JPH0667921B2 - 3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 - Google Patents

3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法

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JPH0667921B2
JPH0667921B2 JP27411485A JP27411485A JPH0667921B2 JP H0667921 B2 JPH0667921 B2 JP H0667921B2 JP 27411485 A JP27411485 A JP 27411485A JP 27411485 A JP27411485 A JP 27411485A JP H0667921 B2 JPH0667921 B2 JP H0667921B2
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nitro
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徹 葉賀
栄喜 永野
良 佐藤
耕一 森田
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住友化学工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
アノアルキル基を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロン(以下、本発明化合物と記
す)およびその製造法に関するものである。
本発明化合物を還元した後、3,4,5,6−テトラヒドロフ
タル酸無水物と反応させることによって製造することが
できる一般式 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ラッカセ
イ、ワタ、ソルガム等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さず、且つ多くの雑草に対して充分な除草
効力を有する。(特開昭62−155276) 本発明化合物は、6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)
−ベンゾチアゾロンと一般式 R−X 〔III〕 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わし、Xは塩素原子、
臭素原子または沃素原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを塩基の存在下反応させるこ
とによって製造することができる。
この反応の反応温度は、0℃〜120℃、反応時間は30分
間〜24時間であり、反応に供される試剤の量は、6−フ
ルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1当
量に対してハロゲン化物〔III〕および塩基は、それぞ
れ1〜1.5当量である。
この反応は通常溶媒中で行い、溶媒としては、トルエ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫
黄化合物、アセトニトリル等のニトリル類、水等あるい
はその混合物があげられる。
塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
反応終了後の反応液は水を加えた後、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を得ることができる。
なお、上記方法の原料化合物である6−フルオロ−5−
ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロンは以下の方法によ
り製造することができる。
すなわち、6−フルオロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン
とニトロ化剤とを反応させることによって製造すること
ができる。
ニトロ化剤としては、例えば硫酸−硝酸混合物があげら
れる。
この反応の反応温度は、−10℃〜10℃、反応時間は瞬時
〜5時間であり、反応に供される試剤の量は、6−フル
オロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1当量に対して硫酸
は1当量〜大過剰量、硝酸は1〜1.2当量である。
反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じた結晶を別
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結
晶、クロマトグラフィー等の操作によって精製すること
により、目的の6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)−
ベンゾチアゾロンを得ることができる。
また、上記方法の原料化合物である6−フルオロ−2
(3H)−ベンゾチアゾロンは、G.Mazzone & G.Pappa
lardo,Farmaco,Ed.Sc.,32(5)348(1977)に記載の製造法
によって製造することができる。
次に本発明の製造例および原料化合物の実施例を参考例
として示す。
実施例 60%油性水素化ナトリウム0.21gをN,N−ジメチルホルム
アミド7mlに懸濁させ、0℃に冷却した。これに6−フ
ルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン1.00
gを0℃〜5℃で加え、30分間攪拌した。次いでこの反
応液に臭化アリル0.62gを加え、50〜60℃まで徐々に昇
温し、50〜60℃で3時間反応させた。水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた
残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
酢酸エチル:トルエン=1:9)にて精製し、3−アリル
−7−フルオロ−6−ニトロ−2(3H)−ベンゾチアゾ
ロン0.70gを得た。
m.p.112.℃〜113.5℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第1表に示す。
参考例 6−フルオロ−2(3H)−ベンゾチアゾロン47.58gを1
00%硫酸760mlに溶解させた。これを0℃〜5℃に冷却
し、98%発煙硝酸(d=1.52)18.79gを0℃〜5℃で
徐々に滴下し、60分間同温度で攪拌した。この反応混合
物を氷水に注ぎ、得られた結晶を取、水洗後、風乾
し、淡褐色結晶状の6−フルオロ−5−ニトロ−2(3
H)−ベンゾチアゾロン48.48gを得た。
m.p.180−182℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−132872(JP,A) 特開 昭62−132874(JP,A)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
    アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
    アノアルキル基を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
    (3H)−ベンゾチアゾロン。
  2. 【請求項2】6−フルオロ−5−ニトロ−2(3H)−ベ
    ンゾチアゾロンと一般式 R−X 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
    アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
    アノアルキル基を表わし、Xは塩素原子、臭素原子また
    は沃素原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを塩基の存在下反応させるこ
    とを特徴とする一般式 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2
    (3H)−ベンゾチアゾロンの製造法。
JP27411485A 1985-09-27 1985-12-05 3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(3h)−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 Expired - Lifetime JPH0667921B2 (ja)

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