CN101506200A

CN101506200A - 经取代的呋喃基磺酰基氨基（硫）羰基三唑啉（硫）酮

Info

Publication number: CN101506200A
Application number: CNA2007800306797A
Authority: CN
Inventors: C·瓦尔德拉弗; M·希尔斯; H·克尼; C·罗辛格; E·戈幸; K-H·穆勒; D·弗驰特
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2006-07-12
Filing date: 2007-07-05
Publication date: 2009-08-12
Also published as: CA2657598A1; EP2046781A2; WO2008006499A8; WO2008006499A3; WO2008006499A2; DE102006032164A1; BRPI0715451A2

Abstract

本发明涉及新的通式(I)的经取代的呋喃基磺酰基氨基(硫)羰基－三唑啉(硫)酮以及式(I)的化合物的盐－和其制备方法，以及其作为除草剂的用途。

Description

经取代的呋喃基磺酰基氨基(硫)羰基三唑啉(硫)酮

本发明涉及新的经取代的经取代的呋喃基磺酰基氨基(硫)羰基三唑啉(硫)酮，用于其制备的方法和新的中间体，以及涉及它们用作除草剂的用途。

众所周知，特定的经取代的噻吩基-磺基氨基(硫)羰基三唑啉(硫)酮具有除草特性(参见WO-A-1997/016449、WO-A-1998/024787、WO-A-2001/005788、WO-A-2003/037086)。然而，这些化合物的效果并非在所有的方面都令人令人满意。

目前发现新的通式(I)的经取代的呋喃基磺基氨基(硫)羰基三唑啉(硫)酮：

其中

Q¹ 为O(氧)或S(硫)，

Q² 为O(氧)或S(硫)，

R^a 为氢、氰基、硝基、卤素或为分别任选地经取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、烯氧基或炔氧基，

R^b 为氢、氰基、硝基、卤素或为分别任选地经取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、烯氧基或炔氧基，

R^c 为CO-Y，

R⁶ 为氢、羟基、氨基、氰基或为亚烷基氨基，或为分别任选地经取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、烷基羰基氨基、烯氧基、二烷基氨基、环烷基、环烷基氨基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，

R⁷ 为氢、羟基、巯基、氨基、氰基、卤素或为分别任选地经取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基羰基氨基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯基氨基、炔基氨基、二烷基氨基、吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷基氨基、芳基、芳烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、芳基氨基或芳基烷基氨基，或

R⁷和R⁶一起为任选地支化的烷二基，和

Y为基团OR⁸或N(R⁹R¹⁰)之一，其中

R⁸ 为分别任选地经取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，

R⁹ 为氢，或为分别任选地经取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，和

R¹⁰ 为氢，或为分别任选地经取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，

-以及式(I)的化合物的盐。

饱和或不饱和烃基团如烷基、烷二基、烯基或炔基(也与杂原子结合，如在烷氧基中)尽可能地分别为直链或分支的。

任选地经取代的残基可以是单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可以相同或不同。

在上文和以下列举的式中存在的残基的优选的取代基或范围定义如下。

Q¹ 优选为O(氧)或S(硫)。

Q² 优选为O(氧)或S(硫)。

R^a 优选为氢、氰基、硝基、卤素，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的分别在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或为分别任选地经氰基或卤素取代的分别在烯基或炔基基团中具有2-6个碳原子的烯基、炔基、烯氧基或炔氧基。

R^b 优选为氢、氰基、硝基、卤素，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的分别在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或为分别任选地经氰基或卤素取代的分别在烯基或炔基基团中具有2-6个碳原子的烯基、炔基、烯氧基或炔氧基。

R^c 优选为CO-Y。

R⁶ 优选为氢、羟基、氨基、氰基，为(C₂-C₁₀)-亚烷基氨基，为任选地经氟、氯、溴、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷基羰基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氟、氯、溴、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的在烷基基团中分别具有1-6个碳原子的烷氧基、烷基氨基或烷基羰基氨基，为具有3-6个碳原子的烯氧基，为在烷基基团中分别具有1-4个碳原子的二烷基氨基，为分别任选地经氟、氯、溴、氰基和/或(C₁-C₄)-烷基取代的在烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基、环烷基氨基或环烷基烷基，或为分别任选地经氟、氯、溴、氰基、硝基、(C₁-C₄)-烷基、三氟甲基和/或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基。

R⁷ 为氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，为任选地经氟、氯、溴、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷基羰基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氟、氯、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的在烷基基团中分别具有1-6个碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基氨基或烷基羰基氨基，为在烯基基团或炔基基团中分别具有3-6个碳原子的烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯基氨基或炔基氨基，为在烷基基团中分别具有1-4个碳原子的二烷基氨基，为分别任选地经甲基和/或乙基取代的吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，为分别任选地经氟、氯、溴、氰基和/或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中或环烯基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或环烷基烷基氨基，或为分别任选地经氟、氯、溴、氰基、硝基、(C₁-C₄)-烷基、三氟甲基、(C₁-C₄)-烷氧基和/或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基、芳烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、芳基氨基或芳烷基氨基。

R⁶和R⁷也优选一起为任选地分支的具有3-6个碳原子的烷二基。

Y优选为基团OR⁸或N(R⁹R¹⁰)之一，其中

R⁸ 为任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氰基或卤素取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，或为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在杂环基基团中分别具有不超过6个碳原子和额外的1-4个氮原子和/或1-2个氧原子或硫原子的并任选地的在烷基部分中具有1-4个碳原子的杂环基或杂环烷基。

R⁹ 为氢，或为任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氰基或卤素取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，或为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在杂环基基团中分别具有不超过6个碳原子和额外的1-4个氮原子和/或1-2个氧原子或硫原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的杂环基或杂环基烷基，和

R¹⁰ 为氢或为任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氰基或卤素取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，或为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在杂环基基团中分别具有不超过6个碳原子和额外的1-4个氮原子和/或1-2个氧原子或硫原子并在烷基部分中任选地具有1-4个碳原子的杂环基或杂环基烷基。

Q¹ 特别优选为O(氧)或S(硫)。

Q² 特别优选为O(氧)或S(硫)。

R^a 特别优选为氢、氰基、氟、氯、溴、碘，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

R^b 特别优选为氢、氰基、氟、氯、溴、碘，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基。

R^c 特别优选为CO-Y。

R⁶ 特别优选为氢、羟基、氨基，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基，为丙烯氧基或丁烯氧基，为二甲基氨基或二乙基氨基，为分别任选地经氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或为分别任选地经氟、氯、甲基、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基。

R⁷ 特别优选为氢、氯、溴，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、乙酰基氨基或丙酰基氨基，为丙烯氧基、丁烯氧基、乙炔氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，为二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，为分别任选地经氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或为分别任选地经氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基、苯硫基、苄硫基、苯氨基或苄基氨基。

R⁶和R⁷也特别优选一起为三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)或五亚甲基(戊烷-1，5-二基)。

Y特别优选为基团OR⁸或N(R⁹R¹⁰)之一，其中

R⁸ 为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的杂环基或杂环基甲基，其中杂环基基团分别选自下组：氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基。

R⁹ 为氢或为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的杂环基或杂环基甲基，其中杂环基基团分别选自下组：氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基，和

R¹⁰ 为氢，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的杂环基或杂环基甲基，其中杂环基基团分别选自下组：氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基。

Q¹ 完全特别优选为O(氧)。

Q² 完全特别优选为O(氧)。

R^a 完全特别优选为氢、氟、氯、溴、碘或为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。

R^b 完全特别优选为氢、氟、氯、溴、碘或为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。

R^c 完全特别优选为CO-Y。

R⁶ 完全特别优选为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，为分别任选地经氟或氯取代的乙烯基、丙烯基或丙炔基，为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，为二甲基氨基，或为环丙基。

R⁷ 完全特别优选为氢、氯、溴，为分别任选地经氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，为分别任选地经氟或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基，为丙烯氧基、丙炔氧基、丙烯硫基、丙炔硫基、丙烯基氨基或丙炔基氨基，为二甲基氨基或二乙基氨基，为分别任选地经氟、氯或甲基取代的环丙基、环丙氧基、环丙基甲基或环丙基甲氧基。

Y完全特别优选为基团OR⁸，其中，

R⁸ 为分别通过氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。

本发明也优选涉及式(I)的化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、(C₁-C₄)-烷基铵盐、二((C₁-C₄)烷基)铵盐、三((C₁-C₄)烷基)铵盐、四((C₁-C₄)烷基)铵盐、三((C₁-C₄)烷基)锍盐、C₅-或C₆-环烷基铵盐和二((C₁-C₂)烷基)苄基铵盐，其中Q¹、Q²、R¹、R²、R⁶、R⁷和Y具有上述优选、特别优选或完全特别优选的含义。

在以上提及的一般性或在优选范围内列举的残基定义不仅适用于式(I)的终产物也适用于相应的分别对于制备所必需的起始物或中间产物。所述残基定义可以彼此组合，也可以在说明的优选的范围之间任意组合。

本发明优选式(I)的那些化合物，其中涉及以上作为优选列举的含义的组合。

本发明特别优选式(I)的那些化合物，其中涉及以上作为完全特别优选列举的含义的组合。

本发明完全特别优选式(I)的那些化合物，其中涉及以上作为特别优选列举的含义的组合。

完全特别优选的组是式(IA)的化合物，

其中

R²为R^a且R⁵为R^b和其中Q¹、Q²、R^a、R^b、R⁶、R⁷和Y具有以上作为优选、特别优选或完全特别优选说明的含义。

在此，完全特别优选R²为氢、甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丙基和R⁵为氢或甲基，和Q¹、Q²、R⁶、R⁷和Y具有以上作为完全特别优选说明的含义。

进一步完全特别优选的组是式(IB)的化合物

其中

R⁴为R^a且R⁵为R^b和其中Q¹、Q²、R^a、R^b、R⁶、R⁷和Y具有以上作为优选、特别优选和完全特别优选说明的含义。

在此，完全特别优选的是R⁴为氢、甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丙基和R⁵为氢或甲基和Q¹、Q²、R⁶、R⁷和Y具有以上作为完全特别优选说明的含义。

进一步完全特别优选的组为式(IC)的化合物

其中

在此，完全特别优选的是R⁴为氢、甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丙基和R⁵为氢或甲基，和Q¹、Q²、R⁶、R⁷和Y具有以上作为完全特别优选说明的含义。

新的经取代的通式(I)的呋喃基-磺酰基氨基(硫)羰基-三唑啉(硫)酮具有有趣的生物特性。特别是它们显示了强烈的除草活性。

通过以下方式获得新的经取代的通式(I)的呋喃基-磺酰基氨基(硫)羰基-三唑啉(硫)酮，即如果：

(a)将通式(II)的经取代的呋喃磺酰胺

其中R^a、R^b和R^c具有以上说明的含义，

与通式(III)的经取代的三唑啉(硫)酮

其中

Q¹、Q²、R⁶和R⁷具有以上说明的含义和

Z为卤素、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基

任选地在反应助剂的存在下并任选地在稀释剂的存在下反应，

或如果

(b)将通式(IV)的经取代的呋喃基-磺酰基-异(硫)氰酸酯

其中

Q¹、R^a、R^b和R^c具有以上说明的含义，

与通式(V)的三唑啉(硫)酮

其中

Q²、R⁶和R⁷具有以上说明的含义，

任选地在反应助剂的存在下和任选地在稀释剂的存在下反应，

或如果

(c)将通式(VI)的经取代的呋喃磺酰氯

其中

R^a、R^b和R^c具有以上说明的含义，

与通式(V)的三唑啉(硫)酮

其中

Q²、R⁶和R⁷具有以上说明的含义，

和通式(VII)的金属(硫)氰酸盐

M-Q¹-CN (VII)

其中

Q¹具有以上说明的含义

或如果

(d)将通式(VI)的经取代的呋喃-磺酰氯

其中

R^a、R^b和R^c具有以上说明的含义

与通式(VIII)的三唑啉(硫)酮-(硫)甲酰胺

其中

Q¹、Q²、R⁶和R⁷具有以上说明的含义，

或如果

(e)将通式(IX)的经取代的呋喃基-磺酰基氨基(硫)羰基化合物

其中

Q¹、R^a、R^b和R^c具有以上说明的含义和

Z为卤素、烷氧基、芳氧基和芳基烷氧基，

与通式(V)的三唑啉(硫)酮

其中

Q²、R⁶和R⁷具有以上说明的含义，

并且任选地将根据方法(a)、(b)、(c)、(d)或(e)所获得的式(I)的化合物按照常规方法转化为盐。

如果采用例如2-氯-4-乙氧基羰基-呋喃-3-磺酰胺和4，5-二甲氧基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为原料，则本发明方法(a)的反应过程可以通过以下化学式图解描述：

如果采用例如2-氟-4-甲氧基羰基呋喃-3-基-磺酰基异硫氰酸酯和5-乙氧基-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为原料，则本发明方法(b)的反应过程可以通过以下化学式图解描述：

如果采用例如4-甲氧基羰基-2三氟甲基-呋喃-3-磺酰氯、5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氰酸钾作为原料，则本发明方法(c)的反应过程可以通过以下化学式图解描述：

如果采用例如2-乙氧基羰基-4-甲基-呋喃-3-磺酰氯和4-乙基-5-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮-2-甲酰胺作为原料，则在本发明方法(d)的反应过程可以通过以下化学式图解描述：

如果采用例如N-(2-乙基-4-异丙氧基羰基呋喃-3-基-磺酰基)-O-苯基-脲和4，5-二甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为原料，则本发明方法(e)的反应过程可以通过以下化学式图解描述：

在本发明用于制备通式(I)的化合物的方法(a)中，用作原料的经取代的呋喃-3-磺酰胺通过式(II)来一般性定义。在通式(II)中，R^a、R^b和R^c优选或特别具有那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对R^a、R^b和R^c所说明的含义。

