JPH0651653B2 - パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 - Google Patents
パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物Info
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- JPH0651653B2 JPH0651653B2 JP29351085A JP29351085A JPH0651653B2 JP H0651653 B2 JPH0651653 B2 JP H0651653B2 JP 29351085 A JP29351085 A JP 29351085A JP 29351085 A JP29351085 A JP 29351085A JP H0651653 B2 JPH0651653 B2 JP H0651653B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、重合性モノマー等として有用な新規なパーフ
ロオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物に関する。
ロオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物に関する。
〔従来の技術とその問題点〕 従来、パーフロオロ置換基を有するビニル化合物として
は、 CH2＝CH−Ｏ−CH2(CF2)qCF3 （式中、ｑは３〜１２の整数を示す） CH2＝CH−COOCH2CH2(CF2)mCF3 （式中、ｍは３〜１２の整数を示す） 等が知られている。しかしながら、前者公知の化合物
は、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン系モノマ
ー、アクリロニトリル等の汎用モノマーと共重合し難
く、重合方法、共重合組成に著しい制約があること、ま
た後者公知の化合物は、パーフルオロアルキル基が加水
分解等で容易に離脱し、所期の機能を長期にわたり維持
することが困難であること等の欠陥を有し、これらの化
合物の用途は著しく制限を受けていた。
は、 CH2＝CH−Ｏ−CH2(CF2)qCF3 （式中、ｑは３〜１２の整数を示す） CH2＝CH−COOCH2CH2(CF2)mCF3 （式中、ｍは３〜１２の整数を示す） 等が知られている。しかしながら、前者公知の化合物
は、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン系モノマ
ー、アクリロニトリル等の汎用モノマーと共重合し難
く、重合方法、共重合組成に著しい制約があること、ま
た後者公知の化合物は、パーフルオロアルキル基が加水
分解等で容易に離脱し、所期の機能を長期にわたり維持
することが困難であること等の欠陥を有し、これらの化
合物の用途は著しく制限を受けていた。
〔問題点を解決する為の手段〕 本発明者達は、パーフロオロ置換基を有する重合性化合
物における上記欠陥を克服する為鋭意検討した結果、重
合性に優れホモポリマーあるいはコポリマーの原料とす
ることができ、且つ加水分解等によるパーフルオロ置換
基の離脱が殆んどなく、機能を長期にわたり維持するこ
とができ、ゴム材料、離型剤、撥水撥油剤、光学材料、
ガス分離膜材料、レジスト材料、防汚塗料、紙加工剤、
繊維処理剤等として有用な含フッ素重合体を提供するこ
とができる新規なパーフルオロアルケニルオキシ基含有
ビニル化合物を見出した。
物における上記欠陥を克服する為鋭意検討した結果、重
合性に優れホモポリマーあるいはコポリマーの原料とす
ることができ、且つ加水分解等によるパーフルオロ置換
基の離脱が殆んどなく、機能を長期にわたり維持するこ
とができ、ゴム材料、離型剤、撥水撥油剤、光学材料、
ガス分離膜材料、レジスト材料、防汚塗料、紙加工剤、
繊維処理剤等として有用な含フッ素重合体を提供するこ
とができる新規なパーフルオロアルケニルオキシ基含有
ビニル化合物を見出した。
すなわち、本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニ
ルオキシ基含有ビニル化合物は、一般式 （式中、ｎは２又は３の整数、ベンゼン核置換基の位置
はパラ、メタまたはオルト位を示す） で表わされる化合物である。
ルオキシ基含有ビニル化合物は、一般式 （式中、ｎは２又は３の整数、ベンゼン核置換基の位置
はパラ、メタまたはオルト位を示す） で表わされる化合物である。
本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニルオキシ基
