JPH0672837A - ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物 - Google Patents
ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物Info
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- JPH0672837A JPH0672837A JP15849793A JP15849793A JPH0672837A JP H0672837 A JPH0672837 A JP H0672837A JP 15849793 A JP15849793 A JP 15849793A JP 15849793 A JP15849793 A JP 15849793A JP H0672837 A JPH0672837 A JP H0672837A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化４】
［Ｒ1 ，Ｒ2 ：Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ12
脂肪族アシル基、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル基、Ｃ8 −Ｃ
12芳香脂肪族アシル基；ｎ：０−２］を有するポリプレ
ニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物。 【効果】ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組
成物は、歯肉のヘモグロビン酸素飽和度を上昇させると
ともに、デオキシヘモグロビン量を減少させ、歯周病の
予防、治療剤として有用である。
脂肪族アシル基、Ｃ7−Ｃ11芳香族アシル基、Ｃ8 −Ｃ
12芳香脂肪族アシル基；ｎ：０−２］を有するポリプレ
ニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物。 【効果】ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組
成物は、歯肉のヘモグロビン酸素飽和度を上昇させると
ともに、デオキシヘモグロビン量を減少させ、歯周病の
予防、治療剤として有用である。
Description
【０００１】
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、歯周病の予防、治療効
果を有する、ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔
用組成物に関する。
果を有する、ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔
用組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】現在でも、歯周病は歯科領域における大
きな疾患の一つであり、その予防、治療は口腔衛生上、
重要な問題である。歯周病の予防、治療を目的として、
アプロチン、ロイペプチン、アミラーゼ、トラネキサム
酸等を配合させた口腔用組成物が知られているが（例え
ば、特開昭５６−１２２３０７号公報、特開昭５８−１
９４８０６号公報、特開昭５９−１５２３０９号公報、
特開昭５９−１５２３１０公報等）、必ずしも完全に満
足されるものでなく、よりすぐれた歯周病の予防、治療
効果を有する口腔用組成物の開発が望まれている。
きな疾患の一つであり、その予防、治療は口腔衛生上、
重要な問題である。歯周病の予防、治療を目的として、
アプロチン、ロイペプチン、アミラーゼ、トラネキサム
酸等を配合させた口腔用組成物が知られているが（例え
ば、特開昭５６−１２２３０７号公報、特開昭５８−１
９４８０６号公報、特開昭５９−１５２３０９号公報、
特開昭５９−１５２３１０公報等）、必ずしも完全に満
足されるものでなく、よりすぐれた歯周病の予防、治療
効果を有する口腔用組成物の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、長年に
亘り、一連のポリプレニル誘導体の歯科領域における薬
理作用を検討した結果、特定のポリプレニル誘導体が歯
肉のヘモグロビン酸素飽和度を上昇させるとともに、デ
オキシヘモグロビン量を減少させ、さらに、毒性も少な
いため、歯周病の予防、治療効果を有する口腔用組成物
として有用であることを見出し、本発明を完成するに至
った。なお、本発明のポリプレニル誘導体は、抗潰瘍作
用を有することが知られているが（例えば、特開昭５２
−６２２１３号公報等）、歯科領域における薬理作用は
まったく知られていない。
亘り、一連のポリプレニル誘導体の歯科領域における薬
理作用を検討した結果、特定のポリプレニル誘導体が歯
肉のヘモグロビン酸素飽和度を上昇させるとともに、デ
オキシヘモグロビン量を減少させ、さらに、毒性も少な
いため、歯周病の予防、治療効果を有する口腔用組成物
として有用であることを見出し、本発明を完成するに至
った。なお、本発明のポリプレニル誘導体は、抗潰瘍作
用を有することが知られているが（例えば、特開昭５２
−６２２１３号公報等）、歯科領域における薬理作用は
まったく知られていない。
【０００５】
【０００６】
【発明を解決するための手段】本発明の有効成分である
ポリプレニル誘導体は、一般式
ポリプレニル誘導体は、一般式
【０００７】
【化２】
【０００８】を有する。
【０００９】上記式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または
