JPH0653834B2 - 塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法 - Google Patents
塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法Info
- Publication number
- JPH0653834B2 JPH0653834B2 JP18633187A JP18633187A JPH0653834B2 JP H0653834 B2 JPH0653834 B2 JP H0653834B2 JP 18633187 A JP18633187 A JP 18633187A JP 18633187 A JP18633187 A JP 18633187A JP H0653834 B2 JPH0653834 B2 JP H0653834B2
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- Japan
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- chlorinated polyethylene
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- parts
- amine
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （発明の技術的分野） 本発明は、塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法に関
する。
する。
（従来の技術） 塩素化ポリエチレンは十分に架橋されることにより、各
種高分子材料の中でも特に優れた機械的特性，耐熱性，
耐油性，耐薬品性，耐候性を有するポリマーとして知ら
れ、中でもポリエチレンの融点付近の温度での塩素化工
程を含む方法で製造された塩素化ポリエチレンは、エラ
ストマー材料として注目されつつある材料である。
種高分子材料の中でも特に優れた機械的特性，耐熱性，
耐油性，耐薬品性，耐候性を有するポリマーとして知ら
れ、中でもポリエチレンの融点付近の温度での塩素化工
程を含む方法で製造された塩素化ポリエチレンは、エラ
ストマー材料として注目されつつある材料である。
近年、ゴム業界では、マイクロ波架橋（以下ＵＨＦ架橋
という）による連続架橋法が盛んに行われている。ＵＨ
Ｆ架橋については例えば「架橋設備ハンドブック」（大
成社（株）発行，昭和58年 3月15日初版）第 122頁〜第
134頁に記載がある。この架橋法は、スチレン−ブタジ
エンゴム（ＳＢＲ），エチレン−プロピレンゴム（ＥＰ
ＤＭ）等についてはゴム業界では広く行われているが、
塩素化ポリエチレンゴムについては未だ行われていな
い。
という）による連続架橋法が盛んに行われている。ＵＨ
Ｆ架橋については例えば「架橋設備ハンドブック」（大
成社（株）発行，昭和58年 3月15日初版）第 122頁〜第
134頁に記載がある。この架橋法は、スチレン−ブタジ
エンゴム（ＳＢＲ），エチレン−プロピレンゴム（ＥＰ
ＤＭ）等についてはゴム業界では広く行われているが、
塩素化ポリエチレンゴムについては未だ行われていな
い。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、塩素化ポリエチレンの公知の架橋用組成
物についてＵＨＦ架橋を実際に行ったところ、架橋後の
ゴムが発泡する現象、すなわち大小の気泡がゴム中に無
数に生ずる現象があり、実用上使用し得ないことが判明
した。したがって本発明の目的は他の物性の低下をもた
らすことなく上述の発泡現象を抑制しうる優れたＵＨＦ
架橋による塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法を提
供することにある。
物についてＵＨＦ架橋を実際に行ったところ、架橋後の
ゴムが発泡する現象、すなわち大小の気泡がゴム中に無
数に生ずる現象があり、実用上使用し得ないことが判明
した。したがって本発明の目的は他の物性の低下をもた
らすことなく上述の発泡現象を抑制しうる優れたＵＨＦ
架橋による塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法を提
