JPS62164642A - パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 - Google Patents
パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物Info
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- JPS62164642A JPS62164642A JP648186A JP648186A JPS62164642A JP S62164642 A JPS62164642 A JP S62164642A JP 648186 A JP648186 A JP 648186A JP 648186 A JP648186 A JP 648186A JP S62164642 A JPS62164642 A JP S62164642A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、重合性モノマー等として有用な新規なパーフ
ルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物に関する。
ルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物に関する。
従来、パーフルオロ置換式を有するビニル化合物として
は、 ＣＩｌ□−Ｃ１ｌ−０−Ｃｌｈ（ＣＦｔ）ＩｌＣｈ（式
中、ｌは３〜１２の整数を示す） ＣＩｌｔ＝ＣＩＩ−ＣＯＯＣＨｇＣ１ｈ（ＣＦｔ）−Ｃ
Ｆｓ（式中、霧は３〜１２の整数を示す） 等が知られている。しかしながら、前者公知の化合物は
、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン系モノマー、
アクリロニトリル等の汎用モノマーと共重合し難く、重
合方法、共重合組成に著しい制約があること、また後者
公知の化合物は、パーフルオロアルキル基が加水分解等
で容易に離脱し、所期の機能を長期にわたり維持するこ
とが困難であること等の欠陥を有し、これらの化合物の
用途は著しく制限を受けていた。
は、 ＣＩｌ□−Ｃ１ｌ−０−Ｃｌｈ（ＣＦｔ）ＩｌＣｈ（式
中、ｌは３〜１２の整数を示す） ＣＩｌｔ＝ＣＩＩ−ＣＯＯＣＨｇＣ１ｈ（ＣＦｔ）−Ｃ
Ｆｓ（式中、霧は３〜１２の整数を示す） 等が知られている。しかしながら、前者公知の化合物は
、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン系モノマー、
アクリロニトリル等の汎用モノマーと共重合し難く、重
合方法、共重合組成に著しい制約があること、また後者
公知の化合物は、パーフルオロアルキル基が加水分解等
で容易に離脱し、所期の機能を長期にわたり維持するこ
とが困難であること等の欠陥を有し、これらの化合物の
用途は著しく制限を受けていた。
本発明者達は、パーフルオロ置換基を有する重合性化合
物における上記欠陥を克服する為鋭意検討した結果、重
合性に優れポモポリマーあるいはコポリマーの原料とす
ることができ、且つ加水分解等によるパーフルオロ置換
基の離脱が殆んどなく、機能を長期にわたり維持するこ
とができ、ゴム材料、離型剤、撥水ｎ油剤、光学材料、
ガス分離膜材料、レジスト材料、防汚塗料、紙加工剤、
繊維処理剤等として有用な含フツ素重合体、含フツ素化
合物を提供することができる新規なパーフルオロアルケ
ニルオキシ基含有ビニル化合物を見出した。
物における上記欠陥を克服する為鋭意検討した結果、重
合性に優れポモポリマーあるいはコポリマーの原料とす
ることができ、且つ加水分解等によるパーフルオロ置換
基の離脱が殆んどなく、機能を長期にわたり維持するこ
とができ、ゴム材料、離型剤、撥水ｎ油剤、光学材料、
ガス分離膜材料、レジスト材料、防汚塗料、紙加工剤、
繊維処理剤等として有用な含フツ素重合体、含フツ素化
合物を提供することができる新規なパーフルオロアルケ
ニルオキシ基含有ビニル化合物を見出した。
すなわち、本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニ
ルオキシ基含有ビニル化合物は、一般式（式中、ｎは４
〜７の整数、ベンゼン核置換基の位置はパラ、メタまた
はオルト位を示す）で表わされる化合物である。
ルオキシ基含有ビニル化合物は、一般式（式中、ｎは４
〜７の整数、ベンゼン核置換基の位置はパラ、メタまた
はオルト位を示す）で表わされる化合物である。
本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニルオキシ基
含有ビニル化合物は、例えば特公昭４３−１１８８５号
、特公昭４７−２２５６３号等に開示されている分枝鎖
を持ち内部不飽和結合を有するテトラフルオロエチレン
オリゴマー（不活性溶媒中、フン化カリウム等のイオン
性触媒存在下で反応させて得られるテトラフルオロエチ
レンオリゴマー等）を原料とし、イソプロピルフェノー
ルと三級アミンの存在下、反応温度０−１５０℃で反応
せしめてパーフルオロアルケニル・イソプロピルフェニ
ルエーテルを得、更に酸化鉄等の触媒存在下にて脱水素
反応せしめることにより得ることができる。又、上記テ
トラフルオロエチレンオリゴマーとイソプロペニルフェ
ノール（バラ体、メタ体あるいはオルト体）とを三級ア
ミンの存在下、反応温度Ｏ〜１００℃で反応を行わしめ
る方法等によっても得ることができる。
含有ビニル化合物は、例えば特公昭４３−１１８８５号
、特公昭４７−２２５６３号等に開示されている分枝鎖
を持ち内部不飽和結合を有するテトラフルオロエチレン
オリゴマー（不活性溶媒中、フン化カリウム等のイオン
性触媒存在下で反応させて得られるテトラフルオロエチ
レンオリゴマー等）を原料とし、イソプロピルフェノー
ルと三級アミンの存在下、反応温度０−１５０℃で反応
せしめてパーフルオロアルケニル・イソプロピルフェニ
ルエーテルを得、更に酸化鉄等の触媒存在下にて脱水素
反応せしめることにより得ることができる。又、上記テ
トラフルオロエチレンオリゴマーとイソプロペニルフェ
ノール（バラ体、メタ体あるいはオルト体）とを三級ア
ミンの存在下、反応温度Ｏ〜１００℃で反応を行わしめ
る方法等によっても得ることができる。
本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニルオキシ基
含有ビニル化合物は重合性モノマー、各種含フツ素化合
物誘導体の原料等として有用であるが、特に重合性モノ
マーとして有用である。該ビニル化合物の重合は、溶液
重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、光重合、放射線
重合等いずれの重合形態でもよく、また重合方法はラジ
カル重合、イオン重合のいずれでも可能である。
含有ビニル化合物は重合性モノマー、各種含フツ素化合
物誘導体の原料等として有用であるが、特に重合性モノ
マーとして有用である。該ビニル化合物の重合は、溶液
重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、光重合、放射線
重合等いずれの重合形態でもよく、また重合方法はラジ
カル重合、イオン重合のいずれでも可能である。
この新規なパーフルオロアルケニルオキシ基含有ビニル
化合物は、これらの一種または二種以上を重合あるいは
用途により他の重合可能なモノマーと共に共重合させる
ことができ、他の重合可能な七ツマ−としては、例えば
アクリル酸、メタクリル酸、それらのエステル、スチレ
ン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー、アク
リルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルア
ミド等のアクリルアミド系モノマー、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、アルキルビニルエ
ーテル、ビニルアルキルケトン、マレイン酸、フマール
酸、それらのエステル、塩化ビニル、フッ化ビニル、フ
ッ化ビニリデン等のビニリデン系モノマー、ブタジェン
、イソプレン、クロロプレン等のプクジエン系七ツマー
