JPH0665591A - 脂肪酸エステルの脱色方法 - Google Patents

脂肪酸エステルの脱色方法

Info

Publication number
JPH0665591A
JPH0665591A JP5028720A JP2872093A JPH0665591A JP H0665591 A JPH0665591 A JP H0665591A JP 5028720 A JP5028720 A JP 5028720A JP 2872093 A JP2872093 A JP 2872093A JP H0665591 A JPH0665591 A JP H0665591A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adsorbent
weight
montmorillonite
fatty acid
acid ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP5028720A
Other languages
English (en)
Inventor
Philippe Gonus
ゴニュ フィリップ
Hans-Juergen Wille
− ジュエルゲン ウィレ アン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe des Produits Nestle SA
Nestle SA
Original Assignee
Societe des Produits Nestle SA
Nestle SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe des Produits Nestle SA, Nestle SA filed Critical Societe des Produits Nestle SA
Publication of JPH0665591A publication Critical patent/JPH0665591A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 食品または化粧品に使用するための強く着色
した脂肪酸エステルの脱色方法。 【構成】 非極性溶媒に溶解した脂肪酸エステルをモン
モリロナイト、シリカゲルおよび/または活性炭の混合
物を満たしたカラムに通す。 【効果】 食品および化粧品に対する適用に対し常法で
は満足できる脱色を得られないが本方法により脱色でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は食品または化粧品の組成
に包含させる脂肪酸エステル、特に特別な油の脱色方法
に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ほと
んどの場合、圧搾または溶媒により抽出した粗製油はそ
のまま食品または化粧品に使用できない。これらは不純
物を含有し、予備精製により除去しなければならない。
精製方法は一般に4つの連続工程を含む、すなわち、酸
による脱ガム、アリカリ中和、脱色および最後に脱臭。
特別の適用、例えば化粧品に使用を予定する、従って強
い脱色を必要とする濃く着色した油の特別の場合には、
ベントナイトまたは酸活性化モンモリロナイトと熱の存
在で真空で接触させ、次いで濾過することを含む通例の
精製方法は想定する適用に必要な脱色レベルを達成でき
ない。
【0003】「クロマトグラフィ」脱色として既知の改
良脱色方法は、油を非極性溶媒中に稀釈し、カラムで溶
液を固体吸着剤と接触させることにより不純物を吸着さ
せることを含む。このような1つの方法は、例えばヨー
ロッパ特許出願EP−A−0108571号明細書に記
載され、特に魚油の安定化および脱色に関する。この方
法では、高度不飽和脂肪酸の豊富な魚油を触媒の存在で
水素添加し、次いで固体吸着剤、例えばシリカゲル、活
性化アルミナ、珪酸アルミニウムまたは活性化粘土を使
用し、溶液を吸着剤含有カラムに連続的に通して溶液で
脱色する。
【0004】
【課題を解決するための手段】吸着剤を含むカラムに通
す脱色方法にモンモリロナイト粘土およびシリカゲルま
たは活性炭の吸着剤混合物を使用すること、上記通例の
脱色方法ではこれまで満足できる程度まで脱色できなか
った油をほとんど完全に脱色することが分かった。
【0005】非極性溶媒に溶解した脂肪酸エステルを、
吸着剤を満たしたカラムに通して、ついで溶媒を除去す
る本発明方法は、吸着剤としてシリカゲルおよび/また
は活性炭を含有するモンモリロナイトをベースとする混
合物を使用することに特徴がある。
【0006】好ましい態様では、吸着剤は10〜60重
量%のモンモリロナイトおよび80重量%までのシリカ
ゲルを含む混合物から成る。例えば、約50重量%のシ