供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意検討を進め
た結果、架橋用塩素化ポリエチレン組成物に生石灰を配
合することにより、ＵＨＦ架橋時の発泡の問題を解決す
ると共に優れた架橋物性を与えることを見出し、本発明
を完成した。
た結果、架橋用塩素化ポリエチレン組成物に生石灰を配
合することにより、ＵＨＦ架橋時の発泡の問題を解決す
ると共に優れた架橋物性を与えることを見出し、本発明
を完成した。
すなわち本発明は（ａ）塩素化ポリエチレン 100重量
部，（ｂ）メルカプトトリアジン類 0.1〜 5重量部，
（ｃ）約 110℃以上の沸点を有するアミン，該アミンの
有機酸塩もしくはその付加物，ジアリールグアニジン，
アニリンとアルデヒドとの縮合生成物及び１級もしくは
２級アミンの２−ベンゾチアジルスルフェンアミドから
選ばれる１種又は２種以上の化合物を（ｂ）成分 1モル
に対し 0.5〜 3モル，（ｄ）生石灰 1〜30重量部、上記
（ａ）（ｃ）成分及び通常のゴム配合剤を 150〜 220℃
で混合し、これに（ｂ）及び（ｄ）成分を添加して50〜
120℃で混合した組成物を、マイクロ波により架橋する
ことを特徴とする塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製
法である。
部，（ｂ）メルカプトトリアジン類 0.1〜 5重量部，
（ｃ）約 110℃以上の沸点を有するアミン，該アミンの
有機酸塩もしくはその付加物，ジアリールグアニジン，
アニリンとアルデヒドとの縮合生成物及び１級もしくは
２級アミンの２−ベンゾチアジルスルフェンアミドから
選ばれる１種又は２種以上の化合物を（ｂ）成分 1モル
に対し 0.5〜 3モル，（ｄ）生石灰 1〜30重量部、上記
（ａ）（ｃ）成分及び通常のゴム配合剤を 150〜 220℃
で混合し、これに（ｂ）及び（ｄ）成分を添加して50〜
120℃で混合した組成物を、マイクロ波により架橋する
ことを特徴とする塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製
法である。
本発明に用いられる（ａ）成分の塩素化ポリエチレンと
しては任意の塩素含量，結晶度，分子量分布を有する塩
素化ポリエチレンが対象となるが、特にメルトインデッ
クス0.01〜 100のポリエチレンを用いて塩素化した塩素
含量20〜50重量％の非晶性もしくは実質的に非晶性のも
のが本発明の効果が顕著に発揮できるので好ましい。
しては任意の塩素含量，結晶度，分子量分布を有する塩
素化ポリエチレンが対象となるが、特にメルトインデッ
クス0.01〜 100のポリエチレンを用いて塩素化した塩素
含量20〜50重量％の非晶性もしくは実質的に非晶性のも
のが本発明の効果が顕著に発揮できるので好ましい。
本発明に使用される（ｂ）成分のメルカプトトリアジン
類は下記の一般式（Ｉ）で表わされる。
類は下記の一般式（Ｉ）で表わされる。
（但しＲ３は、メルカプト基，アルコキシ基，アルキル
アミノ基，ジアルキルアミノ基，シクロアルキルアミノ
基，ジシクロアルキルアミノ基，アリールアミノ基から
なる群より選ばれる。） 上記一般式（Ｉ）の具体例としては、1,3,5,−トリチオ
シアヌル酸， 1−メトキシ− 3,5−ジメルカプトトリ
アジン， 1−ヘキシルアミノ− 3,5−ジメルカプトト
リアジン， 1−ジエチルアミノ− 3,5−ジメルカプトト
リアジン， 1−ジブチルアミノ− 3,5−ジメルカプトト
リアジン， 1−シクロヘキシルアミノ− 3,5−ジメルカ
プトトリアジン， 1−フェニルアミノ− 3,5−ジメルカ
プトトリアジン等をあげることができる。
アミノ基，ジアルキルアミノ基，シクロアルキルアミノ
基，ジシクロアルキルアミノ基，アリールアミノ基から
なる群より選ばれる。） 上記一般式（Ｉ）の具体例としては、1,3,5,−トリチオ
シアヌル酸， 1−メトキシ− 3,5−ジメルカプトトリ
アジン， 1−ヘキシルアミノ− 3,5−ジメルカプトト
リアジン， 1−ジエチルアミノ− 3,5−ジメルカプトト
リアジン， 1−ジブチルアミノ− 3,5−ジメルカプトト
リアジン， 1−シクロヘキシルアミノ− 3,5−ジメルカ
プトトリアジン， 1−フェニルアミノ− 3,5−ジメルカ
