JP5168842B2 - 毛髪洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素数1〜4の水酸基を有していてもよいアルキル基を表し、R2とR3の炭素数の和は1以上4以下である。)
CH2=C(R4)−CO(O)−(CH2)a−(CHOH)b−OH (2)
(式中、R4は水素原子又はメチル基を表し、aは1〜4の整数を表し、bは0又は1を表す。)
(式中、R5は水素原子又はメチル基を表し、R6及びR7はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R8は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は−CH2−CH(OH)−CH2−N+R9R10R11・Y−を表し、R9〜R11はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、X−及びY−はそれぞれ独立して陰イオンを表し、cは1〜10の整数を表わす。)
(式中、R12は水素原子又はメチル基を表し、R13及びR14はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R15は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は−CH2−CH(OH)−CH2−N+R16R17R18・Y−を表し、R16〜R18はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、X−及びY−はそれぞれ独立して陰イオンを表し、dは1〜10の整数を表わす。)
前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体の重量平均分子量は10,000〜2,000,000であるのが好ましい。
前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体は、構成成分として架橋剤を含まないことが好ましい。
毛髪洗浄剤組成物は、前記界面活性剤としてアニオン性界面活性剤を含むことが好ましい。より好ましくは、毛髪洗浄剤組成物が、アニオン性界面活性剤を5〜40質量%、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及び半極性界面活性剤からなる群より選ばれる1種以上の界面活性剤を合計0〜10質量%、及び前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体を0.01〜5質量%含有する。また毛髪洗浄剤組成物が、更にシリコーン油及び/又は炭素数8〜22の高級アルコールを含有するのが好ましい。
また、本発明の共重合体を配合した洗浄剤組成物は、特に、毛髪用に使用したときのコンディショニング効果等に優れている。
本発明の共重合体は、アミド結合又は水酸基を含有する特定構造のビニル系単量体、エステル結合を含有する特定構造のビニル系単量体、及びアミド結合を含有する特定構造のビニル系単量体に相当する構成単位を含む。
共重合体中、エステル結合を含有するビニル系単量体(B)及びアミド結合を含有するビニル系単量体(C)に相当する構成単位は、通常、ともにカチオン性であり、洗浄剤組成物中において通常併用されている界面活性剤、特にアニオン性界面活性剤とコンプレックス(複合体)を形成し易い。こうして形成されたコンプレックスが再分散された状態で存在し、毛髪に付着し均一に被覆することで、肌や毛髪になめらかさや指通りの良さ等の効果を与えるものと考えられる。一般に毛髪はダメージを受けると親水性が高くなる傾向にあるが、毛髪がコンプレックスで被覆されることで疎水的になり健常毛に近い状態となることから、感触が向上すると推定される。
共重合体を構成する全構成単位におけるビニル系単量体(C)に相当する構成単位の割合は、1モル%以上とする。これにより共重合体がカチオン性基を十分な量含有するので、界面活性剤成分とのコンプレックスを形成しやすくなり、毛髪への吸着量が増し、例えば乾燥後のサラサラ感等の効果が高まる。より好ましくは3モル%以上であり、更に好ましくは5モル%以上であり、最も好ましくは10モル%以上である。
共重合体を構成する全構成単位におけるビニル系単量体(B)及び(C)に相当する構成単位の割合の合計は、15モル%〜55モル%とする。15モル%以上とすることで、共重合体がカチオン性基を十分な量含有するので、界面活性剤成分とのコンプレックスを形成しやすくなり、毛髪への吸着量が増し、例えば乾燥後のサラサラ感等の効果が高まる。より好ましくは18モル%以上であり、更に好ましくは23モル%以上であり、最も好ましくは25モル%以上である。一方、55モル%以下とすることで、界面活性剤とのコンプレックスが再分散しやすくなり均一な溶液が得られやすくなる。より好ましくは52モル%以下であり、更に好ましくは47モル%以下であり、最も好ましくは45モル%以下である。
