JPH0662878B2 - 青色アゾ分散染料混合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、例えばアントラキノイドＣ．Ｉ．分散青56
（Ｃ．Ｉ．NO.63 285）の、または約295゜の色相角度
（hue angle）ｈ_ab（DIN 5033/3に従って1/1の標準深さ
の色合い（standard depth of shade）でポリエステル
染色を基にして）を有する染料の代替品として適当であ
る、疎水性合成繊維を染色するためのアゾ染料の混合物
に関する。

分散青56は、それが特に上述の繊維材料上で高い日光堅
ろう度を有する鮮やかな赤味がかった青の染色を与える
ので、世界中で重要な青の分散染料と見なされている。
一方、この染料は多くの欠点を明らかに示す： ほとんどすべてのアントラキノン染料に関してそうであ
るように、分散青56は低い着色強度（col ouring stren
gth）を有し、これは、殊に高い深さの色が要求される
場合には、コストのかなりの増大をもたらす。

ポリエステル繊維と羊毛、綿及び再生セルロースとの混
合物を染色する時には、これらの同伴する繊維はひどく
汚染される。還元後処理でさえもこの汚染を完全には除
去しない。

染色を近代的な急速染色方法によって実施する時には、
不均一染色の高い危険がある。分散青56は、後続する均
染に過剰の染色時間を使わないと、特に均一化が悪い分
散青染料のタイプの一つである。

別の欠点は、染浴中の金属イオン−特に銅−に対する分
散青56の敏感さであり、この理由にためにしばしば染浴
に錯化剤を添加しなければならない。

アントラキノン染料の欠陥を少なくとも部分的に除くた
めに、分散青56を選ばれた青色アゾ染料によって（Ｏ．
アネン（Annen）、Ｒ．エグリ（Egli）、Ｒ．ハスラー
（Hastler）、Ｂ．ヘンジ（Henzi）、Ｈ．ジャコブ（Ja
kob）及びＰ．マツィンガー（Matzinger）レブ．プログ
レ．カラレーション（REV.PROGR.COLORATION）、72 17
巻（1987）参照）及びアゾ染料の特別な混合物によって
（DE-A 3,347,572＝US-A 4,608,050参照）置き換えるこ
とが既に提案されている。

加えて、この高価なアントラキノン染料と安価なアゾ染
料とのブレンド並びに他のアントラキノン染料とアゾ化
合物との混合物もまた、“青56代替品”として推奨され
ている（DE-A 3,023,330＝US-A 4,374,642及びDE-A 3,0
43,184参照）。

これらのブレンドは、それらが解決しようとしている問
題点の本質に関して間違った方向へのステップに該当す
るという事実のほかにも、これらの代替製品はアントラ
キノン染料の高い品質を達成しないので、上述の提案の
いずれもが分散青56を完全に置き換えることに成功しな
かった。

同等でありそして実質的にすべての重要な性質において
ある程度かなり優れている、分散青56の代替え製品を、
290−300゜、好ましくは293−297゜の色相角度を有する
染料の組み合わせであって、 ａ）式（Ｉ） の染料の少なくとも一つ、及び ｂ）式II−III の染料の少なくとも一つ、 式中−お互いに独立に− ＹはＣＮを表し、 Ｖはアルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ₁はアルキル、アラルキル、アルコキシアルキルまた
はアルケニルを表し、 Ｒ₂はアルキル、クロロアルキル、アリールオキシアル
キルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ₃はアルキル、アラルキル、アルコキシアルキルまた
はアリールオキシ−アルキルを表し、 Ｒ₄はアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ
カルボニルアルキルを表し、 Ｒ₇はアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、アルケニルを表し、そして Ｒ₈はＲ₇を表し、 ここで、 アシル基はアルキルカルボニルまたはアリールカルボニ
ル基であり、 アルキル、アルケニル及びアルコキシ基は、それらがど
のような文脈で述べられていても、１−４Ｃ原子を含む
基であり、そして アリール基は、それらがどのような文脈で述べられてい
ても、Ｃ１またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換され
ていてよいフェニル基である、 を含むことを特徴とする組み合わせを使用することによ
って得ることができることがここに見い出された。

好ましい染料は、式中、 ＹはＣＮを表し、 Ｖはアルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ₁はアルキル、アルコキシアルキルまたはアラケニル
を表し、 Ｒ₂はアルキル、アラルキルまたはアリールオキシアル
キルを表し、 Ｒ₃はアルキル、アラルキル、アルコキシアルキルを表
し、 Ｒ₄はＲ₃を表し、 Ｒ₇はアルキル、アルコキシアルキル、またはアルケニ
ルを表し、そして Ｒ₈はＲ₇を表し、 ここで、 上述の基は上で述べられた特定の意味を有する、 上述の式の染料である。

特に好ましい染料は、式中、 ＹはＣＮを表し、 Ｖはアルキルを表し Ｒ₂はアルキルを表し、 Ｒ₁はアルキル、アルコキシアルキルまたはアラルキル
を表し、 Ｒ₃はアルコキシアルキルを表し、 Ｒ₄はＲ₃またはアルキルを表し、 Ｒ₇はアルキルを表し、そして Ｒ₈はＲ₇またはアルコキシアルキルを表し、 ここで、 上述の基は上で述べられた特定の意味を有する、 上述の式の染料である。

