JPH06510763A - アンジオテンシン２受容体遮断イミダゾリノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 アンジオテンシン■受容体遮断イミダゾリノン誘導体関連した出願のクロスリフ ァレンス 本願は、１９９１年８月１９日出願の米国特許出願０７／７４７．０２３の一部 継続出願である。

本発明は、新規な置換されたイミダゾリノン誘導体に関するものである。本発明 は、また、この新規なイミダゾリノン誘導体を含有する医薬組成物およびこれら の化合物を、単独でおよび他の薬剤と一緒に使用する医薬的方法に関するもので ある。

本発明の化合物は、ホルモンアンジオテンシンＩＩ（ＡＩＤ）の作用を阻害しそ してそれ故に、アンジオテンシン誘発高血圧を軽減するのに有用である。酵素レ ニンは、血漿α２−グロブリン、アンジオテンシノーゲンに作用してアンジオテ ンシン■を生成し、それから、このアンジオテンシン■は、＾ＣＥによりＡｎに 変換される。後者の物質は、強力な血管収縮剤であり、そしてこの物質は、ラッ ト、犬およびヒトのような種々な哺乳動物における高血圧を生ずる原因剤として 関係がある。本発明の化合物は、標的細胞上の受容体においてＡｎの作用を阻害 しそしてその結果、このホルモン−受容体相互作用により生ずる血圧の上昇を防 止する。本発明の化合物をＡｎにより高血圧になった哺乳動物に投与することに よって、血圧は減少する。本発明の化合物は、また、うっ血性心不全の治療に有 用である。段階的に組み合せた治療（はじめに利尿剤）としてのまたは物理的混 合物としてのフロセミドまたはヒドロクロロチアジドのような利尿剤と組み合わ された本発明の化合物の投与は、化合物の抗高血圧作用を強化する。ＮＳ＾ＴＤ と組み合わされた本発明の化合物の投与は、しばしばＮＳ＾１０の投与から生ず る腎不全を防止する。

ＡＩＴのいくつかのペプチド類似化合物は、競合的に受容体を遮断することによ りこのホルモンの作用を阻害することが知られているが、これらの化合物の実験 的および臨床的適用は、部分的なアゴニスト活性および経口的吸収の欠除によっ て制限される〔Ｌ＾ｎｔｏｎａｃｃｉｏ、　Ｃｌ１ｎ、　Ｅｘｐ、　Ｈｙｐｅｒ ｔｅｎｓ、、　！９８２．＾４．２７〜４６．　Ｄ」、Ｐ。

Ｄｏｙｌｅ、　Ｖｏｌ、　５．　ｐ、２４６〜２７１．　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ　５ ｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ。

＾ｍ５ｔｅｒｄａ＋ｅ、　Ｔｈｅ　Ｎｅｔｈｅｒ］、ａｎｄｓ、　１９８４）。

いくつかのＡｎの非−ペプチドアンタゴニストも開示されている。

これらの化合物は、米国特許第４．２０７．３２４号：第４．３４０．５９８号 ；第４、５７６、９５８号；第４．５８２．８４７号および第４．８８０．８０ ４号；欧州特許出願０２８、８３４　＋２４５．６３７　；　２５３．３１０お よび２９１．９６９、ならびに、＾、Ｔ、　Ｃｈｉｕ等（Ｅｕｒ、　Ｊ、　Ｐｈ ａｒｍ、　Ｅｘｐ、　Ｔｈｅｒａｐ、、１９８８．　１５７．　１３〜２１）お よびＰ、　Ｃ。

Ｗｎｎｇ等（Ｊ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｅｘｐ、　Ｔｈｅｒａｐ、１９ｇ８．２４７ ．　Ｉ〜？）により文献に記載されている。これらすべての米国特許、欧州特許 出願０２８．８３４および２５３．３１０および２つの文献は、一般に低級アル キルブリッジを経て置換されたフェニルに結合している置換されたイミダゾール 化合物を開示している。欧州特許出願２４５．６３７は、抗高血圧剤、特にＣａ ２４チヤンネル遮断剤としての４．５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イミダゾ ０．５−　ｃ）ピリジン−６−カルボン酸の誘導体およびその類似化合物を開示 している。

ＥＰ　Ｏ４１２５９４＾（１９９０年７月２３日出願）において、Ｌ、　Ｃｈａ ｎｇ等は、式 の置換されたトリアゾリノン、トリアゾリンチオンおよびトリアゾリンイミンを 開示している。これらの化合物は、ＡＩＩのアンタゴニストであって、高血圧、 うっ血性心不全（ＣＩＩＦ）および上昇した眼内圧を治療するのに有用であるこ とが記載されている。

１０９１／１４６７９　（１９９１年１０月３日公告）において、Ｃ，Ｂｅｒｎ ｈａｒｔ等は、式 の複素環式Ｎ４換誘導体を開示している。

これらの化合物は、Ａｎのアンタゴニストであって、高血圧のような心臓血管疾 患の治療に有用であることが開示されている。

ＥＰ　４７５．８９８（１９９２年３ＪＩＩ８日公告）において、Ｆ、　Ｏｓｔ 、ｅｒｗｅｙｅｒ等は、の複素環式Ｎ−置換誘導体を開示している。

これらの化合物は、Ａｎのアンタゴニストであり、高血圧のような心臓血管の疾 壱の治療に有用であることが開示されている。

ＥＰ　Ｏ４０７３４２＾２において、Ｐ、ＨｅｒｏｌｄおよびＰ、　ＢＬｌｈｌ ｍａｙｅｒは、式 の置換されたピリミジノン、ピリミジンチオンおよびピリミジンイミンを開示し ている。

これらの化合物は、Ａｌｌのアンタゴニストであって、高血圧の治療に有用であ ることが開示されている。

ＥＰ　Ｏ４１９０４８＾（１９９０年８月２１日出願）において、Ｅ、＾１．ｌ ｅｎ等は、ＡＩＩのアンタゴニストであって、ＣＨＦおよび上昇した眼内圧の治 療に有用である同様なピリミジノンの系を開示している。

発明の要約 本発明は、式（Ｉ）の新規なアンジオテンシン■受容体アンタゴニスト、式（１ ）の化合物を含有する医薬組成物およびこれらの化合物を使用する治療方法を提 供する。

または、その医薬的に許容し得る塩。

上記式において、 Ｒ１は、オルト位以外の他の位置にありそしてＲ２は、 （ａ）　Ｈ。

（ｂ）　ハＣＩゲン（Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｉ　）、（ｃ）　Ｃ＋〜Ｃ４アル キル、 （ｄ）　ｃ＋〜Ｃ４アルコキン、 （ｅ）　Ｃ＋〜Ｃ，アンルオキシ、 （ｆ）　ｃ、〜Ｃ４アルキルチオ、 （ｇ）　Ｃ＋−Ｃ４アルキルスルフィニル、（ｈ）　ｃ、〜Ｃ，アルキルスルホ ニル、（ｉ）ヒドロキシ（Ｃ＋〜Ｃ４）アルキル、（ｊ）アリール（Ｃ＋”Ｃ４ ）アルキル、（ｋ）　−ＣＯ２ＩＴ、 （１）　−ＣＮ。

（曽）　−ＣＯＮＩ（ＯＲ＋”、 （ｎ）　−３ｏ、ＮＨＲ’　電、 （ｏ）　−ＮＬ、 （ｐ）　Ｃ＋〜Ｃ，アルキルアミノ、 （ｑ）　Ｄ＋〜Ｃ４ジアルキルアミノ、（ｒ）　−Ｎｌ（Ｓｏ、Ｒ”。

（式中、アリールは、場合によっては、〕１０ゲン、Ｃ５〜Ｃ４アルキル、Ｃ３ 〜Ｃ４アルコキン、−Ｎ０２、−ＣＢ９、Ｃ５〜Ｃ４アルキルチオ、−０Ｒ１− ＮＨ，、Ｃ７〜Ｃ４アルキルアミ八Ｃ１〜Ｃ，ジアルキルアミ八−ＣＮ、　−Ｃ Ｏ，Ｈｌ−ＣＯｚＣＬ、−Ｃ（ｈＣＬＣＨｓ、　−ＣＨＩ−ベンジルからなる群 から選択されたＩＮまたは２個の置換性により置換されていてもよいフェニルで ある） であり、 Ｒ３は、 （ｃ）　Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、 （ｄ）　Ｃ＋〜Ｃ４アルコキシ、 （ｅ）　Ｃｌ−Ｃ４アルコキシアルキルであり、 Ｒ４は、 （ａ）　−ＣＮ。

Ｒ５は、 （ａ）　ＩＩ。

（ｂ）　ｃ、〜Ｃ６アルキル、 （Ｃ）　Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、 （ｄ）　Ｃｚ〜Ｃ４アルケニル、 （ｅ）　Ｃｚ〜Ｃ４アルキニル、 であり、 Ｒ６は、 （ａ）　Ｃ＋〜Ｃ３゜アルキル、 （ｂ）　ｃ、〜Ｃｓアルケニル、 （Ｃ）　Ｃｓ〜Ｃｓアルキニル、 （ｄ）　Ｃ，〜Ｃｓシクロアルキル、 （ｅ）　Ｃ４〜Ｃ８ンクロアルケニル、（ｆ）　Ｃ４〜ＣＯＯシクロアルキルア ルキル、（ｇ）　＋４〜Ｃ１゜シクロアルキルアルケニル、（ｈ）　ｃ、〜Ｃ１ ゜シクロアルキルアルキニル、（ｉ）　−（Ｃ１１２）ＳＺ（ＣＨＩ）−Ｒ’、 Ｕ）場合によってはハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、− ＮＯ□、−ＮＨ２，−ＯＨおよびベンジルオキシの群から選択された１〜２個の 置換性により置換されていてもよいフェニル、（ｋ）場合によっては、フェニル 環上においてハロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ７〜Ｃ４アルコキシおよび−Ｎ Ｏ７の群から選択された１〜２個の置換性により置換されていてもよいベンジル であり、 Ｒ７，２審、Ｒ９およびＲＩＯは、独立して、（ａ）　Ｉｔ。

（ｂ）　Ｃ，〜Ｃｓアルキル、 （Ｃ）　Ｃｌ−Ｃｓパーフルオロアルキル、（ｄ）　Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル 、 （ｇ）　−ＣＯＮＲＩＳＲ宣６、 （Ｊ）　−（Ｃ１１２）ｎｃＯＮＲ”　Ｒ”　（ｎは１〜４である）、（ｋ）− （ＣＩ’１２）。Ｃ０２Ｒ１７（ｎは１〜４である）、（１）　−（ＣＩｌｚ） ｒ＋ＯＲ’　Ｉｌ（ｎは１〜４である）、（−）アリール（アリールは上述した 通りである）、（ｎ）−ＣＲｚアリール（アリールは上述した通りである）から 選択され、 （ｏ）　ＲフおよびＲ８は、−緒になって−（ＣＨｔ）ｔ−または（ＣＢ、）ｌ ｌＸ（ＣＨｚ）ｑ− であり、 （ｐ）　Ｒ”およびＲＩＧは、−緒になってＳまたはＯであることができ、 Ｒ１＋は、 （ａ）　Ｈｌ （ｂ）　ｃ、〜Ｃ４アルキル、 （ｃ）　Ｃ＋〜Ｃ４シクロアルキル、 （ａ）　−ＣＨｔＣＯｔＦｌ、 （ｂ）　−Ｃ（ＣＦｓ）ｚＱＦＩ。

（Ｃ）　−ＣＯＮｌＩＮＨ３ＯｚＣＦ１、（ｄ）　−ＣＯＮＨＯＲ”、 （ｅ）　−ＣＯＮＨ３Ｏ２Ｒ２”。

（ｆ＞　−ＣＯＮＲ３Ｏ２ＮＨＲ”、 （ｇ）　−Ｃ（ＯＲ）Ｒ”ＰＯ３Ｆ＋２、（ｈ）　−ＮＨＣＯＮＩＩＳＯ２Ｒ２ ”。

（ｉ）　−ＮＦＩｒ’０３Ｈ，、 （Ｄ　−３Ｏ□ＮＩＣＯＲ＋　９、 （ｋ）　−０Ｐ０３Ｈｚ、 （ｔ’）　−０Ｓ０３Ｆｌ、 （ｍ）　−ＰＯ（ＯＨ）Ｒ”、 （ｎ）　−ＰＯ，Ｆｌ、、 （ｐ）　−３ｏ□ＮｔｌＲ１’、 （ｑ）　４Ｈ８ＯＪＨＣＯＲ”。

（ｒ）　−３ＯＪＲＣＯＮＨＲ”。

（ｂ）　Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、 （Ｃ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｆ）　Ｃ０ＮＨＲＩ＋ であり、 ＲＩＳおよびＲ１は、独立して、 （ａ）　）ｌ、 （ｂ）　Ｃ＋〜Ｃ６アルキル、 （Ｃ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｄ）アリール（Ｃ＋〜Ｃ ４）アルキル（アリールは上述した通りである）であり、 または、−緒になって、 （ｅ）ピペリジン環、 （ｆ）モルホリン環、 （ｇ）場合によってはＣ，−Ｃ，アルキル、フェニルまたはベンジルでＮ−置換 されていてもよいピペラジン環を構成し、（ｂ）　Ｃ，〜Ｃ６アルキル、 （ｂ）　ｃ、〜Ｃ６アルキル、 （ｂ）場合によってはアリール（アリールは上述した通りである）、ヘテロアリ ール（ヘテロアリールは上述した通りである’）　、−ＯＲ。

−８■、Ｃ７〜Ｃ，アルキル、自〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、 −ＣＦ３、ハロゲン、−ＮＯ２、−ｃｏ、ｎ、−ＣＯｚＣＨｓ、−ＣＯ３−ベン ジル、−Ｎｌ（、−ＣＩ〜Ｃ４アルキルアミノ、０１〜Ｃ４ジアルキルアミノ、 −ＰＯ８１１，からな２群から選択された置換分により置換されていてもよいＣ ４〜Ｃ，アルール、 （Ｃ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｄ）−ＣＲ，アリール（ アリールは上述した通りである）、（ｅ）ヘテロアリール（ヘテロアリールは、 場合によってはＯＳＮおよびＳからなる群から選択された１〜３個の異種原子を 含有していてもよくそして置換分が一０Ｒ１−５ＲＳＣ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ， −Ｃ４アルコキシ、−ＣＦ３、ハロゲン、−ＮＯ，、−Ｃｏ２Ｈ１−ＣＯｉＣＨ ｓ、　−ＣＯｉ−ベンジル、−Ｎｌ２、Ｃｌ−Ｃ４アルキルアミノ、０１〜Ｃ４ ジアルキルアミノからなる群から選択されたものである置換されない、モノ置換 されたまたはジ置換された５−員または６−員の芳香族環である）（ａ）アリー ル（アリールは上述した通りである）、（ｂ）　Ｃｓ〜Ｃ７ノクロアルキル、 （ｃ）　Ｃ，〜Ｃ４パーフルオロアルキル、（ｄ）場合によっては、アリール（ アリールは上述した通りである。。

ヘテロアリール（ヘテロアリールは上述した通りである）　、−ＯＲ。

−３Ｈ，ＣＩ”Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ 、−ＣＦ、、ハロゲン、−ＮＯ，、−ｃｏ２ｎ、−ＣＯ□Ｃ１＋、、−ＣＯ７− ベンジル、−Ｎｌ’ｌ、、０１〜Ｃ４アルキルアミノ、０１〜Ｃ，ジアルキルア ミノ、−ＰＯ３Ｈ，からなる群から選択された置換分で置換されていてもよいＣ ８〜Ｃ，アルキル、（ｅ）へテロアリール（ヘテロアリールは上述した通りであ る）（ｂ）　ｃ、〜Ｃ６アルキル、 （ｃ）フェニル、 （ｄ）ベンジルであり、 または−緒になって （ｅ）ピペリジン環、 （ｆ）モルホリン環、 （ｇ）場合によってはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジルによりＮ− 置換されていてもよいピペリジン環を構成し、Ｘは、 Ｚは、 （Ｃ）　−ＮＲＩＩ− であり、 ｍは１〜５であり、 ｎは１〜４であり、 ｑは１〜５であり、 ｔは２〜５である。

本発明の好ましい化合物は、 Ｒ１がバラ位にありそして ２ てあり、 Ｒ＠が （ａ）　Ｃ＋〜Ｃ１゜アルキル、 （ｂ）　ｃ、〜Ｃ１゜アルケニル、 （ｃ）　Ｃｓ−Ｃ５゜アルキニル、 （ｄ）　Ｃ，〜Ｃ，シクロアルキル、 （ｅ）場合によってはハロゲン、Ｃ７〜Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ４アルコキン、 −Ｎｏ、、−Ｎ１１．、−０１１およびベンジルオキシの群から選択された１〜 ２個の置換針で置換されていてもよいフェニル、（ｆ）場合によってはフェニル 環上においてハロゲン、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ４アルコキシおよび−Ｎ Ｏ，からなる群から選択された１個または２個の置換針で置換されていてもよい ベンジルであり、 Ｒ７、Ｒ１１，、Ｒ９、Ｒ１が独立して（ａ）　ＩＩ、 （ｂ）　Ｃ１〜Ｃ４アルキル、 （Ｃ）　Ｃ＋〜Ｃ４パーフルオロアルキル、（ｄ）　Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル 、 （ｅ）場合によってはハロゲン、ｃＩ〜Ｃ３アルキル、０１〜Ｃ３アルコキシ、 ＮＯ２、Ｃｒ２、ＮＨ２およびＯＨの群から選択された１個または２個の置換針 で置換されていてもよいフェニルであり、（ｆ）　Ｒ’お、［ＦＲ８が一緒ｊ： ｆ、Ｅ　ツＴ−（ＣＨ２）＋−まりｌ；Ｊ−（ＣＨ２）ｍＸ（Ｃ１ｌｔ）ｑ−で あってもよく、 （ｇ）　Ｒ’およびＲ１０が一緒になって８１０であってもよく、Ｒ電３が、 （ａ）−ＣＯＮＩＩＳＯ，Ｒ”。

（ｂ）　−ＮＨＣＯＮＨ３Ｏ□Ｒ２Ｑ、（ｃ）−ＮＨ３Ｏ２ＮＩＩＣＯＲ”、 （ｆ）　−３ｏ、ＮＨＲ＋９、 （ｇ）　−３ＯＪ＋ＩｃＯＲ＋　９、 （ｈ）　−５ｏ２ＮＨＣＯＮＨＲＩ’。

である式（１）の化合物またはその医薬的に許容し得る塩である。

さらにより好ましい化合物は、 Ｒ６が （ａ）　Ｃ＋〜Ｃ，アルキル、 （ｂ）Ｃｓ〜Ｃ４アルケニル、 （ｃ）　Ｃｓ〜Ｃ，アルキニル、 （ｄ）場合によってはハロゲン、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ９〜Ｃ４アルコキシ、 −ＮＯｚ、−ＮＨ２、−ＯＨおよびベンジルオキシの群から選択された１〜２個 の置換針で置換されていてもよいフェニルであり、 ＲＩ３が （ａ）　−ＣＯＮＩＩＳＯ，、Ｒ２０゜（ｂ）　−ＮＨＣＯＮｌｌＳＯ２Ｒ２Ｑ 、（ｃ）　４１１ＳＯｔＮＨＣＯＲ”、 （ｄ）　−３Ｏ２ＮＩＩＲ＋９、 （ｅ）　−３Ｏ２ＮＨＣＯＲ”、 （ｆ）　−５Ｏ２Ｎ）（ＣＯＮＩＩＲ”、である上記の好ましい範囲の式（１） の化合物またはその医薬的に許容し得る塩である。

アンジオテンシン■アンタゴニストとしての化合物の活性度のためにもっとも好 ましい化合物は、 Ｒ１が であるより好ましい範囲の化合物またはその医薬的に許容し得る塩である。

本発明のもっとも好ましい化合物の例示は、次の通りである。

Ｎ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジア ザスピロ（（４，５））デカ−１−エン−３−イル−メチル））　−（（１，ｌ ’　−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ベンズアミドＮ　−（（４’ 　−（（（４−オキソ−２−プロピル−１，３−ジアザスピロ（（４，４））ノ ン−１−エン−３−イル）メチル））（（１，１’−ビフェニル−２−イルスル ホニル））−ベンズアミドＮ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−ブチル− １，３−ジアザスピロ（（４，４））ノン−１−エン−３−イル）メチル））（ （１，１’−ビフェニル−２−イルスルホニル））−ベンズアミドＮ　−（（４ ’　−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロピル−ｔ ｎ−イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１’−ビフェニル））−２−イル スルホニル））−ベンズアミドＮ　−（（４’　−（４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチル−５−オキソ−２−プロピル−１ｌｌ−イミダゾール−１−イルメチ ル）（（１，１’−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−４−クロロベン ズアミドＮ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１， ３−ジアザスピロ（（４，５））デカ−１−エン−３−イルーメチル乃−（（１ ，１’　−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ　−（ （４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−１，３−ジアザスピロ（（２，４ ））ヘプト−１−エン−３−イル）メチル）Ｘ（１，ｌ’−ビフェニル−２−イ ルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２− プロピル−１，３−ジアザスピロ（（４，４））ノン−１−エン−３−イル）メ チル））（（１，１’−ビフェニル−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミド Ｎ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−１，３−ジアザスピロ（ （４，５））デカ−１−エン−３−イル）メチル））（（１，ｌ’−ビフェニル −２−イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ　−（（４’　−（（（４−オキ ソ−２−ブチル−１，３−ジアザスビロ（（４，４））ノン−１−エン−３−イ ル）メチル））（（１，１’−ビフェニル−２−イルスルホニル））−ヘキサン アミドＮ　−（（４’　−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ −２−プロピル−１■−イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１’−ビフェ ニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ　−（（４’　−（４， ５−ジヒドロ−４，４−ジシクロプロピル−５−オキソ−２−プロピル−１■− イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１’　−ビフェニル））−２−イルス ルホニル））−ヘキサンアミドＮ　−（（４’　−（４，５−ジヒドロ−４，４ −ビストリフルオロメチル−５−オキソ−２−プロピル−ＩＨ−イミダゾール− １−イルメチル）（（１，１’−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ヘ キサンアミドＮ　−（（４’　−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５− オキソ−２−プロピル−１１（−イミダゾール−１〜イルメチル）−３′−メチ ル（（１，ｌ’−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ 　−（（４’　−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プ ロピル−ＩＨ−イミダゾール−１−イルメチル）−４−プロピル（（１，１’− ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ　−（（４’　− （４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロピル−１１１− イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１’−ビフェニル））−２−イルスル ホニル））−トリフルオロアセトアミド３．５−ジヒドロ−５，５−ジメチル− ２−プロピル−３−（（２’　−（Ｎ−（（フェニルスルホニル）カルボキサミ ド）ビワエン−４−イル）メチル〕−４■−イミダゾール−４−オン。

医薬的に適当な塩は、金属（無機）塩および有機塩であり、これらのリストは、 Ｒｅ＋ｗｊｎｇｔｏｎ’ｓ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　５ｃｉｅｎｃｅｓ 　１７ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ、　１４１８頁（１９８５）に記載されている。当業 者に知られているように、適当な塩形態は、物理的および化学的安定性、流動性 、吸湿性および溶解性を基にして選択される。上述した理由により本発明の好ま しい塩は、カリウム、ナトリウム、カルシウムおよびアンモニウム塩を包含する 。

式（１）の化合物は、この項において記載された反応および技術を用いて製造す ることができる。反応は、使用した試薬および物質に適したおよび行われる変換 に適した溶剤中で遂行される。有機合成の技術に精通した者に理解されるように 、分子のイミダゾールおよび他の部分に存在する官能基は、使用される化学的変 換と矛盾がないようにしなければならない。これは、しばしば、合成工程の順序 、必要とする保護基、脱保護条件およびイミダゾール核上の窒素に結合すること を可能にするベンジル位置の活性化についての判断を必要とする。以下の項にお いて、与えられた級に含まれる式（１）のすべての化合物が、これらの級に対し て記載したすべての方法によって必ずしも製造されるとは限らない。出発物質上 の置換分は、記載したいくつかの方法において必要とされる反応条件のいくつか とは一致しない。反応条件と合致する置換分に対するこのような制限は、容易に 当業者に明らかであって当然能の方法を使用しなければならない。キラル中心を 有する本発明の化合物は、当業者に知られている適当な操作の何れかの操作によ って純粋なまたは部分的に純粋な光学的異性体に分割することができる。

式（Ｉ）の化合物は、スキーム１に示されるように、適当に保護されたベンジル ハライド、メシレート（ＯＭｓ）またはトシレート（ＯＴｓ）誘導体２を使用し てイミダシリン１ａのアルカリ−金属塩をアルキル化することによって製造する ことができる。

塩基として水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムを使用してアルキル化により２ 種のレジオアイソマーの混合物を生成する。Ｎ′−レジオアイソマーが主な生成 物でありモしてＮ３が少ない方の生成物である。これらの２種の異性体は、クロ マトグラフィーまたは結晶化のような普通の分離技術を使用して分離および精製 することができる。レジオアイソマーの分離が普通の技術により困難である場合 は、混合物は、普通の方法により分離できる適当な誘導体に変換することができ る。これらは、全く異なった物理的および生物学的性質を有している。

式２のベンジルハライドは、欧州特許出願４００９７４　：　４０１０３０　； ４００８３５およびこれらに引用されている文献に記載されているようにして製 造することができる。

出発イミダゾリノンは、かなり多数の標準方法により容易に人手される。例えば 、式１のイミダゾリノンは、スキーム２に示されたようにして製造することがで きる。アミノニトリル３およびその種々な変形体（Ｒ’＝Ｒ８＝ＣＦ！、ＹＪ、 　Ｚｅｉｆｓａｎ、　Ｎ、Ｐ、　Ｇａｉ＋ｂａｒｙａｎ、　１．Ｌ。

Ｋｎｕｎｙａｎｔｓ、　Ｄｏｋｌ、＾ｃａｄ、　Ｎａｕｋ、　Ｓ、Ｓ、Ｓ、Ｒ， １５３，１３３４，１９６３）は、ストレッカー合成によりアルデヒドおよびケ トンから容易に得られる。室温で一夜塩化メチレン中でこのアミノニトリルを、 トリエチルアミンおよび適当なアシルまたはアロイルクロライド４の１当量で処 理すると、相当するアミドニトリル５が得られる。また、このニトリルは、ドイ ツ特許公開ＤＥ３７０４１００＾ｌに記載されている操作によって製造すること ができる。このニトリルは、塩酸次いで水酸化アンモニウムによる処理のような 標準操作を使用して加水分解してジアミド６にすることができる。Ｅ、Ｍｏｈｒ 、　Ｊ、　Ｐｒａｃｔ、　Ｃｈｅｗ、　８１．４９゜１９ＩＯに記載されている ようにこのジアミドをＩＮ水酸化ナトリウムで処理してイミダゾリノン１を得る 。

このようにする代りに、式１のイミダゾリノンは、また、スキーム３に示される ようにして製造することもできる。２または３当量以上の塩基を使用してアミノ 酸７を第３ブチルピロカーボネート８で処理してＢＯＣ（第３ブチルオキシカル ボニル）保護されたアミノ酸９を得る（１１．Ｂｏｄａｗｓｚｋｙ　ａｎｄ＾、 Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ、　Ｔｈｅ　Ｐｒａｃｔｉｃｅ　ｏｆＰｅｐｔｉｄｅ　Ｃｈ ｅ■１ｓｔｒｙ　１９８４）。アンモニアで処理することによって活性エステル から保護されたアミノアミド１０を得る。■Ｃｌガスを使用して脱保護してアミ ノ酸塩酸塩１１を得る。２または３以上の当量の塩基および適当なアシルまたは アロイルクロライドで処理してジアミド６を得る。この化合物は、上述したよう にＩＮ水酸化ナトリウムで処理することによって環化することができる。

スキーム２ ５ 同様に、化合物６は、ショツテンーノくラマン操作によってまた１よ重炭酸ナト リウム、ピリジンまたはトリエチｌレアミンのような塩基の存在下塩化メチレン のような溶剤中で単に撹拌することによってアミノ酸を必要な酸クロライドと反 応させ、次１．−で種々なアミドを経るアンモニアとのカンプリング反応または ＤＣＣ力、ツブ１ノング、アジドカップＩルグ、混合物無水物合成または当業者 に知らオｔてしする他のカップリング操作のようなペプチド形成反応ζこよって １与ることができる。

上記操作における１−アミノ−１−シクロアルキルカルすることにより式（１） のスピロ−置換イミダゾリノンを製造するためのイミダゾリノン出発物質が得ら れる。

スキーム３ ８ １０ １４ 式１のイミダゾリノンは、また、日本特許公開ＪＰ　５８０５５４６７に記載さ れティる操作およびＨ．　Ｌｅｈｒ，　Ｊ．　＾ｔ　Ｃｈｅｗ．　Ｓａｃ．　７ ５．　３６４０。

１９５３およびその中に引用されている文献による操作にしたがって製造するこ とができる。

Ｒ７およびＲ１が両方フェニルである式１のイミダゾリノンは、スキーム４に示 されたようにして製造することができる。すなわち、ＩＮ水酸化±トリウムのよ うな塩基の存在下でベンジル１２をアルキルまたはアリールアミジン塩酸塩１３ と反応させることによって製造る文献〕。

式１５のイミダシリンチオンは、Ｍ．Ｐ．　Ｃａｖａ　ａｎｄ　Ｍ．１．　Ｌｅ ｖｉｎｓｏｎ。

ｋ連１恒世−ｒＯ心　先１．　５０６１．　１９８５に記載されてＬＮるよう１ こ、必要なアルキル化イミダゾリノン１４をラウエソン試薬で処理すること；こ よ−。

て製造することができる。

４１５ 本発明の化合物およびその製造は、さらに以下の実施例によって理解することが できる。しかしながら、以下の実施例は本発明の限定を構成するものではない。

これらの実施例において、特にことわらない限りは、温度はすべて℃でありそし て部および％は重量による。

実施例　Ｉ Ｎ　−　（（４’　−　（（（　４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１．３ −ジアザスピロ−（（４．　５））デカ−１−エン−３−イル−メチル））　− 　（（１，　１’　−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ベンズアミド Ａ部：４−アミノ−４−シアノテトラヒドロチオビランの製造シアン化ナトリウ ム（２．１１９．　４３ミリモル）を、水（４０ｓ＋ｌ）に溶解した。塩化アン モニウム（２．５３９．　４７．３ミリモル）を加え次いでメタノール（４０ｍ ＋７７）中のテトラヒドロチオピラン−４−オン（５．　０　９　。

４３ミリモル）の溶液を加えた。混合物を、Ｎ！下室温で一夜撹拌した。

混合物をＲ２０でうすめそして塩化メチレンで抽出した。合した有機層を、食塩 水で洗浄し、１１ｇＳ０４上で乾燥しそして濃縮した。残留物を、溶離剤として ヘキサン−酢酸エチル（ｌ二１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー 処理して、白色の固体５．　２８　９　（８６％）を得た。ＭＳ　ｍ／ｅ　１４ ３．　０　（Ｉ１１４４１）’　；　’ＨＮＩＲ　（ＣＤＣ／ｓ／ＴＩＳ）δ１ ．　６０−２、００　（ｍ．　４Ｒ，　（Ｊ１２）、　２．２５　（ｄ．　２Ｈ ，　ＣＯ．）、　２．６２−３．００　（＠．　４８，　ＣＬおよびＮ１３）： 　ＩＲ　（ＫＢｒ，　ｃｍ−’）　２２１８．６　（Ｓ，　ＣＮ）、　３３７１ ．３　＆　３３０２．５（ｄ，　ＮＩＩ，） ８部：４−Ｎ−ブチルアミド−４−シアノテトラヒドロチオビランの製造 塩化ブチリル（５．８塵１．　４０．８ミリモル）を塩化メチレン（　１５０ｍ ｉ’）中の４−アミノ−４−シアノテトラヒドロチオピラン（５，２８ｑ　。

３７．１ミリモル）およびトリエチルアミン（５ａ！’）の冷却混合物に滴加し た。混合物を、室温で３時間撹拌し、その後それをｉＮｎｃｌ（５０調ｌ）に注 加した。有機層を１．　Ｎ　［１（Ｊ（２Ｘ５０ｍＪ）　、Ｉ　Ｎ　Ｎａ０Ｈ（ ２Ｘ　５Ｔｏ／）で洗浄し、乾燥（１ｇＳ０４）　Ｌそして濃縮した。残留物を ヘキサンとともにすりつぶして白色の固体（７，５０９，９５％）を得た。ＭＳ ｗ／’ｅ　２１３．　（ｍ＋Ｈ）”、　’ＨＮＩＩＲ（ＣＤＣｈ／Ｔｌ５）δ０ ．９８　（ｔ、　３１１．　ＣＨ，）。

１．６８（■、２８．　ＣＪ）、１．９６　（諺、２ｔｌ、ｃｏ、）、２．２０ 　（ｔ、２１１．　ＣＩ、）。

２．７０　（ｓ＋、４■、ＣＬ）、３．０１　（■、２亀　ＣＨｔり、５．５０ 　（Ｓ、１Ｂ、ＮＨ）６部：４−アミノカルボニル−４−Ｎ−ブチルアミド−テ トラヒドロチオピランの製造 ４−Ｎ−ブチルアミド−４−シアノテトラヒドロ−チオピラン（７，５９，３５ ，３ミリモル）を、０℃の濃塩酸（５０調ｌ）に溶解した。冷水（１７５ｍ／） をすぐに加え次いで濃水酸化アンモニウムで処理してｐＨ５〜６にした。混合物 を順次に塩化メチレンで抽出した。有機層を合し、食塩水で洗浄し、１１ｇ５Ｏ ，上で乾燥しそして濃縮して白色の固体（７，Ｏｑ　、　８６％）を得た。ＭＳ 　ｍ／ｅ２３１　（ｌＩ＋Ｈ）’、　’ｆｌＮＭＲ（ＤＩＩＳＯ−ｄ。

／Ｔｌｌ５）δ０．８６　（ｔ、　３１１．　ＣＨ，）、　１．５０　（ｓ、　 ２１１．　Ｃ１１ｔ）、　１．９０　（ｔ、　２＋１゜ｃｌ＋、）、２．１８　 （ｔ、２１１．　ＣＲ２）、２．２０−２．４７　（ｍ、４１１．　鉗ｔ）、２ ．７６　（ｔ、２Ｍ。

ＣＨ２）、　６．９０　（ｔ、　２Ｈ，Ｎ１１ｔ）、　７．６８　（ｓ、　ＩＩ ｌ、ＮＨ）０部　４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジアザスピロ −（４，５）デカ−１−エンの製造 ４−アミノカルボニル−４−Ｎ−ブチルアミド−テトラヒドロチオピラン（７， ０９，３０，４ミリモル）を、ＩＮ水酸化ナトリウム（５００Ｆｌと−緒に３０ 分加熱した。混合物を室温に冷却しそして若干の固体物質を濾去した。濾液を水 性ＲＣＩで中和しそして形成した白色の沈殿を濾過しそしＣ乾燥した（２．６３ ９）。水性層を塩化メチレンで抽出した。合した有機−を食塩水で洗浄し、乾燥 しそして濃縮して白色の固体（１，３５９）を得た。全体で３．９８ｇ（６２％ ）の生成物を単離した。ＭＳ　ｔｓ／ｅ　２１３　（ｍ＋Ｈ）’、’ＨＮＩＩＲ （ＣＤＣ／１／Ｔｌｌ５）　６１．００　（ｔ、　３８゜Ｃｌ１ｓ）、　１．６ ０−１．８０　（ｗ、　４［１，ＣＨｔり、　２．０５　（Ｌ　２Ｈ，Ｃ！’Ｉ ｔ）、　２．４４　（ｔ、　２Ｒ。

ＣＩり、　２．７５　（ＩＩ、　２Ｌ　ＣＬ）、　３．０２　ｃｔ、　２）１． 　ＣＦｌｔ）、　８．３０（ｓ、　１Ｂ、　Ｎｎ）Ｅ部：　Ｎ−（（４’−（（ （４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジアザスピロ−（（４，５） ）デカ−１−エン−３−イル−メチル）〕−Ｎ−第３ブチル（１，１’−ビフェ ニル）〕−〕２−スルホンアミの製造 ４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジアザスピロ−（４，５）デカ −１−エン（０，８３９，３，９ミリモル）を、ジメチルポルムアミド（２０ｔ ／）に溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中の８０％分散液０、１８９）を少量 ずつ加えた。混合物を、室温で１５分撹拌した。４′−ブロモメチル−Ｎ−第３ ブチル（１，１’−ビフェニル）−２−スルホンアミド（１，５ｖ、　３．９ミ リモル）を加えた。混合物を、Ｎ、下室温で２４時間撹拌した。溶剤を真空中で 除去した。残留物を、酢酸エチルに溶解しそして水および食塩水で洗浄した。そ れから、それをＩｇＳＯ，上で乾燥し、濃縮しモして溶離剤としてヘキサン−酢 酸エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理して白色の固体１． ６５ｇ（８２％）を得た。ＩＩｓ　ａｌｅ　５１４．２（１＋Ｈ”）、　’ＨＮ ＩｉＲ（ＣＤＣ／ｓ／Ｔｌ５）　６０．９８　（ｔ、３８．　ＣＨ３）、０．９ ９　（Ｓ、９Ｉ１．　ＣＨ３）、１．７４　（Ｌ　４８．　Ｃｕｔ）、２．１０ （ｔ　２８．　ＣＨｚ）、　２．３４　（ｔ、　２８．　ＣＩ’［ｔ）、　２． ７９　（ｍ、　２Ｈ，Ｃ１，）、　３．０９　（ｔ。

２Ｆｌ、ＣＨ２）、３．４５　（Ｓ、Ｉｎ、ＮＨ）、４．７３　（ｓ、２８．　 ＣＩＩ＊＾ｒ）、７．２５　（ｗ、３Ｈ。

＾ｒＨ）、　７．５０　（ｔ　４Ｌ　＾ｒＨ）、　８．１８　（ｄ、　１１１． ＾ｒ）Ｉ）Ｆ部：　Ｎ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−８− チア−１，３−ジアザスピロ−（（４，５））デカ−１−エン−３−イル−メチ ル））（（１，１’−ビフェニル））−２−スルホンアミドの製造Ｎ　−（（４ ’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジアザスピロ−（ （４，５））デカ−１−エン−３−イル−メチル））−Ｎ−第３ブチル（（１， １’−ビフェニル））−２−スルホンアミド（１，５６９，３，０ミリモル）を 、Ｎ、下でトリフルオロ酢酸（１０調ｌ）と−緒に２時間還流した。溶剤を真空 中で除去しそして残留物を、塩化メチレンに溶解した。この有機溶液を、水性Ｎ ａＨＣＯ３および食塩水で洗浄した。それを相転移紙を通して濾過し２そして濃 縮して灰白色の固体（１，３１ｖ。

９５％）を得た。ＭＳ　ａｌｅ　４５８．０　（ＩＩ−Ｈｌ”）、　ＩＩＮＩＩ Ｒ（ＣＤＣ／１／Ｔｌｌ５）δ０．９７（ｔ、　３１’１．　ＣＨｔ３）、１． ６０−１．８２　（ｍ、　４Ｌ　ＣＬ）、　２．１０　（■、　２Ｒ，ＣＨｚ） 、　２．３６（ｔ、　２８．　Ｃｕ２）、　２．７８　（ｍ、　２Ｌ　ＣＪ）、 　３．０９　（ｔ、　２■、　ＣＨｔ）、　４．２１　（ｓ。

２Ｂ、　ＮＨ２）、　４．７３　（Ｓ、　２１．　ＣＪ＾ｒ）、　７．２０　（ ｄ、２１１．＾ｒｌｌ）、　７．３０　（ｄ、　ＩＬＡｒＦｌ）、　７．４２− ７．６３　（１，４８，＾ｒＨ）、　８．１７　（ｄ、　ＩＨ，＾ｒＨ）Ｇ部・ Ｎ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジア ザスピロ−（（４゜５））デカ−１−エン−３−イル−メチル−　（（１．　Ｉ ’−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ベンズアミドの製造 １、１′−力ルボニルジイミダゾール（１，２６９．　７．８ミリモル）および 安眠香酸（０．９６ｇ．　７．８ミリモル）を、Ｎ，下でテトラヒドロフラン（ ３０１／）と−緒に２時間還流した。混合物を室温に冷却しそしてＴＨＦ（３０ １１）中のＮ　−　（（４’　−　（（（　４−オキソ−２−プロピル−８−チ ア−１．３−ジアザスピロ−（（４．　５））デカ−１−エン−３−イル−メチ ル（（１．１’−ビアニー：／Ｉｚ））−２−スルｙｈ：ｚ７ミド（１．　２ｈ ，　２．　６　ミ’）　モル）および１．８−ジアザビシ’）　０　（５．　４ ．　０）ウンデカ−　７　−　ｘ　ンＣ１．　２ｔｌ。

７、８ミリモル）の溶液を加えた。それから反応混合物を１．５時間還流した。

混合物を冷却しそして２５％水性クエン酸２ｏ■ｌに注加した。それを、酢酸エ チルで抽出した。合した有機溶液を、食塩水で洗浄し、１１ｇｓ０４上で乾燥し そして濃縮した。残留物を、溶離剤として塩化メチレン中の５％メタノールを使 用してクロマトグラフィー処理して、所望の生成物１．３ｇ（９１％）を得た。

融点１０５　〜１０８℃。ＩＩＳ　ａｌｅ　５６１（Ｍ＋Ｈ’）、Ｉｌ’ｌＮＭ Ｒ　（ＣＤ（Ｊ３／ＴＩＩＳ）　６　０．９８　ｃｔ，　３１１，　ＣＨｓ）、 　１．６０−１．８０（ｊ．　４Ｒ，　Ｃ１１２）、２．０８　（ｔ．　２８， 　Ｃｕｔ）、２．３４　（ｔ，　２亀　ＣＪ）、２．７８　（Ｉｆ。

２１（、ＣＩｌｚ）、３．０８　（ｔ，　２１．　ＣＪ）、４．６５　（ｓ．　 ２８．　ＣＨＩＡｒ）、６．９９　（ｄ。

２■．＾ｒＲ）、　７．２３　（ｄ．　ＪＲ．＾ｒＨ）、　７．４２　（ｓ，　 ４８．＾ｒｌｌ）、　７．６０　（ａ，　４１１。

＾ｒＦＩ）、　８．４０　（ｄ．　Ｉｒ（、＾ｒＨ）。

実施例　２ Ｎ　−　（（４’　−　（（（　４−オキソ−２−プロピル−１．３−ジアザス ピロ（（４．　４））ノンーＪーエンー３ーイル）メチル））（（１．　１’− ビフェニル）−２−イルスルホニル））−ベンズアミド入部：４−オキソ−２− プロピル−１．３−ジアザスピロ＝（４．　４）ノン−１ーエンの製造 １−アミノ−１−シクロペンクンカルボン酸メチルエステル（１０．１９．　７ ０．６ミリモル）、エチルブタンイミデート塩酸塩（１２．　７９。

８４、７ミリモル）およびトリエチルアミン（１７調ｌ）を、Ｎｔ’Ｆベンゼン （５０調ｌ）中で一夜還流した。溶剤を真空中で除去しそして残留物を塩化メチ レンに溶解し、水および食塩水で洗浄しそして濃縮する。粗製生成物混合物を、 溶離剤として酢酸エチルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理して 無色の油８．４１ｑＣ６１％）を得た。■ｍ／ｅ　１．８１．１　（１＋ｆｌ’ ）、’ＢＮＩＩＲ（ＣＤＣ１！ｓ／Ｔｌｌ５）　６１．００　（ｔ、３■、ＣＩ ｌ３）。

１．５０−２．２０　（ｍ、　ｌ０Ｔ１．　（Ｊｌ２）、　２．４１　（ｔ、　 ２１１．　ＣＢり、　９．［１９（ｂｒ、ｓ、　１１゜Ｎｌ’ｌ）。

Ｂ部＋　Ｎ　−（（４’　−（（（４−オキソ−２−プロピル−１，３−ジアザ スピロ−（（４，４））ノン−１−エン−３−イル）メチル）Ｘ（１，１’−ビ フェニル−２−イルスルホニル））−ベンズアミド標記化合物は、実施例１のＥ 、ＦおよびＧ部に記載した操作によって、４−オキソ−２−プロピル−１，３− ジアザスピロ−（４，４）ノン−１−エンおよび４′−ブロモメチル−Ｎ−第３ ブチル（１，１’−ビフェニル）−２−スルホンアミドから製造した。融点１１ ８〜１２５℃。

Ｉｓ　ｍ／ｅ　５２９　（ｌＩ＋Ｐｌ　’ＨＮＩＲ（ＤＩＳＯ−ｄｓ／Ｔｌ５） ６０．８９　（ｔ、　３Ｈ。

ｃｐｓ）、　１．５０−１．９２　（霞、１Ｏｔ１．　Ｃ１１ｔ）、２．３４　 ｃｔ、２Ｈ，Ｃｕｔ）、４．６８　（ｓ。

２ＦＩ、　Ｃ１（２＾ｒ）、７゜００　（ｄ、　２１＋、＾ｒＨ）、　７．１０ −７．６２　（ｍ、　１０８．＾ｒＨ）、　８．１０（ｄ、１１１．　＾ｒＦＩ ）。

表１における化合物１〜６３０は、適当に置換されたイミダシリンおよびペンノ ルハライドまたはメシレートを使用して、実施例１および２に記載した操作によ り製造することができる。

表　１ ２　ｎ−Ｐｒ　−（ＣＴｏ）＊−０−３ＯｔＮ’ＲＣＯＣＪｓ　Ｉｔ　１１　５ ２９３　ｎ−Ｐｒ　−（ＣＩｌｔ）４−　０−５ＯｔＮＩＩＱ）（ｎ−（：Ｊｓ ）　ＩＬｔ１４　ｎ−Ｂｕ　−（ＣＨり４−　０−３Ｏ＊ＮｌＩＣ０ｃｓＨｓ　 ［１５４３５ｎ−Ｐｒ　Ｃｔｌｓ　ＣＨｓ　Ｏ−３Ｏｔｌｌ□６■ｓ　Ｉｌ、Ｈ ５０４６ｎ−Ｐｒ　ＣＨｓＣＦｌ、０−ＣＯＮＨ３ＯｔＣＨ，Ｃ，）Ｉ、　Ｈ， ！’１７　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３ＣＪｌ３０−３ＯＩＮＦＩＣＯ（ｎ（：ｓ［Ｉｌｔ ）Ｘ　Ｈ，［１ｇ　ｎ−Ｐｒ　ＣＢ、　ＣＯｓ　Ｏ−３Ｏ，［Ｊ）（ｃｙ−Ｃ， Ｈ，）　１１．　Ｈ９ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３ＣＪｌ３０−３Ｏ１ＮＨＣＯＣｆ１．Ｃ ４Ｈ，Ｈ，Ｈｌｌｏ　ｎ−Ｐｒ　Ｃ１１ｓ　（Ｊｌｓ　Ｏ−Ｃ）Ｉｔ（ＩｌｔＴ ｉ　Ｉｌ、１１ｉｔ　ｎ−Ｐｒ　ＣＲｓ　Ｃｔｌｓ　Ｏ−Ｃ（ＣＦｓ）ｔｏｌｆ ｌ　ＬＨ１２ｎ−Ｐｒ　ｃｔｔ、ｃｏ３Ｑ　（ＸＩＮＲＮＨ３ＯｔＣＦｓ　Ｉ（ 、＋１１３　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３Ｃ１３０−ＣＯＮＩＥｆ＋３　狂、Ｈ１４ｎ−Ｐ ｒ　ＣＨｓ　ＣＨ３０−ＣＯＮＨＳＯｚＣａｌｌｓ　ＩｔＨ１５ｎ−Ｐｒ　ＣＨ ｓ　（Ｊｌｓ　Ｏ−ＰＯｓＨｔ　ｌ［１，ｌ１１６　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３ＣＩｌ３ ０−３％ＮｌＩＣ０ＣＪｓ　Ｃｆ１３，１１１７　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ，ＣＪｌ３０ −３Ｏ，ＮＦＩＣＯ（ｎ−Ｃ６ｆｌ、１）　ＣＨｌ、［１１８ｎ−Ｐｒ　ｃ■、 ＣＨ３０−３ｏ、ＮＩＩｃｏ（ｃｙ−Ｃ３Ｈ，）　ＣＩ３．Ｒ１１９ｎ−Ｐｒ　 ＣＨ３ＣＩｌ３０−３Ｏ２ＮｌＩＣＯＣＨ２ＣＪ６　Ｃ１１ｌ、Ｈ２０ｎ−Ｐｒ 　ＣＨｓ　ＣＨ３０−３Ｏｓｌ　ＣＨｓ、ＨＷ忙ｙ−灼ゆヴ　Ｒ１３−見見 ２１　ｎ−Ｐｒ　Ｃ１１ｓ　ＣＨｓ　Ｏ−３ＯｔＮｆＩＣＯＮＨ（ｎ−Ｂｕ）　 Ｃｌ１ｓ、Ｈ２２ｎ−Ｐｒ　ｃｏ、　ＣＩｌ３　０　−５ＯｔＮＨ（ＣｓＮＨｓ ）　ＣＨｓ、Ｈ２３ｎ−Ｐｒ　ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ−３ＯｔＮＩＩＣＯＮ＋１（ ｎ（ｓｌｌｕ）　Ｃｌｌ３Ｊ２４　ｎ−Ｐｒ　Ｃｌｌ５　ＣＪｌ３０　−Ｎ１１ ＳＯｚＮＩＩＣＤ（ｉ−Ｃｓ１１ｕ）　Ｃ１ｂ、Ｈ２５ｎ−Ｐｒ　Ｃ１（３Ｃ１ （３０−Ｎ□１ＮＩｆｌｌ（Ｃｙ−Ｃ３Ｒｓ）　ＣＨ１３，Ｒ１２６ｎ−Ｐｒ　 ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ−ＮＨ３ＯｔＮｆｌＣＯＣｔｌｔＣａｎｉ　ＣＪｌｓ、Ｈ２ ７ｎ−Ｐｒ　Ｃ１１ｓ　ＣＨｓ　Ｏ−ｓｏ、５ｎｃｏｃ、ｎ、　Ｃ１，Ｈ２８ｎ −Ｐｒ　ＣＨ３Ｃｌ３０　−３ＯｔＮＩＩＣＯ（ｎ−Ｃ５Ｈ１１）　ＣＩ、Ｈ２ ９ｎ−Ｐｒ　ＣＲｓ　ＣＨｓ　Ｏ−３ｏ、ＮｌＩＣ０（ｃｙ−Ｃ８ＩＩ、）　Ｃ Ｉ、Ｈ３０ｎ−Ｐｒ　ｃＨ３Ｃ１（３０−３Ｏ２Ｎｌ’ＫＩＪ）ＣＨｚＣｓＨｓ 　（Ｊ、＋１３１　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３Ｃ［＋３　０　−０１”Ｏ３Ｈ！　Ｃ１， Ｈ３２ｎＪｒ　ＣＨｓ　ＣＲｓ　Ｏ−ＰＯ（ＯＲ）Ｃ１ｌｂＣｓＲｓ　Ｃ１’、 Ｈ３３ｎ−Ｐｒ　Ｃｎ３（Ｌ　Ｏ−ＣｆＡｓＹＩ　ＣＪ、１１３４　ｎ−Ｐｒ　 ＣＨ３Ｃ１（３０−ＮＨ１％Ｉ（、Ｃ１！、Ｈ３５ｎ−Ｐｒ　ＣＪＩ、ＣＨ３０ −３ｏ、１１■、　ＣＩ、　Ｈ３６ｎ−Ｐｒ　ＣＨ，ＣＨ３０−３ＯｚＮＨＣ２ Ｈｓ　Ｃ１，Ｈ３７ｎ−Ｐｒ　ｃｏ、　ＣＨｓ　Ｏ−ｓｏ、Ｎｎｃ、ＯＨ，ＣＩ 、ｌｌ３８　ｒ＋−Ｐｒ　Ｃｌ、　ＣＪｌ３０　−３０．ＮＨＣＯＣｅｌ１６　 Ｆ、　＋＋３９　ｎ−Ｐｒ　ＣＦｉｓ　ＣＨ３０−３ＯｚＮＨＣＯ（ｎ−Ｃｓｌ １１１）　Ｆ、　ｎ４０　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３Ｃｌ３０　−３Ｏ＊Ｎ［）（ｃｙ− ｃ、１ｌｓ）　Ｆ、　ｌＩ４１　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３ＣＨ３０−３Ｏ２ＮｌｌＣＯ ＣＲ２Ｃｓｌ’ｌｓ　Ｆ、　Ｈ４２ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３ＣＨ，０−ＮＨ５Ｏ，ＮＴ ）Ｃｏ（ｎ−Ｂｕ）　Ｆ、　Ｙｒ４３　ｎ−Ｐｒ　Ｃ１１ｓ　Ｃ）Ｉｓ　Ｏ−３ Ｏ２ＮＩＣＯＮＩ（（ｎ−Ｂｕ）　Ｆ、　＋＋４４　ｎＰｒ　ＣＲｓ　Ｃｔｌｓ 　Ｏ−３ＯｔＮｆ□（ｔ−Ｂｕ）　Ｆ、　Ｈ４５ｎ−Ｐｒ　Ｃ１ｌ、　ＣＨｓ　 Ｏ−３ＯｔＮ［１（４−１１０ＣＪｓ）　Ｆ、　ｌＩ４６　ｎＪｒ　ＣＨ，ＣＨ １３０−３ＯＪＩＩｃｏＣ１２ＣｇＨｓ　Ｆ、　Ｈ４７ｎ−Ｐｒ　ＣＪｌ３　Ｃ Ｌ　０−５Ｏ２Ｎ回（４−ＣｓＮＨ４）Ｆ、）１４８　ｎ−Ｐｒ　ＣＪｌ３　Ｃ Ｈｓ　Ｏ−３ＯｔＮＨＣＯＮｌｌＣ！ＴｚＣｓｌｌｓ　Ｆ、　ｎ４９　ｎ−Ｐｒ 　Ｃ１１３ＣＨ３０−３Ｏ２ＮＩＦＣＤｃＪＩｇ　Ｒ，ｎ−ＰｒＥＸ、　ＲＩ　 ｇｌ　ＲＩ　Ｒ９ＲＩｌｌ　ｇＨＲ１，Ｒ３５０ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３Ｃｌ３０　− ３Ｏ，ＮＩＣ０（ｎ−Ｃ，Ｈ，、）　Ｈ，ｎ−Ｐｒ５１　ｎ−Ｐｒ　ＣＪｌ３　 ＣＨ３０−３Ｏ，１ＩＩ（ｃｙ−ｃＪｓ）　Ｈ，ｎ−Ｐｒ５２　ｎ−Ｐｒ　Ｃ１ １ｌ　Ｃ１１３０−５ＯＪＫＩＪＪ２Ｃ＠ｎ＠　Ｉｔ、ｎ−Ｐｒ５３　ｎ−Ｐｒ 　ＣＪｌ、（Ｊｌ、　０　−Ｃ１１，Ｃ０，１１１＋、ｎ−Ｐｒ５４　ｎ−Ｐｒ 　ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ−ｃ（ＣＦｓ）ｚＯＨＢ、ｎ−Ｐｒ５５　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ ｓ　ＣＨｓ　Ｏ−（刀ＮＨＮＨ３ＯｔＣＦ３Ｈ，ｎ−Ｐｒ５６　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ ３ＣＨ３０−ＣＯＮＨＯＨＲ，ｎ−Ｐｒ５７　ｎ−Ｐｒ　ＣＴｏ　Ｃ１１ｉ　Ｏ 、−ＣＢ聞（ＸＪＩ３　Ｈ，ｎ−Ｐｒ５８　ｎ−Ｐｒ　ＣＨｓ　Ｃ１１ｓ　Ｏ− ＣＯＮＨＯＣＲｚＣｓＣｓ　ＩＬｎ−Ｐｒ５９　ｎ−Ｐｒ　Ｃ０８ｃ■、　０　 −３０．袖Ｏ℃、Ｈ，ＣＩ、　ｎ−Ｐｒ６０　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ３ＣＪｌ３　０　 −３Ｏ２ＮＴＩＣＯ（ｎ−Ｃｓｌｌｎ）　ＣＩ、ｎ−Ｐｒ６１　ｎ−Ｐｒ　ＣＩ ｌ、Ｃ１１３０−５０２Ｎ［）（ｃｙ−Ｃ，ＦＩ５）　Ｆ、ｎ−Ｐｒ６２　ｎ− Ｐｒ　ＣＩ３　Ｃ１１３０−３ＯＪ１１ｃｏＣＲ２ＣＪ　Ｆ、ｎ−Ｐｒ６３　ｎ −Ｐｒ　Ｃｔｌｓ　ｃｏ、　Ｏ−（Ｘ１ＮＨ３Ｏｔ（４（［ｅｌＬ）　ＣＪ、ｎ −Ｐｒ６４　ｎ−Ｐｒ　ＣＨ，（Ｊｌ、　０　−ＧＩＮＩＳＯ，＋４Ｆ、　Ｆ、 ｎ−ｔ’ｒ６５　ｎ−Ｐｒ　ＣＲ３ＣＨｓ　Ｏ（Ｘ）ＮＨ３ＯｔＣｔＨ＜ＯＨＣ Ｉ、ｎ−Ｐｒ６６　ｎ−Ｐｒ　（Ｊｌ、Ｃ０，０−ＣＯＮＩＳＯ，Ｃ，ｎ、（Ｘ ｌ、ＲＦ、ｎ−Ｐｒ６７　ｎ−Ｐｒ　Ｃ１，ＣＩ’１３　０　−ｃＯＮＩＩＳＯ ２ＣＪ４ＮＩＩＩＩ　Ｆ、ｎ−Ｐｒ６８　ｎ−Ｐｒ　ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ−ＣＩ ＪＮＨ３ＯＪｌｚ　Ｃ１，ｎ−Ｐｒ６９　ｎ−Ｂｕ　ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ−３Ｏ ２ＮＲＣＯＣ＠Ｒｓ　Ｉｔ　Ｈ７０ｎ−Ｂｕ　ｃｏ、ＣＨｓ　Ｏ−３Ｏ２Ｎｌｌ ＣＯ（ｎ（：Ｊｕ）　Ｌ！１７Ｉ　ｎ−Ｂｕ　ＣＨｈ　ＣＴｏ　Ｏ−３ＯＪｎω （ｃｙ−Ｃ３１１５）　Ｉｔ　１１７２　ｒ＋−Ｂｕ　ＣＨ５ＣＨｓ　Ｏ−３Ｏ ｔＮＦＩＱ）ＣＩＩｔＣＪｓ　ｆｌ、　＋１７３　ｎ−Ｂｕ　ＣＨｓ　ＣＨ３０ −ＣＯＮＩＳＯ，ＮＨＣ，Ｉｔｓ　Ｒ，Ｈ７４ｎ−Ｂｕ　ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ− ＣＯＮＩＳＯ，Ｎ［Ｊｓ　Ｈ，Ｒ７５ｎ−Ｂｕ　Ｃｎｓ　Ｃ１１ｓ　Ｏ−ＣＯＮ Ｈ５ＯｚＮＩＩＣＦＩｚＣｓｌｌｓ　Ｈ，Ｈ７６ｎ−Ｂｕ　ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｏ −Ｃｏ聞５Ｏ２Ｎ）＋（４−Ｃ，ＮＨ４）　Ｉｆ、　１１７７　ｎ−Ｂｕ　Ｃ１ ｌ、ＣＨｓ　Ｏ−Ｃ（ＯＲ）ＣＩ、ＰＯＪ、　Ｈ，Ｈ７８ｎ−Ｂｕ　ＣＲｓ　Ｃ １’ｌｓ　Ｏ−Ｃ（ＯＲ）ＩＩＰＯＪｚ　Ｈ，■ＥＸ、ＲＩ　Ｒ７Ｒ１１ＲＳＨ Ｉ＠　ＲＩＳ　Ｒ５Ｒ３７９ｎ−Ｂｕ　ｃｏ３ＣＨ５Ｏ−３ＯｔＮ）ＣＯＣｓｌ ｌａ　ＣＨｓ、Ｈ８０ｎ−Ｂｕ　Ｃ１ｆ１３　ＣＨｓ　Ｏ−３Ｏ！聞ω（”−Ｃ ｓＨｕ　＋）　ＣＨｔ３．　Ｈ８１ｎ−Ｂｕ　ＣＲｓ　ＣＨ３０−３Ｏ２ＮＩＩ ＣＯ（ｃｙ（ｓｌｌｓ）　ＣＨｓ、ｌ’１８２　ｎ−Ｂｕ　ｃｏ、ＣＨｓ　Ｏ− ３ＯＪＩＩＣＯＣＨｚＣｓｌｌｓ　ＣＨｓ、Ｈ８３ｎ−Ｂｕ　ＣＨ３ＣＨ３０− ＱωＮＨ３０ｔＣｔｒｌｓ　ＣＨｓ、　Ｈ８４ｎ−Ｂｕ　Ｃ１３ＣＨ，０−ＮＩ ＩＣｏＮＨ３Ｏｚ（ｉ−Ｂｕ）　ＣＩ３，１１８５　ｎ−Ｂｕ　Ｃ１１３ＣＨ３ ０−Ｎ［１ＮＨＳＯｔ（ｎ−ＣｓＨｕ）　ＣＨｓ、Ｈ８６ｎ−Ｂｕ　ＣＨｓ　Ｃ Ｈ，Ｏ−３ＯＪ１１ＣＯＮＩＩＩ（ｎ−Ｃ６Ｈ１＋）　ｃｏ３．。

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上述した検査方法を使用して、本発明の化合物は、少なくともＩＣ，。〈ミクロ モルの活性を示し、有効なＡｎアンタゴニストとしてのこれらの化合物の活性が 証明そして確認された。

本発明の化合物の可能な抗高血圧作用は、左腎動脈の結紮により高血圧にした覚 醒ラットに化合物を投与することによって証明することができる［Ｃａｎｇｉａ ｎｏ等、　Ｊ、　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　Ｅｘｐ、　Ｔｈｅｒ、１９７９．２０ ８゜３１０］。この操作は、レニン生産を増大し、結果としてＡＩＩレベルを上 昇させることによって、血圧を増大する。化合物は、ｌＯｍｐ／＆ｇの量でカニ ユーレを経て頚静脈に静脈的に投与する。動脈血圧は、直接頭動脈カニユーレを 経て連続的に測定しそして圧力変換器およびポリグラフを使用して記録する。処 理後の血圧レベルを、処理前のレベルに比較して化合物の抗高血圧作用を測定す る。

上述した生体内方法を使用して、本発明の化合物は、１０ｍｖ／＆ｇまたはそれ 以下の量の活性度（静脈内）および（または）　１００ｓ＋ｇ／＆ｇまたはそれ 以下の量の活性度（経口）を示し、それにより、血圧を低下させる有効な剤とし てのこれらの化合物の有用性を証明しそして確認することができることが見出さ れた。

本発明の化合物は、高血圧を治療するのに有用である。これらの化合物は、また 、急性および慢性のうっ血性の心不全およびアンギナの治療に価値あるものであ る。これらの化合物は、また、−次および二次性の高アルドステロン症、腎疾患 、例えば糖尿病性ネフロバシー、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群 、高血圧性腎硬化症、最終段階の腎疾患の治療に、腎移植の治療の使用に、そし て腎血管高血圧、硬皮症、左心室機能不全、収縮期および拡張期の機能不全、糖 尿痙性網膜症を治療するのに、そしてまた血管疾患、例えば片頭痛、レーナウド 病を治療するのに、そしてまたアテローム性動脈硬化プロセスおよび血管形成後 の新内膜過形成または血管損傷を最小にする予防剤として、そしてまた■型糖尿 病の発病を遅延するのに有用であることが予想される。これらのおよび同様な疾 患に対する本発明の化合物の適用は、当業者には明らかである。

本発明の化合物は、また、上昇した眼内圧を治療するのにそしてまた網膜の血液 の流れを強化するのにも有用でありそして典型的な医薬処方、例えば錠剤、カプ セル、注射剤など、ならびに溶液、軟膏、インサート、ゲルなどの形態の局所的 眼用処方として、このような治療を必要とする患者に投与することができる。眼 内圧を治療するのに製造された医薬処方は、典型的には、本発明の化合物的０． １−１５重量％、好ましくは０．５〜２重量％を含有する。この使用に対して、 本発明の化合物は、また、コリンエステラーゼ阻害剤、例えばフィソスチグミン サリシレートまたはデメカリウムブロマイド、副交感神経作動剤、例えばピロカ ルビンナイトレート、β−アドレナリン作動アンタゴニスト、例えばチモロール マレエート、アドレナリン作動アゴニスト、例えばエピネフリンおよび炭酸無水 物阻害剤、例えばＩＩＫ−５０７を包含する緑内障の治療用の他の医薬と組み合 わせて使用することもできる。

高血圧の処置および前述の臨床的状況にあっては、本発明の化合物は、経口投与 のための錠剤、カプセルまたはエリキサ−１直腸投与のための坐剤、非経口また は筋肉内投与のための滅菌溶液または懸濁液などのような組成物として、医薬担 体と一緒に使用することができる。本発明の化合物は、最適の医薬効力を与える 投与量で、治療を必要とする患者（動物およびヒト）に投与することができる。

投与量は、疾患の性質および重篤、患者の体重、患者の具体的食餌、同時に使用 される医薬、および当業者が認識するであろう他の因子によって患者により変化 するけれども、投与量範囲は、一般に、１日につき１人の患者当り約１〜１００ ０＋＋ｖであり、この投与量は、１回または多数回の投与量で投与することがで きる。好ましくは、投与量範囲は、１日につき１人の患者当り約５〜５００ｍｇ 、より好ましくは、１日につき１人の患者当り約５〜３００■９である。

本発明の化合物は、また、他の抗高血圧剤および（または）利尿剤と組み合わせ て投与することもできる。例えば、本発明の化合物は、利尿剤、例えばヒドロク ロロチアジド、クロロチアジド、クロルタリドン、メチルクロチアジド、フロセ ミド、エタクリン酸、トリアムテレン、アミロリドスピロノラクトンおよびアト リオペブチン：カルシウムチャンネル遮断剤、例えばジルチアゼム、フェロジピ ン、ニフェジピン、アムロジピン、ニモジピン、イスラジビン、ニトレンジピン およびベラパミル；β−アドレナリン作動アンタゴニスト、例えばチモロール、 アテノロール、メトプロロール、プロパノロール、ナドロールおよびピンドロー ル：アンジオテンシン変換酵素阻害剤、例えばエナラプリル、リシノプリル、カ プトプリル、ラミプリル、キナプリルおよびゾフェノプリル；レニン阻害剤、例 えば八−６９７２９、ＦＫ　９０６およびＦＫ　７４４　：α−アドレナリン作 動アンタゴニスト、例えばプラゾシン、ドキサゾシンおよびテトラゾシン：交感 神経遮断剤、例えばメチルドーパ、クロニジンおよびクアナベンズ：アトリオベ ブチダーゼ阻害剤（単独または八ＮＰと組み合わせた）、例えばＩＪＫ−７９３ ００；セロトニンアンタゴニスト、例えばチタンセリン；Ａ２−アドレノシン受 容体アゴニスト、例えばＣＧ５−２２４９２Ｃ。

カリウムチャンネルアゴニスト、例えばピナシジルおよびクロマカリム：レゼル ピン、ミノキシジル、グアネチジン、ヒドララジンク塩酸塩およびナトリウムニ トロプルシドを包含する他の抗高血圧薬剤、ならびに上述した薬剤の組み合わせ と組み合わせて与えることができる。

うっ血性心不全の治療に有用な組み合わせは、さらに、本発明の化合物と心臓刺 激薬、例えばドブタミンおよびキサモテロールおよびアムリノンおよびミルリノ ンを包含するホスホジェステラーゼ阻害剤を包含する。

典型的には、これらの組み合わせに対する個々の１日当りの投与量は、これらが 単独投与する場合の薬物に対して、臨床的に用いられる最少量の約５分の−から 最大量の範囲でよい。これらの組み合わせを説明すると、１日当り５〜５０（１ ＋＋ｙの範囲で臨床的に有効である本発明のアンジオテンシン■アンタゴニスト の１種は、１日当り１．０〜５００Ｗ９の範囲のレベルにおいて、１日の投与量 範囲で示した次の化合物と有効に組み合わせることができる。ヒドロクロロチア ジド（６〜１００す）、クロロチアジド（１２５〜５００ｔｇ）　、工９’）リ ン酸（５〜２００厘ｇ）、アミロリド（５〜２ｏ冒ｇ）、フロセミド（５〜８０ 調ｇ）、プロプラノロール（１０〜４８０吋）、チモロールマレエート（１〜２ ０８９）、メチルドーパ（１２５〜２０００＊ｗ）　、７エｏシビン（１〜２ｏ ｌＩｇ）、ニフェジピン（５〜１２０ｍｇ）　、ニトレンジピン（５〜６０＠９ ）およびジルチアゼム（３０〜５４０ｕ）。さらに、ヒドロクロロチアジド（５ 〜１００＠ｖ）＋アミロリド（５〜２０＠９）土木発明のアンジオテンシン■ア ンタゴニスト（１〜５００■ｇ）、またはヒドロクロロチアジド（５〜１００ｍ ｇ）＋チモロールマレエート（５〜６０ｍ９）十発明のアンジオテンシン■アン タゴニスト（１〜５００■ｇ）、またはヒドロクロロチアジド（５〜２００ｍｗ ）　＋＝７エシヒン（５〜６ｋ）土木発明のアンジオテンシン■アンタゴニスト （１〜５００ｕ）の三種の薬剤の組み合わせも、高血圧患者の血圧を調節するの に有効な組み合わせである。当然、これらの投与量範囲は１日の投与量の分割が 可能な単位で必要に応じて調節することができ、上述したように、投与量は、疾 患の性質および重篤、患者の体重、具体的な食餌および他の因子によって変化す る。

活性成分は、カプセル、錠剤および粉剤のような固体の投与形態でまたはエリキ サ−、シロップおよび懸濁液のような液状の投与形態で経口的に投与することが できる。それは、また、滅菌した液状の投与形態で非経口的に投与することもで きる。

ゼラチンカプセルは、活性成分および粉末化した担体、例えばラクトース、殿粉 、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などを含有する 。同様な希釈剤を使用して圧縮した錠剤を製造することができる。錠剤およびカ プセルは持続性の放出の製品として製造して、一定の時間にわたって連続して医 薬を放出することができる。圧縮した錠剤は、不快な味を遮蔽しそして大気から 錠剤を保請するために糖被覆またはフィルム被覆することができそしてまた胃腸 管における選択的崩壊のためにエンテリツク被覆することができる。

経口的投与用の液状の投与形態は、患者の許容性を増大するために、着色剤およ び風味料を含有することができる。

一般に、水、適当な油、生理食塩水溶液、水性デキストロース（グルコース）、 糖溶液およびグリコール、例えばプロピレングリコールまたはポリエチレングリ コールは、非経口的溶液に対する適当な担体である。

非経口的投与用の溶液は、好ましくは活性成分の水溶性塩、適当な安定剤および 必要に応じて緩衝物質を含有する。単独または組み合わされた酸性亜硫酸ナトリ ウム、亜硫酸ナトリウムまたはアスコルビン酸のような酸化防止剤は、適当な安 定剤である。また、クエン酸およびその塩およびナトリウムＥＤＴ＾もまた使用 される。さらに、非経口的溶液は、防腐剤、例えばベンザルコニウムクロライド 、メチル−またはプロピルパラベンおよびクロロブタノールを含有することがで きる。

適当な医薬担体は、この分野における標準参考テキストであるＲｅｍｉｎｇｔｏ ｎ’ｓ　Ｐｈａｒ會ａｃｅｕｔｉｃａｌ　５ｃｉｅｎｃｅｓ、Ａ、　０ｓｏｌに 記載されている。

本発明の化合物の投与用の有用な医薬投与形態を以下に示す。

カプセル 標準の２片硬質ゼラチンカプセルのそれぞれを、粉末状の活性成分１０ｋ、ラク トース１５０ｍｇ、セルロース５ｏ＠９およびステアリン酸マグネシウム６冒り で充填することによりて、多数の単位カプセルを製造する。

軟質ゼラチンカプセル 大豆油、綿実油またはオリーブ油のような消化性油中の活性成分の混合物を製造 し、そして容量形ポンプによってゼラチンに射出して活性成分１００■９を含有 する軟質ゼラチンカプセルを形成させる。

このカプセルを洗浄しそして乾燥する。

嫁−華 投与単位が活性成分１００叩、コロイド二酸化珪素０．２８９、ステアリン酸マ グネシウム５厘す、微小結晶性セルロース２７５厘す、殿粉１１＠９およびラク トース９８．３ｍｇであるように、普通の操作によって多数の錠剤を製造する。

嗜好性を増大しそして吸収を遅延させるために適当な被膜を適用することができ る。

注射用液 １０容量％のプロピレングリコール中の活性成分１．５重量％を撹拌することに よって、注射による投与に適した非経口的組成物を製造する。この溶液を注射用 水で所定の容量となしそして滅菌する。

懸濁液 それぞれ５ｔ／が微細な活性成分１００■９、ナトリウムカルボキシメチルセル ロース１００ｍｇ、安息香酸ナトリウム５■９、ソルビトール溶液（Ｕ、Ｓ、Ｐ 、）　１．ｈ、およびバニリン０．０２５茸ｌを含有するように、経口投与用の 水性懸濁液を製造する。

本発明の化合物を他の治療剤と一緒に段階的に投与する場合、一般に、同じ投与 形態を使用することができる。薬剤を物理的組み合わせ物として投与する場合は 、投与形態および投与方法は、両薬剤の相容性に対して選択しなければならない 。

手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 平成５年特許願第５０４５８２号 ＰＣＴ／ＵＳ　９２１０７０２２ ２、発明の名称 アンジオテンシン■受容体遮断イミダゾリノン誘導体３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　アメリカ合衆国プラウエア用１９８９８．ウイルミントン。

マーケットストリート１００７ 名称　イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンノ（ニー ４、代理人 住所　東京都千代田区麹町３丁目２番地（相互第一ビル）特許法第１８４条の５ 第１項の規定による書面の特許出願人の欄および代理権を証明する書面、ならび に明細書、請求の範囲および要約書全文 ７、補正の内容 別紙のとおり下記の書面を提出します。

ｌ）特許出願人の代表者氏名を記載した特許法第１８４条の５第１項の規定によ る書面 ２）委任状および法人国籍証明書ならびにそれらの訳文３）明細書、請求の範囲 および要約書の浄書（内容に変更なし）以上 国ａｉｍ査報失 、　、ＩＩＰＣＴ／ＬＩＳ　９２１０７０２２フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ　２３３１０８ 　９３６０−４Ｃ２３３／１０　９３６０−４Ｃ ２３３／１４　９３６０−４Ｃ ２３３／１６　９３６０−４Ｃ ２３３／１８　９３６０−４Ｃ ２３３／２０　９３６０−４Ｃ ２３３／２２　９３６０−４Ｃ ２３３／２４　９３６０−４Ｃ ２３３／２６　９３６０−４Ｃ ２３３／８４　９３６０−４Ｃ ４０３／１０　２３３　７６０２−４Ｃ４９１／１０７　７０１９−４Ｃ ４９５／１０　９１６５−４Ｃ （８１）指定回　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、　ＳＥ）、　 ＡＵ、　ＣＡ、　Ｃ３，ＪＰ、　ＫＲ，ＰＩ （７２）発明者　クウオン、ミーミ・ライフエンアメリカ合衆国プラウエア用　 １９７１１．ニューアーク、ビーナスドライブ１１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容し得 る塩。 上記式において、 Ｒ１は、オルト位以外の他の位置にありそして▲数式、化学式、表等があります ▼ であり、 Ｒ２は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｃ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、 （ｄ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 （ｅ）Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、 （ｆ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、 （ｇ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、（ｈ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル 、（ｉ）ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（ｊ）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）ア ルキル、（ｋ）−ＣＯ２Ｈ、 （ｌ）−ＣＮ、 （ｍ）−ＣＯＮＨＯＲ１２、 （ｎ）−ＳＯ２ＮＨＲ２１、 （ｏ）−ＮＨ２、 （ｐ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、 （ｑ）Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ、 （ｒ）−ＮＨＳＯ２Ｒ２８、 （ｓ）−ＮＯ２、 （ｔ）フリル、 （ｕ）アリール （式中、アリールは、場合によっては、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜 Ｃ４アルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、−ＯＨ、−Ｎ Ｈ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＣＮ−、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２ベンジルからなる 群から選択された１個または２個の置換分により置換されていてもよいフェニル である） であり、 Ｒ３は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）ハロゲン （ｃ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、 （ｄ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 （ｅ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、であり、 Ｒ４は、 （ａ）−ＣＮ、 （ｂ）−ＮＯ２、 （ｃ）−ＣＯ２Ｒ１１ であり、 Ｒ５は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 （ｃ）Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、 （ｄ）Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、 （ｅ）Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、 であり、 Ｒ６は、 （ａ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、 （ｂ）Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、 （ｃ）Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、 （ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、 （ｅ）Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、 （ｆ）Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、（ｇ）Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキ ルアルケニル、（ｈ）Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルキニル、（ｉ）−（ＣＨ ２）ｓＺ（ＣＨ２）ｍＲ５、（ｊ）場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨおよびベンジルオキシ の群から選択された１〜２個の置換分により置換されていてもよいフェニル、（ ｋ）場合によっては、フェニル環上においてハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ １〜Ｃ４アルコキシおよび−ＮＯ２の群から選択された１〜２個の置換分により 置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、（ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル、 （ｃ）Ｃ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル、（ｄ）Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、 （ｅ）−ＮＯ２、 （ｆ）−ＣＮ、 （ｇ）−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、 （ｈ）−ＣＯ２Ｒ１７、 （ｉ）−ＯＲ１８、 （ｊ）−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１５Ｒ１６（ｎは１〜４である）、（ｋ）−（Ｃ Ｈ２）ｎＣＯ２Ｒ１７（ｎは１〜４である）、（ｌ）−（ＣＨ２）ｎＯＲ１８（ ｎは１〜４である）、（ｍ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｎ ）−ＣＨ２アリール（アリールは上述した通りである）から選択され、 （ｏ）Ｒ７およびＲ８は、一緒になって−（ＣＨ２）ｔ−または−（ＣＨ２）ｍ Ｘ（ＣＨ２）ｑ− であることができ、 （ｐ）Ｒ９およびＲ１０は、一緒になってＳまたはＯであることができ、 Ｒ１１は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、 （ｃ）Ｃ１〜Ｃ４シクロアルキル、 （ｄ）フェニル、 （ｅ）ベンジル であり、 Ｒ１２は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）メチル、 （ｃ）ベンジル、 であり、 Ｒ１３は、 （ａ）−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、 （ｂ）−Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、 （ｃ）−ＣＯＮＨＮＨＳＯ２ＣＦ３、 （ｄ）−ＣＯＮＨＯＲ１２、 （ｅ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ２０、 （ｆ）−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨＲ１９、 （ｇ）−Ｃ（ＯＨ）Ｒ１９ＰＯ３Ｈ２、（ｈ）−ＮＨＣＯＮＨＳＯＲ２０、 （ｉ）−ＮＨＰＯ３Ｈ２、 （ｊ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ１９、 （ｋ）−ＯＰＯ３Ｈ２、 （ｌ）−ＯＳＯ３Ｈ、 （ｍ）−ＰＯ（ＯＨ）Ｒ１９、 （ｎ）−ＰＯ３Ｈ２、 （ｏ）−ＳＯ３Ｈ、 （ｐ）−ＳＯ２ＮＨＲ１９、 （ｑ）−ＮＨＳＯ２ＮＨＣＯＲ１９、 （ｒ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＮＨＲ１９、 （ｓ）▲数式、化学式、表等があります▼（ｔ）▲数式、化学式、表等がありま す▼（ｕ）▲数式、化学式、表等があります▼（ｖ）▲数式、化学式、表等があ ります▼であり、 Ｒ１４は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜４アルキル、 （ｃ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｄ）ベンジル、 （ｅ）ＣＯＲ１１、 （ｆ）ＣＯＮＨＲ１１ であり、 Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、 （ａ）Ｈ、 （ｈ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 （ｃ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｄ）アリール（Ｃ１〜Ｃ ４）アルキル（アリールは上述した通りである）であり、 または、一緒になって、 （ｅ）ピペリジン環、 （ｆ）モルホリン環、 （ｇ）場合によってはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジルでＮ−置換 されていてもよいピペラジン環を構成し、Ｒ１７は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 （ｃ）フェニル、 （ｄ）ベンジル であり、 Ｒ１８は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 （ｃ）フェニル、 （ｄ）ベンジル であり、 Ｒ１９は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）場合によってはアリール（アリールは上述した通りである）、ヘテロアリ ール（ヘテロアリールは上述した通りである）、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４ア ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、−ＣＦ３、ハロゲン 、−ＮＯ２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｈ３、−ＣＯ２−ベンジル、−ＮＨ２、Ｃ１ 〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＰＯ３Ｈ２からなる群 から選択された置換分により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル、 （ｃ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｄ）−ＣＨ２アリール（ アリールは上述した通りである）、（ｅ）ヘテロアリール（ヘテロアリールは、 場合によってはＯ、ＮおよびＳからなる群から選択された１〜３個の異種原子を 含有していてもよくそして置換分が−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＦ３、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ ３、−ＣＯ２−ベンジル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ジ アルキルアミノからなる群から選択されたものである置換されない、モノ置換さ れたまたはジ置換された５−員または６−員の芳香族環である） であり、 Ｒ２０は、 （ａ）アリール（アリールは上述した通りである）、（ｂ）Ｃ３〜Ｃ７シクロア ルキル、 （ｃ）Ｃ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル、（ｄ）場合によっては、アリール（ア リールは上述した通りである）、ヘテロアリール（ヘテロアリールは上述した通 りである）、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ １〜Ｃ４アルキルチオ、−ＣＦ３、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＯＨ、−ＣＯ２Ｃ Ｈ３、−ＣＯ２−ベンジル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ ジアルキルアミノ、−ＰＯ３Ｈ２からなる群から選択された置換分で置換されて いてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、 （ｅ）ヘテロアリール（ヘテロアリールは上述した通りである）であり、 Ｒ２１は、 （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 （ｃ）フェニル、 （ｄ）ベンジルであり、 または一緒になって （ｅ）ピペリジン環、 （ｆ）モルホリン環、 （ｇ）場合によってはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジルによりＮ− 置換されていてもよいピペラジン環を構成し、Ｘは、 （ａ）Ｓ、 （ｂ）Ｏ、 （ｃ）ＳＯ、 （ｄ）ＳＯ２、 （ｅ）ＣＨＲ１４、 （ｆ）ＮＲ１４ であり、 Ｚは、 （ａ）−Ｏ−、 （ｂ）−Ｓ−、 （ｃ）−ＮＲ１１− であり、 ｍは１〜５であり、 ｎは１〜４であり、 ｑは１〜５であり、 ｔは２〜５である。 ２．Ｒ１がパラ位にありそして ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ６が （ａ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、 （ｂ）Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、 （ｃ）Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、 （ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、 （ｅ）場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 −ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨおよびベンジルオキシの群から選択された１〜２個 の置換分で置換されていてもよいフェニル、（ｆ）場合によってはフェニル環上 においてハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよび−ＮＯ２ からなる群から選択された１個または２個の置換分で置換されていてもよいベン ジルであり、 Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が独立して （ａ）Ｈ、 （ｂ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、 （ｃ）Ｃ１〜Ｃ４パーフルオロアルキル、（ｄ）Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、 （ｅ）場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、 ＮＯ２、ＣＦ３、ＮＨ２およびＯＨの群から選択された１個または２個の置換分 で置換されていてもよいフェニルであり、（ｆ）Ｒ７およびＲ８が一緒になって −（ＣＨ２）ｔ−または−（ＣＨ２）ｍＸ（ＣＨ２）ｑ−であってもよく、（ｇ ）Ｒ９およびＲ１０が一緒になってＳ、Ｏであってもよく、Ｒ１３が、 （ａ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ２０、 （ｂ）−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２Ｒ２０、 （ｃ）−ＮＨＳＯ２ＮＨＣＯＲ１９、 （ｄ）−ＰＯ３Ｈ２、 （ｅ）−ＳＯ３Ｈ、 （ｆ）−ＳＯ２ＮＨＲ１９、 （ｇ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ１９、 （ｈ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＮＨＲ１９、 （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼である請求の範囲第１項記載の化合物 またはその医薬的に許容し得る塩。 ３．Ｒ６が （ａ）Ｃ１〜Ｃ７アルキル、 （ｂ）Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、 （ｃ）Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、 （ｄ）場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 −ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨおよびベンジルオキシの群から選択された１〜２個 の置換分で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ１３が （ａ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ２０、 （ｂ）−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２Ｒ２０、 （ｃ）−ＳＯ２ＮＨＲ１９、 （ｄ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＮＨＲ１９、 （ｅ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ１９、 （ｆ）−ＳＯ２ＮＨＣＯＮＨＲ１９、 である請求の範囲第２項記載の化合物またはその医薬的に許容し得る塩。 ４．Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求の範囲第３項記載の化合物またはその医薬的に許容し得る塩。 ５．Ｎ−（（４′−（（（４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジア ザスピロ（（４．５））デカ−１−エン−３−イル−メチル））−（（１，１′ −ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ベンズアミドＮ−（（４′−（（ （４−オキソ−２−プロピル−１，３−ジアザスピロ（（４．４））ノン−１− エン−３−イル）メチル））（（１，１′−ビフェニル−２−イルスルホニル） ）−ベンズアミドＮ−（（４′−（（（４−オキソ−２−ブチル−１，３−ジア ザスピロ（（４，４））ノン−１−エン−３−イル）メチル））（（１，１′− ビフェニル−２−イルスルホニル））−ベンズアミドＮ−（（４′−（４，５− ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾール −１−イルメチル）（（１，１′−ビフェニル））−２−イルスルホニル））− ベンズアミドＮ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキ ソ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１′−ビフ ェニル））−２−イルスルホニル））−４−クロロベンズアミドＮ−（（４′− （（（４−オキソ−２−プロピル−８−チア−１，３−ジアザスピロ（（４，５ ））デカ−１−エン−３−イルメチル））−（（１，１′−ビフェニル））−２ −イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ−（（４′−（（（４−オキソ−２− プロピル−１，３−ジアザスピロ（（２．４））ヘブト−１−エン−３−イル） メチル））（（１，１′−ビフェニル−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミ ドＮ−（（４′−（（（４−オキソ−２−プロピル−１，３−ジアザスピロ（（ ４．４））ノン−１−エン−３−イル）メチル））（（１，１′−ビフェニル− ２−イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ−（（４′−（（（４−オキソ−２ −プロピル−１，３−ジアザスピロ（（４．５））デカ−１−エン−３−イル） メチル））（（１，１′−ビフェニル−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミ ドＮ−（（４′−（（（４−オキソ−２−ブチル−１，３−ジアザスピロ（（４ ．４））ノン−１−エン−３−イル）メチル））（（１，１′−ビフェニル−２ −イルスルホニル））−ヘキサンアミドＮ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４ ，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメ チル）（（１，１′−ビフェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミ ドＮ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジシクロプロピル−５−オキソ −２−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１′−ビフェ ニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミド Ｎ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４，４−ビストリフルオロメチル−５−オ キソ−２−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１′−ビ フェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミド Ｎ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロ ピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−３′−メチル（（１，１′−ビ フェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミド Ｎ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロ ピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−４−プロピル（（１，１′−ビ フェニル））−２−イルスルホニル））−ヘキサンアミド Ｎ−（（４′−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−プロ ピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）（（１，１′−ビフェニル））− ２−イルスルホニル））−トリフルオロアセトアミド３，５−ジヒドロ−５，５ −ジメチル−２−プロピル−３−〔（２′−（Ｎ−（（フェニルスルホニル）カ ルボキサミド）ビフェン−４−イル）メチル〕−４Ｈ−イミダゾール−４−オン からなる群から選択された請求の範囲第４項記載の化合物。 ６．医薬的に適当な担体および請求の範囲第１項〜第４項の何れかの項記載の化 合物からなる医薬組成物。 ７．医薬的に適当な担体および請求の範囲第５項記載の化合物からなる医薬組成 物。 ８．請求の範囲第１項〜第４項の何れかの項記載の化合物の有効な量を治療を必 要とする動物に投与することからなる温血動物の高血圧の治療方法。 ９．請求の範囲第５項記載の化合物の有効な量を治療を必要とする動物に投与す ることからなる温血動物の高血圧の治療方法。 １０．請求の範囲第１項〜第４項の何れかの項記載の化合物の有効な量を治療を 必要とする動物に投与することからなる温血動物のうっ血性心不全の治療方法。 １１．請求の範囲第５項記載の化合物の有効な量を治療を必要とする動物に投与 することからなる温血動物のうっ血性心不全の治療方法。