含有ビニル化合物は、例えば特開昭50−117705号公報に
開示されているヘキサフルオロプロペンオリゴマーを原
料とし、イソプロピルフェノールと三級アミンの存在
下、反応温度０〜150℃で反応せしめてパーフルオロア
ルケニル・イソプロピルフェニルエーテルを得、更に酸
化鉄等の触媒存在下にて脱水素反応せしめることにより
得ることができる。又、上記ヘキサフルオロプロペンオ
リゴマーとイソプロペニルフェノール（パラ体、メタ体
あるいはオルト体）とを三級アミンの存在下、反応温度
０〜100℃で反応を行わしめる方法によっても得ること
ができる。
含有ビニル化合物は、例えば特開昭50−117705号公報に
開示されているヘキサフルオロプロペンオリゴマーを原
料とし、イソプロピルフェノールと三級アミンの存在
下、反応温度０〜150℃で反応せしめてパーフルオロア
ルケニル・イソプロピルフェニルエーテルを得、更に酸
化鉄等の触媒存在下にて脱水素反応せしめることにより
得ることができる。又、上記ヘキサフルオロプロペンオ
リゴマーとイソプロペニルフェノール（パラ体、メタ体
あるいはオルト体）とを三級アミンの存在下、反応温度
０〜100℃で反応を行わしめる方法によっても得ること
ができる。
本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニルオキシ基
含有ビニル化合物は重合性モノマーとして有用である。
重合は溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、光重
合、放射線重合等いずれの重合形態でもよく、また重合
方法はラジカル重合、イオン重合のいずれでも可能であ
る。
含有ビニル化合物は重合性モノマーとして有用である。
重合は溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、光重
合、放射線重合等いずれの重合形態でもよく、また重合
方法はラジカル重合、イオン重合のいずれでも可能であ
る。
この新規なパーフルオロアルケニルオキシ基含有ビニル
化合物は単独重合又は用途により他の重合可能なモノマ
ーと共重合させることができ、他の重合可能なモノマー
としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、それらの
エステル、スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン
系モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−
メチルアクリルアミド等のアクリルアミド系モノマー、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、
ビニルアルキルケトン、無水マレイン酸、フマール酸、
それらのエステル、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化
ビニリデン等のビニリデン系モノマー、ブタジエン、イ
ソプレン、クロロプレン等のブタジエン系モノマー等が
あげられるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。
化合物は単独重合又は用途により他の重合可能なモノマ
ーと共重合させることができ、他の重合可能なモノマー
としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、それらの
エステル、スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン
系モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−
メチルアクリルアミド等のアクリルアミド系モノマー、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、
ビニルアルキルケトン、無水マレイン酸、フマール酸、
それらのエステル、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化
ビニリデン等のビニリデン系モノマー、ブタジエン、イ
ソプレン、クロロプレン等のブタジエン系モノマー等が
あげられるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。
又、本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニルオキ
シ基含有ビニル化合物を含有する重合体において、該新