異なって、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ
12脂肪族アシル基、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基またはＣ
8 −Ｃ12芳香脂肪族アシル基を示し、ｎは、０乃至２を
示す。
異なって、水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ
12脂肪族アシル基、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基またはＣ
8 −Ｃ12芳香脂肪族アシル基を示し、ｎは、０乃至２を
示す。
【００１０】Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基は、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル基であり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基であり、特に好適には、メチル基である。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル基であり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル基であり、特に好適には、メチル基である。
【００１１】Ｃ2 −Ｃ12脂肪族アシル基は、二重結合を
有してもよく、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、バレリル、イソバレリル、カプロイル、ヘプタノ
イル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ラウロ
イル、アクリロイル、メタアクリロイル、クロトノイ
ル、３−ブテノイル基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ6
脂肪族アシル基であり、特に好適には、アセチル基であ
る。
有してもよく、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、バレリル、イソバレリル、カプロイル、ヘプタノ
イル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ラウロ
イル、アクリロイル、メタアクリロイル、クロトノイ
ル、３−ブテノイル基であり得、好適には、Ｃ2 −Ｃ6
脂肪族アシル基であり、特に好適には、アセチル基であ
る。
【００１２】Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基は、例えば、ベ
ンゾイル、ナフトイル基であり得、好適には、ベンゾイ
ル基である。また、芳香環上には、置換基を有してもよ
く、それらは、例えば、前述したＣ1 −Ｃ4 アルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシのようなＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基または弗
素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子であり得、
好適には、メチル、メトキシ、弗素、塩素である。
ンゾイル、ナフトイル基であり得、好適には、ベンゾイ
ル基である。また、芳香環上には、置換基を有してもよ
く、それらは、例えば、前述したＣ1 −Ｃ4 アルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシのようなＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基または弗
素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子であり得、
好適には、メチル、メトキシ、弗素、塩素である。
【００１３】Ｃ8 −Ｃ12芳香脂肪族アシル基は、二重結
合を有してもよく、例えば、フェニルアセチル、フェニ
ルプロピオニル、フェニルブチリル、フェニルバレリ
ル、ナフチルアセチル、シンナモイル基であり得、好適
には、フェニルアセチル、シンナモイル基であり、特に
好適には、シンナモイル基である。また、芳香環上に
は、置換基を有してもよく、それらは、前述した芳香族
アシル基のものと同様である。
合を有してもよく、例えば、フェニルアセチル、フェニ
ルプロピオニル、フェニルブチリル、フェニルバレリ
ル、ナフチルアセチル、シンナモイル基であり得、好適
には、フェニルアセチル、シンナモイル基であり、特に
好適には、シンナモイル基である。また、芳香環上に
は、置換基を有してもよく、それらは、前述した芳香族
アシル基のものと同様である。
【００１４】また化合物（Ｉ）において、二重結合に基
づく幾何異性体が存在するが、本発明の有効成分はこれ
らの異性体を包含する。
づく幾何異性体が存在するが、本発明の有効成分はこれ
らの異性体を包含する。
【００１５】前記一般式（Ｉ）を有する化合物におい
て、好適には、 １）Ｒ1 およびＲ2 が、同一であって、水素原子、メチ
ル基、Ｃ2 −Ｃ12脂肪族アシル基、ベンゾイル基または
シンナモイル基である化合物、 ２）Ｒ1 およびＲ2 が、同一であって、水素原子または
Ｃ2 −Ｃ6 脂肪族アシル基である化合物、 ３）Ｒ1 およびＲ2 が、同一であって、水素原子または
アセチル基である化合物、 ４）Ｒ1 およびＲ2 が、水素原子である化合物、 ５）ｎが１である化合物 をあげることができる。一般式（Ｉ）における好適な化
合物を、次の表１に具体的に例示することができる。
て、好適には、 １）Ｒ1 およびＲ2 が、同一であって、水素原子、メチ