部分通式(II)的经取代的呋喃-磺酰胺还不是文献已知的；它们作为新物质也是本申请的主题。

通过以下方式获得通式(II)的经取代的呋喃-磺酰胺，即如果将通式(VI)的经取代的呋喃-磺酰氯

其中

R^a、R^b和R^c具有以上说明的含义，

与氨或与铵盐例如乙酸铵或碳酸铵，任选地在稀释剂的存在下，例如水和/或二氯甲烷的存在下，在0℃和100℃之间的温度下反应(参见制备实施例)。

在本发明用于制备通式(I)的化合物的方法(a)中进一步用作原料的经取代的三唑啉(硫)酮通过式(III)来一般性定义。在通式(III)中，Q¹、Q²、R⁶和R⁷优选和特别优选具有那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对Q¹、Q²、R⁶和R⁷所说明的含义。

通式(III)的原料是已知的和/或可以根据自身已知的方法制备，(参见EP-A-341 489、EP-A-422 469、EP-A-425 948、EP-A-431 291、EP-A-507 171、EP-A-534 266)。

在本发明用于制备通式(I)的化合物的方法(b)中，用作原料的经取代的呋喃基-磺酰基-异(硫)氰酸酯通过式(IV)来一般性定义。在通式(IV)中Q¹、R^a、R^b和R^c优选或特别具有那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对Q¹、R^a、R^b和R^c所说明的含义。

通式(IV)的原料可以根据自身已知的方法，根据常规方法例如通过光气化相应的式(II)的呋喃-磺酰胺来制备。

在本发明用于制备通式(I)的方法(b)、(c)和(e)中用作原料的三唑啉(硫)酮通过式(V)一般性定义。在通式(V)中Q²、R⁶和R⁷优选或特别是具有那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对Q²、R⁶和R⁷所说明的含义。

通式(V)的原料是已知的和/或可以根据自身已知的方法制备(参见EP-A-341 489、EP-A-422 469、EP-A-425 948、EP-A-431 291、EP-A-507 171、EP-A-534 266)。

在本发明用于制备通式(I)的化合物的方法(c)和(d)中，用作原料的经取代的呋喃-磺酰氯通过式(VI)一般性定义。在通式(VI)中R^a、R^b和R^c优选或特别是具有那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对R^a、R^b和R^c所说明的含义。

通式(VI)的经取代的呋喃-磺酰氯是已知的和/或可以根据自身已知的方法制备(参见WO-A-2003/029245、WO-A-2003/082777、WO-A-2004/100946)。

在本发明用于制备通式(I)的化合物的方法(d)中，用作原料的三唑啉(硫)酮-(硫)甲酰胺通过式(VIII)一般性定义。在通式(VIII)中Q¹、Q²、R⁶和R⁷优选或特别是具有那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对Q¹、Q²、R⁶和R⁷所说明的含义。

通式(VIII)的原料可以根据自身已知的方法制备。

在本发明用于制备通式(I)的化合物的方法(e)中，用作原料的经取代的呋喃基-磺酰基氨基(硫)羰基化合物通过式(IX)一般性定义。在通式(IX)中，Q¹、R^a、R^b和R^c具有优选或特别是那些含义，即已经在以上关于通式(I)的本发明化合物的描述中优选或作为特别优选的对Q¹、R^a、R^b和R^c所说明的含义。

通式(IX)的原料可以根据自身已知的方法制备。

用于制备通式(I)的新化合物的本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)优选在应用稀释剂的情况下实施。在此考虑实际上任何惰性的有机溶剂作为稀释剂。属于此的优选脂肪族和芳香族，任选地卤化烃如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻-二氯苯，醚如二乙醚和二丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二氧六环，酮如丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮。酯如乙酸甲酯和乙酸乙酯，腈例如乙腈和丙腈，酰胺例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲基磷酸三酰胺。

在本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中可以使用所有常规的可用于这类反应的酸结合剂作为反应助剂。优选考虑碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和碱金属醇盐如碳酸钠和碳酸钾，叔丁醇钠和叔丁醇钾，此外碱性含氮化合物，如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁胺、二环己胺、乙基二异丙胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苄胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基吡啶、1，5-二氮杂二环[4，3，0]壬-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)和1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷(DABCO)。

在本发明的方法(a)、(b)、(C)、(d)和(e)中反应温度可以在较大的范围内变化。通常在-20℃和+150℃之间的温度，优选在0℃和+100℃之间的温度下进行操作。

本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)通常在常压下实施。然而也可能的是，在高压的和低压下进行操作。

为了实施本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)，在每种情况下需要的原料通常以接近等摩尔的量使用。然而也可能的是，在每种情况下使用的组分之一以较大过量使用。所述反应通常在适合的稀释剂中在酸性接受体的存在下进行，且将反应混合物在分别必需的温度下搅拌数小时。在本发明的方法(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中后处理分别根据常规方法(参见制备实施例)进行。

由本发明的通式(I)的化合物可以任选地制备盐。这种盐以简单的方式根据常规的成盐方法，例如通过将式(I)的化合物溶解或分散在适合的溶剂中，例如二氯甲烷、丙酮、叔丁基甲醚或甲苯中，并添加适合的碱来获得。然后所述的盐可以(任选地在较长时间搅拌后)通过浓缩或吸滤而分离。

本发明的活性成分可以用作脱叶剂、干燥剂、茎叶杀伤剂和特别是用作除草剂。杂草在最广义上是指在不希望其生长的场所生长的所有植物。本发明的物质是否起全谱或选择性除草剂的作用，本质上取决于所使用的量。

本发明的式(I)化合物及其盐，以下一起称为(本发明的)式(I)的化合物具有控制广谱经济重要的单子叶和双子叶有害植物的优良除草活性。该活性物质也同样有效地控制从根茎、根状茎或其它多年生器官发芽的，并且不容易控制的多年生杂草。在本文中，该活性物质是否以播种前、苗前或苗后法施用是无关紧要的。

如果本发明的化合物在萌芽前施用到土壤表面，那么将或者完全阻止杂草幼苗的萌发或杂草生长至子叶阶段，但是其生长停止并在经过三至四周后彻底死亡。

当将活性物质以苗后法施用至植物绿色部分，在处理后同样很快发生生长的急剧停止，并且杂草停留在施药时的生长期，或在一定时间之后完全死亡，从而以这种方式在早期并且持续地消除对作物有害的杂草竞争。

尽管本发明的化合物对于控制单子叶和双子叶杂草具有优越的除草活性，但对具有经济重要意义的作物例如小麦、大麦、黑麦、水稻、玉米、甜菜、棉花和大豆则仅有可忽略程度的损害。出于这种原因，本发明的化合物高度适用于在农业经济的有用植物中选择性地控制不需要的植物生长。

此外，本发明的物质对作物具有突出的生长调节性。它们调节性地参与植物的新陈代谢，因此可通过例如引发脱水和生长障碍而有目的地影响植物内含成分并且促进收获。此外，也适用于一般性控制并且抑制不期望的植物生长，而同时不致死植物。由于可减少或完全阻止作物倒伏，植物生长的抑制在许多单子叶及双子叶作物中扮演着重要的角色。

由于其除草和植物生长调节性质，该活性物质也可用于控制已知作物或仍在开发的转基因植物中的有害植物。转基因植物通常具有特别优越的性质，例如对某些农药的抗性，尤其是某些除草剂，对植物病害或植物病害病原体的抗性，例如某些昆虫或微生物或真菌、细菌或病毒。

其它的特殊性质涉及例如收成产物的数量、质量、储藏能力、组成和特定内含成分。因此，转基因植物以经提高的淀粉含量或经改良的淀粉品质，或那些以收成产物的不同脂肪酸组成而著称。

本发明的式(I)化合物或其盐优选用于具经济重要性的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、水稻、木薯和玉米，或其它作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、西红柿、豌豆和其它蔬菜品种。

式(I)化合物可优选地作为除草剂用于针对除草剂的植物毒性作用耐受的或通过基因工程技术使之耐受的有用作物中。

培育比已知植物具有改良性质的新颖植物的传统途径包括例如经典的培育方法和突变种的制造。可选择的是，借助基因工程方法可产生具有改变性质的新颖植物(参照例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，下列的几项描述：

-用基因技术改变作物用于改良植物中合成的淀粉(例如WO92/11376、WO 92/14827及WO 91/19806)，

-对抗草铵膦型(参见例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦型(WO 92/00377)或磺酰脲型(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂的转基因作物。

-具有产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt-毒素)能力的转基因作物，例如棉花，使该植物对抗特定害虫(EP-A-0142924，EP-A-0193259)。

-具有改良脂肪酸组成的转基因作物(WO 91/13972)。

大量可制备具有改变性质的新颖转基因植物的分子生物技术基本上是已知的；参照例如，Sambrook等，1989，Molecular Cloning，ALaboratory Manual，2.Aufl.Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene und Klone”[Genesand Clones]，VCH Weinheim，2.Auflage 1996，或Christou，“Trendsin Plant Science”1(1996)423-431)。

为了进行此类的遗传改造，可以将核酸分子导入质粒中，其可通过DNA-序列的重组使序列发生诱变或改变。使用上述提到的标准方法，可以例如调换碱基、部份序列去除或加入天然序列或合成序列。为了使DNA-片段彼此连结可以将接合子或连接子与片段连结。

具有降低活性的基因产物的植物细胞可以例如通过下列方式制备：表达至少一种相应的反义-RNA、有义-RNA达到协同抑制效果，或表现至少一种相应的经构筑的核糖酶，其特异性切割上述提到的基因产物的转录本。

对此既可以使用一种DNA-分子，其含有基因产物的全部的编码序列(包括可能存在的两侧翼序列)，也可以使用只含有部分编码序列的DNA-分子，该序列部份必须足够长以引起细胞的反义效果。也可以使用DNA-序列，其具有与基因产物的编码序列高度的同源性，但不是完全地相同。

当在植物中表达核酸分子时，经合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意区室内。然而，要达到定位于某一特定区室，可以例如使编码区与确保特定区室定位的DNA-序列连结。此类序列是本领域技术人员所熟悉的(参见例如，Braun等，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等，PlantJ.1(1991)，95-106)。

可以使用已知的技术将转基因植物细胞再生成整株植物。该转基因植物基本上可以是任意一种植物种类的植物，即包括单子叶植物又包括双子叶植物。

由此，通过同源的(既天然的)基因或基因序列的过度表达，遏抑或抑制，或通过异源的(即外来的)基因或基因序列的表达可以获得具有经改变的性质的转基因植物。

优选本发明的化合物(I)用于对选自磺酰脲、草铵膦或草甘膦异丙基铵和类似的活性成分耐受的转基因作物。

当将本发明活性物质用于转基因作物时，除了在其它作物上通常可观察到的抗有害植物的效果之外，还经常地出现对于在各转基因作物中的应用特定的效果，例如改变的或特别扩展可控制的杂草谱，可用于施用的改变的施用量，优选与转基因作物有抗性的除草剂良好的可组合性，以及对转基因作物的生长和产量的影响。

因此，本发明还涉及将本发明的式(I)化合物作为除草剂用于控制转基因作物中有害植物的用途。

本发明的化合物可以下列常规制剂形式施用：可湿性粉剂、乳油、可喷洒溶液、粉剂或颗粒剂。因此本发明也涉及包含式(I)化合物的除草和植物生长调节剂。

分别视其主要的生物和/或物理化学参数而定，可以各种方式配制式(I)化合物。作为配制剂可能性例如考虑：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩物、乳油(EC)、乳液(EW)如水包油及油包水乳液、可喷洒溶液、悬浮浓缩物(SC)、油或水基的分散剂、油溶溶液、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种剂、土壤施用或播散粒剂、以微粒、喷洒颗粒、涂覆颗粒和吸附性颗粒形式的粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV-制剂、微型胶囊类和蜡类。所述各种制剂类型基本上是已知的，并例如在：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7册，C.HauserVerlag München，第四版，1986；Wade van Valkenburg，“PesticideFormulations”，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，“SprayDrying”Handbook，第三版，1979，G.Goodwin Ltd.London中有描述。

必要的配制助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂及其它的添加剂同样是已知的并例如在：Watkins，“Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers(杀虫粉尘稀释液和载体手册)”，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction toClay Colloid Chemistry(粘土胶体化学入门)”，第二版，J.Wiley& Sons，N.y.；C.Marsden，“Solvents Guide(溶剂指南)”，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s，“Detergents andEmulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisleyand Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents(表面活性剂百科全书)”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；

，“

(表面活性的环氧乙烷加成物)”，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7册，C.HauserVerlag München，第四版，1986中有描述。

以这些配制剂为基础，也可以制备与其它农药活性物质的组合物，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及安全剂、肥料和/或植物生长调节剂，例如以预混物或桶混物形式。

可湿性粉剂是均匀分散在水中的制剂，其除了活性物质和稀释剂或惰性物质外，还含有离子型或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如：聚乙氧基化的烷基酚类、聚乙氧基化的脂肪醇类、聚乙氧基化的脂肪胺类、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷磺酸酯类或烷基苯磺酸酯类、木质素磺酸钠、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。制备可湿性粉剂时，例如在常用装置中如锤磨机、鼓风磨机和射流式磨机中将除草活性物质磨细，同时或随后与配制助剂混合。

乳油的制备是通过将活性物质溶解在有机溶剂中，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它沸点较高的芳族或烃或添加一个或多个离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)的有机溶剂混合物。作为乳化剂例如使用：烷芳基磺酸的钙盐(如十二烷基苯磺酸钙)或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。

粉剂是将活性物质与磨成细粉状的固体物质加以磨碎而得，所述固体物质例如：滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。

