JPH066065B2 - 甘味料の製造方法 - Google Patents
甘味料の製造方法Info
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- JPH066065B2 JPH066065B2 JP1056129A JP5612989A JPH066065B2 JP H066065 B2 JPH066065 B2 JP H066065B2 JP 1056129 A JP1056129 A JP 1056129A JP 5612989 A JP5612989 A JP 5612989A JP H066065 B2 JPH066065 B2 JP H066065B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、ルブソサイドを出発原料とする新規な甘味
料の製造方法に関するものである。
料の製造方法に関するものである。
（従来の技術） 近年、人工甘味料であるサッカリン、ズルチン、チクロ
等が安全性の点から、一般食品への使用が禁止され、ま
たは規制される傾向にある。
等が安全性の点から、一般食品への使用が禁止され、ま
たは規制される傾向にある。
一方では、近年砂糖の採り過ぎによる健康上の影響が問
題にされはじめたことから、よりカロリーの少ない天然
甘味料の開発が熱望されている。
題にされはじめたことから、よりカロリーの少ない天然
甘味料の開発が熱望されている。
これに対して、南米パラグアイ原産のキク科植物である
ステビアから得られるカウレン系ジテルペン配糖体ステ
ビオサイドは砂糖と異なり、低カロリーの甘味料であ
り、しかも甘味度は砂糖の約145倍と高く、砂糖に替わ
る甘味料として注目されている。
ステビアから得られるカウレン系ジテルペン配糖体ステ
ビオサイドは砂糖と異なり、低カロリーの甘味料であ
り、しかも甘味度は砂糖の約145倍と高く、砂糖に替わ
る甘味料として注目されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、ステビオサイドの甘味の質には、若干の苦味、
嫌味があり、更に残味が長く尾を引くという欠点がある
ため、αまたはβグリコシル転移酵素でグリコシル化す
ることにより、これらの欠点を改善した製品が生産され
ているが、未だに充分な成果を収めるに至っていない。
嫌味があり、更に残味が長く尾を引くという欠点がある
ため、αまたはβグリコシル転移酵素でグリコシル化す
ることにより、これらの欠点を改善した製品が生産され
ているが、未だに充分な成果を収めるに至っていない。
一方、中国南部広西、広東地方に野生するバラ科キイチ
ゴ属の潅木、甘葉懸鈎子の葉からはルブソサイドが得ら
れるが、このルブソサイドは下記の構造式（Ｉ）で示さ
れるように、その骨格がステビオサイドと同じ、ジテル
ペン系甘味配糖体である。
ゴ属の潅木、甘葉懸鈎子の葉からはルブソサイドが得ら
れるが、このルブソサイドは下記の構造式（Ｉ）で示さ
れるように、その骨格がステビオサイドと同じ、ジテル
ペン系甘味配糖体である。
（式中、β−gluc：β−グルコシル基を表わす） このルブソサイドは甘味質においてステビオサイド同
様、苦味、嫌味があるなどの欠点があるが、その反面ス
テビア中にはステビオサイド以外にも６種類の構造の異
なる甘味物質が存在するのに対して甘葉懸鈎子の葉中に
はルブソサイド１種類した存在せず、ルブソサイドを単
離し易いという特徴がある。
様、苦味、嫌味があるなどの欠点があるが、その反面ス
テビア中にはステビオサイド以外にも６種類の構造の異
なる甘味物質が存在するのに対して甘葉懸鈎子の葉中に
はルブソサイド１種類した存在せず、ルブソサイドを単
離し易いという特徴がある。
（問題点を解決するための手段） 本願発明者らは、この点に注目してルブソサイドを出発
原料として味質、甘味度ともに優れた甘味料を開発する
目的で、鋭意研究した結果、ルブソサイドとα−ガラク
トシル糖化合物（以下、糖供与体と記す）とを含有する
水溶液または懸濁液に、α−ガラクトシル転移酵素を作
用させ、ルブメサイドの13位のOHにエーテル結合するβ
−グルコシル基（以下、13位のグルコシル基と記す）乃
