JPH0649375A - 染料の製造方法 - Google Patents
染料の製造方法Info
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- JPH0649375A JPH0649375A JP11663193A JP11663193A JPH0649375A JP H0649375 A JPH0649375 A JP H0649375A JP 11663193 A JP11663193 A JP 11663193A JP 11663193 A JP11663193 A JP 11663193A JP H0649375 A JPH0649375 A JP H0649375A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/06—Triazene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
- C09B41/009—Diazotising and coupling in one step
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 Ｄ−ＮＨ2
を有する芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分と、
Ｈ−Ｚ1
〔式中、Ｚ1は、アリールアミノまたはヘタリールアミ
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
る操作による、経済的および生態学的に特に好ましい方
法を用いて、 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚ 〔式中、Ｄは、芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分の基
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は −Ｎ＝Ｈｅｔ （ここで、Ｈｅｔは、複素環式二価基を表す）を有する
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料を製
造する。 【効果】 高価な工程、例えば圧力透過または逆浸透を
用いないで安定な染料溶液を製造することができる。
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
る操作による、経済的および生態学的に特に好ましい方
法を用いて、 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚ 〔式中、Ｄは、芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分の基
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は −Ｎ＝Ｈｅｔ （ここで、Ｈｅｔは、複素環式二価基を表す）を有する
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料を製
造する。 【効果】 高価な工程、例えば圧力透過または逆浸透を
用いないで安定な染料溶液を製造することができる。
Description
【０００１】本発明は、式（ＩＩＩ）
【０００２】
【化５】 Ｄ−ＮＨ2 （ＩＩＩ） を有する芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（Ｉ
Ｖ）
Ｖ）
【０００３】
【化６】 Ｈ−Ｚ1 （ＩＶ） 〔式中、Ｚ1は、アリールアミノまたはヘタリールアミ
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ）
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化７】 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚ （Ｉ） 〔式中、Ｄは、芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分の基
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は式
（ＩＩ）
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は式
（ＩＩ）
【０００５】
【化８】 −Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） （ここで、Ｈｅｔは、複素環式二価基を表す）を有する
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料の製
造方法に関する。
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料の製
造方法に関する。
【０００６】本発明に従う方法を実施する場合、好適に
は、更に一層の助剤、例えば乳化剤、酸類、例えば塩
酸、硫酸、硝酸、燐酸、蟻酸、酢酸またはプロピオン酸
など、或は塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または
アルコラートなどを用いない。この反応媒体としては、
適宜、水と完全もしくは部分的に混和し得る有機溶媒と
の混合物として、水が適切である。可能な適切な溶媒
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、イソアミルアルコール、エチレングリコー
ル、メチレングリコール、エチルグリコール、ブチルグ
リコール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、二酢酸グリコール、酢酸メチルグ
リコール、酢酸エチルグリコール、酢酸ブチルグリコー
ル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエー
テル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピ
レングリコールジエチルエーテル、酢酸プロピレングリ
コール、トリアセチン、アセトニトリル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−
メチルピロリドンである。水、または水とメタノールの
比率が好適には１：０．２から１：１０、特に好適には
１：１から１：５、特に１：２の水とメタノールの混合
物が好適に用いられる。
は、更に一層の助剤、例えば乳化剤、酸類、例えば塩
酸、硫酸、硝酸、燐酸、蟻酸、酢酸またはプロピオン酸
など、或は塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または
アルコラートなどを用いない。この反応媒体としては、
適宜、水と完全もしくは部分的に混和し得る有機溶媒と
の混合物として、水が適切である。可能な適切な溶媒
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、イソアミルアルコール、エチレングリコー
ル、メチレングリコール、エチルグリコール、ブチルグ
リコール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、二酢酸グリコール、酢酸メチルグ
リコール、酢酸エチルグリコール、酢酸ブチルグリコー
ル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエー
テル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピ
レングリコールジエチルエーテル、酢酸プロピレングリ
コール、トリアセチン、アセトニトリル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−
メチルピロリドンである。水、または水とメタノールの
比率が好適には１：０．２から１：１０、特に好適には
１：１から１：５、特に１：２の水とメタノールの混合
物が好適に用いられる。
【０００７】この反応は一般に０から１２５℃で行われ
る。この反応は、好適には０から１００℃、特に０から
７０℃、特に好適には３０から４０℃の温度で行われ
る。
る。この反応は、好適には０から１００℃、特に０から
７０℃、特に好適には３０から４０℃の温度で行われ
る。
【０００８】常圧下ではＣＯ2との反応は生じない。
【０００９】驚くべきことに、ＣＯ2の圧力を５バール
以上に上昇させると、ジアゾ化と同時に、トリアゼンお
よびトリアザトリメチン染料を与えるカップリング反応
が生じる、ことを見い出した。好適な圧力範囲は２５か
ら６５バールである。
以上に上昇させると、ジアゾ化と同時に、トリアゼンお
よびトリアザトリメチン染料を与えるカップリング反応
が生じる、ことを見い出した。好適な圧力範囲は２５か
ら６５バールである。
【００１０】無機および有機の亜硝酸塩が、特に適切
な、亜硝酸を与える物質である。
な、亜硝酸を与える物質である。
【００１１】好適な無機亜硝酸塩は、周期律システムの
第一、第二および第三主要族の元素、および遷移金属の
亜硝酸塩、例えば亜硝酸リチウム、亜硝酸ナトリウム、
亜硝酸カリウム、亜硝酸マグネシウム、亜硝酸カルシウ
ム、亜硝酸アルミニウム、亜硝酸鉄または亜硝酸銅など
である。
第一、第二および第三主要族の元素、および遷移金属の
亜硝酸塩、例えば亜硝酸リチウム、亜硝酸ナトリウム、
亜硝酸カリウム、亜硝酸マグネシウム、亜硝酸カルシウ
ム、亜硝酸アルミニウム、亜硝酸鉄または亜硝酸銅など
である。
【００１２】好適な有機亜硝酸塩は、式
【００１３】