プトトリアジン等をあげることができる。
本発明に使用される（ｃ）成分の塩基性アミン化合物す
なわち約 110℃以上の沸点を有するアミンとしては特に
炭素数 5〜20の脂肪族または環式脂肪族の第 1、 2もし
くは第 3アミンであってpk値約 4.5以下のものがよい。
このようなアミンの代表的な例としては、 n−ヘキシル
アミン，オクチルアミン，ジブチルアミン，トリブチル
アミン，トリオクチルアミン，ジ（ 2−エチルヘキシ
ル）アミン，ジシクロヘキシルアミン，ヘキサメチレン
ジアミンなどがある。
なわち約 110℃以上の沸点を有するアミンとしては特に
炭素数 5〜20の脂肪族または環式脂肪族の第 1、 2もし
くは第 3アミンであってpk値約 4.5以下のものがよい。
このようなアミンの代表的な例としては、 n−ヘキシル
アミン，オクチルアミン，ジブチルアミン，トリブチル
アミン，トリオクチルアミン，ジ（ 2−エチルヘキシ
ル）アミン，ジシクロヘキシルアミン，ヘキサメチレン
ジアミンなどがある。
また、アミンの有機酸塩もしくは付加物としてはpk値が
約 4.5以下のアミンとpk値が約 2.0以上の有機酸との塩
もしくは付加物がよい。このようなアミンの有機酸塩の
代表的な例としては、 n−ブチルアミン酢酸塩，ジブチ
ルアミンオレイン酸塩，ヘキサメチレンジアミンカルバ
ミン酸塩， 2−メルカプトベンゾチアゾールのジシクロ
ヘキシルアミン塩などがある。また塩基性アミン化合物
におけるジアリールグアニジンの例としては、ジフェニ
ルグアニジン，ジトリルグアニジンなどがある。また、
アニリンとアルデヒドの縮合生成物としては、アニリン
と少なくとも 1種の炭素数 1〜 7のアルデヒドの縮合生
成物が好ましい。具体例としては、アニリンとアルデヒ
ドの縮合物，アニリンとヘプタアルデヒドの縮合物，ア
ニリンとアセトアルデヒドおよびブチルアルデヒドの縮
合物などがある。また 1級もしくは 2級アミンの 2−ベ
ンゾチアジルスルフェンアミドは次の一般式（II）で示
されるものである。
約 4.5以下のアミンとpk値が約 2.0以上の有機酸との塩
もしくは付加物がよい。このようなアミンの有機酸塩の
代表的な例としては、 n−ブチルアミン酢酸塩，ジブチ
ルアミンオレイン酸塩，ヘキサメチレンジアミンカルバ
ミン酸塩， 2−メルカプトベンゾチアゾールのジシクロ
ヘキシルアミン塩などがある。また塩基性アミン化合物
におけるジアリールグアニジンの例としては、ジフェニ
ルグアニジン，ジトリルグアニジンなどがある。また、
アニリンとアルデヒドの縮合生成物としては、アニリン
と少なくとも 1種の炭素数 1〜 7のアルデヒドの縮合生
成物が好ましい。具体例としては、アニリンとアルデヒ
ドの縮合物，アニリンとヘプタアルデヒドの縮合物，ア
ニリンとアセトアルデヒドおよびブチルアルデヒドの縮
合物などがある。また 1級もしくは 2級アミンの 2−ベ
ンゾチアジルスルフェンアミドは次の一般式（II）で示
されるものである。
（但しＲ４，Ｒ５は同一でも異なっていてもよく、水
素，アルキル基，シクロアルキル基，アラルキル基より
選ばれる炭素数 1〜12であり、かつヘテロ原子を含む置
換基を有しない基であり、またＲ４，Ｒ５が共に水素で
あることはない） 上記スルフェンアミドを形成する 1級または 2級アミン
としては約 4.5以下のpk値を有するものがよく、具体例
としてはシクロヘキシルアミン，ブチルアミン類，ジエ
チルアミン類，ジプロピルアミン類，ジブチルアミン
類，ジヘキシルアミン類，ジオクチルアミン類，ジラウ
リルアミン類，ジシクロヘキシルアミン，ピペリジン，
ピペリコン，モルホリン，ピペラジンなどがある。
素，アルキル基，シクロアルキル基，アラルキル基より
選ばれる炭素数 1〜12であり、かつヘテロ原子を含む置
換基を有しない基であり、またＲ４，Ｒ５が共に水素で
あることはない） 上記スルフェンアミドを形成する 1級または 2級アミン
としては約 4.5以下のpk値を有するものがよく、具体例
としてはシクロヘキシルアミン，ブチルアミン類，ジエ
チルアミン類，ジプロピルアミン類，ジブチルアミン
類，ジヘキシルアミン類，ジオクチルアミン類，ジラウ
リルアミン類，ジシクロヘキシルアミン，ピペリジン，
ピペリコン，モルホリン，ピペラジンなどがある。
本発明に使用される（ｄ）成分の生石灰は化学式CaO で