悬浮剂可以是水基或油基的。其可以例如通过利用常规的球磨机湿磨制得，并任选地添加例如在上述其它制剂类型中已经列举的表面活性剂。

乳液例如水包油乳液(EW)的制备可以利用含水的有机溶剂和任选地例如在上述其它制剂类型中已经列举的表面活性剂，借助搅拌器、胶体研磨器和/或静态混合器制备。

粒剂的制备可以通过将活性物质喷洒在吸附性粒化的惰性物质上，或将活性物质浓缩物借助粘合剂(如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油)涂敷在载体(如砂、高岭土或粒化的惰性物质)的表面上。适宜的活性物质还可以使用制造肥粒颗料的常规方法(视需要以与肥料的混合物)粒化。

水分散性粒剂通常是利用常规方法如喷雾式干燥法、流化床式制粒法、碟式制粒法、用高速混合器混合和无固体惰性物质的挤出来制备。

关于碟式、流化床、挤出机和喷撒颗粒剂的制备方法，参见下述工艺，例如“Spray-Drying Handbook”(喷雾干燥手册)第3版，1979年，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，“Agglomeration”(团聚作用)，Chemical and Engineering(化学和工程)1967，第147页及其后；“Perry′s Chemical Engineer′s Handbook”(Perry′s化学工程师手册)，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。

对于更详细的作物保护剂制剂参见，例如G.C.Klingman，“WeedControl as a Science”(杂草控制科学)，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”(杂草控制手册)，第5版，BlackwellScientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。

该农业化学制剂通常含有0.1～99重量％，优选0.1～95重量％，特别优选0.5至90重量％的式(I)的活性物质。

在可湿性粉剂中，活性物质的浓度通常为约10～90重量％，至100重量％的余量由常规制剂成分构成。在乳油中，活性物质的浓度可为约1～90重量％，优选5～80重量％。粉剂形式的制剂通常含有1～30重量％的活性物质，大多情况下优选5～20重量％的活性物质，而可喷雾型溶液含有约0.05～80重量％，优选2～50重量％的活性物质。水分散性颗粒剂中，活性物质的含量部分取决于活性化合物是否以液态或固态形式，以及取决于使用的粒化助剂和填料等。水分散颗粒剂中，活性物质的含量为例如介于1和95重量％，优选介于10和80重量％之间。

此外，上述活性物质配制剂任选地包含在每种情况下常规的添加剂如粘附剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂、pH调节剂和粘度调节剂。

在采用水作为增补剂的情况下，例如也可以采用有机溶剂作为助溶剂。作为液体溶剂基本上考虑：芳香烃如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳烃和氯代脂肪族烃，如氯苯、二氯乙烷或二氯甲烷、脂肪族烃如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油或植物油、醇如丁醇或乙二醇以及其醚或酯，酮如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮、强极性的溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

作为固体载体考虑：例如铵盐和天然石粉如高岭土、矾土、滑石粉、白垩、绿坡缕石、蒙脱石、硅藻土和合成石粉如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐，作为用于颗粒剂的固体载体考虑：例如碎裂并分级化的天然石粉如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及源自无机或有机粉末的颗粒以及有机材料颗粒如锯屑、椰子壳、玉米轴和烟茎，适合的乳化剂和/或起泡剂考虑：例如非离子型或离子型乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯和蛋白质水解产物；作为分散剂考虑：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

在所述配制剂中可以使用粘附剂如羧甲基纤维素，天然和合成的粉末状、颗粒状或乳液状聚合物如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物和植物油。

可以使用染料如无机颜料，例如铁氧化物、钛氧化物和普鲁士蓝和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料和痕量营养物质如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

式(I)的化合物或其盐可以本体或以制剂(配制剂)的形式与其它农药活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂，安全剂、肥料和/或植物生长调节剂联合使用，例如以预混物或桶混物形式。以混合制剂或桶混物形式与本发明活性物质组合的适宜活性物质是例如可使用已知的活性物质，其基于例如乙酰乳酸合酶、乙酰基-辅酶-A羧化酶、PSI、PSII、HPPDO、八氢番茄红素不饱和酶、原卟啉原氧化酶、谷氨酰胺合成酶、纤维素生物合成、5-烯醇式丙酮酰莽草酸3-磷酸-合成酶。这类化合物以及其它可使用的且具有部分未知或其它作用机理的化合物例如在Weed Research 26，441-445，(1986)，或“The Pesticide Manual”(农药手册)，第11版，The BritishCrop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry，1997及其中所列的文献中描述。例如，可提及的并且可与式(I)化合物相组合的除草剂为例如下述活性物质(注：所述化合物根据国际标准化组织(ISO)以通用名表示或采用化学名称，任意地与其常用编码一起表示)：

乙草胺；三氟羧草醚(-钠盐)；苯草醚；AKH7088，即[[[1-[5-[2-氯代-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]-氧基]乙酸及其甲酯；甲草胺；禾草灭(-钠盐)；莠灭净(ametryn)；氨唑草酮，amidochlor，酰嘧磺隆；杀草强；AMS，即氨基磺酸铵；莎稗磷；磺草灵；莠去津(atrazin)；唑啶草酮，四唑嘧磺隆(DPX-A8947)；叠氮净；燕麦灵；BAS516H，即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮；氟丁酰草胺，草除灵(-乙酯)；乙丁氟灵；呋草磺；苄嘧磺隆(-甲酯)；地散磷；灭草松；苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮；氟草黄；新燕灵(-乙酯)；苯噻隆；双丙氨膦；甲羧除草醚；双草醚(-钠盐)，除草定；溴丁酰草胺；溴酚肟；溴苯腈；bromuron；丁环草磷；羟草酮；丁草胺；氟丙嘧草酯，抑草磷；丁烯草胺；丁噻咪草酮；双丁乐灵；丁苯草酮，丁草敌；唑草胺(CH-900)；双酰草胺；唑酮草酯(-乙酯)；噻草酮(caloxydim)，CDAA，即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺；CDEC，即二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙基酯；甲氧除草醚；草灭畏；炔禾灵(chlorazifop-butyl)，chlormesulon；绿秀隆(chlorbromuron)；氯炔灵；伐草克；氯甲丹；氯草敏；氯嘧磺隆；草枯醚；绿麦隆(chlorotoluron)；枯草隆(chloroxuron)；氯苯胺灵；氯磺隆(chlorsulfuron)；氯酞酸甲酯；氯硫酰草胺；绿麦隆，吲哚酮草酯(cinidon)(-甲酯和-乙酯)，环庚草醚；醚磺隆；环苯草酮(clefoxydim)，烯草酮；炔草酸(clodinafop)及其酯衍生物(例如炔草酯-炔丙酯)；异噁草酮；稗草胺；环己烯草酮(cloproxydim)；二氯吡啶酸；clopyrasulfuron(-甲酯)，氯酯磺草胺(-甲酯)，苄草隆(JC940)；氰草津；环草敌；环丙嘧磺隆(AC104)；噻草酮；环莠隆；氰氟草酯及其酯衍生物(例如丁酯，DEH-112)；牧草快；环丙津；三环赛草胺；杀草隆；2，4-D，2，4-DB，茅草枯；甜菜安；敌草净；燕麦敌；麦草畏；敌草腈；2，4-滴丙酸；禾草灵酸及其酯例如禾草灵甲酯；双氯磺草胺，乙酰甲草胺；枯莠隆；野燕枯；吡氟草胺；氟吡草腙，噁唑隆；哌草丹，二甲草胺；异戊净；二甲噻草胺(SAN-582H)；异噁草酮，dimexyflam，噻节因；dimetrasulfuron，氨氟灵；地乐酚；特乐酚；双苯酰草胺；异丙净；敌草快；氟硫草定；敌草隆；二硝酚；甘草津；EL77，即5-氰基-1-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；茵多杀；epoprodan，茵草敌；禾草畏；乙丁烯氟灵；胺苯磺隆；磺噻隆；乙嗪草酮；乙呋草磺；氯氟草醚及其酯(例如乙酯，HN-252)；乙氧嘧磺隆，乙氧苯草胺(HW52)；F5231，即N-[2-氯代-4-氟代-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-四氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺酰胺；2，4，5-涕丙酸；氰菌胺(fenoxan)，噁唑禾草灵和精噁唑禾草灵及其酯例如精噁唑禾草灵乙酯和噁唑禾草灵乙酯；fenoxydim；四唑酰草胺，非草隆；麦草氟(flamprop)(-甲酯或-异丙酯或-异丙酯-L)；啶嘧磺隆；floazulate，双氟磺草胺，吡氟禾草灵和精吡氟禾草灵及其酯例如吡氟禾草灵丁酯和精吡氟禾草灵丁酯；氟酮磺隆(-钠盐)，氯乙氟灵；唑嘧磺草胺；伏草隆(flumeturon)；氟烯草酸，丙炔氟草胺(S-482)；炔草胺(flumipropyn)；伏草隆，氟咯草酮，三氟硝草醚；乙羧氟草醚；氟胺草唑(KNW-739)；flupropacil(UBIC-4243)；氟啶嘧磺隆(-甲酯或-钠盐)，芴丁酯(-丁酯)，氟啶草酮；氟咯草酮；氯氟吡氧乙酸；氟嘧醇，呋草酮；嗪草酸(-甲酯)，噻唑草酰胺(fluthiamide)，氟磺胺草醚；甲酰胺磺隆，杀木膦；氟氧草醚；草铵膦(-铵)；草甘膦(-异丙基胺)；氟硝磺酰胺(halosafen)；氯吡嘧磺隆及其酯(例如甲酯，NC-319)；氟吡禾灵及其酯；精氟吡禾灵(＝R-氟吡禾灵)及其酯；环嗪酮；咪草酸；咪唑烟酸；咪唑喹啉酸及其盐例如铵盐；imazamethapyr，甲氧咪草烟，甲基咪草烟，imazethamethapyr；咪唑乙烟酸；唑嗪草酸吡嘧磺隆；茚草酮，碘苯腈；丁咪酰胺；异丙乐灵；异丙隆；异噁隆；异噁草胺；异噁氯草酮，异噁唑草酮，异噁草醚；特胺灵；乳氟禾草灵；环草定；利谷隆；2甲4氯；2甲4氯丁酸；2甲4氯丙酸；苯噻酰草胺；氟磺酰草胺；甲磺胺磺隆，甲基磺草酮，苯嗪草酮；吡草胺；甲基苯噻隆；威百亩；灭草唑；苯草酮；甲基杀草隆；metabenzuron，methobenzuron；溴谷隆；(α-)异丙甲草胺；磺草唑胺(XRD511)；甲氧隆；嗪草酮；甲磺隆；MH；禾草敌；庚酰草胺；单脲硫酸二氢酯；绿谷隆；灭草隆；MT128，即6-氯-N-(3-氯代-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺；MT5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺；萘丙胺；萘氧丙草胺；萘草胺；NC310，即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑；草不隆；烟嘧磺隆；吡氯草胺(nipyraclophen)；甲磺乐灵；除草醚；nitrofluorfen；氟草敏；坪草丹；安磺灵；丙炔噁草酮(RP-020630)；噁草酮；环氧嘧磺隆，噁嗪草酮，乙氧氟草醚；百草枯；克草敌；壬酸，二甲戊乐灵；环戊噁草酮，黄草伏；棉胺宁；甜菜宁；胺氯吡啶酸；氟吡草胺，pinoxaden，哌草磷；吡草畏(piributicarb)；pirifenop-butyl；丙草胺；氟嘧磺隆；环丙氰津；氨氟乐灵；环丙氟灵；甘扑津(-乙基)；扑灭通；扑草净；毒草胺；敌稗；喔草酯及其酯；扑灭津；苯胺灵；异丙草胺；丙苯磺隆-(钠盐)；炔苯酰草胺；甲硫磺乐灵；苄草丹；氟磺隆(CGA-152005)；丙炔草胺；吡草醚(pyraflufen)(-乙基醚)，吡唑特；杀草敏；吡嘧磺隆；苄草唑；嘧啶肟草醚，稗草畏，pyridafol，达草特；嘧草醚(pyrimidobac)(-甲醚)，嘧草硫醚(-钠盐)(KIH-2031)；pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)；二氯喹啉酸；喹草酸；灭藻醌，quinofop及其酯衍生物，喹禾灵和精喹禾灵及其酯衍生物，例如喹禾灵-乙酯；精喹禾灵-糠酯(-tefuryl)和-乙酯；renriduron；砜嘧磺隆(DPX-E 9636)；S 275，即2-[4-氯代-2-氟代-5-(2-丙炔氧基)苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-吲唑；仲丁通；稀禾定；环草隆；西玛津；西草净；氟萘草酯，即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]-氧基]丙酸及其甲酯；磺草酮，甲磺草胺(FMC-97285，F-6285)；sulfazuron；甲嘧磺隆；草硫膦(ICI-A0224)；磺酰磺隆，三氯乙酸；牧草胺(GCP-5544)；丁噻隆；吡喃草酮，特草定；特草灵；特丁草胺；特丁通；特丁津；特丁净；TFH450，即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺；甲氧噻草胺(NSK-850)；thiafluamide，噻氟隆；噻草啶(Mon-13200)；噻二唑草胺(SN-24085)；噻吩磺隆；杀草丹；仲草丹；苯草酮；野燕畏；醚苯磺隆；三嗪氟草胺，triazofenamide；苯磺隆；绿草定；灭草环；草达津；氟乐灵；氟胺磺隆及其酯(例如甲酯，DPX-66037)；三甲异脲；三氟甲磺隆，tsitodef；灭草猛；WL 110547，即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑；BAY MKH 6561，UBH-509；D-489；LS82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127，KIH-485和KIH-2023。