【化９】Ｅ−Ｏ−Ｎ＝Ｏ 〔式中、Ｅは、任意にＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アセチ
ルまたはＯＮＯで置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−ア
ルキル基を表す〕を有する亜硝酸エステルである。
ルまたはＯＮＯで置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−ア
ルキル基を表す〕を有する亜硝酸エステルである。
【００１４】下記の有機亜硝酸塩が例として挙げられ
る：亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸ｎ−プロピ
ル、亜硝酸ｉ−プロピル、亜硝酸ｎ−ブチル、亜硝酸ｉ
−ブチル、亜硝酸ｓ−ブチル、亜硝酸ｎ−ペンチル、亜
硝酸ｉ−ペンチル、亜硝酸ヘキシル、ヘプチルおよびオ
クチルの異性体の全て、亜硝酸２−メトキシエチル、亜
硝酸２−エトキシエチル、亜硝酸２−プロポキシエチ
ル、亜硝酸２−ブトキシエチルおよび亜硝酸１−メトキ
シプロピ−２−イル、並びに１，２−エタンジオール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
ール、１−プロピル−２−エチル−１，３−プロパンジ
オール、１−プロピル−２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−エチル−２−ブチル−１，３−プ
ロパンジオール、ジエチレングリコール、ジ−１，２−
プロピレングリコールおよびトリエチレングリコールの
亜硝酸モノおよびジエステル、そして更に、ジエチレン
グリコール、ジ−１，２−プロピレングリコールおよび
トリエチレングリコールのメチル、エチル、プロピルお
よびブチルの半エーテルの亜硝酸モノおよびジエステ
ル、並びにペンタエリスリトールおよびそれから誘導さ
れるアルキルエーテル類の亜硝酸エステルなど。
る：亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸ｎ−プロピ
ル、亜硝酸ｉ−プロピル、亜硝酸ｎ−ブチル、亜硝酸ｉ
−ブチル、亜硝酸ｓ−ブチル、亜硝酸ｎ−ペンチル、亜
硝酸ｉ−ペンチル、亜硝酸ヘキシル、ヘプチルおよびオ
クチルの異性体の全て、亜硝酸２−メトキシエチル、亜
硝酸２−エトキシエチル、亜硝酸２−プロポキシエチ
ル、亜硝酸２−ブトキシエチルおよび亜硝酸１−メトキ
シプロピ−２−イル、並びに１，２−エタンジオール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
ール、１−プロピル−２−エチル−１，３−プロパンジ
オール、１−プロピル−２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−エチル−２−ブチル−１，３−プ
ロパンジオール、ジエチレングリコール、ジ−１，２−
プロピレングリコールおよびトリエチレングリコールの
亜硝酸モノおよびジエステル、そして更に、ジエチレン
グリコール、ジ−１，２−プロピレングリコールおよび
トリエチレングリコールのメチル、エチル、プロピルお
よびブチルの半エーテルの亜硝酸モノおよびジエステ
ル、並びにペンタエリスリトールおよびそれから誘導さ
れるアルキルエーテル類の亜硝酸エステルなど。
【００１５】この反応は好適には１０分から２４時間か
けて行われる。
けて行われる。
【００１６】トリアゼンおよびトリアザトリメチン染料
の製造は、今日まで、鉱酸溶液中の芳香族もしくは複素
環式アミン類のジアゾ化、カップリング成分溶液へのジ
アゾニウム塩溶液の添加、そして酸結合剤の添加による
カップリングによって行われてきた（DE-A 30 45 912お
よびDE-A 10 69 563参照）。これらの全てにおいて、こ
のジアゾ化では、次のカップリング中に中和を行う必要
のある無機または有機酸が今日まで用いられてきた。こ
の反応で無機塩類が生じる。この染料を単離する時、こ
れらの無機塩類が排水の中に入り、汚染をもたらす。無
機塩は、製造した染料と混ざっているとしばしば、悪影
響を与える様式で溶解度に影響を与える。安定な染料溶
液を製造するためには、高価な工程、例えば圧力透過ま
たは逆浸透を用いて、これらの塩を除去する必要があ
る。本発明に従う新規な製造方法を用いることで、上記
欠点の全てを回避することができる。
の製造は、今日まで、鉱酸溶液中の芳香族もしくは複素
環式アミン類のジアゾ化、カップリング成分溶液へのジ
アゾニウム塩溶液の添加、そして酸結合剤の添加による
カップリングによって行われてきた（DE-A 30 45 912お
よびDE-A 10 69 563参照）。これらの全てにおいて、こ
のジアゾ化では、次のカップリング中に中和を行う必要
のある無機または有機酸が今日まで用いられてきた。こ
の反応で無機塩類が生じる。この染料を単離する時、こ
れらの無機塩類が排水の中に入り、汚染をもたらす。無
機塩は、製造した染料と混ざっているとしばしば、悪影
響を与える様式で溶解度に影響を与える。安定な染料溶
液を製造するためには、高価な工程、例えば圧力透過ま
たは逆浸透を用いて、これらの塩を除去する必要があ
る。本発明に従う新規な製造方法を用いることで、上記
欠点の全てを回避することができる。
【００１７】本発明に従う方法は、好適には、式（ＩＩ
Ｉ）〔式中、Ｄは、下記の意味を有する〕を有する芳香
族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（ＩＶ）〔式中、
Ｚ1が、置換もしくは未置換のＣ6−Ｃ10−アリールアミ
ノ基を表すか、或はヘタリール部分中に酸素、硫黄およ
び窒素から成る群から選択される１から３個のヘテロ原
子を含んでおりそして任意に１または２個の置換もしく
は未置換の５員および／または６員炭素環状環上に縮合
していてもよい置換もしくは未置換の５員もしくは６員
のヘタリールアミノ基の基を表す〕を有する化合物と
を、水系媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下およびＣ
Ｏ2の存在下、５から１００バールの圧力および０から
１２５℃の温度で反応させる方法を用いて、式（Ｉ）
Ｉ）〔式中、Ｄは、下記の意味を有する〕を有する芳香
族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（ＩＶ）〔式中、
Ｚ1が、置換もしくは未置換のＣ6−Ｃ10−アリールアミ
ノ基を表すか、或はヘタリール部分中に酸素、硫黄およ
び窒素から成る群から選択される１から３個のヘテロ原
子を含んでおりそして任意に１または２個の置換もしく
は未置換の５員および／または６員炭素環状環上に縮合
していてもよい置換もしくは未置換の５員もしくは６員
のヘタリールアミノ基の基を表す〕を有する化合物と
を、水系媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下およびＣ
Ｏ2の存在下、５から１００バールの圧力および０から
１２５℃の温度で反応させる方法を用いて、式（Ｉ）
【００１８】
【化１０】 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚ （Ｉ） 〔式中、Ｄが、６から１０個の炭素原子を有する置換も
しくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表すか、或は酸
素、硫黄および窒素から成る群から選択される１から３
個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に１または２個
の、置換もしくは未置換の、その上に縮合している５員
および／または６員炭素環状環を含んでいてもよい置換
もしくは未置換の５員もしくは６員複素環式ジアゾ成分
の基を表し、そしてＺが、置換もしくは未置換のＣ6−
Ｃ10−アリールアミノ基を表すか、或は式（ＩＩ）
しくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表すか、或は酸
素、硫黄および窒素から成る群から選択される１から３
個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に１または２個
の、置換もしくは未置換の、その上に縮合している５員
および／または６員炭素環状環を含んでいてもよい置換
もしくは未置換の５員もしくは６員複素環式ジアゾ成分
の基を表し、そしてＺが、置換もしくは未置換のＣ6−
Ｃ10−アリールアミノ基を表すか、或は式（ＩＩ）
【００１９】
【化１１】 −Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） （式中、Ｈｅｔは、酸素、硫黄および窒素から成る群か
ら選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそし
て任意に１または２個の置換もしくは未置換の５員およ
び／または６員炭素環状環上に縮合していてもよい置換
もしくは未置換の飽和もしくは部分不飽和５員もしくは
６員複素環式環の二価基を表す）を有する置換もしくは
未置換のヘテロシクリルイミノ基の基を表し、そしてこ
こで、該置換芳香族ジアゾ成分、該置換５員もしくは６
員複素環式ジアゾ成分、ＺおよびＺ1の定義における該
置換Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ基のアリール部分、式
（ＩＩ）を有する置換ヘテロシクリルイミノ基のヘテロ
シクリル部分、該置換ヘタリールアミノ基のヘタリール
部分、並びにＤ、ＨｅｔおよびＺ1の定義における置換
炭素環状環、のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−アル
