JPH0667921B2 - 3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 - Google Patents
3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法Info
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- JPH0667921B2 JPH0667921B2 JP27411485A JP27411485A JPH0667921B2 JP H0667921 B2 JPH0667921 B2 JP H0667921B2 JP 27411485 A JP27411485 A JP 27411485A JP 27411485 A JP27411485 A JP 27411485A JP H0667921 B2 JPH0667921 B2 JP H0667921B2
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- benzothiazolone
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
アノアルキル基を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロン(以下、本発明化合物と記
す)およびその製造法に関するものである。
アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
アノアルキル基を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロン(以下、本発明化合物と記
す)およびその製造法に関するものである。
本発明化合物を還元した後、3,4,5,6−テトラヒドロフ
タル酸無水物と反応させることによって製造することが
できる一般式 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ラッカセ
イ、ワタ、ソルガム等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さず、且つ多くの雑草に対して充分な除草
効力を有する。(特開昭62−155276) 本発明化合物は、6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)
−ベンゾチアゾロンと一般式 R−X 〔III〕 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わし、Xは塩素原子、
臭素原子または沃素原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを塩基の存在下反応させるこ
とによって製造することができる。
タル酸無水物と反応させることによって製造することが
できる一般式 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ラッカセ
イ、ワタ、ソルガム等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さず、且つ多くの雑草に対して充分な除草
効力を有する。(特開昭62−155276) 本発明化合物は、6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)
−ベンゾチアゾロンと一般式 R−X 〔III〕 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わし、Xは塩素原子、
臭素原子または沃素原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを塩基の存在下反応させるこ
とによって製造することができる。
この反応の反応温度は、0℃〜120℃、反応時間は30分
間〜24時間であり、反応に供される試剤の量は、6−フ
ルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1当
量に対してハロゲン化物〔III〕および塩基は、それぞ
れ1〜1.5当量である。
間〜24時間であり、反応に供される試剤の量は、6−フ
ルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1当
量に対してハロゲン化物〔III〕および塩基は、それぞ
れ1〜1.5当量である。
この反応は通常溶媒中で行い、溶媒としては、トルエ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫
黄化合物、アセトニトリル等のニトリル類、水等あるい
はその混合物があげられる。
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫
黄化合物、アセトニトリル等のニトリル類、水等あるい
はその混合物があげられる。
塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
反応終了後の反応液は水を加えた後、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。
なお、上記方法の原料化合物である6−フルオロ−5−
ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロンは以下の方法によ
り製造することができる。
ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロンは以下の方法によ
り製造することができる。
すなわち、6−フルオロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン
とニトロ化剤とを反応させることによって製造すること
ができる。
とニトロ化剤とを反応させることによって製造すること
ができる。
ニトロ化剤としては、例えば硫酸−硝酸混合物があげら
れる。
れる。
この反応の反応温度は、−10℃〜10℃、反応時間は瞬時
〜5時間であり、反応に供される試剤の量は、6−フル
オロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1当量に対して硫酸
は1当量〜大過剰量、硝酸は1〜1.2当量である。
〜5時間であり、反応に供される試剤の量は、6−フル
オロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1当量に対して硫酸
は1当量〜大過剰量、硝酸は1〜1.2当量である。
反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じた結晶を別
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結
晶、クロマトグラフィー等の操作によって精製すること
により、目的の6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)−
ベンゾチアゾロンを得ることができる。
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結
晶、クロマトグラフィー等の操作によって精製すること
により、目的の6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)−
ベンゾチアゾロンを得ることができる。
また、上記方法の原料化合物である6−フルオロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロンは、G.Mazzone & G.Pappa
lardo,Farmaco,Ed.Sc.,32(5)348(1977)に記載の製造法
によって製造することができる。
(3H)−ベンゾチアゾロンは、G.Mazzone & G.Pappa
lardo,Farmaco,Ed.Sc.,32(5)348(1977)に記載の製造法
によって製造することができる。
次に本発明の製造例および原料化合物の実施例を参考例
として示す。
として示す。
実施例 60%油性水素化ナトリウム0.21gをN,N−ジメチルホルム