特别关注的是选择性控制在有用植物和观赏植物作物中的有害植物。尽管本发明的化合物(I)已经在许多作物中具有非常好的直至足够的选择性，但是原则上在某些作物中且主要是在与其它较小选择性的除草剂的混合物的情况下，可能对作物植物出现植物毒性。关于这点，包含本发明的式(I)的化合物或其与其它除草剂或杀虫剂和安全剂的组合的本发明的式(I)的化合物的组合是特别令人感兴趣的。以解毒有效量使用的所述安全剂降低使用的除草剂/杀虫剂的植物毒性副作用，例如在经济上重要的作物如谷物(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻米、粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆，优选谷物。考虑例如以下组的化合物作为安全剂用于所述化合物(I)和其与其它杀虫剂的组合：

a)式(S-II)至(S-IV)的化合物

其中符号和标示具有以下含义：

n′为0-5的自然数，优选0-3；

T为(C₁或C₂)烷二基链，其未经取代或经一个或两个(C₁-C₄)烷基残基或经[(C₁-C₃)-烷氧基]-羰基取代。

W为未经取代或经取代的二价杂环残基，其选自具有1-3个N或O型杂环原子的部分不饱和或芳香族五元杂环的组，其中在环中包含至少一个N原子和最多一个O原子，优选选自下组(W1)至(W4)的残基，

m′为0或1；

R¹⁷，R¹⁹相同或不同地为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、硝基或(C₁-C₄)卤代烷基；

R¹⁸，R²⁰相同或不同地为OR²⁴、SR²⁴或NR²⁴R²⁵或者饱和或不饱和的具有至少一个N原子的且不超过3个杂原子的3-至7-元杂环，优选所述杂原子选自O和S组成的组，在(S-II)或(S-III)中所述杂环通过N原子与羰基基团连接并未经取代或经选自下组的残基取代：(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基或者任选地经取代的苯基取代，优选为式OR²⁴、NHR²⁵或N(CH₃)₂的残基，特别是式OR²⁴的残基；

R²⁴ 为氢或未经取代的或经取代的脂族烃基，优选总共具有1-18个碳原子。

R²⁵ 为氢、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷氧基或经取代的或未经取代的苯基，

R^x′为H、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基(C₁-C₈)烷基、氰基或COOR²⁶，其中R²⁶为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₆)羟基烷基、(C₃-C₁₂)环烷基或三(C₁-C₄)烷基甲硅烷基，

R²⁷，R²⁸，R²⁹相同或不同地为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₃-C₁₂)环烷基或经取代或未经取代的苯基；

R²¹为(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)卤代烯基、(C₃-C₇)环烷基，优选二氯甲基，

R²²，R²³相同或不同地为氢、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)卤代烯基、(C₁-C₄)烷基氨基甲酰基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基氨基甲酰基(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、二氧杂环戊基-(C₁-C₄)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、经取代或未经取代的苯基，或R²²和R²³一起形成经取代或未经取代的杂环环，优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环；

b)一种或多种选自下组的化合物：

1，8-萘二甲酸酐，

二苯基甲氧基乙酸甲酯，

1-(2-氯苄基)-3-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆(cumyluron))，

O，O-二乙基S-2-乙基硫代乙基二硫代磷酸酯，(乙拌磷(disulfoton))，

4-氯苯基甲基氨基甲酸酯(mephenate)，

O，O-二乙基O-苯基硫代磷酸酯(dietholate)，

4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(CL-304415，CAS-登记号：31541-57-8)，

氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈(解草胺腈)，

1，3-二氧杂环戊-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈(解草腈)，

4′-氯-2，2，2-三氟乙酰苯O-1，3-二氧杂环戊-2-基甲基肟(肟草安)，

4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)，

苄基-2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酸酯(解草安)，

2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷(MG-191)，

N-(4-甲基苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(杀草隆)，

(2，4-二氯苯氧基)乙酸(2，4-D)，

(4-氯苯氧基)乙酸，

(R，S)-2-(4-氯-o-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)，

4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，

(4-氯-o-甲苯氧基)乙酸(MCPA)，

4-(4-氯-o-甲苯氧基)丁酸，

4-(4-氯苯氧基)丁酸，

3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，

1-(乙氧基羰基)乙基3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酯(Lactidichlor)

或其盐或酯，优选(C₁-C₈)；

c)式(S-V)的N-酰基磺酰胺及其盐，

其中

R³⁰ 为氢、烃基、烃氧基残基、烃硫基或杂环基残基，其优选经C原子连接，其中，所述四个最后提及的每一个残基分别未经取代或经一个或多个相同或不同的选自下组的残基：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、甲酰胺、磺酰胺和式-Z^a’-R^a’的残基取代；

其中各个烃部分优选具有1-20个碳原子和包括取代基的含碳残基R³⁰优选具有1-30个碳原子；

R³¹ 为氢或(C₁-C₄)烷基，优选氢或

R³⁰和R³¹与式-CO-N-的基团一起为3-元至8-元的饱和或不饱和环的残基；

R³² 相同或不同地为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、CONH₂、SO₂NH₂或式-Z^b’-R^b’的残基，

R³³ 为氢或(C₁-C₄)烷基，优选H；

R³⁴ 相同或不同地为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂或式-Z^c’-R^c’的残基，

R^a’为烃基或杂环基残基，其中所述两个最后提及的残基分别未经取代或经一个或多个相同或不同的选自下组的残基：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基取代，或为烷基残基，其中多个，优选2或3个非邻接的CH₂基团分别被氧原子代替。

R^b’，R^c’ 相同或不同地为烃基或杂环基残基，其中所述两个最后提及的残基未经取代或经一个或多个相同或不同的选自下组的残基：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤素-(C₁-C₄)烷氧基、单或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基取代，或为烷基残基，其中多个，优选2或3个非邻接的CH₂基团分别被氧原子代替。

Z^a’ 为式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO₂-、-NR^*-、-CO-NR^*-、-NR^*-CO-、-SO₂-NR^*-或-NR^*-SO₂-的二价基团，其中各个二价基团右边所示的键为连接残基R^a’的键且其中在所述5个最后提及的残基中R^*彼此独立地分别为H、(C₁-C₄)烷基或卤代(C₁-C₄)烷基；

Z^b′，Z^c′彼此独立地为直键或式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO₂-、-NR^*-、-SO₂-NR^*-、-NR^*-SO₂-、-CO-NR^*-或-NR^*-CO-的二价基团，其中各个二价基团右边所示的键为连接残基R^b’或R^c’的键且其中在所述最后提及的5个残基中R^*彼此独立地分别为H、(C₁-C₄)烷基或卤代(C₁-C₄)烷基；

n 为0至4，优选0、1或2，特别是0或1的整数，和

m 为0至5，优选0、1、2或3，特别是0、1或2的整数。

d)通式(S-VI)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺，任选地也以盐形式，

其中

X³ 为CH或N；

R³⁵为氢、杂环基或烃基，其中所述两个最后提及的残基任选地经一个或多个、相同或不同的选自下组的残基取代：氢、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH₂、SO₂NH_2和Z^a’-R^a’；

R³⁶为氢、羟基、(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基，其中所述五个最后提及的残基任选地经一个或多个相同或不同的选自下组的残基取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，或

R³⁵与R³⁶与它们带有的氮原子一起为3-至8-元的饱和或不饱和环；

R³⁷为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂或Z^b’-R^b’；

R³⁸为氢、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基或(C₂-C₄)炔基；

R³⁹为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、磷酰基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂或Z^c’-R^c’；

R^a’为(C₂-C₂₀)烷基残基，其碳链一次或多次被氧原子间断，杂环基或烃基，其中所述两个最后提及的残基任选地经一个或多个相同或不同的选自下组的残基取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基。

R^b’，R^c’相同或不同地为(C₂-C₂₀)烷基残基，其碳链一次或多次被氧原子间断，杂环基或烃基，其中所述两个最后提及的残基任选地经一个或多个相同或不同的选自下组的残基取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、单或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基。

Z^a’为选自下组的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO₂、NR^d′、C(O)NR^d’或SO₂NR^d’。

Z^b’，Z^c’相同或不同地为直键或选自下组的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO₂、NR^d’、SO₂NR^d’或C(O)NR^d’。

R^d’为氢、(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基；

n为0-4的整数，和

m对于X为CH的情况，为0-5的整数，并对于X为N的情况，为0-4的整数。

e)酰基氨磺酰基苯甲酰胺类化合物，例如下式(S-VII)的化合物，其例如从WO 99/16744已知，

例如这种其中

R²¹＝环丙基和R²²＝H(S-3-1＝4-环丙基氨基羰基-N-(2-甲氧基苯甲酰基)苯磺酰胺)，

R²¹＝环丙基且R²¹＝5-C1(S-3-2)，

R²¹＝乙基且R²²＝H(S-3-3)，

R²¹＝异丙基且R²²＝5-C1(S-3-4)和

R²¹＝异丙基且R²²＝H(S-3-5)；

f)式(S-VIII)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，其例如从EP-A-365484中已知，

其中

A为选自下组的残基

或

R^α′和R^β′彼此独立地为氢、(C₁-C₈)-烷基、(C₃-C₈)-环烷基、(C₃-C₆)-烯基、(C₃-C₆)-炔基、

或经(C₁-C₄)-烷氧基或

经取代的(C₁-C₄)-烷氧基，或

R^α′和R^β′一起为(C₄-C₆)-亚烷基桥或通过氧、硫、SO、SO₂、NH或-N(C₁-C₄)-烷基)-间断的(C₄-C₆)-亚烷基桥，

R^γ′为氢或(C₁-C₄)-烷基，

R^a’和R^b’彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基、(C₁-C₄)-烷基亚磺酰基、(C₁-C₄)-烷基磺酰基、-COOR^j’、-CONR^k’R^m’、-COR^n’、-SO₂NR^k’R^m’或-OSO₂-(C₁-C₄)-烷基，或R^a’和R^b’一起为(C₃-C₄)-亚烷基桥，其可以经卤素或(C₁-C₄)-烷基取代，或为(C₃-C₄)-亚烷基桥，其可以经卤素或(C₁-C₄)-烷基取代，或C₄-亚二烯基桥，其可以经卤素或(C₁-C₄)-烷基取代，和

R^g’和R^h’彼此独立地为氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基或-COOR^j’，其中，

R^c’为氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基或甲氧基，

R^d’为氢、卤素、硝基、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基、(C₁-C₄)-烷基亚磺酰基、(C₁-C₄)-烷基磺酰基、-COOR^j’或-CONR^k’R^m’，

R^e’为氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、-COOR^j’、三氟甲基或甲氧基或R^d’和R^e’一起为(C₃-C₄)-亚烷基桥，

R^f’为氢、卤素或(C₁-C₄)-烷基，

R^X’和R^Y’彼此独立地为氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基、-COOR^j’、三氟甲基、硝基或氰基，

R^j’、R^k’和R^m’彼此独立地为氢或(C₁-C₄)-烷基，

R^k’和R^m’一起为(C₄-C₆)-亚烷基桥或为经氧、NH或-N(C₁-C₄)-烷基)-间断的(C₄-C₆)-亚烷基桥，和

R^n’为(C₁-C₄)-烷基、苯基或经卤素、(C₁-C₄)-烷基、甲氧基、硝基或三氟甲基取代的苯基，

优选为

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，

1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，

1-[4-(N-萘甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，

g)式(S-IX)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺类化合物，已知于EP-A-1019368，任选地也以盐形式，

其中

R¹⁰¹ 为甲基、甲氧基、或三氟甲基；

R¹⁰² 为氢、氯或甲基；

R¹⁰³ 为氢、乙基或炔丙基；

R¹⁰⁴ 为乙基、环丙基、异丙基或炔丙基，

或

R¹⁰³和R¹⁰⁴一起形成基团(CH₂)₄，

包括立体异构体和在农业上常用的盐。

优选除草剂-安全剂-组合，其包含(A)除草有效量的一种或多种式(I)的化合物或其盐和(B)解毒有效量的一种或多种安全剂。

在本发明的意义上，除草有效量是适合于不利地影响植物生长的一种或多种除草剂的量。在本发明的意义上，解毒有效量是适合于降低植物保护剂有效成分(例如除草剂)对作物的植物毒性作用的一种或多种安全剂的量。

式(S-II)的化合物例如由EP-A-0 333 131(ZA-89/1960)、EP-A-0 269 806(US-A-4,891,057)、EP-A-0 346 620(AU-A-89/34951)、EP-A-0 174 562、EP-A-0 346 620(WO-A-91/08202)，WO-A-91/07874或WO-A 95/07 897(ZA 94/7120)和其中引用的文献中已知或可以根据或类似于其中所述的方法制备。式(S-III)的化合物从EP-A-0 086 750、EP-A-0 94349(US-A-4,902,340)、EP-A-0 191736(US-A-4,881,966)和EP-A-0492 366和其中引用的文献已知或可以根据或类似于其中所述的方法制备。此外，某些化合物在EP-A-0 582 198和WO 2002/34048中描述。

式(S-IV)的化合物由许多专利申请已知，例如US-A-4,021,224和US-A-4,021,229。

此外组B(b)的化合物由CN-A-87/102789、EP-A-365484以及由＂The Pesticide Manual＂，The British Crop Protection Counciland the Royal Society of Chemistry，第11版，Farnham 1997已知。

组B(c)的化合物在WO-A-97/45016中有描述，组B(d)的化合物在WO-A-99/16744中有描述，组B(e)的化合物在EP-A-365484中有描述和组B(g)的化合物在EP-A-1019368中有描述。

所引用的公开文献包含针对制备方法和原料的详细说明并提及优选的化合物。这些公开文献明确涉及的内容将通过引用视为本说明书的一部分。

优选的除草剂-安全剂-组合，其包含式(S-II)和/或(S-III)的安全剂，其中符号和标示具有以下含义：

R²⁴为氢、(C₁-C₁₈)烷基、(C₃-C₁₂)环烷基、(C₂-C₈)烯基和(C₂-C₁₈)炔基，其中含碳的基团可以经一个或多个，优选不超过三个R⁵⁰残基取代；