リカゲルおよび約50重量%のモンモリロナイトのこれ
ら2成分のみから成ることもできる。
【0007】特別の好ましい一態様では、吸着剤は付加
的に30〜60重量%の活性炭を含有する。別の特に有
利な態様では、吸着剤混合物は30〜80重量%の活性
炭および20〜70重量%のモンモリロナイトを含有す
る。
【0008】モンモリロナイトは例えば、5〜60ミク
ロンの粒度を有する粉末、または例えば、直径60〜2
50ミクロンの顆粒でよい。シリカゲルは例えば、直径
60〜500ミクロンの顆粒でよい。活性炭は例えば、
直径100〜500ミクロンで、例えば大きさが数ミク
ロンの細孔を有し、表面に小室を形成する顆粒から成る
ことができる。モンモリロナイトは粉末または顆粒で、
または好ましくは40〜60重量%の粉末および60〜
40重量%の顆粒を含有する混合物でよい。
【0009】吸着剤混合物は付加的に濾過助剤としてフ
ィラーを、例えば珪藻土、例えば珪藻土またはパーライ
トを30重量%までの量で含有できる。
【0010】本発明方法により脱色する油脂は動物油、
例えば魚油、または植物油、例えばヒメウイキョウ種
実、レスクエレラ(Lesquerella)、ヘビア
ブラジリエンシス(Havea brasiliens
is)、ニワトコ、キンセンカ、キウイ、コケモモ、コ
ーヒー種実の油、または生合成起源、例えば酵母の外被
の油、または合成起源、例えば脂肪酸ブタンジオールジ
エステルの油でよい。
【0011】本方法を行なうために、上記のように脱ガ
ム、中和および脱色により通例精製した処理材料は非極
性溶媒、例えば食品級の脂肪族炭化水素、好ましくはn
−ヘキサンに、1:2〜1:16、好ましくは1:9の
油脂対溶媒重量比で溶解する。溶解に対し、油脂は加熱
して液化しなければならない、そして溶液は透明でなけ
ればならない。油脂対溶媒比は処理油脂の性質により決
定され、次に除去されねばならない溶媒の最少量と溶液
が実質的に非極性である油脂の十分な稀釈との妥協の結
果である。
【0012】次に溶液は、カラムのタイプおよび使用吸
着剤の粒度分布により、好ましくは0.5:1〜5:
1、例えば2:1の脂肪対吸着剤重量比を使用し、例え
ば1.5バールまでの低圧または中圧下で重力により吸
着剤混合物を満たしたカラムに通す。
【0013】使用カラムは特に直径27〜225mm、
高さ10〜100cmのカラムでよい。比較的直径が大
きく短かいカラムは好ましい。このカラムの直径対高さ
比は1:2より小さく、微粒子吸着剤を使用でき、低操
作圧、例えば0.2バール未満の圧を適用するのが好ま
しい。溶液がカラムを通過するのに要する時間は例えば
約50gの吸着剤に対し15〜60分/リットル溶液で
ある。
【0014】パーコレーション後カラムは好ましくは溶
液の約25%に相当する容量の溶媒で洗う。液を一緒に
した後、溶媒は例えば真空蒸発により除去する。
【0015】本発明は本発明方法により脱色した油脂を
含有する食品または化粧組成物にも関する。本発明によ
る化粧組成物は例えば、ヒメウイキョウ、キンセンカ、
コケモモ、ニワトコ、コーヒー、キウイ、ヘビアブラジ
リエンシス、またはブタンジオールジエステルの脱色油
をクリームに、およびレスクエレラの脱色油をその化粧
性に対し興味のある棒口紅に含有する。
【0016】本発明による栄養食品組成物は例えば、コ
ケモモ、ニワトコ、キウイまたはオメガ3系列の脂肪酸
源として魚、の脱色油を含有する。ヒトまたは動物の栄
養食に使用するに適する本発明の栄養組成物は例えば、
脱色ブタンジオールジエステルを生体により非同化性の
脂肪代替物として含有できる。
【0017】本発明は次例により説明する。例では、 − 部および%は特記しない限り重量による。 − 生成物の品質および脱色レベルを測定するために行
なった分析は次の通りである。 FFA:オレイン酸%で表わした遊離脂肪酸、 POV:ミリ当量g酸素/kgの過酸化物指数、 Y(黄色)、R(赤色)、N(中性):ロビボンド尺度
で測定した測色ユニット(セルの光路、12.7、2
5.4または133.35mm)。 − すべての例に対し試験條件は次の通りである:
【0018】吸着剤は容器で、任意には真空で均質混合
物が得られるまでその成分を乾燥混合することにより調
製する。溶媒を添加し、15〜30ミリバールの真空、
例えば水ジェット真空で、全体を2〜3分烈しく混合し
て約0.4〜0.5kg/dm3 の見掛け密度を有する
吸着剤に脱ガスする。底部にフィルタープレートを備え
たカラムを用意するために、n−ヘキサンを初めに導入
してカラムをパージし、その後カラムはn−ヘキサンに
懸濁した吸着剤を満たす。
【0019】必要の場合予め溶融した油または脂肪は、
n−ヘキサン中に稀釈して完全透明溶液を形成する。次
に溶液は15〜60分にわたって、必要の場合0.2〜
1.5バール圧下で(環境温度に対し)、カラムのタイ
