JPS62101659A - 銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニンの製造方法Info
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- JPS62101659A JPS62101659A JP24126385A JP24126385A JPS62101659A JP S62101659 A JPS62101659 A JP S62101659A JP 24126385 A JP24126385 A JP 24126385A JP 24126385 A JP24126385 A JP 24126385A JP S62101659 A JPS62101659 A JP S62101659A
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- Japan
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- copper phthalocyanine
- solvent
- copper
- urea
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、銅フタロシアニンの製造方法に関し、更に詳
しくは高純度の銅フタロシアニンブルー顔料を高収率且
つ経済的に製造できる方法に関する。
しくは高純度の銅フタロシアニンブルー顔料を高収率且
つ経済的に製造できる方法に関する。
（従来の技術）
従来、銅フタロシアニンを製造する方法として最も一般
的な方法は、無水フタル酸、尿素等の窒素源および触媒
を高温点有機溶剤中で加熱するいわゆる尿素法である。
的な方法は、無水フタル酸、尿素等の窒素源および触媒
を高温点有機溶剤中で加熱するいわゆる尿素法である。
（発明が解決しようとしている問題点）上記の如き尿素
法は、現在工業的に広く採用されている方法であるが、
反応の進行に従って無水フタル酸と尿素等の窒素源とが
反応して高分子量の中間体が生成する結果、反応混合物
が高粘度となり、均一な温度分布が崩れる結果、局部的
な過熱によって樹脂状の固形物が生成し、収率の著しい
低下とともに製品の純度の著しい低下を生じる。上記の
如き欠点を解決するためには、反応時に多量の溶剤、特
に溶解度の大なる溶剤を多量に使用することが必要であ
る。しかしながら、多量の溶剤を使用することは、１０
ツトあたりの銅フタロシアニンの生産量が低下するため
工業的に不経、済であるという問題がある。
法は、現在工業的に広く採用されている方法であるが、
反応の進行に従って無水フタル酸と尿素等の窒素源とが
反応して高分子量の中間体が生成する結果、反応混合物
が高粘度となり、均一な温度分布が崩れる結果、局部的
な過熱によって樹脂状の固形物が生成し、収率の著しい
低下とともに製品の純度の著しい低下を生じる。上記の
如き欠点を解決するためには、反応時に多量の溶剤、特
に溶解度の大なる溶剤を多量に使用することが必要であ
る。しかしながら、多量の溶剤を使用することは、１０
ツトあたりの銅フタロシアニンの生産量が低下するため
工業的に不経、済であるという問題がある。
従って、フタル酸類を出発原料として尿素法によって高
収率、高純度の銅フタロシアニンブルー顔料を得る方法
が従来強く要望されている。
収率、高純度の銅フタロシアニンブルー顔料を得る方法
が従来強く要望されている。
本発明者は北記の如き従来技術の欠点を解決し、上記の
要望に応えるべく鋭意研究の結果、尿素法により銅フタ
ロシアニンを製造するに際して、反応混合物中に界面活
性剤を添加するときは、使用する溶剤の量を従来方法に
比して著しく少量とすることができ、しかも高純度の銅
フタロシアニンが高収率で得られることを知見して本発
明を完成ぼたものである。
要望に応えるべく鋭意研究の結果、尿素法により銅フタ
ロシアニンを製造するに際して、反応混合物中に界面活
性剤を添加するときは、使用する溶剤の量を従来方法に
比して著しく少量とすることができ、しかも高純度の銅
フタロシアニンが高収率で得られることを知見して本発
明を完成ぼたものである。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本５１明は、フタル酸類 尿素等の窒素源、
触媒および溶剤からなる反応混合物を加熱して銅フタロ
シアニンを製造する方法において、反応混合物中に界面
活性剤を添加し、且つ溶剤の星をフタル酸類の重量の５
倍以下としたことを特徴とする銅フタロシアニンの製造
方法である。
触媒および溶剤からなる反応混合物を加熱して銅フタロ
シアニンを製造する方法において、反応混合物中に界面
活性剤を添加し、且つ溶剤の星をフタル酸類の重量の５
倍以下としたことを特徴とする銅フタロシアニンの製造
方法である。
次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明において使
用するフタル酸類とはそれ自体いずれも公知であり、例
えば、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミド、フタロ
ジニトリル、フタル酸ジアミド、１，３−ジイミノイソ
インドレニン、アルコキシイミノイソインドレニン等お
よびそれらの低ハロゲン化物等である。
用するフタル酸類とはそれ自体いずれも公知であり、例
えば、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミド、フタロ
