JPH0667860B2 - ４，４’−（パ−フルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノ−ル及びその誘導体並びにそれらの製造法 - Google Patents
４，４’−（パ−フルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノ−ル及びその誘導体並びにそれらの製造法Info
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- JPH0667860B2 JPH0667860B2 JP62038384A JP3838487A JPH0667860B2 JP H0667860 B2 JPH0667860 B2 JP H0667860B2 JP 62038384 A JP62038384 A JP 62038384A JP 3838487 A JP3838487 A JP 3838487A JP H0667860 B2 JPH0667860 B2 JP H0667860B2
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- perfluoroisopropylidene
- dicyclohexanol
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- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/48—Halogenated derivatives
- C07C35/50—Alcohols with at least two rings
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- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジ
シクロヘキサノール及びその誘導体並びにそれらの製造
法に関する。
シクロヘキサノール及びその誘導体並びにそれらの製造
法に関する。
（従来の技術） 従来より各種のジオール及びそのジ（メタ）アクリレー
トは硬化型樹脂の原料、架橋剤等として利用されてい
る。例えば4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）
ジフエノール（以下ビスフエノールAFという）はエポキ
シ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ウレ
タン（メタ）アクリレート樹脂の単量体又は単量体の原
料、ゴムの架橋剤等に使用されるが、ビスフエノールAF
を用いたエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂等は耐熱性は
良好であるが耐候性が不満足である。
トは硬化型樹脂の原料、架橋剤等として利用されてい
る。例えば4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）
ジフエノール（以下ビスフエノールAFという）はエポキ
シ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ウレ
タン（メタ）アクリレート樹脂の単量体又は単量体の原
料、ゴムの架橋剤等に使用されるが、ビスフエノールAF
を用いたエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂等は耐熱性は
良好であるが耐候性が不満足である。
またビスフエノールAFジ（メタ）アクリレート、ビスフ
エノールＳジ（メタ）アクリレートなどを用いた樹脂も
耐熱性には優れているが耐候性が劣る欠点を有してい
る。
エノールＳジ（メタ）アクリレートなどを用いた樹脂も
耐熱性には優れているが耐候性が劣る欠点を有してい
る。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は例えば耐熱性及び耐候性の両方に優れた
アクリル樹脂を生成し得る構成成分として有用な新規な
含フツ素誘導体及びその製造法を提供することにある。
アクリル樹脂を生成し得る構成成分として有用な新規な
含フツ素誘導体及びその製造法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 〔Ｒは水素又はアシル基を示す〕で表わされる4,4′−
（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノー
ル又はその有機酸エステルに係る。
（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノー
ル又はその有機酸エステルに係る。
本発明の一般式（１）においてＲが水素である4,4′−
（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノー
ルは例えばビスフエノールAFに水素を反応させることに
より得られる。反応は好ましくは溶媒中で行われ、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノール等を用いることができる。
水素圧としては約１〜250kg／cm2Gが好ましく、約10〜1
00kg／cm2Gが特に好ましい。触媒として例えばルテニウ
ム、パラジウム、白金、ロジウムの単体もしくは酸化
物、ラネーニツケル等を用いることができる。金属単体
はカーボンアルミナ、ゼオライトなどの担体に担持させ
て使用するのが好ましい。特にルテニルムが好ましい。
担持量は担体に対して約0.01〜30重量％とするのが好ま
しい。また触媒の使用量は原料に対して金属分として約
0.001〜20重量％の範囲が好ましい。反応温度は約20〜2
50℃が好ましく、約100〜200℃が特に好ましい。目的物
の4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロ
ヘキサノールは過、蒸留、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等の一般の公知の方法により分離、精製が可能
である。
（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノー
ルは例えばビスフエノールAFに水素を反応させることに
より得られる。反応は好ましくは溶媒中で行われ、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノール等を用いることができる。
水素圧としては約１〜250kg／cm2Gが好ましく、約10〜1
00kg／cm2Gが特に好ましい。触媒として例えばルテニウ
ム、パラジウム、白金、ロジウムの単体もしくは酸化
物、ラネーニツケル等を用いることができる。金属単体
はカーボンアルミナ、ゼオライトなどの担体に担持させ
て使用するのが好ましい。特にルテニルムが好ましい。
担持量は担体に対して約0.01〜30重量％とするのが好ま
しい。また触媒の使用量は原料に対して金属分として約
0.001〜20重量％の範囲が好ましい。反応温度は約20〜2
50℃が好ましく、約100〜200℃が特に好ましい。目的物
の4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロ
ヘキサノールは過、蒸留、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等の一般の公知の方法により分離、精製が可能
である。
本発明の一般式（１）においてＲがアシル基である4,
4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキ
サノールの有機エステルは、4,4′−（パーフルオロイ
ソプロピリデン）ジシクロヘキサノールにアクリル酸、
メタクリル酸、ビニル酢酸、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ｎ−酪酸、ｎ−バレリアン酸、カプロン酸等の有機
酸又はその反応性誘導体を反応させることにより得られ
る。反応性誘導体の代表例としてアクリル酸、メタクリ
ル酸の酸クロライド等の酸ハライドを挙げることができ
る。反応割合は4,4′−（パーフルオロイソプロピリデ
ン）ジシクロヘキサノール１モルに対して有機酸又はそ
の反応性誘導体を約２〜20モルの範囲とするのが好まし
い。
4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキ
サノールの有機エステルは、4,4′−（パーフルオロイ
ソプロピリデン）ジシクロヘキサノールにアクリル酸、
メタクリル酸、ビニル酢酸、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ｎ−酪酸、ｎ−バレリアン酸、カプロン酸等の有機
酸又はその反応性誘導体を反応させることにより得られ
る。反応性誘導体の代表例としてアクリル酸、メタクリ
ル酸の酸クロライド等の酸ハライドを挙げることができ
る。反応割合は4,4′−（パーフルオロイソプロピリデ
ン）ジシクロヘキサノール１モルに対して有機酸又はそ
の反応性誘導体を約２〜20モルの範囲とするのが好まし
い。
反応は好ましくは溶媒中、塩基の存在下で行われ、例え
ばエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、ベンゼ
ン等の溶媒、NaOH、金属マグネシウム、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ピリジン、キノリン等の塩基を
用いることができる。塩基の使用量は有機酸又はこれら
の反応性誘導体１モルに対して約１〜10モルの範囲が好
ましい。反応温度は約０〜100℃が好適である。目的物
の4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロ
ヘキサノールの有機酸エステルは過、蒸留、再結晶、
カラムクロマトグラフイー等の一般の公知の方法により
分離、精製可能である。
ばエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、ベンゼ
ン等の溶媒、NaOH、金属マグネシウム、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ピリジン、キノリン等の塩基を
用いることができる。塩基の使用量は有機酸又はこれら
の反応性誘導体１モルに対して約１〜10モルの範囲が好
ましい。反応温度は約０〜100℃が好適である。目的物
の4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロ
ヘキサノールの有機酸エステルは過、蒸留、再結晶、
カラムクロマトグラフイー等の一般の公知の方法により
分離、精製可能である。
これらの有機酸エステルのうち、アクリル酸およびメタ
クリル酸エステルは、一般式（１）において、ＲがCH2
＝Ｃ（Ｘ）CO−基、Ｘが水素又はメチル基を示すもので
表わされ、耐熱性及び耐候性の両方に優れたアクリル樹
脂を生成し得る構成成分として有用であり、その他の有
機酸エステルは、例えば二塩基酸と交換反応させること
によるポリエステルの製造原料となる。
クリル酸エステルは、一般式（１）において、ＲがCH2
＝Ｃ（Ｘ）CO−基、Ｘが水素又はメチル基を示すもので
表わされ、耐熱性及び耐候性の両方に優れたアクリル樹
脂を生成し得る構成成分として有用であり、その他の有
機酸エステルは、例えば二塩基酸と交換反応させること
によるポリエステルの製造原料となる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて詳しく説明する。
実施例１ 4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジフエノー
ル500g、イソプロパノール100ml、５％ルテニウム−カ
ーボン2gをステンレス製オートクレーブに仕込み、温度