キル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキ
シ、Ｃ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ6−
Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ4
−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキ
シ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスル
ホニル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキ
シ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、フェニル
スルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペリジノ、
ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトであり、そし
てＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任意に置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
ニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールである〕を有する染料の製造で
用いられる。
ら選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそし
て任意に１または２個の置換もしくは未置換の５員およ
び／または６員炭素環状環上に縮合していてもよい置換
もしくは未置換の飽和もしくは部分不飽和５員もしくは
６員複素環式環の二価基を表す）を有する置換もしくは
未置換のヘテロシクリルイミノ基の基を表し、そしてこ
こで、該置換芳香族ジアゾ成分、該置換５員もしくは６
員複素環式ジアゾ成分、ＺおよびＺ1の定義における該
置換Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ基のアリール部分、式
（ＩＩ）を有する置換ヘテロシクリルイミノ基のヘテロ
シクリル部分、該置換ヘタリールアミノ基のヘタリール
部分、並びにＤ、ＨｅｔおよびＺ1の定義における置換
炭素環状環、のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−アル
キル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキ
シ、Ｃ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ6−
Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ4
−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキ
シ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスル
ホニル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキ
シ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、フェニル
スルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペリジノ、
ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトであり、そし
てＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任意に置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
ニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールである〕を有する染料の製造で
用いられる。
【００２０】本発明の方法は、特に好適には、式（ＩＩ
Ｉ）〔式中、Ｄは、下記の意味を有する〕を有する芳香
族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（ＩＶ）〔式中、
Ｚ1が、式
Ｉ）〔式中、Ｄは、下記の意味を有する〕を有する芳香
族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（ＩＶ）〔式中、
Ｚ1が、式
【００２１】
【化１２】
【００２２】（式中、ＡｒおよびＲ17は、下記の意味を
有し、そしてＢは、酸素、硫黄および窒素から成る群か
ら選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそし
て任意に置換もしくは未置換のベンゼン環上に縮合して
いてもよい不飽和５員複素環式環の基を表し、ここで、
該複素環式環は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4
−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで
任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルそして
更にＣ2−Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよびフェ
ニルエチルから成る群から選択される１から３個の同一
もしくは異なる置換基で置換されていてもよく、そして
上記フェニルメチルおよびフェニルエチルは、各場合共
任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミ
ノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトで
置換されていてもよい）を有する基を表す〕を有する化
合物とを、水系媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下お
よびＣＯ2の存在下、５から１００バールの圧力および
０から１２５℃の温度で反応させる操作を用いて、式
（Ｉ）〔式中、Ｄが、６から１０個の炭素原子を有する
置換もしくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表すか、
或は各場合共任意に置換されていてもよくそして各場合
共任意にベンゾ縮合していてもよいチアゾール類、イソ
チアゾール類、チアジアゾール類、オキサゾール類、イ
ミダゾール類およびトリアゾール類から成る群から選択
される複素環式ジアゾ成分の基を表し、そしてＺが、式
有し、そしてＢは、酸素、硫黄および窒素から成る群か
ら選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそし
て任意に置換もしくは未置換のベンゼン環上に縮合して
いてもよい不飽和５員複素環式環の基を表し、ここで、
該複素環式環は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4
−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで
任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルそして
更にＣ2−Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよびフェ
ニルエチルから成る群から選択される１から３個の同一
もしくは異なる置換基で置換されていてもよく、そして
上記フェニルメチルおよびフェニルエチルは、各場合共
任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミ
ノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトで
置換されていてもよい）を有する基を表す〕を有する化
合物とを、水系媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下お
よびＣＯ2の存在下、５から１００バールの圧力および
０から１２５℃の温度で反応させる操作を用いて、式
（Ｉ）〔式中、Ｄが、６から１０個の炭素原子を有する
置換もしくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表すか、
或は各場合共任意に置換されていてもよくそして各場合
共任意にベンゾ縮合していてもよいチアゾール類、イソ
チアゾール類、チアジアゾール類、オキサゾール類、イ
ミダゾール類およびトリアゾール類から成る群から選択
される複素環式ジアゾ成分の基を表し、そしてＺが、式
【００２３】
【化１３】
【００２４】 または−Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） （式中、Ａｒは、各場合共任意に置換されていてもよい
フェニルまたはナフチルを表し、Ｒ17は、水素を表す
か、或はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルま
たはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或は各場合共
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシで任意に置換されていてもよいフェニルメ