至19位のCOOHにエステル結合するβ−グルコシル基（以
下、19位のグルコシル基と記す）の一方或は両方にガラ
クトシル基が１乃至２分子結合させた構造のα−ガラク
トシルルブソサイド及びα−ガラクトビオシルルブソサ
イドを甘味成分とする甘味料の製造方法を提案するもの
である。
原料として味質、甘味度ともに優れた甘味料を開発する
目的で、鋭意研究した結果、ルブソサイドとα−ガラク
トシル糖化合物（以下、糖供与体と記す）とを含有する
水溶液または懸濁液に、α−ガラクトシル転移酵素を作
用させ、ルブメサイドの13位のOHにエーテル結合するβ
−グルコシル基（以下、13位のグルコシル基と記す）乃
至19位のCOOHにエステル結合するβ−グルコシル基（以
下、19位のグルコシル基と記す）の一方或は両方にガラ
クトシル基が１乃至２分子結合させた構造のα−ガラク
トシルルブソサイド及びα−ガラクトビオシルルブソサ
イドを甘味成分とする甘味料の製造方法を提案するもの
である。
上記構造のα−ガラクトシルルブソサイド及びα−ガラ
クトビオシルルブソサイドは、具体的には下記の構造式
（II）で表わされる。
クトビオシルルブソサイドは、具体的には下記の構造式
（II）で表わされる。
（式中、R1,R2：β-gluc，β-gluc-α-gal，β-gluc-α
-gal-α-galから選ばれた基、β-gluc：β−グルコシル
基、α−gal：α−ガラクトシル基を表わす） この発明に用いるルブソサイドは、精製されたルブソサ
イドに限定されることなく、例えば甘葉懸鈎子の抽出液
または中間精製物でも良い。
-gal-α-galから選ばれた基、β-gluc：β−グルコシル
基、α−gal：α−ガラクトシル基を表わす） この発明に用いるルブソサイドは、精製されたルブソサ
イドに限定されることなく、例えば甘葉懸鈎子の抽出液
または中間精製物でも良い。
また糖供与体はメリビオース、ラフィノース、スタキオ
ース、ガラクチノール等α結合したガラクトシル基を含
むオリゴ糖または配糖体等が使用される。
ース、ガラクチノール等α結合したガラクトシル基を含
むオリゴ糖または配糖体等が使用される。
この発明に用いるα−ガラクトシル転移酵素は、ルブソ
サイドと糖供与体を含有する水溶液に作用させるとき、
糖供与体を分解し、そのα−ガラクトシル基、１乃至２
分子をルブソサイドの13位又は19位のグルコシル基に選
択的に、また酵素によっては13位及び19位のグルコシル
基にガラクトースを転移させ、α−ガラクトシルルブソ
サイド及びα−ガラクトビオシルルブソサイドを生成す
るものであれば何れも使用可能である。
サイドと糖供与体を含有する水溶液に作用させるとき、
糖供与体を分解し、そのα−ガラクトシル基、１乃至２
分子をルブソサイドの13位又は19位のグルコシル基に選
択的に、また酵素によっては13位及び19位のグルコシル
基にガラクトースを転移させ、α−ガラクトシルルブソ
サイド及びα−ガラクトビオシルルブソサイドを生成す
るものであれば何れも使用可能である。
α−ガラクトシル転移酵素は自然界にかなり広範に存在
している。例えばハタンキョウ、アーモンド、アンズ、
コーヒーの種子等の植物、カタツムリの消化液、哺乳動
物の臓器等に含まれている。
している。例えばハタンキョウ、アーモンド、アンズ、
コーヒーの種子等の植物、カタツムリの消化液、哺乳動
物の臓器等に含まれている。
また微生物の場合はアブシジア・リフレキサ(Absidia r
eflexa)、アブシジア・ラモーサ(Absidia ramosa)、シ
ルシネラ・キネンシス(Circinella chinensis)、シルシ
ネラ・ムコロイデス(Circinella mucoroides)、モルチ
エレラ・ラマニアナ(Mortierella ramaniana)、モルチ
エレラ・ヴィナセア(Mortierella vinacea)等の糸状
菌、エシエリキア・コリ(Escherichia coli)、バシラス
・アエロゲネス(Bacillus aerogenes)等の細菌、サッカ
ロミセス・ウバラム(Saccaromyces uvarum)、サッカロ
ミセス・ルキシー(Saccharomyces rouxii)、ピキア・ギ
