JPH0670019B2 - 新抗生物質ｓｆ２１９７ｃ物質およびその製造法 - Google Patents
新抗生物質ｓｆ２１９７ｃ物質およびその製造法Info
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- JPH0670019B2 JPH0670019B2 JP18728389A JP18728389A JPH0670019B2 JP H0670019 B2 JPH0670019 B2 JP H0670019B2 JP 18728389 A JP18728389 A JP 18728389A JP 18728389 A JP18728389 A JP 18728389A JP H0670019 B2 JPH0670019 B2 JP H0670019B2
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- Japan
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- sf2197c
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新抗生物質SF2197C物質，およびアクチノマデ
ュラ属に属する微生物による新抗生物質SF2197C物質の
製造法に関するものである。
ュラ属に属する微生物による新抗生物質SF2197C物質の
製造法に関するものである。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ 従来，微生物が生産する種々の抗生物質が知られてお
り，医薬品，動物薬，農薬等の分野で実用化されてい
る。しかしながら，耐性菌の出現等の問題から現在も新
規な抗生物質の出現が常に求められている。
り，医薬品，動物薬，農薬等の分野で実用化されてい
る。しかしながら，耐性菌の出現等の問題から現在も新
規な抗生物質の出現が常に求められている。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは，先に特定の微生物を培養することによ
り，強い抗菌作用を有する物質が培養液中に生産，蓄積
されることを見いだし，その有効物質を採取することに
成功し,SF2197A物質およびＢ物質と命名し特許出願を行
った（特開昭60-83585および特開昭61-141889）。本発
明者らはこれと同一菌株の培養液中に他の新規な有効物
質が生産されていることを見いだし，該物質を単離し抗
生物質SF2197C物質と命名した。
り，強い抗菌作用を有する物質が培養液中に生産，蓄積
されることを見いだし，その有効物質を採取することに
成功し,SF2197A物質およびＢ物質と命名し特許出願を行
った（特開昭60-83585および特開昭61-141889）。本発
明者らはこれと同一菌株の培養液中に他の新規な有効物
質が生産されていることを見いだし，該物質を単離し抗
生物質SF2197C物質と命名した。
本発明は上記の知見に基づいて完成されたものである。
即ち，本発明の第１の要旨は，新抗生物質SF2197C物質
に関する発明であって，本物質の理化学的および生物学
的性状は次の通りである。
に関する発明であって，本物質の理化学的および生物学
的性状は次の通りである。
（１）SF2197C物質の理化学的性状 １）外観：無色針状結晶 ２）融点:54℃ ３）比旋光度：▲〔α〕20 D▼＝−37.2°（cl,メタノー
ル） ４）元素分析値：炭素59.6％，水素9.3％，窒素11.3％ ５）質量分析:FD−MSにより分子イオンピークm/z440
(M+)が認められた。
ル） ４）元素分析値：炭素59.6％，水素9.3％，窒素11.3％ ５）質量分析:FD−MSにより分子イオンピークm/z440
(M+)が認められた。
６）分子式：C22H40N4O5 ７）紫外部吸収スペクトル：特徴的吸収を示さない。
８）赤外部吸収スペクトル：第１図に示す通りである。
９）1H−NMRスペクトル：第２図に示す通りである。
10）13C−NMRスペクトル：第３図に示す通りである。
11）溶解性：メタノール，クロロホルム，アセトン，酢
酸エチルに可溶。水,n−ヘキサンに不溶 12）呈色反応：レミュー，ヨウ素試薬および塩化第二鉄
試薬に陽性。ニンヒドリン試薬に陰性。
酸エチルに可溶。水,n−ヘキサンに不溶 12）呈色反応：レミュー，ヨウ素試薬および塩化第二鉄
試薬に陽性。ニンヒドリン試薬に陰性。
13）薄層クロマトグラフィー： シリカゲル薄層（メルク社製,Art5714）を使用し，展開