ル基、Ｃ2 −Ｃ12脂肪族アシル基、ベンゾイル基または
シンナモイル基である化合物、 ２）Ｒ1 およびＲ2 が、同一であって、水素原子または
Ｃ2 −Ｃ6 脂肪族アシル基である化合物、 ３）Ｒ1 およびＲ2 が、同一であって、水素原子または
アセチル基である化合物、 ４）Ｒ1 およびＲ2 が、水素原子である化合物、 ５）ｎが１である化合物 をあげることができる。一般式（Ｉ）における好適な化
合物を、次の表１に具体的に例示することができる。
【００１６】
【化３】
【００１７】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物 R1 R2 n 番号 ──────────────────────────────────── 1 H H 0 2 Me Me 0 3 MeCO MeCO 0 4 EtCO EtCO 0 5 PrCO PrCO 0 6 C5H11CO C5H11CO 0 7 C11H23CO C11H23CO 0 8 CH2=CHCO CH2=CHCO 0 9 CH(Me)=CHCO CH(Me)=CHCO 0 10 PhCO PhCO 0 11 PhCH=CHCO PhCH=CHCO 0 12 H H 1 13 Me Me 1 14 Et Et 1 15 MeCO MeCO 1 16 H MeCO 1 17 EtCO EtCO 1 18 PrCO PrCO 1 19 i-PrCO i-PrCO 1 20 BuCO BuCO 1 21 C5H11CO C5H11CO 1 22 C11H23CO C11H23CO 1 23 CH2=CHCO CH2=CHCO 1 24 CH2=C(Me)CO CH2=C(Me)CO 1 25 CH(Me)=CHCO CH(Me)=CHCO 1 26 PhCO PhCO 1 27 4-Me-PhCO 4-Me-PhCO 1 28 PhCH=CHCO PhCH=CHCO 1 29 H H 2 30 Me Me 2 31 MeCO MeCO 2 32 EtCO EtCO 2 33 PrCO PrCO 2 34 C5H11CO C5H11CO 2 35 C11H23CO C11H23CO 2 36 CH2=CHCO CH2=CHCO 2 37 CH(Me)=CHCO CH(Me)=CHCO 2 38 PhCO PhCO 2 39 PhCH=CHCO PhCH=CHCO 2 ──────────────────────────────────── 上記表において、略号は以下の基を示す。
【００１８】Bu ・・・・ブチル Et ・・・・エチル Me ・・・・メチル Ph ・・・・フェニル Pr ・・・・プロピル i-Pr ・・・・イソプロピル また、上記表において、好適には、化合物番号 1、3 、
6 、7 、9 、10、 11 、12、 13 、15、 17 、21、22、
23、 25 、26、 28 、29、31、 34 、35、 37 、38およ
び 39 の化合物をあげることができ、さらに好適には、
化合物番号 1、3 、 12 、13、 15 、 21 、22、 25、
26 、28、 29 および31 の化合物をあげることがで
き、さらにより好適には、化合物番号 12 、13、 15 、
21 、22、 25、 26 および28の化合物をあげることが
でき、特に好適には、化合物番号 12 および 15 の化合
物をあげることができる。
6 、7 、9 、10、 11 、12、 13 、15、 17 、21、22、
23、 25 、26、 28 、29、31、 34 、35、 37 、38およ
び 39 の化合物をあげることができ、さらに好適には、
化合物番号 1、3 、 12 、13、 15 、 21 、22、 25、
26 、28、 29 および31 の化合物をあげることがで
き、さらにより好適には、化合物番号 12 、13、 15 、
21 、22、 25、 26 および28の化合物をあげることが
でき、特に好適には、化合物番号 12 および 15 の化合
物をあげることができる。
【００１９】本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有
するポリプレニル誘導体は、公知化合物であるか公知の
方法によって容易に製造できる（例えば、特開昭５２−
６２２１３号公報等）。
するポリプレニル誘導体は、公知化合物であるか公知の
方法によって容易に製造できる（例えば、特開昭５２−
６２２１３号公報等）。
【００２０】化合物（Ｉ）を歯周病の予防、治療剤とし
て使用する場合、それ自体を適宜、研磨剤（例えば、第
二リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カル
シウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、シリカ、シリカ
アルミナ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、レ
ジン等）、粘結剤（例えば、カルボキシメチルセルロー
ズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カラゲナン、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウ
ム、ベントナイト等）、湿潤剤（例えば、ポリエチレン
グリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレング
リコール等）、発泡剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
スルホ酢酸ナトウム、蔗糖ステアリン酸エステル、アシ