130℃、水素圧50kg／cm2Gで40分間保持し、次いで160〜
170℃、水素圧60〜70kg／cm2Gで40時間保持した。室温
まで冷却した後、触媒を別し、イソプロパノールを減
圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し白色固体
として4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシ
クロヘキサノール290gを得た。
ル500g、イソプロパノール100ml、５％ルテニウム−カ
ーボン2gをステンレス製オートクレーブに仕込み、温度
130℃、水素圧50kg／cm2Gで40分間保持し、次いで160〜
170℃、水素圧60〜70kg／cm2Gで40時間保持した。室温
まで冷却した後、触媒を別し、イソプロパノールを減
圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し白色固体
として4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシ
クロヘキサノール290gを得た。
元素分析値（C15H22F6O2として） 理論値;C51.72％,H6.37％,F32.73％ 実測値:C51.21％,H6.51％,F31.95％1 H−NMR（アセトン−d6中、TMS基準、δppm） 3.5,m,2H １〜2.1,br,18H −CH−，−CH2−， 参考例１ イソホロンジイソシアネート46.2g、4,4′−（パーフル
オロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノール70.3g、
ジ−ｎ−ブチルスズ−ジラウレート0.8gをアセトン300g
溶解し、乾燥窒素気流中で54〜56℃に保ち攪拌しながら
15時間反応した。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート10g、ジ−ｎ−ブチルスズ−ジラウレート0.4g、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル0.1gを加え、更に54〜
56℃で16時間反応した。反応液を２〜３滴とり、KBr板
上で乾燥して赤外吸収スペクトルを測定しイソシアネー
ト基の吸収（2250cm-1）が消失しているのを確認した。
反応液を大過剰のヘキサン中に投入し、生じた沈殿を
過、乾燥、粉砕して白色粉末としてウレタンアクリレー
ト1140gを得た。
オロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノール70.3g、
ジ−ｎ−ブチルスズ−ジラウレート0.8gをアセトン300g
溶解し、乾燥窒素気流中で54〜56℃に保ち攪拌しながら
15時間反応した。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート10g、ジ−ｎ−ブチルスズ−ジラウレート0.4g、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル0.1gを加え、更に54〜
56℃で16時間反応した。反応液を２〜３滴とり、KBr板
上で乾燥して赤外吸収スペクトルを測定しイソシアネー
ト基の吸収（2250cm-1）が消失しているのを確認した。
反応液を大過剰のヘキサン中に投入し、生じた沈殿を
過、乾燥、粉砕して白色粉末としてウレタンアクリレー
ト1140gを得た。
上記ウレタンアクリレート30gをテトラヒドロフルフリ
ルアクリレート30g、過酸化ベンゾイル0.6gと混合し、
減圧下に脱泡した。得られた粘調液をポリテトラフルオ
ロエチレン製の型に注入し油浴中で65℃、80℃で各３時
間、次いで100℃で10時間保持して厚さ3mmの注型板を作
製した。
ルアクリレート30g、過酸化ベンゾイル0.6gと混合し、
減圧下に脱泡した。得られた粘調液をポリテトラフルオ
ロエチレン製の型に注入し油浴中で65℃、80℃で各３時
間、次いで100℃で10時間保持して厚さ3mmの注型板を作
製した。
参考例２ 参考例１における4,4′−（パーフルオロイソプロピリ
デン）ジシクロヘキサノールの代りに4,4′−（パーフ
ルオロイソプロピリデン）ジフエノール（ビスフエノー
ルAF）68.0gを用いる以外は参考例１と同様に操作して
注型板を作製した。
デン）ジシクロヘキサノールの代りに4,4′−（パーフ
ルオロイソプロピリデン）ジフエノール（ビスフエノー
ルAF）68.0gを用いる以外は参考例１と同様に操作して
注型板を作製した。
試験例１ 参考例１及び２で得られた注型板について減量開始温度
の測定及び促進耐候試験（サンシヤインウエザーオメー
タ、200時間）を実施した。結果を第１表に示す。
の測定及び促進耐候試験（サンシヤインウエザーオメー
タ、200時間）を実施した。結果を第１表に示す。
実施例２ 4,4′−（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘ
キサノール0.3モル（104.4g）、トリエチルアミン１モ
ル（101.2g）、テトラヒドロフラン700mlを攪拌機、温
度計及び滴下ロートを備えた反応容器に入れ、氷冷しな
がらメタクリロイルクロライド１モル（104.5g）を滴下
した。反応系を20℃以下に保ち８時間攪拌を続けた。反
応物を大過剰の水中に投入し、生じた沈殿を回収しメタ
ノールで洗浄して白色の固体として4,4′−（パーフル
オロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノールジメタク
リレートを69g得た。
キサノール0.3モル（104.4g）、トリエチルアミン１モ
ル（101.2g）、テトラヒドロフラン700mlを攪拌機、温
度計及び滴下ロートを備えた反応容器に入れ、氷冷しな
がらメタクリロイルクロライド１モル（104.5g）を滴下
した。反応系を20℃以下に保ち８時間攪拌を続けた。反
応物を大過剰の水中に投入し、生じた沈殿を回収しメタ