溶媒がクロロホルム−メタノール（10:1）の場合 Rf値
0.39,トルエン−アセトン（1:1）の場合 Rf値0.44 上記の理化学的性状およびNMRなどによる構造解析の結
果，本物質の構造は下式のごとく決定された。
溶媒がクロロホルム−メタノール（10:1）の場合 Rf値
0.39,トルエン−アセトン（1:1）の場合 Rf値0.44 上記の理化学的性状およびNMRなどによる構造解析の結
果，本物質の構造は下式のごとく決定された。
（２）SF2197C物質の生物学的性状 本発明によるSF2197C物質の好気性細菌に対する最小発
育阻止濃度（MIC）を第１表に，嫌気性細菌に対するMIC
を第２表に，またキャンピロバクターに対するMICを第
３表に示す。これらの表が示すように,SF2197C物質は種
々のグラム陽性菌，グラム陰性菌，マイコプラズマ，ト
レポネーマ等に抗菌活性を有し，特に嫌気性菌およびキ
ャンピロバクターに対して優れた抗菌力を示す。従っ
て，これらの細菌に起因する人，動物の疾病の予防及び
治療に用いることが出来る。
育阻止濃度（MIC）を第１表に，嫌気性細菌に対するMIC
を第２表に，またキャンピロバクターに対するMICを第
３表に示す。これらの表が示すように,SF2197C物質は種
々のグラム陽性菌，グラム陰性菌，マイコプラズマ，ト
レポネーマ等に抗菌活性を有し，特に嫌気性菌およびキ
ャンピロバクターに対して優れた抗菌力を示す。従っ
て，これらの細菌に起因する人，動物の疾病の予防及び
治療に用いることが出来る。
（３）SF2197C物質の急性毒性 マウスに対する急性毒性試験では,100mg/kgの腹腔内投
与で全例生存し，何らの異常も認められなかった。
与で全例生存し，何らの異常も認められなかった。
本発明の第２の要旨とすることろは，アクチノマデュラ
属に属する新抗生物質SF2197C生産菌を培養し，その培
養物から新抗生物質SF2197C物質を採取することを特徴
とする新抗生物質SF2197C物質の製造法にある。
属に属する新抗生物質SF2197C生産菌を培養し，その培
養物から新抗生物質SF2197C物質を採取することを特徴
とする新抗生物質SF2197C物質の製造法にある。
（１）SF2197C物質の生産菌 本発明に使用されるSF2197C物質の生産菌の一例として
は，特開昭60-83585の「新規抗生物質SF2197A物質及び
その製造法」及び特開昭61-141889の「新抗生物質SF219
7B物質及びその製造法」に菌学的性状を記載した放線菌
SF2197株がある。これらの特許明細書の中で本発明者ら
はSF2197株が放線菌の中でミクロビスポラ（Microbispo
ra）属に属するものと判断し，本菌株をミクロビスポラ
・エスピー・SF2197（Microbispora sp.SF2197）と呼称
した。しかし，その後の詳細な分類学的研究の結果,SF2
197株はアクチノマデュラ属の新種であることが判明
し，アクチノマデュラ・アトラメンタリア（Actinomadu
ra atramentaria）と命名された。これらの結果はInt.
J.Syst.Bacteriol.,37:342−346（1987）に掲載され，
本菌名は既に承認名とされている。従って，本発明者ら
はSF2197株の菌学的性状をこの文献に記載の通りとし，
また工業技術院微生物工業技術研究所に受託されている
微工研菌寄第7213号（FERM P−7213）のミクロビスポラ
・エスピー・SF2197をアクチノマデュラ・アトラメンタ
リア・SF2197と改名した。SF2197株は他の放線菌に見ら
れるように，その性状が変化しやすい。例えば,SF2197
株に由来する突然変異株（自然発生または誘発性），形
質接合体または遺伝子組換え体であっても,SF2197C物質
を生産するものは全て本発明に使用出来る。
は，特開昭60-83585の「新規抗生物質SF2197A物質及び
その製造法」及び特開昭61-141889の「新抗生物質SF219
7B物質及びその製造法」に菌学的性状を記載した放線菌
SF2197株がある。これらの特許明細書の中で本発明者ら
はSF2197株が放線菌の中でミクロビスポラ（Microbispo
ra）属に属するものと判断し，本菌株をミクロビスポラ
・エスピー・SF2197（Microbispora sp.SF2197）と呼称
した。しかし，その後の詳細な分類学的研究の結果,SF2
197株はアクチノマデュラ属の新種であることが判明
し，アクチノマデュラ・アトラメンタリア（Actinomadu
ra atramentaria）と命名された。これらの結果はInt.