ルサルコシンナトリウム等）、香料（例えば、ペパーミ
ント、スペアミント、１−メントール、オイゲノール、
アネトール等）、甘味剤（例えば、サッカリンナトリウ
ム、ステビオサイド、グリチルリチン、ｐ−メトキシ桂
皮アルデヒド等）、ポリアクリル酸ナトリウム、エタノ
ール、白色ワセリン、ガムベース、トウモロコシ油、防
腐剤、水等と混合し、常法に従って製剤化し、練歯磨、
粉歯磨、水歯磨のような歯磨剤、パスタ剤、塗布剤、う
がい剤、トローチ、チューインガム等（好適には、歯磨
剤、塗布剤）の口腔用組成物の形態で用いられる。さら
に、必要に応じて、塩化リゾチーム、デキストラナー
ゼ、溶菌酵素、ムタナーゼ、クロルヘキシジン、ソルビ
ン酸、アレキシジン、ヒノキチオール、セチルピリジウ
ムクロリド、アルキルグリシン、アルキルジアミノエチ
ルグリシン塩、アラントイン、アミノカプロン酸、トラ
ネキサム酸、アズレン、ビタミンＥ、モノフルオロリン
酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化第一錫、水溶
性第一もしくは第二リン酸塩、第四級アンモニウム塩、
塩化ナトリウム等を配合することもできる。
て使用する場合、それ自体を適宜、研磨剤（例えば、第
二リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カル
シウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、シリカ、シリカ
アルミナ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、レ
ジン等）、粘結剤（例えば、カルボキシメチルセルロー
ズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カラゲナン、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウ
ム、ベントナイト等）、湿潤剤（例えば、ポリエチレン
グリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレング
リコール等）、発泡剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
スルホ酢酸ナトウム、蔗糖ステアリン酸エステル、アシ
ルサルコシンナトリウム等）、香料（例えば、ペパーミ
ント、スペアミント、１−メントール、オイゲノール、
アネトール等）、甘味剤（例えば、サッカリンナトリウ
ム、ステビオサイド、グリチルリチン、ｐ−メトキシ桂
皮アルデヒド等）、ポリアクリル酸ナトリウム、エタノ
ール、白色ワセリン、ガムベース、トウモロコシ油、防
腐剤、水等と混合し、常法に従って製剤化し、練歯磨、
粉歯磨、水歯磨のような歯磨剤、パスタ剤、塗布剤、う
がい剤、トローチ、チューインガム等（好適には、歯磨
剤、塗布剤）の口腔用組成物の形態で用いられる。さら
に、必要に応じて、塩化リゾチーム、デキストラナー
ゼ、溶菌酵素、ムタナーゼ、クロルヘキシジン、ソルビ
ン酸、アレキシジン、ヒノキチオール、セチルピリジウ
ムクロリド、アルキルグリシン、アルキルジアミノエチ
ルグリシン塩、アラントイン、アミノカプロン酸、トラ
ネキサム酸、アズレン、ビタミンＥ、モノフルオロリン
酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化第一錫、水溶
性第一もしくは第二リン酸塩、第四級アンモニウム塩、
塩化ナトリウム等を配合することもできる。
【００２１】これら製剤に含まれるポリプレニル誘導体
の量は、0.001 乃至30重量% （好適には、0.005 乃至10
重量% 、特に好適には、0.01乃至2 重量% ）である。
の量は、0.001 乃至30重量% （好適には、0.005 乃至10
重量% 、特に好適には、0.01乃至2 重量% ）である。
【００２２】
【発明の効果】本発明のポリプレニル誘導体を有効成分
とする口腔用組成物は、歯肉のヘモグロビン酸素飽和度
を上昇させるとともに、デオキシヘモグロビン量を減少
させ、さらに、毒性も少ないため、歯周病の予防、治療
剤としてきわめて有用である。以下に、実施例及び製剤
例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。なお、製剤
例における％は、いずれも重量％を示す。
とする口腔用組成物は、歯肉のヘモグロビン酸素飽和度
を上昇させるとともに、デオキシヘモグロビン量を減少
させ、さらに、毒性も少ないため、歯周病の予防、治療
剤としてきわめて有用である。以下に、実施例及び製剤
例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。なお、製剤
例における％は、いずれも重量％を示す。
【００２３】
実施例１歯肉の血流および酸素需給動態 被験者は８名（男５名、女３名、平均年齢22.4才）で、
上下顎左右の中切歯と側切歯の歯間部および側切歯と犬
歯の歯間部の唇側歯肉を試験の対象とした。対象部位の
平均歯肉指数は、1.05であり、平均歯垢指数は、1.26で
あり、歯周ポケットの深さの平均値は2.33mmであった。
これらの値は、対象部位にごく軽度の炎症が存在するこ
とを示している。対象部位を4 分の1 顎ずつの4 ブロッ
クに分け、各ブロック2 ヵ所ずつの歯肉に試験化合物
［化合物番号12の化合物（プラウノトール）の30％トウ
モロコシ油溶液］溶液および対照薬（トウモロコシ油）
をそれぞれ塗布した。なお、塗布の順序は任意とした。
歯肉微小循環の評価は、組織反射スペクトル解析法を用
いて行った。すなわち組織スペクトル分析装置（TS-20
0、住友電工社製）を用いて歯肉の反射スペクトル測定