R⁵⁰ 相同或不同地为卤素、羟基、(C₁-C₈)烷氧基、(C₁-C₈)烷硫基、(C₂-C₈)烯硫基、(C₂-C₈)炔硫基、(C₂-C₈)烯氧基、(C₂-C₈)炔氧基、(C₃-C₇)环烷基、(C₃-C₇)环烷氧基、氰基、单和二((C₁-C₄)烷基)氨基、羧基、(C₁-C₈)烷氧基羰基、(C₂-C₈)烯氧基羰基、(C₁-C₈)烷硫基羰基、(C₂-C₈)炔氧基羰基、(C1-C₈)烷基羰基、(C₂-C₈)烯基羰基、(C₂-C₈)炔基羰基、1-(羟基亚氨基)-(C₁-C₆)烷基、1-[(C₁-C₄)烷基亚氨基]-(C₁-C₄)烷基、1-[(C₁-C₄)烷氧基亚氨基]-(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₈)烷基羰基氨基、(C₂-C₈)烯基羰基氨基、(C₂-C₈)炔基羰基氨基、氨基羰基、(C₁-C₈)烷基氨基羰基、二((C₁-C₆)烷基)氨基羰基、(C₂-C₆)烯基氨基羰基、(C₂-C₆)炔基氨基羰基、(C₁-C₈)烷氧基羰基氨基、(C₁-C₈)烷基氨基羰基氨基、未经取代的或经R⁵¹取代的(C₁-C₆)烷基羰基氧基、或为(C₂-C₆)烯基羰基氧基、(C₂-C₆)炔基羰基氧基、(C₁-C₈)烷基磺酰基、苯基、苯基(C₁-C₆)烷氧基、苯基(C₁-C₆)烷氧基羰基、苯氧基、苯氧基(C₁-C₆)烷氧基、苯氧基(C₁-C₆)烷氧基羰基、苯基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基(C₁-C₆)烷基羰基氨基、其中所述最后提及的9个残基在苯环中未经取代或经残基R⁵²一次或多次取代，优选不超过三次取代；SiR′₃，-O-SiR′₃、R′₃Si(C₁-C₈)烷氧基、-CO-O-NR′₂、-O-N＝CR′₂、-N＝CR′₂、-O-NR′₂、-NR′₂、CH(OR′)₂、-O-(CH₂)_m-CH(OR′)₂、-CR″′(OR′)₂、-O-(CH₂)_mCR′(OR″′)₂或经R″O-CHR″′CHCOR″-(C₁-C₆)烷氧基，

R⁵¹ 相同或不同地为卤素、硝基、(C₁-C₄)烷氧基和未经取代或经一个或多个优选不超过3个残基R⁵²取代的苯基。

R⁵² 相同或不同地为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基或硝基；

R′相同或不同地为氢、(C₁-C₄)烷基、未经取代的苯基或经一个或多个优选不超过三个残基R⁵²取代的苯基或两个残基R′一起形成(C₂-C₆)烷二基链；

R″相同或不同地为(C₁-C₄)烷基或两个残基R″一起形成(C₂-C₆)烷二基链；

R″′为氢或(C₁-C₄)烷基；

m为0、1、2、3、4、5或6。

特别优选本发明的除草剂/安全剂组合包含式(S-II)和/或(S-III)的安全剂，其中符号和标示具有以下含义：

R²⁴ 为氢、(C₁-C₈)烷基或(C₃-C₇)环烷基，其中上述含碳的残基未经取代或经卤素取代一次或多次或经残基R⁵⁰取代一次或两次，优选一次，

R⁵⁰ 相同或不同地为羟基、(C₁-C₄)烷氧基、羧基、(C₁-C₄)烷氧基羰基、(C₂-C₆)烯氧基羰基、(C₂-C₆)炔氧基羰基、1-(羟基亚氨基)(C₁-C₄)烷基、1-[(C₁-C₄)烷基亚氨基](C₁-C₄)烷基和1-[(C₁-C₄)烷氧基亚氨基](C₁-C₄)烷基；-SiR′₃、-O-N＝CR′₂、-N＝CR′₂、-NR′₂和-O-NR′₂其中R′相同或不同的为氢、(C₁-C₄)烷基或成对地为(C₄-C₅)烷二基链，

R²⁷、R²⁸、R²⁹相同或不同地为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₃-C₇)环烷基或未经取代或经一个或多个选自下组的残基取代的苯基：卤素、氰基、硝基、氨基、单和二[(C₁-C₄)烷基]氨基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和(C₁-C₄)烷基磺酰基；

R^x’为氢或COOR²⁶，其中R²⁶为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄-)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₆)羟基烷基、(C₃-C₇)环烷基或三(C₁-C₄)烷基甲硅烷基，

R¹⁷，R¹⁹相同或不同地为卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、(C₁或C₂)卤代烷基，优选氢、卤素或(C₁或C₂)卤代烷基。

完全特别优选的是在式(S-II)中符号和标示具有以下含义的安全剂：

R¹⁷为卤素、硝基和(C₁-C₄)卤代烷基；

n′为0、1、2或3；

R¹⁸为式OR²⁴的残基，

R²⁴为氢、(C₁-C₈)烷基或(C₃-C₇)环烷基，其中上述的含碳残基未经取代或经相同或不同的卤素-残基取代一次或多次，优选不超过三次，或通过相同或不同的选自下组的残基：羟基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基羰基、(C₂-C₆)烯氧基羰基、(C₂-C₆)炔氧基羰基、1-(羟基亚氨基)(C₁-C₄)烷基、1-[(C₁-C₄)烷基亚氨基](C₁-C₄)烷基、1-[(C₁-C₄)烷氧基亚氨基](C₁-C₄)烷基和式-SiR′₃、-O-N＝R′₂、-N＝CR′₂、-NR′₂和-O-NR′₂的残基取代不超过两次，优选一次，其中在所述式中残基R′相同或不同地为氢、(C₁-C₄)烷基或成对地为(C₄或C₅)烷二基；

R²⁷、R²⁸、R²⁹相同或不同地为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₃-C₇)环烷基或未经取代或经一个或多个选自下组的残基取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、硝基、(C₁-C₄)卤代烷基和(C₁-C₄)卤代烷氧基，和

R^x’为氢或COOR²⁶，其中R²⁶为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₆)羟基烷基、(C₃-C₇)环烷基或三(C₁-C₄)烷基甲硅烷基。

也完全特别优选其中符号和标示具有以下含义的式(S-III)的安全剂：

R¹⁹为卤素或(C₁-C₄)卤代烷基；

n′为0、1、2或3，其中(R¹⁹)_n′优选为5-Cl；

R²⁰为式OR²⁴的残基；

T为CH₂或CH(COO-(C₁-C₃)烷基)和

R²⁴为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基或(C₁-C₄)烷氧基(C₁-C₄)烷基，优选氢或(C₁-C₈)烷基。

在此特别优选的是其中符号和标示具有以下含义的式(II)的安全剂：

W为(W1)；

R¹⁷为卤素或(C₁-C₂)卤代烷基；

n′为0、1、2或3，其中(R¹⁷)_n′优选为2，4-Cl₂；

R¹⁸为式OR²⁴的残基；

R²⁴为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)羟基烷基、(C₃-C₇)环烷基、(C₁-C₄)-烷氧基-(C₁-C₄)烷基或三-(C₁-C₂)-烷基甲硅烷基，优选(C₁-C₄)烷基；

R²⁷为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基或(C₃-C₇)环烷基，优选氢或(C₁-C₄)烷基，和

R^x’为COOR²⁶，其中R²⁶为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)羟基烷基、(C₃-C₇)环烷基、(C₁-C₄)烷氧基(C₁-C₄)烷基或三-(C₁-C₂)-烷基甲硅烷基，优选氢或(C₁-C₄)烷基。

也特别优选的是包含式(S-II)的安全剂的除草剂，其中符号和标示具有以下含义：

W为(W2)；

R¹⁷为氢或(C₁-C₂)-卤代烷基；

n′为0、1、2或3，其中(R¹⁷)_n′优选为2，4-Cl₂；

R¹⁸为式OR²⁴的残基；

R²⁴为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)羟基烷基、(C₃-C₇)环烷基、((C₁-C₄)-烷氧基)-(C₁-C₄)-烷基或三-(C₁-C₂)-烷基甲硅烷基，优选(C₁-C₄)烷基和

R²⁷为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₃-C₇)环烷基或未经取代或经取代的苯基，优选为氢(C₁-C₄)烷基或未经取代或经一个或多个选自下组的残基取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、硝基、氰基、或(C₁-C₄)烷氧基。

也特别优选的是其中符号和标示具有以下含义的式(S-II)的安全剂：

W为(W3)；

R¹⁷为卤素或(C₁-C₂)卤代烷基；

n′为0、1、2或3，其中(R¹⁷)^n′优选为2，4-Cl₂；

R¹⁸为式OR²⁴的残基；

R²⁴为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)羟基烷基、(C₃-C₇)-环烷基、(C₁-C₄)-烷氧基-(C₁-C₄)-烷基或三-(C₁-C₂)-烷基甲硅烷基，优选(C₁-C₄)烷基，和

R²⁸为(C₁-C₈)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基，优选C₁-卤代烷基。

W为(W4)；

R¹⁷ 为卤素、硝基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₂)卤代烷基、优选CF₃或(C₁-C₄)烷氧基；

n′为0、1、2或3；

m′为0或1；

R¹⁸ 为式OR²⁴的残基；

R²⁴ 为氢、(C₁-C₄)烷基、羧基(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基羰基-(C₁-C₄)烷基，优选(C₁-C₄)-烷氧基-CO-CH₂-、(C₁-C₄)-烷氧基-CO-C(CH₃)H-、HO-CO-CH₂-或HO-CO-C(CH₃)H-和

R²⁹ 为氢、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₃-C₇)环烷基或未经取代或经一个或多个选自下组的残基取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、硝基、氰基和(C₁-C₄)烷氧基。

下组化合物特别适合于用作式(I)的除草活性成分的安全剂：

a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(即式(S-II)，其中W＝(W1)且(R¹⁷)_n′＝2，4-Cl₂)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S-II-1，吡咯二酸二乙酯(mefenpyr-diethyl))，吡咯二酸二甲酯(mefenpyr-dimethyl)和吡咯二酸酯(mefenpyr)(S-II-0)，以及相关化合物如在WO-A 91/07874中所述。

b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(即式(S-II)，其中W＝(W2)且(R¹⁷)_n′＝2，4-Cl₂)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-吡唑-3-羧酸乙酯(S-II-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S-II-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S-II-4)、1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S-II-5)以及相关化合物如在EP-A-0 333 131和EP-A-0269 806中所述。

c)三唑羧酸类化合物(即式(S-II)，其中W＝(W3)且(R¹⁷)_n′＝2，4-Cl₂)，优选化合物如解草唑(Fenchlorazole-ethyl)，即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(S-II-6)和相关化合物(参见EP-A-0 174 562和EP-A-0 346 620)；

d)5-苄基-或5-苯基-2异噁唑烷-3-羧酸类或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物，诸如双苯噁唑酸(isoxadifen)(S-II-12)，(其中W＝(W4))，优选化合物诸如5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S-II-7)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S-II-8)和相关化合物如在WO-A-91/08202中所述，或5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸乙酯类化合物(S-II-9，双苯噁唑酸(Isoxadifen-ethyl))或5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸正丙酯类化合物(S-II-10)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯类化合物(S-II-11)，如在WO-A-95/07897中所述。

e)8-喹啉氧基乙酸类化合物，例如式(S-III)的化合物，其中(R¹⁹)_n′＝5-Cl、R²⁰＝OR²⁴和T＝CH₂，优选

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-(1-甲基己基)酯(S-III-1，解毒喹(Cloquintocet-mexyl))，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-(1，3-二甲基-丁-1-基)酯(S-III-2)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-4-烯丙基-氧基-丁酯(S-III-3)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-烯丙基氧基-丙-2-基酯(S-III-4)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S-III-5)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S-III-6)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙基酯(S-III-7)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S-III-8)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-氧基-丙-1-基酯(S-III-9)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S-III-10)和其盐如在WO-A-2002/34048中所述，和相关化合物，例如在EP-A-0860750、EP-A-0094349和EP-A-0 191 736或EP-A-0 492 366中所述。

f)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物，即式(S-III)的化合物其中(R¹⁹)_n′＝5-Cl、R²⁰＝OR²⁴、T＝-CH(COO-烷基)-，优选化合物(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯(S-III-11)、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯和相关化合物如在EP-A-0 582 198中所述。

g)二氯乙酰胺类化合物，即式(S-IV)的化合物，优选：

N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺(二氯丙烯胺(Dichlormid)(S-IV-1)，来自US-A 4,137,070)，

4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪(IV-2，解草嗪(Benoxacor)，来自EP 0 149 974)，

N1，N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘氨酰胺(DKA-24(IV-3)，来自HU 2143821)，

4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4，5]癸烷(AD-67)，

2，2-二氯-N-(1，3-二氧杂环戊-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)，

3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基噁唑烷酮(R-29148，S-IV-4)，

3-二氯乙酰基-2，2-二甲基-5-苯基噁唑烷酮，

3-二氯乙酰基-2，2-二甲基-5-(2-噻吩基)噁唑烷酮，

3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷酮(解草噁唑(Furilazole)(S-IV-5)，MON 13900)，

1-二氯乙酰基六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon，BAS 145138)，

h)组B(b)的化合物，优选

1，8-萘甲酸酐(S-b-1)，

甲基-二苯基甲氧基乙酸酯(S-b-2)，

氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈(解草胺腈)(S-b-3)，

1-(2-氯苄基)-3-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆(cumyluron))(S-b-4)，

O，O-二乙基S-2-乙基硫乙基二硫代磷酸酯，(乙拌磷(disulfoton))(S-b-5)，

4-氯苯基甲基氨基甲酸酯(Mephenate)(S-b-6)，

O，O-二乙基O-苯基硫代磷酸酯(Dietholate)(S-b-7)，

4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(CL-304415，CAS-登记号No：31541-57-8)(S-b-8)，

