JPH0651617B2 - 毛髪コンディショニング組成物 - Google Patents
毛髪コンディショニング組成物Info
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- JPH0651617B2 JPH0651617B2 JP62250360A JP25036087A JPH0651617B2 JP H0651617 B2 JPH0651617 B2 JP H0651617B2 JP 62250360 A JP62250360 A JP 62250360A JP 25036087 A JP25036087 A JP 25036087A JP H0651617 B2 JPH0651617 B2 JP H0651617B2
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
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- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5428—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge amphoteric or zwitterionic
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、毛髪化粧料に使用して、毛髪にコンディショ
ニング効果を付与する毛髪コンディショニング組成物に
関する。
ニング効果を付与する毛髪コンディショニング組成物に
関する。
毛髪にコンディショニング効果を付与するために、シャ
ンプー、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪
化粧料に、第四級アンモニウム塩化合物又は第四級アン
モニウム塩ポリマーが広く使用されている。
ンプー、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪
化粧料に、第四級アンモニウム塩化合物又は第四級アン
モニウム塩ポリマーが広く使用されている。
第四級アンモニウム塩化合物として、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライド等が知られ、また第四級アンモニ
ウム塩ポリマーとして、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート系第四級アンモニウム塩ポリマー、ジアリルジメ
チルアンモニウムクロライド系ポリマー、カチオン化セ
ルロース等が知られている。
チルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライド等が知られ、また第四級アンモニ
ウム塩ポリマーとして、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート系第四級アンモニウム塩ポリマー、ジアリルジメ
チルアンモニウムクロライド系ポリマー、カチオン化セ
ルロース等が知られている。
第四級アンモニウム塩化合物は、毛髪の櫛どおり性及び
感触性を改良すると共に柔らかさを付与するが、毛髪の
腰をなくし、毛髪のまとめ易さ及びセット性を阻害する
問題がある。また、第四級アンモニウム塩ポリマーは、
毛髪の櫛どおり性及び感触性を改良するが、特有の違和
感があり、毛髪に蓄積して感触性を阻害する、いわゆる
ビルドアップの問題があった。また、これらの第四級ア
ンモニウム塩化合物及び第四級アンモニウム塩ポリマー
は、アニオン性化合物との配合上の問題や高温多湿時の
感触、風合の悪化の問題があった。
感触性を改良すると共に柔らかさを付与するが、毛髪の
腰をなくし、毛髪のまとめ易さ及びセット性を阻害する
問題がある。また、第四級アンモニウム塩ポリマーは、
毛髪の櫛どおり性及び感触性を改良するが、特有の違和
感があり、毛髪に蓄積して感触性を阻害する、いわゆる
ビルドアップの問題があった。また、これらの第四級ア
ンモニウム塩化合物及び第四級アンモニウム塩ポリマー
は、アニオン性化合物との配合上の問題や高温多湿時の
感触、風合の悪化の問題があった。
一方、両性化合物及び両性ポリマーも上記と同様の用途
に使用されている。両性化合物として、ラウリルジメチ
ルベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダソリニウムベタイン、アルキ
ルスルホベタイン等が知られ、また両性ポリマーとし
て、ジアルキルアミノエチルメタクリレート系ポリマー
のモノクロル酢酸両性化物、ジアルキルアミノエチルメ
タクリレート／（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル
酸エステル／オクチルアクリルアミド共重合物等が知ら
れている。
に使用されている。両性化合物として、ラウリルジメチ
ルベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダソリニウムベタイン、アルキ
ルスルホベタイン等が知られ、また両性ポリマーとし
て、ジアルキルアミノエチルメタクリレート系ポリマー
のモノクロル酢酸両性化物、ジアルキルアミノエチルメ
タクリレート／（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル
酸エステル／オクチルアクリルアミド共重合物等が知ら
れている。
これらの両性化合物及び両性ポリマーは、共に吸着力が
弱く、洗髪により容易に脱落するため、コンディショニ
ング効果が、既述の第四級アンモニウム塩化合物及び第
四級アンモニウム塩ポリマーに比べて不十分である等の
問題を有している。
弱く、洗髪により容易に脱落するため、コンディショニ
ング効果が、既述の第四級アンモニウム塩化合物及び第
四級アンモニウム塩ポリマーに比べて不十分である等の
問題を有している。
従って、本発明の目的は、毛髪に帯電防止性を与えるこ
とができ、ビルドアップがなく、アニオン性化合物に対
しても配合上の問題が生じず、しかも優れたコンディシ
ョニング効果を発揮する毛髪コンディショニング組成物
を提供することにある。
とができ、ビルドアップがなく、アニオン性化合物に対