プにより50gの吸着剤に対し1リットルの溶液を使用
してカラムをパーコレートし、その後カラムは脱色する
溶液の容量の1/4に相当するn−ヘキサン容量で洗
う。液を合わせた後、n−ヘキサンは回転蒸発機で真空
蒸発して除去する。n−ヘキサンは再循環して、さらに
脂肪を溶解するために使用できる。次の吸着剤を使用す
る。 a:200〜500μの粒度分布を有するシリカゲル、 b:モンモリロナイト粉末、5〜50μ、 c:モンモリロナイト顆粒、150〜250μ、 d:シリカゲル顆粒、63〜200μ、 e:シリカゲル顆粒、100〜400μ、 f:活性炭顆粒、100〜500μ、その表面に数μの
大きさの小室を有する、 g:珪藻土、10〜100μ、
【0020】通例の精製の場合の脱色は、溶液を0.5
〜3重量%の活性化モンモリロナイトと1〜2ミリバー
ルの真空で、80〜100℃の温度で接触させ、次いで
フィルタープレスで濾過することを含む。
【0021】例1〜2 方法のパラメータおよび結果は次の脂肪酸組成を有する
ヒメウイキョウ種実油に対し表1に示す。 脂 肪 酸 % ─────────────────────────────────── C16:0 4.3 C18:0 1.1 C18:1,Δ6(ペトロセレン酸)およびΔ9 59.9 C18:2 33.4 その他 1.3
【0022】 表1 例 比較1 比較2 1 2 ────────────────────────────────── 試料(g) 150 150 150 n−ヘキサン(ml) 450 450 450 吸着剤 (タイプ) a a+b a+b+c 吸着剤成分の割合(%) 通例の脱色後 100 a:80 a:50 b:20 b:20 c:30 量(g) 75 75 75 カラムのタイプ ガラス ガラス ガラス 直径(mm) 27 27 27 高さ(cm) 25 25 25 圧 (バール) 環 境 0.2 0.2 FFA ( %オレイン酸) 0.1 0.05 0.05 0.04 POV(meqO2kg) 0.86 0.75 0.26 0.33 色調 Y 68 39 3.7 3.6 (25.4mm セル)R 8.8 3.4 1 0.8
【0023】シリカゲルおよびモンモリロナイトの吸着
剤混合物による処理は過酸化物の除去を一層良くし、常
法で脱色した出発生成物(比較1)と比較して、および
シリカゲルだけを使用(比較2)したものと比較して脱
色が有意に改良されることが分かる。さらに、通例の脱
色はモンモリロナイトが溶媒の存在で固化するためきわ
めて遅い。
【0024】例3〜7 方法のパラメータおよび結果は次の脂肪酸組成を有する
レスクエレラ種実油に対し表2に示す。 脂 肪 酸 % ─────────────────────────────────── C16:0 2.1 C16:1 1.5 C18:0 3.2 C18:1 23.2 C18:2 9.7 C18:3α 15.1 C20:1 1.5 C20:1(14-OH),レスクエロン酸 43.3 その他 0.4 油は大量のヒドロキシル化レスクエロン酸を含有し、そ
のため常法により脱色することが困難になることが特徴
である。
【0025】 表2 例 比較3 比較4 3 4 ────────────────────────────────── 試料(g) 50 50 n−ヘキサン(ml) 後 後 500 800 吸着剤 (タイプ) 1 2 a+b+c a+b+c+d 吸着剤成分の割合(%) a:50 a:25 通例法 通例法 b:20 b:25 c:30 c:25 d:25 吸着剤量(g) 50 50 カラムのタイプ 脱 色 脱 色 ガラス ガラス 直径(mm) 27 27 高さ(cm) 25 25 圧 (バール) 0.2 0.2 色調 Y 68 69 35.5 17.4 (12.7mm セル)R 12.6 11.9 1.4 1.1 N 2.5 2.6 0.2 0.7 表2(続き) 例 5 6 7 ────────────────────────────────── 試料(g) 50 50 515 ヘキサン(ml) 500 500 5000 吸着剤 (タイプ) a+b+c+d e+b d+b 吸着剤成分の割合(%) a:25 e:50 d:50 b:25 b:50 b:50 c:25 d:25 吸着剤量(g) 50 50 600 カラムのタイプ ガラス ガラス スチール 直径(mm) 50 50 125 高さ(cm) 10 10 15 圧 (バール) 環 境 環 境 0.3 色調 Y 13 9.9 8.6 (12.7mm セル)R 1.0 0.9 0.6 N 0.3 0 0.2
【0026】通例の脱色法は2つの連続処理(比較3お
よび4)にも拘らず脱色度合いを改良しないことが分か
る。例3〜7では、使用出発物質は2つの連続的通例の
脱色処理した油であり、1回通すことによりかなりの程
