JPH0662587B2 - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPH0662587B2 JPH0662587B2 JP21604386A JP21604386A JPH0662587B2 JP H0662587 B2 JPH0662587 B2 JP H0662587B2 JP 21604386 A JP21604386 A JP 21604386A JP 21604386 A JP21604386 A JP 21604386A JP H0662587 B2 JPH0662587 B2 JP H0662587B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- pyrimidine
- crystal compound
- compound
- present
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応用を
利用した電気光学素子に有用なピリミジン系の新規液晶
化合物に関する。
利用した電気光学素子に有用なピリミジン系の新規液晶
化合物に関する。
従来の技術 従来、強誘電性を有する液晶材料は種々合成され、研究
されている。
されている。
強誘電性液晶材料として最初に合成されたのは、ＤＯＢ
ＡＭＢＣと呼称されている。
ＡＭＢＣと呼称されている。
パラデシルオキシベンジリデン−パラアミノ−２−メチ
ルブチルシンナメートである。
ルブチルシンナメートである。
この系列の液晶は、以下の構造式の形で、強誘電性液晶
の研究対称として種々合成されている。
の研究対称として種々合成されている。
（式中、Ｘは水素、塩素、−ＣＮであり、Ｙは塩素、−
Ｃ２Ｈ５であり、※印は不整炭素原子である） しかし、この系列の液晶は、室温以上の比較的高温側で
カイラルスメクチツク相を呈するため、室温では使用で
きないし、またシツフ系であり、水分により分解し、安
定性がわるいことなどの欠点がある。
Ｃ２Ｈ５であり、※印は不整炭素原子である） しかし、この系列の液晶は、室温以上の比較的高温側で
カイラルスメクチツク相を呈するため、室温では使用で
きないし、またシツフ系であり、水分により分解し、安
定性がわるいことなどの欠点がある。
この系の発展系として一般式 で表わされる。一方のベンゼン環に水酸基が導入され、
分子内の水素結合を有するシツフ系のカイラルスメクチ
ツク液晶化合物がＢ．Ｉ．Ostrsvokiiら〔Fsrroellsctr
ics24(1980)309〕およびA.Hallsbyら〔Mol.Cryst.Liq.C
ryst.Letter82(1982)61〕に発表され、室温を含む広い
温度範囲で、スメクチツク相を呈する化合物として注目
されている。又分子内水素結合を有するため水分による
分解が起りにくく、安定性の面でも、通常のシツフ系液
晶に比べすぐれている。
分子内の水素結合を有するシツフ系のカイラルスメクチ
ツク液晶化合物がＢ．Ｉ．Ostrsvokiiら〔Fsrroellsctr
ics24(1980)309〕およびA.Hallsbyら〔Mol.Cryst.Liq.C
ryst.Letter82(1982)61〕に発表され、室温を含む広い
温度範囲で、スメクチツク相を呈する化合物として注目
されている。又分子内水素結合を有するため水分による
分解が起りにくく、安定性の面でも、通常のシツフ系液
晶に比べすぐれている。
しかし、実用的には、０℃以下でも結晶化しないことが
要求されるので、現在までにこの系で合成されている液
晶材料では不十分である。
要求されるので、現在までにこの系で合成されている液
晶材料では不十分である。
他にアゾキシ系の液晶材料がP.Kellerら〔Ann.Phys.(19
78)139〕によつて発表されているが、温度範囲の面で十
分でなく、又濃い黄色の化合物であるため実用上問題が
ある。
78)139〕によつて発表されているが、温度範囲の面で十
分でなく、又濃い黄色の化合物であるため実用上問題が
ある。
従って、ＴＮ型液晶材料として広く実用化され安定性の
面で実績のあるエステル系液晶は注目に値する液晶材料
である。
面で実績のあるエステル系液晶は注目に値する液晶材料
である。
公知の文献では、B.I.Ostrovskiiらによつて （式中ｎは９又は１０の整数である） の構造式で表わされる液晶化合物が、比較的室温に近い
温度範囲でカイラルスメクチツク液晶を呈する材料とし
て報告されている。
温度範囲でカイラルスメクチツク液晶を呈する材料とし
て報告されている。
また、G.W.Grayら〔Mol.Cryst.Liq.Cryst.37(1976)189、
(1978)37〕により高い温度範囲でカイラルスメクチツク
液晶相を呈するビフエニルエステル系材料が報告されて
いる。
(1978)37〕により高い温度範囲でカイラルスメクチツク
液晶相を呈するビフエニルエステル系材料が報告されて
いる。
さらに特開昭６０−260564および特開昭６１−93170に
は応答性が良好であり、かつ室温附近の広い温度範囲で
スメクチツク相を呈する化合物で、実用的スメクチツク
相温度範囲を有するピリミジン系液晶化合物が記載され
ている。
は応答性が良好であり、かつ室温附近の広い温度範囲で
スメクチツク相を呈する化合物で、実用的スメクチツク
相温度範囲を有するピリミジン系液晶化合物が記載され
ている。
発明が解決しようとする問題点 公知のピリミジン系の強誘電性液晶材料は分子長軸の直
角方向に双極子が存在しないので、自発分極性が小さ
い。
角方向に双極子が存在しないので、自発分極性が小さ
い。