示され、ゴム中における生石灰の分散上、また架橋物性
上微細に粉砕したものが好ましい。さらに分散性を改善
するためにゴム可塑剤を予め混合したものも用いうる。
この様な目的で使用される生石灰としては近江化学
（株）社の商品名「ＣＨＬ＃21」等が市販されている。
示され、ゴム中における生石灰の分散上、また架橋物性
上微細に粉砕したものが好ましい。さらに分散性を改善
するためにゴム可塑剤を予め混合したものも用いうる。
この様な目的で使用される生石灰としては近江化学
（株）社の商品名「ＣＨＬ＃21」等が市販されている。
生石灰はＵＨＦ架橋時の発泡を防止するほか、架橋の際
の受酸剤としての作用をも有するが、通常他の受酸剤と
なる金属化合物を併用するのが有利である。
の受酸剤としての作用をも有するが、通常他の受酸剤と
なる金属化合物を併用するのが有利である。
この様な受酸剤は架橋物の安定性及び適切な架橋速度を
与えるものであり、具体的には周期律表第II族金属の酸
化物（CaO を除く），水酸化物，カルボン酸塩，ケイ酸
塩，炭酸塩，亜燐酸塩，ホウ酸塩周期律表第IVＡ族金属
の酸化物，塩基性亜燐酸塩，塩基性炭酸塩，塩基性カル
ボン酸塩，塩基性亜硫酸塩，三塩基硫酸塩などが挙げら
れる。具体例としては、マグネシア，水酸化マグネシウ
ム，水酸化バリウム，炭酸マグネシウム，炭酸バリウ
ム，消石灰，炭酸カルシウム，ケイ酸カルシウム，ステ
アリン酸カルシウム，ステアリン酸亜鉛，フタル酸カル
シウム，亜燐酸マグネシウム，亜燐酸カルシウム，亜鉛
華，酸化錫，リサージ，鉛丹，鉛白，二塩基性フタル酸
鉛，二塩基性炭酸鉛，ステアリン酸錫，塩基性亜燐酸
鉛，塩基性亜燐酸錫，塩基性亜硫酸鉛，三塩基性硫酸鉛
などを挙げることができる。
与えるものであり、具体的には周期律表第II族金属の酸
化物（CaO を除く），水酸化物，カルボン酸塩，ケイ酸
塩，炭酸塩，亜燐酸塩，ホウ酸塩周期律表第IVＡ族金属
の酸化物，塩基性亜燐酸塩，塩基性炭酸塩，塩基性カル
ボン酸塩，塩基性亜硫酸塩，三塩基硫酸塩などが挙げら
れる。具体例としては、マグネシア，水酸化マグネシウ
ム，水酸化バリウム，炭酸マグネシウム，炭酸バリウ
ム，消石灰，炭酸カルシウム，ケイ酸カルシウム，ステ
アリン酸カルシウム，ステアリン酸亜鉛，フタル酸カル
シウム，亜燐酸マグネシウム，亜燐酸カルシウム，亜鉛
華，酸化錫，リサージ，鉛丹，鉛白，二塩基性フタル酸
鉛，二塩基性炭酸鉛，ステアリン酸錫，塩基性亜燐酸
鉛，塩基性亜燐酸錫，塩基性亜硫酸鉛，三塩基性硫酸鉛
などを挙げることができる。
上記各成分の配合量は（ａ）塩素化ポリエチレン 100重
量部に対し、（ｂ）成分は 0.1〜 5重量部、好ましくは
0.5〜 3重量部，（ｃ）成分は（ｂ）成分 1モルに対し
0.5〜 3モル，（ｄ）成分は 1〜30重量部である。
（ｄ）成分が 1重量部未満であると発泡を抑制すること
ができず、30重量部より多ければ架橋後の物性の低下を
もたらす。
量部に対し、（ｂ）成分は 0.1〜 5重量部、好ましくは
0.5〜 3重量部，（ｃ）成分は（ｂ）成分 1モルに対し
0.5〜 3モル，（ｄ）成分は 1〜30重量部である。
（ｄ）成分が 1重量部未満であると発泡を抑制すること
ができず、30重量部より多ければ架橋後の物性の低下を
もたらす。
（ｄ）成分と併用される受酸剤となる金属化合物は 0.5
〜20重量部の範囲が適当である。
〜20重量部の範囲が適当である。
本発明に使用される組成物には、当該技術分野において
通常行われているような各種の配合剤，例えば充填剤，
補強剤，可塑剤，安定剤，老化防止剤，滑剤，粘性賦与
剤，顔料，難燃剤などを添加することは自由である。
通常行われているような各種の配合剤，例えば充填剤，
補強剤，可塑剤，安定剤，老化防止剤，滑剤，粘性賦与
剤，顔料，難燃剤などを添加することは自由である。
本発明に使用される組成物の混合方法としては、予めポ
リマー成分を混合しておき、これに架橋系成分を混入す
ればよい。混合機としてはヘンシエルミキサー，オープ
ンロール，ニーダー，バンバリミキサー等の通常のもの
が使用できる。
リマー成分を混合しておき、これに架橋系成分を混入す
ればよい。混合機としてはヘンシエルミキサー，オープ
ンロール，ニーダー，バンバリミキサー等の通常のもの
が使用できる。
このような混合を行うに際し塩素化ポリエチレンにメル