ルラーモンディー(Pichia guilliermondii)等の酵母
等、各種微生物から生産されるα−ガラクトシダーゼを
使用することができる。
eflexa)、アブシジア・ラモーサ(Absidia ramosa)、シ
ルシネラ・キネンシス(Circinella chinensis)、シルシ
ネラ・ムコロイデス(Circinella mucoroides)、モルチ
エレラ・ラマニアナ(Mortierella ramaniana)、モルチ
エレラ・ヴィナセア(Mortierella vinacea)等の糸状
菌、エシエリキア・コリ(Escherichia coli)、バシラス
・アエロゲネス(Bacillus aerogenes)等の細菌、サッカ
ロミセス・ウバラム(Saccaromyces uvarum)、サッカロ
ミセス・ルキシー(Saccharomyces rouxii)、ピキア・ギ
ルラーモンディー(Pichia guilliermondii)等の酵母
等、各種微生物から生産されるα−ガラクトシダーゼを
使用することができる。
これらα−ガラクトシル転移酵素は前記の条件を満足す
るものであれば良い。例えば、モルチエレラ・ラマニア
ナの生産するα−ガラクトシダーゼの場合、ルブソサイ
ドの13位のグルコシル基にのみ選択的に１乃至２分子の
ガラクトースが転移することを確認した。
るものであれば良い。例えば、モルチエレラ・ラマニア
ナの生産するα−ガラクトシダーゼの場合、ルブソサイ
ドの13位のグルコシル基にのみ選択的に１乃至２分子の
ガラクトースが転移することを確認した。
この発明に使用するα−ガラクトシル転移酵素の調整方
法としては、該微生物の固体培養及び液体培養物のいず
れも使用することができるが、最近では一般に液体培養
が主流となっている。
法としては、該微生物の固体培養及び液体培養物のいず
れも使用することができるが、最近では一般に液体培養
が主流となっている。
この場合、その培養液は通常不溶物を除去した上澄液を
酵素として使用するが、菌体内酵素である場合は分離し
た菌体をそのまま使用するか、酵素を抽出して分離上澄
液を使用すれば良い。
酵素として使用するが、菌体内酵素である場合は分離し
た菌体をそのまま使用するか、酵素を抽出して分離上澄
液を使用すれば良い。
また必要に応じて上記抽出液を更に公知の方法により、
精製した酵素を用いてもよい。動植物起源の酵素を使用
する場合は、公知の方法により抽出、精製すればよく、
目的に応じて粗製、精製品の何れかを選択すれば良い。
精製した酵素を用いてもよい。動植物起源の酵素を使用
する場合は、公知の方法により抽出、精製すればよく、
目的に応じて粗製、精製品の何れかを選択すれば良い。
反応に用いるルブソサイドは水に溶解させ、反応液中の
濃度を約１〜40%(W/W)とし、糖供与体は約0.5〜50%(W/
W)とすることが好ましく。また反応系でのルブソサイド
に対する糖供与体の比率は使用する糖供与体によっても
異なり、0.1〜50倍の範囲で用いられるが、好ましくは
１〜10倍の範囲である。
濃度を約１〜40%(W/W)とし、糖供与体は約0.5〜50%(W/
W)とすることが好ましく。また反応系でのルブソサイド
に対する糖供与体の比率は使用する糖供与体によっても
異なり、0.1〜50倍の範囲で用いられるが、好ましくは
１〜10倍の範囲である。
反応液のpHと温度は、通常pH5.0〜8.0、温度30〜60℃が
適当である。使用酵素活性量は反応時間と密接な関係が
あり、通常は５〜120時間、好ましくは５〜48時間で反
応が終了する酵素活性量にすればよいが、これらに限定
されるものではない。
適当である。使用酵素活性量は反応時間と密接な関係が
あり、通常は５〜120時間、好ましくは５〜48時間で反
応が終了する酵素活性量にすればよいが、これらに限定
されるものではない。
（発明の効果） 以上のような方法により、反応させて得られた液を例え
ば高速液体クロマトグラフィーにかけて分画、分取した
後、１３−ＮＭＲにより構造解析し、また19位のエステ
ル結合部をヨウ化リチウム、2,6-ルチジン、メタノール
試薬を用いて分解し、その分解した糖部を単離精製して