J.Syst.Bacteriol.,37:342−346（1987）に掲載され，
本菌名は既に承認名とされている。従って，本発明者ら
はSF2197株の菌学的性状をこの文献に記載の通りとし，
また工業技術院微生物工業技術研究所に受託されている
微工研菌寄第7213号（FERM P−7213）のミクロビスポラ
・エスピー・SF2197をアクチノマデュラ・アトラメンタ
リア・SF2197と改名した。SF2197株は他の放線菌に見ら
れるように，その性状が変化しやすい。例えば,SF2197
株に由来する突然変異株（自然発生または誘発性），形
質接合体または遺伝子組換え体であっても,SF2197C物質
を生産するものは全て本発明に使用出来る。
（２）SF2197C生産菌の培養法 本発明の方法では，前記の菌を通常の微生物が利用しう
る栄養物を含有する培地で培養する。栄養源としては，
従来放線菌の培養に利用されている公知のものが使用で
きる。例えば，炭素源として，グルコース，水あめ，デ
キストリン，グリセリン，糖みつ，動・植物油等を使用
しうる。また窒素源として，大豆粕，小麦胚芽，コーン
スティープリカー，綿実粕，肉エキス，ペプトン，酵母
エキス，硫酸アンモニウム，硝酸ソーダ，尿素等を使用
しうる。その他，必要に応じ，ナトリウム，カリウム，
カルシウム，マグネシウム，コバルト，塩素，燐酸，硫
酸，およびその他のイオンを生成することができる無機
塩類を添加することは有効である。また菌の発育を助
け,SF2197C物質の生産を促進するような有機および無機
物を適当に添加することができる。
る栄養物を含有する培地で培養する。栄養源としては，
従来放線菌の培養に利用されている公知のものが使用で
きる。例えば，炭素源として，グルコース，水あめ，デ
キストリン，グリセリン，糖みつ，動・植物油等を使用
しうる。また窒素源として，大豆粕，小麦胚芽，コーン
スティープリカー，綿実粕，肉エキス，ペプトン，酵母
エキス，硫酸アンモニウム，硝酸ソーダ，尿素等を使用
しうる。その他，必要に応じ，ナトリウム，カリウム，
カルシウム，マグネシウム，コバルト，塩素，燐酸，硫
酸，およびその他のイオンを生成することができる無機
塩類を添加することは有効である。また菌の発育を助
け,SF2197C物質の生産を促進するような有機および無機
物を適当に添加することができる。
培養法としては，好気的条件での培養法，特に深部培養
法が最も適している。培養に適当な温度は20℃〜35℃で
あるが，多くの場合,25℃〜32℃で培養する。SF2197C物
質の生産は培地や培養条件による異なるが，振盪培養，
タンク培養のいずれにおいても通常２〜７日の間でその
蓄積が最高に達する。培養中のSF2197C物質の蓄積量が
最高になった時に培養を停止し，培養液から目的物質を
単離精製する。
法が最も適している。培養に適当な温度は20℃〜35℃で
あるが，多くの場合,25℃〜32℃で培養する。SF2197C物
質の生産は培地や培養条件による異なるが，振盪培養，
タンク培養のいずれにおいても通常２〜７日の間でその
蓄積が最高に達する。培養中のSF2197C物質の蓄積量が
最高になった時に培養を停止し，培養液から目的物質を
単離精製する。
（３）SF2197C物質の抽出・精製法 本発明によって得られるSF2197C物質の培養液からの採
取に当たっては，その性状を利用した通常の分離手段，
例えば，溶剤抽出法，イオン交換樹脂法，吸着または分
配カラムクロマト法，ゲル濾過法，沈澱法等を単独でま
たは適宜組み合わせて抽出精製することができる。例え
ば，培養濾液中のSF2197C物質は合成吸着剤であるダイ
ヤイオンHP−20（三菱化成社製）等に吸着され，アセト
ン水等で溶出される。SF2197C物質を更に精製するに
は，シリカゲル（ワコーゲルＣ−200,和光純薬工業社製
等），アルミナ等の吸着剤やセファデックスLH−20（フ
ァルマシア社製），トヨパールHW−40（東ソー社製）等
を用いるクロマトグラフィーを行うとよい。
取に当たっては，その性状を利用した通常の分離手段，
例えば，溶剤抽出法，イオン交換樹脂法，吸着または分
配カラムクロマト法，ゲル濾過法，沈澱法等を単独でま