等があげられるが、これらの化合物に限定されるもので
はない。
化合物は、これらの一種または二種以上を重合あるいは
用途により他の重合可能なモノマーと共に共重合させる
ことができ、他の重合可能な七ツマ−としては、例えば
アクリル酸、メタクリル酸、それらのエステル、スチレ
ン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー、アク
リルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルア
ミド等のアクリルアミド系モノマー、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、アルキルビニルエ
ーテル、ビニルアルキルケトン、マレイン酸、フマール
酸、それらのエステル、塩化ビニル、フッ化ビニル、フ
ッ化ビニリデン等のビニリデン系モノマー、ブタジェン
、イソプレン、クロロプレン等のプクジエン系七ツマー
等があげられるが、これらの化合物に限定されるもので
はない。
又、本発明に係わる新規なパーフルオロアルケニルオキ
シ基含有ビニル化合物において、該新規化合物の有する
パーフルオロ置換基は、化学的、物理的に非常に安定で
あり、加水分解、光等によるパーフルオロ置換基の離脱
が殆んど起らない為、所期の機能を長期にわたり維持す
ることができ、本発明の新規なパーフルオロアルケニル
オキシ基含有ビニル化合物はきわめて有用な化合物であ
る。
シ基含有ビニル化合物において、該新規化合物の有する
パーフルオロ置換基は、化学的、物理的に非常に安定で
あり、加水分解、光等によるパーフルオロ置換基の離脱
が殆んど起らない為、所期の機能を長期にわたり維持す
ることができ、本発明の新規なパーフルオロアルケニル
オキシ基含有ビニル化合物はきわめて有用な化合物であ
る。
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
但し、これらの実施例記載は、本発明の範囲をこれらの
みに限定するものではない。
みに限定するものではない。
実施例１
ｐ−パーフルオロデセニルオキシイソプロベニルベンゼ
ン（ｐ−Ｃ＋。Ｆ１９０Ｃ，ｉ、Ｃ（ＣＩｌｌ）・ＣＩ
＋□）〕の合成二 ′攪拌機、温度計、還流冷却器、滴
下ロートを装着した５００ｍ ｌ四つ目フラスコに、テ
トラフルオロエチレン５量体８０．０１ｇ （０，１６
モル）、ｐ−イソプロペニルフェノール２０．１３ｇ（
０，１５モル） 、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
０ｍ１を入れた。反応温度３０〜４０℃で攪拌混合しな
がら滴下ロートよりトリエチルアミン１５．１８ｇ （
０，１５モル）を徐々に添加した。
ン（ｐ−Ｃ＋。Ｆ１９０Ｃ，ｉ、Ｃ（ＣＩｌｌ）・ＣＩ
＋□）〕の合成二 ′攪拌機、温度計、還流冷却器、滴
下ロートを装着した５００ｍ ｌ四つ目フラスコに、テ
トラフルオロエチレン５量体８０．０１ｇ （０，１６
モル）、ｐ−イソプロペニルフェノール２０．１３ｇ（
０，１５モル） 、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
０ｍ１を入れた。反応温度３０〜４０℃で攪拌混合しな
がら滴下ロートよりトリエチルアミン１５．１８ｇ （
０，１５モル）を徐々に添加した。
その後、反応をその温度にて約５時間続けた。反応生成
物を水にあけ、下層を分取し希塩酸および水で洗浄した
。該粗生成物を減圧蒸留により、沸点８５．５〜８６℃
１０．５曹ｍ１１ｇのｐ−パーフルオロデセニルオキシ
イソプロペニルベンゼン （Ｃｌｌ＋）＝Ｃｌｌｚ ） Ｂ５．７ｈ（収率９３．
ＩＸ）を得た。
物を水にあけ、下層を分取し希塩酸および水で洗浄した
。該粗生成物を減圧蒸留により、沸点８５．５〜８６℃
１０．５曹ｍ１１ｇのｐ−パーフルオロデセニルオキシ
イソプロペニルベンゼン （Ｃｌｌ＋）＝Ｃｌｌｚ ） Ｂ５．７ｈ（収率９３．
ＩＸ）を得た。
元素分析
測定値Ｆ Ｃ ： ３７．０χ， ＩＩ Ｆ ＋．４
χ，Ｆ：５８．９χ計算値： Ｃ ： ３７．１５χ，