本発明は、分子長軸の直角方向に双極子を有する自発分
極性の大きい液晶化合物に係わる。
極性の大きい液晶化合物に係わる。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式 （式中ｍは１〜８の整数、ｎは５〜１８の整数、※印は
不整炭素原子を示す） で表わされるヒドロキシピリミジン化合物の液晶化合物
に係わる。
不整炭素原子を示す） で表わされるヒドロキシピリミジン化合物の液晶化合物
に係わる。
本発明の化合物は、上記の分子内水素結合を有するシツ
フ塩基系化合物 又は安息香酸エステル系化合物 （式中、Ｒ2 mは不整炭素原子を有するアルキル基であ
り、Ｒｎは直鎖アルキル基を示す） で表わされる液晶化合物の応答速度より速い応答速度を
有する。
フ塩基系化合物 又は安息香酸エステル系化合物 （式中、Ｒ2 mは不整炭素原子を有するアルキル基であ
り、Ｒｎは直鎖アルキル基を示す） で表わされる液晶化合物の応答速度より速い応答速度を
有する。
本発明のピリミジン系液晶化合物の分子骨格部分はベン
ゼン環とピリミジン環とが直結して短いにもかゝわら
ず、高いスメクチツク性を示し、広い温度範囲にわたつ
てスメクチツク相を示すのは、ピリミジン環とベンゼン
環との電気陰性度の相違による分子軸方向の分極が大き
く、これによつて生ずる大きな分子相互作用によるもの
と考えられる。
ゼン環とピリミジン環とが直結して短いにもかゝわら
ず、高いスメクチツク性を示し、広い温度範囲にわたつ
てスメクチツク相を示すのは、ピリミジン環とベンゼン
環との電気陰性度の相違による分子軸方向の分極が大き
く、これによつて生ずる大きな分子相互作用によるもの
と考えられる。
又、本発明の化合物が速い応答性を示すのは、ピリミジ
ン環がベンゼン環より巾が大きいため分子形状として中
央部がふくらんだ形をしており、このふくらみが分子間
の距離を大きくする働きをして分子の回転粘度を小さく
し、応答を速めているものと考える。
ン環がベンゼン環より巾が大きいため分子形状として中
央部がふくらんだ形をしており、このふくらみが分子間
の距離を大きくする働きをして分子の回転粘度を小さく
し、応答を速めているものと考える。
更に、本発明の液晶化合物は、分子長軸の直角方向にピ
リミジン環に直結した水酸基を有するため双極子モーメ
ントが存在し、大きな自発分極を有する。
リミジン環に直結した水酸基を有するため双極子モーメ
ントが存在し、大きな自発分極を有する。
本発明の液晶化合物の合成法を化学式で示すと、以下の
通りである。
通りである。
実施例 次に実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例 光学活性４−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチル−２−〔４
−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジン
の合成 第１段 光学活性４−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチル−６−クロ
ロ−２−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニ
ル〕ピリミジンの合成 １００ｍフラスコに光学活性５−ｎ−オクチル−４，
６−ジヒドロキシ−２〔４−（６−メチルオクチルオキ
シ）フエニル〕ピリミジン１２ｇ、オキシ塩化リン１５
ｍ、Ｎ−ジエチルアニリン１ｍを入れ、加熱還流下
で１８時間反応した。反応後、過剰のオキシ塩化リンを
留去し、内容物を氷水中に注入した。得られた内容物を
ベンゼンにて抽出し、抽出したベンゼン溶液をアルカリ
水溶液、水および飽和食塩水で中性になるまで順次洗浄
した。有機層を乾燥後、ベンゼンを留去し、粗生成物４
ｇを得た。
−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジン
の合成 第１段 光学活性４−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチル−６−クロ
ロ−２−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニ
ル〕ピリミジンの合成 １００ｍフラスコに光学活性５−ｎ−オクチル−４，
６−ジヒドロキシ−２〔４−（６−メチルオクチルオキ
シ）フエニル〕ピリミジン１２ｇ、オキシ塩化リン１５
ｍ、Ｎ−ジエチルアニリン１ｍを入れ、加熱還流下
で１８時間反応した。反応後、過剰のオキシ塩化リンを
留去し、内容物を氷水中に注入した。得られた内容物を
ベンゼンにて抽出し、抽出したベンゼン溶液をアルカリ
水溶液、水および飽和食塩水で中性になるまで順次洗浄
した。有機層を乾燥後、ベンゼンを留去し、粗生成物４
ｇを得た。
第２段 光学活性４−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチル−２−〔４
−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジン
の合成 第１段で得られた粗生成物、光学活性４−ヒドロキシ−
５−ｎ−オクチル−６−クロロ−２−〔４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジン２０ｇ、５％
パラジウム−炭素５ｇ、酸化マグネシウム５ｇ、エタノ
ール６００ｍ、水４０ｍをオートクレーブに入れ、
水素圧２kg/cm2Ｇまで加圧した。５０℃にて水素吸収が
なくなるまで反応した。触媒を濾別し、反応液をエーテ
ル抽出した。エーテル層は水、飽和食塩水で順次洗浄後