し、スペクトル分析により、総ヘモグロビン量、ヘモグ
ロビン酸素飽和度、オキシヘモグロビン量およびデオキ
シヘモグロビン量を算出して、血流および酸素需給動態
の指標とするものである。各検体の塗布前、塗布１分
後、５分後、１０分後、２０分後および３０分後に、５
本ずつの歯肉の反射スペクトルを測定し、スペクトル分
析により、総ヘモグロビン量、ヘモグロビン酸素飽和
度、オキシヘモグロビン量およびデオキシヘモグロビン
量を算出して、その平均値をその部位の代表値とした。
その結果を、塗布前の値を100 として、それに対する相
対値を用いて表２に示す。なお、実験に先立ち、各使用
薬剤の吸収スペクトルを透析分光分析法により測定し、
これらが反射スペクトル解析に影響しないことを確認し
た。
上下顎左右の中切歯と側切歯の歯間部および側切歯と犬
歯の歯間部の唇側歯肉を試験の対象とした。対象部位の
平均歯肉指数は、1.05であり、平均歯垢指数は、1.26で
あり、歯周ポケットの深さの平均値は2.33mmであった。
これらの値は、対象部位にごく軽度の炎症が存在するこ
とを示している。対象部位を4 分の1 顎ずつの4 ブロッ
クに分け、各ブロック2 ヵ所ずつの歯肉に試験化合物
［化合物番号12の化合物（プラウノトール）の30％トウ
モロコシ油溶液］溶液および対照薬（トウモロコシ油）
をそれぞれ塗布した。なお、塗布の順序は任意とした。
歯肉微小循環の評価は、組織反射スペクトル解析法を用
いて行った。すなわち組織スペクトル分析装置（TS-20
0、住友電工社製）を用いて歯肉の反射スペクトル測定
し、スペクトル分析により、総ヘモグロビン量、ヘモグ
ロビン酸素飽和度、オキシヘモグロビン量およびデオキ
シヘモグロビン量を算出して、血流および酸素需給動態
の指標とするものである。各検体の塗布前、塗布１分
後、５分後、１０分後、２０分後および３０分後に、５
本ずつの歯肉の反射スペクトルを測定し、スペクトル分
析により、総ヘモグロビン量、ヘモグロビン酸素飽和
度、オキシヘモグロビン量およびデオキシヘモグロビン
量を算出して、その平均値をその部位の代表値とした。
その結果を、塗布前の値を100 として、それに対する相
対値を用いて表２に示す。なお、実験に先立ち、各使用
薬剤の吸収スペクトルを透析分光分析法により測定し、
これらが反射スペクトル解析に影響しないことを確認し
た。
【００２４】
【表２】 ─────────────────────────────────── 総ヘモグロビン量 化合物番号12の化合物 *) トウモロコシ油 塗布前 100 100 塗布１分後 87.56 ±2.97 93.58 ±2.65 ５分後 86.10 ±2.24 89.68 ±3.09 １０分後 82.03 ±1.98 88.11 ±3.15 ２０分後 82.20 ±2.00 84.24 ±3.21 ３０分後 86.77 ±2.67 88.75 ±3.05 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ヘモグロビン酸素飽和度 化合物番号12の化合物 *) トウモロコシ油 塗布前 100 100 塗布１分後 101.61 ±1.63 100.87 ±1.32 ５分後 103.59 ±1.28 101.81 ±1.59 １０分後 105.07 ±1.76 101.72 ±1.67 ２０分後 103.76 ±1.43 102.32 ±2.02 ３０分後 104.95 ±1.52 103.17 ±1.90 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− オキシヘモグロビン量 化合物番号12の化合物 *) トウモロコシ油 塗布前 100 100 塗布１分後 89.00 ±3.39 94.29 ±2.66 ５分後 89.01 ±2.18 91.09 ±３．０７ １０分後 ８６．１３ ±2.34 89.50
±3.37 ２０分後 85.32 ±2.45 85.80 ±3.05 ３０分後 91.16 ±3.26 91.31 ±3.13 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− デオキシヘモグロビン量 化合物番号12の化合物 *) トウモロコシ油 塗布前 100 100 塗布１分後 84.00 ±3.43 93.59 ±4.76 ５分後 80.70 ±3.40 87.81 ±5.47 １０分後 73.82 ±3.27 85.66 ±5.15 ２０分後 75.63 ±2.80 81.45 ±5.79 ３０分後 77.42 ±3.31 84.10 ±5.27 ──────────────────────────────────── *) 30％トウモロコシ油溶液を使用した。
±3.37 ２０分後 85.32 ±2.45 85.80 ±3.05 ３０分後 91.16 ±3.26 91.31 ±3.13 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− デオキシヘモグロビン量 化合物番号12の化合物 *) トウモロコシ油 塗布前 100 100 塗布１分後 84.00 ±3.43 93.59 ±4.76 ５分後 80.70 ±3.40 87.81 ±5.47 １０分後 73.82 ±3.27 85.66 ±5.15 ２０分後 75.63 ±2.80 81.45 ±5.79 ３０分後 77.42 ±3.31 84.10 ±5.27 ──────────────────────────────────── *) 30％トウモロコシ油溶液を使用した。
【００２５】また、ヘモグロビン酸素飽和度およびデオ
キシヘモグロビン量について、上記表２の結果をそれぞ
れ図１および図２に示す。なお、図１および図２におい
て、化合物番号12の化合物の値を ──●── で示