度まで脱色される。
【0027】例8〜11 これらの例は次の脂肪酸組成を有するヘビアブラジリエ
ンシス油の脱色に関する: 脂 肪 酸 % ───────────────────────────────── C16:0 8.8 C18:0 8.7 C18:1 24.9 C18:2 38.6 C18:3α 16.7 その他 2.3 操作條件および得た結果は表3および表4に示す。
【0028】 表3 例 比較5 比較6 8 9 ────────────────────────────────── 試料(g) 150 150 150 n−ヘキサン(ml) 後 450 450 450 吸着剤 (タイプ) 1 a a+b a+b+c 吸着剤成分の割合(%) 通 例 100 a:80 a:50 b:20 b:20 c:30 吸着剤量(g) 通 例 75 75 75 カラムのタイプ ガラス ガラス ガラス 直径(mm) 27 27 27 高さ(cm) 25 25 25 圧 (バール) 環 境 0.2 0.2 POV (meqO2/kg) 0.66 1.05 0.64 0.96 色調 Y 68 24.5 2.2 2.2 (25.4mm セル)R 13.3 3.9 0.6 0.5
【0029】 表4 例 比較7 比較8 ────────────────────────────────── 試料(g) 100 100 n−ヘキサン(ml) 900 900 吸着剤 (タイプ) b f 吸着剤成分の割合(%) 100 100 量(g) 50 50 カラムのタイプ ガラス ガラス 直径(mm) 50 50 高さ(cm) 10 10 圧 (バール) 0.2 環 境 色調 Y 6.1 3.1 (25.4mm セル)R 1.5 0.9 表4(続き) 例 10 11 ────────────────────────────────── 試料(g) 100 100 n−ヘキサン(ml) 900 900 吸着剤 (タイプ) a+b+c d+b+f 吸着剤成分の割合(%) a:50 d:33.3 b:20 b:33.3 c:30 f:33.3 量(g) 50 50 カラムのタイプ ガラス ガラス 直径(mm) 50 50 高さ(cm) 10 10 圧 (バール) 環 境 環 境 色調 Y 2.4 0.5 (25.4mm セル)R 0.7 0
【0030】吸着剤混合物を使用する本発明の脱色方法
は同一操作條件下で唯一つの吸着剤を使用する場合得た
ものより明らかに良い結果(比較例6に関し例8および
9、比較例7に関し例10、比較例7および8に関し例
11)を得る。さらに、吸着剤混合物は通例の脱色法
(比較例5)により達成できない高い脱色を供する。
【0031】例12〜15 方法のパラメータおよびキウイ種実油の脱色に関する結
果は表5に示す。使用油は次の脂肪酸組成を有する。 脂 肪 酸 % ───────────────────────────────── C16:0 4.9 C18:0 2.6 C18:1 11.2 C18:2 14.9 C18:3α 63.8 その他 2.6
【0032】 表5 例 比較9 12 13 14 15 ────────────────────────────────── 試料(g) 200 200 200 15000 n−ヘキサン(ml) 後 1800 1800 1800 135000 吸着剤 1 b (%) 50 25 60 55 f (%) 50 75 40 45 吸着剤量(g) 通例法 50 50 50 5000 カラムのタイプ 脱 色 カ゛ラス カ゛ラス カ゛ラス カ゛ラス 直径(mm) 50 50 50 225 高さ(cm) 10 10 10 80 圧 (バール) 環境 環境 環境 環境 色調 Y 68 9.6 11.2 7.3 5.4 (133.35mm セル)R 8.1 1.2 1.3 1.0 0.8 N 1.7 0.2 0.6 0.2 0.2
【0033】モンモリロナイトと活性炭素の吸着剤混合
物は強く着色したキウイ種実油を実質的に脱色するが、
通例方法では同程度まで脱色できない。
【0034】例16〜19 コケモモ油(16)、ニワトコ油(17)、キンセンカ
油(18)および魚油(19)を表6に示す條件下で脱
色し結果を表6に示す。これらの油は次の脂肪酸組成を
有する。 脂 肪 酸 16 17 18 19 ─────────────────────────────────── C16:0 4.1 7.4 3.2 17.6 C16:1 -- -- -- 4.7 C18:0 1.1 2 2.1 4.5 C18:1 23.2 14 4.9 21.8 C18:2 35.9 41 31.3 1.4 C18:3α 34.3 30.1 0.6 0.4 C18:3Δ8,10,12 -- -- 48 -- C20:1 -- -- -- 2.5 C20:5 -- -- -- 6.2 C22:6 -- -- -- 23.9 その他 1.3 5.5 9.9 17
