−メチルアントラキノン、２−ニトロ−７−メ
チルアントラキノンおよび２−ニトロ−６，７−ジメチ
ルアントラキノンを挙げることができる。本発明におけ
る塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムおよび水酸化アンモニウムを
挙げることができる。これら塩基性化合物は各々単独で
使用でき、また２種以上を併用してもよい。本発明にお
けるギ酸類としてはギ酸およびギ酸塩が挙げられる。ギ
酸塩としてはギ酸ナトリウム、ギ酸カリウムおよびギ酸
アンモニウムなどのギ酸塩を挙げることができる。これ
らギ酸類は各々単独で使用でき、また２種以上を併用し
てもよい。
トラキノン類としては、１−ニトロアントラキノン、１
−ニトロ−６−メチルアントラキノン、１−ニトロ−７
−メチルアントラキノン、１−ニトロ−６，７−ジメチ
ルアントラキノン、２−ニトロアントラキノン、２−ニ
トロ−６−メチルアントラキノン、２−ニトロ−７−メ
チルアントラキノンおよび２−ニトロ−６，７−ジメチ
ルアントラキノンを挙げることができる。本発明におけ
る塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムおよび水酸化アンモニウムを
挙げることができる。これら塩基性化合物は各々単独で
使用でき、また２種以上を併用してもよい。本発明にお
けるギ酸類としてはギ酸およびギ酸塩が挙げられる。ギ
酸塩としてはギ酸ナトリウム、ギ酸カリウムおよびギ酸
アンモニウムなどのギ酸塩を挙げることができる。これ
らギ酸類は各々単独で使用でき、また２種以上を併用し
てもよい。
【０００６】ニトロアントラキノン類を塩基性化合物お
よびギ酸類を用いてアミノアントラキノン類に還元する
反応（以下、この反応を「還元反応」という）における
ギ酸類および塩基性化合物の使用量は、特に限定される
ものではないが、ニトロアントラキノン類：塩基性化合
物：ギ酸類のモル比は１：３〜６：３〜６の範囲が好ま
しい。塩基性化合物およびギ酸類のモル比が３より少な
いと還元反応が完結せず未反応が多くなり、モル比６よ
り多いと余剰の塩基性化合物およびギ酸類が多く残り経
済上好ましくない。
よびギ酸類を用いてアミノアントラキノン類に還元する
反応（以下、この反応を「還元反応」という）における
ギ酸類および塩基性化合物の使用量は、特に限定される
ものではないが、ニトロアントラキノン類：塩基性化合
物：ギ酸類のモル比は１：３〜６：３〜６の範囲が好ま
しい。塩基性化合物およびギ酸類のモル比が３より少な
いと還元反応が完結せず未反応が多くなり、モル比６よ
り多いと余剰の塩基性化合物およびギ酸類が多く残り経
済上好ましくない。
【０００７】還元反応は液相で実施されるが、用いる溶
媒は、還元反応において安定な化合物であればよく、好
ましくは用いる塩基性化合物、ギ酸類およびその酸化生
成物とアミノアントラキノン類との分離方法が容易なも
のを選べばよい。かかる溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブなどの単独あるいは混
合使用が挙げられる。なおピリジン、エタノールアミン
類など塩基性有機化合物を溶媒として用いることも好ま
しい結果を与える。通常は経済的な理由から水を使用す
ることが好ましい。還元反応の方法としてはニトロアン
トラキノン類、塩基性化合物およびギ酸類の三者を一度
に混合して還元反応させる方法、塩基性化合物およびギ
酸類を溶解した溶液にニトロアントラキノン類を添加す
る方法、ニトロアントラキノン類を含んだ溶液に塩基性
化合物およびギ酸類を添加する方法、さらにはニトロア
ントラキノン類およびギ酸類を溶解した溶液に塩基性化
合物を添加する方法などが挙げられるがこれらに限定す
るものではない。
媒は、還元反応において安定な化合物であればよく、好
ましくは用いる塩基性化合物、ギ酸類およびその酸化生
成物とアミノアントラキノン類との分離方法が容易なも
のを選べばよい。かかる溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブなどの単独あるいは混
合使用が挙げられる。なおピリジン、エタノールアミン
類など塩基性有機化合物を溶媒として用いることも好ま
しい結果を与える。通常は経済的な理由から水を使用す
ることが好ましい。還元反応の方法としてはニトロアン
トラキノン類、塩基性化合物およびギ酸類の三者を一度
に混合して還元反応させる方法、塩基性化合物およびギ
酸類を溶解した溶液にニトロアントラキノン類を添加す
る方法、ニトロアントラキノン類を含んだ溶液に塩基性
化合物およびギ酸類を添加する方法、さらにはニトロア
ントラキノン類およびギ酸類を溶解した溶液に塩基性化
合物を添加する方法などが挙げられるがこれらに限定す
るものではない。
【０００８】還元反応における反応温度は、溶媒の種類
によって変わりうるが、通常５０〜１５０℃の温度範
囲、好ましくは８０〜１１０℃の範囲で行なう。還元反
応は、ほぼ定量的に完了するまで行なわれるが、１〜２