なおビニル系単量体とはビニル重合しうる単量体である。カチオン性ビニル系単量体とは、カチオン性基を1以上有し、アニオン性基を有しないか又はカチオン性基の数より少ないアニオン性基を有するビニル系単量体である。
ビニル系単量体(A)としては、一般式(1)又は(2)で表されるものを用いる。一般式(1)と(2)で表されるものを併用してもよい。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素数1〜4の水酸基を有していてもよいアルキル基を表し、R2とR3の炭素数の和は1以上4以下である。)
CH2=C(R4)−CO(O)−(CH2)a−(CHOH)b−OH (2)
(式中、R4は水素原子又はメチル基を表し、aは1〜4の整数を表し、bは0又は1を表す。)
ビニル系単量体(A)は、通常、ノニオン性ビニル系単量体である。
ビニル系単量体(B)としては、一般式(3)で表されるものを用いる。
(式中、R5は水素原子又はメチル基を表し、R6及びR7はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R8は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は−CH2−CH(OH)−CH2−N+R9R10R11・Y−を表し、R9〜R11はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、X−及びY−はそれぞれ独立して陰イオンを表し、cは1〜10の整数を表わす。)
CH2=C(R12)−CO−NH−(CH2)d−N+R13R14R15・X− (4)
(式中、R12は水素原子又はメチル基を表し、R13及びR14はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R15は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は−CH2−CH(OH)−CH2−N+R16R17R18・Y−を表し、R16〜R18はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、X−及びY−はそれぞれ独立して陰イオンを表し、dは1〜10の整数を表わす。)
カチオン性ビニル系単量体前駆体としては、例えば、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアミン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアミン等の三級アミンを有する(メタ)アクリル酸エステル類;N−(メタ)アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアミン、N−(メタ)アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジエチルアミン等の三級アミンを有する(メタ)アクリルアミド類などが挙げられる。
なお、カチオン性ビニル系単量体(B)またはその前駆体は、1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。またカチオン性ビニル系単量体(C)またはその前駆体も、1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
共重合体中のカチオン性ビニル系単量体(A)に相当する構成単位、水酸基及びアミド結合を有するビニル系単量体(B)に相当する構成単位、及びその他ビニル系単量体に由来する構成単位の含有量は、水酸基やアミド結合部位のIR吸収や、水酸基やアミド結合部位、カチオン基に隣接するメチル基の1H−NMR、あるいはそれらの13C−NMR等により測定することができる。
本発明に係る水溶性樹脂は、例えば、それぞれの構成単位を与える単量体またはその前駆体を混合し、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の方法により共重合させた後、必要に応じてカチオン化反応を行うことにより製造することができる。
ランダム共重合体は、重合に用いる全モノマーを混合した状態に開始剤を添加して一度に反応させる方法や、モノマーの一部或いは全量を滴下しながら徐々に反応させる方法等により合成することができる。モノマー組成を変化させながら滴下して重合することも出来る。ブロック共重合体は、公知のラジカル開始剤又は触媒などを利用して合成することができる。グラフト共重合体は、ビニル系官能基を有するマクロマーを利用する方法や、反応性官能基を有するポリマー同士を反応させる方法等により合成することができる。
なかでも、特別な工程を必要とせず安価な原料から合成することができるものが工業的な利用価値が高く望ましく、通常の原料を利用し最も簡便に製造しうるランダム共重合体が最も好ましい。
洗浄剤組成物は少なくとも1種の界面活性剤を含む。なかでも、少なくともアニオン性界面活性剤を含むと、本発明のカチオン性基を有する共重合体とコンプレックスを形成しやすく好ましい。
共重合体の濃度を0.01質量%以上とすることで、界面活性剤とのコンプレックスが生成しやすくなり、コンディショニング効果がより発現でき、例えばすすぎ時のなめらかさや乾燥後のサラサラ感がより高まる。より好ましくは0.05質量%以上であり、更に好ましくは0.1質量%以上である。逆に洗浄剤組成物中の共重合体の濃度を5質量%以下とすることで、乾燥後の違和感が少なくなる傾向にある。より好ましくは3質量%以下であり、更に好ましくは1質量%以下である。
両性界面活性剤としては、例えば、アミノ酢酸ベタイン、イミダゾリウムベタイン、スルホベタイン、アミドプロピルベタインなどベタイン基と長鎖アルキル基を含有するもの等が挙げられる。このような両性界面活性剤は一般に市販されており、そのまま使用することができる。なかでも長鎖アルキルアミドプロピルベタインは泡立ち及び洗浄性の点から好ましく用いられる。両性界面活性剤の濃度は、通常、0〜10質量%とする。
なかでも好ましい洗浄剤組成物としては、アニオン性界面活性剤を5〜40質量%、共重合体を0.01〜5質量%の他に、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及び半極性界面活性剤からなる群より選ばれる1種以上の界面活性剤を合計0〜10質量%含有するものであり、例えばシャンプーなど毛髪用の洗浄剤組成物として特に優れた効果を示す。
洗浄剤組成物中に配合することのできる、その他の任意成分を下記に例示する。
水溶性高分子としては、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等が挙げられる。カチオン性高分子としては、カチオン変性セルロースエーテル誘導体、ポリジメチルジアリルアンモニウムハライド、ジメチルジアリルアンモニウムハライドとアクリルアミドのコポリマー等が挙げられる。また、アニオン性高分子としては、アクリル酸誘導体(ポリアクリル酸及びその塩、アクリル酸・アクリルアミド・アクリル酸エチル共重合体及びその塩等)、メタクリル酸誘導体、クロトン酸誘導体等が、ノニオン性高分子としては、アクリル酸誘導体(アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、ポリアクリルアミド等)、ビニルピロリドン誘導体(ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体等)が、そして両性高分子としては、塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体(アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体等)等が挙げられる。これらは、0.1〜1質量%含有させることが好ましい。
その他の成分として、動植物の天然エキス及びその誘導体、クエン酸、乳酸等の有機酸、塩化ナトリウム等の無機塩、可溶化剤(エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等)、保湿剤(グリセリン、ソルビトール、マルチトール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ヒアルロン酸等)、酸化防止剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、キレート剤、香料、色剤、高級脂肪酸、増粘剤、金属封鎖剤(エデト酸塩等)、pH調整剤、起泡増進剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合できる。
[実施例1]
(共重合体の製造)
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管及び撹拌装置を備えた反応器に蒸留水200質量部を仕込み、滴下ロートにN−メタクリロイルオキシエチル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド(DMC)24質量部(80質量%水溶液として30質量部)、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド(DMAPAAC)23質量部(75質量%水溶液として31質量部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)53質量部、及び蒸留水80質量部からなる単量体混合液を仕込み、反応器を窒素置換したのち90℃まで加熱した。反応器に、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド)0.5質量部を投入後、単量体混合液を4時間かけて滴下した。滴下終了後から20時間反応させたのち冷却し、共重合体(1)を得た。
なお重量平均分子量の測定は次のように行った。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(装置:東ソー株式会社製、SC8010,SD8022,RI8020,CO8011,PS8010、カラム:和光純薬工業株式会社 Wakopak(Wakobeads G−50)、展開溶媒:水/メタノール/酢酸/酢酸ナトリウム=6/4/0.3/0.41)を用いて、ポリエチレングリコールを標準物質として重量平均分子量を求めた。
粘度の測定は、B型粘度計を用い、ローターNo.2を使用して30rpm、25℃で実施した。
DMAPAAC : N−アクリロイルアミノプロピル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド
HEA : ヒドロキシエチルアクリレート
DMAA : N,N−ジメチルアクリルアミド
DEAA : N,N−ジエチルアクリルアミド
上記の方法によって得られた共重合体(1)を用いて、表2の組成を有するシャンプーを調製した。表における数値は全て活性成分の質量(質量部)である。
上記の方法によって調製したシャンプーを用いて以下に述べる方法により、配合性を評価した。また、未処理毛及びダメージ毛について、それぞれすすぎ時のなめらかさ、タオルドライ時の指通り、乾燥後のサラサラ感、乾燥後のゴワツキの無さを評価した。結果を表3に示した。
(共重合体の製造)
表1(共重合体(2)〜(4))に記載の単量体組成を用いたこと以外は、共重合体(1)の製造と同様にして共重合体(2)〜(4)を製造した。得られた共重合体の、全構成単位中の各単量体に相当する構成単位のモル百分率と重量平均分子量、20%水溶液粘度を表1に示した。
得られた共重合体を用いて、実施例1と同様に表2の組成を有するシャンプーの調製及び評価を行った。なお実施例3においては、共重合体(3)はカチオン性基含有量が比較的多いため少量の添加でも良好な性能が得られると考えられたため、他の実施例より配合量を減らした処方にて評価した。
共重合体(1)を用いて、実施例1と同様に表2の組成を有するシャンプーを調製した。但しシリコーン油を含む場合、調製は、まず、シリコーン油以外を混合した後、その混合物にシリコーン油を配合することにより行った。次いで得られたシャンプーの評価を行った。
(共重合体の製造)
表1(共重合体(5)及び(6))に記載の単量体組成を用いたこと以外は、共重合体(1)の製造と同様にして共重合体(5)及び(6)を製造した。得られた共重合体の、全構成単位中の各単量体に相当する構成単位のモル百分率と重量平均分子量、20%水溶液粘度を表1に示した。
(洗浄剤組成物の調製及び評価)
得られた共重合体を用いて、実施例1と同様に表2の組成を有するシャンプーの調製及び評価を行った。
各シャンプー組成物を、用意した毛束に塗布して下記項目をそれぞれ評価した。なお、使用した毛束は、「人毛黒髪(100%)根本揃え(未処理毛 10g×30cm)」として(株)ビューラックスより購入したものを「未処理毛」として使用し、「未処理毛」をブリーチ処理したものを「ダメージ毛」として使用した。ダメージ毛作成は、ブリーチ剤としては(株)ミルボン製プロマティスブレーブオキシタン6.0(過酸化水素6%クリーム)、(株)メロス化学製パウダーブリーチMR2を使用し、それぞれ12g、6gを混合したものを毛束1本に塗布し、塗布後30分放置したのち、水洗及びラウロイル(EO)3硫酸ナトリウム(ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム)を塗布して洗浄することにより行った。
なお、各評価は実施例1と同じ組成で共重合体(1)に代えてJR400(カチオン化ヒドロキシエチルセルロース)を同量含む組成物を比較標準品として評価した。なおJR400の20質量%水溶液の粘度は100,000mPa・sより大きい。
各シャンプー組成物の透過率を以下のように3段階で評価した。但し実施例6はシリコーン油添加前のシャンプーの透明性を評価した。
0 : 比較標準品と同程度に透明なシャンプーが得られる
−1: 透明性は低いが、均一なシャンプーが得られる
−2: 白濁し、シャンプーが得られない
毛束を各シャンプー組成物で処理後、40℃の流水中で毛束をすすいだときの指通りのなめらかさ及びそのなめらかさの持続具合を4段階で評価した。
+2: 比較標準品に比べてなめらかさ、持続性共に優れる
+1: 比較標準品に比べてなめらかさ、持続性のどちらかが優れる
0 : 比較標準品と同程度
−1: 比較標準品に比べて劣る
すすいだ後の毛束をタオルで軽く押さえて水分を除去した後、指を通した時の指通り具合を4段階で評価した。
+2: 比較標準品に比べてサラサラ感が著しく優れる
+1: 比較標準品に比べてサラサラ感が優れる
0 : 比較標準品と同程度
−1: 比較標準品に比べて劣る
タオルドライ時に指通り評価後の毛束を、23℃、60%RHの恒温室にて一晩乾燥させた後に、毛束のサラサラ感を4段階で評価した。
+2: 比較標準品に比べてサラサラ感が著しく優れる
+1: 比較標準品に比べてサラサラ感が優れる
0 : 比較標準品と同程度
−1: 比較標準品に比べて劣る
サラサラ感を評価した毛束にて、ゴワツキの無さを4段階で評価した。
+2: 比較標準品に比べてほとんどゴワツキを感じない
+1: 比較標準品に比べてゴワツキは無いが若干感じられる
0 : 比較標準品と同程度
−1: 比較標準品に比べて劣る
Claims (11)
- 一般式(1)又は(2)で表されるビニル系単量体(A)に相当する構成単位、一般式(3)で表されるビニル系単量体(B)に相当する構成単位、及び一般式(4)で表されるビニル系単量体(C)に相当する構成単位を含む毛髪洗浄剤組成物用共重合体、および少なくとも1種の界面活性剤を含有することを特徴とする毛髪洗浄剤組成物。
CH2=C(R1)−CO−NR2R3 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素数1〜4の水酸基を有していてもよいアルキル基を表し、R2とR3の炭素数の和は1以上4以下である。)
CH2=C(R4)−CO(O)−(CH2)a−(CHOH)b−OH (2)
(式中、R4は水素原子又はメチル基を表し、aは1〜4の整数を表し、bは0又は1を表す。)
CH2=C(R5)−CO(O)−(CH2)c−N+R6R7R8・X− (3)
(式中、R5は水素原子又はメチル基を表し、R6及びR7はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R8は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は−CH2−CH(OH)−CH2−N+R9R10R11・Y−を表し、R9〜R11はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、X−及びY−はそれぞれ独立して陰イオンを表し、cは1〜10の整数を表わす。)
CH2=C(R12)−CO−NH−(CH2)d−N+R13R14R15・X− (4)
(式中、R12は水素原子又はメチル基を表し、R13及びR14はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R15は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は−CH2−CH(OH)−CH2−N+R16R17R18・Y−を表し、R16〜R18はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、X−及びY−はそれぞれ独立して陰イオンを表し、dは1〜10の整数を表わす。) - 前記一般式(3)中、R6、R7及びR8がメチル基又はエチル基である請求項1に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記一般式(4)中、R13、R14及びR15がメチル基又はエチル基である請求項1又は2に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体を構成する全構成単位におけるビニル系単量体(A)に相当する構成単位の割合が30〜80モル%である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体を構成する全構成単位におけるビニル系単量体(B)に相当する構成単位の割合が1〜50モル%であり、ビニル系単量体(C)に相当する構成単位の割合が1〜50モル%であり、かつビニル系単量体(B)及びビニル系単量体(C)に相当する構成単位の割合の合計が15〜55モル%である、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体が、少なくとも、一般式(1)で表されるビニル系単量体(A)に相当する構成単位を含む、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体の重量平均分子量が10,000〜2,000,000である、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体が構成成分として架橋剤を含まない、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物が前記界面活性剤として少なくともアニオン性界面活性剤を含む、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物が、アニオン性界面活性剤を5〜40質量%、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及び半極性界面活性剤からなる群より選ばれる1種以上の界面活性剤を合計0〜10質量%、及び前記毛髪洗浄剤組成物用共重合体を0.01〜5質量%含有する、請求項9に記載の毛髪洗浄剤組成物。
- 前記毛髪洗浄剤組成物が、更にシリコーン油及び/又は炭素数8〜22の高級アルコールを含有する、請求項1乃至10のいずれか1項に記載の毛髪洗浄剤組成物。
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