チルまたはフェニルエチルを表し、そしてＨｅｔは、酸
素、硫黄および窒素から成る群から選択される１から３
個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に置換もしくは
未置換のベンゼン環上に縮合していていてもよい部分不
飽和５員複素環式環の二価基を表し、ここで、該複素環
式環は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）
アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置
換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルそして更にＣ2
−Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよびフェニルエ
チルから成る群から選択される１から３個の同一もしく
は異なる置換基で置換されていてもよく、そして上記フ
ェニルメチルおよびフェニルエチルは、各場合共任意
に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ6
−Ｃ10−（ジ）−アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメル
カプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトで置換さ
れていてもよい）を有する基を表し、そしてここで、該
置換芳香族ジアゾ成分、およびＺおよびＺ1の定義にお
ける該置換フェニルおよびナフチル基、並びにＨｅｔお
よびＢの定義における、その上に縮合しているベンゼン
環、のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ
6−Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6
−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−
アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ4−アル
ケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキ
シ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、フェニル
スルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペリジノ、
ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトであり、そし
てＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任意に置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
ニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールである〕を有する染料の製造で
用いられる。
フェニルまたはナフチルを表し、Ｒ17は、水素を表す
か、或はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルま
たはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或は各場合共
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシで任意に置換されていてもよいフェニルメ
チルまたはフェニルエチルを表し、そしてＨｅｔは、酸
素、硫黄および窒素から成る群から選択される１から３
個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に置換もしくは
未置換のベンゼン環上に縮合していていてもよい部分不
飽和５員複素環式環の二価基を表し、ここで、該複素環
式環は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）
アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置
換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルそして更にＣ2
−Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよびフェニルエ
チルから成る群から選択される１から３個の同一もしく
は異なる置換基で置換されていてもよく、そして上記フ
ェニルメチルおよびフェニルエチルは、各場合共任意
に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ6
−Ｃ10−（ジ）−アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメル
カプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトで置換さ
れていてもよい）を有する基を表し、そしてここで、該
置換芳香族ジアゾ成分、およびＺおよびＺ1の定義にお
ける該置換フェニルおよびナフチル基、並びにＨｅｔお
よびＢの定義における、その上に縮合しているベンゼン
環、のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ
6−Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6
−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−
アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ4−アル
ケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキ
シ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、フェニル
スルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペリジノ、
ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトであり、そし
てＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任意に置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
ニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールである〕を有する染料の製造で
用いられる。
【００２５】本発明に従う方法は、特に、式（ＩＩＩ）
〔式中、Ｄは、下記の意味を有する〕を有する芳香族も
しくは複素環式ジアゾ成分と、式（ＩＶ）〔式中、Ｚ1
が、式
〔式中、Ｄは、下記の意味を有する〕を有する芳香族も
しくは複素環式ジアゾ成分と、式（ＩＶ）〔式中、Ｚ1
が、式
【００２６】
【化１４】
【００２７】（式中、Ｙ、Ｒ17、Ｒ17’、Ｒ18、Ｒ19、
Ｒ20、Ｒ21およびａは、下記の意味を有し、そしてＡｎ
-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、Ｂｒ-およびＣＨ3
ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを表す）を有する基
を表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を与
える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１００
バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させる
操作を用いて、式（Ｉ）〔式中、Ｄが、式
Ｒ20、Ｒ21およびａは、下記の意味を有し、そしてＡｎ
-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、Ｂｒ-およびＣＨ3
ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを表す）を有する基
を表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を与
える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１００
バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させる
操作を用いて、式（Ｉ）〔式中、Ｄが、式
【００２８】
【化１５】
【００２９】（式中、Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ
4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ベンジルまたは
ベンジルオキシを表すか、或は各場合共任意にハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アセ
チル、ベンゾイルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルで置換されていてもよいフェニルまたはフェニルオキ
シを表すか、或はフェニルアゾを表すか、或はＲ5は、
それが結合しているベンゼン環と一緒になって、テトラ