し、対照薬の値を −−○−−で示す。この結果、化合
物番号12の化合物を塗布した場合、対照薬に比べ、ヘモ
グロビン酸素飽和度が有意に増加し、さらにデオキシヘ
モグロビン量が有意に減少することから、化合物番号12
の化合物は、炎症歯肉の微小循環の異常を改善し、歯周
病の予防、治療剤として有効であることが分かる。
キシヘモグロビン量について、上記表２の結果をそれぞ
れ図１および図２に示す。なお、図１および図２におい
て、化合物番号12の化合物の値を ──●── で示
し、対照薬の値を −−○−−で示す。この結果、化合
物番号12の化合物を塗布した場合、対照薬に比べ、ヘモ
グロビン酸素飽和度が有意に増加し、さらにデオキシヘ
モグロビン量が有意に減少することから、化合物番号12
の化合物は、炎症歯肉の微小循環の異常を改善し、歯周
病の予防、治療剤として有効であることが分かる。
【００２６】製剤例１練歯磨剤 以下の成分を混和し、常法に従って練歯磨剤を製造し
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% グリセリン 20.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% フッ化ナトリウム 0.1% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% グリセリン 20.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% フッ化ナトリウム 0.1% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００２７】製剤例２練歯磨剤 以下の成分を混和し、常法に従って練歯磨剤を製造し
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% ソルビット 10.0% グリセリン 10.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリル硫酸ナトリウム 2.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% モノフルオロリン酸ナトリウム 0.3% エタノール 2.0% ムタナーゼ 0.1% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% ソルビット 10.0% グリセリン 10.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリル硫酸ナトリウム 2.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% モノフルオロリン酸ナトリウム 0.3% エタノール 2.0% ムタナーゼ 0.1% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００２８】製剤例３練歯磨剤 以下の成分を混和し、常法に従って練歯磨剤を製造し
た。 炭酸カルシウム 50.0% グリセリン 20.0% カラゲナン 0.5% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリルジエタノールアミド 1.0% 蔗糖モノラウレイト 2.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% クロルヘキシジン 0.005% デキストラナーゼ 0.01% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 炭酸カルシウム 50.0% グリセリン 20.0% カラゲナン 0.5% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリルジエタノールアミド 1.0% 蔗糖モノラウレイト 2.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% クロルヘキシジン 0.005% デキストラナーゼ 0.01% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００２９】製剤例４練歯磨剤 以下の成分を混和し、常法に従って練歯磨剤を製造し
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% グリセリン 20.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号15の化合物 0.2% フッ化ナトリウム 0.1% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% グリセリン 20.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号15の化合物 0.2% フッ化ナトリウム 0.1% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００３０】製剤例５粉歯磨剤 以下の成分を混和し、常法に従って練歯磨剤を製造し
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% 炭酸カルシウム 30.0% グリセリン 10.0% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1% デキストラン 0.5% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 第２リン酸カルシウム・２水和物 50.0% 炭酸カルシウム 30.0% グリセリン 10.0% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.2% モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1% デキストラン 0.5% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００３１】製剤例６液状歯磨剤 以下の成分を混和し、常法に従って液状歯磨剤を製造し
