JPH0665715B2 - 流動化及び安定化添加剤の製法 - Google Patents

流動化及び安定化添加剤の製法

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JPH0665715B2
JPH0665715B2 JP60114421A JP11442185A JPH0665715B2 JP H0665715 B2 JPH0665715 B2 JP H0665715B2 JP 60114421 A JP60114421 A JP 60114421A JP 11442185 A JP11442185 A JP 11442185A JP H0665715 B2 JPH0665715 B2 JP H0665715B2
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    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/62—Sulfonated fats, oils or waxes of undetermined constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32—Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
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  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、流動化及び安定化添加剤の製法に係わる。
特に、本発明は、液相中に固相を含む懸濁液用の流動化
及び安定化添加剤の製法に係わる。
さらに詳述すれば、本発明は、石炭の液相懸濁液用の流
動化及び安定化添加剤の製法に係わる。
中でも、本発明は、石炭の水性懸濁液用の流動化及び安
定化添加剤の製法に係わる。
とりわけ、本発明は、石炭を高含量で、たとえば60重量
％以上、特に70ないし80重量％又はそれ以上で含有する
石炭の水性懸濁液用の流動化及び安定化添加剤の製法に
係わる。
以下の記述では、石炭／水懸濁液を参照するが、本発明
の添加剤は、懸濁化固状物の存在による流動化及び安定
化についての問題点がある分野では、いかなる場合にも
使用できるものである。
石炭の水性懸濁液についての流動化及び安定化添加剤と
しては、タールをスルホン化し、中和して得られる化合
物でなるものが知られている。かかるスルホン化化合物
は、タールに無水の濃硫酸又は発煙硫酸を作用させるこ
とで得られる。この従来のスルホン化添加剤は、スルホ
ン化タール生成物を含有する硫酸溶液をアルカリ又は水
酸化アンモニウムにより中和させる際に生ずる多量のス
ルホン化アルカリ又はスルホン化アンモニウムを含有す
る欠点がある。
タール全部をスルホン化するためには、過剰量の硫酸が
使用されるため、中和剤を供給するために使用された水
が除去された場合には、中和されたスルホン化タール内
に、硫酸アルカリ又は硫酸アンモニウムが残留する。
公知の添加剤の第２の欠点は、良好な粘度特性を有する
ためには、少なくとも部分的にホルムアルデヒドと縮合
されなければならないが、このため非常に高価の工程を
加える必要がある。
発明者らは、従来の欠点を解消でき、かつ従来のものと
比べて良好な特性を有するスルホン化され、塩化（中
和）されたタールを主成分とする添加剤が得られること
を見出し、本発明に至つた。
すなわち、発明者らは、タールのスルホン化に当たりス
ルホン化剤として三酸化イオウを使用し、温度80〜140
℃でタールと反応させる場合、三酸化イオウはスルホン
化剤として作用するだけでなく、酸化（重合）反応を生
じ（SO2の発生を伴う）、分子量を増大させるとの知見
を得た。たとえば、スルホン化アントラセンの酸化反応
は次のとおりである。
本発明の記載において、「タール」とは、たとえばコー
クス炉において、特に1100℃又はそれ以上の温度で乾留
することにより得られる（そのフラクシヨンは沸点100
ないし350℃を有する）ピツト−コールタール自体を意
味する。
いかなるものであつても、タールは、２以上の芳香性縮
合環をもつ化合物を少なくとも少割合で含有していなけ
ればならない。
本発明の目的は、上述の流動化及び安定化添加剤の製法
を提供することにある。本発明による方法は以下の工程
を包含する。
ａ）ハロゲン化有機溶媒の中から選ばれ、スルホン化反
応に不活性であり、かつ水と混和しない又は水との混和
性に乏しい少なくとも１種の溶媒、好ましくは沸点30な
いし130℃を有するもの、特に四塩化炭素、四塩化エチ
レン、ジクロルエタンの中から選ばれる溶媒の存在下、
タールを液状又はガス状の三酸化イオウとゆつくりと接
触させる（好ましくは、反応熱を除去せず）工程。
ｂ）温度80ないし140℃、好ましくは90ないし120℃にお
いて、SO2の発生を検知しながら、SO2の発生量がタール
の重量に関して２ないし60重量％、好ましくは10ないし
35重量％の範囲となるまでSO3とタールとの間の反応を
行なう工程。
ｃ）スルホン化及び酸化されたタールの溶液を塩基、好
ましくは水酸化ナトリウム又は水酸化アンモニウムの水
溶液で中和して、pH7又はpH10とする工程。
ｄ）デカンテーション及び／又は蒸発により溶液又はタ
ールの溶媒を除去する工程。
ｅ）スルホン化及び酸化され、中和された添加剤を含有
する水溶液を回収する工程。及び ｆ）添加剤を凝縮又は乾燥させる工程。
工程ｃ）及びｄ）は逆転していてもよい。
本発明の方法の特別な具体例によれば、まずタールを前
記溶媒の少なくとも１種に溶解させ、このタール溶液
に、無水硫酸をそのままで又は前記溶媒の少なくとも１
種（溶媒としては相互に適合性あるもの、すなわち化学
反応を生じないものであるよう注意する必要がある）に
溶解させて導入する。
本発明による方法の第２の具体例によれば、タール（前
記溶媒の少なくとも１種に溶解させたもの又は溶解させ
ていないもの）を、前記溶媒の少なくとも１種の三酸化
イオウ溶液に加える。溶液として注加する場合には、溶
媒として適合性あるものを使用し、余りにも激しい反応
が生ずるのを防止するために注加をきわめてゆつくりと
行なう。
本発明の製法によれば、タールのスルホン化に当たり、
スルホン化剤として三酸化イオウを使用して、温度80〜
140℃で反応を行うため、スルホン化と共に、生成した
スルホン化物の酸化（たとえばスルホン化アントラセン
の二量化）を生ずる（SO2の発生を伴う）。従って、従
来法では粘度特性を付与するため必要であったホルムア
ルデヒドの縮合を回避できる。また、SO2の発生が酸化
の指標となると共に、スルホン化度（すなわち生成物中
のイオウ含量）の指標ともなるため効果的な流動化及び
安定化添加剤を容易に製造できる。
本発明をさらに説明するために、いくつかの実施例につ
いて述べるが、かかる実施例は本発明を限定するもので
はない。
各実施例に示すテストで使用しているタールは、コーク
ス炉から得られたピツト−コールタールであつて、比重
1.1577g／cm3及び粘度83.81cst（40℃において）を有す
るものである。
実施例１ PTFE製ブレードをもつ撹拌機、温度計、水冷式球状バル
ブ冷却器及び充填ロートを具備する四頚フラスコ（500c
c）でなる反応装置を使用した。
このフラスコに四塩化エチレン100ccで希釈したタール4
4gを入れるとともに、充填ロートには四塩化エチレン10
0cc中に液状SO353gを含む溶液を入れた。
三酸化イオウの溶液を約２時間で反応フラスコに導入
し、その間、反応フラスコを常時冷却して、内部温度を
10ないし15℃に維持した。
SO3の添加終了時、内部温度を20ないし25℃に上昇さ
せ、ついで反応混合物を還流温度（約120℃）に約１時
間加熱し、この温度に１時間維持した。
ついで反応混合物を冷却させ、水で希釈し、得られた粗
製反応生成物をビーカーに移し、NaOH水溶液で中和し、
pH7とした。ついで、全体を大気圧下で蒸留し、溶媒を
水／四塩化エチレン共沸混合物として回収した。
固状物を含まない水溶液975gが得られ、使用した溶媒20
0ccのうち196ccが回収された。
Na2SO4含量 1.70％ 乾燥活性物質 107g 生成された硫酸ナトリウム 16.6g 生成されたSO2ガス 2.1g 実施例２ 実施例１に記載の装置を使用した。