カプトトリアジン類及び生石灰以外の各成分を150 〜 2
20℃で混合し、その後メルカプトトリアジン類及び生石
灰を120 〜50℃で混合する。上記第 1段目の混合を 150
℃より低い温度で行うと、発泡が大きくなり易くその原
因は明らかではないが組成物中の水分が揮散するためと
思われる。また 220℃より高い混合温度では、ポリマー
成分の熱分解を起すおそれがある。
カプトトリアジン類及び生石灰以外の各成分を150 〜 2
20℃で混合し、その後メルカプトトリアジン類及び生石
灰を120 〜50℃で混合する。上記第 1段目の混合を 150
℃より低い温度で行うと、発泡が大きくなり易くその原
因は明らかではないが組成物中の水分が揮散するためと
思われる。また 220℃より高い混合温度では、ポリマー
成分の熱分解を起すおそれがある。
本発明に使用される塩素化ポリエチレン組成物のＵＨＦ
架橋は前記「架橋設備ハンドブック」第 122〜第 134頁
に記載されている架橋法を用いることができる。
架橋は前記「架橋設備ハンドブック」第 122〜第 134頁
に記載されている架橋法を用いることができる。
以下実施例，比較例を示すが、例中組成の部，％はいず
れも重量基準である。
れも重量基準である。
実施例１〜６，比較例１〜４ 第１表に示す各組成物のうち、ポリマー成分をニーダー
で予め混合した後、他の成分を添加混合し、混合終了時
に組成物が 190℃になる様にニーダーのジャケット温度
を調整し、次いで70℃のロールでメルカプトトリアジン
及び生石灰を10分間混練して厚さ 2mmのシート状とし
た。
で予め混合した後、他の成分を添加混合し、混合終了時
に組成物が 190℃になる様にニーダーのジャケット温度
を調整し、次いで70℃のロールでメルカプトトリアジン
及び生石灰を10分間混練して厚さ 2mmのシート状とし
た。
なお組成物中の塩素化ポリエチレンはメルトインデック
ス 0.8の高密度ポリエチレンを水性懸濁下に高温塩素化
して製造された塩素含有量40％のゴム状ポリマーであ
る。上記のシートを径 4.5mmベント式押出機で内径 8m
m，外径14mmのチューブに毎分3mの速度で押し出し、直
ちにベント式押出機に接続されている、周波数2450ＭＨ
Ｚを有し加熱部長さが1mであるＵＨＦ加熱実験装置でＵ
ＨＦ出力50KWで加熱し、チューブ温度を 190℃に上昇
後、直ちに 220℃のギヤオーブンに入れて 5分間加熱架
橋を行った。
ス 0.8の高密度ポリエチレンを水性懸濁下に高温塩素化
して製造された塩素含有量40％のゴム状ポリマーであ
る。上記のシートを径 4.5mmベント式押出機で内径 8m
m，外径14mmのチューブに毎分3mの速度で押し出し、直
ちにベント式押出機に接続されている、周波数2450ＭＨ
Ｚを有し加熱部長さが1mであるＵＨＦ加熱実験装置でＵ
ＨＦ出力50KWで加熱し、チューブ温度を 190℃に上昇
後、直ちに 220℃のギヤオーブンに入れて 5分間加熱架
橋を行った。
発泡倍率は次のように測定した。
すなわち上記シート及びＵＨＦ架橋後のチューブを約 2
cm× 2cm角に切って、比重を測定し、下記の式により発
泡倍率を計算した。
cm× 2cm角に切って、比重を測定し、下記の式により発
泡倍率を計算した。
また発泡倍率 5％以下の架橋物についてJISK−6301に従
って引張試験及び硬度測定を行った。
って引張試験及び硬度測定を行った。
その結果を第１表に示す。
第１表、実施例１〜６，比較例１〜３において、受酸剤
の種類にかかわらず、生石灰の添加により、物性の低下
なく発泡倍率が大幅に低下していることがわかる。また
比較例４において生石灰の添加量が30部より多いと、物
性の低下をもたらすことがわかる。
の種類にかかわらず、生石灰の添加により、物性の低下
なく発泡倍率が大幅に低下していることがわかる。また
比較例４において生石灰の添加量が30部より多いと、物
性の低下をもたらすことがわかる。
次に第２表に示す配合剤はＩを10ニーダーにて同表に
示す温度で約10分間混合後、70℃のオープンロールで配
合剤IIを添加した。これを前例と同様にしてＵＨＦ架橋
を行いその発泡倍率を測定した。配合剤Ｉの混合温度が
150〜 220℃の場合が最適であることが第２表の結果よ
り判る。
示す温度で約10分間混合後、70℃のオープンロールで配