リン、ナフタレンまたはベンゾジオキサン系を表し、ｎ
は、１または２を表し、Ｒ8は、水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−（トリ）アルキルア
ンモニウム、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルオキ
シ、アセチル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、カルボキサミド、カルボキシル、ニトロ、スル
ホンアミドまたはスルホを表し、ｏは、１または２を表
し、Ｘは、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾ
ール、１，２，４−トリアゾールまたは１，３，４−チ
アジアゾール環の残員を表し、Ｒ10およびＲ11は、互い
に独立して、水素を表すか、或は任意にハロゲン、Ｏ
Ｈ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−カルボ
ニルオキシ、フェノキシまたはフェニルで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＲ10および
Ｒ11は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、酸素、硫黄および窒素から成る群から選択される更
に一層のヘテロ原子を含んでいてもよい５員もしくは６
員の複素環式環の残員を表すか、或はＲ10は、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或はＲ
11は、チアジアゾール環で環化させることによって部分
不飽和５もしくは６員複素環式環を生じる二価のアルキ
レン基を表す）を有する基を表し、そしてＺが、式
4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ベンジルまたは
ベンジルオキシを表すか、或は各場合共任意にハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アセ
チル、ベンゾイルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルで置換されていてもよいフェニルまたはフェニルオキ
シを表すか、或はフェニルアゾを表すか、或はＲ5は、
それが結合しているベンゼン環と一緒になって、テトラ
リン、ナフタレンまたはベンゾジオキサン系を表し、ｎ
は、１または２を表し、Ｒ8は、水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−（トリ）アルキルア
ンモニウム、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルオキ
シ、アセチル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、カルボキサミド、カルボキシル、ニトロ、スル
ホンアミドまたはスルホを表し、ｏは、１または２を表
し、Ｘは、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾ
ール、１，２，４−トリアゾールまたは１，３，４−チ
アジアゾール環の残員を表し、Ｒ10およびＲ11は、互い
に独立して、水素を表すか、或は任意にハロゲン、Ｏ
Ｈ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−カルボ
ニルオキシ、フェノキシまたはフェニルで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＲ10および
Ｒ11は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、酸素、硫黄および窒素から成る群から選択される更
に一層のヘテロ原子を含んでいてもよい５員もしくは６
員の複素環式環の残員を表すか、或はＲ10は、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或はＲ
11は、チアジアゾール環で環化させることによって部分
不飽和５もしくは６員複素環式環を生じる二価のアルキ
レン基を表す）を有する基を表し、そしてＺが、式
【００３０】
【化１６】
【００３１】（式中、Ｙは、−Ｓ−、−Ｏ−または
【００３２】
【化１７】
【００３３】を表す）を有する基を表し、ここで、Ｒ17
およびＲ17’は、互いに独立して、水素を表すか、或は
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或はＣ2−Ｃ4−アル
ケニルを表すか、或は各場合共任意にハロゲン、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
置換されていてもよいフェニルメチルまたはフェニルエ
チルを表し、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニルアミノ、フェニルアゾ、ベンゾチアゾ
リルまたは１，２，４−オキサジアゾリルを表し、ａ
は、０、１、２または３を表し、Ｒ19およびＲ20は、水
素を表すか、或は一緒になって、その上に縮合している
ベンゼン環の残員を表し、そしてＲ21は、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールア
ミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ピロリジ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−
アリールメルカプトを表す〕を有する染料の製造で用い
られる。
およびＲ17’は、互いに独立して、水素を表すか、或は
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或はＣ2−Ｃ4−アル
ケニルを表すか、或は各場合共任意にハロゲン、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
置換されていてもよいフェニルメチルまたはフェニルエ
チルを表し、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニルアミノ、フェニルアゾ、ベンゾチアゾ
リルまたは１，２，４−オキサジアゾリルを表し、ａ
は、０、１、２または３を表し、Ｒ19およびＲ20は、水
素を表すか、或は一緒になって、その上に縮合している
ベンゼン環の残員を表し、そしてＲ21は、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールア
ミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ピロリジ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−
アリールメルカプトを表す〕を有する染料の製造で用い
られる。
【００３４】複合の言葉、例えばアルキルカルボニルま
たはアリールオキシなどで存在しているものを含む、上
の定義で置換基として挙げた全てアルキル、アルケニ
ル、アルコキシおよびアリール基は、一般に、通常の置
換基、例えばハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、
Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルおよびニトロなど
で更に置換されていてもよい。
たはアリールオキシなどで存在しているものを含む、上
の定義で置換基として挙げた全てアルキル、アルケニ
ル、アルコキシおよびアリール基は、一般に、通常の置
換基、例えばハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、
Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルおよびニトロなど
で更に置換されていてもよい。
【００３５】上述した、その上に縮合しているベンゼン
環のための可能な置換基は、一般にＣ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ニトロ、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ 1−Ｃ4−アルコキシカルボニルおよびＣ1−Ｃ4−
アルコキシスルホニルである。式
環のための可能な置換基は、一般にＣ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ニトロ、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ 1−Ｃ4−アルコキシカルボニルおよびＣ1−Ｃ4−
アルコキシスルホニルである。式
【００３６】
【化１８】
【００３７】〔式中、Ｘは、下記の意味を有する〕を有
する複素環式アミンと、式
する複素環式アミンと、式
【００３８】
【化１９】
【００３９】〔式中、Ｘ1およびＲ17は、下記の意味を
有し、そしてＡｎ-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、
Ｂｒ-およびＣＨ3ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを
表す〕を有する複素環式アンモニウム化合物とを、水系
媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下およびＣＯ2の存
在下、５から１００バールの圧力および０から１２５℃
の温度で反応させる操作によって、特に、式
