CN111454124A - 一种催化加氢制备氢化双酚af的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提出了一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，通过以过渡金属负载型催化剂作为加氢催化剂，使双酚AF与氢气发生加成反应得到氢化双酚AF，此合成方法在生产过程中反应选择性好，产率高，反应条件温和，环境友好，十分利于工业化生产。

Description

一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法。
背景技术
氢化双酚AF，化学名称2，2-双-(4-羟环己基)六氟丙烷，是一种新型制备氢化含氟环氧树脂的重要单体。对比环氧树脂，氢化环氧树脂在粘度、透明度、抗老化性、耐候性等方面有显著优势，引入氟元素的环氧树脂则具有更好的表面性能及耐介质性能，氢化含氟环氧树脂目前已应用于医学、军事、电子电器工业等领域。因此，氢化双酚AF具有良好的市场前景。
双酚AF，化学名称2，2-双-(4-羟苯基)六氟丙烷，是合成氢化双酚AF的原料。如何将双酚AF进行催化加氢反应得到氢化双酚AF，重点在于加氢催化剂的选择。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，通过以过渡金属负载型催化剂作为加氢催化剂，使双酚AF与氢气发生加成反应得到氢化双酚AF，此合成方法在生产过程中反应选择性好，产率高，反应条件温和，环境友好，十分利于工业化生产。
本发明提出的一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，包括：将双酚AF，在加氢催化剂的作用下与氢气发生加成反应，得到氢化双酚AF，所述加氢催化剂为过渡金属负载型催化剂。
其方法的合成路线如下所示：
Figure BDA0002489812490000021
优选地，所述过渡金属负载型催化剂为镍/碳、钯/碳、铂/碳、钴/碳、铑/碳、钯/硫酸钡、钯/四氧化三铁、镍/氧化铝、铂/氧化铝、铑/氧化铝、钌/氧化铝、钴/二氧化硅、铑/二氧化硅、钌/二氧化硅中的一种或者多种的组合。
优选地，所述加氢催化剂的用量以催化剂中的活性金属组分的摩尔量计是双酚AF摩尔量的0.1-10％。
优选地，所述氢气的纯度为99.9％以上。
优选地，所述氢气的压力为0.1-10MPa。
优选地，所述加成反应的温度为20-200℃，反应时间为1-24h。
优选地，所述加成反应的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、环己烷、正庚烷、石油醚、甲苯、二甲苯、苯甲醚、二氧六环中的一种或者多种的组合。。
优选地，所述方法具体包括：将双酚AF溶于溶剂后置于反应釜中，先通入氮气置换反应釜内的空气，再通入氢气，在加氢催化剂作用下与氢气发生加成反应，即得到氢化双酚AF。
优选地，所述氮气的纯度为99.9％以上。
本发明以过渡金属负载型催化剂作为加氢催化剂，使双酚AF与氢气发生加成反应得到氢化双酚AF，对现有的合成方法与工艺是一种改进，此方法的合成工艺避免了传统方法的缺点，完全适用于工业化生产。
附图说明
图1为实施例1所得氢化双酚AF的核磁氢谱图。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，具体包括：
将双酚AF(33.6g，0.1mol)和无水乙醇(100mL)、Ru/SiO2(含Ru质量0.5g)投入高压反应釜中，关闭釜盖，通入氮气检漏，若不漏气，向高压反应釜中通入氮气置换三次后再通入氢气置换三次，置换压力均为1MPa，后充入氢气(3MPa)，搅拌升温至80℃，保温反应10h，反应结束后对反应液进行过滤，滤渣用少量乙醇洗涤两次，将滤液与洗涤液合并后，浓缩得到白色固体，即为氢化双酚AF，转化率99.5％，产品纯度99％。其中，该氢化双酚AF的氢谱如图1所示。
实施例2
一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，具体包括：
将双酚AF(33.6g，0.1mol)和异丙醇(100mL)、Pd/C催化剂(含Pd质量0.011g)投入高压反应釜中，关闭釜盖，通入氮气检漏，若不漏气，向反应釜中通入氮气置换三次后再通入氢气置换三次，置换压力均为1MPa，后充入氢气(1MPa)，搅拌升温至50℃，保温反应24h，反应结束后对反应液进行过滤，滤渣用少量异丙醇洗涤两次，将滤液与洗涤液合并后，浓缩得到白色固体，即为氢化双酚AF，转化率60％，产品纯度49％。
实施例3
一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，具体包括：
将双酚AF(33.6g，0.1mol)和苯甲醚(100mL)、Pt/Al2O3催化剂(含Pt质量1.95g)投入高压反应釜中，关闭釜盖，通入氮气检漏，若不漏气，向反应釜中通入氮气置换三次后再通入氢气置换三次，置换压力均为1MPa，后充入氢气(10MPa)，搅拌条件下升温至200℃，保温反应1h，反应结束后对反应液进行抽滤，滤渣用少量苯甲醚洗涤两次，滤液与洗涤液合并后，浓缩得到白色固体，即为氢化双酚AF，转化率100％，产品纯度91％。