薄層クロマトにより定性分析した結果、上記構造式（I
I）に示すようなガラクトシル転移生成物であることを
確認した。
ば高速液体クロマトグラフィーにかけて分画、分取した
後、１３−ＮＭＲにより構造解析し、また19位のエステ
ル結合部をヨウ化リチウム、2,6-ルチジン、メタノール
試薬を用いて分解し、その分解した糖部を単離精製して
薄層クロマトにより定性分析した結果、上記構造式（I
I）に示すようなガラクトシル転移生成物であることを
確認した。
上記のようにして得られた反応生成物の甘味度は原体の
ルブソサイドと比較して改良され、更に苦味、嫌味を有
する味質も改善されることを確認した。したがって、こ
のようにしてガラクトース転移生成物を生成せしめた反
応溶液はそのまま甘味料として使用できるが、必要に応
じて酵素を失活させ、濾過後その溶液をイオン交換樹
脂、例えばＨ型強酸性イオン交換樹脂及びＯＨ型弱塩基
性イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮してシラップ状
の甘味料とするか、または乾燥、粉末化して粉末状の甘
味料とすることもできる。
ルブソサイドと比較して改良され、更に苦味、嫌味を有
する味質も改善されることを確認した。したがって、こ
のようにしてガラクトース転移生成物を生成せしめた反
応溶液はそのまま甘味料として使用できるが、必要に応
じて酵素を失活させ、濾過後その溶液をイオン交換樹
脂、例えばＨ型強酸性イオン交換樹脂及びＯＨ型弱塩基
性イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮してシラップ状
の甘味料とするか、または乾燥、粉末化して粉末状の甘
味料とすることもできる。
更に、脱塩した反応溶液をカラムクロマト法にて精製
し、ガラクトース転移生成物のみを分離採取して、これ
を甘味料とすることもできる。
し、ガラクトース転移生成物のみを分離採取して、これ
を甘味料とすることもできる。
この際、濃縮、乾燥、粉末化は公知の方法によればよ
い。
い。
この発明により得られたガラクトシル転移生成物は味質
がよいので、低カロリーの飲食物、嗜好物等、いわゆる
美容食、健康食、ダイエット食の甘味付けに好適であ
る。また、うがい薬、練り歯磨等、虫歯予防用の経口用
途医薬部外品への添加にも好適であり、その他医薬品を
含めて甘味を必要とする分野に自由に使用することがで
きる。
がよいので、低カロリーの飲食物、嗜好物等、いわゆる
美容食、健康食、ダイエット食の甘味付けに好適であ
る。また、うがい薬、練り歯磨等、虫歯予防用の経口用
途医薬部外品への添加にも好適であり、その他医薬品を
含めて甘味を必要とする分野に自由に使用することがで
きる。
（実施例） 以下、この発明の実施例を示す。
実施例１ （１）酵素の調製 グルコース１％、ラクトース１％、Ｃ．Ｓ．Ｌ１％、リ
ン酸カルシウム0.3%、硫酸マグネシウム0.2%、硫酸アン
モニウム0.6%、食塩0.2%、炭酸カルシウム0.3%の組成か
らなるpH5.0の培地を調製し、500mlの坂口フラスコ10本
に100ml宛分注、滅菌し、アブシジア・リフレキサの胞
子懸濁液を１０7コ/f1、接種し、30℃にて72時間振盪培
養を行なった。この培養液を濾過し、ペレット菌体を集
め、この菌体にケイ砂を加え、乳鉢に磨砕し、水を加え
て酵素を抽出する。
ン酸カルシウム0.3%、硫酸マグネシウム0.2%、硫酸アン
モニウム0.6%、食塩0.2%、炭酸カルシウム0.3%の組成か
らなるpH5.0の培地を調製し、500mlの坂口フラスコ10本
に100ml宛分注、滅菌し、アブシジア・リフレキサの胞
子懸濁液を１０7コ/f1、接種し、30℃にて72時間振盪培
養を行なった。この培養液を濾過し、ペレット菌体を集
め、この菌体にケイ砂を加え、乳鉢に磨砕し、水を加え
て酵素を抽出する。
この抽出液を遠心分離(5,000r.p.m.10分間）して菌体を
除去し、こき分離液に硫酸アンモニウムを飽和度80%と
なるように加え、析出した固形分を濾別した。この塩析
物をpH6.0の酢酸緩衝液に溶解し、セルロースフィルム
を用い、同緩衝液に対し、透析処理を行なった後、ＵＦ