有し、そしてＡｎ-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、
Ｂｒ-およびＣＨ3ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを
表す〕を有する複素環式アンモニウム化合物とを、水系
媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下およびＣＯ2の存
在下、５から１００バールの圧力および０から１２５℃
の温度で反応させる操作によって、特に、式
【００４０】
【化２０】
【００４１】〔式中、Ｘは、チアゾール、イソチアゾー
ル、ベンゾチアゾール、１，２，４−トリアゾールまた
は１，３，４−チアジアゾール環の残員を表し、Ｘ
1は、チアゾリン、イソチアゾリン、ベンゾチアゾリ
ン、１，２，４−トリアゾリンまたは１，３，４−チア
ジアゾリン環の残員を表し、そしてＲ17は、任意にシア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキ
ルスルホニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを表す〕を有する染料を製造することができる。
ル、ベンゾチアゾール、１，２，４−トリアゾールまた
は１，３，４−チアジアゾール環の残員を表し、Ｘ
1は、チアゾリン、イソチアゾリン、ベンゾチアゾリ
ン、１，２，４−トリアゾリンまたは１，３，４−チア
ジアゾリン環の残員を表し、そしてＲ17は、任意にシア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキ
ルスルホニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを表す〕を有する染料を製造することができる。
【００４２】Ｚ1が式（Ｖ）の基を表す式（ＩＶ）を有
する化合物の例は下記のものである：アニリン、ｐ−ト
ルイジン、ｐ−アニシジン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−
エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ブチルア
ニリン、Ｎ−シアノエチルアニリン、Ｎ−ヒドロキシエ
チルアニリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルアニリン、Ｎ−
アミドエチルアニリン、Ｎ−メチル−２−トルイジン、
Ｎ−メチル−３−トルイジン、Ｎ−メチル−４−トルイ
ジン、Ｎ−シアノエチル−４−トルイジン、Ｎ−メチル
−２−アニシジン、Ｎ−メチル−３−アニシジン、Ｎ−
メチル−２−アニシジン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−ベ
ンジルアニリンおよびＮ−フェネチル−ｐ−トルイジ
ン。
する化合物の例は下記のものである：アニリン、ｐ−ト
ルイジン、ｐ−アニシジン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−
エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ブチルア
ニリン、Ｎ−シアノエチルアニリン、Ｎ−ヒドロキシエ
チルアニリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルアニリン、Ｎ−
アミドエチルアニリン、Ｎ−メチル−２−トルイジン、
Ｎ−メチル−３−トルイジン、Ｎ−メチル−４−トルイ
ジン、Ｎ−シアノエチル−４−トルイジン、Ｎ−メチル
−２−アニシジン、Ｎ−メチル−３−アニシジン、Ｎ−
メチル−２−アニシジン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−ベ
ンジルアニリンおよびＮ−フェネチル−ｐ−トルイジ
ン。
【００４３】上で与えた定義において、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノカルボニルは、Ｃ 1−Ｃ4−アルキ
ルアミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ4−ジアルキルアミノ
カルボニルを意味しており、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノは、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよびＣ1−Ｃ4−
ジアルキルアミノを意味しており、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）
−アリールアミノは、Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノおよ
びＣ6−Ｃ10−ジアリールアミノを意味しており、Ｃ1−
Ｃ4−（トリ）アルキルアンモニウムは、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアンモニウム、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアンモニウ
ムおよびＣ1−Ｃ4−トリアルキルアンモニウムを意味し
ており、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル
は、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノスルホニルおよびＣ1−
Ｃ4−ジアルキルアミノスルホニルを意味している。
（ジ）アルキルアミノカルボニルは、Ｃ 1−Ｃ4−アルキ
ルアミノカルボニルおよびＣ1−Ｃ4−ジアルキルアミノ
カルボニルを意味しており、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノは、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよびＣ1−Ｃ4−
ジアルキルアミノを意味しており、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）
−アリールアミノは、Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノおよ
びＣ6−Ｃ10−ジアリールアミノを意味しており、Ｃ1−
Ｃ4−（トリ）アルキルアンモニウムは、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアンモニウム、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアンモニウ
ムおよびＣ1−Ｃ4−トリアルキルアンモニウムを意味し
ており、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル
は、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノスルホニルおよびＣ1−
Ｃ4−ジアルキルアミノスルホニルを意味している。
【００４４】式（ＸＸ）を有する化合物の例は下記のも
のである：２−アミノ−３−メチルベンゾチアゾール、
２−アミノ−３−エチルベンゾチアゾール、３−アミノ
−３−メチル−６−メチルベンゾチアゾール、２−アミ
ノ−３−メチル−６−メトキシベンゾチアゾール、２−
アミノ−３−メチル−６−ニトロベンゾチアゾール、２
−アミノ−３−メチル−６−エトキシベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−３−メチル−１，３−チアゾール、２
−アミノ−３−メチル−５−メチル−１，３−チアゾー
ル、２−アミノ−３−メチル−５−エチル−１，３−チ
アゾール、２−アミノ−３−メチル−５−ｔ−ブチル−
１，３−チアゾール、２−アミノ−３−メチル−５−フ
ェニル−１，３−チアゾール、２−アミノ−３−メチル
−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール、２−アミノ
−３−メチル−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾー
ル、３−アミノイソチアゾール、３−アミノ−１，４−
ジメチル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−
１，４−ジエチル−１，２，４−トリアゾール、３−ア
ミノ−１，４−ジメチル−５−エチル−１，２，４−ト
リアゾール、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−シア
ノエチル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−
１，４−ジメチル−５−ブチル−１，２，４−トリアゾ
ール、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−１，４−ジメ
チル−５−ｐ−トリル−１，２，４−トリアゾール、３
−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン
酸、２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−ア
ミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾール、２−
アミノ−５−ｎ−プロピル−１，３，４−チアジアゾー
ル、２−アミノ−５−ｉ−プロピル−１，３，４−チア
ジアゾール、２−アミノ−５−（ジ）メチルアミノ−