特に適当な染料は、式中、 ＹはＣＮを表し、 Ｖはメチルまたはエチルを表し、 Ｒ₁及びＲ₂はエチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを
表し、 Ｒ₃及びＲ₄はメトキシエチルを表し、 そして Ｒ₇及びＲ₈はエチルまたはｎ−プロピルを表す、 式Ｉ−IIIの染料である。

式Ｉ−IIIの染料は、公知であるか、あるいは公知の方
法によって容易に得ることができ、そして例えば以下の
特許文献中に述べられている：DE-A1,290,915＝US-A4,1
05,655；DE-A3,425,127＝US-A4,681,932；DE-A2,818,65
3＝GB-A1,582,743；DE-A2,304,218＝US-A4,079,050。

以下の表中に表示された個々の染料を、例として述べる
ことができる。

本発明による混合物中の個々の混合成分の重量割合は、
一般に： 20−90％の成分Ｉ、 ０−80％の成分II、 ０−80％の成分IIIであり、 かつ染料IIないしIIIの少なくとも一つが染料Ｉと一緒
に100％を形成するという条件がある。

別のタイプの混合物においては、割合は以下のようであ
る： 10−90％の成分Ｉ、 及び １０−80％の成分III。

ＩとIIまたはIIIとの以下の割合の二成分混合物が好ま
しい： ａ）25−80％の成分Ｉ、 20−75％の成分II、 ｂ）30−90％の成分Ｉ、 10−70％の成分III。

特に好ましい混合物は、染料Ａと染料Ｂ及びＣ： との混合物であり、以下の混合比が好ましい： ａ）10−90％の染料Ａ 10−90％の染料Ｂ ｂ）50−70％の染料Ａ 30−50％の染料Ｂ ｃ）55−65％の染料Ａ 35−45％の染料Ｂ ｄ）40−70％の染料Ａ 15−45％の染料Ｂ ５−20％の染料Ｃ ｅ）60−85％の染料Ａ 15−40％の染料Ｃ。

これらの新規な染料混合物は、種々の方法によって製造
することができる： １．別々に製造及び調製された個々の成分を混合するこ
とによって、あるいは ２．別々に製造された個々の染料成分を一緒に調製する
ことによって。

オルト−ハロゲンアゾ染料の“シアノ化”及びそれによ
って得られるジシアン染料は−それ自体は−一般に公知
である（DE-A1,544,563＝US-A3,962,209及びDE-A3,009,
635参照）。

販売できる調製物を製造するための調製方法もまた、そ
れ自体公知の方法によって実施される。

これらの新規な染料混合物は、ポリエステル及びセルロ
ースエステル繊維を染色するために特に適当であり、そ
して非常に良好な日光及び洗浄堅ろう度特性を有する非
常に鮮やかな赤味がかった青の染色を与える。

付加的な利点は、ポリエステル混合繊維の染色における
共存する繊維の汚染の程度が低いことである。

以下の実施例において、“部”及び“％”は、各々、重
量部及び重量パーセントを表す。

実施例１ 11.2部の染料Ａ、 9.9部の染料Ｂ、 25.6部の商業的に入手できるリグニンスルホネート、 46.4部の商業的に入手できる分散剤（例えばホルムアル
デヒド、ナフタレン及び硫酸の縮合生成物）、 0.2部の商業的に入手できる湿潤剤、 0.7部の商業的に入手できる低ダスト化剤、及び 6.0部の残部の混合物、 の染色調製物を、ビーズミルにかけそして引き続いてス
プレー乾燥することによって製造する。

100部のポリエステル繊維（ポリエチレンテレフタレー
ト）を、リン酸ナトリウム及び酢酸（液比１：10ないし
１：40）で4.5のpH値に調節された染浴中の1.3ｇの上で
述べられた染料調製物で125ないし130℃で30ないし45分
間染色する。

良好な堅ろう度特性を有する鮮やかな赤味がかった青の
染色が得られる。

実施例２ 100部のポリエステル繊維を、５ｇ／の商業的に入手
できるキヤリヤー（例えば芳香族カルボン酸エステルを
基にした）を含みそしてリン酸ナトリウム及び酢酸で4.
5のpHに調節された染浴中の1.3部の上で述べられた染料
調製物で90ないし105℃で30分間染色する。良好な堅ろ
う度特性を有する濃く深い（full，deep）青の染色が得
られる。

実施例３ 200部のポリエステル（ポリエチレンテレフタレート）
／綿混合繊維50/50を、リン酸ナトリウム及び酢酸（液
比１：10ないし１：40）で4.5のpHに調節された染浴中
の1.3部の上で述べられた染料調製物で125ないし135℃
で30ないし45分間染色する。良好な堅ろう度特性を有す
る鮮やかな青の染色が得られ、共存する綿材料は僅かに
汚染されるにすぎない。