膜にて濃縮し、酵素液とした。
除去し、こき分離液に硫酸アンモニウムを飽和度80%と
なるように加え、析出した固形分を濾別した。この塩析
物をpH6.0の酢酸緩衝液に溶解し、セルロースフィルム
を用い、同緩衝液に対し、透析処理を行なった後、ＵＦ
膜にて濃縮し、酵素液とした。
（２）転移反応 乾燥甘葉懸鈎子の葉を粗砕し、温水を加えて抽出してか
ら、濾過助財を添加し、充分攪拌後、その液を濾過して
清浄液とした。更に、吸着樹脂（商品名：ダイヤイオン
ＨＰ−２０、三菱化成社製）にて、吸着させ溶離後、再
結晶して、純度97%のルブソサイド（試料１）を調製し
た。
ら、濾過助財を添加し、充分攪拌後、その液を濾過して
清浄液とした。更に、吸着樹脂（商品名：ダイヤイオン
ＨＰ−２０、三菱化成社製）にて、吸着させ溶離後、再
結晶して、純度97%のルブソサイド（試料１）を調製し
た。
上記の方法で調製したルブソサイド3.0g、ラフィノース
33.4gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)19mlにて溶解した後、
（１）において調製した酵素液をPNPG活性で1.245Uを添
加し、50℃にて４時間反応させた。反応後に酵素を加熱
失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後、80%メタノールで
溶出し、未反応ルブソサイドと転移反応生成物（試料
２）を分取した。更に、この転移反応生成物をシリカゲ
ルクロマト及び高速液体クロマトグラフにより（Ａ）、
（Ｂ）２点を分画、分取した。
33.4gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)19mlにて溶解した後、
（１）において調製した酵素液をPNPG活性で1.245Uを添
加し、50℃にて４時間反応させた。反応後に酵素を加熱
失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後、80%メタノールで
溶出し、未反応ルブソサイドと転移反応生成物（試料
２）を分取した。更に、この転移反応生成物をシリカゲ
ルクロマト及び高速液体クロマトグラフにより（Ａ）、
（Ｂ）２点を分画、分取した。
この転移生成物（Ａ）、（Ｂ）についてヨウ化リチウ
ム、2,6-ルチジン、メタノール試薬を用いて、19位のエ
ステル結合を選択的に分解し、その分解した糖部を単離
精製し、薄層クロマトにより、糖を調べた結果、（Ａ）
がメリビオース、（Ｂ）がグルコースであることが明か
となり、更に１３Ｃ−ＮＭＲにより解析を行なった結
果、（Ａ）は19位のグルコシル基にガラクトースが１分
子、（Ｂ）は13位のグルコシル基にガラクトースが１分
子転移した化合物であることを確認した。なお、13位、
19位の転移比率は１：１であった。
ム、2,6-ルチジン、メタノール試薬を用いて、19位のエ
ステル結合を選択的に分解し、その分解した糖部を単離
精製し、薄層クロマトにより、糖を調べた結果、（Ａ）
がメリビオース、（Ｂ）がグルコースであることが明か
となり、更に１３Ｃ−ＮＭＲにより解析を行なった結
果、（Ａ）は19位のグルコシル基にガラクトースが１分
子、（Ｂ）は13位のグルコシル基にガラクトースが１分
子転移した化合物であることを確認した。なお、13位、
19位の転移比率は１：１であった。
（３）転移反応生成物の味質試験 試料No.1,2を用いて甘味質について比較テストを行なっ
た。
た。
試料はそれぞれ３％，５％，８％の砂糖水溶液に相当す
る甘味度に調製した。５％を１例に挙げれば、試料No.1
は0.05%、試料No.2は0.045%水溶液として比較テストを
行なった。第１表に示す結果によれば、転移反応生成物
は、全ての濃度において、甘味の質は苦味、嫌味がな
く、まろやかとなり、明らかに対照のルブソサイドより
優れていた。
る甘味度に調製した。５％を１例に挙げれば、試料No.1
は0.05%、試料No.2は0.045%水溶液として比較テストを
行なった。第１表に示す結果によれば、転移反応生成物
は、全ての濃度において、甘味の質は苦味、嫌味がな