たは適宜組み合わせて抽出精製することができる。例え
ば，培養濾液中のSF2197C物質は合成吸着剤であるダイ
ヤイオンHP−20（三菱化成社製）等に吸着され，アセト
ン水等で溶出される。SF2197C物質を更に精製するに
は，シリカゲル（ワコーゲルＣ−200,和光純薬工業社製
等），アルミナ等の吸着剤やセファデックスLH−20（フ
ァルマシア社製），トヨパールHW−40（東ソー社製）等
を用いるクロマトグラフィーを行うとよい。
以下に本発明の実施例を示すが，これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。ここに例示しな
かった多くの変法あるいは修飾手段を用いうることは勿
論のことである。
あって本発明を限定するものではない。ここに例示しな
かった多くの変法あるいは修飾手段を用いうることは勿
論のことである。
実施例１ 種培地として，スターチ2.0％，グルコース1.0％，ポリ
ペプトン0.5％，小麦胚芽0.6％，酵母エキス0.3％，大
豆粕0.2％及び炭酸カルシウム0.2％（殺菌前pH7.0）の
組成からなる培地を用いた。
ペプトン0.5％，小麦胚芽0.6％，酵母エキス0.3％，大
豆粕0.2％及び炭酸カルシウム0.2％（殺菌前pH7.0）の
組成からなる培地を用いた。
また，生産培地として，大豆油0.7％，酢酸ナトリウム
0.5％，コーンスティープリカー3.0％，脱脂ぬか1.0
％，硫酸マグネシウム（７水塩）0.2％，硫酸銅（５水
塩）0.001％及び食塩0.2％（殺菌前pH7.0）の組成から
なる培地を用いた。
0.5％，コーンスティープリカー3.0％，脱脂ぬか1.0
％，硫酸マグネシウム（７水塩）0.2％，硫酸銅（５水
塩）0.001％及び食塩0.2％（殺菌前pH7.0）の組成から
なる培地を用いた。
前記の種培地20mlを分注した100ml容三角フラスコを120
℃で15分間殺菌し，これにアクチノマデュラ・アトラメ
ンタリア・SF2197株（FERM P−7213）の斜面寒天培養の
２〜３白金耳を接種し,28℃で５日間振盪培養し，第１
種培養とした。次いで，種培地80mlを分注した500ml容
三角フラスコを120℃で15分間殺菌し，前記第１種培養4
mlを接種し,28℃で２日間振盪培養し，これを第２種培
養とした。更に，種培地１を分注した5l容三角フラス
コを120℃で30分間殺菌し，第２種培養80mlを接種し,28
℃で１日振盪培養し，これを第３種培養とした。
℃で15分間殺菌し，これにアクチノマデュラ・アトラメ
ンタリア・SF2197株（FERM P−7213）の斜面寒天培養の
２〜３白金耳を接種し,28℃で５日間振盪培養し，第１
種培養とした。次いで，種培地80mlを分注した500ml容
三角フラスコを120℃で15分間殺菌し，前記第１種培養4
mlを接種し,28℃で２日間振盪培養し，これを第２種培
養とした。更に，種培地１を分注した5l容三角フラス
コを120℃で30分間殺菌し，第２種培養80mlを接種し,28
℃で１日振盪培養し，これを第３種培養とした。
予め120℃で30分間殺菌した35lの種培地を含む50l容ジ
ャー・ファーメンターに，前記の第３種培養１を接種
し,28℃で１日間通気（20l/分），攪拌（200rpm）培養
し，これを第４種培養とした。
ャー・ファーメンターに，前記の第３種培養１を接種
し,28℃で１日間通気（20l/分），攪拌（200rpm）培養
し，これを第４種培養とした。
予め,120℃で30分間殺菌した200lの生産培地を含む300l
容タンク２基に，前記の第４種培養を各10lずつ接種し,
32℃で２日間通気（100l/分），攪拌（120rpm）培養し
た。培養終了後，濾過助剤として珪藻土を加えて濾過
し，濾液350lを得た。
容タンク２基に，前記の第４種培養を各10lずつ接種し,
32℃で２日間通気（100l/分），攪拌（120rpm）培養し
た。培養終了後，濾過助剤として珪藻土を加えて濾過
し，濾液350lを得た。
実施例２ 実施例１で得られた培養濾液350lを，ダイヤインHP−20
（三菱化成社製）17lに吸着させ，水洗後50％メタノー
