JPH06509357A - 除草剤性のキノキサリニルオキシエーテル類 - Google Patents

除草剤性のキノキサリニルオキシエーテル類

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JPH06509357A
JPH06509357A JP5503695A JP50369593A JPH06509357A JP H06509357 A JPH06509357 A JP H06509357A JP 5503695 A JP5503695 A JP 5503695A JP 50369593 A JP50369593 A JP 50369593A JP H06509357 A JPH06509357 A JP H06509357A
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フアウジ，マゲド・モハメド
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イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤性のキノキサリニルオキシエーテル類関連出願のクロス−リファレンス 本出願は１９９２年３月１３日に出願された出願米国セリアル番号０７／８５０ ．７３０の一部継続であり、該出願は１９９１年８月１日に出願された出願米国 セリアル番号０７／７３９．００１の一部継続である。
発明の背景 本発明は、除草剤性のキノキサリニルオキシ化合物、それらの農業的に適してい る組成物、および望ましくない植物の成長を調節するための選択的な発芽前また は発芽後除草剤としてのそれらの使用方法に関するものである。
望ましくない植物の成長を調節するために有効な新規化合物が常にめられている 。多くの一般的状況下では、そのような化合物は例えば綿、稲、トウモロコシ、 小麦および大豆の如き有用な作物中での雑草の成長を選択的に調節することがめ られているが、はとんど存在していない。
そのような作物中ての野放図な雑草成長は相当な損失をもたらし、農民に対して は利益を減少させそして消費者に対しては価格を上昇させる。
他の状況下では、全ての植物成長を調節する除草剤が望まれる。これらの目的用 に商業的に利用できる多くの製品があるが、さらに有効で、価格が安く且つ環境 的に安全な製品に関する研究が続けられている。
ＥＰ−Ａ−２０５，８２１は、式 １式中、特に Ｘ２１；！Ｈ，Ｂ　ｒ、　ＣＩまたはＦであり、但し条件として、少なくとも１ 個のＸ２は−Ｈ以外でありそして全てのＸ２は−Ｂｒまたは−Ｃ１であることは できず、 Ｚ（一部）は の除草剤性化合物を開示している。
米国特許４，９６８，３４３は、ＥＰ−Ａ−２０５，８２１のＱＣ−Ｘ２２−＋ ＋基がＣＦ２して置換されており、ここでＬがＨＳＣＦ３、Ｂｒ１Ｃ１またはＦ である同様なアミド類を開示している。
ＥＰ−Ａ−０４６，４６７は、 を含む除草剤性化合物を開示している。
発明の要旨 本発明は、式Ｉの新規化合物、それらの全ての光学的異性体、ラセミおよびエナ ンチオマー的に純粋形の両者の全ての立体異性体、それらを含有している農業的 に適している組成物、並びに発芽前および／または発芽後除草剤としてのそれら の使用方法を含んでいる。
［式中、 Ｑは であり、 Ｒ１はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ２はＨ、ハロゲン、３個までのハ ロゲンで置換されたＣ、−Ｃ４アルキル、ＣｌＣ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ，ハロ アルコキシ、ＣＮ、Ｃｏ！Ｈ。
Ｃｏ２（Ｃｌ　Ｃ＜アルキル）、５（０）ｎ（Ｃ，−Ｃａアルキル）、Ｏ−フェ ニル、ＮＲ”Ｒ”、５ＯｚＮ（ＣＨｓ）２、またはＣＨ３ＣＯ２（ｃｌ−０４ア ルキル）であり、 Ｒ３はＨ１ハロゲン、３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ４アルキル、ま たはＣ，−Ｃ，アルコキシであり、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ１ハロゲン、 場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル、ｃ 、−ｆｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＣｈＨＳＣｏ２（Ｃｌ　 Ｃ４アルキル）、ＣＮ１場合により３個までのハロゲンもしくはＣＦ、で置換さ れていてもよい０−フェニル、または０−ベンジルであり、Ｒ６およびＲ７は独 立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，チオアルキル、Ｃ，−Ｃ３アルコ キン、ＮＲ１８ＮＩ９、Ｃ１またはＢｒであり、Ｒ８はＨ１ハロゲン、場合によ り３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ， アルコキシ、ニトロまたはＯ−フェニルであり、 Ｒ９およびＲＩＧは独立して、Ｈ，Ｃｌ　Ｃｓアルキル、ＣＯ２（Ｃ＋　Ｃａア ルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）４−とじて−緒になって６員 環を形成し、 Ｒ目およびＲ”は独立して、Ｈ，ハロゲン、場合により３個までのハロゲンもし くはＣ０２（ＣＩ　Ｃ２アルキル）で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル 、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ，で置換されて いてもよいフェニルであり、Ｒｌ　３はＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ１またはＢ ｒであり、Ｒ１４はＨ１１場により３個までのハロゲンで置換されていてもよい Ｃ，−Ｃ，アルキル、５（０）ｎ（Ｃｌ　Ｃａアルキル）、５（０）ｎベンジル または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されてい てもよいフェニルであり、 Ｒ”およびＲＩ　６は独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ＣＩ、ＢｒまたはＣ ｏｗ（Ｃｌ　Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１７はＨＳｃ、−ｃ、アルキル、または 場合により３個までのハロゲン、ＣＨ８もしくはＯＣＨ，で置換されていてもよ いフェニルであり、Ｒｌ　１およびＲＩＧは独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ３アルキル またはＣ，−Ｃ，アルケニルであり、 ＲｌｓおよびＲＩＧは−（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２）−ま７’：は−（ＣＨ ２）Ｓ−、！：して一緒になることもでき、 Ｒ２０はＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 Ｘはｏ、ＳまたはＮＨであり、 Ｙは０またはＳであり、 Ｚは■（またはＣＨ３であり、 ｎは０，１または２てあり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ２がハロアルコキンまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ２ アルキルである時には、Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１がＨである時には、Ｒ２、Ｒ３またはＲ２０の１個はＨ以外でなけ ればならず、（ｃ）ＱがＱ−１であり且つＲ３およびＲ２０がＨである時には、 Ｒ２はＣＦ３であることはできず、 （ｄ）ＱがＱ−１であり且つＲ２、Ｒ３またはＲａｏがＣＩである時には、残り の置換基はＯＣＨ３であることはできず、（ｅ）ＱがＱ−１であり且つＲ３およ びＲ２０がＨである時には、Ｒ２はＳＣＨ３であることはできず、 （ｆ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ，アルキルである時には 　Ｒ３は２−または３−位置であり、そして（ｇ）ＱがＱ−１であり且つＲ２お よびＲ２０がＨである時には、Ｒ１はＣＦ３であることはできない〕 上記の定義において、単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語で使用 される「アルキル」という語は、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、例えばメチ ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは種々のブチル異性体類を含む。
アルコキシは、メトキン、エトキン、ｎ−プロピルオキシおよびイソプロピルオ キシを含む。
単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語で使用される「ハロゲン」と いう語は、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。さらに、例えば「ハロア ルキル」の如き複合語中で使用される時には、該アルキルは同一もしくは異なる ハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。ハロアルキルの例 には、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ５ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ２ＣＨＦＣｌが包含される。Ｑ −１のフェニル環上の個々の置換基の位置が注目される（炭素２〜６）。
合成の容易さおよび／または比較的大きい除草剤効果などの理由のために好適な ものは以下のものである： １、上記で定義されている置換基が、 Ｒ１がＨまたはＣＩ　Ｃｓアルキルであり、Ｒ２力用、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、３個ま でのハロゲンで置換されたＣ　ｔ　−Ｃ！アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ ，−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＮ。
５（０）ｎ（ＣＩ　Ｃｓアルキル）、Ｃ０２（ＣＩ　Ｃ２アルキル）、Ｏ−フｘ −ル、Ｎ（ＣＨＪ）２、またはＳ　０２　Ｎ　（ＣＨ３）　！であり、Ｒ３がＨ ，Ｆ、Ｃｌ５Ｂｒ、ＣＦ３またはＣ，−Ｃ２アルコキシであり、Ｒ４およびＲ５ が独立して、Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ０２（ＣＩ　Ｃ２ア ルキル）またはＣＮであり、Ｒ６およびＲ７が独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃｔアルキ ル、ＣＩ　Ｃｔアルコキシ、Ｃ１またはＢｒであり、 ＲＩｌがＨ，Ｆ、、ＣＩ、またはニトロであり、Ｒ９およびＲｌｏが独立して、 Ｉ］、Ｃ，−Ｃ２アルキル、ＣＯ２ＣＨ３、フェニルであるか、または−（ＣＨ ２）４−として−緒になって６員環を形成し、Ｒ１’およびＲｌ　２が独立して 、ＨＳＦ、ＣＩ、ＣＦ３、または場合によりＦ、ＣＬ　ＣＨ３もしくはＯＣＨ３ て置換されていてもよいフェニルであり、 ＲＩ　３がＨ，ｃ、−Ｃ２アルキル、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ蔦４がＣ，−Ｃ ４アルキル Ｒ１５およびＲ１６が独立して、ＨＳｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ１またはＢｒであ り、 Ｒ　Ｉ　７がＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＦ３または場合によりＦもしくはＣｌで置 換されていてもよいフェニルである、 式Ｉの化合物。
２ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−８または。−９である、好適項１ の化合物。
３、ＲＩがＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ２がＨ，ＦＳＣｌ、Ｂｒ，ＣＦ．、ｃｌ　Ｃ２７／Ｌ／：］キシ、ｏｃＦ，、 Ｏ　Ｃ　Ｈ　ｔ　Ｃ　Ｆ　３、Ｎｏ２、Ｓ（０）ｎＣＨ，、ＣＯ２（ＣＩ−Ｃ２ ７／Ｌ４／Ｉｚ）、０−フェニルまたはＮ（ＣＨ３）２であり、Ｒ３がＨＳＦ， ＣＩまたはＯＣＨ３であり、Ｒ’がＨＳＦ，ＣＩ，ＣＨ，、ＯＣＨ３またｌ；ｔ ｃＯ２（ＣＩ　Ｃ２フルキル）テあり、 ＲＩがＣ，−Ｃ４アルキルまたはＣＦ３である、好適項２の化合物。
４ＱがＱ−１である、好適項３の化合物。
最も容易な合成および／または比較的大きい除草剤効果の理由のために特に好適 なものは、 ・（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキ ノ］−Ｎ−（２．４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド、・（Ｒ）−１−［ ４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキン］−Ｎ−（３． ５−ジクロロフェニル）プロパンアミド、・（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フ ルオロフェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］ フェノキン］プロパンアミド、・（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノ キサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ−（３．４−ジクロロフェニル）プロパ ンアミド、・（Ｒ）−　２　−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オ キシ］フェノキシ］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルプロパンアミド、・２−［４− ［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ−（２〜フル オロフエニル）アセトアミド、・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）− 　２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセ トアミド、・（Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［４−［（６−クロロ −２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパンアミド、・Ｎ−（４−ブ ロモ−２−フルオロフェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニ ル）オキシ］フェノキン］プロパンアミド、および・Ｎ−（４−クロロ−２−フ ルオロフェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］ フェノキシ］アセトアミドである好適項４の化合物である。
望ましくない植物の成長を調節するための本発明の組成物は、有効量の本発明の 化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでいる 。
望ましくない植物の成長を調節するための本発明の化合物および組成物の使用方 法は、保護しようとする場所に有効量の本発明の化合物または組成物を適用する ことを含んでいる。しかしながら、トウモロコンまたは稲作物に対する適用によ り望ましくない植物の成長を調節するための本発明の化合物の使用方法に関する と、化合物または組成物はＲ２がさらにＣ，−Ｃ．アルキルおよびＮ０２を含ん ており、Ｒ３がさらにＣ１−Ｃ４アルキルを含んでおり、少量のある種の条件が 含まれること以外は以上で定義されているようなもの、すなわちトウモロコシま たは種牛での使用のための下記式の化合物、である：■ Ｕ式中、 Ｑは であり、゛ Ｒ１はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はＨ１ハロゲン、場合により３ 個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ３アル コキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ、Ｎｏ、、ＣＯｚ　ＨＳＣＯ！　（Ｃ ＋　−Ｃ４アルキル）、Ｓ　（０）　ｎ　（Ｃｌ−０３アルキル）、ＯＶｘニー ｈ、Ｎ　ＲＩ　ａ　Ｒ１Ｇ、５ＯｚＮ（ＣＨｓ）ｘ、マタはＣＨｚＣＯｚ（ＣＩ 　Ｃ４アルキル）であり、Ｒ３はＨ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲン で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル、またはＣ，−Ｃ！アルコキシであ り、Ｒ４およびＲ４は独立して、Ｈ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲン で置換されていてもよいＣｌ−０４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ ，ハロアルコキシ、ＣＯ２ＨＳＣＯ２（ＣＩＣ４アルキル）、ＣＮ。
場合により３個までのハロゲンもしくはＣＦ３で置換されていてもよいＯ−フェ ニル、またはＯ−ベンジルであり、Ｒ６およびＲ７は独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ， アルキル、Ｃ，−Ｃ２チオアルキル、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｎ　ＲＩ　ＩＩ　 Ｎ　＋　１１、Ｃ１またはＢｒであり、Ｒ８はＨ１ハロゲン、場合により３個ま でのハロゲンで置換されていてもよいＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキ シ、ニトロまたはＯ−フェニルであり、 Ｒ９およびＲ＋ｏは独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ０２（ＣＩ　Ｃｓア ルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）４−として−緒になって６員 環を形成し、 Ｒ”およびＲＩ２は独立して、Ｈ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲンも しくはＣ０２（ＣＩ　Ｃ２アルキル）で置換されていてもよいＣＩ−Ｃ４アルキ ル、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換され ていてもよいフェニルであり、Ｒｌ　３はＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、ｃｌまたは Ｂｒであり、Ｒｌ　４はＨ１場合により３個までのハロゲンで置換されていても よいＣＩ−Ｃ４フルキル、５（０）ｎ（ＣＩ−Ｃ４フルキル）、５（ｏ）ｎベン ジルまたは場合により３個までのハロゲン、ＣＨ，もしくは０ＣＨｓで置換され ていてもよいフェニルであり、 Ｒ１５およびＲＩ６は独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ｃｌ、ＢｒまたはＣ ０２（ＣＩ　Ｃ４アルキル）であり、Ｒ”はＨｌＣ，−Ｃ，アルキル、または場 合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されていてもよい フェニルであり、ＲＩ　ｍおよびＲＩ９は独立して、ＮＳＣ，−Ｃ３アルキルま たはＣ，−Ｃ，アルケニルであり、 ＲＩ　８およびＲ＋　９は−（ＣＨｚＣＨｚＯＣＨｔＣＨｔ）−または−（ＣＨ ２）！−として一緒になることもでき、 Ｒ２０はＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ＸはＯＳＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨまたはＣＨ，であり、 ｎは０．１または２であり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ２がハロアルコキシまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ， アルキルである時には、Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１力用である時には、Ｒ２、Ｒ３またはＲｈｏの１個はＨ以外でなけ ればならず、そして（ｃ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ２ア ルキルである時には、Ｒ３は２−または３−位置である］。
比較的大きい除草剤効果などの理由のために好適なものは以下のものである： １、有効量の、上記で定義されている置換基が、Ｒ１がＨまたはＣ，−Ｃ３アル キルであり、Ｒ２がＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、場合により３個までのハロゲンで置換 されていてもよいＣ，−Ｃ２アルキル、自−Ｃ２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロア ルコキン、ＣＮ、ＮＯ２，５（０）ｎ（ＣＩ　Ｃ２アルキル）、ＣＯ２（Ｃ＋　 −Ｃ，アルキル）、Ｏ−フェニル、Ｎ（ＣＨ３）２、またはＳ　Ｏ２Ｎ　（ＣＨ ３）　２であり、 Ｒ３がＨ，Ｆ、ＣＬ　Ｂｒ、ｃｌ　Ｃ２アルキル、ＣＦ、またはＣ，−Ｃ２アル コキンであり、 Ｒ４およびＲ５が独立して、ＨＳＦ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ０ｚ （ＣＩ　Ｃ２アルキル）またはＣＮであり、Ｒ６およびＲ７が独立して、Ｈ，Ｃ Ｉ　Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩまたはＢｒであり、 Ｒ８がＨ，Ｆ、ＣＩ、またはニトロであり、Ｒ９およびＲ”が独立して、ＨＳＣ ，−Ｃ２アルキル、００２ＣＨ３、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）Ｊ− とじて−緒になって６員環を形成し、Ｒ目およびＲ”が独立して、ＨＳＦ、ＣＩ 、ＣＦ３、または場合によりＦ、ＣＩ、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されてい てもよいフェニルであり、 ＲＩ３力用、ＣＩ　Ｃｓアルキル、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ＋４がＣ，−Ｃ， フルキル、ＣＦ３または５ｃＨ３であり、ＲＩ５およびＲＩ６が独立して、ＨＳ Ｃ，−Ｃ，フルキ＃、Ｃ１＊タハＢ　ｒ’ｔ’あり、 Ｒ１７がＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＦ、または場合によりＦもしくはＣ】で置換さ れていてもよいフェニルである、 式Ｉの化合物を稲またはトウモロコシ作物に適用することを含んでなる、望まし くない植物の成長を調節する方法。
２、ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−８またはＱ−９である、好適項 １の方法。
３、Ｒ１がＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ２がＨＳＦ、ＣＩ、Ｂｒ５ＣＦ３、Ｃｒ　Ｃ２７）Ｌ’　：ｌ　キ’／、０Ｃ Ｆ３．０ＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２，５（０）ｎＣＨ３、Ｃ０２（ＣＩ　Ｃｍアルキ ル）、０−フェニルまたはＮ（ＣＨ３）２であり、Ｒ３力用、Ｆ、ＣＩ、ＣＨ８ またはＯＣＨ，であり、Ｒ４がＨｌＦ、ＣＬ　ＣＨ３、ＯＣＨ，またはＣ０ｚ（ ＣＩ　Ｃｌアルキル）であり、 Ｒ”がＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣＦ３である、好適項２の方法。
４ＱがＱ−１である、好適項３の方法。
最も大きい除草剤効果の理由のために特に好適なものは、・（Ｒ）−２−［４− ［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキン］−Ｎ−（２，４− ンフルオロフェニル）プロパンアミド、・（Ｒ’）−２−［４−［（６−クロロ −２−キノキサリニル）オキシュフェノキシ］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ ル）プロパンアミド、・（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）− ２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパ ンアミド、・（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ ュフェノキン］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド、・（Ｒ） −２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ −メチル−Ｎ−フェニルプロパンアミド、・２−［４−［（６−クロロ−２−キ ノキサリニル）オキシュフェノキシ］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトア ミド、・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−［４−［（６−クロ ロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトアミド、・（Ｒ）−Ｎ− （４−ブロモフェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オ キシ〕フェノキシ〕プロパンアミド、・（Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−２−メチル フェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノ キシ］プロパンアミド、・Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−［ ４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパンアミ ド、および・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−［４−［（６− クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトアミドである好適項 ４の方法である。
本発明の化合物を製造するために使用される合成方法は当技術の専門家に既知の 標準的工程であり、そして詳細は米国特許４，９６８，３４３、米国特許４，６ ０９．３９６およびそこの引用されている参考文献中に見られる。
一般的には、該化合物は好適には等モル量で適当なアミンを塩化２−［４−（６ −クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロピオニルまたは塩化２ −［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシコアセチルと適 当な溶媒中で酸受容体の存在下で一緒にすることにより製造できる。（反応式１ ）。
反応は好適には０〜８０℃の間の温度において行われる。反応用に適している溶 媒には、テトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびクロロホルムが包含される 。さらに、該化合物は６−クロロ−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）キノキサ リンと適当な２−ハロアミドとの等モル混合物を水素化ナトリウムの存在下でジ メチルホルムアミド中で或いは好適には炭酸カリウムの存在下で２−ブタノン（ すなわち、メチルエチルケトンもしくはＭＥＫ）またはアセトニトリル中で加熱 することによっても合成できる。例えば、 稟三の方法（本質的には上記方法の変法）を利用して２．６−ジクロロ−キノキ サリンおよび適当な２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロパンアミドまたはア セトアミドから炭酸カリウムの存在下で２−ブタノンまたはジメチルホルムアミ ド中で希望する化合物を製造できる。例えば、！ 下記の実施例は本発明の化合物の一部め製造を説明するものである。
それらは本発明を何ら限定するものとみなすべきではない。
実施例１ ２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］−Ｎ−（２ ，４−ジフルオロフェニル）−プロパンアミド窒素雰囲気下で、２．５ｇ　（０ ，００７モル）の塩化２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フ ェノキシ］プロピオニルの８ｃｃのテトラヒドロフラン中溶液を１ｇの２．４− ジフルオロアニリン（０，００７８モル）および１ｇのトリエチルアミンの７５ ｃｃのテトラヒドロフラン中冷溶液（０℃）に急速に加えた。
添加が完了した時に、反応物を周囲温度で２時間撹拌した。
反応混合物を０°Ｃに冷却し、そしてトリエチルアミン塩酸塩を濾過により除去 した。濾液を濃縮して粗製生成物を与え、それをフラッシュクロマトグラフィー ［シリカゲル６０．２３０−４００メツシュＡＳＴＭ。
Ｅ、メルク、溶離溶媒としてｎ−クロロブタン／酢酸エチル（５：　１）を用い る］により精製した。
アセトニトリルからの結晶化で、１．７２ｇの融点が１５７−１５９℃の標記化 合物を与えた。
Ｎ〜ＩＲ（ＣＤＣｌ　３）６１．７１（ｄ、３Ｈ）、４．８５（ｑ、ＬＨ）、６ 、８８−７（、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．６ ０（ｄｄ、ＩＨ）、７．７０（ｄ、　ＩＨ）、８．０５（ｄ、　ＩＨ）、８．２ ２−８．４（ｍ、ＬＨ）、８．４０（ｓ広い、ＩＨ）、８．６９（ｓ、　Ｉ　Ｈ ）。
実施例２ ２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキソ）フェノキン］−Ｎ−（１ ，３−ジンチル−ＩＨ−ピラゾリ−５−ル）プロパンアミド塩化２−［４−（６ −クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロピオニルおよび５−ア ミノ−１，３−ジメチル−ピラゾールから実施例１に記載されている方法により 標記化合物が製造された。アミドがアセトニトリルから結晶化され、そして生じ た生成物は融点１３８−１８４℃およびＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ）δ１．７２（ ｄ、　３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．８７（ｑ、 ＩＨ）、６．１０（ｓ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、　２Ｈ ）、７、６０（ｄ　ｄ、　Ｉ　Ｈ）、７．７０（ｄ、ＩＨ）、８．００（ｓ広い 、ＩＨ）、８、０５（ｄ、　Ｉ　Ｈ）、８．７０（ｓ、　ＬＨ）を有していた。
実施例３ ２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ−（ ２−フルオロフェニル）アセトアミド窒素雰囲気下で、１．５ｇ　（０，０１１ モル）の微粉状炭酸カリウムを１．９ｇ　（０，００７モル）の６−クロロ−２ −（４−ヒドロキシフェノキシ）キノキサリンおよび１．３ｇ　（０，００７モ ル）の２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミドの３５ｃｃの２ −ブタノン中溶液に加えた。混合物を一夜撹拌しそして還流下で加熱した。過剰 の炭酸カリウムおよび塩化カリウムを濾過により除去し、そして濾液を濃縮して 粗製生成物を与えた。ｎ−クロロブタンからの結晶化で１．２４ｇの標記化合物 を与えた。融点１５８−１６１℃およびＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ４．７０（ｓ、 ２Ｈ）、７．０５−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．３（ｄ、２Ｈ）、７、６０（ｄ 　ｄ、　Ｉ　Ｈ）、７．７０（ｄ、　Ｌ　Ｈ）、８．０５　（ｄ、　１　、Ｈ） 、８．３８（ｔ、ＬＨ）、８．６５（Ｓ広い、ＩＨ）、８．７０（ｓ、ＩＨ）。
上記の実施例および反応式の教示に従い、下表に挙げられている化合物を製造で きた。
下表では、番号が付けられている化合物は上記の実施例の教示に従い製造された だけでなく生物学的活性に関しても試験された。生物学的活性のデータは次の頁 に示されている。
表１ Ｇ）異性体 化合物番号　。　Ｒ１融点（ｏＣ） 化合物番号　Ｑ　ｎｌ　融点（℃） 化合物番号　Ｑ　１１　融点（。Ｃ） 化合物番号　、ＱＲｌ　融点（℃） 化合物番号　（２Ｒ１融点（℃） 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（℃） 化合物番号　’　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ）化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 化合物番号　Ｑ　Ｈｌ　融点（℃） 化合物番号　（２Ｒ１融点（℃） 化合物番号　・　Ｑ　Ｒ１融点（°０）化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 化合物番号　、　Ｑ　Ｈｌ　融点（０ｃ）化合物番号　Ｑ　Ｈｌ　融点（’Ｃ） 化合物番号　Ｑ　Ｈｌ　融点（℃） 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（℃） 化合物番号　、　Ｑ　Ｂｌ　融点（℃）化合物番号　Ｑ　Ｂ１　融点（℃） 化合物番号　Ｑ　ＨＡ　融点（℃） 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 化合物番号　ＱＲｌ　融点（’Ｃ） 表２ 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 化合物番号　Ｑ　Ｒ１融点（’Ｃ） 調合物 本発明の方法は式Ｉの化合物を一般的方法で調合することにより簡単に実施でき る。それらには、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤な どが包含される。これらの多くのものは直接適用することができる。噴霧用調合 物は適当な媒体中で増量できそして１ヘクタール当たり数リットル−数百リット ルの噴霧容量で用いられる。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間 生成物として使用される。
本発明の除草剤調合物は０．１〜９９重量％の活性成分（類）並びに（ａ）約０ ．１％〜２０％の表面活性剤（類）および（ｂ）約１％〜９９．９％の固体また は液体希釈剤の少なくとも１種を含有している。より特に、それらはこれらの成 分類をほぼ下記の割合で含有するであろう。
重量九＊ 活性成分　希釈剤（類）表面活性剤（類）水和剤　２０−９０　０−７４　１− １０油性懸濁剤、　３−５０　４０−９５　０−１５乳剤、液剤 （濃厚乳剤を含む） 水性懸濁剤　１０−５０　４０−８４　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　 ０−５ 粒剤および錠剤　０．１−９５　５−９９．９０−１５高強度組成物　９０−９ ９　０−１０　０−２零活性成分十表面活性剤または希釈剤の少なくとも１種＝ １００重量％もちろん、それより低いまたは高い量の活性成分も、意図する用途 および化合物の物理的性質に応じて、存在できる。表面活性剤の活性成分に対す る高割合は時には望ましく、そして調合物中への混入によりまたはタンク混合に より達成される。
代表的な固体希釈剤には、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）他、「殺昆虫剤粉末希 釈剤および担体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉ ｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ　、第２版 、ドランドブツクス、カルドウエル、ニューシャーシーに記載されているが、精 錬されていてもまたは製造されていてもよい他の固体を使用することもできる。
水和剤用には比較的吸着性の希釈剤が好適であり、そして粉剤用には比較的濃厚 なものが好適である。代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースジン（Ｍａｒｓ ｄｅｎ）、「溶媒指針（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ）Ｊ　、第２版、インタ ーサイエンス、ニューヨーク、１９５０中に記載されている。０．１％以下の溶 解度が濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好適には０℃における相分離に対し て安定である。［マッカチェオン洗剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＾ｎｎｕａｌ ）Ｊ　、アルアレラド・パブリツシャーズーコーポレーション、ニューシャーシ ー、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（ｆｏｏｄ）、［表面活性剤の 百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ＾ ｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリッシャーズ・カンパニー・インコーホレーテ ッド、ニューヨーク、１９６４は表面活性剤およびその推奨用途を表示している 。全ての調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長などを減するために 少量の添加剤を含有することができる。
そのような組成物の製造法は良く知られている。液剤は各成分を単に混合するこ とにより製造される。微細な固体組成物は、／％ンマーミルまたは流体エネルギ ーミルを用いて混合し、一般的には粉砕することにより製造される。懸濁剤は、 湿式ミル処理により製造される（例えば、リド５−（Ｌｉｔｔｌｅｒ）（７）米 国特許３．０６０．０８４を参照ノコと）。粒剤および錠剤は、活性物質を予備 成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造することがで きる。Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「凝集（＾ｇｇｌｏｍｅｒ ａｔｉｏｎ）Ｊ　、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉ ｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、１４７ｆｆ頁およびペリース・ケミ カル・エンジニアース・ハンドブック（Ｐｅｒｒ’　ｓ　ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎ ｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、５版、マツフグロウ・ヒル、ニューヨ ーク、１９６３．８−５７ｆｆ頁を参照のこと。
さらに調合の技術に関する文献に関しては、例えば下記のものを参照のこと： Ｈ，Ｍルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許３．２３５．３６１．１９６６年２月１ ５日、６欄１６行−７欄１９行および実施例１０−４１、Ｒ，Ｗ、ルッケンバウ （Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、米国特許３，３０９，１９２．１９６７年３月１ ４日、５欄４３行−７欄６２行および実施例８．１２．１５．３９．４１．５２ ．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６２−１６４．１６６．１６７．１ ６９−１８２、Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）およびＥ、メス１バＫｎｕｓ１ｉ）、 米国特許２，８９１，８５５．１９５９年６月２３日、３欄６６行−５欄１７行 および実施例１−４、 Ｇ、Ｃクリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学としての雑草調節（Ｗｅｅｄ 　Ｃｏｎｔｒ。
ｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ　、ジョーン・ウィリー・アンド・サンズ・ インコーホレーテッド、ニューヨーク、１９６１．８１−９６頁、並びにＪ、Ｄ 、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、！ヴアンス（Ｅｖａｎｓ）、「雑草調 節ハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｊ　、５版、 ブラックウェル・サイエンティフィック・バルリケーションズ、オフスフオード 、１９６８．１０１−１０３頁。
下記の実施例において、全ての部数は断らない限り重量によるものである。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ 珪藻±　４６％ 成分類を配合し、粗（ハンマーミル粉砕し、そして空気粉砕して、本質的に全て の直径が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。生成物を再配合し、その後、 包装した。
実施例Ａの水和剤　５％ アタパルガイド顆粒　９５％ （米国標準２０−４０メツシュ；　０．８４−０．４２ｍｍ）２５％固体分を含 有する水和剤のスラリーを二重−円錐配合話中でアタパルガイド顆粒の表面に噴 霧した。顆粒を乾燥しそして包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　２５％ 無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％成分類を配合し、ハ ンマーミル粉砕し、そして次に約１２％の水で湿らせた。混合物を直径が約３ｍ ｍの円筒状で押し出し、それらを切断して長さが約３ｍｍの錠剤を製造した。こ れらを乾燥後に直接使用することもでき、または乾燥錠剤を粉砕して米国標準Ｎ ｏ、２０ふるい（０，８４ｍｍ開口部）を通すこともできる。米国標準Ｎｏ、４ ０ふるい（０，４２ｍｍ開口部）上に残った粒子は使用のために包装できそして 微細物を再循環できた。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　０．１％ アタパルガイド顆粒　９９．９％ （米国標準２０−４０メツシユ） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液を二重−円錐配合話中で脱塵された顆 粒に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物 質を自然に冷却しそして次に包装した。
実施例Ｅ （Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　１％ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％ アタパルガイド顆粒　９０％ （米国標準２０−４０ふるい） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液を二重−円錐配合話中で脱塵された顆 粒に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後も配合器をそのまま短時間運転し、そし て次に顆粒を包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０％ 成分類を充分配合し、粗くハンマーミル粉砕し、そして空気粉砕して、本質的に 全ての寸法が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。物質を再配合し、そして 次に包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　３５％ ポリアルコールカルボン酸エステル類と油溶性石油スルホネート類との配合物　 ６％ キシレン　５９％ 成分類を一緒にしそして濾過して溶解されていない固体分を除去した。
生成物を直接使用することもでき、油で延ばすこともでき、または水中に乳化さ せることもできる。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシコフェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　１０％ アタパルガイド　１０％ ピロフィライト　８０％ 活性成分をアクパルガイドと配合しそして次にハンマーミル中に通して、実質的 に全てが２００ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕濃厚物を粉末状ピロフィラ イトと均質となるまで配合した。
実施例■ （Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム 　４％ 低粘度メチルセルロース　３％ アタパルガイド　６９％ 成分類を充分配合した。ハンマーミルで粉砕して本質的に全てが１００ミクロン 以下の粒子を製造した後に、物質を再配合し、そして、米国標準番号５０ふるい （０，３ｍｍ開口部）を通してふるいにかけそして包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド　４８８％ アルドックス＊３４０４　Ｆ−アニオン／非イオン系乳化剤　２．４％アルドッ クス零３４５５Ｆ−アニオン／非イオン系乳化剤　２．４％アロマティック１０ ０（エキリン）−キシレン範囲溶媒　４３．２％成分類を適当な容器中で全成分 類の完全溶解が生ずるまで一緒に混合することにより、組成物を製造した。
用途 試験結果は、本発明の化合物が活性な発芽後および発芽前除草剤であることを示 している。本発明の多くの化合物は重要な耕種学的作物、例えばトウモロコシ（ Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、アブラナ （Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、大豆 （Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｌｌ１ａｘ）、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉ ｓ）および野菜作物、に耐えながら選択された芝草の調節用に有用である。調節 される芝草雑草類には、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌ ｉ）、バーミュダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ブラックグラ ス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ ｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、フォックステール（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　） 、およびグースゲラス（Ｐｏｔｅｎｔｉｌｌａ　ａｎｓｕｒｉｎａ）が包含され るが、それらに限定されるものではない。表りでは、化合物３．６．１１．３０ ．３１．４３．４６および１０１を含む（がそれらに限定されない）多くの化合 物が水田種牛での顕著なイヌビエ調節を与えた。本発明の数種の化合物はトウモ ロコシ中での芝草雑草の調節用に特に有用である。例えば、化合物４６．７１お よび８６は表Ｆ中でトウモロコシ中での優れた芝草雑草の調節を示した。
これらの化合物は、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、駐車場、高速道路および鉄道 の如き特定区域中、休耕作物区域中、並びに例えば、バナナ、コーヒー、パーム 油、およびゴムなどの如き柑橘類および果樹園作物中での選択された植物耕作の 雑草調節用の用途も有する。一方、これらの化合物は植物の生長を改変させるた めにも有用である。
本発明の化合物の有効な適用割合は多くの因子により決められる。これらの因子 には、選択される調合物、適用方法、共存する植物の量および型、生長条件など が包含される。一般的に述べると、本発明の化合物に関する有効な適用割合は０ ．０２〜２０ｋｇ／ｈａであり、好適には０．０３〜１ｋｇ／ｈａの割合範囲で ある。当技術の専門家は希望する水準の雑草調節に関して必要な有効割合を容易 に決めることができる。
本発明の化合物は単独でまたは他の商業的な除草剤、殺昆虫剤、もしくは殺菌・ 殺カビ剤と組み合わせて使用することができる。下記のリストは混合物中で使用 するのに適している除草剤の一部を例示するものである。本発明からの化合物と １種以上の下記の除草剤の組み合わせが雑草調節用に特に有用であり得る。
一般名　化学名 アセトクロル　２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−（ａｃｅｔｏ ｃｈｌｏｒ）　エチル−６−メチルフェニル）アセトアミドアシフルオルフェン 　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ ）　フェノキシ］−２−二トロ安息香酸アクロニフェン　２−クロロ−６−二ト ロー３−フエノキシベンゼ（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）　ジアミン アクロレイン　２−プロペナール （ａｃｒｏｌｅｉｎ） アラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジムチルフエニル）−（ａｌａｃｈｌ ｏｒ）　Ｎ　−（メトキシメチル）アセトアミドアロキシジム　２．２−ジメチ ル−４，６−シオキソー５−［１−［（ａｌ　ｌｏｘｙｄｉｍ）　（２−プロペ ニルオキシ）アミノ］ブチリジン］シクロヘキサンカルボン酸メチル アメトリン　Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル’）−６−（メ（ａｍｅｔ ｒｙｎ）　チルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン アミトロール　ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（ａｍｉｔｒｏｌ ｅ） ＡＭＳ　スルファミン酸アンモニウム 一般名　化学名 アニロフォス　０１ｏ−ジメチルホスホロジチオン酸Ｓ−［２−［（４（ａｎｉ ｌｏｆｏｓ）　−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミノ］＝２−オキソ エチル］ アスラム　［（４−アミノフェニル）スルボニル］カルバミン酸（ａｓｕｌａｍ ）　メチル アトラジン　６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチ（ａｔｒａｚｉ ｎｅ）　ル）−１，３，５−１−リアジン−２，４−ジアミンアジプロトリン　 ４−アジド−Ｎ−（１−メチルエチル）−６−メチ（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ） 　ルチオー１．３．５−　）リアジン−２−アミンアシルロン　Ｎ−（１−エチ ル−ＩＨ−ピラゾリ−５−ル）−（ａｚｏｌｕｒｏｎ）　Ｎ’−フェニルウレア パルパン　３−クロロカルバミン酸４−クロロ−２−ブチニ（ｂａｒｂａｎ）　 ／Ｌ／ ベナゾリン　４−クロロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチア（ｂｅｎａｚｏ ｌｉｎ）　ゾール酢酸 ペンフルラリン　Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−シニトロー４（ｂｅｎｆｌ ｕｒａｌｉｎ）　−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミンペンスルフロン　２ −［［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニ（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ ）　ル）アミノ］メチル］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸 メチルエステル −船名　”　化学名 ベンスリド　Ｓ−［２−［（フェニルスルホニル）アミノコエチル］（ｂｅｎｓ ｕｌｉｄｅ）　ホスホーロジチオン酸０１Ｏ−ビス（１−メチルエチル） ペンタシン　３−（１−メチルエチル）−（Ｉ　Ｈ）−２，１，３−べ（ｂｅｎ ｔａｚｏｎ）　ンゾチアジアジノ−４（３Ｈ）−ン、２．２−ジオキシド ベンゾフルオル　Ｎ−［４−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチ（ｂｅｎ ｚｏｆｌｕｏｒ）　ル）フェニルコメタンスルホンアミドベンゾイルプロップ　 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ ）　−Ｄ　Ｌ−アラニンペンズチアズロン　Ｎ−２−ベンゾチアゾリル−Ｎ′− メチルウレア（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ） ビアラフオス　４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）−Ｌ−２−（ｂｉａｌａ ｐｈｏｓ）　アミノブタノイル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンビフェノックス　 ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ（ｂｉｆｅｎｏｘ）　安息香 酸メチル プロピル　５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチルプロ（ｂｒｏｍａｃｉｌ ）　ピル）１．４　（ＬＨ，３Ｈ）ピリミジンジオンブロモブチド　（＋）２− ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メ（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）　チル− １−フェニルエチル）ブタンアミド−船名　化学名 ブロモフェノキジム　３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ（ｂｒｏ ｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）　ヒト０−（２，４−ジニトロフェニル）オキシムブロモ キシニル　３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ（ｂｒｏｍｏｘｙｎ ｉｌ）ル ブロムロン　Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルウ（ｂｒｏｍｕ ｒｏｎ）　レア ブミナフォス　［１−（ブチルアミノ）シクロへキシル］ホスホン酸（ｂｕｍｉ ｎａｆｏｓ）　ジブチル ブタクロル　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６（ｂｕｔａｃ ｈｌｏｒ）　−ジエチルフェニル）−アセトアミドブタミツオス　０−（５−メ チル−２−ニトロフェニル）−（１−（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）　メチルプロピル ）ホスホルアミドチオン酸〇−エチル プチダゾール　３−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−（ｂｕｔ ｈｉｄａｚｏｌｅ）　チアシアシリ−２−ル］−４−ヒドロキシー１−メチル− ２−イミダゾリジノン ブトラリン　４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチル（ｂｕｔｒａ ｌｉｎ）　プロピル）−２，６−シニトロベンゼンアミドブチレート　ビス（２ −メチルプロピル）カルバモチオン酸５−（ｂｕｔｙｌａｔｅ）　エチル −船名　化学名 カコジリック　酸化砒素酸ジメチル （ｃａｃｏｄｙｌｉｃ） カルベタミド　（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−［［（フェニルアミノ）カル（ｃａｒ ｂｅｔａｍｉｄｅ）　ボニル］オキシ］−プロパンアミドＣＤＡＡ　２−クロロ −Ｎ、Ｎ−ジー２−プロペニルアセトアミド ＣＤＥＣジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリルクロメトキシフェン　４ −（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メトキ（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅ ｎ）　シー１−ニトロベンゼンクロランベン　３−アミノ−２，５−ジクロロ安 息香酸（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ） クロルブロムロン　３−（４−フロモー３−１０ロフエニル）−１−メ（ｃｈｌ ｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）　トキシー１−メチルウレアクロルブファム　（３−ク ロロフェニル）カルノくミン酸１−メチル−（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）　２−プ ロピニルクロルフェナック　２．３．６−１−ジクロロベンゼン酢酸（ｃｈｌｏ ｒｆｅｎａｃ） クロルスルフロン　２−クロロ−９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレンメチル　− ９−カルボン酸メチル （ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｃｏｌｍｅｔｈｙｌ）−船名　化学名 クロリダゾン　５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−（ｃｈｌｏｒｉｄａｚ ｏｎ）　３　（２Ｈ）−ピリダジノンクロリムロン　２−［［［［（４−クロロ −６−メドキシー２−ピリ（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）　ミジニル）エチル］ア ミノ］カルボニル］アミノコスルホニル］安息香酸エチルエステル クロロニトロフェン　１．３．５−１１Ｊクロロフェニル−２−（４−ニド（ｃ ｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）　ｏフェノキシ）ベンゼンクロロピクリン　トリク ロロニトロメタン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ） クロロクスロン　Ｎ’−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−（ｃｈｌ ｏｒｘｕｒｏｎ）　Ｎ、　Ｎ−ジメチルウレアクロルプロファム　３−クロロフ ェニルカルバミン酸１−メチルエチ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）ル クロルスルフロン　２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル（ｃｈｌ ｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）　１．３．５−トリアジニー２−ル）アミノ］カルボニ ル］ベンゼンスルホンアミド クロルタルジメチル　２．３．５．６−テトラクロロ−１，４−ベンゼン−（ｃ ｈｌｏｒｔｈａｌｄｉｍｅｔｈｙｌ）ジカルボン酸ジメチルクロルチアミド　２ ．６−ジクロロベンゼンカルボチオアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ） 一般名　化学名 クロルトルロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ（ｃｈｌ ｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）　−ジメチルウレアシンメチリン　エキソ−１−メチル− ４−（１−メチルエチル）−（ｃｉｎｍｅｔｈｌｉｎ）　２−　［（２−メチル フェニル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン クレトジム　（Ｅ、　Ｅ）−（±）−２−［１−［［（３−クロロ−２＝（ｃｌ ｅｔｈｏｄｉｍ）　プロペニル）オキシ］イミノ］プロピル］−５−［２−（エ チルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシー２−シクロへキセノ−１−ン クロマジン　２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジ（ｃｌｏｍａ ｚｏｎｅ）　メチル−３−イソキサゾリジノンクロブロキンジム　（Ｅ、Ｅ）− ｉ［１−［［（３−クロロ−２−プロペ（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）　ニル）オ キシ］イミノ］ブチル］−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキ シー２−シクロへキセノ−１−ン クロピラリド　３．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（ｃｌｏｐｙｒａｌ ｉｄ） ＣＭＡ　ＭＡＡのカルシウム塩 シアナジン　２−［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３゜（ｃｙａｎ ａｚｉｎｅ）　５−）リアジュー２−ル１アミノ］−２−メチルプロパンニトリ ル 一船名　化学名 （ｃｙｃｌｏａｔｅ）ル シクロキシジム　２−［１−エトキシイミノ）ブチルコー３−ヒドロ（ｃｙｃｌ ｏｘｙｄｉｍ）　キシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニー３−ル）−２ −シクロヘキセン−１−オンジクルロン　３−シクロオクチル−１，１−ジメチ ルウレア（ｃｙｃｌｕｒｏｎ） シペルクアート　１−メチル−４−フェニルピリジニウム（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ ） シブラジン　２−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）−６−（ｃｙｐｒａｚ ｉｎｅ）　（イソプロピルアミノ）−ｓ−１−リアジンシプラゾール　Ｎ−［５ −（２−クロロ−１，１−ジメチルエチル）（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）　−１、３ 、４−チアシアシリ−２−ル］シクロブロバンカルボキサミド シブロミド　３’、　４’−ジクロロシクロプロパンカルボキシア（ｃｙｐｒｏ ｍｉｄ）　ニリド ダラポン　２．２−ジクロロプロパン酸（ｄａｌａｐｏｎ） ダゾメット　テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２Ｈ−１，３゜（ｄａｚｏｍｅ ｔ）　５−チアジアジン−２−チオン一般名　化学名 ＤＣＰＡ　２，３，５．６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンージカルボン酸ジ メチル デスメジファム　［３−［［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ］フ（ｄｅ ｓｍｅｄｉｐｈａｍ）　ｘニル］カルバミン酸エチルデスメトリン　２−（イソ プロピルアミノ）−４−（メチルアミノ）（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）　−６−（メ チルチオ）−ｓ−トリアジンシアラード　ヒス（１−メチルエチル）カルバモチ オン酸５−（２（ｄｉａｌｌａｔｅ）　、　３−ジクロロ−２−プロペニル）シ カンバ　３，６−ジクロロ−２−メトキン安息香酸（ｄｉｃａｍｂａ） ジクロロベニル　２．６−ジクロロベンゾニトリル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ） ンク旧しブロソフ（±）−２−（２，４−ジクロロフェノキン）プロパ（ｄｉｃ ｈｌｏｒｐｒｏｐ）　ン酸 ンクロフォソブ　（±）−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキン）ツメチル 　エノキシ］ブコパン酸メチルエステル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐｍｅｔｈｙｌ） ンエタチル　Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジニチルフ（ｄｉｅｔｈ ａｔｙｌ）　エニル）グリシンジフェノクスロン　Ｎ′−［４−（４−メトキン フェノキン）フェニル］（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルウ レア一般名　化学名 ジフエンゾクアート　１．２〜ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ビ（ｄｉ ｆｅｎｚｏｑｕａｔ）　ラゾリウムイオンジフルフェニカン　Ｎ−（２，４−ジ フルオロフェニル）−２−（３−ト（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）　リフルオロ メチル−フェノキシ）ピリジン−３−カルボキサミド ジメフロン　Ｎ’−［３−クロロ−４−［５−（１，１−ジメチル（ｄｉｍｅｆ ｕｒｏｎ）　エチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサシアシリ−３（２Ｈ） −ル］フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア ジメタクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−（ｄｉｍｅｔ ｈａｃｈｌｏｒ）　Ｎ　−（２−メトキシエチル）アセトアミドジメタメトリン 　Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ′−エチル＝（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔ ｒｙｎ）　６　（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２゜４−ジアミン ジメチピン　２，３−ジヒドロ−５，６−シメチルー１．４−ジ（ｄｉｍｅｔｈ ｉｐｉｎ）　チイン１．１．４．４−テトラオキシドジメチルアルシニック　ジ メチル砒酸 （ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎｉｃ） シニトラミン　Ｎ３４．ｙ’３−ジエチル−２，４−ンニトロ−６−（ト（ｄｉ ｎｔｒａｍｉｎｅ）　リフルオロメチル）−１，３−ベンゼンジアミン−役名　 ゛　代宇冬 ジノセブ　２−（１−メチルプロピル （ｄｉｎｏｓｅｂ）　工／　−ル ンノテルブ　２−（１．１−ジメチルエチル（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）　７　工／　 −／Ｌ／シフエナミド　Ｎ，Ｎ−ジメチル−α−フェニルベンゼンアセト（ｄｉ ｐｈｅｎａｍｉｄ）　アミド ジブロベトリン　６−（エチルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチル工（ｄｉｐ ｒｏｐｅｔｒｙｎ）　チル）−１．３．５−トｌノアジンー２．４ージアミンジ クアート　６．７−シヒドロジピ１ノド［１．　２−ａ　：　２’，　１’　− （ｄｉｑｕａｔ）　Ｃ　］−ビラジネジウムイオンジウロン　Ｎ′〜（３．４− ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ（ｄｉｕｒｏｎ）　ｆＪＬｔ’）　Ｌ／７Ｄ ＮＯＣ　２−メチル−４．６−シニトロフエノールＤＳＭＡ　ＭＡＡのニナト１ ノウム塩 ジムロン　Ｎ−（４−メチルフェニル （ｄｙｍｒｏｎ）　１−フェニルエチルエグリナジンー　Ｎ−［４−クロロ−６ −（エチルアミノ）−１．３。
エチル　５−トリアジニー２−ル］グ）ノシンエチルエステ（ｅｇＬｉｎａｚｉ ｎｅ−ｅｔｈｙｌ）　／し一船名　化学名 エンドタル　７−オキサビシクロ［２．　２．　１］へブタン−２．３（ｅｎｄ ｏｔｈａｌｌ）　−ジカルボン酸ＥＰＴＣ　ジプロピルカルバモチオン酸Ｓーエ チルエタルフルラリン　Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）（ｅ ｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）　−２．６−ジニトロ−４ベトリフルオロメチル） ーベンゼンアミン エチジムロン　Ｎ−［５−（エチルスルホニル）−１．３．４−チア（ｅｔｈｉ ｄｉｍｕｒｏｎ）　シアシリ−２−ル］ーＮ．Ｎ’ージメチルウレアエトフメセ ート　（±）−メタンスルホン酸２−エトキシ−２．３−（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓ ａｔｅ）　ジヒドロ−３．３−ジメチル−５−ベンゾフラニル フェナック　２．　３．　６−　トリクロロベンゼン酢酸（ｆｅｎａｃ） フェノプロップ　（±）−２−（２．４．５−）ジクロロフエノキシ）ブ（ｆｅ ｎｏｐｒｏｐ）　ｏ　／＜　ン酸フェノキサプロップ　（±）−２−［４−［（ ６−クロロ−２−ベンゾキサ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）　ゾリル）オキソ］フェ ノキシ］ブロノ（ン酸フェヌロン　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルウレア（ ｆｅｎｕｒｏｎ） フエヌロンＴＣＡ　フエヌロンおよびＴＣＡの塩（ｆｅｎｕｒｏｎ　ＴＣＡ） 一船名　化学名 フラムプロップ−　１−メチルエチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−りＭ−イソプ ロピル　コロ−４−フルオロフェニル）−Ｄ−アラニン（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ −ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）フラムプロップ−　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ −４−フルオメチル　ロフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル（ｆｌａｍｐｒｏ ｐ−ｍｅｔｈｙｌ） フルアジフォップ　（±）−２−［４−［［（５−（１−リフルオロメチル）− （ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）　２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］ブロノ（ン酸 フルアジフォップ　（Ｒ）−　２−［４−［［（５　−（　トリフルオロメチル ）−−Ｐ　２−ビリジニルコオキシ］フェノキシ］プロノ々ン酸（ｆｌｕａｚｉ ｆｏｐ−Ｐ） フルフロラリン　Ｎ−（２−クロロエチル）−２．６−シニトローＮ（ｆｌｕｃ ｈｌｏｒａｌｉｎ）　−プロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン フルメツロン　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［３−（１−リフルオロメチ（ｆｌｕ ｏｍｅｔｕｒｏｎ）　ル）フェニル］ウレアフルラリン　Ｎ−ブチル−Ｎ−エチ ル−２，６−シニトロー４（ｆｌｕｒａｌｉｎ）　−　（　トリフルオロメチル ）−ベンゼンアミンフルオロジフェン　ｐ−ニトロフェニルα，α，αートリフ ルオロ−２−ニトロ−ｐ−）リルエーテル 一船名　化学名 フルオログリコ　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ーフェン　フ ェノキシ］ー２ーニトロ安息香酸カルボキシメ（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ ）　メチルフルレコルーブチル　９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カル ボ（ｆｌｗｅｃｏｌ−ｂｕｔｙｌ）　ン酸ブチルフルリドン　１−メチル−３− フェニル−５−［３−（）リフル（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）　オロメチル）フェニ ル］−４（ＬＨ）−ビリジノンフルロクロリドン　３−クロロ−４−（クロロメ チル）−１−［３−（ト（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）　リフルオロメチ ル）−フェニル］−２−ピロリジノフルロキシビル　［（４−アミノ−３，５− ジクロロ−６−フルオロ（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）　２−ピリジニル）オキシ］ 酢酸フォメサフェン　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フ（ｆｏ ｍｅｓａｆｅｎ）　エノキシ）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズ アミド フォサミンー　燐酸水素（アミノカルボニル）エチルアンモニウムアンモニウム 　エチル （ｆｏｓａｍｉｎｅ−ａ＋ｎｍｏｎｉｕｍ）グルフォシネート−　２−アミノ− ４−（ヒドロキシメチルホスフイニアンモニウム　ル）ブタン酸アンモニウム（ ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）−役名　化学名 グリホセート　Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ） ハロキンフォソ７’　２−［４−［［３−クロロ−５−（）リフルオロメチ（ｈ ａｌｏｘｙｆｏｐ）　ル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸 ヘキサフルレート　へキサフルオロ砒酸カリウム（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ） ヘキサジノン　３−シクロへキシル−６−（ジメチルアミノ）−１（ｈｅｘａｚ ｉｎｏｎｅ）　−メチル−１，３，５−）リアジン−２，４（ＩＨ。
３Ｈ）−ジオン イマザメターベンズ　６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ（ｉｍａ ｚａｍｅｔｈａ−ｂｅｎｚ）　ソー２−イミダゾリニー２−ル）−ｍ−トルイル 酸メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２ −イミダゾリニー２−ル）−ｐ−１−ルイル酸メチルエステルイマザピル　（± ）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｉｍａｚａｐｙｒ）　（１− メチル−エチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾリニー２−ル］−３−ビリンン カルポン酸イマザクィン　２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−（ ｉｍａｚａｑｕｉｎ）　メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾリニー２ −ル］−３−キノリンカルボン酸二鮒冬　化笑煮 イマゼタピ−（±）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｉｍａｚｅ ｔｈａｐｙ）　（１−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾリニー２− ル］−５−エチルー３−ピリジンーカルボン酸 イオキシニル　４−ヒドロキシ−３，５−ジアイオドベンゾニト（ｉｏｘｙｎｉ ｌ）　リル イソ力ルバミド　Ｎ−（２−メチルプロピル）−２−オキソ−１−イ（ｉｓｏｃ ａｒｂａｍｉｄ）　ミダゾリジンーカルボキサミドイソプロパリン　４−（１− メチルエチル）−２，６−シニトローＮ。
（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）　Ｎ−ジブロピルベンゼンアミドイソブロツロン　 Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジ（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ ）　メチルウレアイソウロン　Ｎ’−［５−（１，１−ジメチルエチル）−３− イソ（ｉｓｏｕｒｏｎ）　キサゾリル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレアイソキサベン 　Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−（ｉｓｏｘａｂｅｎ）　５ −イソキサゾリルｌ−２，６−シメトキシベンズアミド カルブチレート　カルバミン酸３−　［［（ジメチルアミノ）カルボニル］（ｋ ａｒｂｕｔｉ　１ａｔｅ）　アミノコフェニル−（１，１−ジメチルエチル）− 役名　化学名 ラクトフェン　（±）−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ（ｌａｃｔ ｏｆｅｎ）　ル）フェノキシ］−２−二トロ安息香酸２−エトキシ−１−メチル −２−オキソエチル レナシル　３−シクロへキシル−６，７−シヒドローＩＨ−（Ｉｅｎａｃｉｌ） 　シクロペンタ−ピリミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン リヌロン　Ｎ’　−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メトキシ（ｌｉｎｕｒ ｏｎ）　−Ｎ−メチルウレアＭＡＡ　メチル砒酸 ＭＡＭＡ　ＭＡＡのモノアンモニウム塩ＭＣＰＡ　（４−クロロ−２−メチルフ ェノキシ）酢酸ＭＣＰＡ−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エタンチオチ オエチル　ン酸Ｓ−エチル （！ＩＩｃＰ＾−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ　）ＭＣＰ　Ｂ　４−（４−クロロ−２− メチルフェノキシ）ブタン酸 メコプロップ　（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）（ｍｅｃｏ ｐｒｏｐ）　−プロパン酸 メフェナセット　２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ−Ｎ−メチル（ｍｅｆｅｎ ａｃｅｔ）　Ｎ−フェニルアセトアミド二慇名　化学名 メフルイジド　Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（）リフルオロメ（ｍｅｆｌ ｕｉｄｉｄｅ）　チル）−スルホニル］アミノ］フェニル］アセトアミド メタミドロン　４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２゜（ｍｅｔａｍ ｉｔｒｏｎ）　４−　トリアジン−５（４Ｈ）−オンメタザクロル　２−クロロ −Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）　Ｎ−（１ （Ｈ）−ピラゾリ−１−ルメチル）アセトアミド メタベンズ−１，３−ジメチル−３−（２−ベンゾチアゾリル）チアズロン　ウ レア （ｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｔｈｉａｚｕｒｏｎ）メタル−プロパリン　Ｎ−（２− メチル−２−プロペニル）−２，６−ジ（ｍｅｔｈａｌ−ｐｒｏｐａｌｉｎ）　 ニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミト メタム　メチルカルバモジチオン酸 （ｍｅｔｈａｍ） メタゾール　２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−（ｍｅｔｈａｚ ｏｌｅ）　１　、２　、４−才キサジアゾリジン−３，５−ジオンメトクスロン 　Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ。
（ｍｅｔｈｏｘｕｒｏｎ）　Ｎ−ノメチルウレア一般名　化学名 メトキシフェノン　（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチ（ｍｅｔ ｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）　ルフェニル）メタノンメチルジムロン　Ｎ−メチル −Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエ（ａ＋ｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）　チル ）−Ｎ−フェニルウレアメトブロムロン　Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−Ｎ− メトキシ−Ｎ（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）　−メチルウレアメトラクロル　２ −クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ（ｍｅｔｌａｃｈｌｏｒ）　ニル ）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド メトクスロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ。
（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）　Ｎ−ジメチルウレアメトリブジン　４−アミノ−６− ０，１〜ジメチルエチル）−３（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）　−（メチルチオ）− １，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン メツルフロンメチル　２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５（ ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）　−トリアジニー２−ル）アミノ］カ ルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチルエステルＭＨ１，２−ジヒドロ −３，６−ビリダジンジオンモリネート　へキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１− カルボチオ（ｍｏｌｉｎａｔｅ）　ン酸Ｓ−エチルー船名　化学名 モノナリド　Ｎ−（４−９ＣＩロフェニル）−２，２−ジメチルペ（ｍｏｎａｌ ｉｄｅ）　メタノアミド モノリヌロン　３〜（ｐ−クロロフェニル）−１−メ１４シー１−（ｍｏｎｏｌ ｉｎｕｒｏｎ）　メチルーウレアモヌロン　Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ 、Ｎ−ジメチルウ（ｍｏｎｕｒｏｎ）　レア ＭＳＭＡ　ＭＡＡの一ナトリウム塩 ナプロアニリド　２−（２−ナフタレニルオキシ）−Ｎ−フェニルゾ（ｎａｐｒ ｏａｎｉｌｉｄｅ）　ｏパンアミドナプロパミド　Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−（１ −ナフタレニルオキシ）（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）　プロパンアミトナブタラ ム　２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息（ｎａｐｔａｌａｍ） 　香酸 ネブロン　ｌ−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニノリー（ｎｅｂｕｒｏｎ ）　１−メチルウレアニコスルフロン　２−［［（４，６−シメトキシピリミジ ニー２−ル）（ｒ＋１ｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　アミノカルボニル］−アミノス ルホニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル３−ピリジンー力ルポキサミドニトラｌル　４− （メチルスルホニル）−２，６−シニトローＮ。
（ｎｉｔｒａｌｉｎ）　Ｎ−ジプロピルアニリン一般名　化学名 ニトロフェン　２．４−シクロロー１−（４−ニトロフェノキン）（ｎｉｔｒｏ ｆｅｎ）　ベンゼン ニトロフルオル　２−クロロ−１−（４−ニトロフェノキン）−４−フェン　（ トリフルオロメチル）ベンゼン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｅｎ） ルア　Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ′−（オクタヒドロ−４，７−（ｎｏｒｅａ）　メ タノ−ＩＨ−インチニー５−ル）ウレア３ａα。
４α、５α、７α、７ａα〜異性体 ノルフルラゾン　４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（ト（ｎｏｒ ｆｌｕｒａｚｏｎ）　リフルオロメチル）フェニル］−３（２Ｈ）−ビリダンノ ン オルベンカルブ　ジエチルカルバモチオン酸Ｓ−［２−（クロロフェ（ｏｒｂｅ ｎｃａｒｂ）　ニル）メチル］オリザリン　４−（ンブロピルアミノ）−３，５ −ジニトローベ（ｏｒｙｚａｌｉｎ）　ンゼンスルホンアミドオキサジアゾン　 ３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルアミノ（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）　ン ）フェニル］−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジザオロ 〜２（３Ｈ）−ンオキシフルオル　２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−二ト ロフフエン　エノキン）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ｏｘｙｆｌｕ ｏｒｆｅｎ） ↓　困 バラクアート　１，１′−ジメチル−４，４′−ジピＩルニウムイオ（ｐａｒａ ｑｕａｔ）ン ベプレート　ブチルエチルカルバモチオン酸Ｓ−プロピル（ｐｅｂｕｌａｔｅ） ベンジメタリン　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−（ｐｅｎｄ ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）　２．６−シニトロベンゼンアミンベルフルイドン　１． １．１−トリフルオロ−Ｎ−［２−メチル−４（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）　− （フェニルスルホニル）−フェニルコメタンスルホンアミド フェニソファム　エチルフェニルカルバミン酸３〜［［（１−メチル（ｐｈｅｎ ｉｓｏｐｈａω）　エトキン）カルボニルＪアミノ］フェニルフェンメジファム 　（３−メチルフェニル）カルバミン酸３−［（メトキ（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈ ａｍ）　ジカルボニル）アミノ］フェニルピクロラム　４ゴミノー３．５．６− ドリ知ロー２−ピリジ（ｐｉｃｌｏｒａｍ）　ンヵルポン酸 ビペロフォス　ホスホロジチオン酸Ｓ−［２−（２−メチル−１−（ｐｉｐｅｒ ｏｐｈｏｓ）　ピペリジニル）−２−オキソエチル］Ｏ，Ｏ−ジプロピル プレチラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジカルボニル）−（ｐｒｅｔｊｌ ａｃｈｌｏｒ）　Ｎ−（２−プロポキシエチル）−アセトアニリド−船名　化学 名 プロジアジン　２−［［４−クロロ−６−（シクロプロピルアミノ）（ｐｒｏｃ ｙａｚｉｎｅ）　１　、３　、５−トリアジニー２−ルコアミノ］−２−メチル プロパンニトリル プロジアミン　２，４−ジニトロ−Ｎ３．Ｎ３−ジプロピル−６−（ｐｒｏｄｉ ａｍｉｎｅ）　（）リフルオロメチル）−１，３−ベンゼンジアミプロフルラリ ン　Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジニトロ（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉ ｎ）　−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチル）ヘンゼンアミン プロジアジンー　Ｎ−［４−クロロ−６−［（１−メチルエチル）アミエチル　 ノ］−１．３．５−トリアジニー２−ル］グリシンエ（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎ ｅ−ｅｔｈｙｌ）チルエステルプロストン　６−メドキシーＮ、　Ｎ’−ビス（ １−メチルエチル）（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）　−１、３、５−トリアジン−２，４ −ジアミンプロメトリン　Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル’）−６−（メ チル（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ　）　チオ）−１，，３，５−トリアジン−２，４− ノアミンブロナミト　３．５−シクロローＮ−（１，１−ジメチル−２−（ｐｒ ｏｎａ＋ｎ１ｄｅ）　プロピニル）ベンズアミドプロパクロル　２−クロロ−Ｎ −（１−メチルエチル）−Ｎ−フエ（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）　＝ルアセトアミ ドー船名　化学名 プロパニル　Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（ｐｒｏｐａｎ ｉｌ） プロバキザフォップ　２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オ（ｐ ｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）　キシ］フェノキシ］プロパン酸２−［［（１−メ チルエチリデン）アミノ］オキシ］エチル プロパジン　６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’−ビス（ｌ−メチルエチル）−（ｐｒｏｐ ａｚｉｎｅ）　１，３．５　トリアジン−２，４−ジアミンプロファム　フェニ ルカルバミン酸１−メチルエチル（ｐｒｏｐｈａｍ） プロピザミド　３．５−ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−（ｐｒｏｐｙ ｚａｍｉｄｅ）　プロピニル）ベンズアミドプロスルファリン　Ｎ−［［４−（ ジプロピルアミノ）−３，５−ジニト（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）　ロフェニル ］スルホニル］−３，Ｓ−ジメチルスルフィルイミン プロスルフォカルブ　チオカルバミン酸Ｓ−ペンジルジブロビル（ｐｒｏｓｕｌ ｆｏｃａｒｂ） プリナタロル　２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニル）（ｐｒｙｎａ ｃｈｌｏｒ）　アセトアニリドピラゾン　５−アミノ−４−クロロ−２−フェニ ル−３（２（ｐｙｒａｚｏｎ）　Ｈ）−−ピリダジノン−船名　化学名 ピラゾスルフロン−５−［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）エ チル　アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−ＬＨ−（ｐｙｒａｚｏｓｕ ｌｆｕｒｏｎ−ピラゾール−４−カルボン酸Ｊ−チルｅｔｈｙｌ） ビラジキシフェン　２−［［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３（ｐ ｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）　−ジメチル−ＩＨ−ピラゾリ−５−ル］オキシ］−１ −フェニルエタノン ピリデート　Ｓ−オクチルカルボッチオン酸０−（６−クロロ（ｐｙｒｉｄａｔ ｅ）　３−フェニル−４−ピリダジニルキザロフォップ　（±）−２−［４−Ｉ （６−クロロ−２−キノキサリニル　ニル）オキシ］フェノキシ］−プロパン酸 エチルエ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ　ｅｔｈｙｌ）　ステルセクブメトン　Ｎ−エ チル−６−メドキシーＮ’−（１−メチルブ（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）　ロピル ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミセトキノジム　２−［１−（エト キシイミノ）ブチル］−５−［２−（工（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）　チルチオ） プロビルコー３−ヒドロキシー２−’ｙクロヘキセノ−１−ン ンンユロン　Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル（ｓｉｄｕｒｏｎ）　ルウレア 一般名　化学名 ンマジン　６−クロロ−Ｎ，　Ｎ’−ジエチル−１．３．５−）す（ｓｉｍａｚ ｉｎｅ）　アジン−２．４ージアミンンメトリン　Ｎ，　Ｎ’−ジエチル−６− （メチルチオ）−１．３．５（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）　−トリアジン−２．４−ジ アミンソジウムクロレート　塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｈｌｏｒａｔ ｅ） ソノラムモノフロロ　クロロ酢酸ナトリウム塩クロロアセテート （ｓｏｄｉｕｍ　ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）スルフォメツロン　２ −［［［［（４．６−シメチルー２−ピリミジニル）メチル　アミムヵルポニル コアミノ］スルボニル］安息香酸（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ　メチルエステル ｍｅｔｈｙｌ） ２、４．５−Ｔ　（２，４．５−トリクロロフェノキシ）酢酸２、３．６−ＴＢ Ａ　２，３．６−トリクロロ安息香酸ＴＣＡ　ｌ−リクロロ酢酸 テブタム　２．２−ジメチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ（ｔｅｂｕｔａｍ ）　−　（フェニルメチル）−ブＤ　／（　ン７　ミＦテブチウロン　Ｎ−［５ −（１．１−ジメチルエチル）＝　１．　３．　４　−（ｔｅｂｕｔｈｊ　ｕｒ ｏｎ）　チアノアシリ−２−ル］−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレ−船名　化学名 テルバシル　５−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−６（ｔｅｒｂａｃ ｉｌ）　−メチル−２，４（ＬＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオンテルブクロル　Ｎ −（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（１（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ） 　、　１−ジメチルエチル）−６−メチルフエニルコアセトアミド テルブメトン　Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ′−エチル−６（ｔｅｒｂ ｕｍｅｔｏｎ）　−メトキシ−１，３，５−１−リアジン−２，４−ジアミン チルブチルアジン　２−（ターシャリーープチルアミノ）−４−クロロ（ｔｅｒ ｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）　−６−（ｘチルアミノ）−ｓ−トリアジンチルブト ール　メチルカルバミン酸２．６−シーターソヤリーー（ｔｅｒｂｕｔｏｌ）　 ブチル−ｐ−トリルチルブトリン　Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−エ チル−６（ｔｅｒｂｉｔｒｙｎ）　−（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン −２，４−シアミン チフェンスルフロン　３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５゜ （ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）　）ジアジニー２−ル）−アミノ］カルボニ ル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル 二脱釜　化学名 チアメツロン−３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５メチル　 −トリアジニー２−ル）−アミノ］カルボニル］ア（ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ− ミノ］スルボニル］２−チオフェンカルボン酸メチ−ｍｅｔｈｙｌ）ル チアザフルロン　Ｎ、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［５−（）リフルオロメチ（ｔｈ ｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）　ル）−１，３，４−チアシアシリ−２−ル］ウレアチ オベンカルブ　ジエチルカルバモジチオン酸Ｓ−［（４−クロロン（ｔｈｉｏｂ ｅｎｃａｒｂ）　エニル）メチル］チオカルバンル　ビス（１−メチルプロピル ）−カルバモチオン酸５（ｔｈｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）　−（フェニルメチル） トラルコキシジム　２−［１−（エトキシイミノ）プロピル］−３−ヒト（ｔｒ ａｌｋｏｘｙｄｉｍ）　ロキシー５−（２，４，６−）リンチルフェニル）−２ −シクロへキセノ−１−ン トリアレート　ビス（１−メチルエチル）カルバモチオン酸５−（２（ｔｒｉａ ｌｌａｔｅ）　、　３　、３−ｈジクロロ−２−プロペニル）トリアスルフロン 　２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［［（４−メト＋（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒ ｏｎ）　シー６−メチル−１，３，５−１−ジアジニー２−ル）アミノ］カルボ ニル］ベンゼンスルホンアミド−船名　化学名 トリクロロエチル　２−［［［［Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜（ ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）　５−　トリアジニー２−ル）−Ｎ−メ チルアミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチルエステル トリクロピル　［（３，５，６−１−リクロロー２−ピリジニル）オキ（ｔｒｉ ｃｌｏｐｙｒ）　シ］酢酸 トリジファン　（±）２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２゜（ｔｒｉ ｄｉｐｈａｎｅ）　２　、２−　トリクロロエチル）オキシラントリエタジン　 ６−クロロ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’−４リエチルー１．３．５（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ） 　−トリアジン−２，４−ジアミントリフルラリン　２，６−ジニトロ−Ｎ。Ｎ −ジプロピル−４−（ト（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）　リフルオロメチル）ベン ゼンアミントリメツロン　１−（ｐ−クロロフェニル）−２，３，３−トリメチ （ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）　ルシュードウレア２、４−Ｄ　（２，４−ジクロロ フェノキン）酢酸２．４−ＤＢ　４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸 ヴエルル−ト　ノプロピル力ルバモチオン酸Ｓ−プロピル（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ ） キシラクロル　２−り四ローＮ−（２，３−ジメチルフエニル）−（ｘｙｌａｃ ｈｌｏｒ）　Ｎ　−（１−メチルエチル）アセトアミド前記の表で化合物番号１ −１２９と同定されている本発明の代表的化合物の生物学的活性を下記の如く温 室試験で測定した。
延竺Δ 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ 　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ベッドストｏ　−（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ ）、ブラックグラス（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅＳ）、スズ メノチャビキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、ミミナグサ（Ｓｔｅｌｌ ａｒｉａ　ｗｅｄｉａ）、オナモミ（ＸａｎｔｈｉｕｌＩｌｐｅｎｓｙｌｖａｎ ｉｃｕＩｌｌ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｌｌ１ａｙｓ）、綿（Ｇｏｓｓｙｐｉ ｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、オオ エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）、ラムスクエーターズ（Ｃｈ ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａ ｃｅａ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、稲（Ｏｒｙｚａ　５ａ ｔｉｖａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、大豆（Ｇｌｙｃｉ ｎｅ　ｍａｘ）、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベット リーフ（＾ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕ ｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ワイルドパックウィート（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏ ｎｖｏｌｖｕｌｕＳ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子並びにム ラサキハ？スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非− 植物毒性溶媒中に溶解された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの 作物および雑草種を試験化学物質で発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は ２〜１８ｃｍ（１〜４葉段階）の範囲であった。処理された植物および対照用を 温室中で１２〜１６日間保ち、その後、全ての種を対照用と比較しそして視覚的 に評価した。表Ａにまとめられている植物応答はＯ〜１０の目盛りを基にしてお り、ここでＯは効果なしでありそして１０は完全調節である。ダッシュ（−）は 試験結果なしを意味する。
ズ　００　ｔＮ　ＩＦ　Ｑ　−ｗ　（弐℃じｗ　０　Ｑ　ｅｌ２２　ｆＱ　００ シ０・ｌＮ　０００１Ｔｈｆｆｉｏ　０００Ｑ　ＣＩｏ　０００ＣＩＣＩ（１） Ｑ　０ＣＩＩ　Ｉ　ｆｆ１ｍ＋　ｅ−＋　＋−＋− ０１ＦＯＯｌｆｆｉＭｏ　Ｏｌｉ　Ｏｌ　１ｎＱＯｏ　Ｏ０００００ｒ−１ｒ− １１−−一 ０００口１　＋ｍ　００　ｔＮ　Ｏ１−ＩＩＮ　００　Ｑ　Ｑ　６’ｔ　ｌｆｌ 　Ｑ　Ｏｅｌ　００１５■　の小０〜−〇〇へＯ１彎０喰ｎｏ小色ロロへむＱ口 ｏ　ｏｏロｏｏロＣＩＯ口Ｑ　ＯＯロロロロロロロロ０１０９　００Ｃ１５０ｈ ０１ｅ００６ｈ００００６’＋ＩＥｌＯＣ１ｅ１ＭＭＮ−ＯＯＯｃｌ′ｌ５ｆｉ 　ＯＯＯＯｅロロＯＯＣ１（ｎ　６’ｌ　０口０１１１１１　Ｃ１１ｎ　−一　 −− ０Ｆｌｌｙ１０Ｑ〜Ｑｅｌ唖ロψト官ロＱロ色ロロ００へ−０（ｌ　ＱＣ）（） ｆｆｔＱロロＯＯＯｏｅ）　ＯＯｏＯＯｍ　ｅｌ　ＯＯＩ　ｅｙＹ１６（１１へ １１１１０〜口ｃｈＦ−ロ００　ｅｌψ０Ｏ０１Ｄｌ＋−１＋７１　０（ｈｏ　 ６Ｎ６’ｔＣ）　０ｆｆｉＯ＋’−ＩＦＩＱ　Ｄｏ　Ｑ　Ｑ　ｅ　Ｃ）Ｏｏｌ？ 　Ｉ　ＯＮ賃　色小口の１７　ｅ）　Ｏ曹小円Φ０ロロ０ロ６ψＱ口小１ψＦ’ ｌ　Ｆ１１ＮＯＦ＋＋−１００＋−１０ｅＤＦＩＯＣＩＯＣ１ｅＯ口ｅｌ　０− １０Ｏｍ、−４０＋／１Ｎｅ）Ｏｅ＋０１１’ｌψＯロＣ１ｅｌ　６’ｌ　Ｆｌ 　ロ００　ｇｅｌ　Ｉ　０■　ロロロψｌｌ′１０ｏＯｏす小ロロロＣｌＣｌロ ｏＱロ小４色１！ｌ　（１’＋　００ｒ　ｅＯｃｌ−ＱＭ　ｅｌｔＱｃ）０００ ００００（Ｉｔ　Ｉ　ＰＩｈ　ｆｆ１ＩＤｏ＋／１ＮＱＯ−０１’−ＭＯＯｅ＋ 口ａ　ｌｌ’ｌ　０　Ｑ口ｌ’−１＋−１ｔｏ　０ｆｆｉＱｃ？（ｎｃ）ＯｅＲ ＯＮ（ｌｔＯ０００ｏｔｆｆｉｒｎＯＣ＋ｆｆ１ｌａ。
ＮＩ＋１＆０００−Ｑ　Ｏ０Ｃ１１％＋　１．０００　ＱＣＩＯ（＋１００００ １１ｉｄ００００　Ｎ　０００　ｅｌ　００　＋−Ｊ　ＯＯロロｅＮ　ＯＯＯＯ ０口。
■　００００００００００００００００口０ロロ。口。
ｌｅ　ｒＪｔｎＣＩＩＮＩＮＣＩ０００Ｗ＆ｎ口００　Ｑ　６０１　ｅ）　ｅ） 　Ｏｉ口Ｎｉ　ロ０ｏｏｏＯｏロｏ＋４−ＩＯロロＯｏ口。００１口１／ｌ　＃ ｍＯＣ１１ＮＱＣ）ＩＮｏｌＮＭＱＯＱＯ（ｈ（ＩＩ）ＯＯＯＩＮＯＩＮＬＩ’ ｌＱロロＯＯ口０ロロＱロロ０口０口Ｏ口００ロロ０小　１′＋ＦｌロロＣ１０ ０−ロ！ヘロ０００肖のｅ１０口ψロロ２　０’ｃ＋　ＯＯＯＯＩ　０００００ ０１６００８口００００：　０Ｎ００００ＯＮＯＬＯ，−１＆ｌ’１Ｏ００００ ００ＱＯＯＯ：　０″″。０００００１ｎ″″。０口００００Ｃ１０ＣＩ　００ ；　０００００（）ＯＯＯＣｌｏｏｏｏｏｏ　００００００Ｑ１６　０１”＋０ 　１　ＣＩＯ１００Ｆ’ｌｒ＋　１　。００゜ｏｏｏｏｏ　１　ｅｌｗ　０００ °Ｑ　０６　ＣＩ　Ｏ０Ｑ　００　Ｑ　Ｏ００ＣＩ　ＯＱ　０１０；　００１０ ＱＯＯＯＯＦＩＱＯＣ）ｌ　Ｏ（）口００　ＣＩ　Ｃｌロロ゛；　ロ―ロＮｏロ ｏＱロω口。０口。口。ＣＩ　ＣＩ　Ｏ０口。
；　ＱｏｏＱＯＣｌｏｏｏｌＪ）ＮｏｏｏｏｏＯＯＯＣ１０００試験Ｂ この試験で評価された化合物は非−植物毒性溶媒中で調合され、そして土壌表面 に植物の苗が発芽する前に（発芽前適用）、土壌表面を覆っている水に（水田適 用）、そして１〜４葉段階である植物に（発芽後適用）適用された。砂状ローム 土が発芽前および発芽後試験で使用され、シルトローム土が水田試験で使用され た。水田試験用には水の深さは約２．５ｃｍであり、そして試験期間にわたりこ の水準に保たれていた。
発芽前および発芽後試験における植物種は、大麦（Ｈｏｒｄｅｕａ＋　ｖｕｌｇ ａｒｅ）、ベッドストロ−（Ｇａｌｉｕａ＋　ａｐａｒｉｎｅ）、ブラックグラ ス（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　ａ＋ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ミミナグサ（Ｓｔｅ ｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｌｌ１ａｙｓ）、綿（Ｇ ｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａ ｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ダウニーブローム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ） 、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）、ラムスクエーターズ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄ ｅｒａｃｅａ）、アオビユ（＾１ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） 、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍ ｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、大豆 （Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｒＢａｘ）、スピードウェル（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓ ｉｃａ）、サトウダイコン（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベットリーフ（ ＾ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓ ｔｉｖｕｍ）、ワイルドパックウィート（Ｐｏｌｙｇｏｎ＋ｎｎ　ｃｏｎｖｏｌ ｖｕｌｕｓ）およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子からなってい た。この試験の発芽前部分用には全ての植物種を化合物の適用前１日に植えた。
これらの種の成長を調節して試験の発芽後部分用に適している寸法の植物を製造 した。
水田試験中の植物種は、イヌヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ ｌｉ）、稲（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、アンプレラセッジ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　 ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびダックサラダ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　ｌｉｍ ｏｓａ）からなっていた。
全ての植物種を通常の温室方式を用いて成長させた。試験化合物の適用から約１ ４〜２１日後に、未処理の対照用と比較した時の処理された植物上に現れた損傷 の視覚的評価を記録した。表Ｂにまとめられている植物応答は０〜１ｏの目盛り を基にしており、ここで０は効果なしでありそして１０は完全調節である。ダッ シュ（−）は試験結果なしを意味する。
表Ｂ　化合物 割合　（５００ｇ／ｈａ）　５　８１５４８５２５３１０３発芽後 大麦イグリ　９　９　９１０１０　０　６ベツドストロー　ｏｏｏｏｏｏ　。
ブラックグラス　９９−１０９５−０ ミミナグサ　ｏｏｏｏｏｏ　。
トウモロコシ　２２２５２０　１ 綿　ｏｏｏｏｏｏ　。
メヒシバ　９　８１０１０　３　２　１０ダウニーブローム　０００３００　４ ダツクサラダ　０００４，０００ オオエノコログサ　６８９１０５８１０ラムスクエーターズ　ｏｏｏｏｏｏ　。
アサガオ　ｏｏｏｏｏｏ　。
アオビユ　ｏｏｏｏｏｏ　。
アブラナ　ｏｏｏｏｏ’ｏ。
ネズミムギ　０００２００　４ モロコシ　１０　９１０１０１０　３　１０大豆　００００’ＯＯＯ スピードウエル　ｏｏｏｏｏｏ　。
サトウダイコン　ｏｏｏｏｏｏ　。
ベルベットリーフ　ｏｏｏｏｏｏ　。
小麦　９８９１０５０２ ワイルドパツクウイート　ｏｏｏｏｏｏ　。
カラスムギ　０００２０２　フ イヌビエ　１０１０１（１１０９０１０稲ジヤポニカ　３　６１０１０　４　２ 　０アンプレラセツジ　３０００００　０ 表Ｂ　化合物 割合　（５００ｇ／ｈａｌ　５　Ｂ　１５４８５２５３発芽前 大麦イグリ　ｏｏｏｏ−。
ベッドストロ−ｏｏｏｏｏ。
ブラックグラス　９１ｏ　１０１０４０　０ミミナグサ　００　°　０００ トウモロコシ　２００９４２ 綿　０００２００ メヒシバ　１０１０１０１０１０　８ オオエノコログサ　８１０１０１０１ｏ　５ラムスクエーターズ　４　０　００ ０　０アサガオ　００００２０ アオビユ　０００００３ アブラナ　ｏｏｏｏｏ。
ネズミムギ　４１０１０　０　０　０ モロコシ　３３３１０７２ 大豆　００００１１ スピードウエル　４０００００ サトウダイコン　ｏｏｏｏｏ。
ベルベットリーフ　ｏｏｏｏｏ。
小麦　ｏｏｏｏｏ。
ワイルドバックウィート　３６００００カラスムギ　０４００００ アンブレラセツジ　−一一一一一 表Ｂ　化合物 発芽後 大麦イグリ　１０　９１０　９１０　３　−１０１０　９　０　３　６ベ、汀ス トロ−００００００−００００２０ブラツクグラス　１０　９１０１０　３　９ 　−１０１０　９　５　８　１ミミナグサ　００００２０−００００５　０トウ モロコシ　１０２１０２３１−−３００１０１０綿　ｏｏｏｏｏｏ、ｏｏｏｏｏ 　。
メヒシバ　１０　８）０１０　２１０　−１０１０　２　０：ＬＯ１０ダウニー ブローム　１００１００６０−０３０００　２ダツクサラダ　００００００００ ３０００　０オオエノコログサ　１０−８１０　９　４１０　−４０１０　４　 ８１０　１０ラムスクエーターズ　００００−０−００００６　０アサガオ　ｏ ｏｏｏｏｏ−ｏｏｏｏｏ　ｃアオビユ　ｏｏｏｏｏｏ−ｏｏｏｏｏ　。
アブラナ　００００００−００００７　０ネズミムギ　−　０１００００−４０ ０００　２モロコン　１０　９１０１０　２１０　−１０１０１０　３１０　１ ０大豆　ＯＯＯ０００−ＯＯ００００ スピードウエル　０００００２−００００５　０サトウダイコン　００００００ −００００９　０ベルベツトリーフ　ｏｏｏｏｏｏ−ｏｏｏｏｏ　。
小麦　１０７１０９０４−１０１０５０２　７ワイルド″ツクウイート　０００ ０００−００００８　０カラスムギ　１０　０　Ｖ　Ｏ５３−３１００’９　０ イヌビエ　１０１０１０１０１０　Ｎｏ　Ｎｏ　１０．１０　９　０１０　６稲 ジヤポニカ　’７　５１０　９　０　０：ＬＯｌｏｌｏ、３　０　０　４アンプ レラセンジ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
表Ｂ　化合物 割合　（２５０ｇ／ｈａ）　５　６　８　Ｎｏ　１５４８５２５３発芽前 大麦イグリ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
ベッドスト叶　ｏｏｏｏｏｏｏ。
ブラックグラス　４　７１ｏ１０１０１０　９　０ミミナグサ　ｏｏｏｏ−ｏｏ 、。
トウモロコシ　０００４０４２２ 綿　ｏｏｏｏｏｏｏ。
メヒシバ　０１０１０１０１０１０　８　Ｂダウニーブローム　ｏｏｏｏｏｏｏ 。
ダックサラダ　−−−−−−−− オオエノコログサ　５１０１０１０　９１０１０　５ラムスクエーターズ　０３ ００００００アサガオ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
アオビユ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
アブラナ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
ネズミムギ　ＯＯ７０４０００ モロコシ　２０２１０２６４２ 犬豆　ｏｏｏｏｏｏｏ。
スピードウェル　２４００−０００ サトウダイコン　０４００００００ ベルベツトリーフ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
小麦　ｏｏｏ　４　ｏｏｏ。
ワイルドバックウイート０９００’−０−−カラスムギ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
アンブレラセッジ　−一一一一一一一 ｅ　ＱｏｏｏｏＣ）ＯＱＱＯＱＯＯＱＯＯＯＯＯＯＱＯＯｅ）ｅ。
Ｍ　０００００（）００００ｗ０００（）０１％１０（）Ｑ（）口０ロロＯＩＮ 　００００　ロＣ１０００００ロＣＩ　ＯＯｏＯｌ：）　０　Ｃ１００１１！１ 　Ｃ１ｅｌ　０ｍ　ＣＩ　ＯＯＮ　ＯＣＩ　ＣＩ　ＣＩＦＩ　Ｏ００Ｃ１０（１ １００１１ｈ（Ｎ　ＯＣＩ　ＯｆｌＩｔｏ（１’ｉ。
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ロ　−−− 表Ｂ　化合物 割合　（１１ｇ／ｈリ　１０３ 発芽後 大麦イグリ　３ 綿　Ｏ オオエノコログサ　７ モロコシ　１０ 稲ジャポニカ　Ｏ アンブレラセッシ　Ｏ 表Ｂ　化合物 割合　４３１　ｇ／轟１　、５　６　８１０１５１９２２２３２４２８４１４２ ４３４６４７４８５２５３アンプレラセツン　−−−−−−−−−−−−−−− −ロ　００１１１’＋　ＯＯＯＱ’ｌ　ｆｆ　ＯＯＯ０００９Ｑ　ＣＩ　ＯＯ０ ００００１−０表Ｂ　化合物 ベッドストロ−ｏｏｏｏｏ、ｏ。
ブラックグラス　７８０９０　３　Ｂ ミミナグサ　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
トウモロコシ　３１０　０１０　２　１０　１０綿　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
メヒシバ　１０４７１０２８１０ ダウニーブローム　０３０００　０　９ダツクサラダ　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
オオエノコログサ　１０１０　ｔｌｏ　２　Ｖ　１０ラムスクエーターズ　ｏｏ ｏｏｏ　ｏ　。
アサガオ　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
モロコシ　１０１０１０１０１ｃＩ　４　１０大豆　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
スピードウェル　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
稲ジャポニカ　６１００２０２９ アンプレラセツノ　ｏｏｏｏｏ　ｏ　。
表Ｂ　化合物 ベッドストロ−００００００００００００ブラツクグラス　００−３０２４００ ２００ミミナ”ｆ　ＯＯ００００００００００トウモロコシ　００００００００ ００００綿　００００００００００００ メヒシバ　０５００００４０００００ ダウニーブローム　００００００００００００ダツクサラダ　−−−−−−−− −−−−オオエノコログサ　００００３２２０００００ラムスクエーターズ　ｏ 　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　−ｏ　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ　−アサガオ　００００００００００ ００ アオビユ　００００００００００００ アブラナ　００００００００００００ ネズミムギ　００００００００００００モロコツ　００００００００００００ 大豆　００００００００００００ スピードウエル　−　０００−０００００００サトウダイコン　０００−０００ ０００００ベルベツトリーフ　００００００００００００小麦　０００００００ ０００００ ワイルドパツクウイート００−０’７−０００−００カラスムギ　００００００ ００００００アンブレラセツジ　−−−−−−−−−−−−彎　ロロ喰ロＷロ稍 ロロＦ−０ロロロ０ロロロＱロ００ロ豐ロロｉ　−ロロロヘロ１０Ｏｒ−ロロロ ロロロロロＯＯｅｌｌロＱロロ０Φ　−−一 ψ　ロ０ロロロｏＦ′ｌｏ口のロｏｏロロロロロロロｏｏ口０ψ口Φ　−− 一　１０１１）　ＯＩＮ２Ｏ３口（１０ＣＩ　Ｏロロ０ロロｌＯロロロ０マロｒ −ｍ　＋＋ｌ　＋　Ｐ４　ｍ Ｏｃ１１０ωロー０１０口の００００００００口０１０口口０口ｉ　−−一 ロ　へロｉ盲ロロｕ’＋ｗロｏｏｏロ０口０ロロｌ　ＯＣ１０ロロ閂口Φ　色口 ＧロロロｃＩ′１へ００００００００００口Ｑ　００彎０ロロ〜　−−一一− ＱＰ　Ｉ！＋００ｅｌＱＯＬ１）Ｃ１０Ｃ）ＯＣ１００ＭＱＱ００ＣＩＯ’１０ １Ｊ）ｅ）００へ　−−一一一 ・　Ｆｌ　′０ＩＲＯＱＯ″ＯＣ１０Ｑ　ＯＯＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　００００　？ 　Ｃ１６冗０ＯＮ　ｏｏロロｏｏｒ＋ｏｏｏｏｏｏｏＩ／１０ロ０ロｏＯｏ１１ ′Ｉロロ０四　−−一一一一一 表Ｂ　化合物 割合　（８ｇ／ｈａ）　９５９６９８９９１Ｃ１１１０３発芽後 大麦イグリ　０２０４　０　０ ベッドストロ−ｏｏｏｏ’ｏ。
ブラックグラス　０８９８　０　０ ミミナグサ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
トウモロコシ　２０９１０２０ 綿　ｏｏｏｏ　ｏ　。
メヒシバ　５５１０９２０ ダウニーブローム　ｏｏｏｏｏ、。
ダックサラダ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
オオエノコログサ　６５７１０３２ ラムスクエーターズ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
アサガオ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
アオビユ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
アブラナ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
ネズミムギ　０２００　０　０ モロコシ　１０１０１０１０　６　４ 大豆　ｏｏｏｏ　ｏ　。
スピードウェル　ｏｏｏｏ　ｏ　。
サトウダイコン　ｏｏｏｏ　ｏ　。
ベルベットリーフ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
小麦　００２６　０　０ ワイルドパツクウイートｏｏｏｏ　ｏ　。
カラスムギ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
イヌビエ　５５１０１０１００ 稲ソヤポニ力　００６９　０　０ アンブレラセソノ　ｏｏｏｏ　ｏ　。
表Ｂ　化合物 割合　＋Ｂ　ｑ／ｈａ）　１９２２２３２４２８４１４２４３４６４’７発芽前 大麦びリ　フ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。
勺ドストｏ　−ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
トウモロコシ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
綿　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
メヒシバ　００００４０００００ ダウニーブローム　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ダックサラダ　−−−−−−−−−− オオエノコログサ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ラムスクエーターズ　００００００００００アサガオ　００００００００００ アオビユ　００００００００００ アブラナ　００００００００００ ネズミムギ　００００００００００ モロコシ　００００００００００ 大豆　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
スピードウェル　ｏｏ−ｏｏｏｏｏｏ。
サトウダイコン　００００００００００ベルベツトリーフ　０００００００００ ０小麦　００００００００００ ワイルドバツクウイート　０−７００００−−０カラスムギ　００００００００ ００ アンブレラセツジ　−−一一一一一一一一表Ｂ　化合物 発芽後 大麦イグリ　００　４　５ ベッドストロ−ｏｏ　ｏ　。
ブラックグラス　２０　２　８ ミミナグサ　００　０　０ トウモ。：コシ　３０４１０ 綿　００　０　０ メヒシバ　８０　６　９ ダウニーブローム　００　０　３ ダツクサラダ　ｏｏ　ｏ　。
オオエノコ。グサ　８０５１０ ラムスクエーターズ　ｏｏ　ｏ　。
アサガオ　ｏｏ　ｏ　。
アオビユ　００　０　０ アブラナ　ｏｏ　ｏ　。
ネズミムギ　００　０　３ モ。コシ　１０　２　３　１０ 大豆　ｏｏ　ｏ　。
スピードウェル　００　０　０ サトウダイコン　ｏｏ　ｏ　。
ベルベットリーフ　００　０　０ 小麦　４０　０　７ ワイルドパツクウイートｏｏ　ｏ　。
カラスムギ　００　０　３ イヌビエ　９００１０ 稲ジヤポニカ　２０　２　０ アンブレラセツジ　ｏｏ　ｏ　。
表Ｂ　化合物 割合　（２ｇ／ｈａ、＞　６９７９８５８６　Ｂ２Ｓ３９１９２９４９５９６９ １１９９１０１発芽後 大麦イグリ　０００００００００００００　。
゛ベッドストロー　０００００００００００００　。
ブラックグラス　５０００００００００２０３　０ミミナグサ　００００００− ００００’ＯＯＯ。
トウモロコシ　３１０００４１３０２０４２　１綿　００００００００００００ ０　０ メヒシバ　３２３０４３２３１００３７　０ダウニーブローム　０００００００ ００００００　。
ダックサラダ　０００００００００００００　。
オオエノコログサ　４２５２３４４４０２０２５　０ラムスクエーターズ　００ ０００００００００００　。
アサガオ　０００００００００００００　０アオビユ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏ　。
アブラナ　ｏｏｏｏｏ’ｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
ネズミムギ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
モロコシ　３２３２１０２９３２４３４９　３大豆　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏ　。
スピードウェル　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
サトウダイコン　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
ベルベットリーフ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
小麦　００００２００２００００４　０ワイルドバツクウイートｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏｏ　。
カラスムギ　００００００００００００６　０イヌビエ　２０１５１０８１０２ ０００３１　０稲ジヤポニカ　００２０９００００００１３　０アンプレラセツ ジ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ’ｏｏｏｏ　。
発芽後 アルファルファ　００００００００００００＊生フＡｔ−クラ７　０　０　０　 ０　０　０　０　０　０　０　０　０バーミユーダグラス　５１０１０　ｘｏ　 ４１０１０　９　９　ｘｏ　１０　ｘ。
広葉シグナルリーフ　０１０　１１０　２１０１０　２　２１０１０　２ダリス グラス　０９９４０９５０００２０表Ｃｃ　化合物 割合　＋２５０ｇ／ｈａ）　１　２　３　４　５　６　１　８　９１０１４１５ 発芽前 アルファルファ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
−年生ブルーグラス　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
バーミューダグラス　７１０１０　９　９　０１０１０　９１０１０　０広葉シ グナルリーフ　０９０７００１０８０９１００ダリスグラス　ｏｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏ。
グースゲラス　０９９１０１０９９９　θ　９１００ギニアグラス　０９０７０ ０９６０９２０イツチグラス　０３００００００００００ジヨンソングラス　ｏ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ラージクラブグラス　０００６０００３０３００Ｐ、Ｓ、レグメ　００００００ ００９０００ナンキンマメ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　１　。
ピッテド・モーニンググローリー　２０１０００００００００ムラサキハマスゲ 　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
バースレーン　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ラグウイード　０００２００００００００サンドプル　２０００２００００００ Ｂスムーズ°クラブグラス　０１００３００２９０８００ＴＸ／ゞニクム　０３ ００００２００７００キイロハマスゲ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
表Ｃｃ　化合物 割合　（１２５ｇ／ｈａ）　１　２　３　４　５　６　７　Ｂ　９１０１４１５ 発芽後 アルファルファ　００００００２０００００−年生ブルーグラス　ｏｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏ。
バーミューダグラス　０１０　９１０　７１０１０　０　３　８１０１０広葉シ グナルリーフ　０１０　５１０　０１０１０　９　０１０１０　０ダリスグラス 　０７１２０３４００３２０グースゲラス　０９１０９２９１０５０９１００ギ ニアグラス　０１０　９　９　４１０　９１０　９　９１０　４イソチグラス　 ０１ｏ　９１０１０１０１０１０１０１０１０　７ノヨンソングラス　０１０１ ０１０１０１０１０１０１０１０　Ｎｏ　１０ラージクラブグラス　０１０７９ ２９１００３６９５Ｐ　Ｓ　レグメ　５０００００００２５００ナンキンマメ　 ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ピノテド・モーニンググローリー　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　 ｏ、。
ムラサキハマスゲ　ｏｏｏｏｑｏｏｏｏｏｏ。
バースレーン　０００００１０１０１０００００ラグウ忙ド　ｏｏｏｏｏｌｏｏ ｏｏｏ、ｏ。
サンドプル　０　９　９１０　５１０１０　５　９１０１０１０スムーズ°クラ ブグラス　０２１６０５１０００２５０Ｔｘｚ＜＝クム　０Ｅ１７１０００１０ ２０９１ＤＯキ佃″マスゲ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
表Ｃｃ　化合物 割合　（１２５ｇ／ｈａｌ　１　２　３　４　５　６　７　Ｂ　９１０１４１５ 発芽前 アルファルファ　００００００００００００−年生ブルーグラス　００００００ ００００００バーミユーダグラス　１９０９９　Ω　Ｅ１９０９９Ｂ広葉シグナ ルリーフ　０８００００２２０７７０ダリスグラス　００００００００００００ グースゲラス　０８０９００９２０９１００ギニアグラス　０００００００００ ０１０インチグラス　ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
ジョンソングラス　ｏｏｏｏｏ　ｏ　ｏｏｏｏｏ。
−年生ブルーグラス　〇　−年生ブルーグラス　０バーミユーダグラス　９　バ ーミューダグラス　９広葉シグナルリーフ　０　広葉シグナルリーフ　ＩＫ、　 Ｙ　ブルーグラス　ＯＫ、Ｙ、　ブルーグラス　〇ラージクラブグラス　０　ラ ージクラブグラス　〇ナンキンマメ　０　ナンキンマメ　〇 ピッテド・モーニンググローリー　０　ビッテド、モーニンググローリー　０ム ラサキハマスゲ　０　ムラサキハマスゲ　〇スムーズ・クラブグラス　。　スム ーズ・クラブグラス　〇延總旦 プラスチック容器にシルトローム土を部分的に充填した。次に土に水を飽和させ た。ジャポニカ稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）の発芽種子および１６５葉の苗 を土に植えた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）の 種子を水が飽和された土に植え、そして植物を試験用に１葉、２葉および３葉段 階まで成長させた。試験時には、全ての植物に関する水の水準を土表面から２ｃ ｍ上昇させた。化学的処理物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、そして水田水に 直接適用した。処理された植物および対照用を温室中に約２１日間保ち、その後 、全ての種を対照用と比較しそして視覚的に評価した。表りにまとめられている 植物応答はＯ〜１０の目盛りを基にしており、ここで０は効果なしでありそして １０は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。
３葉イ８１１　ユ０　３葉イヌビエ　１０　０ジヤポニカ・ダイレクトシード　 １０　ノヤポニ力・ダイレクトノード　１０　０ノ中ボニカ稲　Ｅｌｆ　１０　 ノヤボユヵ稲　Ｅ（（１００荊合　（２５０ｇ／ｈａｌ　５　６　Ｎｏ　１１１ ５１９３０３１３２４３４６４７４９６０７３７８１０４水田 １葉イヌビエ　−−１０−−−−−−−−−−−−−−２葉イヌヒエ１０１０１ ０１０１０１０１０１０　５１０ｉ０　４１°　９１０５　。
３３１イｊビｚ　１０１°　１°１０１０１０１０１０　Ｓ　１０１０　８１０ １°　９０Ｑ）ヤチュカ、タイレクト、ｙ　４１０１０　０　８１０１０１０　 ２　８　６　４１０１０　４　０　０；ヤＨ＝ｔ、稲Ｅｔｔ　３０１０　４　９ １０１０１０　０　６　４　１１０　９　２　０　０Φ　Ｉロロロ６　’ｎ　Ｉ 　Ｏ６０の ｒ＋　角　、、Ｉ＋Ｉ− １”＋　１０１１）ｌ／ＩＦＩ　ＩＮ　＋００００ト−ｔｑ ｎ　Ｉ口Ｏｏロ　−　１口０口の ψ　−＋４−＋ｌ　Ｍ　＋−１ｍ　ｍ ｏ　１　ｈ　＋−０００ｌ　Ｏ００の φ　−ｍ　ＰＩ　ｍ　ｍ　ｍ ＋７’ｌ　＋　００００　ｇｌ　１５０　ｆｆｉ　＋Ｔｈ１ｎ　＋１＋＋１　＋ １−　へ　−一 １ｆｆｉ　＋　００００　’ｌ　ｌ　ＯＣ）　ｅｅ　ｆｆ１−一一一一　〜　− − Ｎ　Ｉ　Ｎｏ−Ｃ１ｔｌ’ｌ　ｌ　Ｏ口ｒＶ＋門　−−一 一　１０００色　寸　Ｉｏロロ。
０　１　ｏ　ＯＣ）　ａ　ｍ　ｌ　０　１／１０　−Ｉｎ　Ｔｏ口Ｏｅｌｆ　０ 　０００　ｅ＋　ｃＩ′Ｉヘ　−−ｍ　−Ｉｎ　ｍ−” 表Ｄ　化合物 表Ｄ　化合物 割合　（３２ｇ／ｈａ）　６３６４７０７１７２７３７Ｂ　９１１０１１０４水 田 １葉イヌビエ　−一一一一一一一一一 ２葉イヌビエ　１０１０　ｎｏ　１０１０１０　０１０　９　０３葉イヌビエ　 １０　４１０１０１０　４　０１０　１０　０・ノヤボニカ・グイレフトノード 　２５４４９２０１０　０　０ノヤポニカ稲　Ｅｆｆ　３１８５１０１０９　０ 　０６　１　Ｐｌ　１　６　Ｎ 、＋１　１０　０　ＦＩ　Ｃ１ｍ　ｌ　６　６ｈ　ａ　ｌｌ’！−−一　〇　− 〜　１０口Ｎ　ＰＩ　ｆＱ　Ｉ　Ｑ　ｅｌ　１：）　＋３彎　−一　か　− ＋ｎ　ＩＱ口ＩＭ　ＮＩＮ　Ｉ　５０　ψＦ１ｗ　Ａ　＋４　Ｆ　Ｐ４　ｙ＋ の　客ロロヘー　−■口ｔｌｌ　＋４　Ｎｍ　ｍ−１’−Ｔ−１ Ｎ　Ｉｏロロロ　ロ　１０肖へ− Ｆ＋ｒ＋− 一　着　ロ　Ｏ〜　ロ　彎　１　１　ロ　ｎ　ロｎ　−一　の ０　１００　Ｆ’Ｉ　Ｏｌ”ｌ　ｌ　ｌｌ’ｌ　ｍ　ＣＩ　Ｑ（ｌ　ｌ　ＯＯｌ ’ｌ　＋−１ｔ／１　１　ＣＩ　６　＋＜　０〜　−−　１ １／Ｉ　１ｏ１１５−ロ　Ｉ′＋１１０ロロ０へ　−ず　−− ｔｏ　１ｗ　０−ｅｌ　ｗ　ｌ　００　ＦＪ　＋−１表Ｄ　・　化合物 割合　（１６ｇ／ｈａ）　６３６４７０７１７２７３７８９１１０１水田 １葉イヌビエ　−−一一一一一一一 ２葉イヌビエ　９９１ｏ１ｏ１ｏｌｏ　ｏｌｏ　９３葉イｚヒｘ　２　２１０１ ０１０１０−　０１０　２ジヤポニカ・ダイレクトシード１４２２４１０１００ ２、ポユヵ稲　Ｅｆｆ　００２１９１０９０表Ｄｏ　化合物 ２Ｍイヌヒエ４１０　７　３ｓ　ｏ　ｘ　ｏ　９　３　７　４　５　７　Ｇ１０ 　９３葉イヌビエ　１１　４　９　７　８　０　０　０ｊ　４　４　４　０　３ 　０　９　２ノヤボニカ・ダイレクトシード０　０　０　０　１．　０　１　０ 　０　Ｘ　Ｉ　Ｏ３１１３１ジヤポニカ稲　Ｅｆｆ　Ｏ０００１０１０００１０ ０１１１２割合　＋２　ｇ／ｈａ）　９１ 水田 ２葉イヌビエ　２ ３葉イヌビエ　０ ノヤポニカ・ダイレクトシード１ ノヤボニカ稲　Ｅｆｆ　１ 試験Ｅ プラスチック容器にンルトローム土を部分的に充填させた。次に土に水を飽和さ せた。２．０〜２．５葉段階のジャポニカ稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）の苗 、イヌビ１（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、アンプレラセ ッジ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）から選択された種子、並びにアロウ ヘッド（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　）、ウォーターチェスツナッツ（Ｅ ｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｓｐｐ、　）から選択された塊茎をこの土に植えた。植え 付は後に、水の水準を土表面から３ｃｍ上に上昇させ、そして試験中にこの水準 に保った。化学的処理物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、そして水田水に直接 適用した。処理された植物および対照用を温室中に約２１日間保ち、その後、全 ての種を対照用と比較しそして視覚的に評価した。表りにまとめられている植物 応答は０−１０の目盛りを基にしており、ここで０は効果なしでありそして１０ は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。
ダックサラダ　０　ダックサラダ　０ ２ヤポニ力稲　２　ノヤポニカ稲　０ アンブレラセツジ　０　アンプレラセッジ　０ウオーターチエスツナツツ　０　 ウォーターチェスッナッッ　０ダツクサラダ　０　ダックサラダ　〇 ノヤボニカ稲　２　ジャポニカ稲　。
アンプレラセッノ　０　アアブウラヤッノ　０ウオーターチエスツナツノ　０　 ウォーターチェスッナッッ　０割合　＋８　ｇ／ｈａ）　１０ 水田 ウォーターチェス・７ナツ、７０ 試験Ｆ イヌビ１（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ブラック・ナイ トシェード（Ｓｏｌａｎｕｓ　ｐｔｙｃａｎｔｈｕａｉ　ｄｕｎａｌ）、オナモ ミ（Ｘａｎｔｈｉｕａ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、コモン・ラグウィード （Ａｍｂｒｏｓｉａ　ｅｌａｔｉｏｒ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｗａｙｓ）、 綿（ＧｏｓＳ３／ｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ ａ　ｓｐｐ、　）、フォール・パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉ ｆｌｏｒｕｍ）、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）、グリ ーン・フォックステール（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、ジムソンウィー ド（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａＩＩｏｎｉｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈ ｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、アサガオ（Ｉｐｏ＋ａｏｅａｓｐｐ、）、シグナ ルグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、大豆（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ　ｍａＸ）、ベルベットリーフ（＾ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓ ｔｉ）、ワイルド・ブロン（ＰａｎｉｃｕＩｌｍｉｌｉａｃｅｕｍ）の種子およ びムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕ５　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎をシルトロー ム土に植えた。これらの作物および雑草を温室中で植物が２〜１９ｃｍの高さく １〜４葉段階）の範囲となるまで成長させ、次に非−植物毒性溶媒中に溶解され ている試験化学物質で発芽後処理した。
これらの発芽後処理物を入れた容器を温室中に入れ、そして日常的な温室工程に 従い保った。
処理された植物および未処理の対照用を温室中に約２１日間保ち、次に処理した 植物を対照用と比較しそして視覚的に評価した。表Ｆにまとめられている植物応 答は０〜１０の目盛りを基にしており、ここでＯは果なしを意味する。
表Ｆ　化合物　割合　（１２５ｇ／ｈａｌ　３２３６５６６４６６１０３割合　 ＜２５０　ｇ７ｈａｌ　３２５６　発芽後発芽後　イヌビエ　１０１０１０　２ １０　フイヌビエ　１０１Ｏトウモロコシ　２３２１ｉ４　０トウモロコシ　３ ４　綿　ｏｏｏｏｏ　。
綿　Ｏｏ　メヒシバ　１０１０１０１０１０　１０メヒンパ　１０１０　フォー ル・パルカム　９１０　７　９１０　’７フオール・パルカム　１ｏ　ｓ　オオ エノコログサ　１ｏ　１０　ｚｏ　ｉｏ　ｘｏ　１０オオエノコログサ　１０１ Ｏグリーン・フォックステール１ｏ　ｘｏ　ｉｏ　ｌｏ　ｘｏ　７グリーン・フ ォックステール　１０１０　）！ンソングラス　１０１０１０１０１０　１０ノ ヨンソングラス　１０１０　シグナルグラス　−−−−４０１０大豆　１１　大 豆　１２−２０　０ ワイルドブロソ　ユ０ユ０　ワイルドブロソ　ｎｏ　７１０１０１０　６表Ｆ　 化合物 割合　（６２ｇ／ｈａｌ　３２３８４２４３４６５６６４　１３６１０３発芽後 イヌビエ　１０１０　−１０１０　９　１１０　０トウモロコシ　１２９５９０ １１　０ 綿　ｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
メヒシバ　１０１０　７１０　９１０−７１０　７フオール°パルカム　８ユ０ 　９１０１０　６　６１０　２オオエノコログサ　９１０１０　：ＬＯ１０９１ ０１０９グリーン°フオツクステール　９１０１０１０１０１０１０１０　６ジ ヨンソングラス　１０１０１０１０１０１０１０１０　６″′２′７′　−−０ ００−−−− シグナルグラス　−　−４０１０１０−−４０Ｂ大豆　０１０１１０２０　０ ワイルドブロソ　８　９　−１０１０　８１０１０　４表Ｆ　化合物 割合　（３１ｇ／ｈａ）　１０３２３８４２４３４６５６６４７１　８６１０３ 発芽後 イヌビエ　ｘｏ　８　９　−１ｏ１ｏ　ｓ　１１０１０　０ブラツクナイトノエ ード　０−−−−−−−−−　−オナモミ　０−−−−−−−、、、−　＋コモ ン・ラグウィード　０−−、−−−−−−−　−トウモロコシ　１０　０　１　 Ｂ　５　４　’ＯＯ４１０綿　００００００００００　。
メヒシバ　９８９　７１０８９５：１０１０　５フオール・パルカム　−５８９ ８１０４２１０１０１オオエノコログサ　９　７１０　９１０１０　４　６１０ １０　Ｂグリーン・フォックステール　−　７１０１０１０１０　５　９１０　 ９　６ジムソン・ウィード　ｏ　−−−＋　＋　＋−＋　−−ジョンソングラス 　１０　６１０１０１０１０　７７　１０１０　６アサガオ　０−−−−−、− −−−　−ハマスゲ　ｏ−−ｏｏ　ｏ−−−−− シグナルグラス　−　−−１０１０１０−−−１０４大豆　００００１１０２２ ０　０ ベノドツトリーフ　０−−−−−−−−−　−ワイルドブロソ　−　４　Ｂ　− １０１０６１０１０１０１発芽後 イヌビエ　１０　５　Ｂ　−９’ｌＯ５０：１０１０　０ブラツクナイトシエー ド　０−−−−−−−−−　＋オナモミ　０　−−　−−、　＋＋＋　＋コモン ・ラグウィード　０−　−−−−−−−−　＋トウモロ叶　１０　０　０　１　 ３　０　０　０　３　１　０綿　００００００００００　。
メヒシバ　８６７７８８６５９６　０ フオール・パルカム　−　３６９８：ＬＯ２２１０９０オオエノコログサ　９５ ９９１０１０２２１０９　６グリーン・フォックステール　−　５　９　９１０ １０　３　６ｉ０　８　４シグナルグラス　−　−−１０１０９−−，１００大 豆　０００００１０２１０　０ ベルベツトリーフ　０−−−−　−−−−−　−ワイルドブロソ　−　１４−８ ８２６１０１００表Ｆ　化合物 割合−（Ｂ　ｇ／ｈａ）　１０３８４２４３４６６４７１８６１０３発芽後 イヌビエ　１０４−５６０１Ｃ）１０　０ブラツクナイトシエード　０−−−− −−−　＋オナモミ　０−−−−、−−　＋ コモン・ラグウィード　０−−−−−−−　＋トウ％ａコシ１０　０　１　０　 ０　０　１−　０綿　ｏｏｏｏｏｏｏｏ　。
メヒシバ　６５６６６０９１　０ フオール・パルカム　−　３９５１００９５０オオエノコログサ　８４８９１０ ０１０８１グリーン・フォックステール　−　５　８’８１０　０１０　Ｂ　１ ジムソン・ウィード　０−−−−−−−　＋シランソングラス　１０４９９　７ ０９９０シグナルグラス　−−１０１０９−−９０大豆　ｏｏｏｏ　１　ｏ−ｏ 　。
ワイルドプロソ　−　２−６６０８７　０表Ｆ　化合物　表Ｆ　化合物 割合　＋４　ｇ／ｈａｌ　１０４２４３４６７１　割合　（２ｇ／ｈａ）　１０ ７１発芽後　発芽後 イヌビエ　、　９−２１７　イヌビエ　０４ブラツクナイトシエード　０−−　 ′″　−ブラックナイトシェード　０−オナモミ　０−−−−オナモミ　０− コモン・ラグウィード　０−−−−　コモン・ラグウィード　０−トウモロコシ 　７００００　トウモロコシ　００綿　ｏｏｏｏｏ　綿　００ メヒシバ　４２１０６　メヒ、バ　１３フオール・パルカム　−２１７６フォー ル・パルカム　−　２グリーン・フォックステール−０５４７グリーン・フォッ クステール−４ノムソン・ウィード　０−−−−ジムソン・ウィード　〇　−ジ ョンソングラス　！＋１４０５　ジョンソングラス　０２アサガオ　０−−−− アサガオ　０− ハマスゲ　００００−ハマスゲ　〇　−シグナルグラス　−　３５−−大豆　Ｏ Ｏ大豆　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ’ベルベ、トリーフ　０−ベルベットリーフ　０− −　−−＋フイルドブロソ　−１ワイルドブロソ　−　−２１３ 試験Ｇ この試験で評価されている化合物類は非−植物毒性溶媒中で調合され、そして土 壌に植物の苗が発芽する前に（発芽前適用）、そして１〜４葉段階である植物に （発芽後適用）適用された。砂状ローム土が発芽前試験用に使用されたが、砂状 ローム土と温室充填用混合物の６０　：　４０比の混合物が発芽後試験用に使用 された。発芽前試験用には種子の植え付は後約１日以内に試験化合物を適用した 。これらの作物および雑草種の植え付けを調節して発芽後試験用に適している寸 法の植物を製造した。
一般的な温室方式を用いて全ての植物種を成長させた。作物および雑草種には、 冬大麦（Ｈｏｒｄｅｕａ＋　ｖｕ１ｇａｒｅ通称Ｉｇｒｉ）、ブラックグラス（ ＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ミミナグサ（Ｓｔｅｌｌａ ｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ダウニーブローム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ） 、フィールドバイオレット（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ガリウム（Ｇａ ｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、グリーンフｔツクステイル（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖ ｉｖｉｄｉｓ）、コモン（Ｋｏｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ）、ラムスクエータ ーズ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ベリシアンスピードウェル（Ｖ ｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ 通称Ｊｅｔ　Ｎｅｕｆ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ）、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕ１ｇａｒｉｓ通称ｏｓ１）、ヒマワリ（Ｈ ｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｓ通称Ｒｕ５ｓｉａｎＧｉａｎｔ）、春小麦（Ｔ ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ通称ＥＲ＾）、冬小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕａ＋ 　ａｅｓｔｉｖｕｍ通称Ｔａ１ｅｎｔ）、ワイルドパックウィート（Ｐｏｌｙｇ ｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎ ｓｉｓ）、カラスムギ（＾ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）およびワイルトラディツシュ （Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）が包含されていた。ブラック グラス、ガリウムおよびカラスムギは二成長段階において発芽後処理した。
第一段階（１）は植物が２〜３枚の葉を有した時であった。第二段階（２）は植 物が約４枚の葉を有しているかまたは若芽の初期段階にある時であった。処理さ れた植物および未処理の対照用を温室中で約２１−２８日間保ち、その後に全て の植物種を未処理の対照用と比較し、そして視覚的に評価した。表Ｇにまとめら れている植物応答は０〜１０の目盛りを基にしており、ここで０は効果なしであ りそして１０は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。
表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 割合　（５００９／ｈａ）　１１２６　割合　（５００ｇ／ｈａ）　１１２２２ ６発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　２　３　ブラックグラス（１）　０１００ブラツクグラ ス（２）　３２　ブラックグラス（２）　０１００ミミナグサ　００　ミミナグ サ　０００タウニーブローム　８０　ダウニープローム　０７０フイールドバイ オレツト　００　フィールドバイオレット　０−０ガリウム（１）　ＯＯガリウ ム（１）　ｏ　ｏ　。
ガリウム（２）　ＯＯガリウム（２）　ｏ　ｏ　。
グリーン・フォックステール　１０　日　グリーン・フォックステール　０ユｏ 。
コチア　ＯＯコチア　０００ ラムスクエーターズ　−　−ラムスクエーターズ　−３０ペルノアン・スピード ウェル　００　ベルシアン・スピードウェル　ｏ　ｏ　。
アブラナ　００　アブラナ　ｏ’ｏ。
ネズミムギ　２０　ネズミムギ　０１００サトウダイコノ　ＯＯサトウダイコン 　０５０ヒマワリ　ＯＯヒマワリ　Ｏｏ　Ｏ 小麦（審）　１０９　小麦（春）　０９０小麦（冬）　１０　Ｂ　小麦（冬）　 ０１００ワイルド・パノクウィート　００　ワイルド、パックウィート　Ｏｏ　 。
ワイルド・マスタード　ｏ　ｏ　ワイルド・マスタード　ｏ　ｏ　。
ワイルＶ−ｔ−ノ（１）　１０　１０　フィルド・オーツ（１）　０　７　０ワ イルド・オー７（２）　Ｎｏ　：ＬＯワイルド・オーツ（２）　０　８　０ワイ ルド・ラテ゛イノ／二　〇　−ワイルド・ラディッノユ　０３０冬大麦　１０１ ０　冬大麦　０９０ 表０　イヒ占物　表Ｇ　イし合物 割合　＋２５０　ｇ／ｈａｌ　ｘｏ　１１２６　割合　＋２５０　ｇ／ｈａｌ　 １０１１１５２２２６発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　１０　３　０　ブラックグラス（１）　１ｏ　ｏ　ｏｘ ｏ　。
ブラックグラス（２）　１０　３　０　ブラックグラス（２）　ｘｏ　Ｏ０１０ ０ミミナグサ　０００　ミミナグサ　ｏｏｏｏ。
ダウニーブローム　１０４０　ダウニーブローム　６００３０フイールドバイオ レツト　０００　フィールドバイオレット　００−−０ガリウム（１）　ＯＯＯ ガリウム（１）　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
ガリウム（２）　ｏ　ｏ　ｏ　ガリウム（２）　Ｏｏ　Ｏｏ　。
グリーン・フォックステール１０１０３　グリーン・フォックステール１０　０ 　−１０　０コチア　０００　コチア　ｏｏｏｏ。
ラムスクエーターズ　００−　ラムスクエーターズ　ｏ−ｏｏ。
ベルシアン・スピードウェル０００　ベルシアン・スピードウェル　ｏｏｏｏ。
アブラナ　０００　アブラナ　ｏｏｏｏ。
ネズミムギ　１０２０　ネズミムギ　６００１００サトウダイコン　ＯＯＯサト ウダイコン　０００２０ヒマワリ　０００　ヒマワリ　ｏｏｏｏ。
小麦（春）　１ｏ　ｓ　ｓ　小麦（春）　３００’）０小麦（冬）　１０　８　 ４　小麦（冬）　３００　り　０ワイルド・バノクウィート　０００　ワイルド ・パックウィート　ｏｏｏｏ。
ワイルド・マスタード　０００　ワイルド・マスタード　ｏ　ｏ　ｏ’　ｏ　。
ワイルド・オーツ（１）　１０１０１０　ワイルド・オー７（１）　３　ｏ　Ｏ ３０ワイルド・オーツ（２）　１０１０１０　ワイルド・オーツ（２）　４　０ 　０　４　０ワイルド・ラディッノユ　ＯＯ−ワイルド・ラディッノユ　ｏｏｏ ｏ。
冬大麦　１０９７　冬大麦　３００６０表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 割合　（１２５ｇ／ｈａ）　ｘｏ　ｘ１２６　割合　＋１２５　ｇ／ｈｍｌ　１ ｏ　１１１５２２２Ｇ発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　１０　０　０　ブラックグラス（１）　７　０　０　９ ゜ブラックグラス（２）　１０　０　０　ブラックグラス（２）　７　０　０　 ｅ　。
ミミナグサ　０００　ミミナグサ　ｏｏｏｏ。
ダウニーブローム　１０２０　ダウニーブローム　３００００フイールドバイオ レツト　０００　フィールドバイオレット　００−−０ガリウム（１）　Ｏｏ　 ｏ　ガリウＡ（１）　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
ガリウム（２）　ｏ　ｏ　ｏ　ガリウム（２）　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
グリーン・フォックステール１０１００　グリーハフォックステール１０　０　 −１０　０コチア　ｏｏｏ　コチア　ｏｏｏｏ。
ラムスクエーターズ　ＯＯ−ラムスクエーターズ　。　−〇〇〇ベルノアン・ス ピードウェル０００　ベルシアン・スピードウェル　ｏｏｏｏ。
アブラナ　ｏｏｏ　アブラナ　ｏｏｏｏ。
ネズミムギ　１０　０　０　ネズミムギ　４００６０サトウダイコン　０００　 サトウダイコン　ｏｏｏｏ。
ヒマワリ　ｏｏｏ　ヒマワリ　ｏｏｏｏ。
小麦（春）　ｔｏ　５　２　小麦（春）　０００５０小麦（冬）　ｌＣＩ　６　 ２　小麦（冬＞　ｏｏｏｓ。
ワイルド・バ、クウィート　００　ｏ　ワイルド・バックウィート　ｏｏｏｏ。
ワイルド・マスタード　０００　ワイルドφマスタード　ｏｏｏｏ。
ワイルド・オーツ（１）１０７８　ワイルド・オーツ（１）ＯＯＯ２０ワイルド ・オーツ（２）　１０　８　９　ワイルド・オーツ（２）２　０　０　２　０ワ イルド・ラディッノユ　Ｏｏ　−ワイルド°ラディノノ”　ｏｏｏｏ。
冬大麦　Ｌｏ　６３　冬大麦　０００２０表。　・　化合物　表Ｇ　化合物 割合　＋６４　ｇ／ｈａｌ　１０１１１５２２２６　割合　１６４　ｇ／ｈａ） ｌ（１１１１５２２発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　１０　０　Ｂ　８　０　ブラックグラス（１）　２　０ 　０　７ブランクグラス（２）　１０　０　７　７　０　ブラックグラス（２） 　２　０　０　６ミミナグサ　ｏｏｏｏｏ　ミミナグサ　００００ダウニーブロ ーム　１００７１００　ダウニーブローム　００００フイールドバイオレツト　 ｏｏｏｏｏ　フィールドバイオレット　００−　−ガリウム（１）　ｏ　ｏ　ｏ 　ｏ　ｏ　ガリウム（１）　ｏ　ｏ　ｏ　。
ガリウム（２）　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ガリウム（２）　Ｏｏ　ｏ　。
グリーン・フォックステール１０　９１０１０　０　グリーン・フォックステー ル５０−６コチア　ｏｏｏｏｏ　コチア　００００ラムスクエーターズ　０００ ０−　ラムスクエーターズ　Ｑ−００ペル／アン・スピードウェルｏｏｏｏｏペ ルシアン・スピードウェル０　θ　ＯＯアブラナ　ａｏｏａｏアブラナ　０００ ０ネズミムギ　１００４１００ネズミムギ　２００３サトウダイコン　ｏｏｏｏ ｏサトウダイコン　００００ヒマワリ　ｏｏｏｏｏ　ヒマワリ　ｏｏｏ。
小麦（呑〕　１０２１０１００小麦（春）　０００２小麦（冬）　ｌＯ３１０１ ００小麦（冬）　０００２ワイルド・バノクウィー）　ｏｏｏｏｏワイルド・バ ノクウィー）００００ワイルド・マスタード　ｏｏｏｏｏワイルド・マスタード 　ｏｏｏ。
ワイルド・オーツ（１）　１０　３　６１０　５フイルド・オーツ（１）ｏｏｏ 。
ワイルド・オーツ（２）　１ｏ　４　６１０　４ワイルド・オーツ（２）ｏｏｏ 。
ワイルド・ラディノ／ユ　００００−ワイルド・ラデイツンユ　００００冬太麦 　１０　２１（１１００冬大麦　００００発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　１０　０　６　４　ブラックグラス（１１００Ｂブラッ クグラス（２）　１０　０　５　３　ブラックグラス（２）　０　０　３ミミナ グサ　００００　ミミナグサ　０００ダウニーブローム　１００５１０　ダウニ ーブローム　０００フイールドバイオレツト　ｏｏｏｏ　フィールトノくイオレ ット　０−　−ガｌ功ム（１）　ＯＯ００ガリウム（１）　０　０　０ガリウム （２）　ＯＯＯＯガリウム（２）　０　０　０グリーノ・フォックステール１０ ４１０１０　グリーン・フォックステール　２−２コチア　０　０　０　０　フ チア　０００ラムスクエーターズ　００００　ラムスクエーターズ　０００ベル シアン・スピードウェル　ｏｏｏｏ　ベルリンアン・スピードウェル　０　０　 ０アブラナ　０　０　００　アブラナ　０００ネズミムギ　９　０２　Ｂ　ネズ ミムギ　０００サトウダイコン　ｏｏｏｏ　サトウダイコン　０００ヒマワリ　 ｏｏｏｏ　ヒマワリ　０００小麦（春）　１００８１０　小麦（春）　０００小 麦（冬）　１００９１０　小麦（冬）　０００ワイルド・パックウィート　ｏｏ ｏｏ　ワイルド゛′ゞツクウイート　０　０　０ワイルド・マスタード　０　０ ０　０　ワイｌレド・マスタード　０００ワイルド・オー′バ】、）１００４９ 　ワイＪレド゛オー′ン（１）　ｏ　ｏ　。
ワイルド・オーバ２）１００４８　ワイＪレド・オーツ（２）　ｏ　ｏ　。
表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 ブラックグラス（２）　９　３　０　ブラックグラス（２）　Ｄ。
ミミナグサ　０００　ミミナグサ　００ダウニーブローム　１０３１０　ダウニ ーブローム　００フィールドパイオレ、ト　０００　フィールドバイオレット　 ０−ガリウム（１）　ｏ　ｏ　ｏ　ガリウム（１）　ｏ　。
ガリウム（２）　ｏ　ｏ　ｏ　ガリウム（２）　ＯＯグリーン・フォックステー ル１０７１０　グリーン・フォックステール　００コチア　０００　コチア　０ ０ ラムスクエーターズ　ＯＯＯラムスクエーターズ　００ベルンアン・スピードウ ェル　ＯＯＯベルシアン・スピードウェル　００サトウダイニア　００　ｏ　サ トウダイコン　ｏＯヒマワリ　０００　ヒマワリ　ＯＯ 生小麦春）　１０６１０　小麦（春）００小麦（冬）　１０６１０　小麦（冬） ００ワイルド・パックウィート　０００　ワイルド・ノイツクウイート　００ワ イルド・マスタード　０００　ワイルド−マスタード　ＯＯワイルド・オーツ（ １）　１０　２　Ｖ　ワイルド・オーツ（１）００ワイルド・矛−７（２）　９ 　２　６　ワイルド・オーツ（２）ｏ。
ワイルド・ラディ、ツユ　０００　ワイルド・ラデイソンユ　００冬大麦　１０ ７１０　冬大麦　００ 表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 割合　（４ｇ／ｈａ）　１０１５　割合　（４９／ｈａ）　１０発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　２０　ブラックグラス（１）０ブラツクグラス（２）　 ２０　ブラックグラス（２）０ミミナグサ　００　ミミナグサ　Ｏ ダウニーブローム　２０　ダウニーブローム　０フイールドバイオレツト　００ 　フィールドバイオレット　０ガリウム（１）　ＯＯガリウム（１）０ガリウム （２）　ＯＯガリウム（２）０クリーン・フォックステール　３０　グリーン° フォックステール　０コチア　００　コチア　０ ラムスクエーターズ　００　ラムスクエーターズ　０ベル／アン・スピードウェ ル　００　ベルンアン・スピードウェル　０アブラナ　００　アブラナ　０ ネズミムギ　００　ネズミムギ　Ｏ サトウダイコン　ＯＯサトウダイコン　Ｏヒマｔ７リ　ｏ　Ｏヒマワリ　０ 小麦（春＞　２０　小麦（春）　０ 小麦（冬）　３０　小麦（冬）　０ ワイルド・パノクウィート　００　ワイルド・パックウィート　０ワイルド・マ スタード　ＯＯワイルド・マスタード　０ワイルド・オーツ（１）２０　ワイル ド・オーツ（１）　。
ワイルド・オーツ（２）２０　ワイルド・オーツ（２）　。
ワイルド・ラディノノユ　００　ワイルド・ラディンンユ　０冬大麦　２２　冬 大麦　０ 補正書の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）１、特許出願の表示 ＰＣＴ／ＵＳ　９２１０６２７０ ２、発明の名称 除草剤性のキノキサリニルオキシエーテル類３、特許出願人 住　所　アメリカ合衆国プラウエア用１９８９８ウイルミントン・マーケットス トリート１００７ 名　称　イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー４、代理 人　〒１０７ 電　話　３５８５−２２５６　（ほか１名）５、補正書の提出年月日 １９９３年８月１９日 ６、添付書類の目録 （１）　補正書の写しく翻訳文）　１通Ｅ式中、 Ｑは Ｑ−１Ｑ−２Ｑ−３ Ｑ４　Ｑ−５Ｑ−６ Ｑ−７Ｑ−８Ｑ−９ であり、 Ｒ１はＨまたはＣＩ　Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はＨ１ハロゲン、３個までのハ ロゲンで置換されｔこＣＩ　Ｃ４アルキル、ＣＩ　Ｃ３アルコキシ、ｃ、−Ｃ４ ノ１０アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ，Ｈ。
ハロゲンもしくはＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されていてもよいＯ−フェニル、 Ｎ　ＲＩ　ＩＩ　ＲＩ　＠、５ＯｔＮ（ＣＨｓ）ｚ、Ｎｏ、、またはＣＨｚＣＯ ｚ（ＣＩ−Ｃ４アルキル）であり、 Ｒ３はＨ１ハロゲン、３個までのハロゲンで置換されたＣ１　Ｃａアルキル、ま たはＣ，−Ｃ３アルコキシであり、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ、ハロゲン、 場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ ｌ−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ０２ＨＳＣｏｔ（Ｃｔ　Ｃ ４アルキル）、ＣＮ。
場合により３個までのハロゲンもしくはＣＦ３で置換されていてもよい０−フェ ニル、またはＯ−ベンジルであり、Ｒ６およびＲ７は独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ， アルキル、Ｃ，−Ｃ２チオアルキル、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｎ　Ｒｌ　Ｉ　Ｎ ｌ　＠、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ８はＨ１ハロゲン、場合により３個までのハ ロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ニ トロまたはＯ−フェニルであり、 Ｒ９およびＲＩＯは独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｏｔ（ＣＩ　Ｃｌア ルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨＩ）４−とじて−緒になって６員 環を形成し、 Ｒ１’およびＲ１２は独立して、Ｈ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲン もしくはＣ０２（ＣＩ　Ｃ２アルキル）で置換されていてもよいＣ１−Ｃ，アル キル、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ８もしくはＯＣＨ３で置換さ れていてもよいフェニルであり、ＲＨはＨＳｃ、−ｃ、アルキル、ＣＩまたはＢ ｒであり、Ｒｌ　４はＨ１場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよ いＣＩ　Ｃ′４アルキル、Ｓ　（０）　ｎ　（Ｃ＋　−Ｃ４アルキル）、５（０ ）ｎベンジルまたは場合により３個までのハロゲン、ＣＨｌもしくは０ＣＨ８で 置換されていてもよいフェニルであり、 ＲＩ　５およびＲｌ　ｇは独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃｌ５Ｂｒまた はＣ０２（Ｃｒ　Ｃ４アルキル）であり、ＲＩ７はＨ，ＣＩ　Ｃ４アルキル、ま たは場合により３個までのハロゲン、ＣＨｌもしくはＯＣＨ３で置換されていて もよいフェニルであり、ＲＩ　８およびＲ”は独立して、ＨＳＣＩ　Ｃ３アルキ ルまたはＣ，−Ｃ３アルケニルであり、 Ｒ１１１およびＲ”は−（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ２）−または−（ＣＨｚ） ｓ−として−緒になることもでき、 ＲｔｏはＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ＸはＯＳＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨまたはＣＨ３であり、 ｎはＯｌｌまたは２であり、 ［式中、 最も容易な合成および／または比較的大きい除草剤効果の理由のために特に好適 なものは、 ・２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ −（２−フルオロフェニル）アセトアミド、・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ フェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノ キシ］アセトアミド、および・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２ −［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトア ミドである好適項４の化合物である。
望ましくない植物の成長を調節するための本発明の組成物は、有効量の本発明の 化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでいる 。
望ましくない植物の成長を調節するための本発明の化合物および組成物の使用方 法は、保護しようとする場所に有効量の本発明の化合物または組成物を適用する ことを含んでいる。しかしながら、稲作物に対する適用により望ましくない植物 の成長を調節するための本発明の化合物の使用方法に関すると、化合物または組 成物はＲ１かさらにＣ，−Ｃ４アルキルおよびＮＯ□を含んでおり、Ｒ３がさら にＣ，−Ｃ４アルキルを含んでおり、少量のある種の条件が含まれること以外は 以上で定義されているようなもの、すなわちトウモロコシまたは種牛での使用の ための下記式Ｒ８はＨ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲンで置換されて ぃてＱは もよいＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ニトロまたは０−フェニル であり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 Ｘは０、ＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨであり、 ｎはＯｌｌまたは２であり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ”がハロアルコキシまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ， アルキルである時には、Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１がＨである時には、Ｒ１、Ｒ３またはＲ２０の１個はＨ以外でなけ ればならず、そして（ｃ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃｍア ルキルである時には、Ｒ３は２−または３−位置であり、（ｄ）ＱがＱ−１であ り且つＲ３およびＲ”がＨである時には、Ｒ２はＣＦ３であることはできず、 （ｅ）ＱがＱ−１であり且つＲ２およびＲｚｏがＨである時には、Ｒ３はＣＦ３ であることはできず、そして （ｆ）ＱがＱ−１であり且つＲ２、Ｒ３またはＲｌＯがＣ１である時には、残り の置換基はＯＣＨ３であることはできない］。
比較的大きい除草剤効果などの理由のために好適なものは以下のものである： １、有効量の、上記で定義されている置換基が、Ｒ１がＨまたはＣ，−Ｃ３アル キルであり、Ｒ２がＨＳＦＳＣｌ、Ｂｒ、場合により３個までのハロゲンで置換 されていてもよいＣ，−Ｃｌアルキル、Ｃ，−Ｃｍアルコキシ、ＣＩ−Ｃｔｌｈ ｌアロコキシ、ＣＮ５Ｎｏ２．５（０）ｎ（ＣＩ　Ｃｔフルキル）、Ｃｏｔ（Ｃ Ｉ−０２アルキル）、場合によりハロゲンもしくはＣ＋　−Ｃ４アルコキシで置 換されテイテもよＬ’０　７ｚ−ニル、Ｎ（ＣＨ，）、、＊たは５ＣｈＮ（ＣＨ ｓ）ｚであり、 Ｒ３がＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＩ−Ｃ２フルキル、ＣＦｓ＊たｌｉＣ＋−Ｃ＊ア ルコキシであり、 Ｒ４およびＲ５が独立シテ、Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ，−Ｃ！７／Ｌｌキル、Ｃ Ｏ，（Ｃ，−Ｃ，アルキル）またはＣＮであり、Ｒ６およびＲ７が独立して、Ｈ ，Ｃ＋　Ｃ＊７　ルキシ、ＣＩ　Ｃ２７にコキシ、ＣＩまたはＢｒであり、 Ｒ＠がＨＳＦＳＣｌ、またはニトロであり、Ｒ’およびＲ”が独立シテ、ＨＳＣ ＋−Ｃｔフルｌｒル、Ｃ０２ＣＨｓ、フェニルであるか、または−（ＣＨＩ）４ −とじて−緒になって６員環を形成し、Ｒ目およびＲＩ２．６（独立シテ、Ｈ， Ｆ、Ｃｌ５ＣＦ３、または場合によりＦ、ＣＩ、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換 されていてもよいフェニルであり、 Ｒ＋　３がＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＩまたはＢｒであり、ＲＩ　４がＣ，− Ｃ４アルキル、ＣＦ３またはＳＣＨ３であり、Ｒ１５およびＲ”が独立して、Ｈ ＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１またはＢｒであり、 Ｒ１７がＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＦ３または場合によりＦもしくはＣＩで置換さ れていてもよいフェニルである、 式Ｉの化合物を稲またはトウモロコシ作物に適用することを含んでなる・望まし くない植物の成長を調節する方法。
２．０がＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−８またはＱ−９である、好適項 １の方法。
３、Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１がＨ，Ｆ、Ｃｌ５ＢｒＳＣＦ３、ＣＩ−Ｃｉアルコキシ、０ＣＦ３、ＯＣＨ ２ＣＦ　３、ＮＯ２，５（０）ｎＣＨ３、ＣＯ２（Ｃ＋　Ｃｚアルキル）、０− フェニルまたはＮ（ＣＨ３）２であり、Ｒ３がＨ，Ｆ、ＣＩ、ＣＨ，またはＯＣ Ｈ，であり、Ｒ４がＨ，Ｆ、ＣＩ、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣ０ｔ（ＣＩ　Ｃｌ アルキル）であり、 ＲＩ　４がＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣＦ、である、好適項２の方法。
４、ＱがＱ−１である、好適項３の方法。
最も大きい除草剤効果の理由のために特に好適なものは、・２−［４−［（６− クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ−（２−フルオロフェ ニル）アセトアミド、・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−［４ −［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトアミド、 および・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−［４−［（６−クロ ロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトアミドである好適項４の 方法である。
本発明の化合物を製造するために使用される合成方法は当技術の専門家に既知の 標準的工程であり、そして詳細は米国特許４．９６８．３４３、米国特許４．６ ０９．３９６およびそこの引用されている参考文献中に見られる。
一般的には、該化合物は好適には等モル量で適当なアミンを塩化２−［４−（６ −クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロピオニルまたは塩化２ −［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシコアセチルと適 当な溶媒中で酸受容体の存在下で一緒にすることにより製造できる。（反応式１ ）。
下記の実施例は本発明の化合物の一部の製造を説明するものである。
それらは本発明を何ら限定するものとみなすべきではない。
実施例３ ２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシコツエノキシ］−Ｎ−（ ２−フルオロフェニル）アセトアミド窒素雰囲気下で、１．５ｇ　（０，０１１ モル）の微粉状炭酸カリウムを１．９ｇ　（０，００７モル）の６−クロロ−２ −（４−ヒドロキシフェノキシ）キノキサリンおよび１．３ｇ　（０，００７モ ル）の２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アセトアミドの３５ｃｃの２ −ブタノン中溶液に加えた。混合物を一夜撹拌しそして還流下で加熱した。過剰 の炭酸カリウムおよび塩化カリウムを濾過により除去し、そして濾液を濃縮して 粗製生成物を与えた。ｎ−クロロブタンからの結晶化で１．２４ｇの標記化合物 を与えた。融点１５８−１６１℃およびＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１ｓ）δ４．７０（ｓ 、２Ｈ）、７．０５−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．３（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ ｄｄ、ＩＨ）、７．７０（ｄ、ＩＨ）、８．０５（ｄ、　ＩＨ）、８．３８（ｔ 、ＩＨ）、８．６５（ｓ広い、ＩＨ）、８．７０（ｓ、ＩＨ）。
上記の実施例および反応式の教示に従い、下表に挙げられている化合物を製造で きた。
化合物番号　。　Ｒ１融点（℃） 化合物番号　。　Ｒ１融点（℃） Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許３，２３５，３６１．１９６６年２月 １５日、６１１１１６行−７欄１９行おヨヒ実施例１０−４１、Ｒ，Ｗ、ルッケ ンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、米国特許３，３０９，１９２．１９６７年 ３月１４日、５欄４３行−７欄６２行および実施例８．１２．１５．３９．４１ ．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０，１６２−１６４．１６６．１６ ７．１６９−１８２、Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）およびＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ ｉ）、米国特許２，８９１，８５５．１９５９年６月２３日、３欄６６行−５欄 １７行および実施例１−４、 Ｇ、　Ｃ，クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学としての雑草調節（Ｗｅ ｅｄ　Ｃｏｎｔｒ。
１　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ月、ジョーン・ウィリー・アンド・サンズ・イン コーホレーテッド、ニューヨーク、１９６１．８１−９６頁、並びにＪ、Ｄ、フ ライヤ（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、工ヴアンス（Ｅｖａｎｓ）、「雑草調節ハ ンドブック（ｌｌｌｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｊ　、５版、 ブラックウェル・サイエンティフィック・パルリケーションズ、オフスフオード 、１９６８．１０１−１０３頁。
下記の実施例において、全ての部数は断らない限り重量によるものである。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシコツエノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ 珪藻±　４６％ 成分類を配合し、粗くハンマーミル粉砕し、そして空気粉砕して、本質的に全て の直径が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。生成物を再配合し、その後、 包装した。
実施例Ａの水和剤　５％ アクパルガイド顆粒　９５％ （米国標準２０−４０メツシュ：０．８４−０．４２ｍｍ）２５％固体分を含有 する水和剤のスラリーを二重−円錐配合器中でアタパルガイド顆粒の表面に噴霧 した。顆粒を乾燥しそして包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　２５％ 無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％成分類を配合し、ハ ンマーミル粉砕し、そして次に約１２％の水で湿らせた。混合物を直径が約３ｍ ｍの円筒状で押し出し、それらを切断して長さが約３ｍｍの錠剤を製造した。こ れらを乾燥後に直接使用することもでき、または乾燥錠剤を粉砕して米国標準Ｎ ｏ、２０ふるい（０，８４ｍｍ開口部）を通すこともできる。米国標準Ｎｏ、　 ４０ふるい（０，４２ｍｍ開口部）上に残った粒子は使用のために包装できそし て微細物を再循環できた。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　０．１％ アクパルガイド顆粒　９９．９％ （米国標準２０−４０メツシユ） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液を二重−円錐配合器中で脱塵された顆 粒に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物 質を自然に冷却しそして次に包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　１％ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％ アタパルガイド顆粒　９０％ （米国標準２０−４０ふるい） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液を二重−円錐配合器中で脱塵された顆 粒に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後も配合器をそのまま短時間運転し、そし て次に顆粒を包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０％ 成分類を充分配合し、粗くハンマーミル粉砕し、そして空気粉砕して、本質的に 全ての寸法が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。物質を再配合し、そして 次に包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　３５％ ポリアルコールカルボン酸エステル類と油溶性石油スルホネート類との配合物　 ６％ キシレン　５９％ 成分類を一緒にしそして濾過して溶解されていない固体分を除去した。
生成物を直接使用することもでき、油で延ばすこともでき、または水中に乳化さ せることもできる。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　１０％ アクパルガイド　１０％ ピロフィライト　８０％ 活性成分をアクパルガイドと配合しそして次にハンマーミル中に通して、実質的 に全てが２００ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕濃厚物を粉末状ピロフィラ イトと均質となるまで配合した。
実施例■ （Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム 　４％ 低粘度メチルセルロース　３％ アタパルガイド　６９％ 成分類を充分配合した。ハンマーミルで粉砕して本質的に全てが１゜０ミクロン 以下の粒子を製造した後に、物質を再配合し、そして、米国標準番号５０ふるい （０，３ｍｍ開口部）を通してふるいにかけそして包装した。
（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド　４８．８％ アルドックス木３４０４Ｆ−アニオン／非イオン系乳化剤　２．４％アルドック ス本３４５５Ｆ−アニオン／非イオン系乳化剤　２．４％アロマティック１００ （エキソン）−キシレン範囲溶媒　４３，２％成分類を適当な容器中で全成分類 の完全溶解が生°するまで一緒に混合することにより、組成物を製造した。
表Ａ　化合物 表Ａ　化合物 割合　（２００ｇ／ｈａ）　１０１１０２１０４１０６’１０７１０８１０９１ １０発芽後 大麦　９３６３０４０８ 表Ａ　“　化合物 割合　（２００ｇ／ｈａ）　１０１１０２１０４１０６１０７１０８１０９１１ ０ベッドストロ−−−０９００００ ブラツクグラス　００００００２０ スズメノチヤビキ　００００００００ ミミナグサ　０００２００００ オナモミ　００００００００ トウモロコシ　ｘｏｏｏｏｏ　２　。
オオエノコログサ　１００００１３９ ラムスクエーターズ　０００１０００００アサガオ　００００００００ ハマスゲ　００００００００ アブラナ　００００００００ 稲　０００００００１ モ０１シ　２００００４０２ 大豆　００００００００ サトウダイコン　００００００００ ベルベツトリーフ　００００００００ 小麦　０００００００２ ワイルドパツクウイート　０００００３００カラスムギ　０００００００２ 表Ａ　化合物 割合　（５０ｇ／ｈａ）　１１１２ 発芽後 ベッドストロ−００ ブラツクグラス　８０ スズメノチヤビキ　７０ トウモロコシ　９６ オオエノコログサ　９６ 表Ａ　化合物 割合　（５０ｇ／ｈａ）　１０１１０２１０４１０６１０７１０Ｂ　１０９１１ ０発芽後 大麦　６０２００００３ イヌエビ　１０　”Ｉ’ＬＯ−３０’　９　９　９ベッドストロ−ｏｏｏｏｏｏ ｏ。
ブラックグラス　ｏｏｏｏｏｏｏ。
スズメノチャビキ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
ミミナグサ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
オナモミ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
トウモｏ１シ　６１０００１０６Ｂ 綿　ｏｏｏｏｏｏｏ。
メヒシ′＜３　０　７１　０　８　６　５オオエノコログサ　３０２２０６２６ ラムスクエーターズ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
アサガオ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
″′スゲ　ｏｏｏｏｏｏｏ。
アブラナ　０　０　．０　０　０　０　０　０稲　２００００４０１ モ０１シ　８０４００９５９ 大豆　ｏｏｏｏｏｏｏ。
表Ａ　化合物 割合　（５０ｇ／ｈａ）　１１１２ 発芽前 大麦　００ イヌエビ　ＯＯ ベッドストロ−〇　− ブラックグラス　００ スズメノチヤビキ　００ ミミナグサ　００ オナモミ　００ トウモロコシ　００ オオエノコログサ　ＯＯ ラムスクエーターズ　００ 表ＡＡ　“　化合物 割合　（５０ｇ／ｈａ）　１０１１０２１０４１０６１０７１０８１０９１１０ 発芽前 表Ｂ　化合物 表Ｂ　化合物 割合　（６２ｇ／ｈａ）　１１ 発芽後 大麦イグリ　Ｏ トウモロコシ　１０ 綿　Ｏ オオエノコログサ　１０ ラムスクエーターズ　Ｏ 表Ｂ　化合物 割合（３１ｇ／ｈａ）　１１ 発芽後 大麦イグリ　Ｏ オオエノコログサ　１゜ 表Ｂ　化合物 割合（３１ｇ／ｈａ）　１０１ 発芽後 大麦イグリ　０ ベッドストロ−〇 ブラックグラス　０ ミミナグサ　０ トウモロコシ　１０ 綿　０ ダツクサラダ　Ｏ オオエノコログサ　９ ラムスクエーターズ　０ スピードウエル　。
ワイルドパックウィート　０ 表Ｂ　化合物 割合（１６ｇ／ｈａ）　１１ 発芽後 大麦イグリ　〇 表Ｂ　化合物 割合　（８ｇ／ｈａ１　１ 発芽後 大麦イグリ　０ ベッドストロ−〇 ブラックグラス　。
綿　０ 表Ｂ　化合物 割合　（２ｇ／ｈａ）　１０１ 発芽後 大麦イグリ　０ ベッドストロ−〇 ブラックグラス　Ｏ 綿　０ オオエノコログサ　０ 割合　（２５０ｇ／ｈａ）　１１１０４水田 １葉イヌビエ　−− ２葉イヌビエ　１０　０ ３葉イヌビエ　１０　０ ジヤポニカ・ダイレクトシード　Ｏ。
ジャポニカ稲　Ｅｆｆ　４　０ 表Ｄ　化合物 割合　（３２ｇ／ｈａ）　１１ 水田 １葉イヌビエ　− ２票イヌビエ　８− ３葉イヌビエ　５ ジヤポニカ・ダイレクトシード　０ ノヤポニカ稲　Ｅｆｆ　０ 表Ｄ　化合物 割合　（３２ｇ／ｈａ）　１０１１０４水田 １葉イヌビエ　−− ２葉イヌビエ　９０ ３葉イヌビエ　１０　０ ジヤポニカ・ダイレクトシード　ＯＯ ジャポニカ稲　Ｅｆｆ　ＯＯ 表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 割合　（５００ｇ／ｈａ）　１１　割合　（５００ｇ／ｈａ）　１１発芽後　発 芽前 ブラックグラス（１）　２　ブラックグラス（１）０ブラツクグラス（２）　３ 　ブラックグラス（２）０ミミナグサ　０　ミミナグサ　０ ダウニーブローム　８　ダウニープローム　Ｏフィールドバイオレット　０　フ ィールドバイオレット　、０ガリウム（１）　０　ガリウム（１）０ガリウム（ ２）　０　ガリウム（２）０グリーン・フォックステール　１０　グリーン・フ ォックステール　００　コチア コチア　〇 ラムスクエーターズ　−　ラムスクエーターズ　−ベルシアン・スピードウェル 　０　ベルシアン拳スピードウェル　ＯＯアブラナ アブラナ　０ ネズミムギ　２　ネズミムギ　０ サトウダイコン　０　サトウダイコン　００　ヒマワリ ヒマワリ　０ １ｏ　小麦（春） 小麦（春）　０ 小麦（冬）　１０　小麦（冬）　０ ワイルド・パンクウィート　０　ワイルド・パックウイート　Ｏワイルド・マス タード　○　ワイルド・マスタード　０ワイルド・オーツ（１）　１０　ワイル ド・オーツ（１）　０ワイルド・オーツ（２）　１０　ワイルド・オーツ（２） 。
ワイルド・ラディッシニ　０　ワイルド・ラディッシュ　０冬大麦　、。　冬大 麦　○ 表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　３　ブラックグラス（１）。
ブラックグラス（２）　３　ブラックグラス（２）。
ミミナグサ　０　ミミナグサ　〇 タウニーブローム　４　ダウニーブローム　〇フィールドバイオレット　０　フ ィールドバイオレット　。
ガリウム（１）　ｏ　ガリウム（１）。
ガリウム（２）　０　ガリウム（２）。
グリーン・フォックステール　１ｏ　グリーン・フォックステール　〇コチア　 ０　コチア　〇 ラムスクエーターズ　０　ラムスクエーターズ　−ベルシアン・スピードウェル 　０　ペルシアン・スピードウェル　〇アブラナ　０　アブラナ　〇 ネズミムギ　２　ネズミムギ　〇 サトウダイコン　０　サトウダイコン　〇ヒマワリ　０　ヒマワリ　〇 小麦（春）　８　小麦（春）　０ 小麦（冬）　８　小麦（冬）　０ ワイルド・バックウィート　０　ワイルド・バックウィート　〇ワイルド・マス タード　。　ワイルド・マスタード　〇ワイルド・オーツ（１）　ｌ。　ワイル ド・オーツ（１）　。
ワイルド・オーツ（２）　□。　ワイルド・オーツ（２）　。
ワイルド・ラブ旬ソ二　〇　ワイルド・ラディッシュ　。
冬大麦　、　冬大麦　〇 表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 割合　（１２５ｇ／ｈａ）　１１　割合　＋１２５　ｇ／ｈａ）　１１発芽後　 発芽前 ブラックグラス（１）　０　ブラックグラス（１）０ブラツクグラス（２）　Ｏ ブラックグラス（２）０ミミナグサ　０　ミミナグサ　０ ダウニーブローム　２　ダウニーブローム　Ｏフィールドバイオレット　Ｏフィ ールドバイオレット　０ガリウム（１）　ｏ　ガリウム（１）０ガリウム（２） 　ｏ　ガリウム（２）０グリーン・フォックステール　１０　グリーン・フォッ クステール　ＯＯコチア コチア　Ｏ ラムスクエーターズ　０　ラムスクエーターズベルシアン・スピードウェル　０ 　ペルシアン・スピードウェル　０アブラナ　０　アブラナ　０ ネズミムギ　０　ネズミムギ　０ サトウダイコン　０　サトウダイコン　。
０　ヒマワリ ヒマワリ　０ 小麦（春）　５　小麦（春）　。
小麦（冬）　６　小麦（冬）　。
ワイルド・バノクウィート　０　ワイルド・バックウイート　０ワイルド・マス タード　０　ワイルド・マスタード　０ワイルド・オーツ（１）　７　ワイルド ・オーツ（１）　。
ワイルド・オーツ（２）　６　ワイルド・オーツ（２）　。
ワイルド・ラディノノニ　０　ワイルド・ラデイツノｎ　。
６　冬大麦 冬大麦　０ 表Ｇ　化合物　表Ｇ　化合物 発芽後　発芽前 ブラックグラス（１）　０　ブラックグラス１）　。
ブラックグラス（２）　０　ブラックグラス（２）。
ミミナグサ　０　ミミナグサ　０ タウニーブローム　０　ダウニープローム　０フイールドバイオレツト　０　フ ィールドバイオレット　０ガリウム（１）　Ｏガリウム（１）。
ガリウム（２）　０　ガリウム（２）。
グリーン・フォックステール　９　グリーン・フォックステール　〇コチア　０ 　コチア　０　゛ ラムスクエーターズ　０　ラムスクエーターズ　−ベルシアン・スピードウェル 　ｏ　ペルシアン・スピードウェル　。
アブラナ　Ｏアブラナ　〇 ネズミムギ　Ｏネズミムギ　〇 サトウダイコン　０　サトウダイコン　〇ヒマワリ　０　ヒマワリ　〇 小麦（春）　２　小麦（春）　。
小麦（冬）　３　小麦（冬）　。
ワイルド・パックウィート　０　ワイルド・パックウィート　。
ワイルド・マスタード　０　ワイルド・マスタード　〇ワイルド・オーツ（１） 　３　ワイルド・オーツ（１）　。
ワイルド・オーツ（２）　４　ワイルド・オーツ（２）　。
ワイルド・ラディッシュ　０　ワイルド・ラディッシュ　〇冬大麦　２　冬大麦 　。
表Ｇ　化合物 割合　（３；Ｌｇ／ｈａ）　１１ 発芽後 ブラックグラス（１）０ ブラックグラス（２）０ フィールドバイオレット　Ｏ ガリウム（１）０ ガリウム（２）０ ラムスクエーターズ　Ｏ ベルシアン・スピードウェル　０ アブラナ　Ｏ ネズミムギ　Ｏ サトウダイコン　０ ヒマワリ　０ 小麦（春）　０ 小麦（冬）　０ ワイルド・パンクウィート　０ ワイルド・マスタード　０ ワイルド・オーツ（１）０ ワイルド・オーツ（２）０ ワイルドーラテ゛イッン二　− 冬大麦　０ であり、 Ｒ１はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、Ｒ１はＨ１ハロゲン、３個までのハ ロゲンで置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃ８７／Ｌ／：ｌキシ、Ｃｒ　 Ｃ４”　ＣＩ７　ル：ｌキシ、ＣＮ、ＣＯ，Ｈ。
Ｃｏｘ（ＣＩ　Ｃ４アルキル）、５（０）ｎ（ＣＩ−Ｃ１７／Ｌ４／ｌｚ）、場 合ニよリハロゲンもしくはＣ，−Ｃ４アルコキシで置換されていてもよい０−フ ェニル、Ｎ　Ｒｌ　ａ　Ｒｌ書、５ｏ２Ｎ（ＣＨｓ）ｔ、Ｎｏ２、また１ｔｃＨ ａｃＯ＊（ＣＩ−０４アルキル）であり、 Ｒ３はＨ，ハロゲン、３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ４アルキル、ま たはＣ，−Ｃ，アルコキシであり、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ１ハロゲン、 場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル、自 −０４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ０２Ｈ，Ｃ０２（ＣＩ　Ｃ４ アルキル）、ＣＮ。
場合により３個までのハロゲンもしくはＣＦ、で置換されていてもよいＯ−フェ ニル、または０−ベンジルであり、Ｒ６およびＲ７は独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ， アルキル、Ｃ，−Ｃ，チオアルキル、Ｃ，−ＣＳアルコキシ、Ｎ　Ｒｌ　ｍ　Ｎ 　Ｉ　＊、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ８はＨ１ハロゲン、場合により３個までの ハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、 ニトロまたはＯ−フェニルであり、 Ｒ９およびＲＩＯは独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ−、アルキル、Ｃｏｔ（ＣＩ　Ｃｓ アルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨｚ）４−として−緒になって６ 員環を形成し、 Ｒ１＋およびＲｌ　２は独立して、Ｈ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲ ンもしくはＣｏｗ（ＣＩ　Ｃ，アルキル）で置換されていてもよいＣｌ−０４ア ルキル、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ，もしくはＯＣＨｓで置換 されていてもよいフェニルであり、ＲＩ　３はＨ，ｃ、−ｃ、アルキル、Ｃ１ま たはＢｒであり、Ｒ”はＨ１場合により３個までのハロゲンで置換されていても よいＣ，−Ｃ４アルキル、５（０）ｎ（ＣＩ　Ｃ４アルキル）、５（０）ｎベン ジルまたは場合により３個までのハロゲン、Ｃｍ５もしくはＯＣＨ３で置換され ていてもよいフェニルであり、 ＲＩ５およびＲＩＭは独立して、Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１、ＢｒまたはＣ ｏｗ（ＣＩ　Ｃ４アルキル）であり、Ｒ＋７はＨＳＣ＋　Ｃｓアルキル、または 場合により３個までのハロゲン、ＣＨｓもしくはＯ’ＣＨ３で置換されていても よいフェニルであり、Ｒ”およびＲ”ｌ；！独立して、Ｈ，Ｃ１−Ｃ，アルキル またはＣｌ−Ｃ５アルケニルであり、 Ｒ”およびＲ”は　（ＣＨｚＣＨ２０ＣＨｚＣＨｚ）ｔたｌｔ　（ＣＨ２）ｓ　 ｈして一緒になることもてき、 ＲＩＱはＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨ・またはＮであり、 ＸはＯｌＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨまたはＣＨ３であり、 ｎは０．１または２であり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ”がハロアルコキシまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ， アルキルである時には、Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１がＨである時には、Ｒ２、Ｒ３またはＲ２０の１個はＨ以外でなけ ればならず、（ｃ）ＱがＱ−１であり且つＲ３およびＲｚｏがＨである時には、 Ｒ１はＣＦ、であることはできず、 （ｄ）ＱがＱ−１であり且つＲ２、Ｒ３またはＲ２°が０１である時には、残り の置換基はＯＣＨ，であることはできず、（ｅ）ＱがＱ−１であり且つＲ３およ びＲ１０ｈ用である時には、Ｒ２はＳＣＨ３であることはできず、 （ｆ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ，アルキルである時には 、Ｒ３は２−または３−位置であり、そして（ｇ）ＱがＱ−１であり且つＲ２お よびＲ１０がＨである時には、Ｒ３はＣＦ３であることはできない］ の化合物。
２、Ｒ１がＨまたはＣ，−Ｃ３アルキルであり、Ｒ２がＨ，Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、３ 個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ１アルキル、Ｃ，−Ｃ２アルコキン、Ｃ ，−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＮ、５（０）ｎ（Ｃ，−（：２アルキル）、Ｃ０２ （ＣＩ　Ｃｍアルキル）、ハロゲンもしくはＣ，−Ｃ，アルコキンで置換された Ｏ−フェニル、Ｎ（ＣＨ３）ｚ、または５Ｏ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２であり、 ＲｓがＨ，・ＦＳＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３または−ＣＩ−ＣｔＣ４ハロアルコキシ４ およびＲ５が独立して、Ｈ，Ｆ、Ｃｌ５ＢｒＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ０ｘ（Ｃ Ｉ　Ｃ２アルキル）またはＣＮであり、Ｒ６およびＲ７が独立して、Ｈ，ｃ、− ｃ、アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩまたはＢｒであり、 Ｒ＠がＨ，Ｆ、ＣＩ、またはニトロであり、Ｒ９およびＲＩＯが独立して、Ｈ， ＣＩ　Ｃｌアルキル、ｃｏａｃＨｓ、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）４ −として−緒になって６員環を形成し、Ｒ口およびＲ１１が独立して、Ｈ，Ｆ、 ＣＬ　ＣＦ３、または場合によりＦ、ＣＩ、ＣＨ８もしくはＯＣＨ３で置換され ていてもよいフェニルであり、 Ｒｌ　３がＨｌＣｌ−Ｃ２アルキル、Ｃ１またはＢｒであり、ＲＩ　４がＣ，− Ｃ，アルキル、ＣＦ、またはＳＣＨ３であり、Ｒｌ　５およびＲ”が独立して、 Ｈ，ｃ、−ｃ、アルキル、ＣＩまたはＢｒであり、 ＲＩＴがＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＦ３または場合によりＦもしくはＣＩで置換さ れていてもよいフェニルである、 請求の範囲第１項に記載の化合物。
３．０がＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−８またはＱ−９である、請求の 範囲第２項に記載の化合物。
４、Ｒ１がＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ２がＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂ　ｒ、ＣＦ３、ＣＩ　Ｃ２アルコキシ、ＯｅＦ！、０Ｃ Ｈ２ＣＦ３、ＮＯ２，５（０）ｎＣＨ３、Ｃ０２（ＣＩ　Ｃ２アルキル）、場合 によりハロゲンもしくはＣ，−Ｃｌアルコキシで置換されていてもよいＯ−フェ ニルまたはＮ（ＣＨｓ）ｚであり；Ｒ３がＨｌＦｌＣｌまたはｏｃＨｌであり、 Ｒ’がＨ，Ｆ、ＣＩ、ＣＨ，，０ＣＨｓ＊たｌ；ＩＣｏ！（ＣＩ−Ｃ＊フル＋／ Ｉｚ）ｔ’あり、 Ｒ１４がＣＩ　Ｃ４フルーｔ−／ｌｚｔた１ｔｃＦｓであ６、請求の範囲第２項 に記載の化合物。
５．０がＱ−１である、請求の範囲第４項に記載の化合物。
６、２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］Ｎ −（２−フルオロフェニル）アセトアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフ ェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキ シ］アセトアミド、およびＮ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−［ ４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］−フェノキシ］アセトアミ ドからなる群から選択される、請求の範囲第５項に記載の化合物。
７、有効量の請求の範囲第１−６項のいずれかに記載の化合物および少なくとも １種の表面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでなる、望ましくない植物の成 長を調節するための農業的に適している組成物。
８、保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第１−６項のいずれかに記載の 化合物を適用することを含んでなる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
９、稲（ｒｉｃｅ）作物に有効量の下記式：［式中、 Ｑは Ｑ−７Ｑ−８Ｑ−９ であり、 Ｒ１はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はＨ１ハロゲン、場合により３ 個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、ＣｌＣ５アルコ キシ、自−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ０２ＨＳＣＯ２（ＣＩ　Ｃｓ アルキル）、５（Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、場合によりハロゲンもしくは Ｃ，−Ｃ４アルコキシで置換サレテイテもヨＬ’０　７　ｘニル、Ｎ　Ｒｒ　８ 　ＲＩ　１１．５０２Ｎ（ＣＨｓ）ｚ、Ｎｏ、、またはｃＨｔｃＯｘｃｃｌ　Ｃ ａアルキル）であり、ＲｓはＨ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲンで置 換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、またはＣ，−Ｃｓアルコキシであり、 Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲンで置 換されていてもよいＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハ ０７／Ｌ７：７キシ、Ｃ０２Ｈ，Ｃ０２（ＣＩ　Ｃ４７／ｌ／キル）、ＣＮ。
場合により３個までのハロゲンもしくはＣＦ、で置換されていてもよいＯ−フェ ニル、またはＯ−ベンジルであり、Ｒ６およびＲ１は独立して、８１Ｃ，−Ｃ， アルキル、Ｃ，−Ｃ，チオアルキル、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｎ　ＲＩ　ＩＩ　 Ｎ　Ｉ　９、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ８はＨ１ハロゲン、場合により３個まで のハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ 、ニトロまたは０−フェニルであり、 Ｒ９おＪ：ヒＲ１０１；！独立シテ、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４７／ｌ／−１−／ｌ／、Ｃ ０２（ＣＩ　Ｃｓフルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨｚ）＜−とし て−緒になって６員環を形成し、 ＲＩ　１およびＲＩ２は独立して、Ｈ１ハロゲン、場合により３個までのハロゲ ンもしくはｃｏ２（ｃ、−ｃ、アルキル）で置換されていてもよいｃｌ−Ｃ４ア ルキル、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換 されていてもよいフェニルであり、Ｒ＋３はＨＳＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＩまた はＢｒであり、Ｒ”はＨ１場合により３個までのハロゲンで置換されでいてもよ いＣＩ　Ｃ４アルキル、５（０）ｎ（ＣＩ　Ｃ４アルキル）、５（０）ｎベンジ ルまたは場合により３個までのハロゲン、Ｃ１（、もしくはＯＣＨ３で置換され ていてもよいフェニルであり、 ＲＩ！およびＲ１＠は独立して、Ｈ，ｃ、−ｃ、アルキル、Ｃ］、Ｂｒまたはｃ ｏ、（ｃ、−ｃ、アルキル）であり、ＲＩ７はＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、または 場合により３個までのハロゲン、ＣＨ、もしくはＯＣＨ３で置換されていてもよ いフェニルであり、Ｒ”およびＲ１１１は独立して、Ｈ，Ｃ，−０３アルキルま たはＣ，−Ｃ３アルケニルであり、 ＲＩ　ＩおよびＲ”は−（ＣＨ２ＣＨｔＯＣＨｔＣＨｔ）−または−（ＣＨｚ） ｓ−として−緒になることもでき、 Ｒ２０はＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ＸはＯｌＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨであり、 ｎは０．１または２であり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ２がハロアルコキシまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ２ アルキルである時には　Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１がＨである時には、Ｒ２、Ｒ３またはＲ２°の１個はＨ以外でなけ ればならず、（ｃ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣＩ　Ｃ２アルキル である時には、Ｒ３は２−または３−位置であり、（ｄ）ＱがＱ−１であり且つ Ｒ３およびＲ１がＨである時には、Ｒ２はＣＦ、であることができず、 （ｅ）ＱがＱ−１であり且っＲ２およびＲ２１ＩがＨである時には、Ｒ３はＣＦ 、であることができず、ジョ （ｅ）ＱがＱ−１であり且ッＲ２、Ｒ３またはＲ２°がＣＩ”Ｃ’ある時には、 残りの置換基はＯＣＨ３であることはできないコの化合物を適用することを含ん でなる、望ましくない植物を調節する方法。
国際調査報告　、Ｆ？／ＩＩＣＣ１５／ＭＭ１１フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ４０１／１２　 ２４１　７６０２−４Ｃ４０３／１２　２３１　７６０２−４Ｃ２４１７６０２ −４Ｃ ４０９／１２　２４１　７６０２−４Ｃ４１１／１２　７６０２−４Ｃ ４１３／１２　２４１　７６０２−４Ｃ４１７／１２　２４１　９０５１−４Ｃ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。
ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、０Ａ（ＢＦ 、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、ＭＬ、ＭＲ，ＳＮ、ＴＤ、ＴＧ ）、ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　Ｃ３，ＦＩ、　ＨＵ、ＪＰ。
ＫＰ、ＫＲ，ＬＫ、ＭＧ、ＭＮ、ＭＷ、Ｎｏ、ＰＬ、ＲＯ，ＲＵ、　ＳＤ、　Ｕ Ｓ Ｉ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ ［式中、 Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｑ−２▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−３▲数式、化学式、表等があ ります▼，Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−５▲数式、化学式、 表等があります▼，Ｑ−６▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−７▲数式、 化学式、表等があります▼，Ｑ−８▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−９ ▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−１０であり、 Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はＨ、ハロゲン、３個までのハ ロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハ ロアルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎ（ Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ−フェニル、ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２ 、またはＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、 Ｒ３はＨ、ハロゲン、３個までのハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、ま たはＣ１−Ｃ３アルコキシであり、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ、ハロゲン、 場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ １−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ ４アルキル）、ＣＮ、場合により３個までのハロゲンもしくはＣＦ３で置換され ていてもよいＯ−フェニル、またはＯ−ベンジルであり、Ｒ６およびＲ７は独立 して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２チオアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキ シ、ＮＲ１８Ｎ１９、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ８はＨ、ハロゲン、場合により ３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア ルコキシ、ニトロまたはＯ−フェニルであり、 Ｒ９およびＲ１０は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３ア ルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）４−として一緒になって６員 環を形成し、 Ｒ１１およびＲ１２は独立して、Ｈ、ハロゲン、場合により３個までのハロゲン もしくはＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アル キル、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換さ れていてもよいフェニルであり、Ｒ１３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃｌまたは Ｂｒであり、Ｒ１４はＨ、場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよ いＣ１−Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎベンジ ルまたは場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されて いてもよいフェニルであり、 Ｒ１５およびＲ１６は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ Ｏ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１７はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または 場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されていてもよ いフェニルであり、Ｒ１８およびＲ１９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキルま たはＣ１−Ｃ３アルケニルであり、 Ｒ１８およびＲ１９は−（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）−または−（ＣＨ２） ５−として一緒になることもでき、 Ｒ２０はＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ＸはＯ、ＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨまたはＣＨ３であり、 ｎは０、１または２であり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ２がハロアルコキシまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２ アルキルである時には、Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１がＨである時には、Ｒ２、Ｒ３またはＲ２０の１個はＨ以外でなけ ればならず、（ｃ）ＱがＱ−１であり且つＲ３およびＲ２０がＨである時には、 Ｒ２はＣＦ３であることはできず、 （ｄ）ＱがＱ−１であり且つＲ２、Ｒ３またはＲ２０がＣｌである時には、残り の置換基はＯＣＨ３であることはできず、（ｅ）ＱがＱ−１であり且つＲ３およ びＲ２０がＨである時には、Ｒ２はＳＣＨ３であることはできず、 （ｆ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２アルキルである時には 、Ｒ３は２−または３−位置であり、そして（ｇ）ＱがＱ−１であり且つＲ２お よびＲ２０がＨである時には、Ｒ３はＣＦ３であることはできない］ の化合物。
  2. ２．Ｒ１がＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、３ 個までのハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ １−Ｃ２ハロアルコキシ、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）、ＣＯ２（ Ｃ１−Ｃ２アルキル）、Ｏ−フェニル、Ｎ（ＣＨ３）２、またはＳＯ２Ｎ（ＣＨ ３）２であり、Ｒ３がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３またはＣ１−Ｃ２アルコキシ であり、Ｒ４およびＲ５が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ２アルキル 、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）またはＣＮであり、Ｒ６およびＲ７が独立して 、Ｈ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ＣｌまたはＢｒであり、 Ｒ８がＨ、Ｆ、Ｃｌ、またはニトロであり、Ｒ９およびＲ１０が独立して、Ｈ、 Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＣＯ２ＣＨ３、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）４ −として一緒になって６員環を形成し、Ｒ１１およびＲ１２が独立して、Ｈ、Ｆ 、Ｃｌ、ＣＦ３、または場合によりＦ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換さ れていてもよいフェニルであり、 Ｒ１３がＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ１４がＣ１−Ｃ４ アルキル、ＣＦ３またはＳＣＨ３であり、Ｒ１５およびＲ１６が独立して、Ｈ、 Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＣｌまたはＢｒであり、 Ｒ１７がＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＦ３または場合によりＦもしくはＣｌで置換さ れていてもよいフェニルである、 請求の範囲第１項に記載の化合物。
  3. ３．ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−８またはＱ−９である、請求の 範囲第２項に記載の化合物。
  4. ４．Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ ２ＣＦ３、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｎＣＨ３、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）、Ｏ−フ ェニルまたはＮ（ＣＨ３）２であり、Ｒ３がＨ、Ｆ、ＣｌまたはＯＣＨ３であり 、Ｒ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル） であり、 Ｒ１４がＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣＦ３である、請求の範囲第２項に記載の化 合物。
  5. ５．ＱがＱ−１である、請求の範囲第４項に記載の化合物。
  6. ６．（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノ キシ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパンアミド、（Ｒ）−２−［ ４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ−（３， ５−ジクロロフェニル）プロパンアミド、（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フル オロフェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］− フェノキシ］プロパンアミド、（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキ サリニル）オキシ］フェノキシ］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニループロパンアミド 、（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキ シ］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド、２−［４−［（６− クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］Ｎ−（２−フルオロフェニ ル）アセトアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−［４−［ （６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトアミド、（Ｒ ）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリ ニル）オキシ］フェノキシ］プロパンアミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ フェニル）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノ キシ］プロパンアミド、およびＮ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２ −［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］アセトア ミドからなる群から選択される、請求の範囲第５項に記載の化合物。
  7. ７．有効量の請求の範囲第１−６項のいずれかに記載の化合物および少なくとも １種の表面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでなる、望ましくない植物の成 長を調節するための農業的に適している組成物。
  8. ８．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第１−６項のいずれかに記載の 化合物を適用することを含んでなる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  9. ９．稲（ｒｉｃｅ）またはトウモロコシ（ｃｏｒｎ）作物に有効量の下記式：▲ 数式、化学式、表等があります▼Ｉ ［式中、 Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｑ−２▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−３▲数式、化学式、表等があ ります▼，Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−５▲数式、化学式、 表等があります▼，Ｑ−６▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−７▲数式、 化学式、表等があります▼，Ｑ−８▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−９ ▲数式、化学式、表等があります▼，Ｑ−１０であり、 Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はＨ、ハロゲン、場合により３ 個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アル コキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１− Ｃ４アルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ−フェニル、ＮＲ１８ Ｒ１９、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、またはＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で あり、Ｒ３はＨ、ハロゲン、場合により３個までのハロゲンで置換されていても よいＣ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり、Ｒ４およびＲ５ は独立して、Ｈ、ハロゲン、場合により３個までのハロゲンで置換されていても よいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、 ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ、場合により３個までのハロゲ ンもしくはＣＦ３で置換されていてもよいＯ−フェニル、またはＯ−ベンジルで あり、Ｒ６およびＲ７は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２チオア ルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ＮＲ１８Ｎ１９、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ８ はＨ、ハロゲン、場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよいＣ１− Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ニトロまたはＯ−フェニルであり、 Ｒ９およびＲ１０は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３ア ルキル）、フェニルであるか、または−（ＣＨ２）４−として一緒になって６貫 環を形成し、 Ｒ１１およびＲ１２は独立して、Ｈ、ハロゲン、場合により３個までのハロゲン もしくはＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アル キル、または場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換さ れていてもよいフェニルであり、Ｒ１３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃｌまたは Ｂｒであり、Ｒ１４はＨ、場合により３個までのハロゲンで置換されていてもよ いＣ１−Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎベンジ ルまたは場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されて いてもよいフェニルであり、 Ｒ１５およびＲ１６は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ Ｏ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１７はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または 場合により３個までのハロゲン、ＣＨ３もしくはＯＣＨ３で置換されていてもよ いフェニルであり、Ｒ１８およびＲ１９は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキルま たはＣ１−Ｃ３アルケニルであり、 Ｒ１８およびＲ１９は−（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）−または−（ＣＨ２） ５−として一緒になることもでき、 Ｒ２０はＨまたはハロゲンであり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ＸはＯ、ＳまたはＮＨであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＨまたはＣＨ３であり、 ｎは０、１または２であり、 但し条件として、 （ａ）Ｒ２がハロアルコキシまたは３個までのハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２ アルキルである時には、Ｒ２は２−または３−位置であり、（ｂ）ＱがＱ−１で あり且つＲ１がＨである時には、Ｒ２、Ｒ３またはＲ２０の１個はＨ以外でなけ ればならず、そして（ｃ）Ｒ３が３個までのハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２ア ルキルである時には、Ｒ３は２−または３−位置である］の化合物を適用するこ とを含んでなる、望ましくない植物を調節する方法。
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