ノールで洗浄して白色の固体として4,4′−（パーフル
オロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノールジメタク
リレートを69g得た。
元素分析値（C23H30F6O4として） 理論値;C57.02％,H6.24％,F23.53％ 実測値;C57.32％,H5.99％,F23.11％1 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δppm） −CH−，−CH2−，−CH3 1.2〜2.3,br,24H 実施例３ 実施例２におけるメタクリロイルクロライドの代りにア
クリロイルクロライド１モル（90.5g）を用いる以外は
実施例２と同様に操作して4,4′−（パーフルオロイソ
プロピリデン）ジシクロヘキサノールジアクリレートを
42g得た。
クリロイルクロライド１モル（90.5g）を用いる以外は
実施例２と同様に操作して4,4′−（パーフルオロイソ
プロピリデン）ジシクロヘキサノールジアクリレートを
42g得た。
元素分析値（C21H26F6O4として） 理論値;C55.26％,H5.74％,F24.98％ 実測値;C54.88％,H5.71％,F24.32％1 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δppm） 比較例１ 実施例２における4,4′−（パーフルオロイソプロピリ
デン）ジシクロヘキサノールの代りに4,4′−（パーフ
ルオロイソプロピリデン）ジフエノール（ビスフエノー
ルAF）0.3モル（100.8g）を用いる以外は実施例２と同
様に操作してビスフエノールAFジメタクリレート72gを
得た。
デン）ジシクロヘキサノールの代りに4,4′−（パーフ
ルオロイソプロピリデン）ジフエノール（ビスフエノー
ルAF）0.3モル（100.8g）を用いる以外は実施例２と同
様に操作してビスフエノールAFジメタクリレート72gを
得た。
参考例３〜４ 実施例２及び比較例１で得られたジメタクリレート20g
をそれぞれテトラヒドロフルフリルアクリレート100gに
溶解し、過酸化ベンゾイル1gを加えてポリテトラフルオ
ロエチレン製の型に注入し油浴中で65℃、80℃で各３時
間、次いで100℃で10時間保持して厚さ3mmの注型板を作
製した。
をそれぞれテトラヒドロフルフリルアクリレート100gに
溶解し、過酸化ベンゾイル1gを加えてポリテトラフルオ
ロエチレン製の型に注入し油浴中で65℃、80℃で各３時
間、次いで100℃で10時間保持して厚さ3mmの注型板を作
製した。
試験例２ 参考例３〜４で得られた注型板について減量開始温度の
測定及び促進耐候試験（サンシヤインウエザーオメー
タ、200時間）を実施した。結果を第２表に示す。
測定及び促進耐候試験（サンシヤインウエザーオメー
タ、200時間）を実施した。結果を第２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 20/20 ＭＭＶ 7242−4Ｊ 20/24 ＭＭＴ 7242−4Ｊ Ｃ０８Ｇ 63/18 ＮＮＣ 7107−4Ｊ
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 〔Ｒは水素又はアシル基を示す〕で表わされる4,4′−
（パーフルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノー
ル又はその有機酸エステル。 - 【請求項２】ＲがCH2＝Ｃ（Ｘ）CO−、Ｘは水素又はメ
チルである特許請求の範囲第１項記載の有機酸エステ
ル。 - 【請求項３】4,4′−（パーフルオロイソプロピリデ
ン）ジフエノールに水素を反応させることを特徴とする
一般式 （Ｒは水素を示す）で表わされる4,4′−（パーフルオ
ロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノールの製造法。 - 【請求項４】4,4′−（パーフルオロイソプロピリデ
ン）ジシクロヘキサノールに有機酸又はその反応性誘導
体を反応させることを特徴とする一般式 〔Ｒはアシル基を示す〕で表わされる4,4′−（パーフ
ルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノールの有機
酸エステルの製造法。 - 【請求項５】有機酸又はその反応性誘導体がアクリル
酸、メタクリル酸又はその反応性誘導体であり、ＲがCH
2＝Ｃ（Ｘ）CO−、Ｘは水素又はメチルである特許請求
の範囲第４項記載の有機酸エステルの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62038384A JPH0667860B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | ４，４’−（パ−フルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノ−ル及びその誘導体並びにそれらの製造法 |
| EP88102481A EP0279462B1 (en) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | 4,4'-(perfluoroisopropylidene)dicyclohexanol, derivative thereof and process for preparing the same |
| DE8888102481T DE3870912D1 (de) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | 4,4'-(perfluorisopropyliden)dicyclohexanol, dessen abkoemmling und verfahren zur herstellung davon. |