０時間、好ましくは１〜５時間で十分である。
によって変わりうるが、通常５０〜１５０℃の温度範
囲、好ましくは８０〜１１０℃の範囲で行なう。還元反
応は、ほぼ定量的に完了するまで行なわれるが、１〜２
０時間、好ましくは１〜５時間で十分である。
【０００９】本発明における還元反応では塩基性化合
物、ギ酸類および水硫化物からなる３者を併用すること
ができる。水硫化物としては水硫化ナトリウム、水硫化
カリウムなどの水硫化アルカリが挙げられる。これら水
硫化物は各々単独で使用でき、また２種以上を併用して
もよい。水硫化物の使用量はニトロアントラキノン類１
モルに対し、０〜１モルの範囲で用いることが好まし
い。この場合水硫化物およびギ酸類を合計したモル比が
２〜６となるようにギ酸類の使用量を調節すればよい。
還元反応における水硫化物の添加方法としては、ギ酸類
と同時に添加する方法、ニトロアントラキノン類と同時
に添加する方法、始めに溶媒に添加する方法、さらには
ニトロアントラキノン類、塩基性化合物およびギ酸類を
溶解した溶液に添加する方法などが挙げられるがこれら
に限定されるものではない。
物、ギ酸類および水硫化物からなる３者を併用すること
ができる。水硫化物としては水硫化ナトリウム、水硫化
カリウムなどの水硫化アルカリが挙げられる。これら水
硫化物は各々単独で使用でき、また２種以上を併用して
もよい。水硫化物の使用量はニトロアントラキノン類１
モルに対し、０〜１モルの範囲で用いることが好まし
い。この場合水硫化物およびギ酸類を合計したモル比が
２〜６となるようにギ酸類の使用量を調節すればよい。
還元反応における水硫化物の添加方法としては、ギ酸類
と同時に添加する方法、ニトロアントラキノン類と同時
に添加する方法、始めに溶媒に添加する方法、さらには
ニトロアントラキノン類、塩基性化合物およびギ酸類を
溶解した溶液に添加する方法などが挙げられるがこれら
に限定されるものではない。
【００１０】
【実施例】次に実施例を示し、本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例−１ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ、水酸
化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウム３．４ｇを混
合し、９０〜１００℃で２時間撹拌したのち、３０℃に
冷却した。析出した結晶を濾過、水洗して７０℃にて乾
燥して赤色結晶の１−アミノアントラキノン２．０ｇを
得た。 実施例−２〜５ ギ酸ナトリウム３．４ｇおよび水酸化カリウム２．８ｇ
を代えて表１に示す還元剤および塩基性化合物の所定量
を用い、さらに反応時間２時間を代えて表１に示す反応
時間にて実施例１と同様の方法により１−アミノアント
ラキノンを得た。その結果を表１に示す。
説明する。 実施例−１ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ、水酸
化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウム３．４ｇを混
合し、９０〜１００℃で２時間撹拌したのち、３０℃に
冷却した。析出した結晶を濾過、水洗して７０℃にて乾
燥して赤色結晶の１−アミノアントラキノン２．０ｇを
得た。 実施例−２〜５ ギ酸ナトリウム３．４ｇおよび水酸化カリウム２．８ｇ
を代えて表１に示す還元剤および塩基性化合物の所定量
を用い、さらに反応時間２時間を代えて表１に示す反応
時間にて実施例１と同様の方法により１−アミノアント
ラキノンを得た。その結果を表１に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】実施例−６ 水５０ｇ、水酸化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウ
ム３．４ｇを混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱した
のち、１−ニトロアントラキノン２．５３ｇを数回に分
割して添加した。添加終了後９０〜１００℃に２時間保
持したのち３０℃に冷却した。析出した結晶を濾過、水
洗して７０℃にて乾燥して１−アミノアントラキノン
２．１ｇを得た。 実施例−７ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇおよび水５０ｇを
混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱したのち、水酸化
カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウム３．４ｇをそれ
ぞれ数回に分割して添加した。添加終了後９０〜１００
℃に２時間保持したのち３０℃に冷却した。折出した結
晶を濾過、水洗して７０℃にて乾燥して１−アミノアン
トラキノン２．１ｇを得た。