Ｈ：１．４８χ， Ｆ ： ５Ｂ．７７χ赤外線吸収ス
ペクトル分析 ヘンゼン核に基く吸収 ６．３μ，６．７μＣ−
Ｆに基く吸収７．４〜９．５μ （幅広い吸収）イソプ
ロペニル基に基く吸収 ６．０μ実施例２ 実施例１におけるテトラフルオロエチレンＳｆｆｉ体（
０．１６モル）の代わりに、テトラフルオロエチレン４
量体６４．０１ｇ （０．１６モル）を用いる以外は、
実施例１と同様の手順で反応及び処理を行った。
χ，Ｆ：５８．９χ計算値： Ｃ ： ３７．１５χ，
Ｈ：１．４８χ， Ｆ ： ５Ｂ．７７χ赤外線吸収ス
ペクトル分析 ヘンゼン核に基く吸収 ６．３μ，６．７μＣ−
Ｆに基く吸収７．４〜９．５μ （幅広い吸収）イソプ
ロペニル基に基く吸収 ６．０μ実施例２ 実施例１におけるテトラフルオロエチレンＳｆｆｉ体（
０．１６モル）の代わりに、テトラフルオロエチレン４
量体６４．０１ｇ （０．１６モル）を用いる以外は、
実施例１と同様の手順で反応及び処理を行った。
該粗生成物を減圧蒸溜により、沸点７８〜８０℃１０．
７１１（ｇのｐ−パーフルオロオクテニルオキシイソプ
ロベニルベンゼン（１’−ＣａＦ＋ｓＯＣＪ１４Ｃ（Ｃ
ｌｌｓ）＝ＣＩＩ□〕７０、０４ｇ （収率９０．８％
）を得た。
７１１（ｇのｐ−パーフルオロオクテニルオキシイソプ
ロベニルベンゼン（１’−ＣａＦ＋ｓＯＣＪ１４Ｃ（Ｃ
ｌｌｓ）＝ＣＩＩ□〕７０、０４ｇ （収率９０．８％
）を得た。
元素分析
測定値： ｃ ： ３９．ａχ，Ｈ：１．７χ．Ｆ：５
５．６χ計算値： Ｃ ： ３７．７１Ｌ Ｈ ： １
．７６Ｌ Ｆ ： ５５．４２χ実施例３ 実施例１におけるテトラフルオロエチレン５量体（０．
１６モル）の代わりに、テトラフルオロエチレン６里体
９６．０１ｇ （０．１６モル）を用いる以外は、実施
例１と同様の手順で反応及び処理を行った。
５．６χ計算値： Ｃ ： ３７．７１Ｌ Ｈ ： １
．７６Ｌ Ｆ ： ５５．４２χ実施例３ 実施例１におけるテトラフルオロエチレン５量体（０．
１６モル）の代わりに、テトラフルオロエチレン６里体
９６．０１ｇ （０．１６モル）を用いる以外は、実施
例１と同様の手順で反応及び処理を行った。
該粗生成物を減圧蒸溜により、沸点８４〜８７℃７０．
２ｍｍｌ１ｇのｐ−パーフルオロドデセニルオキシイソ
プロペニルベンゼン（ｐ−Ｃ＋ ｘｈ３０ｃａｌｌｎｃ
（ＣＩＩｓｂＣＩＩ□〕９３、５３ｇ （収率８７．３
％）を得た。
２ｍｍｌ１ｇのｐ−パーフルオロドデセニルオキシイソ
プロペニルベンゼン（ｐ−Ｃ＋ ｘｈ３０ｃａｌｌｎｃ
（ＣＩＩｓｂＣＩＩ□〕９３、５３ｇ （収率８７．３
％）を得た。
元素分析
測定値： Ｃ ： ３５．２χ．Ｈ：１．３χ，Ｆ：６
１．４χ計算値： Ｃ ： ３５．３１χ＋Ｈ：１．２
７χ， Ｆ ： ６１．１８χ実施例４ ｐ−パーフルオロデセニルオキシイソプロペニルベンゼ
ンの共重合： 実施例１の方法で得られたｐ−パーフルオロデセニルオ
キシイソプロペニルベンゼン〔ρ−Ｃ＋ｏＦ＋ｖＯＣ．
Ｉ１．Ｃ（Ｃｌｈ）＝ＣＩｌｚ） （ １ ） ６１
．４２ｇ（０．１モル）とエチルアクリレート〔■）
ｌｏ．０１ｇをメチルイソブチルケトン１５０ｍｌに溶
解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
０．５１ｇ（０．００３モル）を加え、窒素雰囲気下、
温度８０℃で５時間重合反応させた。ｉＪられた反応混
合物を石油エーテル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させ
て白色粉末６９．８１ｇ（収率９７．０χ）を得た。
１．４χ計算値： Ｃ ： ３５．３１χ＋Ｈ：１．２
７χ， Ｆ ： ６１．１８χ実施例４ ｐ−パーフルオロデセニルオキシイソプロペニルベンゼ
ンの共重合： 実施例１の方法で得られたｐ−パーフルオロデセニルオ
キシイソプロペニルベンゼン〔ρ−Ｃ＋ｏＦ＋ｖＯＣ．
Ｉ１．Ｃ（Ｃｌｈ）＝ＣＩｌｚ） （ １ ） ６１
．４２ｇ（０．１モル）とエチルアクリレート〔■）
ｌｏ．０１ｇをメチルイソブチルケトン１５０ｍｌに溶