フラスコに四塩化炭素100ccで希釈したタール43gを入れ
充填ロートに四塩化炭素100ccで希釈したSO351.7gを入
れた。
２時間でSO3の溶液を添加し、外部から水により冷却し
ながら（内部温度15ないし18℃）反応混合物を室温に１
時間放置し、ついで２時間還流させた（〜80℃）。反応
混合物全体を室温に冷却し、水で希釈し、ピーカーに移
し、再びフラスコを水で洗浄してこれに併わせ、水酸化
ナトリウム水溶液で中和してpH7とした。
四塩化炭素／水の共沸混合物を塔頂フラクシヨンとして
留去し、残渣として水溶液1176gを得た。
Na2SO4含量 1.7％ 乾燥活性物質 94.5g 生成された硫酸ナトリウム 20g 生成されたSO2ガス 2.6g 実施例３〜17 実施例３ないし17の反応を、温度、溶媒によるタール及
びSO3の希釈、及びタールへのSO3の添加時間について同
一条件下で行なつた。
反応装置：実施例１と同一のもの フラスコに四塩化エチレン（TCE）100ccで希釈したター
ルを入れ、ロート内にTCE100ccで希釈したSO3を導入し
た。
SO3溶液の添加を約90分で行ない、その間反応フラスコ
を外部から水により冷却した（内部温度10ないし15
℃）。
ついで、反応混合物全体を室温（約20〜30℃）に１時間
維持し、さらに120℃で１時間還流させた。反応混合物
を室温に冷却し、水で希釈し、ついで水酸化ナトリウム
水溶液で中和した。溶媒の大部分を、中和後の最終反応
混合物における下層として分離させ、水との共沸混合物
として部分的に回収した。溶媒の回収率は約96ないし97
％であつた。
これらテストに係わるデータを次表に示した。
いずれの実施例においても、発生されるガス（主とし
て、極微量のSO3を伴なうSO2でなる）を、滴定したNaOH
水溶液を収容するメラツプにおける冷却器下流で吸収さ
せることにより、分析した。
実施例18 装置は実施例１に記載のものと同じである。
反応フラスコ内の充填物:TCE100ccで希釈したSO3 80g 滴下ロート内の充填物:TCEで希釈したタール 44g タール溶液を約50分間でSO3溶液に添加した。その間に
反応温度は徐々に22℃から72℃に上昇した。ついで反応
混合物を120℃まで加熱し、温度を１時間この値に維持
した。溶媒の多くを80℃でデカンテーシヨンした。つい
でフラスコを140℃の恒温浴に浸漬した。
溶媒の大部分を80分間で回収した（回収率約98％）。な
お熱い（80−85℃）間に、反応混合物を15％NaOH水溶液
で中和してpH7とし、ついで水で希釈した。
水溶液795gが得られた。
硫酸ナトリウム含量 2.9％ 乾燥活性物質 92.9％ 硫酸ナトリウム 23.1g 反応中に発生したSO2 13g 有機イオウ 14.3g 実施例19 装置は実施例１のものと同じである。
フラスコ内の充填物:TCE326gで希釈したタール44g 滴下ロート内の充填物：液状SO381g 液状SO3のタール溶液への添加を、反応フラスコを外部
から冷却することなく40分間で行なつた。温度は初め23
℃であり、ピーク値90℃まで上昇し、添加終了時では65
℃であつた。
反応混合物を20℃で15分間加熱し、１時間この温度に維
持した。
ついで約90℃で溶媒をデカンテーシヨンし（回収された
TCE274g）、反応フラスコを132ないし134℃の恒温油浴
に浸漬し、蒸留により溶媒を除去した。この二次操作に
より、残留するTCEが回収された。
残留混合物を、約80ないし90℃において、NaOH水溶液に
より中和してpH7とした。スルホン化、酸化及び塩化さ
れたタールの水溶液477gが得られた。
Na2SO4含量 6.8％ 乾燥活性物質 97.5g 硫酸ナトリウム 32.4g 発生したSO2 13.9g 有機イオウ 17.1g 実施例20 装置は実施例１のものと同じである。
反応フラスコ内の充填物:TCE327gで希釈したタール44g 滴下ロート内の充填物：液状SO379g 反応フラスコを外部から冷却することなく40分間で液状
SO3をタールに添加した。温度は初め21℃であり、ピー
ク値90℃まで上昇し、添加終了時では65℃であつた。
反応混合物をTCEの沸点温度（約120℃）で15分間加熱
し、１時間この温度に維持した。
ついで約85℃で溶媒の大部分（270g）をデカンテーシヨ
ンし、反応フラスコを140℃の恒温油浴に浸漬した。残
留する溶媒を２時間で回収した。フラスコ内で、固状残
渣を水酸化ナトリウム水溶液で中和してpH7とした。
最終水溶液の量 474.4g 硫酸ナトリウム含量 7.4％ 乾燥活性物質 93.9g 硫酸ナトリウム 35.1g テスト中に発生したSO2 13.1g 有機イオウ 15.4g 比較例１ 装置は実施例１に記載のものと同じである。
フラスコに四塩化エチレン200ccで希釈したタール38.8g
を充填し、充填ロートには液状SO343.8gを入れた。後者
を反応フラスコへ約80分間で滴下し、その間、外部から
循環水で冷却して内部温度を常に17ないし20℃に維持し
た。ついで、反応混合物をさらに４時間撹拌させ、その
際にも、内部温度をほぼ17℃に維持した。その後、スル
ホン化タール混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和し
てpH7とした。
ついで、溶媒を共沸蒸留により回収した。
水溶液897.3gが得られた。
硫酸ナトリウム含量 3.82％ 乾燥活性物質 63.9g 硫酸ナトリウム 34.3g 発生したSO2 分析限界以下 有機イオウ 9.2g このようにして得られた生成物は分散特性を有していな
い。
比較例２ 使用した反応装置は、反応フラスコが500ccのものでは
なく、250ccのものである点を除き、実施例１に記載の
ものと同じである。
反応にあたつては、フラスコにTCE50ccで希釈したター
ル17.0gを入れ、充填ロートにはTCE50ccで希釈したSO33
1.8gを入れた。
流動する水で外部から冷却して内部温度を16ないし18℃
に維持しながら、後者を反応フラスコに約135分で導入
した。ついで、温度を常時約18℃に維持して、混合物を
さらに130分間撹拌した。
その後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和し
て、pH7とした。
スルホン化タールナトリウム塩の水溶液787.4gが得られ
た。
硫酸ナトリウム含量 1.45％ 乾燥活性物質 58.6g 硫酸ナトリウム 11.4g 反応中に発生したSO2 分析限界以下 有機イオウ 9.4g 得られた生成物は分散特性を示さない。
水／石炭分散液の粘度測定 各種の分散剤サンプル（本発明によるもの及び市販され
ているもの）を評価するため、MVIセンサ及びM500測定
ヘツドを具備する回転粘度計Haake RV12により、異なる
速度勾配において粘度の測定を行なつた。
この目的のため、ビーカー（200cc）内で、粒子サイズ
＜60メツシユ及び水分含量＜0.5％の石炭70gを秤量し、
検討すべき分散剤の水性混合物を添加し、以下の組成と
した。
石炭 70（重量％） 水 29.5 分散剤 0.5 各生成物を撹拌機により650rpmで１分間、つづいて1200
rpmで２分間混合した。得られた懸濁液を、すでに20℃
に等温化しておいた粘度計の外方測定シリンダ内に導入
し、20℃で15分間放置した後、各種の速度勾配（）
（3.8から約150s-1まで）におけるずれ応力（τ）を測
定した。このようにして得られた測定値を、擬プラスチ
ツク挙動に関するオストワルド式 τ＝Ｋ・ｎ に挿入した。
測定の各セツト（τ−γ）について、Ｋ及びｎの値及び
カーブ（τcalc−）を直線回帰をもつて算定した。さ
らに、テストした最後の５つの値（＝37,60,75,120
及び約150s-1）について、「漸近」粘度ηasymptを算定
した、なおτ−測定データの補正を行なつた。
上記の如くしていくつかのサンプルについて得られた値
は以下のとおりである。
ずれ応力に対する抵抗性の測定 本発明による分散剤のサンプルを、下記の方法に従つ
て、「ずれ応力を関数とする安定性」に関し、市販のサ
ンプル（DAXAD15,Grace Italia社）と比較した。
高さ10cm、直径10cmのフランジ付ガラス反応器（１）
に、粒子サイズ＜60メツシユをもつ乾燥石炭（水分＜0.