ム３．４ｇを混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱した
のち、１−ニトロアントラキノン２．５３ｇを数回に分
割して添加した。添加終了後９０〜１００℃に２時間保
持したのち３０℃に冷却した。析出した結晶を濾過、水
洗して７０℃にて乾燥して１−アミノアントラキノン
２．１ｇを得た。 実施例−７ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇおよび水５０ｇを
混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱したのち、水酸化
カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウム３．４ｇをそれ
ぞれ数回に分割して添加した。添加終了後９０〜１００
℃に２時間保持したのち３０℃に冷却した。折出した結
晶を濾過、水洗して７０℃にて乾燥して１−アミノアン
トラキノン２．１ｇを得た。
【００１３】実施例−８ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、メタノール５０
ｇ、水酸化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウム３．
４ｇを混合し、撹拌しながら６０℃まで加熱し、６０〜
７０℃に３時間保持したのち、２０℃に冷却した。折出
した結晶を濾過、水洗して７０℃にて乾燥して１−アミ
ノアントラキノン１．８ｇを得た。 実施例−９ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ，水酸
化ナトリウム１．２ｇギ酸ナトリ ウム２．０４ｇおよ
び水硫化ナトリウム０．５６ｇを混合し、撹拌しながら
９０℃まで加熱し、９０〜１００℃に２時間保持したの
ち、３０℃に冷却した。析出した結晶を濾過、水洗して
７０℃にて乾燥して１−アミノアントラキノン２．２ｇ
を得た。
ｇ、水酸化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウム３．
４ｇを混合し、撹拌しながら６０℃まで加熱し、６０〜
７０℃に３時間保持したのち、２０℃に冷却した。折出
した結晶を濾過、水洗して７０℃にて乾燥して１−アミ
ノアントラキノン１．８ｇを得た。 実施例−９ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ，水酸
化ナトリウム１．２ｇギ酸ナトリ ウム２．０４ｇおよ
び水硫化ナトリウム０．５６ｇを混合し、撹拌しながら
９０℃まで加熱し、９０〜１００℃に２時間保持したの
ち、３０℃に冷却した。析出した結晶を濾過、水洗して
７０℃にて乾燥して１−アミノアントラキノン２．２ｇ
を得た。
【００１４】実施例−１０ １−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ、水酸
化カリウム１．６８ｇおよびギ酸ナトリウム２．０４ｇ
を混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱し、９０〜１０
０℃に１時間保持したのち、水硫化ナトリウム０．５６
ｇを数回に分割して添加し、さらに１時間保持した。３
０℃に冷却後、析出した結晶を濾過、水洗して７０℃に
て乾燥して１−アミノアントラキノン２．１ｇを得た。 実施例−１１ 水５０ｇ、水酸化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウ
ム３．４ｇを混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱した
のち、２−ニトロアントラキノン２．５３ｇを数回に分
割して添加した。添加終了後９０〜１００℃に４時間保
持したのち、３０℃に冷却した。析出した結晶を濾過、
水洗して７０℃にて乾燥して２−アミノアントラキノン
１．６ｇ得た。 実施例−１２ ２−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ、水酸
化カリウム１．６８ｇおよびギ酸ナトリウム２．０４ｇ
を混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱し、９０〜１０
０℃に２時間保持したのち、水硫化ナトリウム０．５６
ｇを数回に分割して添加し、さらに２時間保持した。３
０℃に冷却後、析出した結晶を濾過、水洗して７０℃に
て乾燥して２−アミノアントラキノン１．７ｇ得た。
化カリウム１．６８ｇおよびギ酸ナトリウム２．０４ｇ
を混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱し、９０〜１０
０℃に１時間保持したのち、水硫化ナトリウム０．５６
ｇを数回に分割して添加し、さらに１時間保持した。３
０℃に冷却後、析出した結晶を濾過、水洗して７０℃に