1，3-二氧杂环戊-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈(解草腈)(S-b-9)，

4′-氯-2，2，2-三氟乙酰苯O-1，3-二氧杂环戊-2-基甲基肟(肟草安)(S-b-10)，

4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)(S-b-11)，

2-氯-4-三氟甲基-1，3-三唑-5-羧酸苄酯(解草安)(S-b-12)，

2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷(MG-191)(S-b-13)，

N-(4-甲基苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(杀草隆)(S-b-14)，

(2，4-二氯苯氧基)乙酸(2，4-D)，

(4-氯苯氧基)乙酸，

(R，S)-2-(4-氯-o-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)，

4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，

(4-氯-o-甲苯氧基)乙酸(MCPA)，

4-(4-氯-o-甲苯氧基)丁酸，

4-(4-氯苯氧基)丁酸，

3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，

1-(乙氧基羰基)乙基3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酯(Lactidichlor)

及其盐和酯，优选(C₁-C₈)。

此外优选作为安全剂的是式(S-V)的化合物或其盐，其中

R³⁰ 为氢、(C₁-C₆)烷基、(C₃-C₆)环烷基、呋喃基或噻吩基，其中所述最后提及的4个残基的每一个为未经取代或通过一个或多个选自下组的取代基取代：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、卤素-(C₁-C₆)-烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基和在环形残基的情况下也被(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基取代，

R³¹ 为氢，

R³² 为卤素、卤素-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基或(C₁-C₄)烷基羰基，

优选卤素、(C₁-C₄)卤代烷基、例如三氟甲基、(C₁-C₄)烷氧基、卤素-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基羰基或(C₁-C₄)烷基磺酰基，

R³³为氢，

R³⁴ 为卤素、(C₁-C₄)烷基、卤素-(C₁-C₄)烷基、卤素-(C₁-C₄)烷氧基、(C₃-C₆)环烷基、苯基、(C₁-C₄)烷氧基、氰基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷基亚磺酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基或(C₁-C₄)烷基羰基，

优选卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基，如三氟甲基、卤素-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基或(C₁-C₄)烷硫基，

n为0、1或2和

m为1或2。

特别优选的是式(S-V)的化合物，其中

R³⁰＝H₃C-O-CH₂-、R³¹＝R³³＝H、R³⁴＝2-OMe(S-V-1)，

R³⁰＝H₃C-O-CH₂-、R³¹＝R³³＝H、R³⁴＝2-OMe-5-Cl(S-V-2)，

R³⁰＝环丙基、R³¹＝R³³＝H、R³⁴＝2-OMe(S-V-3)，

R³⁰＝环丙基、R³¹＝R³³＝H、R³⁴＝2-OMe-5-Cl(S-V-4)，

R³⁰＝环丙基、R³¹＝R³³＝H、R³⁴＝2-Me(S-V-5)，

R³⁰＝叔丁基、R³¹＝R³³＝H、R³⁴＝2-OMe(S-V-6)。

此外优选式(S-VI)的安全剂，其中

X³ 为CH；

R³⁵ 为氢、(C₁-C₆)烷基、(C₃-C₆)环烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₅-C₆)环烯基、苯基或具有不超过三个杂原子的3元至6元的杂环基，所述杂原子选自下组：氮、氧和硫，其中所述六个最后提及的残基任选地经一个或多个相同或不同地选自下组的取代基取代：卤素、(C₁-C₆)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₂)烷基亚磺酰基、(C₁-C₂)烷基磺酰基、(C₃-C₆)环烷基、(C₁-C₄)烷氧基羰基、(C₁-C₄)烷基羰基和苯基以及在环形残基的情况下也被(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基取代。

R³⁶ 为氢、(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基、其中所述三个最后提及的残基任选地经一个或多个相同或不同地选自下组的取代基取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基；

R³⁷为卤素、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、硝基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基、(C₁-C₄)烷基羰基；

R³⁸ 为氢；

R³⁹ 为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₃-C₆)环烷基、苯基、(C₁-C₄)烷氧基、氰基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷基亚磺酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基、(C₁-C₄)烷基羰基；

n为0、1或2和

m为1或2。

优选的式(S-VII)的安全剂为(S-3-1)、(S-3-2)、(S-3-3)、(S-3-4)和(S-3-5)。

优选的式(S-VIII)的安全剂为

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(S-VIII-1)，

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲(S-VIII-2)，

1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(S-VIII-3)和

1-[4-(N-萘甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲(S-VIII-4)。

优选的式S-IX的安全剂为式S-IX-A1至S-IX-A4的安全剂

其中，再次完全特别优选的是化合物S-IX-A3作为安全剂。

特别优选的除草活性成分(A)如在表(I)中已知的和安全剂(B)的组合是这种，其中安全剂(B)选自由式S-II-1(吡咯酸二乙酯)、S-II-9(双苯噁唑酸(Isoxadifen-ethyl))、S-III-1(解毒喹(Cloquintocet-mexyl))、S-b-11(解草啶)、S-b-14(杀草隆)、S-IX-A3(4-环丙基氨基羰基-N-(2-甲氧基苯甲酰基)苯磺酰胺N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基)磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺的化合物组成的组，完全特别优选化合物S-II-1和S-IX-A3)作为安全剂(B)。

对于用在稻米上特别优选的是双苯噁唑酸。对于用于谷物上特别优选的是吡咯酸二乙酯、解毒喹(Cloquintocet-mexyl)和4-环丙基氨基羰基-N-(2-甲氧基苯甲酰基)苯磺酰胺N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基)磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺，用于玉米上，特别是双苯噁唑酸和4-环丙基氨基羰基-N-(2-甲氧基苯甲酰基)苯磺酰胺N-({4-[(环丙基氨基)羰基]苯基)磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰胺。对于用于甘蔗上优选双苯噁唑酸。

也可能的是与其它已知活性成分，如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨药、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物。

某些安全剂已经已知为除草剂并因此除了展示对杂草的除草作用以外同时也对作物展示保护作用。

除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂的施用量和各种安全剂的效果并可以在广泛的范围内变化，例如在200:1至1:200，优选100:1至1:100，特别是20:1至1:20的范围内。所述安全剂可以类似于式(I)的化合物或式(I)的化合物与其它除草剂和/杀虫剂一起配制并作为含有除草剂的预混物或桶混物提供和施用。

式(I)的化合物的必需施用量尤其是根据外界环境如温度、湿度、应用的除草剂的类型而变化。所述用量可以在广泛的范围内变化，例如在0.001和10.0kg/公顷之间或多种活性成分，但是优选在0.005和5kg/公顷之间。

本发明的活性成分可以例如用在以下的植物上：

以下种属的双子叶杂草：苘麻(Abutilon)、苋(Amaranthus)、豕草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊(Anthemis)、蔷薇(Aphanes)、滨藜(Atriplex)、雏菊(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉(Carduus)、肉桂(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟(Cirsium)、旋花(Convolvulus)、曼陀罗(Datura)、金钱草(Desmodium)、Emex、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊(Matricaria)薄荷(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前草属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔(Sida)、白芥(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳(Veronica)蔓长春花(Viola)、苍耳属(Xanthium)。

以下种属的双子叶作物：花生属、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、黑豆(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属、豌豆属、茄属(Solanum)、蚕豆属。

以下种属的单子叶杂草：山羊草(Aegilops)、冰草(Agropyron)、剪股颖(Agrostis)、看麦娘、Apera，燕麦(Avena)、臂形草(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草(Cenchrus)、鸭跖草(Commelina)、狗牙根(Cynodon)、旱伞草(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐(Digitaria)、稗草(Echinochloa)、荸荠(Eleocharis)、牛筋草(Eleusine)、画眉草(Eragrostis)、野黍(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子(Leptochioa)、黑麦、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗(Paspalum)、虉草(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑(Sagittaria)、藨草(Scirpus)、狗尾草(Setaria)、高梁。

以下种属的单子叶作物：葱属(Allium)、菠萝(Ananas)、芦笋(Asparagus)、燕麦(Avena)、大麦(Hordeum)、野生稻(Oryza)、铺地黍(Pancium)、Saacharum、黑麦(Secale)、高梁、黑小麦(Triticale)、小麦(Triticum)、玉米(Zea)。

然而本发明的活性成分的应用并不局限于这些种属种的植物上，而是以同样方式也拓展到其它的植物上。

本发明的活性成分取决于活性成分的浓度适用于全部的杂草控制，例如在有和无树木生长的工业园区和铁路轨道和在道路和广场上。同样本发明的活性成分可以用于多年生经济作物的杂草控制，例如森林、观赏性林园、果园、葡萄园、柑橘林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果园和啤酒花园，用于观赏草坪和运动草坪和牧场上以及用于在一年生作物中的选择性杂草控制。

本发明的式(I)的化合物显示了强烈的除草效果并在应用于土壤和地面上的植物部分上的情况下广泛的效果谱。在一定的范围内它们也适合于选择性控制在单子叶和双子叶作物中以及在苗前法和苗后法中的单子叶和双子叶杂草。

制备实施例

实施例1

(方法a)

将0.44g(1.76mmol)5-甲氧基-4-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于40ml乙腈中，并在室温(约20℃)于搅拌下逐份混以0.45g(1.93mmol)2，5-二甲基-4-甲氧基羰基-呋喃-3-磺酰胺并随后混以0.29g(1.93mmol)1，8-二氮杂二环-[5，4，0]-十一碳-7-烯(DBU)。将反应混合物在室温下搅拌12小时并随即在减压下浓缩。将残余物纳入100ml二氯甲烷中并用5％的盐酸洗涤两次且用水洗涤一次。将有机相经硫酸钠干燥并过滤。将滤液以水射流真空浓缩并将在此之后残留的残余物从异丙醇中结晶。吸滤出获得的无色固体，用二乙醚后洗涤并在空气中干燥。获得0.45g(理论值的66％)4-[[[(3-甲氧基-4，5-二氢-4-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基)羰基]氨基]磺酰基]-2，5-二甲基-呋喃-3-羧酸甲酯(别名5-甲氧基-4-甲基-2-[(4-甲氧基羰基-2，5-二甲基-3-呋喃基)磺酰基-氨基-羰基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮)(实例号(IA-1)熔点205℃的化合物)。

类似于实施例1以及相应的本发明的制备方法的一般性描述也可以例如制备在下表1中列举的通式(I)(或通式(IA)至(IE))的化合物。

表1a：式(IA)化合物的实例

表1b：式(IB)化合物的实例

实例号	Q¹	Q²	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	Y	熔点(℃)
实例号	Q¹	Q²	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	Y	熔点(℃)	(IB-215)	0	0	CH₃	H	OC₂H₅	OC₂H₅	OCH₃
(IB-216)	0	0	CH₃	H	OCH₃	C₃H₇-n	OCH₃		(IB-215)	0	0	CH₃	H	OC₂H₅	OC₂H₅	OCH₃
(IB-216)	0	0	CH₃	H	OCH₃	C₃H₇-n	OCH₃		(IB-217)	0	0	CH₃	H	OC₂H₅	C₂H₅	OCH₃

表1c：式(IC)化合物的实例

式(II)的原料

实施例(II-1)

向3.0g(11.9mmo1)2，5-二甲基-4-甲氧基羰基-呋喃-3-磺酰氯在40ml二氯甲烷的溶液中于0℃-10℃下通入1.5g氨气。然后将反应混合物在室温下(约20℃)搅拌15分钟并随即过滤。将滤液在减压下浓缩，将所获得的固体残余物与石油醚一起搅拌并通过吸滤分离结晶产物。获得2.2g(理论值的79％)呈浅米色的熔点155℃的固体的2，5-二甲基-4-甲氧基羰基-呋喃-3-磺酰胺。

类似于实施例(II-1)也可以例如制备通式(II)的以下化合物：

表2a：式(IIA)化合物的实例

实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)	(IIA-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	134
(IIA-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	105	(IIA-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	134
(IIA-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	105	(IIA-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	103
(IIA-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃		(IIA-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	103
(IIA-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃		(IIA-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅
(IIA-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n		(IIA-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅
(IIA-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n		(IIA-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i
(IIA-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	118	(IIA-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i
(IIA-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	118	(IIA-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅
(IIA-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n		(IIA-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅
(IIA-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n		(IIA-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i
(IIA-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	124	(IIA-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i
(IIA-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	124	(IIA-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅
(IIA-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n		(IIA-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅
(IIA-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n		(IIA-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i
(IIA-17)	CH₃	H	OCH₃		(IIA-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i
(IIA-17)	CH₃	H	OCH₃		(IIA-18)	CH₃	H	OC₂H₅
(IIA-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n		(IIA-18)	CH₃	H	OC₂H₅
(IIA-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n		(IIA-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i
(IIA-21)	C₂H₅	H	OCH₃		(IIA-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i
(IIA-21)	C₂H₅	H	OCH₃		(IIA-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅
(IIA-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n		(IIA-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅
(IIA-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n		(IIA-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i
(IIA-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃		(IIA-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i
(IIA-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃		(IIA-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅
(IIA-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n		(IIA-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅

实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)	(IIA-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i
(IIA-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃		(IIA-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i
(IIA-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃		(IIA-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅
(IIA-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n		(IIA-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅
(IIA-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n		(IIA-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i
(IIA-33)	H	H	OCH₃		(IIA-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i
(IIA-33)	H	H	OCH₃		(IIA-34)	H	H	OC₂H₅
(IIA-35)	H	H	OC₃H₇-n		(IIA-34)	H	H	OC₂H₅
(IIA-35)	H	H	OC₃H₇-n		(IIA-36)	H	H	OC₃H₇-i
(IIA-37)	CF₃	H	OCH₃		(IIA-36)	H	H	OC₃H₇-i
(IIA-37)	CF₃	H	OCH₃		(IIA-38)	CF₃	H	OC₂H₅
(IIA-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n		(IIA-38)	CF₃	H	OC₂H₅
(IIA-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n		(IIA-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i
(IIA-41)	C₄H₉-i	CH₃	OC₂H₅	67	(IIA-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i
(IIA-41)	C₄H₉-i	CH₃	OC₂H₅	67	(IIA-42)	CH₃	C₃H₇-n	OC₂H₅	92