ジニトリル、フタル酸ジアミド、１，３−ジイミノイソ
インドレニン、アルコキシイミノイソインドレニン等お
よびそれらの低ハロゲン化物等である。
また尿素等の窒素源としては、尿素が最も一般的である
が、その他、ビユレット、グアニジン、アンモニア、無
機アンモニウム塩等が使用できる。これらの尿素等の窒
素源は、例えば尿素を例とすれば、上記のフタル酸類１
モルあたり約２〜１０モルの割合で使用するのが一般的
である。
が、その他、ビユレット、グアニジン、アンモニア、無
機アンモニウム塩等が使用できる。これらの尿素等の窒
素源は、例えば尿素を例とすれば、上記のフタル酸類１
モルあたり約２〜１０モルの割合で使用するのが一般的
である。
また、使用する銅源としては、粉末の金属鋼の外、各種
の銅化合物、例えば、塩化銅、酸化銅、硫酸銅、酢酸鋼
等が挙げられ、これらの銅源は、前記のフタル酸類４モ
ルあたり銅として約１．０〜２．０モルの割合で使用す
るのが一般的である。
の銅化合物、例えば、塩化銅、酸化銅、硫酸銅、酢酸鋼
等が挙げられ、これらの銅源は、前記のフタル酸類４モ
ルあたり銅として約１．０〜２．０モルの割合で使用す
るのが一般的である。
また、必要に応じて使用する触媒としては、三酸化アン
チモン、モリフテン酸アンモニウム、モリブデン酸、バ
ナジン酸アンモニウム、ホウ酸、五酸化ヒ素、塩化ジル
コニウム、四塩化チタン等か挙げられ、これらの触媒は
前記のフタル酸類１モンレあたり約０．００１〜０．５
モルの割合で使用するのが一般的である。
チモン、モリフテン酸アンモニウム、モリブデン酸、バ
ナジン酸アンモニウム、ホウ酸、五酸化ヒ素、塩化ジル
コニウム、四塩化チタン等か挙げられ、これらの触媒は
前記のフタル酸類１モンレあたり約０．００１〜０．５
モルの割合で使用するのが一般的である。
また、本発明で使用し、本発明を第１に特徴づける界面
活性剤としては、従来公知の７ニオン系、カチオン系、
アニオン系あるいは両性の界面活性剤等がいずれも使用
できるが、特に好ましいものは後述する溶剤に可溶のも
の、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩系、ナフタ
リンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩等
の如きアニオン系の界面活性剤である。このような界面
活性剤は１反応混合物１００ 屯に部あたり、約０．０
１〜１０１雀部の割合で使用するのが好ましい。
活性剤としては、従来公知の７ニオン系、カチオン系、
アニオン系あるいは両性の界面活性剤等がいずれも使用
できるが、特に好ましいものは後述する溶剤に可溶のも
の、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩系、ナフタ
リンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩等
の如きアニオン系の界面活性剤である。このような界面
活性剤は１反応混合物１００ 屯に部あたり、約０．０
１〜１０１雀部の割合で使用するのが好ましい。
次に本発明を第２に特徴づける点は使用する溶剤のり許
である。このような溶剤としては、従来法、に法により
銅フタロシアニンを製造する方法において使用されてい
る溶剤、例えば、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼ
ン、ニトコベンゼン、クロルナフタリン、ニトロトルエ
ン、湘点の高いポリアルキルベンゼン等がいずれも使用
できる。本発明においてはこれらの溶剤の使用量が重要
であって、本発明においてはこれらの溶剤は前記のフタ
ル酸類１００重量部あたり約１００〜５００重量部、好
ましくは２００〜３００重量部の割合で使用する。
である。このような溶剤としては、従来法、に法により
銅フタロシアニンを製造する方法において使用されてい
る溶剤、例えば、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼ
ン、ニトコベンゼン、クロルナフタリン、ニトロトルエ
ン、湘点の高いポリアルキルベンゼン等がいずれも使用
できる。本発明においてはこれらの溶剤の使用量が重要
であって、本発明においてはこれらの溶剤は前記のフタ
ル酸類１００重量部あたり約１００〜５００重量部、好
ましくは２００〜３００重量部の割合で使用する。
木発明者の詳細な研究によれば、従来の銅フタロシアニ
ンの製造方法である尿素法においては、一般に使用する
無水フタル酸類の重量の約５倍を越える溶剤を使用しな
い限りは、前記の如き問題が生じたのに対し、本発明に
おいては、反応混合物中に前記の如き界面活性剤を添加
することにより、溶剤の使用量を４−記の如き範囲に低
減せしめても、高収率で高純度の銅フタロシアニンが得
られることを知見したものである。
ンの製造方法である尿素法においては、一般に使用する
無水フタル酸類の重量の約５倍を越える溶剤を使用しな
い限りは、前記の如き問題が生じたのに対し、本発明に
おいては、反応混合物中に前記の如き界面活性剤を添加
することにより、溶剤の使用量を４−記の如き範囲に低
減せしめても、高収率で高純度の銅フタロシアニンが得
られることを知見したものである。
このような顕著な効果が生じたのは、反応混合物中に少
量の界面活性剤を添加することによって、反応の進行に
も係わらず、著しい粘度の一ヒ昇が見られず、反応が非
常に均一に行われるためであると考えられている。従っ