【0035】 表6 例 16 17 18 19 ─────────────────────────────────── 試料 100 650 650 1000 100 n−ヘキサン(ml) 2600 2600 3000 400 吸着剤 (タイプ) a+b+g a+b+c a+b+c a+b+g 吸着剤成分の割合(%) a:70 a:60 a:60 a:60 b:20 b:20 b:20 b:20 g:10 c:20 c:20 g:20 吸着剤量(g) 330 330 660 50 カラムのタイプ カ゛ラス カ゛ラス カ゛ラス カ゛ラス 直径(mm) 27 35 50 27 高さ(cm) 25 55 100 25 圧 (バール) 0.2 0.8 1.5 0.2 色調 Y 0.3 0.5 12.5 0.8 (25.4mm セル)R 0.1 0.05 0.6 0.1 ─────────────────────────────────── 比較 10 通例の脱色後の色調 Y 31 7 >40 24 (25.4mm セル) R 5.3 1 6.8 2.4 吸着剤混合物を使用する本発明方法は通例の脱色方法と
比較して脱色に明白な改良を示すことが分かる。
【0036】例20 方法のパラメータおよびヨーロッパ特許出願EP046
5698号明細書の例1に従って製造したブタン−2,
3−ジオールジエステルの脱色結果を表7に示す。
【0037】 表7 例 比較11 20 ────────────────────────────────── 試料 (kg) 21 n−ヘキサン(リットル) 1 84 吸着剤 (タイプ) 通 例 f+b 吸着剤成分の割合(%) f:55 b:45 吸着剤量(kg) 脱 色 8.4 カラムのタイプ ガラス 直径(mm) 225 高さ(cm) 80 処理量 (リットル/ 時間) 23 色調 (25.4mm セル) Y 23.3 --- R 4.9 --- B 0.5 --- (133.4mm セル)Y 37.8 0.8 R 52.8 0.1 B 32 0 本発明方法は実質的に完全な脱色を達成することが分か
る。対照的に、同じ結果は通例の脱色方法では得られな
い。
【0038】例21〜22 これらの例で使用する命名法はフランス語翻訳文の「C
osmetic,Toiletry and Frag
rance Association, Inc. W
ashington DC」(CFTA)の命名法であ
る。21. 水中油型エマルジョンの化粧クリームを製
造するために、脂質相AおよびBの成分を別々に混合
し、70℃に加熱し、その後相Bを相Aに添加する。水
性相Cはこれらの成分を混合し、70℃に加熱して調製
する。脂質相AおよびBは70℃で水性相Cに平均速度
で攪拌しながら添加する。2相混合物は均質化し、約1
00r.p.m.で攪拌し、次いで35〜40℃に冷却
する。添加物をその温度で添加し、その後混合物はゆっ
くり攪拌しながら環境温度に冷却し、攪拌機は生成物が
半流動化(約25℃で)するとスイッチを切る。
【0039】クリームは次の組成を有する。 相A(脂質) 12.1 PEG-10 イソセチルエーテルモノステアレート 4.5 ステアレス-21 1.5 ク゛リセロールステアレート 2.6 セトアリールアルコール 1.5 イソテ゛シルラウレート 2 相B(脂質) 6.3 例1の脱色ヒメウイキョウ 油 6 カルホ゛マー 934(架橋結合アクリル酸ホ゜リマー) 0.3 相C(水性) 79.8 水 74.7 ク゛リセロール 5 エチレンシ゛アミンテトラアセテート(EDTA) 0.1 添加物 1.8 フェノキシハ゜ラヘ゛ン 0.6 シルメチコン 0.1 トリメサミン(30%水性溶液) 0.8 香料 0.3 ──────────── 100 22. 脱色レスクエレラ油は無水棒口紅にヒマシ油の
代替物として使用する。生成物は例21と同じ方法で得
るが、均質化は行なわず、加熱混合し(約70℃)、次
いでゆっくり攪拌しながら徐徐に冷却する。
【0040】次の組成を有する。 例7に従って脱色したレスクエレラ油 27.45 ヒマシ油 30.5 蜜蝋 10.5 キャンデリラ蝋 7.5 オゾセライト 5.5 イソプロピルラノレート 5 着色料 13.55
【0041】例23 水を添加して再構成する幼児用乳製品は、水性相および
脂質相を混合し、蒸発により濃縮し、調製条件下で塔で
噴霧乾燥して粉末に製造する。乾物組成は次の通りであ
る。 成 分 レシチン含有脂肪混合物 26 例19に従って脱色した魚油 0.6 乳糖およびマルトデキストリン 60 乳タン白 11 無機塩 1.6 ビタミンおよび微量要素 0.8 ───────── 100

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 非極性溶媒に溶解した脂肪酸エステル