表2b：式(IIB)化合物的实例

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(IIB-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(IIB-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(IIB-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(IIB-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(IIB-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(IIB-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(IIB-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(IIB-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(IIB-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(IIB-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(IIB-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(IIB-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(IIB-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(IIB-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(IIB-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(IIB-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(IIB-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(IIB-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(IIB-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(IIB-17)	CH₃	H	OCH₃
(IIB-18)	CH₃	H	OC₂H₅		(IIB-17)	CH₃	H	OCH₃
(IIB-18)	CH₃	H	OC₂H₅		(IIB-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(IIB-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(IIB-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(IIB-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(IIB-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(IIB-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(IIB-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(IIB-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(IIB-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(IIB-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(IIB-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(IIB-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(IIB-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(IIB-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(IIB-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(IIB-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(IIB-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(IIB-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(IIB-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(IIB-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(IIB-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(IIB-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅		(IIB-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(IIB-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅		(IIB-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(IIB-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(IIB-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(IIB-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(IIB-33)	H	H	OCH₃
(IIB-34)	H	H	OC₂H₅		(IIB-33)	H	H	OCH₃
(IIB-34)	H	H	OC₂H₅		(IIB-35)	H	H	OC₃H₇-n
(IIB-36)	H	H	OC₃H₇-i		(IIB-35)	H	H	OC₃H₇-n
(IIB-36)	H	H	OC₃H₇-i		(IIB-37)	CF₃	H	OCH₃
(IIB-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(IIB-37)	CF₃	H	OCH₃
(IIB-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(IIB-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n
(IIB-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i		(IIB-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n

表2c：式(IIC)化合物的实例

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(IIC-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(IIC-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(IIC-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(IIC-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(IIC-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(IIC-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(IIC-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(IIC-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(IIC-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(IIC-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(IIC-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(IIC-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(IIC-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(IIC-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(IIC-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(IIC-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(IIC-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(IIC-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(IIC-17)	CH₃	H	OCH₃
(IIC-18)	CH₃	H	OC₃H₅		(IIC-17)	CH₃	H	OCH₃
(IIC-18)	CH₃	H	OC₃H₅		(IIC-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(IIC-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(IIC-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(IIC-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(IIC-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(IIC-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(IIC-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(IIC-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(IIC-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(IIC-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(IIC-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(IIC-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(IIC-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(IIC-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(IIC-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(IIC-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(IIC-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(IIC-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(IIC-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(IIC-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(IIC-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(IIC-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅		(IIC-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(IIC-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅		(IIC-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(IIC-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(IIC-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(IIC-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(IIC-33)	H	H	OCH₃
(IIC-34)	H	H	OC₂H₅		(IIC-33)	H	H	OCH₃
(IIC-34)	H	H	OC₂H₅		(IIC-35)	H	H	OC₃H₇-n
(IIC-36)	H	H	OC₃H₇-i		(IIC-35)	H	H	OC₃H₇-n

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(IIC-37)	CF₃	H	OCH₃
(IIC-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(IIC-37)	CF₃	H	OCH₃
(IIC-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(IIC-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n
(IIC-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i		(IIC-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n

式(VI)的原料

实施例(VI-1)

步骤1：2，5-二甲基-呋喃基-3-羧酸乙酯

将11.5g钠在氩气下预置于75ml无水二氧六环中。向其中在30分钟内滴加71.5g(0.55mol)乙酰乙酸乙酯于75ml无水二氧六环中的溶液。在气体产生终止后将溶液加热到50-60℃并滴加68.5g(0.5mol)溴丙酮。随即将混合物在90-95℃下加热5h。在冷却后过滤除所形成的溴化钠，将溶液于真空中旋转浓缩并蒸馏残余物。将沸点88-95℃/1毫巴的馏分溶于100ml甲苯中，与0.3ml过氯酸混合并在水分离器中加热回流。在水的形成终止后，将溶液于真空中蒸馏。分离出67.2g(0.4mol)沸点99-101℃/14毫巴的2，5-二甲基-呋喃基-3-羧酸乙酯。

步骤2：2，5-二甲基-4-乙氧基羰基-3-氯磺酰基-呋喃

将15.12g(0.09mol)2，5-二甲基-呋喃基-3-羧酸乙酯溶解于30ml氯仿中并与11.1g(0.096mol)新蒸馏过的氯磺酸混合。将混合物在65℃下加热1小时，冷却至室温并在强烈搅拌下逐份混以22.6g(0.108mol)五氯化磷。然后添加30ml邻二甲苯并在常压下蒸馏去除氯仿、三氯氧磷和二甲苯。将残余物于真空中蒸馏。获得呈无色油的2，5-二甲基-4-乙氧基羰基-3-氯磺酰基-呋喃。产率：11.1g(理论值的52％)；沸点：118-119℃/1毫巴。

类似于实施例(VI-1)也可以例如制备通式(VI)的以下化合物：

表3a：式(VIA)化合物的实例

实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)	(VIA-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅
(VIA-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n		(VIA-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅
(VIA-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n		(VIA-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i
(VIA-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃		(VIA-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i
(VIA-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃		(VIA-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅
(VIA-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n		(VIA-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅
(VIA-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n		(VIA-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i
(VIA-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃		(VIA-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i
(VIA-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃		(VIA-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅
(VIA-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n		(VIA-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅
(VIA-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n		(VIA-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i

实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R²	R⁵	Y	熔点(℃)	(VIA-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(VIA-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(VIA-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(VIA-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(VIA-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(VIA-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(VIA-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(VIA-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(VIA-17)	CH₃	H	OCH₃
(VIA-18)	CH₃	H	OC₂H₅		(VIA-17)	CH₃	H	OCH₃
(VIA-18)	CH₃	H	OC₂H₅		(VIA-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(VIA-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(VIA-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(VIA-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(VIA-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(VIA-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(VIA-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(VIA-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(VIA-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(VIA-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(VIA-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(VIA-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(VIA-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(VIA-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(VIA-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(VIA-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(VIA-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(VIA-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(VIA-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(VIA-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(VIA-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(VIA-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅		(VIA-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(VIA-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅		(VIA-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(VIA-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(VIA-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(VIA-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(VIA-33)	H	H	OCH₃
(VIA-34)	H	H	OC₂H₅		(VIA-33)	H	H	OCH₃
(VIA-34)	H	H	OC₂H₅		(VIA-35)	H	H	OC₃H₇-n
(VIA-36)	H	H	OC₃H₇-i		(VIA-35)	H	H	OC₃H₇-n
(VIA-36)	H	H	OC₃H₇-i		(VIA-37)	CF₃	H	OCH₃
(VIA-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(VIA-37)	CF₃	H	OCH₃
(VIA-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(VIA-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n
(VIA-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i		(VIA-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n

表3b：式(VIB)化合物的实例

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(VIB-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(VIB-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(VIB-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(VIB-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(VIB-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(VIB-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(VIB-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(VIB-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(VIB-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(VIB-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(VIB-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(VIB-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(VIB-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(VIB-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(VIB-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(VIB-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(VIB-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n
(VIB-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i		(VIB-17)	CH₃	H	OCH₃
(VIB-18)	CH₃	H	OC₂H₅		(VIB-17)	CH₃	H	OCH₃
(VIB-18)	CH₃	H	OC₂H₅		(VIB-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(VIB-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(VIB-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n
(VIB-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i		(VIB-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(VIB-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(VIB-21)	C₂H₅	H	OCH₃
(VIB-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅		(VIB-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(VIB-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(VIB-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n
(VIB-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i		(VIB-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(VIB-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(VIB-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃
(VIB-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅		(VIB-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n
(VIB-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i		(VIB-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(VIB-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(VIB-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₃		(VIB-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃
(VIB-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₃		(VIB-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(VIB-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(VIB-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n
(VIB-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i		(VIB-33)	H	H	OCH₃
(VIB-34)	H	H	OC₂H₅		(VIB-33)	H	H	OCH₃
(VIB-34)	H	H	OC₂H₅		(VIB-35)	H	H	OC₃H₇-n
(VIB-36)	H	H	OC₃H₇-i		(VIB-35)	H	H	OC₃H₇-n
(VIB-36)	H	H	OC₃H₇-i		(VIB-37)	CF₃	H	OCH₃
(VIB-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(VIB-37)	CF₃	H	OCH₃
(VIB-38)	CF₃	H	OC₂H₅		(VIB-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n
(VIB-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i		(VIB-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n

表3c：式(VIC)化合物的实例

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(VIC-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(VIC-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(VIC-1)	CH₃	CH₃	OCH₃
(VIC-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅		(VIC-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(VIC-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(VIC-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n
(VIC-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i		(VIC-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(VIC-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(VIC-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃
(VIC-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅		(VIC-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(VIC-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(VIC-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n
(VIC-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i		(VIC-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(VIC-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(VIC-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃
(VIC-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅		(VIC-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(VIC-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(VIC-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n
(VIC-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i		(VIC-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(VIC-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(VIC-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃
(VIC-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅		(VIC-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n

实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	熔点(℃)	(VIC-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i
(VIC-17)	CH₃	H	OCH₃		(VIC-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i
(VIC-17)	CH₃	H	OCH₃		(VIC-18)	CH₃	H	OC₂H₅
(VIC-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n		(VIC-18)	CH₃	H	OC₂H₅
(VIC-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n		(VIC-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i
(VIC-21)	C₂H₅	H	OCH₃		(VIC-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i
(VIC-21)	C₂H₅	H	OCH₃		(VIC-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅
(VIC-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n		(VIC-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅
(VIC-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n		(VIC-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i
(VIC-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃		(VIC-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i
(VIC-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃		(VIC-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅
(VIC-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n		(VIC-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅
(VIC-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n		(VIC-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i
(VIC-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃		(VIC-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i
(VIC-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃		(VIC-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅
(VIC-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n		(VIC-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅
(VIC-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n		(VIC-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i
(VIC-33)	H	H	OCH₃		(VIC-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i
(VIC-33)	H	H	OCH₃		(VIC-34)	H	H	OC₂H₅
(VIC-35)	H	H	OC₃H₇-n		(VIC-34)	H	H	OC₂H₅
(VIC-35)	H	H	OC₃H₇-n		(VIC-36)	H	H	OC₃H₇-i
(VIC-37)	CF₃	H	OCH₃		(VIC-36)	H	H	OC₃H₇-i
(VIC-37)	CF₃	H	OCH₃		(VIC-38)	CF₃	H	OC₂H₅
(VIC-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n		(VIC-38)	CF₃	H	OC₂H₅
(VIC-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n		(VIC-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i

式(IV)的原料：

根据已知的方法由相应的式(II)的磺酰胺、烷基异氰酸酯如异氰酸正丁酯、光气和催化量的1，4-二氮杂[2.2.2.]二环辛烷(DABCO)在二甲苯中或其它具有足够高的沸点(>135℃)的惰性溶剂中制备磺酰基异氰酸酯，参见H.Ulrich和A.A.Y.Sayigh，Newer Methods ofPreparative Organic Chemistry，第VI卷，第223-241页，AcademicPress，New York and London，W.Foerst Ed.，还参见WO 2003/033459。

表4a：式(IVA)化合物的实例

实例号	R²	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)
实例号	R²	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)	(IVA-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	0
(IVA-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	0
(IVA-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃	0		(IVA-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃	0		(IVA-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅	O
(IVA-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅	O
(IVA-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	0		(IVA-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	0		(IVA-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅	0
(IVA-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅	0
(IVA-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	0		(IVA-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	0		(IVA-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅	0
(IVA-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅	0
(IVA-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n	0		(IVA-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-17)	CH₃	H	OCH₃	0		(IVA-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i	0
(IVA-17)	CH₃	H	OCH₃	0		(IVA-18)	CH₃	H	OC₂H₅	0
(IVA-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n	0		(IVA-18)	CH₃	H	OC₂H₅	0
(IVA-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n	0		(IVA-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i	0
(IVA-21)	C₂H₅	H	OCH₃	0		(IVA-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i	0
(IVA-21)	C₂H₅	H	OCH₃	0		(IVA-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅	0
(IVA-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n	0		(IVA-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅	0
(IVA-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n	0		(IVA-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i	0
(IVA-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃	0		(IVA-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i	0
(IVA-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃	0		(IVA-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅	0
(IVA-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n	0		(IVA-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅	0
(IVA-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n	0		(IVA-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i	0
(IVA-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃	0		(IVA-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i	0
(IVA-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃	0		(IVA-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅	0

实例号	R²	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)
实例号	R²	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)	(IVA-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n	0
(IVA-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i	0		(IVA-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n	0
(IVA-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i	0		(IVA-33)	H	H	OCH₃	0
(IVA-34)	H	H	OC₂H₅	0		(IVA-33)	H	H	OCH₃	0
(IVA-34)	H	H	OC₂H₅	0		(IVA-35)	H	H	OC₃H₇-n	0
(IVA-36)	H	H	OC₃H₇-i	0		(IVA-35)	H	H	OC₃H₇-n	0
(IVA-36)	H	H	OC₃H₇-i	0		(IVA-37)	CF₃	H	OCH₃	0
(IVA-38)	CF₃	H	OC₂H₅	0		(IVA-37)	CF₃	H	OCH₃	0
(IVA-38)	CF₃	H	OC₂H₅	0		(IVA-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n	0
(IVA-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i	0		(IVA-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n	0

表4b：式(IVB)化合物的实例

实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)	(IVB-1)	CH₃	CH₃	OCH₃	0
(IVB-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-1)	CH₃	CH₃	OCH₃	0
(IVB-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃	0
(IVB-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃	0
(IVB-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-8)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	0
(IVB-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	0
(IVB-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	0
(IVB-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	0
(IVB-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅	0		(IVB-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVB-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVB-17)	CH₃	H	OCH₃	0