た。 ポリアクリル酸ナトリウム 50.0% グリセリン 30.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.1% クロルヘキシジン 0.01% エタノール ３．０％ リノール酸 ０．０５％ 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 ポリアクリル酸ナトリウム 50.0% グリセリン 30.0% 香料 1.0% サッカリンナトリウム 0.1% 化合物番号12の化合物 0.1% クロルヘキシジン 0.01% エタノール ３．０％ リノール酸 ０．０５％ 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００３２】製剤例７歯肉マッサージクリーム剤 以下の成分を混和し、常法に従って歯肉マッサージクリ
ームを製造した。 白色ワセリン 8.0% プロピレングリコール 4.0% ステアリルアルコール 8.0% ポリエチレングリコール4000 25.0% ポリエチレングリコール400 37.0% 蔗糖モノステアレイト 0.5% 化合物番号12の化合物 0.1% デキストラナーゼ 1.0% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
ームを製造した。 白色ワセリン 8.0% プロピレングリコール 4.0% ステアリルアルコール 8.0% ポリエチレングリコール4000 25.0% ポリエチレングリコール400 37.0% 蔗糖モノステアレイト 0.5% 化合物番号12の化合物 0.1% デキストラナーゼ 1.0% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００３３】製剤例８歯肉塗布剤 以下の成分を混和し、常法に従って歯肉塗布剤を製造し
た。 グリセリン 20.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% 化合物番号12の化合物 0.2% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
た。 グリセリン 20.0% カルボキシメチルセルローズ 1.0% 化合物番号12の化合物 0.2% 水 残 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 100.0% 。
【００３４】
【図１】化合物番号12の化合物についてのヘモグロビン
酸素飽和度の経時変化
酸素飽和度の経時変化
【図２】化合物番号12の化合物についてのデオキシヘモ
グロビン量の経時変化
グロビン量の経時変化
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/235 8413−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なって、水素
原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ12脂肪族アシル
基、Ｃ7 −Ｃ11芳香族アシル基またはＣ8 −Ｃ12芳香脂
肪族アシル基を示し、ｎは、０乃至２を示す。］を有す
るポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15849793A JP3283341B2 (ja) | 1992-07-01 | 1993-06-29 | ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17410092 | 1992-07-01 | ||
| JP4-174100 | 1992-07-01 | ||
| JP15849793A JP3283341B2 (ja) | 1992-07-01 | 1993-06-29 | ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672837A true JPH0672837A (ja) | 1994-03-15 |
| JP3283341B2 JP3283341B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=26485600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15849793A Expired - Lifetime JP3283341B2 (ja) | 1992-07-01 | 1993-06-29 | ポリプレニル誘導体を有効成分とする口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3283341B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-29 JP JP15849793A patent/JP3283341B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3283341B2 (ja) | 2002-05-20 |
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