規化合物の有するパーフルオロ置換基は、化学的、物理
的に非常に安定であり、加水分解、光等によるパーフル
オロ置換基の離脱が殆んど起こらない為、所期の機能を
長期にわたり維持することができ、本発明の新規なパー
フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物はきわめ
て有用な化合物である。
シ基含有ビニル化合物を含有する重合体において、該新
規化合物の有するパーフルオロ置換基は、化学的、物理
的に非常に安定であり、加水分解、光等によるパーフル
オロ置換基の離脱が殆んど起こらない為、所期の機能を
長期にわたり維持することができ、本発明の新規なパー
フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物はきわめ
て有用な化合物である。
（実施例） 次に、本発明を実施例、応用例により詳細に説明する。
実施例１ ｐ−パーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼ
ン〔p-C9F17OC6H4C(CH3)＝CH2〕の合成： 攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを装着した50
0ml四つ口フラスコに、フッ素イオン存在下でメチルス
ルホランを溶剤として異性化せしめたヘキサフルオロプ
ロペン３量体72.10g(0.16モル）、ｐ−イソプロペニル
フェノール20.13g(0.15モル）、N,N−ジメチルホルムア
ミド200mlを入れた。反応温度４０〜５０℃で攪拌混合
しながら滴下ロートよりトリエチルアミン15.18g(0.15
モル）を徐々に添加した。約２時間で反応は完了した。
反応生成物を水にあけ、下層を分取し希塩酸および水で
洗浄した。粗生成物を減圧蒸留により沸点83.5〜84℃／
1.5mmHgのｐ−パーフルオロノネニルオキシイソプロペ
ニルベンゼン〔P-C9F17OC6H4C(CH3)＝CH2〕（ｎＤ：1.4
110)77.36g（収率91.4％）を得た。該目的物の元素分
析、赤外線吸収スペクトル分析、１Ｈ該磁気共鳴吸収ス
ペクトル分析結果を下記に示す。又、該目的物の質量ス
ペクトル分析結果を第１図に示す。
実施例１ ｐ−パーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼ
ン〔p-C9F17OC6H4C(CH3)＝CH2〕の合成： 攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを装着した50
0ml四つ口フラスコに、フッ素イオン存在下でメチルス
ルホランを溶剤として異性化せしめたヘキサフルオロプ
ロペン３量体72.10g(0.16モル）、ｐ−イソプロペニル
フェノール20.13g(0.15モル）、N,N−ジメチルホルムア
ミド200mlを入れた。反応温度４０〜５０℃で攪拌混合
しながら滴下ロートよりトリエチルアミン15.18g(0.15
モル）を徐々に添加した。約２時間で反応は完了した。
反応生成物を水にあけ、下層を分取し希塩酸および水で
洗浄した。粗生成物を減圧蒸留により沸点83.5〜84℃／
1.5mmHgのｐ−パーフルオロノネニルオキシイソプロペ
ニルベンゼン〔P-C9F17OC6H4C(CH3)＝CH2〕（ｎＤ：1.4
110)77.36g（収率91.4％）を得た。該目的物の元素分
析、赤外線吸収スペクトル分析、１Ｈ該磁気共鳴吸収ス
ペクトル分析結果を下記に示す。又、該目的物の質量ス
ペクトル分析結果を第１図に示す。
元素分析 測定値：Ｃ：38.1 ％、Ｈ：1.5 ％、Ｆ：57.4 ％ 計算値：Ｃ：38.32％、Ｈ：1.61％、Ｆ：57.24％ 赤外線吸収スペクトル分析 ベンゼン核に基く吸収 6.2μ、 6.7μ C-Fに基く吸収 7.4〜9.4μ （幅広い吸収） イソプロペニル基に基く吸収 6.0μ１ Ｈ核磁気共鳴吸収スペクトル分析 （内部標準物質：TMS、溶媒：アセトン−ｄ６） フェニル基に基く吸収 δ値：6.8ppm、 7.4ppm メチル基に基く吸収 δ値：2.18ppm ビニリデン基に基く吸収 δ値：5.12ppm 5.36ppm 実施例２ ｐ−パーフルオロヘキセニルオキシイソプロペニルベン
ゼン〔P-C6F11OC6H4C(CH3)＝CH2〕の合成： 実施例１におけるヘキサフルオロプロペン３量体72.01g
(0.16モル）の代わりに、ヘキサフルオロプロペン２量
体48.01g(0.16モル）を用いる以外は、実施例１と同様
にして反応及び処理を行い、ｐ−パーフルオロヘキセニ
ルオキシイソプロペニルベンゼン48.77g（収率78.5％）
を得た。該目的物の赤外線吸収スペクトルには、原料化