实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)	(IVB-18)	CH₃	H	OC₂H₅	0
(IVB-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-18)	CH₃	H	OC₂H₅	0
(IVB-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-21)	C₂H₅	H	OCH₃	0		(IVB-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-21)	C₂H₅	H	OCH₃	0		(IVB-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅	0
(IVB-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅	0
(IVB-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃	0		(IVB-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃	0		(IVB-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅	0
(IVB-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅	0
(IVB-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃	0		(IVB-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃	0		(IVB-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅	0
(IVB-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅	0
(IVB-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-33)	H	H	OCH₃	0		(IVB-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-33)	H	H	OCH₃	0		(IVB-34)	H	H	OC₂H₅	0
(IVB-35)	H	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-34)	H	H	OC₂H₅	0
(IVB-35)	H	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-36)	H	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-37)	CF₃	H	OCH₃	0		(IVB-36)	H	H	OC₃H₇-i	0
(IVB-37)	CF₃	H	OCH₃	0		(IVB-38)	CF₃	H	OC₂H₅	0
(IVB-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-38)	CF₃	H	OC₂H₅	0
(IVB-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n	0		(IVB-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i	0

表4c：式(IVC)化合物的实例

实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)	(IVC-1)	CH₃	CH₃	OCH₃	0
(IVC-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-1)	CH₃	CH₃	OCH₃	0
(IVC-2)	CH₃	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-4)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-3)	CH₃	CH₃	OC₃H₇-n	0

实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)
实例号	R⁴	R⁵	Y	Q¹	熔点(℃)	(IVC-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃	0
(IVC-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-5)	C₂H₅	CH₃	OCH₃	0
(IVC-6)	C₂H₅	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-8)	C₂H₅	Cn₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-7)	C₂H₅	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-8)	C₂H₅	Cn₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	0
(IVC-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-9)	C₃H₇-n	CH₃	OCH₃	0
(IVC-10)	C₃H₇-n	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-11)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-12)	C₃H₇-n	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	0
(IVC-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-13)	C₃H₇-i	CH₃	OCH₃	0
(IVC-14)	C₃H₇-i	CH₃	OC₂H₅	0		(IVC-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-15)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-n	0
(IVC-16)	C₃H₇-i	CH₃	OC₃H₇-i	0		(IVC-17)	CH₃	H	OCH₃	0
(IVC-18)	CH₃	H	OC₂H₅	0		(IVC-17)	CH₃	H	OCH₃	0
(IVC-18)	CH₃	H	OC₂H₅	0		(IVC-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-19)	CH₃	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-20)	CH₃	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-21)	C₂H₅	H	OCH₃	0
(IVC-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅	0		(IVC-21)	C₂H₅	H	OCH₃	0
(IVC-22)	C₂H₅	H	OC₂H₅	0		(IVC-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-23)	C₂H₅	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-24)	C₂H₅	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃	0
(IVC-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅	0		(IVC-25)	C₃H₇-n	H	OCH₃	0
(IVC-26)	C₃H₇-n	H	OC₂H₅	0		(IVC-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-27)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-28)	C₃H₇-n	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃	0
(IVC-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅	0		(IVC-29)	C₃H₇-i	H	OCH₃	0
(IVC-30)	C₃H₇-i	H	OC₂H₅	0		(IVC-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-31)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-32)	C₃H₇-i	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-33)	H	H	OCH₃	0
(IVC-34)	H	H	OC₂H₅	0		(IVC-33)	H	H	OCH₃	0
(IVC-34)	H	H	OC₂H₅	0		(IVC-35)	H	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-36)	H	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-35)	H	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-36)	H	H	OC₃H₇-i	0		(IVC-37)	CF₃	H	OCH₃	0
(IVC-38)	CF₃	H	OC₂H₅	O		(IVC-37)	CF₃	H	OCH₃	0
(IVC-38)	CF₃	H	OC₂H₅	O		(IVC-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n	0
(IVC-40)	CF₃	H	OC₃H₇-i	O		(IVC-39)	CF₃	H	OC₃H₇-n	0

应用实施例：

实施例A

1.苗前法中的除草效果

将单子叶或双子叶杂草或作物的种子置于木纤维罐中的砂壤土中并用土壤覆盖。然后将以可润湿的粉末(WP)形式或配制为乳油(EC)的试验化合物作为含水悬浮液以换算为800升/公顷的水用量在添加0.2％的润湿剂的情况下施用到覆盖的土壤表面。

在处理后，将罐置于温室中并保持在对于试验植物良好的生长条件下。在3周的试验时间后与未处理的对照组对比，进行目测评价对试验植物的损害。

说明：

0％＝无作用(与未处理的对照组相同)

100％＝全部死亡

以下描述了所要求的化合物对多种试验杂草的效果。

说明：

AVESA＝燕麦(Avenasativa)

LOLMU＝黑麦草(Lolium multiflorum)

SETVI＝狗尾草(Setaria viridis)

AMARE＝反枝苋(Amaranthus retroflexus)

SINAL＝白芥(Sinapis alba)

STEME＝繁缕(Stellaria media)

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME	IA-1	80	90	100	100	90	90	100

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME	IA-2	80	80	90	100	90	90	100

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	IA-3	80	80	80	90	90	90

化合物	施用量g活性成分/公顷	LOLMU	AMARE	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	LOLMU	AMARE	STEME	IA-6	80	90	100	80

化合物	施用量g活性成分/公顷	LOLMU	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	LOLMU	STEME	IA-7	80	80	100

化合物	施用量g活性成分/公顷	LOLMU	AMARE	SINAL	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	LOLMU	AMARE	SINAL	STEME	IA-8	80	80	100	80	80

在该试验中例如根据制备实施例IA-1、IA-2、IA-3、IA-6、IA-7和IA-8的化合物部分地相对于作物例如玉米和小麦，显示了较好的相容性，而对杂草显示了非常强烈的效果。

实施例B

2.苗后法中的除草效果

将单子叶或双子叶杂草或作物的种子置于木纤维罐中的砂壤土中，用土壤覆盖并在温室中于良好的生长条件下培养。在播种2-3周后，将试验植物在单叶阶段处理。然后将以可润湿的粉末(WP)形式或配制为乳油(EC)的试验化合物作为含水悬浮液以换算为800升/公顷的水用量在添加0.2％的润湿剂的情况下喷雾到绿色植物部分。在将试验化合物在温室中于最佳的生长条件下放置约3周的静置时间后，与未处理的对照组相比，目测评价制剂的作用(除草效果以百分比(％)计：100％作用＝植物死亡0％作用＝与对照植物相同)。

说明：

0％＝无作用(与未处理的对照组相同)

100％＝全部死亡

AVESA＝燕麦(Avena sativa)

ECHCG＝稗草(Echinochloa crus-galli)

LOLMU＝黑麦草(Lolium multiflorum)

SETVI＝狗尾草(Setaria viridis)

AMARE＝反枝苋(Amaranthus retroflexus)

SINAL＝白芥(Sinapis alba)

STEME＝繁缕(Stellaria media)

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME	IA-1	80	90	90	100	100	100	100	90

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	STEME	IA-2	80	90	90	100	100	100	90	100

化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	LOLMU	AMARE	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	LOLMU	AMARE	STEME	IA-3	80	80	80	90	90

化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	AMARE	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	AMARE	STEME	IA-5	80	90	80	80

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	STEME	IA-6	80	80	80	90	80	90	90

化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	LOLMU	AMARE	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	LOLMU	AMARE	STEME	IA-7	80	80	80	80	90

化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	AMARE	STEME
化合物	施用量g活性成分/公顷	ECHCG	AMARE	STEME	IA-8	80	80	80	90

化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL
化合物	施用量g活性成分/公顷	AVESA	ECHCG	LOLMU	SETVI	AMARE	SINAL	IA-9	80	80	90	90	80	90	90

在该试验中例如根据制备实施例IA-1、IA-2、IA-3、IA-5、IA-6、IA-7、IA-8和IA-9的化合物部分地对作物例如玉米和小麦，显示了较好的相容性，而对杂草显示了非常强烈的效果。

Claims

1.通式(I)的经取代的呋喃基-磺酰基氨基(硫)羰基-三唑啉(硫)酮

其中

Q¹ 为氧或硫，

Q² 为氧或硫，

R^c 为CO-Y，

R⁶ 为氢、羟基、氨基、氰基，为亚烷基氨基，或为分别任选地经取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、烷基羰基氨基、烯氧基、二烷基氨基、环烷基、环烷基氨基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，

R⁷和R⁶一起为任选地支化的烷二基，和

Y为基团OR⁸或N(R⁹R¹⁰)之一，其中

-以及式(I)的化合物的盐。

2.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于，其中

Q¹ 为氧或硫，

Q² 为氧或硫，

R^a 为氢、氰基、硝基、卤素，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的分别在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或为分别任选地经氰基或卤素取代的分别在烯基或炔基基团中具有2-6个碳原子的烯基、炔基、烯氧基或炔氧基，

R^b 为氢、氰基、硝基、卤素，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的分别在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或为分别任选地经氰基或卤素取代的分别在烯基或炔基基团中具有2-6个碳原子的烯基、炔基、烯氧基或炔氧基，

R^c 为CO-Y，

R^6为氢、羟基、氨基、氰基，为(C₂-C₁₀)-亚烷基氨基，为任选地经氟、氯、溴、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷基羰基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氟、氯、溴、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的在烷基基团中分别具有1-6个碳原子的烷氧基、烷基氨基或烷基羰基氨基，为具有3-6个碳原子的烯氧基，为在烷基基团中分别具有1-4个碳原子的二烷基氨基，为分别任选地经氟、氯、溴、氰基和/或(C₁-C₄)-烷基取代的在烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基、环烷基氨基或环烷基烷基，或为分别任选地经氟、氯、溴、氰基、硝基、(C₁-C₄)-烷基、三氟甲基和/或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，

R⁷ 为氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，为任选地经氟、氯、溴、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷基羰基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氟、氯、氰基、(C₁-C₄)-烷氧基或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的在烷基基团中分别具有1-6个碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基氨基或烷基羰基氨基，为在烯基基团或炔基基团中分别具有3-6个碳原子的烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯基氨基或炔基氨基，为在烷基基团中分别具有1-4个碳原子的二烷基氨基，为分别任选地经甲基和/或乙基取代的吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，为分别任选地经氟、氯、溴、氰基和/或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中或环烯基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或环烷基烷基氨基，或为分别任选地经氟、氯、溴、氰基、硝基、(C₁-C₄)-烷基、三氟甲基、(C₁-C₄)-烷氧基和/或(C₁-C₄)-烷氧基羰基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基、芳烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、芳基氨基或芳烷基氨基，

R⁶和R⁷一起为任选地分支的具有3-6个碳原子的烷二基，

Y为基团OR⁸或N(R⁹R¹⁰)之一，其中

R⁸为任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氰基或卤素取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中具有6或10个碳原子并任选地的在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，或为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在杂环基基团中分别具有不超过6个碳原子和额外的1-4个氮原子和/或1-2个氧原子或硫原子的并任选地的在烷基部分中具有1-4个碳原子的杂环基或杂环烷基基团，

R¹⁰为氢或为任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，为分别任选地经氰基或卤素取代的分别具有2-6个碳原子的烯基或炔基，为分别任选地经氰基、卤素或(C₁-C₄)-烷基取代的在环烷基基团中分别具有3-6个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在芳基基团中分别具有6或10个碳原子并任选地在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，或为分别任选地经硝基、氰基、卤素、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基取代的在杂环基基团中分别具有不超过6个碳原子和额外的1-4个氮原子和/或1-2个氧原子或硫原子并在烷基部分中任选地具有1-4个碳原子的杂环基或杂环基烷基，

以及式(I)的化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、(C₁-C₄)-烷基铵盐、二((C₁-C₄)烷基)铵盐、三((C₁-C₄)烷基)铵盐、四((C₁-C₄)烷基)铵盐、三((C₁-C₄)烷基)锍盐、C₅-或C₆-环烷基铵盐和二((C₁-C₂)烷基)苄基铵盐。

3.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于，其中

Q¹ 为氧或硫，

Q² 为氧或硫，

R^a 为氢、氰基、氟、氯、溴、碘，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，

R^b 为氢、氰基、氟、氯、溴、碘，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，

R^c 为CO-Y，

R⁶ 为氢、羟基、氨基，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基，为丙烯氧基或丁烯氧基，为二甲基氨基或二乙基氨基，为分别任选地经氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或为分别任选地经氟、氯、甲基、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，

R⁷ 为氢、氯、溴，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氟、氯、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、乙酰基氨基或丙酰基氨基，为丙烯氧基、丁烯氧基、乙炔氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，为二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，为分别任选地经氟、氯、甲基和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或为分别任选地经氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基、苯硫基、苄硫基、苯氨基或苄基氨基，

R⁶和R⁷一起为三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)或五亚甲基(戊烷-1，5-二基)，

Y特别优选为基团OR⁸或N(R⁹R¹⁰)之一，其中

R⁸ 为分别任选地经氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，为分别任选地经氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或为分别任选地经氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的杂环基或杂环基甲基，其中杂环基基团分别选自下组：氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基，

4.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于，其中

Q¹为氧，

Q²为氧，

R^a为氢、氟、氯、溴、碘或为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，

R^b为氢、氟、氯、溴、碘或为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，

R^c为CO-Y，

R⁶为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，为分别任选地经氟或氯取代的乙烯基、丙烯基或丙炔基，为分别任选地经氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，为二甲基氨基，或为环丙基，

R⁷为氢、氯、溴，为分别任选地经氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基，为分别任选地经氟或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，为分别任选地经氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基，为丙烯氧基、丙炔氧基、丙烯硫基、丙炔硫基、丙烯基氨基或丙炔基氨基，为二甲基氨基或二乙基氨基，为分别任选地经氟、氯或甲基取代的环丙基、环丙氧基、环丙基甲基或环丙基甲氧基，

Y为基团OR⁸，其中，

R⁸为分别通过氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。

5.式(IA)的化合物