て、本発明においては、溶剤の使用量がフタル酸類の５
倍を越える量となっても、特にそれ以上収率や純度が向
上する訳ではなく、溶剤の使用量の上昇とともに１０ッ
ト当りの銅フタロシアニンの生産量が低下するのでコス
ト的なデメリットを生じる。また溶剤の使用量がフタル
酸類の１倍未満になると界面活性剤の添加にも係わらず
、反応が不均一となり、収率および純度が低下するので
好ましくない。
量の界面活性剤を添加することによって、反応の進行に
も係わらず、著しい粘度の一ヒ昇が見られず、反応が非
常に均一に行われるためであると考えられている。従っ
て、本発明においては、溶剤の使用量がフタル酸類の５
倍を越える量となっても、特にそれ以上収率や純度が向
上する訳ではなく、溶剤の使用量の上昇とともに１０ッ
ト当りの銅フタロシアニンの生産量が低下するのでコス
ト的なデメリットを生じる。また溶剤の使用量がフタル
酸類の１倍未満になると界面活性剤の添加にも係わらず
、反応が不均一となり、収率および純度が低下するので
好ましくない。
以上の如き材料を使用して行う本発明の製造方法の温度
条件や時間条件、後処理等は従来公知の条件等でよく、
例えば、温度については約１６０〜２２０℃であり、時
間については約３〜１０時間程度が好適である。
条件や時間条件、後処理等は従来公知の条件等でよく、
例えば、温度については約１６０〜２２０℃であり、時
間については約３〜１０時間程度が好適である。
（作用争効果）
以上の如き本発明によれば、フタル酸類を使用する尿素
法において、使用する溶剤の量を著しく少量とするにも
拘らず、高収率で高純度の銅フタロシアニンを製造する
ことができる。従って、尿素法においても１０ツトあた
りの銅フタロシアこンの生産量が著しく向上し、従来技
術の問題点が解決ゴれた。
法において、使用する溶剤の量を著しく少量とするにも
拘らず、高収率で高純度の銅フタロシアニンを製造する
ことができる。従って、尿素法においても１０ツトあた
りの銅フタロシアこンの生産量が著しく向上し、従来技
術の問題点が解決ゴれた。
次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。なお、文中
、部および％とあるのは特に断りのない限り重硅基半で
ある。
、部および％とあるのは特に断りのない限り重硅基半で
ある。
実施例１
無水フタル酸６０部、尿素７４部、塩化第一銅１０．５
部、モリブデン酸アンモニウム０．４部およびトリクロ
ルベンゼン１７０部を撹拌しつつ、更にアルキルベンゼ
ンスルホン酸インプロピルアミン塩を３部投入し、１９
０〜２００℃に昇温し５時間反応させた。反応終了後、
溶剤を減圧法曹により除去し、その後熱水処理、希酸処
理、濾過、水洗、乾燥して青色の粗製銅フタロシアこン
を得た。更に該生成物を常法に従って精製したところ、
色調、鮮明な銅フタロシアこツブルー類ｔ）５４．４？
Ｂ（収率９４．９％）を得た６なお、比較のため上記の
界面活性剤を添加しないで他は実施例１と同様に操作し
た時の収率は９１．４％（５２，４部）で生成品の色調
は著しく不鮮明であった。
部、モリブデン酸アンモニウム０．４部およびトリクロ
ルベンゼン１７０部を撹拌しつつ、更にアルキルベンゼ
ンスルホン酸インプロピルアミン塩を３部投入し、１９
０〜２００℃に昇温し５時間反応させた。反応終了後、
溶剤を減圧法曹により除去し、その後熱水処理、希酸処
理、濾過、水洗、乾燥して青色の粗製銅フタロシアこン
を得た。更に該生成物を常法に従って精製したところ、
色調、鮮明な銅フタロシアこツブルー類ｔ）５４．４？
Ｂ（収率９４．９％）を得た６なお、比較のため上記の
界面活性剤を添加しないで他は実施例１と同様に操作し
た時の収率は９１．４％（５２，４部）で生成品の色調
は著しく不鮮明であった。
実施例２
フタルイミド６０部、尿素４９部、塩化第一銅１０．５
部、モリブデン酸アンモニウム４部およびナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物３部を１５０部のトリクロル
ベンゼンに加え、１８０〜２００ ’Ｃ！で４時間反応
させた。
部、モリブデン酸アンモニウム４部およびナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物３部を１５０部のトリクロル
ベンゼンに加え、１８０〜２００ ’Ｃ！で４時間反応
させた。
以下実施例１と同様に操作して鮮明なる色調を有する青
色の銅フタロシアニン５５．９部（収率９５．８％）を
得た。
色の銅フタロシアニン５５．９部（収率９５．８％）を
得た。
なお、比較の為、−上記の界面活性剤を添加せず、他は
実施例２と同様に操作したところ、得られた銅フタロシ
アニンの収率は９１．９％（５１５部）であり、色調は
著しく不鮮明であった。
実施例２と同様に操作したところ、得られた銅フタロシ
アニンの収率は９１．９％（５１５部）であり、色調は
著しく不鮮明であった。
実施例３
フタル酸２３．２部、尿素５８部、塩化第二銅５．１部
、三塩化アンチモン６．４部、ラウリル硫酸ナトリウム
２．８部およびこトロベンゼン６５部を１８０〜２００
℃で４時間加熱撹拌し、以下実施例１と同様にして、＃
＃明な青色の銅フタロシアニン１９．２部（収率９５．
３％）をイーリた。
、三塩化アンチモン６．４部、ラウリル硫酸ナトリウム
２．８部およびこトロベンゼン６５部を１８０〜２００
℃で４時間加熱撹拌し、以下実施例１と同様にして、＃
＃明な青色の銅フタロシアニン１９．２部（収率９５．