解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
０．５１ｇ（０．００３モル）を加え、窒素雰囲気下、
温度８０℃で５時間重合反応させた。ｉＪられた反応混
合物を石油エーテル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させ
て白色粉末６９．８１ｇ（収率９７．０χ）を得た。
該重合体の元素分析を行なった結果、この重合体は前記
単量体（１） ／ 〔ｌｌ）のモル比が４９１５１で共
重合したものであった。
単量体（１） ／ 〔ｌｌ）のモル比が４９１５１で共
重合したものであった。
実施例５
ｐ−パーフルオロデセニルオキシイソプロペニルベンゼ
ンの単独重合及びパーフルオロ置換基の安定性試験： 実施例１の方法で得られたｐ−パーフルオロデセニルオ
キシイソプロペニルベンゼン（９−ＣＩＯＦｌ？ＯＣ６
１１４Ｃ（Ｃｌｈ）・Ｃｌｈ） （ １ ） ６１．
４２ｇ（０．１モル）をメチルイソブチルケトン１５０
ｍｌ に溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル０．３１ｇ（０、 ００２モル）を加え、窒
素雰囲気下、温度８０℃で５時間重合反応させた。得ら
れた反応混合物を石油エーテル中にあけ、沈澱物を濾過
後乾燥させて白色粉末６０．６９ｇ（収率９８．３χ）
を得た。
ンの単独重合及びパーフルオロ置換基の安定性試験： 実施例１の方法で得られたｐ−パーフルオロデセニルオ
キシイソプロペニルベンゼン（９−ＣＩＯＦｌ？ＯＣ６
１１４Ｃ（Ｃｌｈ）・Ｃｌｈ） （ １ ） ６１．
４２ｇ（０．１モル）をメチルイソブチルケトン１５０
ｍｌ に溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル０．３１ｇ（０、 ００２モル）を加え、窒
素雰囲気下、温度８０℃で５時間重合反応させた。得ら
れた反応混合物を石油エーテル中にあけ、沈澱物を濾過
後乾燥させて白色粉末６０．６９ｇ（収率９８．３χ）
を得た。
更に、上記白色粉末をメチルイソブチルケトンに溶解さ
せ、亜鉛メッキ鋼板に塗布後加熱乾燥させた．この塗装
鋼板を弱アルカリ性温水（６０℃）に３００時間浸漬し
た．該試験鋼板の塗膜を剥離し元素分析を行なった結果
、Ｆ含有！ｆｔ５Ｂ．３％（浸７ｉｊ１試験前測定値Ｆ
含有ｆｆｉ５８．７％）であった。
せ、亜鉛メッキ鋼板に塗布後加熱乾燥させた．この塗装
鋼板を弱アルカリ性温水（６０℃）に３００時間浸漬し
た．該試験鋼板の塗膜を剥離し元素分析を行なった結果
、Ｆ含有！ｆｔ５Ｂ．３％（浸７ｉｊ１試験前測定値Ｆ
含有ｆｆｉ５８．７％）であった。
実施例４、５に示す如く、この新規なパーフルオロアル
ケニルオキシ基含有ビニル化合物は、重合性に優れ、該
化合物のパーフルオロ置換基が加水分解等では脱離し難
く、極めて優れた性質を有するものであった。
ケニルオキシ基含有ビニル化合物は、重合性に優れ、該
化合物のパーフルオロ置換基が加水分解等では脱離し難
く、極めて優れた性質を有するものであった。
比較例１
１、１−ジヒドロウンデシルフルオロヘキシルビニルエ
ーテル〔Ｃ１１□．ＣＩ＋−０−ＣＩＩ□ＣＳＦＩ＋
） ６５．２２ｇ（０．２モル）及びメククリル酸メチ
ル２０． ０２ｇ （０ 、 ２モル）を酢酸ブチル２
００ｍ１に溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブ
チロニトリル０．８５ｇ （０，００５モル）を加え窒
素雰囲気下、温度８０℃で７時間重合反応させた。得ら
れた反応混合物を石油エーテル中にあけ、沈澱物を濾過
後乾燥させた。
ーテル〔Ｃ１１□．ＣＩ＋−０−ＣＩＩ□ＣＳＦＩ＋
） ６５．２２ｇ（０．２モル）及びメククリル酸メチ
ル２０． ０２ｇ （０ 、 ２モル）を酢酸ブチル２
００ｍ１に溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブ
チロニトリル０．８５ｇ （０，００５モル）を加え窒
素雰囲気下、温度８０℃で７時間重合反応させた。得ら
れた反応混合物を石油エーテル中にあけ、沈澱物を濾過