5％）336g及び分散剤の水溶液を導入し、以下の組成と
した。
石炭 70（重量％） H2O 29.5 分散剤 0.5 反応器を大気に開放したまま、撹拌機により650rpmで２
分間、1200rpmで10分間、混合物を撹拌させた。
フランジを閉止し、200mlのレベルに、直径2cmのフライ
ホイールをもつ撹拌羽根を設置し、混合物を200rpmで24
時間撹拌状態に維持した。その後、撹拌を中止し、撹拌
羽根を取去り、混合物を３日間静置した。その後、ビー
カーを傾け、スラツジを排出した。
排出時の状態を下記の如く評価し、得られた結果を次表
に示した。
＊スラツジの全部が同時に流出する場合 ＊＊ガラス棒又は簡単な道具により、底に残つた残渣を
再び容易に流動化させうる場合 ＊＊＊へらにより容易に取出し得ない緻密な沈着物が底
に形成されている場合
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−23889（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−39208（ＪＰ，Ｂ１) 雨宮登三編「石油化学」（昭34−９− 15）産業図書（株）Ｐ．797〜809

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】スルホン化され、塩化されたタールを主成
    分とする流動化及び安定化添加剤を、さらにホルムアル
    デヒドと縮合させる必要なく製造する方法において、 ａ）ハロゲン化有機溶媒の中から選ばれ、スルホン化反
    応に不活性であり、かつ水と混和しない又は水との混和
    性に乏しい少なくとも１種の溶媒の存在下、タールを液
    状又はガス状の三酸化イオウとゆっくりと接触させ、 ｂ）温度80ないし140℃において、SO2の発生を検知しな
    がら、SO2の発生量がタールの重量に対して２ないし60
    重量％の範囲となるまでSO3とタールとの間の反応を行
    い、 ｃ）スルホン化及び酸化されたタールの溶液をアルカリ
    剤の水溶液で中和し、 ｄ）デカンテーション及び／又は蒸発によりタールの溶
    媒を除去し（ただし工程ｃ）及びｄ）の順序は逆でもよ
    い）、 ｅ）溶解する前記スルホン化及び酸化され、塩化された
    添加剤を含有する水溶液を回収し、及び、 ｆ）該添加剤を濃縮又は乾燥させる、 ことを特徴とする、流動化及び安定化添加剤の製法。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、前記溶媒が沸点30ないし130℃を有するものであ
    る、流動化及び安定化添加剤の製法。
  3. 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、前記溶媒が、四塩化炭素、四塩化エチレン、ジクロ
    ルエタンの中から選ばれるものである、流動化及び安定
    化添加剤の製法。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、SO2の発生量がタールの重量に対して10ないし35重
    量％である、流動化及び安定化添加剤の製法。
  5. 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、前記中和を水酸化ナトリウム溶液を使用して行う、
    流動化及び安定化添加剤の製法。
  6. 【請求項６】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、前記中和を水酸化アンモニウム溶液を使用して行
    う、流動化及び安定化添加剤の製法。
  7. 【請求項７】特許請求の範囲第１項、第５項及び第６項
    のいずれか１項に記載の製法において、前記中和をpH7
    となるまで行う、流動化及び安定化添加剤の製法。
  8. 【請求項８】特許請求の範囲第７項記載の製法におい
    て、前記中和をpH10となるまで行う、流動化及び安定化
    添加剤の製法。
  9. 【請求項９】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、タールを少なくとも１種の溶媒に溶解させ、この溶
    液中に、三酸化イオウをそのままで又は少なくとも１種
    の溶媒に溶解させて導入することにより三酸化イオウを
    タールと接触させる、流動化及び安定化添加剤の製法。
  10. 【請求項１０】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
    て、少なくとも１種の溶媒の三酸化イオウ溶液に、ター
    ルをそのままで又は少なくとも１種の溶媒に溶解させて
    注加することによりタールを三酸化イオウと接触させ
    る、流動化又は安定化添加剤の製法。
JP60114421A 1984-05-29 1985-05-29 流動化及び安定化添加剤の製法 Expired - Lifetime JPH0665715B2 (ja)

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DE (1) DE3519115A1 (ja)
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PL (1) PL145004B1 (ja)
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SU (1) SU1516015A3 (ja)
ZA (1) ZA853852B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102839026A (zh) * 2012-09-17 2012-12-26 宋晓轩 用高含杂环芳香烃组份生产水煤浆添加剂的方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1235867B (it) * 1987-12-18 1992-11-23 Eniricerche S P A Snamprogetti Composizione cementizia a bassa viscosita'
IT1217583B (it) * 1988-05-13 1990-03-30 Eniricerche Spa Composizione di calcestruzzo contenente un additivo superfluidificante
IT1227903B (it) * 1988-12-23 1991-05-14 Eniricerche S P A Snamprogetti Procedimento per la preparazione di disperdenti solfonati
IT1265286B1 (it) * 1993-12-17 1996-10-31 Agip Spa Procedimento per recuperare e movimentare prodotti petroliferi altamente viscosi