３％）をイーリた。
なお、比較のため界面活性剤を入れない場合の収率は９
２．４％（１８，６部）で著しく不鮮明であった。
２．４％（１８，６部）で著しく不鮮明であった。
実施例４
フタル酸２３，２部、尿素５８部、塩化第一銅５．１部
、モリブデン酸アンモニウム０．２部、Ｎ−アルキルト
リメチルジアミン３．２部およびニトロベンゼン６０部
を１８０〜２００℃で４時間加熱撹拌した。以下実施例
１と同様にして鮮明な７！ｒ 色ｔＲフタロシアニン１
９．３部（収率９６．１％）を得た。
、モリブデン酸アンモニウム０．２部、Ｎ−アルキルト
リメチルジアミン３．２部およびニトロベンゼン６０部
を１８０〜２００℃で４時間加熱撹拌した。以下実施例
１と同様にして鮮明な７！ｒ 色ｔＲフタロシアニン１
９．３部（収率９６．１％）を得た。
なお比較の為、界面活性剤を入れない場合の収率は１８
．６部（９２，７％）で著しく不鮮明であった。
．６部（９２，７％）で著しく不鮮明であった。
Claims (2)
- （１）フタル酸類、尿素等の窒素源、触媒および溶剤か
らなる反応混合物を加熱して銅フタロシアニンを製造す
る方法において、反応混合物中に界面活性剤を添加し、
且つ溶剤の量をフタル酸類の重量の５倍以下としたこと
を特徴とする銅フタロシアニンの製造方法。 - （２）界面活性剤が、アニオン系の界面活性剤である特
許請求の範囲第（１）項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24126385A JPS62101659A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24126385A JPS62101659A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101659A true JPS62101659A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH055866B2 JPH055866B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=17071647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24126385A Granted JPS62101659A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62101659A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0675170A1 (en) * | 1994-04-01 | 1995-10-04 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phtalocyanine pigment |
| EP0679694A3 (en) * | 1994-04-28 | 1997-11-19 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phtalocyanine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57151654A (en) * | 1981-03-14 | 1982-09-18 | Sanyo Shikiso Kk | Preparation of copper phthalocyanine pigment having low chlorination degree |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP24126385A patent/JPS62101659A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57151654A (en) * | 1981-03-14 | 1982-09-18 | Sanyo Shikiso Kk | Preparation of copper phthalocyanine pigment having low chlorination degree |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0675170A1 (en) * | 1994-04-01 | 1995-10-04 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phtalocyanine pigment |
| US5602249A (en) * | 1994-04-01 | 1997-02-11 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phthalocyanine pigment |
| EP0679694A3 (en) * | 1994-04-28 | 1997-11-19 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phtalocyanine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH055866B2 (ja) | 1993-01-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |