JPH068241B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JPH068241B2 JPH068241B2 JP2471386A JP2471386A JPH068241B2 JP H068241 B2 JPH068241 B2 JP H068241B2 JP 2471386 A JP2471386 A JP 2471386A JP 2471386 A JP2471386 A JP 2471386A JP H068241 B2 JPH068241 B2 JP H068241B2
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- Japan
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- compound
- solvent
- pyridinone
- reaction
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するも
のである。
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するも
のである。
（従来の技術） これまで、２，６−ジメチル−１−フェニル−４（１
Ｈ）−ピリジノン（特開昭５６−６５８７１号公報）及
び２，６−ジメチル−４（１Ｈ）−ピリジノン（特開昭
５５−１０２５０４号公報）等の４（１Ｈ）−ピリジノ
ン誘導体が農園芸用殺菌剤として有効であることが知ら
れている。更に各種の４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体が
知られている〔例えば、コムプテ レンドウ（Ｃｏｍｐ
ｔｅｓ ｒｅｎｄｕｎｓ）第２２４巻、４７６〜４７８
頁（１９４７年）、アナレ ドウ シミー（Ａｎｎａｌ
ｅｓ ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ）第１２巻、第３号、３９３
〜４４４頁（１９４８年）、ブレタン ソシエテ シミ
ー フランス（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎ
ｃｅ）７３４〜７３９頁（１９５４年）、シンセティッ
ク コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）第１３巻、第５号、４１１
〜４１７頁（１９８３年）〕。
Ｈ）−ピリジノン（特開昭５６−６５８７１号公報）及
び２，６−ジメチル−４（１Ｈ）−ピリジノン（特開昭
５５−１０２５０４号公報）等の４（１Ｈ）−ピリジノ
ン誘導体が農園芸用殺菌剤として有効であることが知ら
れている。更に各種の４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体が
知られている〔例えば、コムプテ レンドウ（Ｃｏｍｐ
ｔｅｓ ｒｅｎｄｕｎｓ）第２２４巻、４７６〜４７８
頁（１９４７年）、アナレ ドウ シミー（Ａｎｎａｌ
ｅｓ ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ）第１２巻、第３号、３９３
〜４４４頁（１９４８年）、ブレタン ソシエテ シミ
ー フランス（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎ
ｃｅ）７３４〜７３９頁（１９５４年）、シンセティッ
ク コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）第１３巻、第５号、４１１
〜４１７頁（１９８３年）〕。
（発明が解決しようとする問題点） 上記公報に具体的に開示されている化合物は稲紋枯病を
有効に防除することができない。また、その他の公知の
化合物はいかなる生理活性を有するかについて知られて
いない。
有効に防除することができない。また、その他の公知の
化合物はいかなる生理活性を有するかについて知られて
いない。
本発明者らは殺菌活性の優れた化合物を開発すべく種々
の４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を合成しその殺菌活性
を検討し結果、本発明の４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体
が農園芸用殺菌剤、特に稲紋枯病防除剤として優れるこ
とを見出し本発明を完成した。
の４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を合成しその殺菌活性
を検討し結果、本発明の４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体
が農園芸用殺菌剤、特に稲紋枯病防除剤として優れるこ
とを見出し本発明を完成した。
（問題点を解決するための手段） 本発明の農園芸用殺菌剤は 一般式 （式中、Ｒ及びＸは水素原子又はメチル基を示す。）に
て表される４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を有効成分と
して含有してなる。
て表される４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を有効成分と
して含有してなる。
前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物を例示すれば第１表
の通りである。尚、化合物番号は以降の記載において参
照される。
の通りである。尚、化合物番号は以降の記載において参
照される。
これらの化合物は次の方法に従って製造することができ
る。
る。
（式中、Ｒ及びＸは水素原子又はメチル基を示す。） すなわち、一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化合物は一
般式〔II〕で示される１，５−ジフェニルペタトリオン
誘導体又はその互変異性体と一般式〔II〕で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることにより製造することが
できる。
般式〔II〕で示される１，５−ジフェニルペタトリオン
誘導体又はその互変異性体と一般式〔II〕で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることにより製造することが
できる。
尚、ここに式〔II〕で示される互変異性体は次のように
表される。
表される。
この反応は一般に適当な溶媒に溶解又は懸濁して行な
う。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホル
ム等のハロゲン炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等の
ニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド、更にはジメチルスルホキシド、酢酸等が使用できる
が、キシレン又はクロロベンゼンに溶解するのが好まし
い。また溶媒を使用せずに反応させることもできる。
う。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホル
ム等のハロゲン炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等の
ニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド、更にはジメチルスルホキシド、酢酸等が使用できる
が、キシレン又はクロロベンゼンに溶解するのが好まし
い。また溶媒を使用せずに反応させることもできる。
本反応は適当な反応助剤を加えるか又は加えないで行な
うことができる。反応助剤としては酸、例えば硫酸、塩
酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化アル
ミニウム、四塩化チタン等のルイス酸を挙げることがで
きる。更に、生成してきた水をディーンスタークトラッ
プにて捕集することにより反応させることができる。
うことができる。反応助剤としては酸、例えば硫酸、塩
酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化アル
ミニウム、四塩化チタン等のルイス酸を挙げることがで
きる。更に、生成してきた水をディーンスタークトラッ
プにて捕集することにより反応させることができる。
また、使用する酸と溶媒に応じてモレキュラーシーブス
のような脱水剤の存在下に反応させることができる。例
えば、ジメチルスルホキシド中、ｐ−トルエンスルホン
酸を使用する場合には、モレキュラーシーブス５Ａが使
用できる。
のような脱水剤の存在下に反応させることができる。例
えば、ジメチルスルホキシド中、ｐ−トルエンスルホン
酸を使用する場合には、モレキュラーシーブス５Ａが使
用できる。
モレキュラーシーブスは通常１，５−ジフェニルペンタ
ントリオン誘導体の０．１モルに対して２〜２００ｇの
範囲で使用されるが、５０〜２００ｇを使用するのが好
ましい。
ントリオン誘導体の０．１モルに対して２〜２００ｇの
範囲で使用されるが、５０〜２００ｇを使用するのが好
ましい。
反応は溶媒の凝固点から沸点の任意の温度、好ましくは
１０℃から溶媒の沸点までの温度で行なうことができ
る。
１０℃から溶媒の沸点までの温度で行なうことができ
る。
反応終了後は、酸又はモレキュラーシーブスを水及びア
ルカリ溶液で洗浄するか濾過等により除去し、反応生成
物をクロロホルムで抽出した後、溶媒を留去すれば、本
発明の化合物を得ることができる。必要ならばアセト
ン、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、ジ
イソプロピルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘ
キサン等で再結晶することにより又はシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行なうことにより精製することが
できる。
ルカリ溶液で洗浄するか濾過等により除去し、反応生成
物をクロロホルムで抽出した後、溶媒を留去すれば、本
発明の化合物を得ることができる。必要ならばアセト
ン、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、ジ
イソプロピルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ヘ
キサン等で再結晶することにより又はシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行なうことにより精製することが
できる。
また、本発明の化合物は 一般式〔IV〕 又は一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒ及びＸは前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる５−アニリノ−１，５−ジフェニル−４−ペンテン
−１，３−ジオン誘導体又はこれらの互変異性体を酸触
媒の存在下に閉環させることによっても製造することが
できる。
れる５−アニリノ−１，５−ジフェニル−４−ペンテン
−１，３−ジオン誘導体又はこれらの互変異性体を酸触
媒の存在下に閉環させることによっても製造することが
できる。
ここに式〔IV〕で示される互変異性体は次のように表さ
れる。
れる。
ここに式〔Ｖ〕示される互変異性体は次のように表され
る。
る。
この閉環反応はベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、更にはジメチ
ルスルホキシド、酢酸等に溶解、懸濁するか又は無溶媒
で行なうことができる。また、酸触媒としては、例え
ば、ポリリン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化
アルミニウム等が挙げられる。反応は溶媒の凝固点から
溶媒の沸点迄の任意の温度、好ましくは１０℃から溶媒
の沸点迄の温度で行なうことができる。
水素類、クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、更にはジメチ
ルスルホキシド、酢酸等に溶解、懸濁するか又は無溶媒
で行なうことができる。また、酸触媒としては、例え
ば、ポリリン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化
アルミニウム等が挙げられる。反応は溶媒の凝固点から
溶媒の沸点迄の任意の温度、好ましくは１０℃から溶媒
の沸点迄の温度で行なうことができる。
反応終了後、反応液に氷水を加えクロロホルムで抽出
し、水洗し、乾燥した後、溶媒を留去すれば本発明の化
合物を製造することができる。必要ならば、ベンゼン、
トルエン、メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、ア
セトン、ヘキサン等で再結晶することにより、又はシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製する。
し、水洗し、乾燥した後、溶媒を留去すれば本発明の化
合物を製造することができる。必要ならば、ベンゼン、
トルエン、メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、ア
セトン、ヘキサン等で再結晶することにより、又はシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製する。
次に製造例を挙げて具体的に説明する。
製造例１ ３−メチル−１，２，６−トリフェニル−４
（１Ｈ）−ピリジノンの合成（化合物５） ２−メチル−１，５−ジフェニル−１，３，５−ペンタ
トリオン１０．０ｇ（０．０３６モル）とアニリン３
３．２ｇ（０．３６モル）をキシレン３５０mlに溶解
し、更にＰ−トルエンスルホン酸１３．５ｇ（０．０５
４モル）を加えた。ディーンスターク装置を付して２時
間還流した後、反応混液より固形物を除きクロロホルム
抽出を行なった。有機層を１０％塩酸１００mlで洗い、
１０％水酸化ナトリウム水溶液１００mlで洗った。更
に、水洗したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
いで溶媒を留去して得られ残渣をアセトン／ヘキサン
（２／１）の混合溶媒により結晶化し融点２２４〜２２
７℃を示す３−メチル−１，２，６−トリフェニル−４
（１Ｈ）−ピリジノン２．８ｇを得た。
（１Ｈ）−ピリジノンの合成（化合物５） ２−メチル−１，５−ジフェニル−１，３，５−ペンタ
トリオン１０．０ｇ（０．０３６モル）とアニリン３
３．２ｇ（０．３６モル）をキシレン３５０mlに溶解
し、更にＰ−トルエンスルホン酸１３．５ｇ（０．０５
４モル）を加えた。ディーンスターク装置を付して２時
間還流した後、反応混液より固形物を除きクロロホルム
抽出を行なった。有機層を１０％塩酸１００mlで洗い、
１０％水酸化ナトリウム水溶液１００mlで洗った。更
に、水洗したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
いで溶媒を留去して得られ残渣をアセトン／ヘキサン
（２／１）の混合溶媒により結晶化し融点２２４〜２２
７℃を示す３−メチル−１，２，６−トリフェニル−４
（１Ｈ）−ピリジノン２．８ｇを得た。
製造例２ ３−メチル−２，６−ジフェニル−１−（ｏ
−トリル）−４（１Ｈ）−ピリジノンの合成（化合物
６） ２−メチル−１，５−ジフェニル−１，３，５−ペンタ
トリオン１１．２ｇ（０．０４０モル）、２−メチルア
ニリン４２．６ｇ（０．４０モル）、Ｐ−トルエンスル
ホン酸６．０ｇ（０．０３２モル）及びモレキュラーシ
ーブス５Ａ５．０ｇをキシレン３００mlに加え、３時間
還流した。冷却後、固形物を除き有機層を１０％塩酸１
００ml、１０％水酸化ナトリウム水溶液１００mlで洗っ
た。更に水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで溶媒を留去した。得られ残渣をアセトン／ヘキサ
ン（１／１）の混合溶媒により結晶化し融点２３０〜２
３３℃を示す３−メチル−１−（ｏ−トリル）−２，６
−ジフェニル−４（１Ｈ）−ピリジノン４．５ｇを得
た。
−トリル）−４（１Ｈ）−ピリジノンの合成（化合物
６） ２−メチル−１，５−ジフェニル−１，３，５−ペンタ
トリオン１１．２ｇ（０．０４０モル）、２−メチルア
ニリン４２．６ｇ（０．４０モル）、Ｐ−トルエンスル
ホン酸６．０ｇ（０．０３２モル）及びモレキュラーシ
ーブス５Ａ５．０ｇをキシレン３００mlに加え、３時間
還流した。冷却後、固形物を除き有機層を１０％塩酸１
００ml、１０％水酸化ナトリウム水溶液１００mlで洗っ
た。更に水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで溶媒を留去した。得られ残渣をアセトン／ヘキサ
ン（１／１）の混合溶媒により結晶化し融点２３０〜２
３３℃を示す３−メチル−１−（ｏ−トリル）−２，６
−ジフェニル−４（１Ｈ）−ピリジノン４．５ｇを得
た。
本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として用いるにはこの
化合物それ自体で用いてもよいが、通常は担体、界面活
性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法に従って粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して用いる。
化合物それ自体で用いてもよいが、通常は担体、界面活
性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法に従って粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して用いる。
担体としては、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタ
リン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散
剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、ジアリールメタンジスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレンソ
ルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤とし
ては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタ
リン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散
剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、ジアリールメタンジスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレンソ
ルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤とし
ては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
有効成分の配合割合は必要に応じて加減し得るが、粉剤
又は粒剤とする場合は０．５〜２０％（重量）が、乳剤
又は水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
又は粒剤とする場合は０．５〜２０％（重量）が、乳剤
又は水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
これらの製剤は適宜な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は使用さ
れる化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型等によって変動するが、粉剤及
び粒剤のようの直接使用する場合は、有効成分として１
０アール当たり、１０〜５００ｇの範囲から適宜選ばれ
る。また、乳剤又は水和剤のように最終的に液状で使用
する場合は、１０〜１０００ｐｐｍの範囲から適宜選ば
れる。
接施用する。本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は使用さ
れる化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型等によって変動するが、粉剤及
び粒剤のようの直接使用する場合は、有効成分として１
０アール当たり、１０〜５００ｇの範囲から適宜選ばれ
る。また、乳剤又は水和剤のように最終的に液状で使用
する場合は、１０〜１０００ｐｐｍの範囲から適宜選ば
れる。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の実施例を挙げて具体的に
説明する。下記実施例中の％は重量を意味する。
説明する。下記実施例中の％は重量を意味する。
（実施例） 実施例１ 粉剤 化合物（１）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を一に
混合粉砕して粉剤とした。
混合粉砕して粉剤とした。
実施例２ 水和剤 化合物（４）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例３ 乳剤 化合物（５）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例４ 乳剤 化合物（３）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
（発明の効果） 本発明の農園芸用殺菌剤は、稲紋枯病、稲イモチ病、キ
ュウリベト病、キュウリウドンコ病、小松菜黒スス病等
の水稲及び園芸関係の病害に幅広い抗菌スペクトルを有
するものであるが、特に稲紋枯病に卓効を示すものであ
る。この活性は予防的にも治療的にも発現し、しかも持
続性を有する。更に、作物、温血動物及び魚貝類に対し
ても安全性が高い等の優れた特徴を有する。
ュウリベト病、キュウリウドンコ病、小松菜黒スス病等
の水稲及び園芸関係の病害に幅広い抗菌スペクトルを有
するものであるが、特に稲紋枯病に卓効を示すものであ
る。この活性は予防的にも治療的にも発現し、しかも持
続性を有する。更に、作物、温血動物及び魚貝類に対し
ても安全性が高い等の優れた特徴を有する。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例をも
って具体的に説明する。
って具体的に説明する。
試験例１ 稲紋枯病予防的効果試験 直径７cmの素焼鉢に水稲種子（品種：金南風）を１５粒
づつ、播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開した稲幼苗に実施例２に準じて調整した水和剤を所
定濃度に水で希釈し、１鉢当たり１０mlを散布した。風
乾後、モミガラフスマ培地で７日培養した紋枯病菌（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓａｌａｎｉ）を株元に接種
し、温室内（２８℃）に置き、５日後に稲は葉鞘部分に
形成された病斑の長さを測定し、下記の式に従い防除価
を算出した。
づつ、播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開した稲幼苗に実施例２に準じて調整した水和剤を所
定濃度に水で希釈し、１鉢当たり１０mlを散布した。風
乾後、モミガラフスマ培地で７日培養した紋枯病菌（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓａｌａｎｉ）を株元に接種
し、温室内（２８℃）に置き、５日後に稲は葉鞘部分に
形成された病斑の長さを測定し、下記の式に従い防除価
を算出した。
尚、試験には比較薬剤として次の化合物を使用した。
比較薬剤１ ２，６−ジメチル−１−フェニル−４（１
Ｈ）−ピリジノン（特開昭５６−６５８７１号公報記載
化合物） 比較薬剤２ ２，６−ジメチル−４（１Ｈ）−ピリジノ
ン（特開昭５５−１０２５０４号公報記載化合物）結果
を第２表に示す。
Ｈ）−ピリジノン（特開昭５６−６５８７１号公報記載
化合物） 比較薬剤２ ２，６−ジメチル−４（１Ｈ）−ピリジノ
ン（特開昭５５−１０２５０４号公報記載化合物）結果
を第２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢口 重治 静岡県小笠郡菊川町加茂3353番地 審査官 佐々木 秀次
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ及びＸは水素原子又はメチル基を示す。）に
て表される４（１Ｈ）−ピリジノン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2471386A JPH068241B2 (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2471386A JPH068241B2 (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62181204A JPS62181204A (ja) | 1987-08-08 |
| JPH068241B2 true JPH068241B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=12145809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2471386A Expired - Lifetime JPH068241B2 (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068241B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3889167T2 (de) * | 1987-08-18 | 1994-09-08 | Ihara Chemical Ind Co | Pyridinon-Derivate und diese enthaltende fungizide Zusammenstellungen für die Landwirtschaft und Gartenbau. |
| WO2020075706A1 (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
-
1986
- 1986-02-06 JP JP2471386A patent/JPH068241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62181204A (ja) | 1987-08-08 |
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