乾燥し、エーテルを留去した。
−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジン
の合成 第１段で得られた粗生成物、光学活性４−ヒドロキシ−
５−ｎ−オクチル−６−クロロ−２−〔４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミジン２０ｇ、５％
パラジウム−炭素５ｇ、酸化マグネシウム５ｇ、エタノ
ール６００ｍ、水４０ｍをオートクレーブに入れ、
水素圧２kg/cm2Ｇまで加圧した。５０℃にて水素吸収が
なくなるまで反応した。触媒を濾別し、反応液をエーテ
ル抽出した。エーテル層は水、飽和食塩水で順次洗浄後
乾燥し、エーテルを留去した。
得られた粗生成物をカラム・クロマトグラフにより精製
し、光学活性４−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチル−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミ
ジン５ｇを得た。
し、光学活性４−ヒドロキシ−５−ｎ−オクチル−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕ピリミ
ジン５ｇを得た。
Ｈ′−NMR（ＣＤＣ３） TMS(PPm) 8.20、d.J＝8.8Hz、2H、AromaticＨ． 7.87、Ｓ． 1H、AromaticＨ． 7.09、d.J＝8.8Hz、2H、AromaticＨ． 2.69、t.J＝5.9Hz、2H、 2.47、t. 2H、 元素分析： 分子式C27H42O2N2 元素分析値は理論値とよく一致した。
赤外線スペクトル線図（KBr）を第１図に示す。
第１図より3450の波長域に水酸基の吸収が認められた。
この液晶化合物は、以下のような転移温度を示した。
発明の効果 本発明による新規液晶化合物は、応答性が良好であり、
かつ大きな自発分極性を有する。
かつ大きな自発分極性を有する。
強誘電性液晶デイスプレイなどに広く利用できる。
第１図は本発明の化合物の赤外線吸収スペクトル線図で
ある。 第１図において、 (a)……ＣＨ2 ｎ−≧４骨格振動 (b)……ベンゼン環、ピリミジン環CH面外変角振動 (c)……芳香族エーテル対称伸縮振動 (d)……ベンゼン環CH面内変角振動 (e)……芳香族エーテル逆対称伸縮振動 (f)……CH、CH2、CH3変角振動 (g)……ベンゼン環伸縮振動 (h)……ピリミジン環Ｃ＝Ｎ伸縮振動 (i)……ベンゼン環伸縮振動 (j)……ピリミジン環Ｃ＝Ｃ伸縮振動 (k)……ベンゼン環、ピリミジン環、CH伸縮振動、CH、C
H2、CH3伸縮振動 （）……ＯＨ伸縮振動
ある。 第１図において、 (a)……ＣＨ2 ｎ−≧４骨格振動 (b)……ベンゼン環、ピリミジン環CH面外変角振動 (c)……芳香族エーテル対称伸縮振動 (d)……ベンゼン環CH面内変角振動 (e)……芳香族エーテル逆対称伸縮振動 (f)……CH、CH2、CH3変角振動 (g)……ベンゼン環伸縮振動 (h)……ピリミジン環Ｃ＝Ｎ伸縮振動 (i)……ベンゼン環伸縮振動 (j)……ピリミジン環Ｃ＝Ｃ伸縮振動 (k)……ベンゼン環、ピリミジン環、CH伸縮振動、CH、C
H2、CH3伸縮振動 （）……ＯＨ伸縮振動
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 相原 良彦 東京都千代田区丸の内２丁目７番３号 昭 和シエル石油株式会社内 (72)発明者 沼沢 浩一 東京都千代田区丸の内２丁目７番３号 昭 和シエル石油株式会社内 (72)発明者 中田 亜洲生 東京都千代田区丸の内２丁目７番３号 昭 和シエル石油株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、ｍは１〜８の整数、ｎは５〜１８の整数、※印
は不整炭素原子を示す） で表わされるヒドロキシピリミジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21604386A JPH0662587B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21604386A JPH0662587B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372681A JPS6372681A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0662587B2 true JPH0662587B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16682381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21604386A Expired - Lifetime JPH0662587B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662587B2 (ja) |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP21604386A patent/JPH0662587B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6372681A (ja) | 1988-04-02 |
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