ル水で予洗した。有効成分を80％アセトン水50lで溶出
し，溶離液を15lまで濃縮後,18lの酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を濃縮乾固しSF2197C物質を含む油状物35gを
得た。この油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−
200,和光純薬社製）300mlのカラムに付し，クロロホル
ム1.5lで洗った後，クロロホルム−メタノール（50:1）
2l,クロロホルム−メタノール（20:1）2lで順次溶出し,
100mlずつ分画した。活性画分を集めて濃縮乾固し,SF21
97C物質を含む油状物15gを得た。この油状物を再度シリ
カゲルカラム（ワコーゲルＣ−200）200mlのカラムに付
し，クロロホルム１，クロロホルム−メタノール（5
0:1）１，クロロホルム−メタノール（20:1）１の
順に溶出した。活性画分を集め濃縮乾固し,SF2197C物質
の粗油状物8gを得た。この粗油状物8gをメタノールで平
衡化したセファデックスLH−20（ファルマシア社製）50
0mlのカラムに付し同溶媒で展開した。活性画分を集め
濃縮乾固し,3gの油状物を得た。この油状物をアセトン5
mlに溶解し，予めｎ−ヘキサンで充填したワコーゲルＣ
−300 100mlのカラムに吸着しせめｎ−ヘキサン−アセ
トン（1:1）の混合溶媒で展開しSF2197C物質を含有する
画分600mlを得た。この活性画分を減圧濃縮し少量のメ
タノールに溶解し，予めメタノールで平衡化したトヨパ
ールHW−40（東ソー社製）300mlのカラムにかけ同溶媒
で展開した。活性画分を集め濃縮乾固し820mgの油状物
を得た。これを3mlのメタノールに溶解し,1mlずつを高
速液体クロマトグラフィー分取用逆相カラムＳ−343
（山村化学研究所製ODS,20×250mm）にチャージし,70％
メタノール水にて流速5ml/minで溶出した。バチルス・
ズブチリス（Bacillus subtilis）に活性を示す分画を
集め濃縮乾固し,SF2197C物質の粗粉末240mgを得た。こ
の粗粉末を少量のアセトンに溶解しｎ−ヘキサンを加え
放置し,SF2197C物質80mgを無色針状結晶として単離し
た。
（三菱化成社製）17lに吸着させ，水洗後50％メタノー
ル水で予洗した。有効成分を80％アセトン水50lで溶出
し，溶離液を15lまで濃縮後,18lの酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を濃縮乾固しSF2197C物質を含む油状物35gを
得た。この油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−
200,和光純薬社製）300mlのカラムに付し，クロロホル
ム1.5lで洗った後，クロロホルム−メタノール（50:1）
2l,クロロホルム−メタノール（20:1）2lで順次溶出し,
100mlずつ分画した。活性画分を集めて濃縮乾固し,SF21
97C物質を含む油状物15gを得た。この油状物を再度シリ
カゲルカラム（ワコーゲルＣ−200）200mlのカラムに付
し，クロロホルム１，クロロホルム−メタノール（5
0:1）１，クロロホルム−メタノール（20:1）１の
順に溶出した。活性画分を集め濃縮乾固し,SF2197C物質
の粗油状物8gを得た。この粗油状物8gをメタノールで平
衡化したセファデックスLH−20（ファルマシア社製）50
0mlのカラムに付し同溶媒で展開した。活性画分を集め
濃縮乾固し,3gの油状物を得た。この油状物をアセトン5
mlに溶解し，予めｎ−ヘキサンで充填したワコーゲルＣ
−300 100mlのカラムに吸着しせめｎ−ヘキサン−アセ
トン（1:1）の混合溶媒で展開しSF2197C物質を含有する
画分600mlを得た。この活性画分を減圧濃縮し少量のメ
タノールに溶解し，予めメタノールで平衡化したトヨパ
ールHW−40（東ソー社製）300mlのカラムにかけ同溶媒
で展開した。活性画分を集め濃縮乾固し820mgの油状物