| US07/157,871 US4788327A (en) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | 4,4'-(perfluoroisopropylidene)dicyclohexanol, derivative thereof and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62038384A JPH0667860B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | ４，４’−（パ−フルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノ−ル及びその誘導体並びにそれらの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208543A JPS63208543A (ja) | 1988-08-30 |
| JPH0667860B2 true JPH0667860B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=12523781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62038384A Expired - Fee Related JPH0667860B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | ４，４’−（パ−フルオロイソプロピリデン）ジシクロヘキサノ−ル及びその誘導体並びにそれらの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788327A (ja) |
| EP (1) | EP0279462B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0667860B2 (ja) |
| DE (1) | DE3870912D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| US4889656A (en) * | 1987-10-30 | 1989-12-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoro(cycloaliphatic methyleneoxyalkylene) carbonyl fluorides and derivatives thereof |
| US5210282A (en) * | 1987-10-30 | 1993-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoro(cycloaliphatic methyleneoxyalkylene) carbonyl fluorides and derivatives thereof |
| AU6396698A (en) * | 1997-03-27 | 1998-09-18 | Akzo Nobel N.V. | Polymers comprising a fluorinated carbonate moiety |
| CN111454124A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-07-28 | 惠泽化学科技(濮阳)有限公司 | 一种催化加氢制备氢化双酚af的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA478018A (en) * | 1951-10-23 | T. Major Randolph | Hydrogenation of diethylstilboestrol | |
| US3162615A (en) * | 1961-01-03 | 1964-12-22 | Dow Chemical Co | Polyesters from cyclic polyhaloalkane polyols and unsaturated dicarboxylic acids |
| JPS54122253A (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Preparation of cis-alkylcyclohexanol |
| JPS61238761A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 含フツ素ビスフエノ−ル化合物のジアクリレ−トまたはジメタクリレ−ト |
-
1987
- 1987-02-20 JP JP62038384A patent/JPH0667860B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-19 US US07/157,871 patent/US4788327A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-19 DE DE8888102481T patent/DE3870912D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-19 EP EP88102481A patent/EP0279462B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0279462A3 (en) | 1990-01-03 |
| JPS63208543A (ja) | 1988-08-30 |
| DE3870912D1 (de) | 1992-06-17 |
| US4788327A (en) | 1988-11-29 |
| EP0279462B1 (en) | 1992-05-13 |
| EP0279462A2 (en) | 1988-08-24 |
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