合物の有する水酸基の吸収が消失し、新たにＣ−Ｆに基
く吸収（7.4〜9.5μ幅広い吸収）が現われ、元素分析の
測定値は下記の通り計算値とよく一致した。
ゼン〔P-C6F11OC6H4C(CH3)＝CH2〕の合成： 実施例１におけるヘキサフルオロプロペン３量体72.01g
(0.16モル）の代わりに、ヘキサフルオロプロペン２量
体48.01g(0.16モル）を用いる以外は、実施例１と同様
にして反応及び処理を行い、ｐ−パーフルオロヘキセニ
ルオキシイソプロペニルベンゼン48.77g（収率78.5％）
を得た。該目的物の赤外線吸収スペクトルには、原料化
合物の有する水酸基の吸収が消失し、新たにＣ−Ｆに基
く吸収（7.4〜9.5μ幅広い吸収）が現われ、元素分析の
測定値は下記の通り計算値とよく一致した。
測定値：Ｃ：43.5 ％、Ｈ：2.2 ％、Ｆ：50.4 ％ 計算値：Ｃ：43.50％、Ｈ：2.19％、Ｆ：50.45％ 比較例１ ｐ−パーフルオロノネニルオキシビニルベンゼン(P-C9F
17OC6H4CH＝CH2)の製造： 実施例１におけるｐ−イソプロペニルフェノール20.13g
(0.15モル）の代わりに、ｐ−ビニルフェノール18.02g
(0.15モル）を用いて、実施例１と同様の手順にて反応
を行い、処理を行った。得られた粗生成物は、温室にて
固形状の重合物であり、目的物が殆んど得られなかっ
た。
17OC6H4CH＝CH2)の製造： 実施例１におけるｐ−イソプロペニルフェノール20.13g
(0.15モル）の代わりに、ｐ−ビニルフェノール18.02g
(0.15モル）を用いて、実施例１と同様の手順にて反応
を行い、処理を行った。得られた粗生成物は、温室にて
固形状の重合物であり、目的物が殆んど得られなかっ
た。
上記した如く、パーフルオロアルケニルエーテル化反応
が収率よく進む条件下で行っても目的物が殆んど得られ
ず、該目的物の製造は、技術的、経済的に困難なもので
あった。
が収率よく進む条件下で行っても目的物が殆んど得られ
ず、該目的物の製造は、技術的、経済的に困難なもので
あった。
応用例１ ｐ−パーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼ
ンと無水マレイン酸の共重合体の製造： 攪拌機、冷却管、窒素吹込み管を装着した200mlフラス
コに、トルエン50ｇ、実施例１の方法で得られたｐ−パ
ーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼン〔CH
2＝C(CH3)-C6H4OC9F17〕56.4g(0.1モル）及び無水マレ
イン酸9.8g(0.1モル）を仕込み、更にアゾビスイソブチ
ロニトリル0.16gを加えた。攪拌しながら内温を90℃ま
で昇温し、その温度にて５時間反応させた。次に、この
反応混合物から減圧にて溶媒を除去し、樹脂状物を得
た。この樹脂状物の元素分析、赤外線吸収スペクトル分
析結果を下記に示す。
ンと無水マレイン酸の共重合体の製造： 攪拌機、冷却管、窒素吹込み管を装着した200mlフラス
コに、トルエン50ｇ、実施例１の方法で得られたｐ−パ
ーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼン〔CH
2＝C(CH3)-C6H4OC9F17〕56.4g(0.1モル）及び無水マレ
イン酸9.8g(0.1モル）を仕込み、更にアゾビスイソブチ
ロニトリル0.16gを加えた。攪拌しながら内温を90℃ま
で昇温し、その温度にて５時間反応させた。次に、この
反応混合物から減圧にて溶媒を除去し、樹脂状物を得
た。この樹脂状物の元素分析、赤外線吸収スペクトル分
析結果を下記に示す。
この樹脂状物は、ｐ−パーフルオロノネニルオキシイソ
プロペニルベンゼンと無水マレイン酸がほぼ等モル比に
て共重合したものであった。
プロペニルベンゼンと無水マレイン酸がほぼ等モル比に
て共重合したものであった。
元素分析 測定値：Ｃ：40.0 ％、Ｈ：1.8 ％、Ｆ：48.6 ％ 計算値：Ｃ：39.96％、Ｈ：1.69％、Ｆ：48.67％ 赤外線吸収スペクトル分析 酸無水物に基く吸収 5.4μ、5.6μ C-Fに基く吸収 7.3〜9.1μ （幅広い吸収） 比較例２ ｐ−イソプロペニルフェノール−無水マレイン酸共重合
体のパーフルオロノネニルエーテル化反応： 実施例１におけるｐ−イソプロペニルフェノール20.13g
(0.15モル）の代わりに、ｐ−イソプロペニルフェノー
ル−無水マレイン酸（等モル比）共重合体34.84gを用い
て、実施例１と同様の手順にてパーフルオロノネニルエ
ーテル化反応を行った。加熱攪拌を２時間行った後、こ