    を、吸着剤を満たしたカラムに通し、その後溶媒は除去
    する、脂肪酸エステル特に食品または化粧品に使用され
    る強く着色した特別の油の脱色方法において、吸着剤と
    してシリカゲルおよび/または活性炭を含有するモンモ
    リロナイトをベースとする混合物を使用することを特徴
    とする、上記脱色方法。
  2. 【請求項2】 10〜60重量%のモンモリロナイトお
    よび80重量%までのシリカゲルを含有する吸着剤混合
    物を使用する、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 吸着剤混合物はさらに30〜60重量%
    の活性炭を含有する、請求項2記載の方法。
  4. 【請求項4】 30〜80重量%の活性炭および20〜
    70重量%のモンモリロナイトを含有する吸着剤混合物
    を使用する、請求項1記載の方法。
  5. 【請求項5】 活性炭は顆粒であり、モンモリロナイト
    は粉末である、請求項3または4記載の方法。
  6. 【請求項6】 吸着剤混合物は約50重量%のシリカゲ
    ルおよび約50重量%のモンモリロナイトを含有する、
    請求項2記載の方法。
  7. 【請求項7】 モンモリロナイトは40〜60重量%の
    粉末および60〜40重量%の顆粒から成る、請求項2
    または6記載の方法。
  8. 【請求項8】 請求項1から7のいずれか1項に記載の
    方法で脱色した脂肪酸エステルを含有する食品または化
    粧組成物。
JP5028720A 1992-02-19 1993-02-18 脂肪酸エステルの脱色方法 Withdrawn JPH0665591A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP92102742A EP0556424B1 (fr) 1992-02-19 1992-02-19 Procédé de décoloration d'ester d'acide gras et composition alimentaire ou cosmétique le contenant
AT921027421 1992-02-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0665591A true JPH0665591A (ja) 1994-03-08

Family

ID=8209345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5028720A Withdrawn JPH0665591A (ja) 1992-02-19 1993-02-18 脂肪酸エステルの脱色方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5401862A (ja)
EP (1) EP0556424B1 (ja)
JP (1) JPH0665591A (ja)
AT (1) ATE166383T1 (ja)
AU (1) AU661886B2 (ja)
CA (1) CA2088529A1 (ja)
DE (1) DE69225578T2 (ja)
DK (1) DK0556424T3 (ja)
ES (1) ES2117648T3 (ja)
IE (1) IE930052A1 (ja)
NO (1) NO300599B1 (ja)
NZ (1) NZ245801A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100398901B1 (ko) * 2001-07-19 2003-09-19 이춘우 폐유 정제방법

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2725370B1 (fr) * 1994-10-07 1997-06-06 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique contenant une huile riche en acide petroselinique
DE69428539T2 (de) * 1994-11-05 2002-04-25 Nestle Sa Lipidzusammensetzung für Kosmetik
US6027755A (en) * 1997-04-21 2000-02-22 Engelhard Corporation Bleaching earth product and method for producing and using the same