実施例４ 200部のポリエステル／羊毛混合繊維50/50を、５ｇ／
の商業的に入手できるキヤリヤー（例えば芳香族カルボ
ン酸エステルを基にした）を含み、そしてリン酸ナトリ
ウム及び酢酸で4.5のpHに調節された染浴中の1.3部の上
で述べられた染料調製物で90ないし105℃で30分間染色
する。良好な堅ろう度特性を有する濃く深い青の染色が
得られる。

以下の混合物を用いて同様の結果が得られる： 実施例５ 55％の染料Ｉ（式中、Ｒ₁及びＲ₂＝ｎ−ブチル） 45％の染料Ｂ 実施例６ 59％の染料Ａ 41％の染料Ｂ 実施例７ 60％の染料Ａ 31％の染料Ｂ ９％の染料Ｃ 実施例８ 72％の染料Ａ 28％の染料Ｃ 実施例９ 62％の染料Ａ 38％の染料Ｂ 実施例１０ 53％の染料Ａ 47％の染料Ｂ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハインツ・デイートリツヒ・ヨルダン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・クルト‐シユーマツハー‐リング 69アー (72)発明者 ホルスト・ブラント ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アントニウスシユトラーセ ４ (56)参考文献 特開 昭59−51950（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ＤＩＮ５０３３／パート３に従って1/1の
   標準深さの色合いでポリエステル染色を基にして、２９
   ０ないし３００゜の色相角度ｈ_abを有するアゾ分散染料
   の混合物であって、 ａ）式（Ｉ） の染料の少なくとも一つ、及び ｂ）式II−III の染料の少なくとも一つ、 式中−お互いに独立に− ＹはＣＮを表し、 Ｖはアルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ₁はアルキル、アラルキル、アルコキシアルキルまた
   はアルケニルを表し、 Ｒ₂はアルキル、クロロアルキル、アリールオキシアル
   キルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ₃はアルキル、アラルキル、アルコキシアルキルまた
   はアリールオキシアルキルを表し、 Ｒ₄はアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ
   カルボニルアルキルを表し、 Ｒ₇はアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカル
   ボニルアルキル、アルケニルを表し、そして Ｒ₈はＲ₇を表し、 ここで、 アシル基はアルキルカルボニルまたはアリールカルボニ
   ル基であり、 アルキル、アルケニル及びアルコキシ基は、それらがど
   のような文脈で述べられていても、１−４Ｃ原子を有す
   る基であり、そして アリール基は、それらがどのような文脈で述べられてい
   ても、Ｃ１またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換され
   ていてよいフエニル基である、 を含むことを特徴とする混合物。
2. 【請求項２】式中、 ＹはＣＮを表し、 Ｖはアルキルを表し、 Ｒ₂はアルキルを表し、 Ｒ₁はアルキル、アルコキシアルキルまたはアラルキル
   を表し、 Ｒ₃はアルコキシアルキルを表し、 Ｒ₄はＲ₃またはアルキルを表し、 Ｒ₇はアルキルを表し、そして Ｒ₈はＲ₇またはアルコキシアルキルを表し、 ここで、 上述の基は上で述べられた特定の意味を有する、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ分
   散染料の混合物。
3. 【請求項３】述べられた式において、式中、 ＹはＣＮを表し、 Ｖはメチルまたはエチルを表し、 Ｒ₁及びＲ₂はエチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを
   表し、 Ｒ₃及びＲ₄はメトキシエチルを表し、 そして Ｒ₇及びＲ₈はエチルまたはｎ−プロピルを表す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ分
   散染料の混合物。
4. 【請求項４】成分Ｉの重量割合が２０ないし９０％であ
   り、成分IIのそれが０ないし８０％であり、そして成分
   IIIのそれが０ないし８０％であり、かつ染料IIないしI
   IIの少なくとも一つが染料Ｉと一緒に１００％を形成す
   るという条件があることを特徴とする、特許請求の範囲
   第１項記載のアゾ分散染料の混合物。
5. 【請求項５】成分Ｉの重量割合が１０ないし９０％であ
   り、そして成分IIIのそれが１０ないし８０％であるこ
   とを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ分散
   染料の混合物。
6. 【請求項６】成分Ｉの重量割合が２５ないし８０％であ
   りそして成分IIのそれが２０ないし７５％であるか、ま
   たは成分Ｉの重量割合が３０ないし９０％でありそして
   成分IIIのそれが１０ないし７０％であることを特徴と
   する、特許請求の範囲第１項記載のアゾ分散染料の混合
   物。
7. 【請求項７】式（Ａ） の染料、及び式（ＢないしＣ） の染料の少なくとも一つを含むことを特徴とする、特許
   請求の範囲第１項記載のアゾ分散染料の混合物。
8. 【請求項８】特許請求の範囲第１項ないし第７項のいず
   れかに記載のアゾ染料の混合物を含む染料調製物。
9. 【請求項９】特許請求の範囲第１項ないし第８項のいず
   れかに記載の染料混合物または調製物を使用することを
   特徴とする、疎水性合成繊維を染色するための方法。