の混合物を水にあけ、重合物を分取し水で洗浄後、減圧
乾燥を行った。この重合物を元素分析及び赤外線吸収ス
ペクトル分析した結果、この重合物はフッ素原子を殆ん
ど含有しておらず、ｐ−パーフルオロノネニルエーテル
化反応は進まず、目的物は得られなかった。
体のパーフルオロノネニルエーテル化反応： 実施例１におけるｐ−イソプロペニルフェノール20.13g
(0.15モル）の代わりに、ｐ−イソプロペニルフェノー
ル−無水マレイン酸（等モル比）共重合体34.84gを用い
て、実施例１と同様の手順にてパーフルオロノネニルエ
ーテル化反応を行った。加熱攪拌を２時間行った後、こ
の混合物を水にあけ、重合物を分取し水で洗浄後、減圧
乾燥を行った。この重合物を元素分析及び赤外線吸収ス
ペクトル分析した結果、この重合物はフッ素原子を殆ん
ど含有しておらず、ｐ−パーフルオロノネニルエーテル
化反応は進まず、目的物は得られなかった。
上記した如く、フェノール性水酸基を有する重合体を用
いた場合、組成によりパーフルオロアルケニルエーテル
化が全く進まず目的物が得られなかったり、又、一部反
応が進んだ場合においても、反応中に重合物の著しい分
離等が起こり、目的物を得るには極めて著しい制約があ
ることが分かった。
いた場合、組成によりパーフルオロアルケニルエーテル
化が全く進まず目的物が得られなかったり、又、一部反
応が進んだ場合においても、反応中に重合物の著しい分
離等が起こり、目的物を得るには極めて著しい制約があ
ることが分かった。
応用例２ ｐ−パーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼ
ンの単独重合： 実施例１の方法で得られたｐ−パーフルオロノネニルオ
キシイソプロペニルベンゼン〔p-C9F17OC6H4C(CH3)＝CH
2〕45.14g(0.08モル）をメチルイソブチルケトン150ml
に溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル0.32g(0.002モル）を加え、窒素雰囲気下、温度80
℃で５時間重合させた。得られた反応混合物を石油エー
テル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させて白色粉末44.1
5g（収率97.1％）をえた。
ンの単独重合： 実施例１の方法で得られたｐ−パーフルオロノネニルオ
キシイソプロペニルベンゼン〔p-C9F17OC6H4C(CH3)＝CH
2〕45.14g(0.08モル）をメチルイソブチルケトン150ml
に溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル0.32g(0.002モル）を加え、窒素雰囲気下、温度80
℃で５時間重合させた。得られた反応混合物を石油エー
テル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させて白色粉末44.1
5g（収率97.1％）をえた。
更に、上記白色粉末をメチルイソブチルケトンに溶解さ
せ、亜鉛メッキ鋼板に塗布後加熱乾燥させた。この塗装
鋼板を弱アルカリ性温水（60℃）に300時間浸漬した。
該試験鋼板の塗膜を剥離し元素分析を行なった結果、Ｆ
含有量56.6％（浸漬試験前測定値Ｆ含有量56.9％）であ
った。
せ、亜鉛メッキ鋼板に塗布後加熱乾燥させた。この塗装
鋼板を弱アルカリ性温水（60℃）に300時間浸漬した。
該試験鋼板の塗膜を剥離し元素分析を行なった結果、Ｆ
含有量56.6％（浸漬試験前測定値Ｆ含有量56.9％）であ
った。
上記の如く、この新規なパーフルオロアルケニルオキシ
基含有ビニル化合物は、重合性に優れ、該化合物のパー
フルオロ置換基が加水分解等では脱離し難く、極めて優
れた性質を有するものであった。
基含有ビニル化合物は、重合性に優れ、該化合物のパー
フルオロ置換基が加水分解等では脱離し難く、極めて優
れた性質を有するものであった。
比較例３ 1,1−ジヒドロウンデシルフルオロヘキシルビニルエー
テル〔CH2＝CH-O-CH2C5F11〕65.22g(0.2モル）及びメタ
クリル酸メチル20.02g(0.2モル）を酢酸ブチル200mlに
溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ
ル0.85g(0.005モル）を加え窒素雰囲気下、温度80℃で
７時間重合させた。得られた反応混合物を石油エーテル
中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
テル〔CH2＝CH-O-CH2C5F11〕65.22g(0.2モル）及びメタ