を得た。これを3mlのメタノールに溶解し,1mlずつを高
速液体クロマトグラフィー分取用逆相カラムＳ−343
（山村化学研究所製ODS,20×250mm）にチャージし,70％
メタノール水にて流速5ml/minで溶出した。バチルス・
ズブチリス（Bacillus subtilis）に活性を示す分画を
集め濃縮乾固し,SF2197C物質の粗粉末240mgを得た。こ
の粗粉末を少量のアセトンに溶解しｎ−ヘキサンを加え
放置し,SF2197C物質80mgを無色針状結晶として単離し
た。
［発明の効果］ 本発明の新抗生物質SF2197C物質は各種の細菌に対し優
れた抗菌活性を有するので、抗菌剤としての有用性が期
待できる。
れた抗菌活性を有するので、抗菌剤としての有用性が期
待できる。
第１図は，抗生物質SF2197C物質の臭化カリウム錠での
赤外部吸収スペクトルを示す。 第２図は，抗生物質SF2197C物質のジメチルスルホキシ
ド-d6溶液中での1H−NMRスペクトルを示す。 第３図は，抗生物質SF2197C物質のジメチルスルホキシ
ド-d6溶液中での13C−NMRスペクトルを示す。
赤外部吸収スペクトルを示す。 第２図は，抗生物質SF2197C物質のジメチルスルホキシ
ド-d6溶液中での1H−NMRスペクトルを示す。 第３図は，抗生物質SF2197C物質のジメチルスルホキシ
ド-d6溶液中での13C−NMRスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:03） (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:03） (72)発明者 庄村 喬 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治製 菓株式会社薬品総合研究所内 (72)発明者 瀬崎 正次 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治製 菓株式会社薬品総合研究所内 (72)発明者 井上 重治 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治製 菓株式会社薬品総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】下記の化学構造式を有する新抗生物質SF21
97C物質 - 【請求項２】アクチノマデュラ属に属する新抗生物質SF
2197C物質生産菌を培養し、その培養物から新抗生物質S
F2197C物質を採取することを特徴とする新抗生物質SF21
97C物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18728389A JPH0670019B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | 新抗生物質ｓｆ２１９７ｃ物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18728389A JPH0670019B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | 新抗生物質ｓｆ２１９７ｃ物質およびその製造法 |
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ID=16203288
Family Applications (1)
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-
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- 1989-07-21 JP JP18728389A patent/JPH0670019B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH0353891A (ja) | 1991-03-07 |
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