後乾燥させた。
上記沈澱物の元素分析を行なったところ、フッ素原子は
検出されなかった。このことから、上記２種のビニル化
合物は殆んど共重合しないことが分った。
検出されなかった。このことから、上記２種のビニル化
合物は殆んど共重合しないことが分った。
比較例２
実施例５におけるｐ−パーフルオロデセニルオキシイソ
プロペニルベンゼンの代わりに、１，１，２．２−テト
ラヒドロトリデシルフルオロオクチルアクリル酸エステ
ル（Ｃ１１□＝Ｃ１ｌ−ＣＯＯＣＩｌｚＣＩｌｔＣａＦ
＋ｉ ）を用いる以外は、実施例５と同様の手順で重合
反応を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中
にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
プロペニルベンゼンの代わりに、１，１，２．２−テト
ラヒドロトリデシルフルオロオクチルアクリル酸エステ
ル（Ｃ１１□＝Ｃ１ｌ−ＣＯＯＣＩｌｚＣＩｌｔＣａＦ
＋ｉ ）を用いる以外は、実施例５と同様の手順で重合
反応を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中
にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
上記沈澱物をメチルイソブチルケトンに溶解させ、亜鉛
メッキ鋼板に塗布後、加熱乾燥させた。
メッキ鋼板に塗布後、加熱乾燥させた。
この塗装鋼板を弱アルカリ性温水（６０℃）に３００時
間浸漬した。該試験鋼板の塗膜をヱ１１刈し、元素分析
を行なった結果、Ｆ含有呈２５．８χ（浸漬試験ｎ：Ｉ
測定値Ｆ含有１５Ｂ、７χ）であり、パーフルオロ置換
基が著しく脱離していることが分った。
間浸漬した。該試験鋼板の塗膜をヱ１１刈し、元素分析
を行なった結果、Ｆ含有呈２５．８χ（浸漬試験ｎ：Ｉ
測定値Ｆ含有１５Ｂ、７χ）であり、パーフルオロ置換
基が著しく脱離していることが分った。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは４〜７の整数、ベンゼン核置換基の位置は
パラ、メタまたはオルト位を示す） で表わされるパーフルオロアルケニルオキシ基含有ビニ
ル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP648186A JPS62164642A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP648186A JPS62164642A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164642A true JPS62164642A (ja) | 1987-07-21 |
Family
ID=11639664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP648186A Pending JPS62164642A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62164642A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015212252A (ja) * | 2015-02-19 | 2015-11-26 | 大石 哲也 | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP648186A patent/JPS62164642A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015212252A (ja) * | 2015-02-19 | 2015-11-26 | 大石 哲也 | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物の製造方法 |
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