て乾燥して１−アミノアントラキノン２．１ｇを得た。 実施例−１１ 水５０ｇ、水酸化カリウム２．８ｇおよびギ酸ナトリウ
ム３．４ｇを混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱した
のち、２−ニトロアントラキノン２．５３ｇを数回に分
割して添加した。添加終了後９０〜１００℃に４時間保
持したのち、３０℃に冷却した。析出した結晶を濾過、
水洗して７０℃にて乾燥して２−アミノアントラキノン
１．６ｇ得た。 実施例−１２ ２−ニトロアントラキノン２．５３ｇ、水５０ｇ、水酸
化カリウム１．６８ｇおよびギ酸ナトリウム２．０４ｇ
を混合し、撹拌しながら９０℃まで加熱し、９０〜１０
０℃に２時間保持したのち、水硫化ナトリウム０．５６
ｇを数回に分割して添加し、さらに２時間保持した。３
０℃に冷却後、析出した結晶を濾過、水洗して７０℃に
て乾燥して２−アミノアントラキノン１．７ｇ得た。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、水硫化物を使用するこ
となく、またはその使用量を従来方法に比べて低下させ
て効率よくアミノアントラキノン類を製造することがで
きるので、水硫化物に起因する従来方法の廃水処理を不
用ないし低減でき、本発明は環境問題に資するところが
大きいものである。
となく、またはその使用量を従来方法に比べて低下させ
て効率よくアミノアントラキノン類を製造することがで
きるので、水硫化物に起因する従来方法の廃水処理を不
用ないし低減でき、本発明は環境問題に資するところが
大きいものである。
Claims (5)
- 【請求項１】 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子またはメチル基を表
わす。）で示されるニトロアントラキノン類を、塩基性
化合物およびギ酸類を用いて、還元することを特徴とす
る 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記に同じ。）で示されるア
ミノアントラキノン類の製造方法。 - 【請求項２】 塩基性化合物が水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ギ酸類がギ酸である請求項１記載の製造
方法。 - 【請求項４】 ギ酸塩がギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム
またはギ酸アンモニウムである請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項５】 塩基性化合物、ギ酸類および水硫化物を
併用することを特徴とする請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03038015A JP3110775B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | アミノアントラキノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03038015A JP3110775B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | アミノアントラキノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04253940A JPH04253940A (ja) | 1992-09-09 |
| JP3110775B2 true JP3110775B2 (ja) | 2000-11-20 |
Family
ID=12513753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03038015A Expired - Fee Related JP3110775B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | アミノアントラキノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3110775B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447367A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-03-25 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种1-氨基蒽醌的制备方法 |
-
1991
- 1991-02-06 JP JP03038015A patent/JP3110775B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04253940A (ja) | 1992-09-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |