JPH03501607A - 除草性アルカノイルピリジンスルホニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 これは１９８７年１１月２０日提出の米国特許出願第０７／１２３４８２号およ び１９８７年１１月２０日提出の米国特許出願第０７／１２３４８２号の一部継 続出願である。

発明の背景 本発明は、ある種の除草性スルホンアミド類、農業上適当なそれらの組成物およ び一般的まｔ；は選択的発芽前または発芽後の除草剤どしてまたは植物成長調整 剤としてのそれらの使用方法に関する。

望ましくない植物の成長の抑制に有効な新しい化合物は絶えず要求されている。

最も普通の場合において、このような化合物は有用作物、例えば、ワタ、イネ、 トウモロコシ（コーン）、コムギおよびダイズの中の雑草の成長を選択的に抑制 するために探求されている。このような作物中の抑えられない雑草の成長は有意 の損失を引き起こし、農家への利益を減少し、そして消費者へのコス］・を増加 する。他の場合において、すべての植物の成長を抑制する除草剤が望まれる。す べての植物を完全に抑制する区域の例は、鉄道、貯蔵タンクおよび工業用貯蔵区 域の付近である。これらの目的のために多くの商業的に入手可能な製品が存在す るが、より有効であり、コストが低くそして環境的に安全である製品が研究し続 けられている。

「スルホニル尿素」の除草剤は過去数年以内に発見された除草剤の極端に効力の あるクラスであり、一般に、２つの芳香族まｔ二はへテロ芳香族の環を結合する スルホニル尿素架橋の一３Ｏ２ＮＨＣＯＮＨ−から成る。

Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎ　９３，４１６号は、一般に、本発明の化合物を開示しているが 、トウモロコシ（コーン）、ダイズ、プランチー９１ン作物および休閑地におけ る前記化合物の有用性を特別に開示していない。

日本国特許出＠８５／２５３，５３１号、１９８７年５月２２日公開、式中、 Ｒは（一部分）ＣＯＲ２であり、 Ｒ１はＣＩＣ４アルキルであり、 Ｘはメチル、メトキシまたはニドキシであり、そしてＺはＮまたはＣＨである、 の化合物を開示している。

この参考文献は、本発明の休閑地の雑草の抑制または作物の適用における本発明 の化合物の実用性を開示していない。

米国特許第４．５１８，７７６号および欧州特許出願第１０１．６７０号は、一 部分、式 式中、 Ｒ３は、なカテも、ｃｏ−ｃ、−ｃ、アルキルテあり、Ｒ２はＨ，ハロゲン、Ｃ Ｆ、、Ｎｏ２、Ｃ，、−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ，アルコキシであり、 Ａは０、Ｓ、ＮＲ，、または−〇−Ｎ−であり、ＸはＣＩ−Ｃ，アルキル、ｃｉ 　−Ｃ４／’Ｏアルキル、ＣＩ　Ｃａアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノま たはジーＣ，−Ｃ，アルキルアミノであり、 ＹはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−ＣａアルコキシまたはＣＩＣｉハロアルコキシ であり、そして ＺはＣＨまたはＮである、 の化合物の調製方法を開示している。

これらの参考文献は、一般に、本発明の化合物を開示しているが、本発明のこの ような化合物または適用におけるそれらの使用を特定的に開示していない。

米国特許第４，５２１，５９７号および欧州特許出願第１０７．６２４号は、式 式中、 Ａは Ｒ１はＨ１ハロゲン、Ｎｏ！、ＯＣＨ３またはＣＦ　ｓであり、Ｒ４は、なかで も、　ＣＯＲ７であり、Ｒ７はＨ３Ｏ＋　Ｃｓアルキル、ＣＴＣｓハロアルキル 、Ｃ，−ＣＳアルコキシ、ＣニーＣ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオ キシ、Ｃｓ　−Ｃｓアルキニルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ＋Ｃｓ アルキルチオ Ｙはｏ，ｓまｔ；はＣ　（Ｒ．）−Ｎであり、Ｒ．はＨ１ハロゲン、Ｃ　ｒ　− 　Ｃ　ｓアルキル、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ｓハロアルキル、ＣＴＣｓハロアルコキシ 、ＣＴＣｓアルキルチオ、Ｃ．−Ｃ．。アルコキシアルキルまたはＣ２ＣＩ。ア ルコキシアルコキシであり、Ｒ，はＲ．またはＮＲ，Ｒ，と同一であり、そして ＥはＣＨまたはＮである、 の化合物の調製方法を開示している。

これらの参考文献は、一般に、本発明の化合物を開示しているが、本発明の化合 物を特定的に開示していない。

米国特許第４．５４９．９８９号は、一部分、式式中、 ＸはＯＳＳ，ＮＲ４またはｃ　（Ｒ５）−Ｎ−ｃあり、Ｙは０またはＳであり、 Ｚは０まｔ；はＳであり、 ＥはＮまｔ；はＣＨであり、 Ｒ．はＨ，ＣＩ　Ｃ４　アルキル 〇，アルキルチオ、ＮＲｉＲｔまた（ま４以下の炭素原子を含存するアルコキシ アルキルであり、 Ｒ１は、なかでも、Ｃ　（Ｗ）Ｒ，であり、Ｒ，はＨ１ハロゲン、ＣＩ−Ｃｓア ルキルあり、 Ｒ，はＨ　Ｓ　Ｃ　ｌ　−　Ｃ　ａ　アルキル、　ＣＩ　Ｃ４　ハロアルキル、 　Ｃ３−Ｃ，シクロアルキルまたは４以下の炭素原子を含有するアルコキシアル キルであり、そして Ｗは０または雷Ｎ　−　０　−　Ｒ　１。であり、ここでＲ，。１ま水素、ＣＩ Ｃ６アルキルまたはＣ　３　’−　Ｃ　ｓアルケニルの除草性スルホニル尿素を 開示して（〜る。

本発明の化合物は一般に開示されてしする力（、アルカノイルビ１ノジン類の特 定の開示は存在しない。

素を開示しており、ここでピリジン環はＣ　Ｉ、ＢｒＳＦ，Ｃ，−Ｃ．フルキル 、ＣＩ　Ｃ４アルコキシ、Ｃ．−Ｃ，アルキルチオ、Ｎ０２またはカルボン酸エ ステル基により置換されることができるが、本発明の化金物を開示していない。

発明の要約 本発明は、トウモロコシ（コーン）、ダイズおよびプランテーション作物および 休閑地において選択的除草剤として、式■の化合物の使用に関する。したがって 、本発明は、トウモロコシ（コーン）、ダイズおよびプランテーション作物およ び休閑地において望ましくない植物を、保護すべき場所に除草的に有効量の式Ｉ の化合物およびそれらの農業上適当な塩類を適用することによって、抑制する方 法に関する。

式中、 ＲはＨまたはＣ　Ｈ　ｓであり、 Ｒ１はＣＨ，、ＣＨ．ＣＨ３または（ＣＨＩ）ｘｃＨｓであり、ＸはＨ，Ｃ，− Ｃ２フルキル、ＣＩ−Ｃ２７）’ｖフキシ、ＯＣＦ２）！。

Ｏ　Ｃ　Ｈ　！　Ｃ　Ｆ　！　Ｈ　、　Ｏ　Ｃ　Ｈ　！　Ｃ　Ｆ　ｓ、ＣＩまた はＢｒであり、ＹはＣ．−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃよアルコキシ、Ｏ　Ｃ　Ｆ　 ｚＨＳＣ　、−Ｃ，アルキルアミノまたはジＣＣｒ　Ｃｍアルキル）アミノであ り、そして ＺはＣＨまたはＮであり、 ただし ａ）ＸがＣ１またはＢｒであるとき、ＺはＣ）（でありそしてＹはＯＣＨ．、Ｏ ＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＣＨ３）２またはＯＣＦ２Ｈであり、そして ｂ）ｘまたはＹがＯＣＦ２Ｈであるとき、ＺはＣＨである。

プランテーション作物についての本発明の方法は、さらに詳しくは、コーヒー、 茶、ココア、ギネアブラヤシ、ゴムの木、テンサイ、パイナツプル、プランティ ン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、バナナ、柑橘類、果実の木、ナツトの木および球果植 物を包含する。

上の定義において、置換基中の炭素原子の合計の数は、Ｃ，−Ｃ。

の添字により示され、ここでｉおよびｊは１〜２の数である。例えば、ＣＩ　Ｃ ２アルキルはメチルおよびエチルを包含し、モしてＣＩ　Ｃ２アルコキシはメト キシおよびエトキシを包含する。Ｃ，−ｃ，アルキルアミノはメチルアミノおよ びエチルアミノを包含し、モしてジ（ＣＩ−Ｃ，アルキル）アミノはＮ，Ｎ−ジ メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノを 包含する。

トウモロコシ（コーン）および／またはプランテーション作物におけるより大き い雑草の抑制効率、よりすぐれた選択性、土の劣化のより好適な速度、および／ または合成の容易さのために、次は好ましい：ｌ）　式中、 ＲはＨまたはＣ　Ｈ　ｉであり、 Ｒ１はＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，または（ＣＨｚ）２ＣＨ３であり、ＸはＣＨ，、Ｏ ＣＨ３またはＣ１であり、ＹはＣＨ３まｔ；はＯＣＨ，であり、そして２はＣＨ またはＮである、 式Ｉの化合物の除草的に有効量を保護すべき場所に適用するからなる、望ましく ない植物の成長を抑制する方法。

２）　式中、 ＲはＨであり、 Ｒ１はＣＨ，またはＣＨＩＣＨ３であり、ＸはＯＣＲ，であり、 ＹはＣＨｓまたはＯＣＨ，であり、そしてＺはＣＨである、 好ましい１の方法。

３）　化合物はＮ−［［（４−クロロ−６−メトキシビリミジン−２−イノリア ミノ］カルボニル］　−３−（１−オキソブチル）−２−ピリジンスルホンアミ ド（式１、ＲはＨであり、Ｒ１は（ＣＨ２）＊ＣＨ＋であり、ＸはＣＩであり、 ＹはＯＣＨ３”Ｃ’あり、２はＣＨである；融点の範囲１０９−１１２℃）であ る、好ましいｌの方法。

４）　化合物はＮ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミ刈カ ルボニル］　−３−（１−オキソエチル）−２−ピリジンスルホンアミド（弐１ 、ＲはＨであり、Ｒ１はＣＨ，であり、ＸはＯＣＨ，であり、Ｙ　ハＯＣＨａ　 ’Ｃ’あり、ＺはＣＨである；融点の範囲１２８−１３０°Ｃ）である、好まし い２の方法。

５）　化合物はＮ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミン］ カルボニル］　−３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド（ 式１．Ｒはｈであり、Ｒ３はＣＨ，ＣＨ。

であり、ＸはＯＣＲ，であり、ＹはＯＣＲ，であり、ＺはＣＨである；融点の範 囲１５３−１５５°Ｃ）である、好ましい２の方法。

６）　保護すべき場所はトウモロコシ（コーン）作物である、好ましい好ましい ３の方法。

７）　保護すべき場所はプランテーション作物である、好ましい好ましい４の方 法。

８）　保護すべき場所は休閑地である、好ましい好ましい４の方法。

９）　保護すべき場所はプランテーション作物である、好ましい好ましい５の方 法。

１０）　プランテーション作物は柑橘類である、好ましい９の方法。

１１）　ブランチ−２３フ作物はサトウキビである、好ましい９の方法。

１２）　プランテーション作物はコーヒーである、好ましい９の方法。

１３）　プランテーション作物はパイナツプルである、好ましい９の方法。

１４）　保護すべき場所は休閑地である、好ましい５の方法。

式１の化合物は反応式Ｌ　４，５および６に示す手順の１または２以上により調 製することができる。Ｒ％Ｒ，Ｘ、ＹおよびＺは前に定義しｔ二とおりである。

反応式１の反応は、不活性非プロトン性有機溶媒、例えば、ジクロロメタン、１ １２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、またはアセトニトリル の順序は臨界的ではない；しかしながら、スルホニルイソシアネートまたは反応 溶媒中のその溶液を、アミンの撹拌しＩ；懸濁に添加することはしばしば便利で ある。

ある場合において、所望の生成物は反応溶媒中に周囲温度において不溶性であり 、そしてそれから純粋な形態で結晶化する。反応溶媒中に可溶性である生成物は 溶媒の蒸発により単離される。次いで、式１の化合物は、蒸発残留物を溶媒、例 えば、ｌ−クロロブタンまたはエチルエーテル中で粉砕し、そして濾過し、溶媒 、例えば、１、２−ジクロロエタン、１−クロロブタンおよびヘプタンの混合物 からの再結晶化によるか、あるいはシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製 することができる。

スルホニルイソシアネート（Ｉ　Ｉ）はこの分野において知られており、そして 対応するスルホンアミド（ＩＶ）から次の２つの一般的方法の１つにより調製さ れる。

スルホンアミドＩＶをアルキルイソシアネート（例えば、ｎ−ブチルイソシアネ ート）と、１３５℃以上の沸点を有する溶媒、例えば、キシレン中の反応させる 。この反応は、必要に応じて、触媒量の１．４−ジアザ［２．２．２］　ビシク ロオクタン（ＤＡ．ＢＣＯ）の存在下に実施することができる。反応混合物を１ ３５〜１４０℃に加熱し、そしてその温度に５〜６０分間保持し、次いで温度が １３３〜１３５℃に維持されるような速度でホスゲンをゆっくり添加する。ホス ゲンの消費が止んだとき、混合物を冷却し、そして濾過して不溶性物質を除去す る。最後に、溶媒、アルキルイソシアネート、および過剰のホスゲンを蒸発させ 、スルホニルイソシアネート（Ｉ　Ｉ）を残す。

必要に応じて、アルキルイソシアネート−スルホンアミドの付加物をつくり、そ してホスゲンとの反応前に単離する。この場合において、極性、非極性の溶媒（ 例えば、アセトン、ブタノン、またはアセＩ・二Ｉ・リル）中でスルホンアミド （ＩＶ）、アルキルイソシアネート、および無水塩基（例えば、Ｋ，Ｃｏ，）を 混合し、そして１〜６時間還流加熱する。

次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてｐＨを酸（例えば、ＨＣＩ、Ｈ，Ｓｏ ，）で約３に調節する。付加物を濾過し、乾燥し、次いで前述したようにホスゲ ンと反応させる。この手順の変更は、スルホンアミド（ＩＶ）が高融点であり、 そしてホスゲン化溶媒中で低い溶解度を有するとき、ことに有用である。

スルホニルイソシアネート（Ｉ　Ｉ）は、また、次の方法により調製することが できる。

反応式３ スルホンアミド（ＩＶ）を過剰の塩化チオニル中で還流加熱する。この反応は、 スルホンアミドのプロトンがプロトン磁気共鳴スペルトル中にもはや検出できな くなるまで、続ける。チオニルアミド（Ｖ）への転化の完結には、典型的には１ ６時間〜５８１よ十分である（反応式３ａ）。

塩化チオニルを蒸発させ、そして残留物を少なくとも１当量（典型的には２〜３ 当量）のホスゲンを含有する不活性溶媒（例えば、トルエン）で処理する。触媒 量のピリジン（典型的には０．１当量）を添加し、そしてこの混合物を約６０〜 １４０°Ｃ１好ましくは８０〜１００℃に加熱する。インシアネート（Ｉ　Ｉ） への転化は、通常、１５分〜３時間以内で実質的に完結する（反応式３ｂ）。次 いで、この混合物を冷却し、濾過し、そして溶媒を蒸発させて、スルホニルイソ シアネート（■りを残す。

式（１）の化合物の多くは、反応式４に示す手順により調製することができる。

反応式４の反応は、式Ｖｌのフェニルカルバメートを式ＩＩのアミンへテロ環化 合物と、不活性有機溶媒、例えば、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン中で約 ２０〜１００°０の温度において約０．５〜２４時間、接触させることによって 実施する。生成物は反応溶媒の蒸発により単離し、そして前述の方法により精製 することができる。

式ｖ■のフェニルカルバメートは、米国特許第４．４４３，２４３号に記載され ている方法により、あるいはこの分野において知られているその変法により調製 することができる。

あるいは、式Ｉの化合物の多くは、反応式５に記載されている方法により調製す ることができる。

反応式５の反応は、等モル量の式ＩＶのスルホンアミドを式Ｖｒｌの複素環族フ ェニルカルバメートと、塩基、例えば、ｌ、８−ジアザビシクロ［５，４，０］ 　ウンデク−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）の存在下に、南アフリカ特許臼［８３１０ ４４１号に記載されている方法に類似する方法により、四塩化炭素させることに よって実施することができる。式ＶＩＩのフェニルカルバメートは、甫アフリカ 特許出［８２１５６７１号および南アフリカ特許出願８２１５０４５号に記載さ れている方法により、あるいはこの分野において知られているその変法により調 製することができる。

本発明のスルホンアミドＩＶは、この分野において知られている種々の方法によ り調製することができる。

ピリジンの合成に関するそれ以上の詳細は、次の文献に記載されている：Ｅ、バ イエル（Ｂａｙｅｒ）、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２６．５ ９０７　（１９７０）；Ｂ、ブランク（Ｂｌｉｎｋ）ら、ジャーナル・オブ・メ ディシナル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ。

Ｃｈｅｍ、）、上ヱ、１０６５　（１９７４）；Ｍ、　マレｙト（Ｍａｌｌａｔ ）およびＧ、クエグイナー（Ｑｕｉｅｇｕｉｎａｒ）、テトラヘドロン（Ｔｅｔ ｒａｈｅｄｒｏｎ）、土工、３４３３　（１９８５）およびＪ、デラージ（Ｄｅ ｌａｒｇｅ）およびＣ，Ｌ、ラピエレ（Ｌａｐｉｅｒｅ）、Ａｎｎａｌｅｓ　Ｐ ｈａｒｍ、Ｆｒａｎｃｅ、３６．３６９（１９７８）。

複素環アミン、例えば、式ＩＩＩの化合物の合成は、次の文献に概説されている ＝　「複素環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆＨｅｔｅｒｏｃ ｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、Ｖｏｌ、１５、ウィリー拳インターサイ エンス（Ｗｉ　１ｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（１９６２ ）。２−アミノピリミジン類は、次の文献に概説されている：前述のシリーズの 「ピリミジン類（Ｔｈｅ　Ｆ’ｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）Ｊ、Ｖｏｌ、ＸＶｌ、Ｘ がハロアルキルであるピリミジン類は、米国特許第４，４５０．７８２号に記載 されている方法により調製することができる。２−アミノ−１，３，５−１リア ジン類は、次の文献に記載されている方法により調製することができる：Ｅ。

Ｍ、スモリン（Ｓｍｏ　Ｉ　ｉ　ｎ）およびり、ラバポート（Ｒａｐａｐｏｒｔ ）、ｓ−トリアジンおよび誘導体（ｓ−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄＤｅｒｉｖ ａｔｉｖｅｓ）、Ｖｏｌ、ＸＩＩＩ。

ＡがＡ−１でありそしてＹがＯＣＦ、Ｈである、式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）　ノ化合物の ピリミジンは、米国特許第４，５４０，７８２号により教示されている方法に従 い合成することができる。

あるいは、式Ｉの化合物は、反応式６に描写されかつ実施例１〜４に詳細に記載 されているように、スルホニル尿素結合の形成後、酸化によリアルカッイルカル ボニル官能を形成することによって、調製すること式Ｉの化合物の農業上適当な 塩類は、また、有用な除草剤であり、そしてこの分野において知られているある 数の方法により調製することができる。例えば、金属塩は式■の化合物を、十分 に塩基性のアニオンを有するアルカリ金属まｔ；はアルカリ土類金属の塩（例え ば、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩または水素化物）の溶液と接触させること によって調製することができる。第四アミン塩は同様な方法により調製すること ができる。

式Ｉの化合物の塩を調製するとくに有用な方法は、同時係属米国特許出願第０８ ６．８６７号に記載されているように、水不混和性ハロゲン化炭化水素溶媒中の スルホニル尿素の溶液を、適当なアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化 物と反応させることを包含する。

式Ｉの化合物の塩は、また、１つのカチオンを他のカチオンと交換することによ って調製することができる。カチオン交換は、式Ｉの化合物の塩（例えば、アル カリ金属塩または第四アミン塩）の水溶液を交換すべきカチオンを含有する溶液 と接触させることによって調製することができる。この方法は、交換したカチオ ンを含有する所望の塩が水中に不溶性であるとき、例えば、銅塩であり、そして 濾過により分離することができるとき、最も有効である。

交換は、また、式１の化合物の＠（例えば、アルカリ金属塩または第四アミン塩 ）の水溶液を、交換すべきカチオンを含有するカチオン交換樹脂を詰めたカラム に通過させることによって実施することができる。

この方法において、樹脂のカチオンは樹脂のもとの塩のそれど交換され、そして 所望の生成物をカラムから溶離する。この方法は、所望の塩が水溶性であるとき 、例えば、カリウム、ナトリウムまたはカルシウム塩であるとき、ことに有用で ある。

本発明において有用である酸付加塩は、式ｒの化合物を適当な酸、例えば、１） −ｌ”ルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸などと反応させることによって得るこ とができる。

本発明の化合物の調製を、次の実施例によって、さらに説明する。

実施例Ｉ Ｎ−［（ジメチルエチル）ジメチルシリル］−２−ピリジンスルホンアミド 塩化メチレン中の２−ピリジンスルホンアミド（３０ｇ、１９０ミリモル）およ びｔ−ブチルジメチルクロロシラン（４３ｇ、２８５ミリモル）の撹拌した溶液 に、Ｉ−リエチルアミン（２９ｇ、２８５ミリモル）を０〜ｌＯ°Ｃにおいて添 加した。−夜撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、分離し、乾燥し、そして濃 縮すると、６４ｇの標題化合物が得ねｔ；、融点１１０−１１４℃。

実施例２ Ｎ−［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］−３−（１−ヒドロキシプ ロピル）−２−ピリジンスルホンアミド−７８℃に冷却しｔ：３００ｍＱのテト ラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウム（６，６ｇ、１０３ミリモル）の撹拌し た溶液に、実施例１のピリジンスルホンアミド（１２，５ｇ、４５．８ミリモル ）を添加した。

この溶液を３０分間撹拌しｔ；。次いで、新しく蒸留しｔ；プロピオンアルデヒ ド（６ｇ、１０３ミリモル）を嫡々添加した。５０°Ｃに加温した後、反応混合 物をプラインで急冷し、分離し、そして乾燥した。生ずる琥珀色の油をシリカゲ ルのクロマトグラフィー（２５％Ｖ　／　Ｖの酢酸エチル−ヘキサンの溶離剤） にかけて、３−９ｇの標題化合物が得れた、融点１４３−１４５°Ｃ０ 実施例３ Ｎ−［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノ］カルボ５ｍＱの アセトニトリル中の実施例２の生成物（６００ｍｇ、１．８ミリモル）および２ −アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンのフェニルカルバメート（５００ｍｇ 、ｉ、８ミリモル）の撹拌した溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウム（５７ ３ｍｇ、２．０ミリモル）を添加した。１０分間撹拌した後、反応混合物を５ｍ ＋２の水で急冷し、次いで５ｍＱの１０％の水性塩酸を添加した。生ずる固体を 濾過し、そして乾燥すると、４６５ｍｇの所望のヒドロキシスルホニル尿素中間 体が得れた、融点１３６−１３８℃。

部Ｂ ５０ｍｇの塩化メチレン中の部Ａの生成物（４５０ｍｇ、１．１ミリモル）の溶 液に、ピリジニウムクロメート（３２９ｍｇ、１．５３ミリモル）を添加した。

反応混合物を一夜撹拌した。次いで、３ｒ＋ｌのインプロパツールを添加し、そ して反応混合物をさらに３時間撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、そして 生ずる固体を酢酸エチルで洗浄した。

酢酸エチル溶液を引き続いて濃縮すると、１８５ｍｇの標題生成物が得れた、融 点１５３−１５５℃。質量スペクトル＋３９６（Ｍ＋１）。

配合物および使用 式Ｉの化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。

それらは、ダスト、流体、べ１／ツト、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳 化性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。

噴霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ ヘクタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配 合のための中間材料として主どして使用される。配合物は、広義には、約１〜９ ９重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％ の１種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体また は液体の１種または２種以上の希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳しく は、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：１員匹＊ 湿潤性粉末　２５−９０　０−７４　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液　１−５ ０　４０−９５　０−３５（乳化性濃厚物を包含する） 水性懸濁液　１０−５０　４０−８４　１−２０ダスト　１−２５　７０−９９ 　０−５粒体およびペレット　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高い強度 の組成物　９０−９９　０−１０　０−２＊＊活性成分十少なくとも１種の界面 活性剤または希釈剤−１００％これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分 は、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在すること ができる。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。

典を的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダス トの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉ ｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版 、ドーランドＨハンドブックス（Ｄ。

ｒｌａｎｄ　ＢＯＯＩＳ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されて いる。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の 希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａ　ｒ 　ｓ　ｄ　ｅ）、「溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｔｓＧｕ　ｉ　ｄ　ｅ）　Ｊ　％ 第２版、インターサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０． １％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは 、０℃における相分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤 の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｂｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌ ｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａ　ｌ）Ｊ　、ＭＣ・パブリシンング・コーポレーショ ン（ＭＣＰｕｂ日ｓｈｉｇ　Ｃｏｒｐ−）、ニュージャーシイ州、す・ンジウ・ ンド、ならびにサイスリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表 面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃ ｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・ノ（ブリケイジョン・カンパニー・イ ンコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、Ｔｎ ｃ−）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載 している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少 するための添加剤の少量を含宵することができる。好ましくは、成分は、意図す る用途ｌ；つｌ／〜て、米国環境保護局によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ノ＼ンマーミルまｔ；は流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸 濁液は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０ ，０８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）ｏ粒体およびペレットは、予備形成した粒体の担 体上の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。

参照、プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、　１凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔｉｏ ｎ）ｊ、ケミカル藝エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉ ｎｇ）、１２月４日、１４７ページ以降、および、「ぺり−の化学工業／１ンド ブ・νり（Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４ 版、マクグオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ　１）％ニューヨーク、１９ ６３．８〜５９ページ以降。

配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３．２３５．３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６行〜第 ７欄第１９行および実施例１０〜４１、 米国特許第３．３０９，１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ。

１９６７年３月１４０発行）、第５欄第４３行〜第７欄第６２行および実施例８ ．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６ ２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２．８９１，８ ５５号（Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓ　ｌ　ｔ、１９５９年６月２３日発 行）、第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、 Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌ　ｉ　ｎ　ｇｍａ　ｎ）、「科学として雑草の抑 制（Ｗｅｅｃｌ　Ｃｎｔｏｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジーン・ウ ィリー・アンド・サンズ・インコーホレーテッド（ＪｏｈｎＷｉ　Ｉｅｙ　ａｎ ｄ　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、お よび Ｊ、Ｄ、フライアー（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、エノくンス（Ｅｖａｎｓ）、 「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ）１ａｎｄｂｏｏｋ） 、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイシａンズ（Ｂｌ ａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂ１ｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックス フォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。

次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノ］カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で微粉砕して、直径２５ミクロン以下の平 均粒子サイズの粒子を生成する。この材料を米国標準篩Ｎｏ。

５０篩にかけ、次いで包装する。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミン］カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ ケイ藻土　４６％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕して、本質的にすべてが直径１ ０ミクロン以下の活性粒子を生成する。この生成物を再配合しｊ；後、包装する 。

実施例６ 剪庄 実施例５の湿潤性粉末　５％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　９５％ 湿潤性粉末のスラリーを粒体の表面上に噴霧し、これらをブレンダー内で混合す る。スラリーを添加した後、粒体をブレンダーから取り出し、乾燥し、そして包 装する。

実施例７ 押出ペレット Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イノリアミノ１カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド２５％ 無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％成分を配合し、ハンマーミルで 微粉砕し、次いで約１２％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ｍｍの円筒 に押出し、これらを約３ｍｍの長さのベレットに切断する。これらは乾燥後直接 使用することができるか、あるいは乾燥したべ１−ットを粉砕して米国標準篩Ｎ ｏ．２０篩（約０−８４ｍｍの直径）に通過させる。米国標準篩Ｎｏ．４０篩（ ０．４２ｍｍの開口）上に保持される粒体を使用のｔ；めに包装し、そして微細 粒子を再循環させることができる。

Ｎ−　［　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミ７１カルボニル ］　−３−　（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド０、０１％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　９９．９％ 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブＩ／ンダー内で脱ダスト粒体 上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、この材料を加温して溶媒を除去する。

材料を冷却し次いで粒体を包装する。

Ｎ−　［　［（４．ａ−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ１カルボニル ］−、３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルポンアミド８０％ 湿潤剤　１％ 粗製リグニンスルホン酸塩 （５〜２０％の天然糖を含有する）　１０％アタパルジャイト粘土　９％ 成分を配合し、そして微粉砕して１００メツシユの篩に通過させる。

次いで、この材料を流動床の造粒装置に添加し、空気の流れを．ｔ１１節して材 料をおだやかに流動させ、そして水の微細噴霧を流動した材料上に噴霧する。所 望の大きさの範囲の粒体が作られるまで、流動およびｌ！Ｊ霧を続ける。噴霧を 停止するが、流動化を、必要に応じて加熱しながら、続けて、水含量を一般に１ ％より少なく減少する。次いで、材料を排出し、所望の大きさの範囲、一般に１ ４〜１００メツシユ（１４１０〜１４９ミクロン）に篩がけし、そして使用のた め包装する。

罠五里上ユ 低強度粒体 Ｎ−　［　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノ１カルボニル ］　−３−　（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド１％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％ アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　９０％ ０％活性成溶媒中に溶解し、そしてダブルコーンブレンダー内で脱ダスト粒体上 に噴霧する。溶液の噴霧が完結しｔ；後、ブレンダーを短時間作動し、次いで粒 体を包装する。

実施例１１ 本咥呈！柩 Ｎ−　［　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミ石カルボニル］ 　−３−　（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド４０％ ポリアクリル酸増粘剤　０．３％ ドデシルフェノールポリエチ１／ングリコールエーテル　０．５％リン酸二ナト リウム　１％ リン酸−ナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１。０％ 水　５６．７％ 成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に微粉砕１，て、固体粒子の直径を本 質的に５ミクロン以下にする。

Ｎ−［　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミ７１カルボニル］ 　−３−　（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド５％ 水　９５％ 上の塩を水に撹拌しながら直接添加して溶液を生成１，、次いでこれを使用のた め包装することができる。

Ｎ−［［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミ７１カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド９９％ シリカエアゾール　０．５％合成 非晶質シリカ　０．５％ 成分を配合し、ハンマーミルで微粉砕して、本質的にすべてが米国標準篩Ｎｏ． ５Ｑ篩（約０．３ｍｍの開口）を通過する材料を生成する。

この濃厚物は必要に応じてさらに配合することができる。

実施例１４ Ｎ−［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミ刈カルボニル］　− ３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド９０％ ジオクチルナトリウムスルホサクシネ−１−０，１％合成微細シリカ　９．９％ 成分を配合し、そしてハンマーミルに通過させて、本質的にすべてが１００ミク ロン以下の粒子を製造する。この材料を米国標準！Ｎｏ、５０篩にかけ、次いで 包装する。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノコカルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０％ 成分を配合し、ハンマーミル内で粗く粉砕して、次いで空気ミル内で粉砕して本 質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒子を生成する。

この生成物を再配合し、次いで包装する。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノ１カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド３５％ ポリアルコールエステルおよび油溶性石油スルホネートのブレンド　６％ キシレン　５９％ 成分を一緒にしそしてサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体粒子の本質的にす べてを５ミクロン以下に小さくする。生成物を直接適用するか、油で増量するか 、あるいは水中に乳化することができる。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノ１カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド１０％ アクパルジャイト　１０％ ピロフィライト　８０ｏＡ 活性成分をアクパルジャイトと配合し、次いでハンマーミルに通過させて、本質 的にすべてが２００ミクロン以下の粒子を生成する。次いで、粉砕した濃厚物を 粉末状ピロフィライトと均質になるまで配合する。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミン］カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド２５％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート　５％高度に脂肪族のへクタ ール油　７０％ 成分を一緒にサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体粒子の本質的にすべてを５ ミクロン以下に小さくする。生ずる濃厚な懸濁液を直接適用することができるが 、好ましくは油で増量するか、あるいは水中に乳化する。

Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミン］カルボニル］　 −３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミド２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム 　４％ 低粘土メチルセルロース　３％ アタパルジャイト　６９％ 成分をよく配合する。ハンマーミル内で粉砕して、本質的にすべてが１００ミク ロン以下の粒子を製造した後この材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０ 篩（開口０．３ｍｍ）にかけ、そして包装する。

衷尻捻 本発明の化合物は、作物および作物以外の場所における選択的および非選択的な 広葉および草の抑制に有用な活性除草剤であり、ここで作物の適用はトウモロコ シ、ダイズ、プランテーション作物、例えば、コーヒー、茶、ココア、ギネアア ブラヤシ、ゴムの木、テンサイ、パイナツプル、プランティン（ｐｌａｎｔａｉ ｎ）、柑橘類、果実およびナツトの木および球果植物を包含し、そして作物以外 の適用はすべての植物の抑制を望む休閑地を包含する。

化合物は、発芽前または発芽後のいずれにおいても、所望の雑草の抑制および作 物の選択性を提供するために必要な、噴霧、散布の適用、まｔ；は取り扱い技術 を使用して適用することができる。これらの化合物を使用して休閑地の植物を抑 制し、そして合理的な期間を置いた後感受性の作物を植えることができる。この 期間は土、気候および季節に依存するが、当業者は任意の場合について決定する ことができる。適当な割合で、これらの物質を使用して、工業区域、鉄道用地、 路傍などにおけるすべての植物を抑制することができる。

一般に、本発明の化合物は０．２５〜ＩＯ，ｏｏｏｇ／ヘクタール、好ましくは ５〜１．０００ｇ／ヘクタールの割合で使用する。使用すべき正確な割合は、抑 制すべき雑草、土の種類、適用方法、気候、作物の存在まｔ；は不存在および雑 草の大きさおよび勢いに依存するであろう。

当業者は各場合における割合を容易に決定することができる。

本発明の化合物は、他の除草剤と組み合わせて使用することができる。

次のリストは、混合物中に使用するためめに適当な除草剤のいくつかを例示する 。本発明の化合物と組み合わせて使用できる除草剤の部分的リストは、次の通り である： 普通名および化学名 アセトクロル＝２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６− メチルフェニル）アセタミド、アシフルオルフェン：５−［２−クロロ−４−（ トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−二トロ安息香酸、 アクロレイン：２−プロペナール、 アラクロル：　２−４０ローＮ−（２，６−ジニチルフエニル）−Ｎ−（メトキ シメチル）アセタミド、 アニロフォス：５−４−クロロ−Ｎ−イソプロビル力ルバニロイルメチルー〇、 Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート、アメトリン二Ｎ−エチル−Ｎ’　−（１− メチルエチル）−６−（メチルチオ）　−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ アミン、アミトロール：　ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−３−アミン、ＡＭＳ ：スルフ７ミン酸アンモニウム、デスラム：メチル［（４−アミノフェニル）ス ルホニル１カルバメート、 アトラジン：６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−１，３， ５−トリアジン−２，４−ジアミン、パルパン：４−クロロ−２−ブチニル−３ −クロロカルバメート、ヘネフィン：Ｎ−ブチルーＮ−エチル−２，６−シニト ロー４−　（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 ベンスルフロンメチル：２−　［［［［［（４−ジメトキシ−２−ピリミジニル ）アミノ］メチルカルボニル１アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸、メチル エステル、 ベンスライド：Ｏ，Ｏ−ビス（ｌ−メチルエチル）Ｓ−［２−［（フェニルスル ホニル）アミノコエチル１ホスホロジチオエート、ペンタシン８３−（１−メチ ルエチル）−（ＬＨ）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン、 ２，２−ジオキシド、ベンゾフルオル８Ｎ−［４−（エチルチオ）−２−（トリ フルオロメチル）フェニル１メタンスルホンアミド、ベンゾイルプロブ：Ｎ−ベ ンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ−アラニン、 ビフェノックス：メチル５−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロペ ンゾエート、 プロマシル：５−ブロモー５−メチル−３−（１−メチルプロピル）−２，４（ ＩＨ，３Ｈ）ピリミジンジオン、ブロモキシニル：３．５−ジブロモ−４−ヒド ロキシベンゾニトリル、ブタクロル：Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ −（２，６−ジメチルエチル）アセタミド、 プチダゾール：　３−　（５−（１，ｌ−ジメチルエチル）−１，３，４−チア ジアゾル−２−イル１−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノン、 ブトラリン１−（１，１−ジメチルエチル’）−Ｎ−（１−メチルプロピル）− ２，６−ジニ］・ロベンゼンアミン、ブチレート：Ｓ−エチルビス（２−メチル プロピル）カルバモチオエート、 カコジリン酸：ジメチルアルシニックオキシド、　ＯＤＡ、Ａ：２−クロロ−Ｎ 、Ｎ−２−プロペニルアセタミド、ＣＤＥＣ：　２−クロロアリルジエチルジチ オカルバメート、ＣＧＡ　Ｉ４２，４６４：３−（４，６−シメトキシー１．３ ．５＝トリアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエＩ・キシ）フェニ ルスルホニル］昆素、 クロランベン：３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸、クロルブロムロン：　 ３−　（４−７’ロモー３−クロロフェニル］　−１−メトキシ−１−メチル尿 素、　クロリムロンエチル：２−［［［［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピ リミジニル）エチルアミノ１刀ルポニル］アミノ］スルホニル］安息香酸、エチ ルエステル、クロルメトキシニル：２．４−ジクロロフェニル４−ニトロ−３− メトキシフェニルエーテル、　クロルニトロフェン：　２．４．６−ドリクロロ フエニルー４−ニトロフェニルエーテル、クロロクスロン：Ｎ’　−［４−（４ −クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル床素、 クロルプロ７アム：ｌ−メチルエチル クロルスルフロン：２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１．３ ．５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド、 クロルトルロン：Ｎ’−（３−り四ロー４ーメチルフェニル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル原素、 シンメチリン：エフソー１−メチル−４−　（１−メチルエチル）−２−［（２ −メチルフェニル）メトキシ）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２．２．１］ へブタン、 クレトジム：　（Ｅ，Ｅ）−　（±）−２−　ＬＬ−　Ｌ　［（３−クロロ−２ −プロペニル）オキシ］イミ刈プロピルｌ−５−［２−にチルチオ）プロピル］ ー３ーヒドロキシー２ーシクロヘキ七ン−１−オン、クロマシン：２−［（２− クロロフェニル）メチル］ー４．４ージメチルー３ーイソキサゾリジノン、 クロプロキシジム：　（Ｅ．Ｅ）−２−　［１−　［［（３−クロロ−２−プロ ペニル）オキシ）イミ刈ブチル］　−５−　［２−　（エチルチオ）プロピル］ 　−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン、クロビラリド：３．６− ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸、ＣＭＡ：ＭＡＡのカルシウム塩、 シアナジン：２−［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１．３。

５−トリアジン−２−イル１アミノ１−２−メチルプロパンニトリル、シクロエ ート・Ｓ−エチルシクロヘキシルエチル力ルバモチオエート、シクルロン：３ー シクロオクチル−１．１−ジメチル尿素、シベルクアト：ｌーメチルー４ーフェ ニルピリジニウム、シブラジン：２ークロロ−４−（シクロプロピルアミノ）− ６−　（イソプロピルアミン）−Ｓ−１−リアジン１、シブラゾール：Ｎ−　［ ５−　（２−クロロ−１，ｌ−ジメチルエチル）−１．３．４−チアイジャゾル ー２ーイル］シクロプロパンカルボキシアミド、 シブロミド：　３’　、　４’　−ジクロロシクロプロパンカルボキシアニリド 、 グラポン：２，２ージクロロプロパン酸、ダシメト：テトラヒドロ−３．５−ジ メチル−２Ｈ−１。３．５−１リアジン−２−イオン、 ＤＣＰＡニジメチル２，３．５．６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンジカルボ キシレート、 デスメジファン：エチル［３−［［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ］フ ェニル１カルバメート、 デスメトリン：２−（イソプロピルアミン）−４−　（メチルアミノ）＝６−（ メチルチオ）−Ｓ−１−リアジン、シアレート：Ｓ−Ｃ２．３−ジクロロ−２− プロペニル）ビス（１−メチルエチル）カルバモチオニ−１・、ジカンパ：３． ６−ジクロロー２−メトキシ安息香酸、ジクロベニル：２．６−ショートベンゾ ニトリル、ジクロルプロブ：（±）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロ パン酸、 ジクロ７オプ＝　（±）−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ シ］　プロパン酸、メチルエステル、ジエタチル：Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ −（２，６−シエチルフエニル）グリシン、 ジフエンゾクアト：ｌ、２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウ ム、 ジメピペレート：５−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボ チオエート、 ジニトラミン、　Ｎｓ、ＭＳ−ジエチル−２，４−ジニトロ−６−（＋−リフル オロメチル）−１，３，−ベンゼンジアミン、ジノセブ：　２−　（１−メチル プロピル）−４，６−シニトロフエノール、 シフエナミド：Ｎ、Ｎ−ジメチル−ａ−フェニルベンゼンアセタミド、ジブロペ トリン：６−（エチルチオ）　−Ｎ、Ｎ″　−ビス（１−メチルエチル）−１， ３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、ジグアト：６．フーシヒドロジビリド ［１，２−ａ　：　２’　、ｌ’　−ｃｌピラジニウムイオン、 ジウロン：Ｎ’　−（３，４−ジクロロフェニル）　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、 ＤＮＯＣ：　２−メチル−４，６−シニトロフエノール、特表千３−５０１３− ５０１６０ ７（１１）ＤＰＸ−：３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５− トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ１　スルホニル］−２−チ オフニンカルボン酸、メチルエステルＤＳＭＡ：ＭＡＡの二ナトリウム塩、 ジムロン：Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’　−　（１−メチル−１−フェニ ルエチル）尿素、 エンドサル：７−オキサシクロ［２．２．１］へブタン−２，３−ジカルボン酸 、 ＥＰＴＣ：Ｓ−エチルジプロピル力ルバモチオエート、ニスプロカルブ（ＳＣ２ ９５７）：Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（ｌ，２−ジメチル）プロピル）チ オカルバメート、エタルフルラリン二Ｎーエチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロ ペニル）−２．６−シニトロー４−　（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 エトフメセート＝　（±）−２−エトキシ−２．３−ジヒドロ−３．３−ジメチ ル−５−ベンゾフラニルメタンスルホネート、Ｅｘｐｒｅｓｓ■：２−［［［［ Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１、３．５−１−リアジン−２−イル）−Ｎ −メチルアミ刈カルボニル］アミノ１スルホニル１安息香酸、メチルエステル、 　７エナク：２．３。

６−ドリクロロベンゼン酢酸、 フェノキサブロブ＝　（±）−２−　［４−　［（６−クロロ−２−ベンゾキサ ゾリル）オキシコフェノキシ］プロパン酸、フェノロン：Ｎ。Ｎージメチル−Ｎ ′−フェニル尿素、フエヌロンＴＣＡ：フェヌロンおよびＴＣＡの塩、フランプ ロプ：Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−　（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−ＤＬ− アラニン、　フルアジフォプ：（±）−２−　［４−　［　［５−（トリフルオ ロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］　フェノキシ］プロパン酸、 フルアジ７オプーＰ　：　（Ｒ）−２−　［４−　［　［５−　０リフルオロメ チル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸、フルコラリン：Ｎ −（２−クロロエチル）−２．６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−　０リフルオ ロメチル フルメツロン：Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−　［３−　（トリフルオロメチル） フェニル］尿素、 フルオロコリジン＝３ークロロ−４−（クロロメチル）−１−［３−（トリフル オロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン、フルオロジフェン：ｐ−ニトロフ ェニルσ，α，σートリフルオロ−２−ニトロ−ｐ−トリルエーテル、 フルオログリフエン：カルボキシメチル５−　［２−クロロ−４−　（トリフル オロメチル）フェノキシ］−２−二トロペンゾエート、フルリドン＝１ーメチル ー３ーフェニル−５−［３−　（）リフルオロメチル）フェニル］　−４　（Ｉ Ｈ）−ビリジノン、７オメサフエン：５−［２−クロロ−４−　（トリフルオロ メチル）フェノキシ］　−Ｎ−　（メチルスルホニル）−２−二トロペンズアミ ト、７オサミン：エチル水素（アミノカルボニル）ホスフェート、グリホセート ：Ｎ−Ｃホスホノメチル）グリシン、ハロキシフォア’：　２−［４−　［　［ ３−クロロ−５−（）！Ｊフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノ キシ］プロパン酸、ヘキサフレート：ポタシウムへキサフルオロアーゼネート、 ヘキサジノン：３−シクロへキシル−６−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１ ．３．５−トリアジン−２．４　（ｌＨ，３Ｈ）−ジオン、イマザメタベンズ： ６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イ ル）−ｍ−トルイン酸、メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−４−メ チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）　−ｐ−４ルイン酸、メチル エステル、イマザビル：　（±）　−２−　［４．５−ジヒドロ−４−メチル− ４−（ｌ−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］ー３ー ピリジンカルボン酸、 イマザクイン：２−［４．５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル ）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］ー３ーキノリンカルボン酸、 イミアゼタビル：　（±）−２−　［４．５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１ −メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］ー５ーエチルー ３ーピリジンカルボン酸、イオキニル：４ーヒドロキシ−３．５−ショートベン ゾニトリル、インプロパリン：　４−　（１−メチルエチル）−２．６−シニト ローＮ。

Ｎ−ジプロピルベンゼンアミン、 イソプロピルン：Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ７，Ｎ’　−ジメチル 尿素、 イソウロン：Ｎ’　−　［５−（１．１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリ ル］ーＮ，Ｎージメチル尿素、 イソキサベン：Ｎ−　［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−５−イソキ サゾリル］　−２．６−シメトキシベンズアミド、カルブチレート：３−［［（ ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル−（１，ｌ−ジメチルエチル） カルバメート、ラクトフェン：（±）−２−工トキシ−１−メチル−２−オキソ ニチル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］　−２−二 トロペンゾエート、 レナシル＝３−シクロへキシル−６，７−シヒドローＩＨ−シクロペンタピリミ ジン”２．４　（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン、リヌロン：Ｎ’　−（３，４−ジクロ ロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素、 ＭＡＡ　：メチルアルソン酸、 ＭＡＭＡ：ＭＡＡのモノアンモニウム塩、ＭＣＰＡ：　（４−クロロ−２−メチ ルフェノキシ）酢酸、ＭＣＰＢ　：　４−　（４−クロロ−２−メチルフェノキ シ）ブタン酸、ＭＯＮ　７２００：Ｓ、Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル ）−４−（２−メチルプロピル）−６−（１−リフルオロメチル）−３，５−ビ リジンジ力ルポチオネート、 メコブロブ＝（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸、 メフェナセト：２−（２−ペンフチゾリルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア セタミド、 メフルイダイド：Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）ス ルホニル１アミノ］フエニル］アセタミド、メタルプロバリン：Ｎ−Ｃ２−メチ ル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロ メチル）ベンゼンアミド、メタペングチアズロン：１．３−ジメチル−３−（２ −ペンゾチゾリル）尿素、 メタム：メチル力ルバモジチオン酸、 メタゾール：２−（３，４−ジクロロフェニノリー４−メチル−１゜２．４−オ キサジアゾリジン−３，５−ジオン、メ）・リヌロン：Ｎ’−（３−クロロ−４ −メトキシフェニル）−Ｎ。

Ｎ−１ジメチル尿素、 メトラクロル＝２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（ ２−メトキシ−１−メチルエチル）アセタミド、メトリブジン：４−アミノ−６ −（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン −５（４Ｈ）−オン、メトスルフロンメチル：２−［［［［（４−メＩ・キシ− ６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミン］カルボニル］アミノ コ　スルホニル１安息香酸、メチルエステル、ＭＨ８１，２−ジヒドロ−３，６ −ピリダジンジオン、モリネート−Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−セビン−１ −ブコルポチオエート、 モノリヌロン：　３−　（ｐ−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿 素、 モヌロン：Ｎ’−Ｃ４−クロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−’；メチル尿素、モヌロン ＴＣＡ：モヌロンおよびＴＣＡの塩、　ＭＳＭＡ：ＭＡＡの−すトリウム塩、 ナプロパミド：Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−（１−す７タレニルオキシ）プロパンア ミド、 ナツタラム：２−［（１−ナフタレニルアミノ）］安息香酸、ネジロン：ｌ−ブ チル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル尿素、 ニトラリン８４−（メチルスルホニル）−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ ルアラニン、 ニトロフェン：２＋４−ジクロロ−１−（４−ニトロフェノキシ）−４−（トリ フルオロメチル）ベンゼン、ノＩ／ア：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（オクタヒド ロ−４，７−メタノ−ＩＨ−インデン−５−イル）尿素３ａａ、４ａ、５ａ、７ ａ、７ａａ−異性体、 ノルフラノン：４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロ メチル）フェニル］　−３（２Ｈ）−ビリダジノン、オリザリン：４−（ジプロ ピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド、 オキサシアシン８３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニ ル］　−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジアゾル−２（ ３）１）−オン、 オキシフルオル７エン；２−クロロ−１−（３−二トキシ−４−ニトロフェノキ シ）−４−（１−リフルオロメチル）ベンゼン、パラグアト：ｌ、ｌ’−ジメチ ル−４，４′　−ジビリジニウムイオン、ヘプレート：Ｓ−プロビルブチルエチ ル力ルバモチオエート、ベンジメタリン：Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４ −ジメチル−２，６−シニトロベンゼンアミン、 バーフルイドン：　ｉ、１．１−１リフルオロ−Ｎ−［２−メチル−４−（フェ ニルスルホニル）フェニル］メタンスルホンアミド、フェンメジ７アム＝３−［ （メトキシカルボニル）アミノ］７ニニル（３−メチルフェニル）カルバメート 、ビクロラム：４−アミノー３．５．ロートリフルオロ−２−ピリジンカルボン 酸、 ＰＰＧ−１０１３：　５−　［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ キシ］−２−ニトロアセトフェノンオキシム−〇−酢酸、メチルエステル、 プレチラクロル：σ−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（２−プロポキシエチル ）アセトアニリド、 プロジアジン：２−［［４−り四ロー６−（シクロプロピルアミノ）−１，３， ５−トリアジン−２−イルコアミノコー２−メチルプロパンニトリル、 グロフラリン：Ｎ−Ｃシクロプロピルメチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピ ル−４−（１−リフルオロメチル）ベンゼンアミン、プロントン：５−メトキシ −Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−１−リアジン−２，４− ジアミン、プロメトリン二Ｎ、Ｎ′−ビス（１−メチルエチル）−６−（メチル チオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、プロナミド＝３．５−ジ クロロ−Ｎ−（１゜ｌ−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド、 プロパクロル＝２−り四ローＮ−（１−メチルエチル）−Ｎ−フェニルアセタミ ド、 プロパジン＝６−クロロ−Ｎ、Ｎ’−ビス（ｌ−メチルエチル）−１゜３．５− １リアジン−２，４−ジアミン、プロファム：１−メチルエチルフェニルカルバ メート、クロスルファリン：Ｎ−［［４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニ トロフェニル］スルホニル］−３，Ｓ−ジメチルスルフリルイミン、ブリナタロ ル：２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニル）アセトアニリド、 ビラゾレート：４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ ル−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート、ピラゾン：５−アミノ−４−クロロ −２−フェニルー３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ピラゾスルフロンエチル：Ｓ−［３−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イ ル）ウレアドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、 キンフロラクツ３．フージクロロ−８−キノリンカルボン酸、キザロフォプエチ ル＝　（±）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ１フエ ノキシ１プロパン酸、エチルエステル、セクプメトン：Ｎ−エチル−６−メドキ シーＮ″　＝（１−メチルプロピル’）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ アミン、セトキシジム：２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］　−５−［２− （エチルチオ）ｐｐｌ］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン、　 シズロン：Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）　Ｎ’　ｙｘニル尿素、 シマジン二〇−クロローＮ、Ｎ″−ジエチル−１，３，５−トリアジン−２，４ −ジアミン、 ５Ｋ−２３３：　ｌ　Ｃａ、ａ−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニ ル）Ｒ素、 スルホメツロンメチル：２−　［［［［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル ）アミン］カルボニル］アミン］スルホニル１安息香酸、メチルエステル、 ＴＣＡニトリクロロ酢酸、 テブチウロン：Ｎ−［５−（１，Ｉ−ジメチルエチル）−１，３，５−トリアジ ン−２−イル］−Ｎ、Ｎ’　−ジメチル深索、テルバシル：５−クロロ−３−（ １，１−ジメチルエチル）−６−メチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ビリジジンジ オン、テルブクＯル：Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロ”−Ｎ１．２−（１， １−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル１アセタミド、チルブチルアジン： ２−（ｔ−ブチルアミノ）−４−クロロ−６−（エチルアミノ）−Ｓ−トリアジ ン、 テルブトル＝２．６−ジーｔ−ブチル−１）−トリルメチルカルバメート、 チルブトリン：Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ′　−エチル−６−（メチ ルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、チオベンカルブ：Ｓ− ［（４−クロロフェニル）メチルフジエチル力ルバモチオエート、 トリアレート：　５−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ビス（ｌ− メチルエチル）カルボチオエート、トリクロピル：　［（３，５，６−ドリクロ ロー２−ピリジニル）オキシ］酢酸、 トリジファン：２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２゜２−トリク ロロエチル）オキシラン、 トリフラリン＝２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−（トリ７ルオロメ チＪし）ベンゼンアミン、 トリメツロン：　ｌ−（ｐ−クロロフェニル）−２，３，３−トリメチルシュー ド塚素、 ２．４−Ｉ）：　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸、２．４−ＤＢ：　４− 　（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸、ペルル−ト：Ｓ−プロビルジブロ ビル力ルポチオエート、キシラクロル：２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルフ ェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アセタミド。

本発明の化合物の除草性はある数の温室の試験において発見された。

試験の手順および結果は次の通りである：供宜惣 １　ＨＣ）ｌ、ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ１５４−１５５２８ＣＨ２Ｃ）Ｉ、　Ｃ Ｈ，ＯＣＨ３ＣＭ　１００−１０３３　ＨＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ，０ＣＨｓ　ＣＨ １５３−１５５”’４　ＨＣＨ２Ｃｌ、　ＣＨ，ＯＣＨ，Ｎ　１４４−１４６５ ’　ＨＣＨ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　１４０−１４２６　ＨＣＨ２ＣＨ，Ｃ Ｉ　ＯＣＨ３ＣＨ１４８−１５０７ＨＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＨ３ＣＨ１２８−１３ ０８ＨＣＨ３ＣＩ　０ＣＨｓ　ＣＨ１４１−！４２９　ＨＣＣＨ２）２ＣＨ，Ｃ Ｈ，ＣＨ３ＣＨ１３６−１３７（分解）１０　Ｈ（ＣＨ２）２ＣＨ３０ＣＨｓ　 ＯＣＨ３ＣＨ１３６−１３７（分解）１１　Ｈ（Ｃ）ｌｘ）２ＣＨｓ　ＯＣＨ， ０ＣＨｓ　Ｎ　１２３−１２４（分解）１２　Ｈ（ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＩ　ＯＣ Ｈ３ＣＨ１０９−１１２１３Ｈ（ＣＨ２）２ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３ＣＨ１１１− １１５（分解）に麹Ａ オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　８りｌ）、）％イヌニビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｅｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ジャイアント・フォクステイル（ｇｉａｎｔ　 ｆｏｘｔａｉｌ）　（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、野生カラスムギ（Ａｖ ｅｎａ　ｆａｔｕａ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓｓｓｃａｌｉｎｕｓ）、ベルベ ットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓ　ｔ　ｉ）、ヒルガオ（Ｉ ｐｏｍｏｅａ　３＋）Ｉ）、）％オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖ ａｎｉｃｕｍ：）、モロコン、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、ワタ、イネ、 コムギおよびオオムギの種子およびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔ ｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に溶解した試験化合物で 発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草の種を土／葉の適用で処理 しｔ；。処理の時において、植物は２〜１８ｃｍの高さの範囲であった。処理し た植物および対照は温室内にほぼ１６日間維持し、次いですべての種を対照と比 較し、そして視的に評価した。表Ａに要約した植物応答の等級はｏ−ｉｏの目盛 りに基づき、ここで０は作用がないこと、そしてｌＯは完全な抑制である。付随 する記述的な記号は、次の意味を有する： Ｃ−白化（ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ）／ネタローシスローやけど Ｄ−落葉 Ｅ−発生の阻害 Ｇ−成長の遅れ ｈ−形成的作用 Ｕ＝異常な色素沈着 Ｘ−葉液の刺激 Ｓ−白化（ａｌｂｉｎｉｓｍ） ６Ｙ−分離した（ａｂｓｃｉｓｅｄ）芽または花表Ａ 表Ａ ヒルガオ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　９Ｃ３Ｃ，７ＨテンサイＩＯＣＩＯＣＩＯＣ９Ｇ 表Ａ ワタ　９Ｇ　８Ｇ　２Ｇ　Ｏ ヒルガオ　５Ｃ，９０３Ｃ，９Ｈ３Ｃ，４Ｇ　Ｏコムギ　９０　８Ｇ　９８　７ Ｇ イネ　ＩＯＥ　８Ｇ　ＩＯＨ９Ｈ 表Ａ 化合物５　化合物６ 割合−ｋｇ／ヘクタール　０．０５　０．０１　０．０５　０．０１発芽後 ワタ　４Ｃ，９Ｈ３Ｃ，６Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　’５Ｃ，９Ｇヒルガオ　５Ｃ，９Ｇ 　３Ｃ，８Ｈ９ＣＩＯＣオナモミ　８０　２ＨＩＯＣＩＯＣ ハマスゲ　０　０　１０ＣＩＯｃ。

オヒシバ　９Ｃ３Ｃ，７Ｇ　ＩＯＣ３Ｃ，７Ｇイヌエビ　１ＯＣ４Ｃ９９Ｈ９Ｃ ＩＯＣ野生カラスムギ　５Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９０２Ｃ，９Ｇ　４Ｇコムギ　９Ｃ ９Ｃ３０，９０５Ｇ トウモロコシ　９Ｃ４０，９０２Ｃ，３８０ダイズ　５Ｇ、９０　２Ｃ，５Ｈ４ Ｃ，９０３Ｃ，８Ｈイネ　９Ｃ５Ｃ，９Ｇ　５Ｃ，９０４Ｃ，９Ｇモロコシ　９ Ｃ３Ｃ，８Ｇ　ＩＯＣＩＯＣイヌムギ　９Ｃ５Ｇ、９０　９Ｃ８Ｇ テンサイ　９０　４Ｃ，９Ｇ　ＩＯｃ　ＩＯＣベルベットリーフ　３Ｃ，７）１ 　４Ｇ　４Ｃ，９Ｈ４Ｃ，８Ｈジヤイアント・７オクステイル　９Ｃ５Ｇ、９０ 　９Ｃ３Ｃ，８Ｇオオムギ　５Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　９０　８Ｃ表Ａ 化合物５　化合物６ 割合−ｋｇ／ヘクタール　０．０５　０．０１　０．０５　０．０１発芽前 ワタ　２Ｇ　０　３Ｃ，８０４Ｇ ヒルガオ　２ＨＯ９Ｇ　３Ｇ オナモミ　ＩＣ０９Ｈ３Ｃ，５Ｇ ハマスゲ　００９ＧＯ オヒシバ　４Ｃ，９Ｇ　０　４Ｃ，８Ｇ　３Ｃ，６Ｇイヌエビ　７Ｈ０９Ｈ９Ｈ 野生カラスムギ　２Ｃ，４Ｇ０　７Ｇ　２Ｇコムギ　９０　７０　９０　８Ｇ トウモロコシ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，７Ｇ　３Ｇ　Ｏダイズ　２Ｃ，５０２０３Ｃ ，８Ｈ３Ｃ，５Ｇイネ　９１（９ＨＩＯＥ　９Ｈ モロコシ　９８　３Ｃ，７Ｇ　ＩＯＨ３Ｃ，９Ｇイヌムギ　５Ｇ　０　８Ｇ　７ Ｇ テンサイ　７Ｈ２Ｈ９０８Ｇ ベルベツトリーフ　ｏｏｓｃ。

ジャイアント・フォクステイル　４Ｇ　０　３Ｃ，８Ｈ５Ｇオオムギ　２Ｇ、９ Ｇ　３Ｇ　９０　９Ｃ表Ａ 表Ａ 表Ａ 表Ａ 表Ａ 表Ａ 表Ａ ワタ　４Ｃ，９０７Ｇ ヒルガオ　９Ｃ３Ｃ，７Ｇ コムギ　３Ｇ、９０　３Ｃ，８Ｇ イネ　３Ｃ，８０２Ｃ，６Ｇ モロコシ　３Ｃ，８０３Ｃ，７Ｇ イヌムギ　７Ｇ　５Ｇ テンサイ　５Ｃ，９０４Ｃ，８Ｈ オオムギ　２Ｃ，５Ｇ　２０ 表Ａ ヒルガオ　６Ｈ３１（ イヌエビ　３Ｃ，８８２Ｇ 野生カラスムギ　３Ｇ、６Ｇ　Ｏ イネ　３Ｃ，７Ｇ　２Ｇ テンサイ　６に　３Ｈ オオムギ　３Ｃ，８０２Ｃ 其豚互 ３つの丸いパン（直径２５　Ｃｍ　Ｘ深さ１２．５ｃｍ）のサソサフラスの砂の ローム土を充填した。１つのパンに／＼マスゲ（Ｃｙｐｅｔｕｓｒｏｔｕｎｄｕ ｓ）の塊茎、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　５ｐｐ−）ｓシックルボッド（ｓ ｉｃｋｌｅｐｏｄ）（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｆｏｌｉａ）、シロバナチョウ センアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、ベルベットリーフ（Ａ ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ 　ａｌｂｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｔｉｖａ）、およびテイーウイード （ｔ　ｅ　ａｗｅｅｄ）（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）を植えｔ；。第２ポツト にグリーン・フォクステイル（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉ ｒｓｕｔｕｍ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イ ヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕＳ　ｇａ　ｌ　１　ｉ）、トウモロコ シ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、、およびジャイ アントφフオクステイル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆ ａｂｅｒｉ）を植えた。

第３ポツトにコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏ ｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、野生ソｚ＜（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏ ｌｖｕｌｕｓＬダウニー〇ブロウム（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　 ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、テンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、野生カラスム ギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、普通のハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉ ａ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｏｅｃｕｒｕｓ　ｍｙ ｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、およびセイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕ ｓ）を植えた。植物をほぼ１４日間成長させ、次いで発芽後に植物に無毒の溶媒 中に溶解した化合物を噴霧しＩ；。

発芽前 ３つの丸いパン（直径２５ｃｍｘ深さ１２．５ｃｍ）のサツサフラスの砂のロー ム土を充填した。１つのパンにハマスゲの塊茎、オヒシバ、シックルボッド（ｓ ｉｃｋｌｅｐｏｄ）、シロバナナ１ウセンアサガオ、ベルベットリーフ、シロザ 、イネ、およびティーウィード（ｔｅａｗ＋ｅｅｄ）を植えた。第２ポツトにグ リーン・７オクステイル（ｇｒｅｅｎｆｏｘｔａｉｌＬオナモミ、ヒルガオ、ワ タ、セイバンモロコシ、イヌエビ、トウモロコシ、ダイズ、およびジャイアント ・フォクステイル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）を植えた。第３ポツトにコム ギ、オオムギ、野生ソバ、ダウニー・ブロウム（ｄ（＋ｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）、 テンサイ、野生カラスムギ、普通のハコベ、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａ ｓｓ）、およびセイヨウアブラナを植えｔ；。第３のパンを発芽前無毒の溶媒中 に溶解した化合物で噴霧した。

処理した植物および対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべての種を対 照と比較し、モして視的に評価した。

応答の等級は０〜ｌＯの目盛りに基づき、ここでＯは作用がないこと、そしてＩ Ｏは完全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結果がないことを意味する 。

応答の等級を表Ｂに記載する。

表Ｂ 化合物３ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽後 ジャイアント・フォクスティル　１００　１００　１００　１００ベルベツトリ ーフ　１００　１００　１００　９０テンサイ　１００　１００　１００　１０ ０オヒシバ　１００　１００　１００　６０テイーウイード　１００　１００　 ９０　７０シロバナチヨウセンアサガオ　１００　１００　１００　９０イネ　 １００　１００　１００　１００オナモミ　１００　９０　７０　５０ ワタ　１００　１００　７０　６０ ダイズ　１００　１００　１００　９０イヌエビ　１００　１００　１００　１ ００野生カラスムギ　１００　１００　９０　７０ヒルガオ　１００　１００　 １００　１００コムギ　１００　１００　１００　９０シツクルボツド　１００ 　１００　１００　８０セイバンモｏコシ　１００　１００　１００　１００ハ マスゲ　１００　１００　１００　１００トウモロコシ　ｔｏｏ　８０　２０　 ０野生ソバ　１００　１００　１００　１００ブラツクグラス　１００　１００ 　７０　５０セイヨウアブラナ　１００　１００　１００　１００オオムギ　１ ００　１００　８０　５０グリーン・フォクスティル１００　１００　１００　 １００シロザ　１００　１００　１００　１００ハコベ　１００　１００　１０ ０　ｔｏ。

ダウニー・ブロウム１００　１００　１００　８０表Ｂ 化合物３ 割合（ｇ／ヘクタール）６２　１６　４　１発芽前 ジャイアント・フォクスティル　１００　１００　８０　３０ベルベツトリーフ 　１００　７０　６０　５０テンサイ　１００　１００　１００　９０オヒシバ 　１００　１００　９０　６０テイーウイード　９０　８０　７０　６０シロバ ナチぼウセンアサガオ　１００　９５　９０　８５イネ　１００　１００　１０ ０　１００オナモミ　９０　８０　７０　６０ ワタ　９０　８０　７０　６０ ダイズ　９０　７０　５０　０ イヌエビ　１００　９０　６０　３０ 野生カラスムギ　８０　７０　６０　３０ヒルガオ　１００　９５　９０　８５ コムギ　１００　９０　８０　７０ シツクルボツド　１００　１００　１００　１００セイバ７モＯ：＋シｉｏｏ　 ｉｏｏ　１００　７０ハマスゲ　１００　１００　９０　８０トウモロコシ　９ ０　７０　３０　０ 野生ソバ　１００　１００　９０　８０ブラツクグラス１００　１００　９０　 ７０セイヨウアブラナ　１００　１００　１００　９０オオムギ　１００　９５ 　９０　８５ ’）”）−７−７オり７、ティル１００　１００　１００　７０シロザ　１００ 　１００　９０　８０ ハコベ　１００　９５　９０　８５ ダウニー・ブロウム１００　１００　９０　８０表Ｂ 化合物６ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽後 ジャイアント・フォクステイル　１００　１００　７０　３０ベルベツトリーフ 　１００　８０　３０　０テンサイ　１００　１００　１００　６０オヒシバ　 １００　７０　６０　３０ テイーウイード　９０　８０　６０　３０シロバナチヨウセンアサガオ　１００ 　１００　１００　７０イネ　１００　ｔｏｏ　１００　３０ オナモミ　１００　７０　５０　３０ ワタ　１００　７０　５０　０ ダイズ　９０　７０　５０　０ イヌエビ　ｔｏｏ　１００　１００　９０野生カラスムギ　７０　５０　３０　 ０ヒルガオ　１００　１００　１００　７０コムギ　７０　５０　３０　０ シツクルボツド　１００　１００　５０　０セイバンモロコシ　１００　１００ 　１００　１００ハマスゲ　１００　８０　６０　５０ トウモロコシ　０　０　０　０ 野生ソバ　１００　１００　９０　７０ブラツクグラス　９０　７０　５０　３ ０セイヨウアブラナ　１００　１００　１００　１００オオムギ　９０　６０　 ３０　０ グリーン・フォクステイル　１００１００６０４０シロザ　１００　１００　１ ００　１００ハコベ　１００　１００　５０　３０ ダウニー・ブロウム　９０　８０　６０　３０表Ｂ 化合物６ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽前 ジャイアント・フオクステイル　１００　８０　３０　０ベルベツトリーフ　９ ０　６０　３０　０テンサイ　１００　１００　１００　１００オヒシバ　９０ 　８０　６０　３０ テイーウイード　９５　９０　８０　７０シロバナチヨウセンアサガオ　１００ 　９０　６０　３０イネ　１００　１００　１００　１００オナモミ　９０　８ ０　７０　５０ ワタ　９０　７０　３０　０ ダイズ　８０　５０　０　０ イヌエビ　１００　７０　３０　０ 野生カラスムギ　８０　５０　０　０ ヒルガオ　１００　９０　８０　７０ コムギ　９０　７０　５０　０ シツクルボツド　１００　１００　１００　１００セイバンモロコシ　１００　 １００　７０　５０ハマスゲ　１００　９０　３０　０ トウモロコシ　３０　０　０　０ 野生ソバ　１００　１００　９０　７０ブラツクグラス　９０　８０　７０　６ ０セイヨウアブラナ　１００　１００　１００　９０オオムギ　１００　１００ 　８０　５０グリーン・フオクステイル　１００　９０　７０　３０シロザ　１ ００　９０　７０　５０ ハコベ　９０　７０　３０　０ ダウニー・ブロウム　１００　１００　９０　８０表Ｂ 化合物７ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽後 ジャイアント・７オクステイル　１００　１００　１００　７０ベルベツトリー フ　１００　１００　８０　５０テンサイ　１００　１００　１００　１００オ ヒシバ　１００　１００　８０　４０テイーウイード　１００　９０　３０　２ ０シロバナチヨウセンアサガオ　１００　１００　９０　７０イネ　１００　１ ００　１００　９０ オナモミ　１００　８０　２０　０ ワタ　１００　１００　９０　５０ ダイズ　１００　１００　９０　７０ イヌエビ　１００　１００　１００　１００野生カラスムギ　１００　１００　 １００　９０ヒルガオ　１００　１００　９０　３０コムギ　１００　１００　 １００　８０シツクルボツド　１００　１００　５０　３０セイバンモロコシ　 １００　１００　９０　６０ハマスゲ　１００　９０　７０　２０ トウモロコシ　１００　９０　９０　４０野生ソバ　１００　１００　１００　 ７０ブラツクグラス　１００　１００　１００　９０セイヨウアブラナ　１００ 　１００　１００　１００オオムギ　１００　１００　１００　９０グリーン・ ７オクステイル　１００　１００　７０　７０シロザ　１００　１００　８０　 ８０ ハコベ　１００　１００　１００　１００ダウニー・ブロウム　１００　１００ 　１００　１００表Ｂ 化合物７ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽前 ジャイアント・フオクステイル　１００　１００　９０　３０ベルベツトリーフ 　１００　１００　８０　４０テンサイ　１００　９０　９０　４０ オヒシバ　１００　１００　１００　４０テイーウイード　９０　９０　８０　 ７０シロバナチヨウセンアサガオ　１００　９０　８０　６０イネ　１００　ｔ ｏｏ　９０　８０ オナモミ　８０　７０　４０　０ ワタ　９０　９０　８０　４０ ダイズ　９０　９０　４０　１０ イヌエビ　１００　１００　５０　０ 野生カラスムギ　８０　７０　４０　０ヒルガオ　１００　１００　８０　７０ コムギ　８０　７０　５０　１０ シツクルボツド　１００　１００　１００　４０セイバンモロコシ　１００　９ ０　９０　５０ハマスゲ　１００　１００　５０　２０トウモロコシ　１００　 ７０　２０　２０野生ソバ　１００　９０　９０　４０ ブラツクグラス　１００　９０　６０　４０セイヨウアブラナ　１００　１００ 　６０　５０オオムギ　８０　８０　５０　１０ グリーン・フオクステイル　１００　１００　１００　５０シロザ　１００　１ ００　１００　９０ハコベ　１００　１００　１００　９０ダウニー・ブロウム 　１００　１００　５０　３０表Ｂ 化合物８ 割合（ｇ／ヘクタール’）　６２　１６　４　１発芽後 ジャイアント・フオクステイル　１００　９０　４０　０ベルベツトリーフ　１ ００　８０　４０　２０テンサイ　１００　１００　１００　９０オヒシバ　１ ００　８０　５０　２０ テイーウイード　１００　１００　５０　２０シロバナチヨウセンアサガオ　１ ００　１００　９０　６０イネ　１００　１００　８０　３０ オナモミ　１００　５０　２０　０ ワタ　１００　９０　７０　３０ ダイズ　１００　１００　８０　４０ イヌエビ　１００　１００　１００　９０野生カラスムギ　１００　８０　７０ 　４０ヒルガオ　１００　１００　８０　４０コムギ　９０　７０　５０　３０ シツクルボツド　１００　９０　５０　３０セイバンモロコシ　ｔｏｏ　１００ 　１００　４０ハマスゲ　１００　１００　６０　２０トウモロコシ　７０　２ ０　０　０ 野生ソバ　１００　９０　７０　６０ ブラツクグラス　１００　１００　８０　６０セイヨウアブラナ　１００　１０ ０　１００　８０オオムギ　１００　８０　７０　４０ グリーン・フオクステイル　１００　１００　８０　５０シロザ　１００　９０ 　９０　３０ ハコベ　１００　１００　７０　５０ ダウニー・ブロウム　１００　１００　６０　３０表Ｂ 化合物８ 割合Ｃｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽前 ジャイアント・フォクステイル　ｉｏｏ　９０　４０　１０ベルベツトリーフ　 １００　８０　５０　２０テンサイ　１００　９０　６０　４０ オヒシバ　１００　９０　９０　５０ テイーウイード　９０　９０　４０　２０シロバナチヨウセンアサガオ　１００ 　１００　７０　４０イネ　１００　１００　９０　４０ オナモミ　１００　８０　３０　０ ワタ　９０　９０　５０　２０ ダイズ　７０　５０　２０　１０ イヌエビ　１００　１００　４０　１０野生カラスムギ　９０　５０　１０　０ ヒルガオ　９０　９０　５０　４０ コムギ　８０　７０　５０　１０ シツクルボツド　１００　９０　７０ セイバンモロコシ　１００　１００　１００　７０ハマスゲ　１００　４０　４ ０　０ トウモロコシ　３０　３０　１０　０ 野生ソバ　１００　８０　７０　６０ ブラツクグラス　１００　９０　７０　６０セイヨウアブラナ　１００　８０　 ６０　５０オオムギ　９０　５０　４０　３０ グリーン・フォクステイル　１００　１００　８０　３０シロザ　１００　９０ 　９０　− ハコベ　１００　１００　９０　６０ ダウニー・ブロウム　１００　８０　６０　２０表Ｂ 化合物９ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６　４　１発芽後 ジャイアント・７オクステイル　７０　５０　３０　０ベルベツトリーフ　１０ ０　１００　１００　７０テンサイ　１００　１００　９０　８０オヒシバ　６ ０　５０　４０　３０ テイーウイード　９０　８０　７０　５０シロバナチヨウセンアサガオ　１００ 　９０　８０　６０イネ　１００　９０　６０　３０ オナモミ　７０　６０　５０　３０ ワタ　７０　３０　０ ダイズ　５０　３０　０　０ イヌエビ　１００　８０　６０　３０ 野生カラスムギ　９０　８０　７０　６０ヒルガオ　９０　７０　６０　５０ コムギ　１００　１００　６０　５０ シツクルボツド　６０　５０　４０　３０セイバンモロコシ　９０　８０　７０ 　６０ハマスゲ　ｔｏｏ　１００　７０　５０トウモロコシ　０　０　０　０ 野生ソバ　８０　６０　５０　０ ブラツクグラス　１００　１００　９０　７０セイヨウアブラナ　１００　１０ ０　１００　８０オオムギ　９０　６０　５０　４０ グリーン・フォクステイル　８０　５０　３０　０シロザ　１００　８０　７０ 　５０ ハコベ　１００　１００　７０　６０ ダウニー・ブロウム　１００　７０　５０　３０表Ｂ 化合物９ 割合（ｇ／ヘクタール）　６２　１６．　４　１発芽前 ジャイアント・フォクステイル　９０　７０　３０　０ベルベツトリーフ　９０ 　７０　３０　０テンサイ　７０　５０　３０　０ オヒシバ　５０　３０　．０　０ テイーウイード　９０　７０　５０　３０シロバナチヨウセンアサガオ　７０　 ５０　３０　０イネ　１００　１００　７０　３０ オナモミ　８０　５０　３０　０ ワタ　５０　３０　０　０ ダイズ　０　０　０　０ イヌエビ　１００　８０　６０　５０ 野生カラスムギ　７０　３０　０　０ ヒルガオ　７０　５０　３０　０ コムギ　７０　５０　３０　０ シツクルボツド　７０　５０　３０　０セイバンモロコシ　９０　８０　６０　 ３０ハマスゲ　９０　６０　３０　０ トウモロコシ　０　０　０　０ 野生ソバ　１００　９５　９０　８５ ブラツクグラス　９０　８０　７０　６０セイヨウアブラナ　１００　９０　７ ０　０オオムギ　８０　７０　５０　３０ グリーン・フオクステイル　９０　７０　３０　０シロザ　１００　１００　７ ０　５０ ハコベ　ｏｏｏ。

ダウニー・ブロウム　７０　５０　３０　０表Ｂ 化合物１０ 割合（ｇ／ヘクタール）６２　１６　４　１発芽後 ジャイアント・７オクステイル　１００　８０　５０　３０ベルベツトリーフ　 １００　１００　１００　８０テンサイ　１００　１００　１００　１００オヒ シバ　８０　５０　４０　３０ テイーウイード　１００　９０　６０　３０シロバナチヨウセンアサガオ　１０ ０　９０　６０　４０イネ　９０　８０　７０　６０ オナモミ　１００　１００　７０　３０ワタ　７０　４０　３０　０ ダイズ　１００　８０　６０　０ イヌエビ　１００　１００　７０　６０野生カラスムギ　１００　９０　６０　 ３０ヒルガオ　１００　１００　９０　５０コムギ　１００　１００　８０　６ ０ シツクルボツド　９０　６０　３０　０セイバンモｃ＋＋’ｙ　１００　１００ 　１００　７０ハマスゲ　７０　５０ トウモロコシ　８０　７０　０　０ 野生ソバ　１００　１００　７０　５０ブランクグラス　１００　１００　１０ ０　１００セイヨウアブラナ　１００　１００　１００　１００オオムギ　９０ 　７０　５０　３０ グリーン・フォクスティル　１００　８０　５０　３０シロザ　１００　１００ 　９０　６０ ハ）べ　１００　１００　１００　１００ダウニー・ブロウム１００　１００　 ８０　５０表Ｂ 化合物１０ 割合（ｇ／ヘクタール）６２　１６　４　１発芽前 ジャイアント・フォクステイル　１００　１００　８０　３０ベルベツトリーフ 　１００　９０　８０　７０テンサイ　９０　８０　７０　３０ オヒシバ　１００　９０　６０　３０ テイーウイード　９０　８０　７０　３０シロバナチヨウセンアサガオ　９０　 ８０　７０　３０イネ　１００　１００　１００　９０ オナモミ　９０　８０　７０　４０ ワタ　７０　５０　３０　０ ダイズ　７０　５０　３０　０ イヌエビ　１００　１００　１００　５０野生カラスムギ　６０　３０　０　０ ヒルガオ　９０　８０　５０　３０ コムギ　８０　６０　３０　０ シツクルボツド　９０　７０　５０　３０セイバンモロコシ　９０　８０　７０ 　５０ハマスゲ　１００　１００　９５　９０トウモロコシ　１００　９０　６ ０　０野生ソバ　９５　９０　８５　８０ ブラツクグラス　１００　９０　８０　５０セイヨウアブラナ　１００　１００ 　１００　８０オオムギ　８０　７０　６０　５０ グリーン・フォクステイル　１００　９０　７０　５０シロザ　１００　９０　 ８０　７０ ハコベ　１００　１００　９０　５０ ダウニー・ブロウム　９０　６０　３０　０表Ｂ 化合物１１ 割合（ｇ／ヘクタール）　２５０　６２　１６　４発芽後 ジャイアント・７オクステイル　７０　５０　３０　０ベルベツトリーフ　７０ 　３０　０　０テンサイ　１００　７０　０　０ オヒシバ　７０　６０　５０　４０ テイーウイード　７０　５０　３０　０シロバナチヨウセンアサガオ　１００　 ８０　５０　４０イネ　１００　９０　６０　３０ オナモミ　５０　３０　０　０ ワタ　３０　２０　０　０ ダイズ　４０　３０　０　０ イヌエビ　９０　７０　５０　３０ 野生カラスムギ　１００　９０　６０　５０ヒルガオ　７０　３０　０　０ コムギ　１００　１００　７０　６０ シツクルボツド　６０　３０　０　０ セイバンモロコシ　７０　６０　５０　３０ハマスゲ　５０　３０　０　０ トウモロコシ　８０　５０　３０　０ 野生ソバ　９０　６０　３０　０ ブラツクグラス　１００　１００　７０　６０セイヨウアブラナ　１００　１０ ０　１００　９０オオムギ　１００　７０　６０　５０ グリーン・７オクステイル　８０　７０　５０　３０シロザ　７０　６０　５０ 　３０ ハコベ　１００　９０　６０　３０ ダウニー・ブロウム　１００　１００　５０　３０表Ｂ 化合物１１ 割合（ｇ／ヘクタール）　２５０　６２　１６　４発芽前 ジャイアント・フオクスティル　７０　５０　３０　０ベルベツトリーフ　７０ 　６０　３０　０テンサイ　７０　５０　０　０ オヒシバ　１００　９０　６０　３０ テイーウイード　７０　５０　３０　０シロバナチヨウセンアサガオ　５０　３ ０　０　０イネ　１００　９０　６０　３０ オナモミ　５０　３０　０　０ ワタ　３０　２０　０　０ ダイズ　ｏｏｏ。

イヌエビ　１００　６０　３０　０ 野生カラスムギ　７０　５０　３０　０ヒルガオ　８０　４０　０　０ コムギ　８０　３０　０　０ シツクルボツド　９０　７０　５０　４０セイバンモロコシ　９０　８０　５０ 　３０ハマスゲ　５０　３０　０　０ トウモロコシ　９０　８０　０　０ 野生ソバ　９５　９０　８０　７０ ブラツクグラス　９０　８０　７０　、　５０セイヨウアブラナ　７０　３０　 ０　０オオムギ　８０　５０　０　０ グリーン・フォクスティル　９０　６０　３０　０シロザ　９０　７０　５０　 ３０ ハコベ　７０　６０　５０　３０ ダウニー・ブロウム　８０　５０　０　０試験Ｃ トウモロコ・布よびモロ叶は、発芽前および発芽後の両者の言平イ西１こおいて 流れの種を包含した： 作物　トウモロコシ　Ｚｅａ　ｍａｙｓダイズ　Ｇｙｃｉｎｅ　ｍａｘ モロコシ　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ草　グｊＪ−７働７ｔクス　５ｅｔ ａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓテイル ジャイアント争フｔ　５ｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉクステイル セイバンモロコシ　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓイヌエビ　Ｅｃｈｉｎｏ ｃｌ＋ｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａ　］　ｌ　ｉ ７アール・バニカム　Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉａｌコｏｔ。

（ｆａｌｌ　ｐｅｎ　ｍｉｆｌｏｒｕｍハマスゲ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎ ｄｕ広葉　オナモミ　Ｘａｎｔｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｉｃｕ ヒルガオ　Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅベルベットリーフ　Ａｂｕｔｉｌ ｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒｓｔｉ シロバナチョウセン　Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉアサガオ　ｕｍ シロザ　Ｃｈｅｍｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕアカザ　Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒ ｅｔｒ。

１ｅｘｕｓ タデ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃ発芽後の植え付は植物はサツサフラス の砂のローム土中で成長させた。

トウモロコシおよびダイズは別の直径２５ｃｍの容器中で成長させｔ＝モロコシ および７つの種は２つの直径１８ｃｍの容器中で成長させた、４種／容器。７つ の広葉雑草種を、また、２つの直径１８ｃｍの容器中で成長させた、１つの容器 中で４種、第２容器中で３種。直径１８ｃｍの容器中のトウモロコシの１つの追 加の植え付けを行った。トウモロコシのこの追加の容器の土の表面は、噴霧処理 前に、吸収性のパーライトで覆い、試験化合物が葉を経てのみ植物中に入るよう にした。植物は、種に依存して、１０〜２１８間成長させ、次いで発芽後植物に 無毒の溶媒中に溶解した試験化合物で噴霧した。

久至煎 発芽前の植え付けの植物は肥料をやったタマ（Ｔａｍａ）ローム土中で成長させ た。これらの植物は発芽後の節に記載されているものと同一であるが、ただしト ウモロコシの植物の表面は土の表面を覆うパーライトを有する。これらの植え付 けは、無毒の溶媒中に溶解した試験化合物で噴霧する１日前の日に実施した。

評価 処理した植物および対照は温室内にほぼ２〜４週間維持しＩ；。視的植物の応答 を対照ど比較し０〜１００のバーセンＩ・の目盛りで行い、ここで０は作用がな いこと、そして１００は死を示す。応答の等級を表Ｃに記載する。

表Ｃ 化合物１ 割合＝ｇ／ヘクタール　２　４　８　１６　３２　６４　１２５発芽後 トウモロコシ　００００００２５ ダイズ　５５　５５　８５　１００　１００　１００　１００グリーン・フォク ステイル　２０　２０　３５　５５　７５　８５　９５ジヤイアント・フオクス テイル　０　０　３０　４５　７０　８５　９５フアール・パニカム　０　０　 ３５　４５　６５　８０　９５オヒシバ　０　０　０　０　２５　３５　５０イ ヌエビ　３５　２５　５０　８５　１００　１００　１００セイバンモロコシ　 ４０　３５　６０　１００　１００　１００　１００モロコシ　３５　３０　５ ０　７５　８５　１００　１００ハヤスゲ　０　３０　４５　７０　８５　１０ ０　１００ベルベツトリーフ　０　２０　４５　６５　７０　８５　９５オナモ ミ　０　０　２０　３５　５０　８０　１００タデ　３０　０　２５　５５　８ ０　９０　９５シロザ　４０　２０　５０　７５　９０　１００　１００アカザ 　７５　６０　９０　１００　１００　１００　１００ヒルガオ　０　２０　４ ０　６０　６５　８５　１００シロバナチヨウセンアサガオ　２５　４０　７０ 　９５　１００　１００　１００パーライトトウモロコシ’　００００００２０ １試験の説明に記載されているように処理の時、パーライトで覆った土を使用す る結果を意味する。

表Ｃ トウモロコシ　０　２５　５０　７５　８５　１００表Ｃ 表Ｃ 表Ｃ 表Ｃ 舷に盈 ダウニー９ブロウム（ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔａｃｔｏｒ ｕｍ）、コキア（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ）、必要に 応じてラッシアン・シスル（Ｒａｓｓｉａｎ　ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌ ａ　ｋａｌｉ）、野生カラスムギ（Ａｖ’ｅｎａ　、ｆａｔｕａ）、原野の（ｆ ｉｅｌｄ）ヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓｕ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ライム ギ（Ｓｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ）、グリーン・フオクステイル（Ｓｅｔａｒ ｉａ　ｖｉｒｉｄｉＳ）および冬のコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕ ｍ）の種子を、低温殺菌した砂のローム土（ｐＨ６゜５．１％の有機物質）を含 有する２６ｃｍのプラスチックのパン中にいれｌ；。植え付けた植物を温室内に ２８日間維持し、このとき発芽後の処理は除草剤の担体として植物に無毒の溶媒 を使用して適用した。試験の発芽前のセグメントにおいて、除草剤の適用直前に 、ダウニー・ブロウム（ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏ ｒｕｍ）、コキア（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋ。

ｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ）、必要に応じてラッシアン・シスル（Ｒａｓｓｉ ａｎ　ヒｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ）、野生カラスムギ（Ａｖ ｅｎａ　ｆａｔｕａ）、冬のコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、 ！野の（ｆ　ｉ　ｅ　１　ｄ）ヒルガオ（Ｃｏｎｖ。

１ｖｕｌｕｓｕ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌ ｅ）、グリーン・フォクステイル（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉａｉｓ）、ジョイ ンテッド−ゴートゲラス（ｊｏｉｎｔｅｄ　ｇｏａｔｇｒａｓｓ）（Ａｅｇｉｌ ｏｐｓ　ｃｙｌｉｎｃｌｒｉｃａ）、野生ソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖ ｏｌｖｕｌｕｓ）、アカザ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） およびシロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）の種子を使用して種を蒔 いｔこ。作物の種オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、春のコムギ（ Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｒｎＬモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏ ｌ。

ｒ）およびトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）を含有する砂のローム土を使用し て、Ｚすのポットを調製した。

すべての処理しｔ；植物を温室内でほぼ２１日間維持し、このとき雑草対照の視 的評価を０〜１００のパーセントの目盛を使用して各種について行い、ここで０ は作用がないこと、そして１００は死を示す。応答の等級を表りに記載する。

表り 化合物 割合−ｇ／ヘクタール　１２５　６４　３２　１６　８　４発芽前 冬のコムギ　１００　９５　９５　９５　８０　８０コキア　９５　９０　９０ 　８０　８０　６０ダウニー・ブロウム　１００　１００　９５　９０　９０　 ８０グリーン・フォクステイル　１００　１００　１００　１００　８０　６０ 春のコムギ　１００　１００　１００　９５　９０　７０野生カラスムギ　１０ ０　９５　９０　７０　６０　３０ライムギ　１００　９０　８０　７５　５０ 　２０オオムギ　１００　９５　９５　９５　９０　８０トウモロコシ　８０　 ７５　７０　７０　５０　５０モロコシ　１００　１００　１００　９５　９０ 　８５原野のヒルガオ　９０　９０　８０　７０　６０　３０ジヨインテツド・ ゴートゲラス　９０　９０　９０　９０　５０　４０野生ソバ　１００　９５　 ９０　７０　７０　５０シロザ　１００　１００　１００　９５　７０　４０ア カザ　９０　９０　９０　９０　８０　６０表り 化合物３ 割合−ｇ／ヘクタール　１２５　６４　３２　１６　８　４発芽後 コキア　１００　１００　１００　１００　１００　６５ダウニー・ブロウム　 １００　１００　１００　１００　１００　３０グリーン・７オクステイル　１ ００　１００　１００　１００　１００　８０野生カラスムギ　１００　１００ 　１００　１００　９５　７０冬のコムギ　１００　１００　１００　１００　 ９５　６０ライムギ　１００　１００　１００　８０　８０　５０原野のヒルガ オ　９５　９５　９０　９０　６０　２０表り 化合物７ 割合＝ｇ／ヘクタール　１２５　６４　３２　１６　８　４　２発芽前 冬のコムギ　１００　８０　７０　７０　６０　６０　４０ランシアン・シスル 　９０　８０　７０　５０　５０　４０　３０コキア　１００　１００　１００ 　１００　１００　７０　５０ダウニー・ブロウム　１００　１００　１００　 ９５　９５　９０　８０グリーン・７オクステイル　１００　１００　１００　 １００　１００　１００　９５春のコムギ　１００　１００　１００　１００　 １００　１００　３０野生カラスムギ　１００　９５　９０　８０　５０　４０ 　２０ライムギ　９５　９０　８０　７０　６５　５０　３５オオムギ　１００ 　１００　１００　１００　９０　７５　４０トウモロコシ　１００　１００　 １００　９５　９０　８０　５０モロコシ　１００　１００　１００　１００　 １００　９５　８０厚野のヒルガオ　８０　８０　８０　７０　４０　３０　１ ０ジヨインテツド・ゴートゲラス　１００　１００　９０　８０　８０　７０　 ６０野生ソバ　１００　９０　９０　８０　７０　６０　５０シロザ　１００　 １００　１００　９０　８０　８０　６０アカザ　１００　１００　９５　９０ 　８０　８０　７０表り 化合物７ 割合−ｇ／ヘクタール　１２５　６４　３２　１６　８　４　２発芽後 ラッシアン・シスル　１００　１００　１００　９８　６０　２０　０コキア　 １００　１００　１００　１００　１００　９５　８５ダウニー・ブロウム　１ ００　１００　１００　１００　１００　９０　７５グリーン・７オクステイル 　１００　１００　１００　１００　１００　１００　１００野生カラスムギ　 １００　１００　１００　１００　１００　１００　１００冬のコムギ　１００ 　１００　１００　１００　１００　ｔｏｏ　１００ライムギ　１００　１００ 　１００　１００　１００　１００　８０原野のヒルガオ　１００　１００　１ ００　１００　１００　７０　５０試験Ｅ プラスチックの窓台の平らなものに植え付は媒質を充填し、そしてヒルガオ（Ｉ ｐｏｍｅａ　ｓｐｐ、）、ムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕ ｓ）、アカザ（Ａｍａｒａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）、パインドウイード（Ｃｏｎｖ ｏｌｖｕｓ　５ｐｐ−）ｓ狭葉キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕｍＬ普通の ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａｅｌａｔｉｏｒ）、イヌホウズキ（Ｃｅｎｃｈｒｕ ｓ　ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、イチグラス（ｉｔｃｈｇｒａｓｓ）（Ｒｏｔｔｂｏ ｅｌｌｉａｅｘａｌｔａｔａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｔｅ ｐｅｎｓｅ）、ギニアソウ（Ｐ、ｍａｘ　ｉｍｕｍ）　、スムース・クラブグラ ス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、広葉シグナルグラス（ｓｉｇ ｎａｌｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａＬギョウ ギシｚ＜（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ヤニムグラ（Ｅｌｅｕｓｉｎ ｅ　１ｎｄｉｃａ）、大きいオヒシバ（Ｄ。

ｓａｎｇｕ　ｉｎａ　１　ｉｓ）および黄色ハマスゲ（Ｃ，ｅｓｃｕｌｅｎｔｕ ｓ）の種子を蒔いｔ；。

植物を発芽前および発芽後に植物に無毒の噴霧溶液中で配合した化合物で処理し た。植物を食い違いにして、発芽前および発芽後の処理溶液を同一日に噴霧した 。発芽後の処理を、また、ナカハグサ、スィート・ホワイト・グラス（ｗｅｅｔ 　ｗｈｉｔｅ　ｇｒａｓｓ）、トール・フエスキュー（ｔａｌｌ　ｆｅｓｃｕｅ ）およびサトウキビを包含した。処理した植物を処理後２０または２１日に視的 に等級つけ、そして適当な対照と比較しｔ；。障害の等級は０〜１００の目盛り に基づき、ここで０は効果なしを示し、２０は最小の効果を示し、モして１００ は完全な抑制を示す。結果を表Ｅに示す。

表Ｆ ムラサキハマスゲ　１００　１００ 狭葉キビ　１００５０ セイバンモロコシ　１００１００ ギニアソウ　１００　７０ スムース・クラブグラス　１００　７０広葉シグナルグラス　６０　０ ヤニムグラ　１００　３０ 大きいオヒシバ　１００　７０ 黄色ハマスゲ　９０６０ 試験Ｇ 芽か出た柑橘類の実生を３０１のプラスチックのポットに植えた。ポットに、ま た、イヌホウズキ、ギニアソウ、狭葉キビ、普通のブタフサ、黄色ハマスゲ、ム ラサキハマスゲおよびパインドウイードの種子を蒔いた。化合物３を雑草に発芽 前および発芽後に適用した。処理の化合物を噴霧して、柑橘類の果樹園において 使用するトランク対トランク（ｔｒｕｎｋ−ｔｏ−ｔ　ｒｕｎｋ）の適用方法を シミュレーションした。この化合物は、また、試験Ｅに記載されている雑草の窓 台の平らなものに発芽後に適用した。

これらの処理において、化合物３を０．２５％のＸ−７７界面活性剤を使用して 配合した。植物を処理後２１および２９日に視的に評価し、そして適当な対照と 比較した。障害の等級（弐〇−１００の目盛りに基づき、ここで０は効果なしを 示し、２０は最小の効果を示し、そして１００は完全な抑制を示す。結果を表Ｇ に示す。試験ＥおよびＦのものからのこの試験の結果におけ変化は、試験をこの 年の異なる時において実施したという事実のためであろう。

表Ｇａ この試験の目的は、発芽後の雑草の抑制大きいコーヒーおよびレモン（ｓｏｕｒ 　ｌｅｍｏｎ）に対する安全性について化合物３を評価することであった。１／ モン、コーヒー、ランタナ（Ｌａｎ、ｔａｎａ　ｃａｍａｒａ）およびアメリカ ノウゼンカズラ（Ｃａｍｐｓｉｓ　ｒａｄｉｃａｎｓ）植物を個々に１１．４ｃ ｍの正方形のプラスチックポット中で成長させた。ララング（ｌａｌａｎｇ）（ Ｉｍｐｅｒａｔａ　ｃｙｌｉｎｃｌｒｉｃａ）を１５．２ｃｍのプラスチックの ポ／１・中で成長させ、そして植物を処理の時においてブーｈ（ｂｏｏｔ）の段 階であった。

植物に無毒の溶媒中の化合物３で植物を発芽後にｌ！Ｊ霧した。植物を処理後２ ６日に視的に評価し、そして適当な対照と比較した。障害の等級は０〜１０００ 目盛りに基づき、ここでＯは効果なしを示し、２０１ｉ最小の効果を示し、そし て１００は完全な抑制を示す。結果を表Ｈに示す。

表Ｈ 化合物３ 発芽後 コーヒー　１０００ ランタナ　０　０　０ アメリカノウゼンカズラ　ＯＯＯ ララング　９０９０ 国際調査報告

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、除草的に有効量の式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、 ＲはＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１はＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ３または（ＣＨ２）２ＣＨ３であり、ＸはＣＨ３、Ｏ ＣＨ３またはＣ１であり、ＹはＣＨ３またはＯＣＨ３であり、そしてＺはＣＨま たはＮである、 の化合物を保護すべき作物の場所に適用することからなる、トウモロコシ（コー ン）、ダイズおよびプランテーション作物および休閑地における作物中のに望ま しくない植物を抑制する方法。 ２、作物はプランテーション作物である、上記第１項記載の方法。 ３、式中、 ＲはＨであり、 Ｒ１はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、ＸはＯＣＨ３であり、 ＹはＣＨ３またはＯＣＨ３であり、そしてＺはＣＨである、 上記第１項記載の方法。 ４、化合物はＮ−［［（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）アミ ノ］カルボニル］−３−（１−オキソブチル）−２−ピリジンスルホンアミドで ある、上記第１項記載の方法。 ５、化合物はＮ−［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ］カ ルボニル］−３−（１−オキソエチル）−２−ピリジンスルホンアミドである、 上記第３項記載の方法。 ６、化合物はＮ−［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ］カ ルボニル］−３−（１−オキソプロピル）−２−ピリジンスルホンアミドである 、上記第３項記載の方法。 ７、保護すべき場所はトウモロコシ（コーン）作物である、上記第４項記載の方 法。 ８、保護すべき場所はプランテーション作物である、上記第５項記載の方法。 ９、保護すべき場所は休閑地である、上記第５項記載の方法。 １０、保護すべき場所はプランテーション作物である、上記第６項記載の方法。 １１、プランテーション作物はサトウキビである、上記第１０項記載の方法。 １２、プランテーション作物はパイナップルである、上記第１０項記載の方法。 １３、プランテーション作物は柑橘類である、上記第１０項記載の方法。 １４、プランテーション作物はコーヒーである、上記第１０項記載の方法。 １５、保護すべき場所は休閑地である、上記第６項記載の方法。