IT1269532B (it) * 1994-03-11 1997-04-08 Eniricerche Spa Procedimento per movimentare prodotti petroliferi altamente viscosi
IT1281587B1 (it) * 1996-01-03 1998-02-20 Italcementi Spa Composizione superfluidificante per composizioni cementizie
CN101376639B (zh) * 2008-09-28 2011-06-15 浙江闰土股份有限公司 一种生产分散剂mf并联产亚硫酸钠的方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE373377A (ja) *
DE106500C (ja) *
US1711448A (en) * 1925-04-27 1929-04-30 Peter Reilly Treatment of tar
GB483907A (en) * 1935-07-26 1938-04-27 Ladislao D Antal Improvements in or relating to the treatment of bitumina and allied substances
US2227999A (en) * 1938-07-07 1941-01-07 Sulphonation of coal tab distillates
US3089842A (en) * 1959-12-14 1963-05-14 Phillips Petroleum Co Production of sulfonated asphalt
US3374210A (en) * 1965-09-20 1968-03-19 Grefco Sulfonated aromatic resins
DE2138637A1 (de) * 1971-08-02 1973-02-15 Kureha Chemical Ind Co Ltd Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffsulfonaten und deren verwendung als dispergiermittel
DE2256758B2 (de) * 1972-03-27 1976-07-01 Marathon Oil Co., Findlay, Ohio (V.StA.) Verwendung von erdoelsulfonaten fuer die verdraengung von rohoel aus erdformationen
US4416666A (en) * 1979-10-26 1983-11-22 Alfred University Research Foundation Inc. Coal-water slurry and method for its preparation
JPS606395B2 (ja) * 1979-07-26 1985-02-18 花王株式会社 石炭粉末の水スラリ−用分散剤
US4441889A (en) * 1981-01-29 1984-04-10 Gulf & Western Industries, Inc. Coal-aqueous mixtures
US4432771A (en) * 1981-05-15 1984-02-21 International Telephone And Telegraph Corporation Combustible coal/water mixtures for fuels and methods of preparing the same
JPS5823889A (ja) * 1981-08-03 1983-02-12 Nippon Oil & Fats Co Ltd 石炭−水スラリ−用添加剤
FR2517671A1 (fr) * 1981-12-07 1983-06-10 Raffinage Cie Francaise Procede de preparation de sulfonates d'hydrocarbures aromatiques et application desdits sulfonates a la recuperation assistee du petrole brut
US4502868A (en) * 1982-09-27 1985-03-05 Texaco Inc. Coal-water slurries of low viscosity and method for their preparation
US4692169A (en) * 1984-12-27 1987-09-08 Henkel Corp. Use of etherified polygalactomannan gums as carbonaceous slurry stabilizers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
雨宮登三編「石油化学」（昭３４−９−１５）産業図書（株）Ｐ．７９７〜８０９

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102839026A (zh) * 2012-09-17 2012-12-26 宋晓轩 用高含杂环芳香烃组份生产水煤浆添加剂的方法

Also Published As

Publication number Publication date
DD233951A5 (de) 1986-03-19
NL8501537A (nl) 1985-12-16
CS251788B2 (en) 1987-08-13
PL145004B1 (en) 1988-07-30
IN165180B (ja) 1989-08-26
FI852114A0 (fi) 1985-05-28
GB2159536A (en) 1985-12-04
SE8502510D0 (sv) 1985-05-22
GR851286B (ja) 1985-11-25
ZA853852B (en) 1986-09-24
FR2565124B1 (fr) 1989-12-01
GB2159536B (en) 1987-10-14
SU1516015A3 (ru) 1989-10-15
JPS61436A (ja) 1986-01-06
CA1241015A (en) 1988-08-23
ES8604291A1 (es) 1986-01-16
FR2565124A1 (fr) 1985-12-06
AU568935B2 (en) 1988-01-14
DE3519115A1 (de) 1985-12-05
GB8513176D0 (en) 1985-06-26
IT8421140A0 (it) 1984-05-29
ES544147A0 (es) 1986-01-16
IT1206704B (it) 1989-04-27
DE3519115C2 (ja) 1989-03-30
BR8502670A (pt) 1986-02-12
SE8502510L (sv) 1985-11-30
AU4275485A (en) 1985-12-05
FI852114L (fi) 1985-11-30

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