クリル酸メチル20.02g(0.2モル）を酢酸ブチル200mlに
溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ
ル0.85g(0.005モル）を加え窒素雰囲気下、温度80℃で
７時間重合させた。得られた反応混合物を石油エーテル
中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
上記沈澱物の元素分析を行なったところ、フッ素原子は
検出されなかった。このことから、上記２種のビニル化
合物は殆んど共重合しないことが分かった。
検出されなかった。このことから、上記２種のビニル化
合物は殆んど共重合しないことが分かった。
比較例４ 応用例２におけるｐ−パーフルオロノネニルオキシイソ
プロペニルベンゼンの代りに、1,1,2,2−テトラヒドロ
トリデシルフルオロオクチルアクリル酸エステル〔CH2
＝CH-COOCH2CH2C6F13〕を用いる以外は、応用例２と同
様の手順で重合を行なった。得られた反応混合物を石油
エーテル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
プロペニルベンゼンの代りに、1,1,2,2−テトラヒドロ
トリデシルフルオロオクチルアクリル酸エステル〔CH2
＝CH-COOCH2CH2C6F13〕を用いる以外は、応用例２と同
様の手順で重合を行なった。得られた反応混合物を石油
エーテル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
上記沈澱物をメチルイソブチルケトンに溶解させ、亜鉛
メッキ鋼板に塗布後、加熱乾燥させた。この塗装鋼板を
弱アルカリ性温水（60℃）に300時間浸漬した。該試験
鋼板の塗膜を剥離し、元素分析を行なった結果、Ｆ含有
量25.8％（浸漬試験前測定値Ｆ含有量58.7％）であり、
パーフルオロ置換基が著しく脱離していることが分っ
た。
メッキ鋼板に塗布後、加熱乾燥させた。この塗装鋼板を
弱アルカリ性温水（60℃）に300時間浸漬した。該試験
鋼板の塗膜を剥離し、元素分析を行なった結果、Ｆ含有
量25.8％（浸漬試験前測定値Ｆ含有量58.7％）であり、
パーフルオロ置換基が著しく脱離していることが分っ
た。
第１図は、実施例１に係わる化合物の１例の質量スペク
トル図である。
トル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、ｎは２又は３の整数、ベンゼン核置換基の位置
はパラ、メタまたはオルト位を示す） で表わされるパーフルオロアルケニルオキシ基含有ビニ
ル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29351085A JPH0651653B2 (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29351085A JPH0651653B2 (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158234A JPS62158234A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0651653B2 true JPH0651653B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17795671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29351085A Expired - Lifetime JPH0651653B2 (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651653B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007009163A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 含フッ素スチレン誘導体及びその重合体 |
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-
1985
- 1985-12-28 JP JP29351085A patent/JPH0651653B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62158234A (ja) | 1987-07-14 |
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