合剤IIを添加した。これを前例と同様にしてＵＨＦ架橋
を行いその発泡倍率を測定した。配合剤Ｉの混合温度が
150〜 220℃の場合が最適であることが第２表の結果よ
り判る。
（発明の効果） 本発明によれば、従来の塩素化ポリエチレン架橋用成分
に適量の生石灰を配合することにより、ＵＨＦ架橋時に
おける発泡現象を大幅に抑制することが可能になり、し
たがってＵＨＦ架橋法により優れた架橋物性と高度な連
続生産性を保持することができる。
に適量の生石灰を配合することにより、ＵＨＦ架橋時に
おける発泡現象を大幅に抑制することが可能になり、し
たがってＵＨＦ架橋法により優れた架橋物性と高度な連
続生産性を保持することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 13/02 ＫＦＥ 7242−4Ｊ ＫＦＪ 7242−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 23/28 ＬＣＲ 7107−4Ｊ //(Ｃ０８Ｌ 23/28 61:22） (Ｃ０８Ｋ 13/02 3:22 5:37 5:17 5:31 5:47）
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）塩素化ポリエチレン 100
重量部 （ｂ）メルカプトトリアジン類 0.1〜 5重量部 （ｃ）約 110℃以上の沸点を有するアミン，該アミンの
有機酸塩、もしくはその付加物，ジアリールグアニジ
ン，アニリンとアルデヒドとの縮合生成物及び１級もし
くは２級アミンの２−ベンゾチアジルスルフェンアミド
から選ばれる１種又は２種以上の化合物を（ｂ）成分 1
モルに対し 0.5〜 3モル （ｄ）生石灰 1〜30重量部 上記（ａ）（ｃ）成分及び通常のゴム配合剤を 150〜 2
20℃で混合し、これに（ｂ）及び（ｄ）成分を添加して
50〜 120℃で混合した組成物をマイクロ波により架橋す
ることを特徴とする塩素化ポリエチレン系架橋組成物の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18633187A JPH0653834B2 (ja) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | 塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18633187A JPH0653834B2 (ja) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | 塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1816394A Division JP2556284B2 (ja) | 1994-02-15 | 1994-02-15 | 塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6429447A JPS6429447A (en) | 1989-01-31 |
| JPH0653834B2 true JPH0653834B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=16186476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18633187A Expired - Fee Related JPH0653834B2 (ja) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | 塩素化ポリエチレン系架橋組成物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653834B2 (ja) |
-
1987
- 1987-07-24 JP JP18633187A patent/JPH0653834B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6429447A (en) | 1989-01-31 |
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