しても配合上の問題が生じず、しかも優れたコンディシ
ョニング効果を発揮する毛髪コンディショニング組成物
を提供することにある。
本発明に係るカチオン／両性ポリマーは、下記の一般式
〔Ｉ〕で示される四級化された繰返し単位５〜60モル
％、下記の一般式〔II〕で示される両性化された繰返し
単位95〜40モル％、及びその他の繰返し単位０〜50モル
％を分子中に含むカチオン／両性ポリマーと水及び／又
は親水性溶媒とからなるものである。
〔Ｉ〕で示される四級化された繰返し単位５〜60モル
％、下記の一般式〔II〕で示される両性化された繰返し
単位95〜40モル％、及びその他の繰返し単位０〜50モル
％を分子中に含むカチオン／両性ポリマーと水及び／又
は親水性溶媒とからなるものである。
〔式中、Ｒ1,R4はＨ又はCH3， Ｒ2,R5,R6はCH2〜Ｃ4Ｈ8のアルキレン基， Ｒ3はCH3〜Ｃ4Ｈ9のアルキル基， （但し、ｎ＝１〜９の整数） Ａ1,A2はＯ又はNH, ＸはBr,Cl,I,CH3SO4又は Ｃ2Ｈ5SO4である。〕 上記カチオン／両性ポリマーは、各繰返し単位に対応す
る単量体を重合した後に四級化及び両性化を行なう方
法、各単量体を四級化及び両性化した後に重合を行なう
方法、又は四級化後の単量体と未変性の単量体を共重合
した後に両性化を行なう方法、若しくは両性化後の単量
体と未変性の単量体を共重合した後に四級化を行なう方
法等により得ることができる。
る単量体を重合した後に四級化及び両性化を行なう方
法、各単量体を四級化及び両性化した後に重合を行なう
方法、又は四級化後の単量体と未変性の単量体を共重合
した後に両性化を行なう方法、若しくは両性化後の単量
体と未変性の単量体を共重合した後に四級化を行なう方
法等により得ることができる。
一般式〔Ｉ〕及び〔II〕で示される各繰返し単位に対応
する変性（四級化及び両性化）前の単量体として、ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド等を使用することができる。
する変性（四級化及び両性化）前の単量体として、ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド等を使用することができる。
本発明において、一般式〔Ｉ〕の繰返し単位が５モル％
未満のときは、毛髪に対する吸着が弱く、コンディショ
ニング効果が不十分であり、それが60モル％を越えると
ビルドアップの問題が生じ、アニオン性化合物との混合
性が悪くなる。また、一般式〔II〕の繰返し単位が40モ
ル％未満のときは毛髪にごわつき感を与え、櫛どおり性
及びしっとり感を阻害するようになる。なお、上記の一
般式〔Ｉ〕及び〔II〕の各繰返し単位は、より十分な帯
電防止性、櫛どおり性、しっとり感等を確保すると共に
ごわつき感を残さないために、合計で50モル％以上であ
ることが好ましい。
未満のときは、毛髪に対する吸着が弱く、コンディショ
ニング効果が不十分であり、それが60モル％を越えると
ビルドアップの問題が生じ、アニオン性化合物との混合
性が悪くなる。また、一般式〔II〕の繰返し単位が40モ
ル％未満のときは毛髪にごわつき感を与え、櫛どおり性
及びしっとり感を阻害するようになる。なお、上記の一
般式〔Ｉ〕及び〔II〕の各繰返し単位は、より十分な帯
電防止性、櫛どおり性、しっとり感等を確保すると共に
ごわつき感を残さないために、合計で50モル％以上であ
ることが好ましい。
上記の一般式〔Ｉ〕及び〔II〕で示される繰返し単位以
外の構成単位であるその他の繰返し単位は、必要に応じ
て適度な硬度、柔軟性、水溶性等を与えるために１種又
は２種以上配置され、それに対応する重合性ビニル単量
体として、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、タ
ーシャリブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、スチレ
ン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）ア
クリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とのエステ
ル等がある。
外の構成単位であるその他の繰返し単位は、必要に応じ
て適度な硬度、柔軟性、水溶性等を与えるために１種又
は２種以上配置され、それに対応する重合性ビニル単量
体として、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、タ
ーシャリブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、スチレ
ン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）ア
クリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とのエステ
ル等がある。
四級化剤としては、例えばメチルクロライド、メチルブ
ロマイド、メチルヨード、エチルクロライド、エチルブ
ロマイド、プロピルクロライド、エチレンクロルヒドリ
ン、エチレンブロムヒドリン、エピクロルヒドリン、エ
ピブロムヒドリン、プロピレンクロルヒドリン、プロピ
レンブロムヒドリン、ベンジルクロライド、ベンジルブ
ロマイド、ポリエチレングリコールモノエポキシド、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸等がある。
ロマイド、メチルヨード、エチルクロライド、エチルブ
ロマイド、プロピルクロライド、エチレンクロルヒドリ
ン、エチレンブロムヒドリン、エピクロルヒドリン、エ
ピブロムヒドリン、プロピレンクロルヒドリン、プロピ
レンブロムヒドリン、ベンジルクロライド、ベンジルブ
ロマイド、ポリエチレングリコールモノエポキシド、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸等がある。
両性化剤としては、例えばモノブロム酢酸ナトリウム、
モノクロル酢酸カリウム、モノクロルプロピオン酸リチ
ウム、モノクロル酢酸とアンモニア、２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ
−２−メチル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−エチル−１−プロパノール、モルホリン等との中和
物等がある。
モノクロル酢酸カリウム、モノクロルプロピオン酸リチ
ウム、モノクロル酢酸とアンモニア、２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ
−２−メチル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−
２−エチル−１−プロパノール、モルホリン等との中和
物等がある。
上記の四級化剤及び両性化剤は、各単量体に対して化学
量論的に、即ち等モル使用される。
量論的に、即ち等モル使用される。
一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位に対応
する各単量体は、親水性溶媒中で共重合させればよい。
親水性溶媒として、水に可溶の１種又は２種以上の炭素
数１〜４の脂肪族アルコールと水との混合物が適当であ
る。なお、変性後の単量体の溶解性により、溶媒組成の
選択を要するときもある。共重合は、通常の溶液重合
法、例えば単量体を前記溶媒に溶解し、重合開始剤を添
加し、窒素気流下に加熱攪拌する方法により、重合条件
を適宜選択して行なえばよい。重合開始剤として、例え
ば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が好まし
い。単量体は、全量を重合当初から存在させた状態で、
もしくは単量体の種類及び（又は）量に関して分割添加
することにより重合を行なう。溶媒は、生成重合体溶液
の濃度が30〜70重量％程度となるような量を使用するこ
とが好ましい。そのようにして得られる重合体の平均分
子量は１〜50万であることが好ましい。
する各単量体は、親水性溶媒中で共重合させればよい。
親水性溶媒として、水に可溶の１種又は２種以上の炭素
数１〜４の脂肪族アルコールと水との混合物が適当であ
る。なお、変性後の単量体の溶解性により、溶媒組成の
選択を要するときもある。共重合は、通常の溶液重合
法、例えば単量体を前記溶媒に溶解し、重合開始剤を添
加し、窒素気流下に加熱攪拌する方法により、重合条件
を適宜選択して行なえばよい。重合開始剤として、例え
ば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が好まし
い。単量体は、全量を重合当初から存在させた状態で、
もしくは単量体の種類及び（又は）量に関して分割添加
することにより重合を行なう。溶媒は、生成重合体溶液
の濃度が30〜70重量％程度となるような量を使用するこ
とが好ましい。そのようにして得られる重合体の平均分
子量は１〜50万であることが好ましい。
四級化反応は、単量体又はポリマーの親水性溶媒溶液中
に、攪拌しながら、窒素気流中に四級化剤のガス体注入
又は溶液滴下を行ない、70〜95℃にて２〜10時間加熱す
ることにより行なう。また、両性化反応は、比較的沸点
の高い両性化剤であるが、上記四級化反応と同様に、単
量体又はポリマーの親水性溶媒溶液中に、攪拌しなが
ら、窒素気流下に両性化剤の水溶液、親水性溶媒溶液又
は懸濁液を滴下し、70〜95℃にて２〜10時間加熱するこ
とにより行なう。なお、両性化剤がナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどのアルカリ金属塩の場合は、両性化反
応の進行によって無機塩が析出するので、この無機塩を
除去して使用に供する。無機塩の除去は、遠心分離、濾
過、その他の固−液分離手段によればよい。一方、両性
化剤がアミン塩やアンモニウム塩の場合、両性化反応の
進行によっても有機塩は析出しないので、上記のような
固−液分離操作を行なわずに、均一溶液としてそのまま
使用に供することができる。
に、攪拌しながら、窒素気流中に四級化剤のガス体注入
又は溶液滴下を行ない、70〜95℃にて２〜10時間加熱す
ることにより行なう。また、両性化反応は、比較的沸点
の高い両性化剤であるが、上記四級化反応と同様に、単
量体又はポリマーの親水性溶媒溶液中に、攪拌しなが
ら、窒素気流下に両性化剤の水溶液、親水性溶媒溶液又
は懸濁液を滴下し、70〜95℃にて２〜10時間加熱するこ
とにより行なう。なお、両性化剤がナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどのアルカリ金属塩の場合は、両性化反
応の進行によって無機塩が析出するので、この無機塩を
除去して使用に供する。無機塩の除去は、遠心分離、濾
過、その他の固−液分離手段によればよい。一方、両性
化剤がアミン塩やアンモニウム塩の場合、両性化反応の
進行によっても有機塩は析出しないので、上記のような
固−液分離操作を行なわずに、均一溶液としてそのまま
使用に供することができる。
上記のようにして得られたカチオン／両性ポリマーは、
親水性溶媒の溶液のまま、又はその溶媒を除去すると共
に水と置換し、毛髪コンディショニング組成物として使
用することができる。この毛髪コンディショニング組成
物は、毛髪にコンディショニング効果を付与する目的
で、シャンプー、リンス、トリートメント剤、セット剤
等の毛髪化粧料に、好ましくは純分0.01〜５重量％の範
囲で配合することができる。
親水性溶媒の溶液のまま、又はその溶媒を除去すると共
に水と置換し、毛髪コンディショニング組成物として使
用することができる。この毛髪コンディショニング組成
物は、毛髪にコンディショニング効果を付与する目的
で、シャンプー、リンス、トリートメント剤、セット剤
等の毛髪化粧料に、好ましくは純分0.01〜５重量％の範
囲で配合することができる。
以下、実施例によって本発明を説明する。なお、各実施
例及び比較例に使用したポリマーの合成方法（重合方法
〜精製方法）は下記の通りである。
例及び比較例に使用したポリマーの合成方法（重合方法
〜精製方法）は下記の通りである。
＜重合方法＞ 還流冷却器、温度計、滴下ロート、窒素置換用ガラス管
及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコに、一般式
〔Ｉ〕、〔II〕で示される各繰返し単位に対応するカチ