く、まろやかとなり、明らかに対照のルブソサイドより
優れていた。
実施例２ （１）酵素の調製 酵素液は菌をモルチェレラ・ヴィナセアに替える以外、
実施例１の（１）に同じく培養・抽出・塩析・透析を行
ない調製した。
実施例１の（１）に同じく培養・抽出・塩析・透析を行
ない調製した。
（２）転移反応 実施例１で調製したルブソサイド3.0g、ラフィノース2
0.8gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)29.5mlにて溶解した
後、（１）において調製した酵素液をPNPG活性で1.340U
を添加し、50℃にて12時間反応させた。反応後に酵素を
加熱失活させ溶液を実施例１の（２）と同じく処理して
転移反応生成物を分画、分取し、転移生成物２点につい
て、その構造を調べたところ、これら転移生成物は全て
13位のグルコシル基に選択的に転移されており、そのう
ち１点はガラクトースが１分子、他の１点はガラクトー
スが２分子結合して転移した化合物であることを確認し
た。
0.8gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)29.5mlにて溶解した
後、（１）において調製した酵素液をPNPG活性で1.340U
を添加し、50℃にて12時間反応させた。反応後に酵素を
加熱失活させ溶液を実施例１の（２）と同じく処理して
転移反応生成物を分画、分取し、転移生成物２点につい
て、その構造を調べたところ、これら転移生成物は全て
13位のグルコシル基に選択的に転移されており、そのう
ち１点はガラクトースが１分子、他の１点はガラクトー
スが２分子結合して転移した化合物であることを確認し
た。
この分画前の転移反応生成混合物について甘味質を調べ
たところ、苦味、嫌味がなくまろやかに改善され、実施
例１に同じく明らかに対照のルブソサイドより優れてい
た。
たところ、苦味、嫌味がなくまろやかに改善され、実施
例１に同じく明らかに対照のルブソサイドより優れてい
た。
実施例３ 実施例１で調製したルブソサイド2.05g、ラフィノース
9.5gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)29mlにて溶解した後、
市販のエシエリキアコリ起源のα−ガラクトシダーゼを
PNPG活性で800Uを添加し、40℃にて６時間反応させた。
反応後に酵素を加熱失活させた溶液を実施例１の（２）
と同じく処理して転移生成物を分画、分取し、その構造
を調べたところ、13位のグルコシル基及び19位のグルコ
シル基の両方にガラクトースが１分子転移した化合物で
あることを確認した。
9.5gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)29mlにて溶解した後、
市販のエシエリキアコリ起源のα−ガラクトシダーゼを
PNPG活性で800Uを添加し、40℃にて６時間反応させた。
反応後に酵素を加熱失活させた溶液を実施例１の（２）
と同じく処理して転移生成物を分画、分取し、その構造
を調べたところ、13位のグルコシル基及び19位のグルコ
シル基の両方にガラクトースが１分子転移した化合物で
あることを確認した。
この分画前の転移生成混合物について、甘味質を調べた
ところ、実施例１と同じく、苦味、嫌味がなくまろやか
となり、明らかに対照のルブソサイドより優れていた。
ところ、実施例１と同じく、苦味、嫌味がなくまろやか
となり、明らかに対照のルブソサイドより優れていた。
実施例４ 実施例１で調製したルブソサイド2.05g、ラフィノース
9.5gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)29mlにて溶解した後、
市販のコーヒーの種子起源のα−ガラクトシダーゼをPN
PG活性で400Uを添加し、40℃にて６時間反応させた反応
後に酵素を加熱失活させた溶液を実施例１の（２）と同
じく処理して転移生成物を分画、分取し、その構造を調
べたところ、実施例２に同じく、13位のグルコシル基に
選択的にガラクトースが転移していることを確認した。
なお、この場合の転移したガラクトースの分子数は１で
あった。