アミド7mlに懸濁させ、0℃に冷却した。これに6−フ
ルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1.00
gを0℃〜5℃で加え、30分間攪拌した。次いでこの反
応液に臭化アリル0.62gを加え、50〜60℃まで徐々に昇
温し、50〜60℃で3時間反応させた。水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた
残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
酢酸エチル:トルエン=1:9)にて精製し、3−アリル
−7−フルオロ−6−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾ
ロン0.70gを得た。
アミド7mlに懸濁させ、0℃に冷却した。これに6−フ
ルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1.00
gを0℃〜5℃で加え、30分間攪拌した。次いでこの反
応液に臭化アリル0.62gを加え、50〜60℃まで徐々に昇
温し、50〜60℃で3時間反応させた。水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた
残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
酢酸エチル:トルエン=1:9)にて精製し、3−アリル
−7−フルオロ−6−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾ
ロン0.70gを得た。
m.p.112.℃〜113.5℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第1表に示す。
くつかを第1表に示す。
参考例 6−フルオロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン47.58gを1
00%硫酸760mlに溶解させた。これを0℃〜5℃に冷却
し、98%発煙硝酸(d=1.52)18.79gを0℃〜5℃で
徐々に滴下し、60分間同温度で攪拌した。この反応混合
物を氷水に注ぎ、得られた結晶を取、水洗後、風乾
し、淡褐色結晶状の6−フルオロ−5−ニトロ−2(3
H)−ベンゾチアゾロン48.48gを得た。
00%硫酸760mlに溶解させた。これを0℃〜5℃に冷却
し、98%発煙硝酸(d=1.52)18.79gを0℃〜5℃で
徐々に滴下し、60分間同温度で攪拌した。この反応混合
物を氷水に注ぎ、得られた結晶を取、水洗後、風乾
し、淡褐色結晶状の6−フルオロ−5−ニトロ−2(3
H)−ベンゾチアゾロン48.48gを得た。
m.p.180−182℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−132872(JP,A) 特開 昭62−132874(JP,A)
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
アノアルキル基を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロン。 - 【請求項2】6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベ
ンゾチアゾロンと一般式 R−X 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
アノアルキル基を表わし、Xは塩素原子、臭素原子また
は沃素原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを塩基の存在下反応させるこ
とを特徴とする一般式 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロンの製造法。
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27411485A JPH0667921B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 |
US06/911,360 US4720297A (en) | 1985-09-27 | 1986-09-25 | Benzothiazolones, and their production and use as herbicides |
BR8604673A BR8604673A (pt) | 1985-09-27 | 1986-09-26 | Composto,processo para sua preparacao,composicao herbicida,metodo para controlar ervas daninhas e uso |
AU63160/86A AU586034B2 (en) | 1985-09-27 | 1986-09-26 | Benzothiazolones, and their production and use |
EP86113318A EP0218972B1 (en) | 1985-09-27 | 1986-09-26 | Benzothiazolones, and their production and use |
DE8686113318T DE3668891D1 (de) | 1985-09-27 | 1986-09-26 | Benzothiazolone, ihre herstellung und anwendung. |
CA000519296A CA1294286C (en) | 1985-09-27 | 1986-09-29 | Benzothiazolones, and their production and use |
MYPI87000997A MY101579A (en) | 1985-09-27 | 1987-07-14 | Benzothiazolones, and their production and use |
US07/110,882 US4888428A (en) | 1985-09-27 | 1987-10-21 | Benzothiazolones, and their production and use |
AU34767/89A AU609296B2 (en) | 1985-09-27 | 1989-05-12 | Benzothiazolones and their production |
CA000615855A CA1330443C (en) | 1985-09-27 | 1990-09-05 | Benzothiazolones, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27411485A JPH0667921B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62132873A JPS62132873A (ja) | 1987-06-16 |
JPH0667921B2 true JPH0667921B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=17537205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27411485A Expired - Lifetime JPH0667921B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-12-05 | 3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0667921B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP27411485A patent/JPH0667921B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62132873A (ja) | 1987-06-16 |
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