PT1303580E (pt) * 2000-07-19 2006-09-29 Lysi Hf Processo para a producao de oleos marinhos com niveis reduzidos de contaminantes
US8232419B2 (en) * 2008-10-02 2012-07-31 The Dallas Group Of America Triacylglycerol purification by a continuous regenerable adsorbent process
US9234156B2 (en) 2014-05-21 2016-01-12 Elevance Renewable Sciences, Inc. Low-color ester compositions and methods of making and using the same
EP3149133B1 (de) * 2014-05-30 2019-02-27 Drei Lilien Pvg GmbH&Co. KG Verfahren zur veredelung raffinierter lipidphasen
CN107034022A (zh) * 2017-04-10 2017-08-11 广东柏兰生物科技有限公司 一种抗氧化崖柏精油精制品的制备工艺
CN107022412A (zh) * 2017-06-02 2017-08-08 安徽山美生物科技有限公司 一种医药原料级油茶籽油的脱色方法
US20180371358A1 (en) * 2017-06-23 2018-12-27 Pure, Llc Cannabis extract filtration methods and systems
CN113122381A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种提高油脂抗冷冻性能的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3369993A (en) * 1965-08-31 1968-02-20 Sun Oil Co Admixtures of acid of activated clay and adsorbents in the decolorization of waxes
SE372555B (ja) * 1968-10-01 1974-12-23 Mizusawa Industrial Chem
US3787330A (en) * 1968-10-01 1974-01-22 Mizusawa Industrial Chem Refining agent for oily substances
GB1476307A (en) * 1973-08-24 1977-06-10 Unilever Ltd Chemical process
GB2080350A (en) * 1980-05-23 1982-02-03 Kureha Chemical Ind Co Ltd Oil regenerating membrane
JPS58501950A (ja) * 1981-11-18 1983-11-17 ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ 脂肪の精製
JPS5984992A (ja) * 1982-11-04 1984-05-16 第一クロ−ダケミカルズ株式会社 油脂の精製方法
AU598665B2 (en) * 1987-05-15 1990-06-28 W.R. Grace & Co.-Conn. Adsorptive material and process for the removal of chlorophyll, color bodies and phospholipids from glyceride oils
US4781864A (en) * 1987-05-15 1988-11-01 W. R. Grace & Co.-Conn. Process for the removal of chlorophyll, color bodies and phospholipids from glyceride oils using acid-treated silica adsorbents

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100398901B1 (ko) * 2001-07-19 2003-09-19 이춘우 폐유 정제방법

Also Published As

Publication number Publication date
CA2088529A1 (en) 1993-08-20
NO300599B1 (no) 1997-06-23
DE69225578T2 (de) 1998-09-10