9.5gを50mMリン酸緩衝液(pH6.0)29mlにて溶解した後、
市販のコーヒーの種子起源のα−ガラクトシダーゼをPN
PG活性で400Uを添加し、40℃にて６時間反応させた反応
後に酵素を加熱失活させた溶液を実施例１の（２）と同
じく処理して転移生成物を分画、分取し、その構造を調
べたところ、実施例２に同じく、13位のグルコシル基に
選択的にガラクトースが転移していることを確認した。
なお、この場合の転移したガラクトースの分子数は１で
あった。
この分画前の転移生成混合物について甘味質を調べたと
ころ、実施例１に同じく苦味、嫌味がなく、まろやかに
改善され、明らかに対照のルブソサイドより優れてい
た。
ころ、実施例１に同じく苦味、嫌味がなく、まろやかに
改善され、明らかに対照のルブソサイドより優れてい
た。
Claims (1)
- 【請求項１】ルブソサイドとα−ガラクトシル糖化合物
とを含有する水溶液又は懸濁液に、α−ガラクトシル転
移酵素を作用させ、ルブソサイドの13位のOHにエーテル
結合するβ−グルコシル基乃至19位のCOOHにエステル結
合するβ−グルコシル基の一方或は両方にガラクトース
が１乃至２分子結合させるようにしたことを特徴とする
甘味料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1056129A JPH066065B2 (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 甘味料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP1056129A JPH066065B2 (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 甘味料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02238890A JPH02238890A (ja) | 1990-09-21 |
| JPH066065B2 true JPH066065B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=13018465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1056129A Expired - Fee Related JPH066065B2 (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 甘味料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066065B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150305380A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-10-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Transglucosylated rubus suavissimus extract and methods of preparation and use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS647751A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-11 | Kanda Tsushin Kogyo Kk | Redialing device with history function |
-
1989
- 1989-03-10 JP JP1056129A patent/JPH066065B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02238890A (ja) | 1990-09-21 |
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