オン性単量体及び必要に応じてさらにその他の繰返し単
位に対応する単量体、エチルアルコール、アゾビスイソ
ブチロニトリルを下記の配合比率で加え、窒素気流下、
80℃で還流加熱し、４時間重合を行なう。
及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコに、一般式
〔Ｉ〕、〔II〕で示される各繰返し単位に対応するカチ
オン性単量体及び必要に応じてさらにその他の繰返し単
位に対応する単量体、エチルアルコール、アゾビスイソ
ブチロニトリルを下記の配合比率で加え、窒素気流下、
80℃で還流加熱し、４時間重合を行なう。
単量体 100重量部 エチルアルコール 50重量部 アゾビスイソブチロニトリル 0.6重量部 ＜四級化方法＞ 単量体の重合後、四級化剤を、その沸点以下にて、注意
しながら滴下ロートより滴下し、添加温度にて１時間維
持した後、還流状態を見ながら加熱し、還流状態（約80
℃）にて６時間加熱し、四級化反応を行なう。
しながら滴下ロートより滴下し、添加温度にて１時間維
持した後、還流状態を見ながら加熱し、還流状態（約80
℃）にて６時間加熱し、四級化反応を行なう。
＜両性化方法＞ 四級化反応後、両性化剤がモノクロル酢酸カリウムの場
合は、それを40重量％エチルアルコール懸濁液とし、滴
下ロートより滴下し、さらに窒素気流下、還流状態（約
80℃）にて６時間加熱し、両性化反応を行なう。また、
両性化剤がモノクロル酢酸のモルホリン塩の場合は、そ
れを40重量％エチルアルコール溶液とし、同様の操作に
よって両性化反応を行なう。
合は、それを40重量％エチルアルコール懸濁液とし、滴
下ロートより滴下し、さらに窒素気流下、還流状態（約
80℃）にて６時間加熱し、両性化反応を行なう。また、
両性化剤がモノクロル酢酸のモルホリン塩の場合は、そ
れを40重量％エチルアルコール溶液とし、同様の操作に
よって両性化反応を行なう。
＜精製方法＞ 両性化剤としてモノクロル酢酸カリウムを使用した場合
は、無機塩が析出し、粘稠懸濁液が得られるので、加圧
濾過機にて析出物を濾別し、ポリマー純分30重量％とな
るように水で希釈し、毛髪コンディショニング組成物を
調製する。
は、無機塩が析出し、粘稠懸濁液が得られるので、加圧
濾過機にて析出物を濾別し、ポリマー純分30重量％とな
るように水で希釈し、毛髪コンディショニング組成物を
調製する。
また、両性化剤としてモノクロル酢酸のモルホリン塩を
使用した場合は、析出物がないので、上記のような除去
操作をしないで均一溶液として直ちに使用でき、ポリマ
ー純分40重量％となるように水で希釈し、毛髪コンディ
ショニング組成物を調製する。
使用した場合は、析出物がないので、上記のような除去
操作をしないで均一溶液として直ちに使用でき、ポリマ
ー純分40重量％となるように水で希釈し、毛髪コンディ
ショニング組成物を調製する。
〔実施例１〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々５、95及び０である平均分子量12万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々５、95及び０である平均分子量12万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） 171.0ｇ（1.0モル） エチルブロマイド（四級化剤） 5.4ｇ（0.05モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 126.0ｇ（0.95モ
ル） ＜比較例１＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０、100及び０である平均分子量12万のポ
リマーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
量体） 171.0ｇ（1.0モル） エチルブロマイド（四級化剤） 5.4ｇ（0.05モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 126.0ｇ（0.95モ
ル） ＜比較例１＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０、100及び０である平均分子量12万のポ
リマーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） 171.0ｇ（1.0モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 132.6ｇ（1.0モ
ル） 〔実施例２〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々60、40及び０である平均分子量12万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
量体） 171.0ｇ（1.0モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 132.6ｇ（1.0モ
ル） 〔実施例２〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々60、40及び０である平均分子量12万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） 171.0ｇ（1.0モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 75.0ｇ（0.6モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 53.0ｇ（0.4モ
ル） ＜比較例２＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々100、０及び０である平均分子量12万のポ
リマーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
量体） 171.0ｇ（1.0モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 75.0ｇ（0.6モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 53.0ｇ（0.4モ