DE69225578D1 (de) 1998-06-25
ES2117648T3 (es) 1998-08-16
IE930052A1 (en) 1993-08-25
ATE166383T1 (de) 1998-06-15
AU3206293A (en) 1993-08-26
AU661886B2 (en) 1995-08-10
EP0556424A1 (fr) 1993-08-25
NO930572L (no) 1993-08-20
DK0556424T3 (da) 1999-01-25
NZ245801A (en) 1995-07-26
NO930572D0 (no) 1993-02-18
US5401862A (en) 1995-03-28
EP0556424B1 (fr) 1998-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7867538B2 (en) Processes of improving the quality of oil and products produced therefrom
US7638644B2 (en) Light-color plant oils and related methods
JPH0665591A (ja) 脂肪酸エステルの脱色方法
RU2242505C2 (ru) Способ удаления свободных жирных кислот из жиров и масел биологического происхождения или их паровых дистиллятов (варианты)
EP0893064A1 (fr) Composition lipidique pour formule infantile et procédé de préparation
DE69202986T2 (de) Fischölstabilisierung.
AU9178191A (en) Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
WO2002072742A1 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
AU2002257609A1 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
WO2015185516A1 (de) Verfahren und vorrichtungen zur emulsionsspaltung und zur komplexierung von organischen verbindungen in emulsionen
DE69927665T2 (de) Stabilisierte Fettmischung, Methode zu ihrer Herstellung und Lebensmittel, welches das Fett enthält
CN109370781A (zh) 一种高epa、dha含量的深海鱼油的加工工艺
JP2002212586A (ja) 油脂の精製方法
JP2020510716A (ja) Dha含有油の精製
Budinčević et al. Antioxidant activity of Oenothera biennis L.
GB2177107A (en) A process for treating cocoa butter
DE3643848A1 (de) Verfahren zur herstellung hochraffinierter essbarer glyceridoele mit einem anteil an ungesaettigten fettsaeuren im triglyceridverband und ihre verwendung
EP0141442A2 (en) Phosphate mixture and process for preparing such mixture
JP2005105248A (ja) 油脂組成物及び油脂組成物を利用した食品、ならびに油脂の精製方法
Marini HPLC of lipids
JPS62181398A (ja) 魚油または海産動物油脂の精製法
EP3786265A1 (en) A process for reducing glycidol and glycidyl esters in monoglycerides and/or diglycerides
JPS62205005A (ja) 化粧料組成物
JP2006249180A (ja) イトヒキダラ肝油から高純度のワックスエステルを得るための方法
JPH02104510A (ja) 化粧料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20000509