实施例4
一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，具体包括：
将双酚AF(33.6g，0.1mol)和石油醚(100mL)、Rh/C催化剂(含Rh质量0.051g)投入高压反应釜中，关闭釜盖，通入氮气检漏，若不漏气，向反应釜中通入氮气置换三次后再通入氢气置换三次，置换压力均为1MPa，后充入氢气(2MPa)，搅拌条件下升温至20℃，保温反应12h，反应结束后对反应液进行抽滤，滤渣用少量石油醚洗涤两次，滤液与洗涤液合并后，浓缩得到白色固体，即为氢化双酚AF，转化率99％，产品纯度98.5％。
实施例5
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Ni/C，所得产物氢化双酚AF，转化率77％，产品纯度74％。
实施例6
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Pt/C，所得产物氢化双酚AF，转化率96％，产品纯度90％。
实施例7
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Co/C，所得产物氢化双酚AF，转化率46％，产品纯度27％。
实施例8
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Pd/BaSO4，所得产物氢化双酚AF，转化率99％，产品纯度96％。
实施例9
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Ru/Al2O3，所得产物氢化双酚AF，转化率99％，产品纯度99％。
实施例10
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Pd/Fe3O4，所得产物氢化双酚AF，转化率99.5％，产品纯度99％。
实施例11
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Ni/Al2O3，所得产物氢化双酚AF，转化率80％，产品纯度76％。
实施例12
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Rh/Al2O3，所得产物氢化双酚AF，转化率98％，产品纯度94％。
实施例13
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Co/SiO2，所得产物氢化双酚AF，转化率51％，产品纯度40％。
实施例14
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂换成Rh/SiO2，所得产物氢化双酚AF，转化率99.5％，产品纯度98％。
实施例15
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将溶剂换成甲苯，所得产物氢化双酚AF，转化率98％，产品纯度96％。
实施例16
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将溶剂换成丁醇，所得产物氢化双酚AF，转化率99％，产品纯度98.5％。
实施例17
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将溶剂换成二氧六环，所得产物氢化双酚AF，转化率99％，产品纯度98％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种催化加氢制备氢化双酚AF的方法，其特征在于，包括：将双酚AF，在加氢催化剂的作用下与氢气发生加成反应，得到氢化双酚AF，所述加氢催化剂为过渡金属负载型催化剂。
2.根据权利要求1所述的催化加氢制备氢化双酚AF的方法，其特征在于，所述过渡金属负载型催化剂为镍/碳、钯/碳、铂/碳、钴/碳、铑/碳、钯/硫酸钡、钯/四氧化三铁、镍/氧化铝、铂/氧化铝、铑/氧化铝、钌/氧化铝、钴/二氧化硅、铑/二氧化硅、钌/二氧化硅中的一种或者多种的组合。
3.根据权利要求1-2任一项所述的催化加氢制备氢化双酚AF的方法，其特征在于，所述加氢催化剂的用量以催化剂中的活性金属组分的摩尔量计是双酚AF摩尔量的0.1-10％。
4.根据权利要求1-3任一项所述的催化加氢制备氢化双酚AF的方法，其特征在于，所述氢气的压力为0.1-10MPa。
5.根据权利要求4所述的催化加氢制备氢化双酚AF的方法，其特征在于，所述加氢反应的温度为20-200℃，反应时间为1-24h。
6.根据权利要求1-5任一项所述的催化加氢制备氢化双酚AF的方法，其特征在于，所述加成反应的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、环己烷、正庚烷、石油醚、甲苯、二甲苯、苯甲醚、二氧六环中的一种或者多种的组合。
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