ル） ＜比較例２＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々100、０及び０である平均分子量12万のポ
リマーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） 171.0ｇ（1.0モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 125.0ｇ（1.0モ
ル） 〔実施例３〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々20、50及び30である平均分子量15万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
量体） 171.0ｇ（1.0モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 125.0ｇ（1.0モ
ル） 〔実施例３〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々20、50及び30である平均分子量15万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体） 129.5ｇ（0.7モル） プロピルクロライド（四級化剤） 15.7ｇ（0.2モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 66.3ｇ（0.5モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 42.6ｇ
（0.3モル） ＜比較例３＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々20、20及び60である平均分子量12万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
体） 129.5ｇ（0.7モル） プロピルクロライド（四級化剤） 15.7ｇ（0.2モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 66.3ｇ（0.5モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 42.6ｇ
（0.3モル） ＜比較例３＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々20、20及び60である平均分子量12万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体） 62.8ｇ（0.4モル） プロピルクロライド（四級化剤） 15.7ｇ（0.2モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 26.5ｇ（0.2モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 85.3ｇ
（0.6モル） 〔実施例４〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々40、40及び20である平均分子量10万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
体） 62.8ｇ（0.4モル） プロピルクロライド（四級化剤） 15.7ｇ（0.2モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 26.5ｇ（0.2モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 85.3ｇ
（0.6モル） 〔実施例４〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々40、40及び20である平均分子量10万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体） 148.0ｇ（0.8モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 50.0ｇ（0.4モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 53.0ｇ（0.4モ
ル） エチルメタクリレート（その他の単量体） 22.8ｇ（0.2
モル） ＜比較例４＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々70、10及び20である平均分子量10万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
体） 148.0ｇ（0.8モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 50.0ｇ（0.4モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 53.0ｇ（0.4モ
ル） エチルメタクリレート（その他の単量体） 22.8ｇ（0.2
モル） ＜比較例４＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々70、10及び20である平均分子量10万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート（カチオン性単量
体） 148.0ｇ（0.8モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 87.5ｇ（0.7モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 13.0ｇ（0.1モ
ル） エチルメタクリレート（その他の単量体） 22.8ｇ（0.2
モル） 〔実施例５〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々10、40及び50である平均分子量20万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
体） 148.0ｇ（0.8モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 87.5ｇ（0.7モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 13.0ｇ（0.1モ
ル） エチルメタクリレート（その他の単量体） 22.8ｇ（0.2
モル） 〔実施例５〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々10、40及び50である平均分子量20万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノエチルメタクリルアミド（カチオン性単
量体） 78.0ｇ（0.5モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 12.5ｇ（0.1モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 53.0ｇ（0.4モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 38.4ｇ
（0.3モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体） 2
6.0ｇ（0.2モル） ＜比較例５＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０、50及び50である平均分子量20万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
量体） 78.0ｇ（0.5モル） エチレンブロムヒドリン（四級化剤） 12.5ｇ（0.1モ
ル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 53.0ｇ（0.4モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 38.4ｇ
（0.3モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体） 2
6.0ｇ（0.2モル） ＜比較例５＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０、50及び50である平均分子量20万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
ジメチルアミノエチルメタクリルアミド（カチオン性単
量体） 78.0ｇ（0.5モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 66.3ｇ（0.5モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 38.4ｇ
（0.3モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体） 2
6.0ｇ（0.2モル） 〔実施例６〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々20、80及び０である平均分子量12万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
量体） 78.0ｇ（0.5モル） モノクロル酢酸カリウム（両性化剤） 66.3ｇ（0.5モ
ル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 38.4ｇ
（0.3モル） ヒドロキシエチルメタクリレート（その他の単量体） 2
6.0ｇ（0.2モル） 〔実施例６〕 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々20、80及び０である平均分子量12万のポリ
マーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成物を
得た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） 171.0ｇ（1.0モル） プロピルクロライド（四級化剤） 15.7ｇ（0.2モル） モノクロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）145.2ｇ（0.8
モル） ＜比較例６＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０、95及び５である平均分子量12万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
量体） 171.0ｇ（1.0モル） プロピルクロライド（四級化剤） 15.7ｇ（0.2モル） モノクロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）145.2ｇ（0.8
モル） ＜比較例６＞ 下記の単量体及び変性剤を使用し、既述の合成方法によ
って一般式〔Ｉ〕、〔II〕及びその他の各繰返し単位の
モル％が各々０、95及び５である平均分子量12万のポリ
マーからなる比較の毛髪コンディショニング組成物を得
た。
ジメチルアミノプロピルメタクリレート（カチオン性単
量体） 171.0ｇ（1.0モル） モノクロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）172.4ｇ（0.9
5モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 7.1ｇ
（0.05モル） 次に、上記実施例１〜６及び比較例１〜６で得られた本
発明及び比較の各毛髪コンディショニング組成物につい
て、水希釈液、シャンプーモデル液、ヘアーリンスモデ
ル液及びヘアートリートメントモデル液を下記の各処方
に沿って調製し、下記の試験方法、評価方法に沿って各
性能を評価した結果をそれぞれ表１〜４に示す。なお、
ヘアーリンスモデル液及びヘアートリートメントモデル
液の性能評価は、実施例２及び３と比較例２で得られた
毛髪コンディショニング組成物についてのみ行なう。
量体） 171.0ｇ（1.0モル） モノクロル酢酸モルホリン塩（両性化剤）172.4ｇ（0.9
5モル） ｎ−ブチルメタクリレート（その他の単量体） 7.1ｇ
（0.05モル） 次に、上記実施例１〜６及び比較例１〜６で得られた本
発明及び比較の各毛髪コンディショニング組成物につい
て、水希釈液、シャンプーモデル液、ヘアーリンスモデ
ル液及びヘアートリートメントモデル液を下記の各処方
に沿って調製し、下記の試験方法、評価方法に沿って各
性能を評価した結果をそれぞれ表１〜４に示す。なお、
ヘアーリンスモデル液及びヘアートリートメントモデル
液の性能評価は、実施例２及び３と比較例２で得られた
毛髪コンディショニング組成物についてのみ行なう。
＜水希釈液の調製＞ ポリマーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成
物を純分0.5％となるように水で希釈する。
物を純分0.5％となるように水で希釈する。
＜シャンプーモデル液の組成＞ ココアミドプロピルベタイン（30％水溶液） 10重量部 ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノー
ルアミン（27％水溶液） 10重量部 毛髪コンディショニング組成物（純分） １重量部水 残部 合計 100重量部 ＜ヘアーリンスモデル液の組成＞ セタノール ４重量部 ステアリン酸モノグリセライド １重量部 グリセリン ３重量部 毛髪コンディショニング組成物（純分） ２重量部水 残部 合計 100重量部 ＜ヘアートリートメントモデル液の組成＞ 流動パラフィン ８重量部 液状ラノリン ６重量部 イソプロピルミリステート ５重量部 セタノール ２重量部 ソルビタンモノステアレート １重量部 ポリオキシエチレン（20モル付加）ソルビタンモノステ
アレート 1.5重量部 グリセリン ４重量部 毛髪コンディショニング組成物（純分） １重量部水 残部 合計 100重量部 ＜水希釈液の試験方法＞ 毛髪コンディショニング組成物の水希釈液に長さ22cm、
重さ約2gの毛髪を浸漬し、風乾後、櫛どおり性、ヘアー
フライ、柔軟性及びべたつき感を評価した。
ルアミン（27％水溶液） 10重量部 毛髪コンディショニング組成物（純分） １重量部水 残部 合計 100重量部 ＜ヘアーリンスモデル液の組成＞ セタノール ４重量部 ステアリン酸モノグリセライド １重量部 グリセリン ３重量部 毛髪コンディショニング組成物（純分） ２重量部水 残部 合計 100重量部 ＜ヘアートリートメントモデル液の組成＞ 流動パラフィン ８重量部 液状ラノリン ６重量部 イソプロピルミリステート ５重量部 セタノール ２重量部 ソルビタンモノステアレート １重量部 ポリオキシエチレン（20モル付加）ソルビタンモノステ
アレート 1.5重量部 グリセリン ４重量部 毛髪コンディショニング組成物（純分） １重量部水 残部 合計 100重量部 ＜水希釈液の試験方法＞ 毛髪コンディショニング組成物の水希釈液に長さ22cm、
重さ約2gの毛髪を浸漬し、風乾後、櫛どおり性、ヘアー
フライ、柔軟性及びべたつき感を評価した。
＜シャンプーモデル液の試験方法＞ モデル液4gを取り、水を加えて200gとした溶液に長さ22
cm、重さ約2gの毛髪を浸漬、洗浄し、取出して指どおり
性を評価し、次に水ですすぎ、風乾後、櫛どおり性、ヘ
アーフライ、柔軟性及びべたつき感を評価した。
cm、重さ約2gの毛髪を浸漬、洗浄し、取出して指どおり
性を評価し、次に水ですすぎ、風乾後、櫛どおり性、ヘ
アーフライ、柔軟性及びべたつき感を評価した。
＜ヘアーリンスモデル液の試験方法＞ モデル液4gを取り、水を加えて200gとした溶液に、シャ
ンプーで洗浄した長さ22cm、重さ約2gの毛髪を浸漬し、
次に水ですすぎ、風乾後、ヘアーフライ、毛髪の柔軟
性、毛髪の手ざわり及び毛髪のまとまり易さを評価し
た。
ンプーで洗浄した長さ22cm、重さ約2gの毛髪を浸漬し、
次に水ですすぎ、風乾後、ヘアーフライ、毛髪の柔軟
性、毛髪の手ざわり及び毛髪のまとまり易さを評価し
た。
＜ヘアートリートメントモデル液の試験方法＞ モデル液4gを取り、水を加えて200gとした溶液に、シャ
ンプーで洗浄した長さ22cm、重さ約2gの毛髪を浸漬し、
次に水ですすぎ、風乾後、ヘアーフライ、毛髪の柔軟
性、毛髪の手ざわり及び毛髪のまとまり易さを評価し
た。
ンプーで洗浄した長さ22cm、重さ約2gの毛髪を浸漬し、
次に水ですすぎ、風乾後、ヘアーフライ、毛髪の柔軟
性、毛髪の手ざわり及び毛髪のまとまり易さを評価し
た。
＜ヘアートリートメントモデル液の試験方法＞ モデル液4gを取り、水を加えて200gとした溶液に、シャ
ンプーで洗浄した長さ22cm、重さ約2gの毛髪を浸漬し、
次に水ですすぎ、風乾後、光沢、毛髪の手ざわり、ヘア
ーフライ及び櫛どおり性を評価した。
ンプーで洗浄した長さ22cm、重さ約2gの毛髪を浸漬し、
次に水ですすぎ、風乾後、光沢、毛髪の手ざわり、ヘア
ーフライ及び櫛どおり性を評価した。
＜櫛どおり性の評価方法＞ 風乾後の毛髪を25℃、65％相対湿度にて一夜放置後に、
ストレインゲージに設定し、櫛でといたときにかかる力
を測定した。荷重値（ｇ）が小さいほど櫛どおりがよ
い。
ストレインゲージに設定し、櫛でといたときにかかる力
を測定した。荷重値（ｇ）が小さいほど櫛どおりがよ
い。
なお、ヘアートリートメントモデル液使用の場合は、官
能評価を行ない、「○」（良好）、「△」（やや不
良）、及び「×」（不良）の各ランクで評価した。
能評価を行ない、「○」（良好）、「△」（やや不
良）、及び「×」（不良）の各ランクで評価した。
＜ヘアーフライの評価方法＞ 櫛どおり性の評価の際に毛髪の静電気による状態変化を
観察し、「○」（ヘアーフライが全く起こらない）、
「△」（ヘアーフライが少し起こる）、及び「×」（ヘ
アーフライが多く起こる）の各ランクで評価した。
観察し、「○」（ヘアーフライが全く起こらない）、
「△」（ヘアーフライが少し起こる）、及び「×」（ヘ
アーフライが多く起こる）の各ランクで評価した。
なお、ヘアーリンスモデル液使用の場合は、櫛どおり性
試験の場合と同様に櫛をとおし、そのときに生じる毛髪
の静電気による状態変化を観察した。
試験の場合と同様に櫛をとおし、そのときに生じる毛髪
の静電気による状態変化を観察した。
＜アニオン活性剤との相溶性の評価方法＞ ポリマーからなる本発明の毛髪コンディショニング組成
物を純分１％溶液となるように水で希釈し、その溶液10
mとアルキル硫酸トリエタノールアミン固形分１％水
溶液10mとを混合したときの状態を観察し、「○」
（透明）、「△」（微濁）、及び「×」（白濁）の各ラ
ンクで評価した。
物を純分１％溶液となるように水で希釈し、その溶液10
mとアルキル硫酸トリエタノールアミン固形分１％水
溶液10mとを混合したときの状態を観察し、「○」
（透明）、「△」（微濁）、及び「×」（白濁）の各ラ
ンクで評価した。
＜柔軟性、べたつき感、手ざわり、まとまり、光沢等の
評価方法＞ 官能評価を行ない、「○」（良好）、「△」（やや不
良）、及び「×」（不良）の各ランクで評価した。
評価方法＞ 官能評価を行ない、「○」（良好）、「△」（やや不
良）、及び「×」（不良）の各ランクで評価した。
〔発明の効果〕 以上のように、本発明に係る毛髪コンディショニング組
成物は、毛髪に帯電防止性を与えることができ、ビルド
アップがなく、アニオン性化合物に対しても配合上の問
題が生じず、しかも優れたコンディショニング効果を発
揮することができる。
成物は、毛髪に帯電防止性を与えることができ、ビルド
アップがなく、アニオン性化合物に対しても配合上の問
題が生じず、しかも優れたコンディショニング効果を発
揮することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/26 ＬＪＶ 7921−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式〔Ｉ〕で示される四級化され
た繰返し単位５〜60モル％、下記の一般式〔II〕で示さ
れる両性化された繰返し単位95〜40モル％、及びその他
の繰返し単位０〜50モル％を分子中に含むカチオン／両
性ポリマーと水及び／又は親水性溶媒とからなる毛髪コ
ンディショニング組成物。 〔式中、Ｒ1,R4はＨ又はCH3， Ｒ2,R5,R6はCH2〜Ｃ4Ｈ8のアルキレン基， Ｒ3はCH3〜Ｃ4Ｈ9のアルキル基， （但し、ｎ＝１〜９の整数） Ａ1,A2はＯ又はNH, ＸはBr,C,I,CH3SO4又は Ｃ2Ｈ5SO4である。〕 - 【請求項２】カチオン／両性ポリマーが、一般式〔Ｉ〕
及び〔II〕で示される各繰返し単位に対応する未変性単
量体の重合後に四級化及び両性化されてなる特許請求の
範囲第１項記載の毛髪コンディショニング組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250360A JPH0651617B2 (ja) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | 毛髪コンディショニング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250360A JPH0651617B2 (ja) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | 毛髪コンディショニング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0192211A JPH0192211A (ja) | 1989-04-11 |
| JPH0651617B2 true JPH0651617B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17206761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62250360A Expired - Fee Related JPH0651617B2 (ja) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | 毛髪コンディショニング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651617B2 (ja) |
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| FR2892630B1 (fr) * | 2005-10-28 | 2008-01-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un ester de sorbitan oxyethylene, un polymere cationique, un corps gras solide et procede de traitement cosmetique |
| JP5890695B2 (ja) * | 2012-01-26 | 2016-03-22 | 互応化学工業株式会社 | 洗浄剤用樹脂及び洗浄剤組成物、並びに洗浄剤用樹脂の製造方法 |
| CN116139041A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-05-23 | 广东植链科技发展有限公司 | 一种阳离子护色组合物及含该组合物的护色护发素 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS5916563B2 (ja) * | 1976-11-04 | 1984-04-16 | 日東化学工業株式会社 | 水溶性カチオン重合体の製法 |
| JPS5849410A (ja) * | 1981-09-19 | 1983-03-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | カチオン性高分子凝集剤 |
-
1987
- 1987-10-03 JP JP62250360A patent/JPH0651617B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0192211A (ja) | 1989-04-11 |
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