１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−（ジ）
エチルアミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミ
ノ−５−（ジ）−ｎ−プロピルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾール、２−アミノ−５−（ジ）−ｉ−プロピル
アミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−（ジ）−ｎ−ブチルアミノ−１，３，４−チアジアゾ
ール、２−アミノ−５−（ジ）−フェニルアミノ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−フェニルメ
チルアミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ
−５−ベンジルメチルアミノ−１，３，４−チアジアゾ
ール、２−アミノ−５−フェネチルメチルアミノ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−モルホリノ
−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−ピペ
リジノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−ピロリジノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミ
ノ−５−（ジ）シクロヘキシルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾール、２−アミノ−５−シクロヘキシルメチル
アミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−（ジ）ヒドロキシエチルメチルアミノ−１，３，４−
チアジアゾールおよび２−アミノ−５−シアノエチルメ
チルアミノ−１，３，４−チアジアゾール。
のである：２−アミノ−３−メチルベンゾチアゾール、
２−アミノ−３−エチルベンゾチアゾール、３−アミノ
−３−メチル−６−メチルベンゾチアゾール、２−アミ
ノ−３−メチル−６−メトキシベンゾチアゾール、２−
アミノ−３−メチル−６−ニトロベンゾチアゾール、２
−アミノ−３−メチル−６−エトキシベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−３−メチル−１，３−チアゾール、２
−アミノ−３−メチル−５−メチル−１，３−チアゾー
ル、２−アミノ−３−メチル−５−エチル−１，３−チ
アゾール、２−アミノ−３−メチル−５−ｔ−ブチル−
１，３−チアゾール、２−アミノ−３−メチル−５−フ
ェニル−１，３−チアゾール、２−アミノ−３−メチル
−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール、２−アミノ
−３−メチル−４，５−ジフェニル−１，３−チアゾー
ル、３−アミノイソチアゾール、３−アミノ−１，４−
ジメチル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−
１，４−ジエチル−１，２，４−トリアゾール、３−ア
ミノ−１，４−ジメチル−５−エチル−１，２，４−ト
リアゾール、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−シア
ノエチル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−
１，４−ジメチル−５−ブチル−１，２，４−トリアゾ
ール、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−１，４−ジメ
チル−５−ｐ−トリル−１，２，４−トリアゾール、３
−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン
酸、２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−ア
ミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾール、２−
アミノ−５−ｎ−プロピル−１，３，４−チアジアゾー
ル、２−アミノ−５−ｉ−プロピル−１，３，４−チア
ジアゾール、２−アミノ−５−（ジ）メチルアミノ−
１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−（ジ）
エチルアミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミ
ノ−５−（ジ）−ｎ−プロピルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾール、２−アミノ−５−（ジ）−ｉ−プロピル
アミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−（ジ）−ｎ−ブチルアミノ−１，３，４−チアジアゾ
ール、２−アミノ−５−（ジ）−フェニルアミノ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−フェニルメ
チルアミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ
−５−ベンジルメチルアミノ−１，３，４−チアジアゾ
ール、２−アミノ−５−フェネチルメチルアミノ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−モルホリノ
−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−ピペ
リジノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−ピロリジノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミ
ノ−５−（ジ）シクロヘキシルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾール、２−アミノ−５−シクロヘキシルメチル
アミノ−１，３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５
−（ジ）ヒドロキシエチルメチルアミノ−１，３，４−
チアジアゾールおよび２−アミノ−５−シアノエチルメ
チルアミノ−１，３，４−チアジアゾール。
【００４５】式（ＸＸＩ）を有する化合物の例は下記の
ものである：２−アミノ−３−メチルベンゾチアゾリウ
ム、２−アミノ−３−エチルベンゾチアリウム、２−ア
ミノ−３−メチル−６−メチルベンゾチアゾリウム、２
−アミノ−３−メチル−６−メトキシベンゾチアゾリウ
ム、２−アミノ−３−メチル−６−ニトロベンゾチアゾ
リウム、２−アミノ−３−メチル−６−エトキシベンゾ
チアゾリウム、２−アミノ−３−メチル−１，３−チア
ゾリウム、２−アミノ−３−メチル−５−メチル−１，
３−チアゾリウム、２−アミノ−３−メチル−５−エチ
ル−１，３−チアゾリウム、２−アミノ−３−メチル−
５−ｔ−ブチル−１，３−チアゾリウム、２−アミノ−
３−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾリウム、２
−アミノ−３−メチル−４，５−ジメチル−１，３−チ
アゾリウム、２−アミノ−３−メチル−４，５−ジフェ
ニル−１，３−チアゾール、３−アミノ−１，４−ジメ
チル−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミノ−１，
４−ジエチル−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミ
ノ−１，４−ジメチル−５−エチル−１，２，４−トリ
アゾリウム、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−シア
ノエチル−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミノ−
１，４−ジメチル−５−ブチル−１，２，４−トリアゾ
リウム、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−フェニル
−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミノ−１，４−
ジメチル−５−ｐ−トリル−１，２，４−トリアゾリウ
ム、３−アミノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２−
アミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾリウム、
２−アミノ−５−（ジ）メチルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾリウム、２−アミノ−５−（ジ）エチルアミノ
−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−
（ジ）−ｎ−プロピルアミノ−１，３，４−チアジアゾ
リウム、２−アミノ−５−（ジ）−ｉ−プロピルアミノ
−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−
（ジ）−ｎ−ブチルアミノ−１，３，４−チアジアゾリ
ウム、２−アミノ−５−（ジ）−フェニルアミノ−１，
３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−フェニル
メチルアミノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２−ア
ミノ−５−ベンジルメチルアミノ−１，３，４−チアジ
アゾリウム、２−アミノ−５−フェネチルメチルアミノ
−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−モ
ルホリノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ
−５−ピペリジノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２
−アミノ−５−ピロリジノ−１，３，４−チアジアゾリ
ウム、２−アミノ−５−（ジ）シクロヘキシルアミノ−
１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−シク
ロヘキシルメチルアミノ−１，３，４−チアジアゾリウ
ム、２−アミノ−５−（ジ）ヒドロキシエチルメチルア
ミノ−１，３，４−チアジアゾリウムおよび２−アミノ
−５−シアノエチルメチルアミノ−１，３，４−チアジ
アゾリウム塩類。
ものである：２−アミノ−３−メチルベンゾチアゾリウ
ム、２−アミノ−３−エチルベンゾチアリウム、２−ア
ミノ−３−メチル−６−メチルベンゾチアゾリウム、２
−アミノ−３−メチル−６−メトキシベンゾチアゾリウ
ム、２−アミノ−３−メチル−６−ニトロベンゾチアゾ
リウム、２−アミノ−３−メチル−６−エトキシベンゾ
チアゾリウム、２−アミノ−３−メチル−１，３−チア
ゾリウム、２−アミノ−３−メチル−５−メチル−１，
３−チアゾリウム、２−アミノ−３−メチル−５−エチ
ル−１，３−チアゾリウム、２−アミノ−３−メチル−
５−ｔ−ブチル−１，３−チアゾリウム、２−アミノ−
３−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾリウム、２
−アミノ−３−メチル−４，５−ジメチル−１，３−チ
アゾリウム、２−アミノ−３−メチル−４，５−ジフェ
ニル−１，３−チアゾール、３−アミノ−１，４−ジメ
チル−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミノ−１，
４−ジエチル−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミ
ノ−１，４−ジメチル−５−エチル−１，２，４−トリ
アゾリウム、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−シア
ノエチル−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミノ−
１，４−ジメチル−５−ブチル−１，２，４−トリアゾ
リウム、３−アミノ−１，４−ジメチル−５−フェニル
−１，２，４−トリアゾリウム、３−アミノ−１，４−
ジメチル−５−ｐ−トリル−１，２，４−トリアゾリウ
ム、３−アミノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２−
アミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾリウム、
２−アミノ−５−（ジ）メチルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾリウム、２−アミノ−５−（ジ）エチルアミノ
−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−
（ジ）−ｎ−プロピルアミノ−１，３，４−チアジアゾ
リウム、２−アミノ−５−（ジ）−ｉ−プロピルアミノ
−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−
（ジ）−ｎ−ブチルアミノ−１，３，４−チアジアゾリ
ウム、２−アミノ−５−（ジ）−フェニルアミノ−１，
３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−フェニル
メチルアミノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２−ア
ミノ−５−ベンジルメチルアミノ−１，３，４−チアジ
アゾリウム、２−アミノ−５−フェネチルメチルアミノ
−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−モ
ルホリノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ
−５−ピペリジノ−１，３，４−チアジアゾリウム、２
−アミノ−５−ピロリジノ−１，３，４−チアジアゾリ
ウム、２−アミノ−５−（ジ）シクロヘキシルアミノ−
１，３，４−チアジアゾリウム、２−アミノ−５−シク
ロヘキシルメチルアミノ−１，３，４−チアジアゾリウ
ム、２−アミノ−５−（ジ）ヒドロキシエチルメチルア
ミノ−１，３，４−チアジアゾリウムおよび２−アミノ
−５−シアノエチルメチルアミノ−１，３，４−チアジ
アゾリウム塩類。
【００４６】式（ＸＸＩ）を有する化合物の更に一層の
例は、以下に挙げるアルキル化剤：ヨウ化メチル、ヨウ
化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、ジメチルス
ルフェート、酸化エチレン、酸化プロピレン、アクリロ
ニトリル、アクリルアミド、アクリル酸およびそれのエ
ステル、α−ハロゲノカルボン酸およびそれらのエステ
ル並びにエピクロロヒドリン、を用い、例として上に挙
げた式（ＸＸ）を有する化合物を四級化することで得る
ことも可能である。
例は、以下に挙げるアルキル化剤：ヨウ化メチル、ヨウ
化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、ジメチルス
ルフェート、酸化エチレン、酸化プロピレン、アクリロ
ニトリル、アクリルアミド、アクリル酸およびそれのエ
ステル、α−ハロゲノカルボン酸およびそれらのエステ
ル並びにエピクロロヒドリン、を用い、例として上に挙
げた式（ＸＸ）を有する化合物を四級化することで得る
ことも可能である。
【００４７】
【実施例】実施例１ ２０ｇの２−アミノ−５−ジイソプロピルアミノ−１，
３，４−チアジアゾール、２７．６ｇのメト（metho）
硫酸２−アミノ−３−メチル−１，３−ベンゾチアゾリ
ウム、１２ｇの亜硝酸イソアミル、４０ｍＬの水および
８０ｍＬのメタノールをオートクレーブ中で一緒にした
後、この混合物を５０バールのＣＯ2圧力下に置き、４
０℃に加熱する。これを、この温度で一定圧力下３時間
撹拌する。次に、このオートクレーブを下ろし、メタノ
ールを留出させた後、式
３，４−チアジアゾール、２７．６ｇのメト（metho）
硫酸２−アミノ−３−メチル−１，３−ベンゾチアゾリ
ウム、１２ｇの亜硝酸イソアミル、４０ｍＬの水および
８０ｍＬのメタノールをオートクレーブ中で一緒にした
後、この混合物を５０バールのＣＯ2圧力下に置き、４
０℃に加熱する。これを、この温度で一定圧力下３時間
撹拌する。次に、このオートクレーブを下ろし、メタノ
ールを留出させた後、式
【００４８】
【化２１】
【００４９】を有するカラーベースを、水の上に排出さ
せ、そして吸引濾別する。乾燥後の収量は、２８．５ｇ
であり、融点は１９５−１９８℃である。
せ、そして吸引濾別する。乾燥後の収量は、２８．５ｇ
であり、融点は１９５−１９８℃である。
【００５０】ジメチルスルフェートを用いたメチル化に
より、光堅牢度を示す赤色色合いにポリアクリロニトリ
ルを染色し、そして式
より、光堅牢度を示す赤色色合いにポリアクリロニトリ
ルを染色し、そして式
【００５１】
【化２２】
【００５２】に相当しているカチオン系染料が得られ
る。
る。
【００５３】この反応は、恐らくは下記の方程式に従っ
て進行する。
て進行する。
【００５４】
【化２３】
【００５５】カラーベースの合成で、メト硫酸２−アミ
ノ−３−メチル−１，３−ベンゾチアゾリウムの代わり
に、３−アミノトリゾール、２−アミノチアゾールまた
は２−アミノ−ジイソプロピルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾールの、メチル化した第四級塩類を用いる場
合、同様に有効な染料が得られる。
ノ−３−メチル−１，３−ベンゾチアゾリウムの代わり
に、３−アミノトリゾール、２−アミノチアゾールまた
は２−アミノ−ジイソプロピルアミノ−１，３，４−チ
アジアゾールの、メチル化した第四級塩類を用いる場
合、同様に有効な染料が得られる。
【００５６】２−アミノ−５−ジイソプロピルアミノ−
１，３，４−チアジアゾールの代わりに、３−アミノト
リアゾール、２−アミノチアゾールまたは２−アミノ−
１，３−ベンゾチアゾールを用いる場合、四級化後に好
ましい染色特性を示す生成物が同様に得られる。
１，３，４−チアジアゾールの代わりに、３−アミノト
リアゾール、２−アミノチアゾールまたは２−アミノ−
１，３−ベンゾチアゾールを用いる場合、四級化後に好
ましい染色特性を示す生成物が同様に得られる。
【００５７】Ｑを用いた四級化後、示した吸収波長を有
する、表１に挙げる式Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚを有する染料を、
実施例１と同様にして製造することができる。
する、表１に挙げる式Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚを有する染料を、
実施例１と同様にして製造することができる。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】
【表４】
【００６２】実施例２２ ４０ｇの２−アミノ−５−ジイソプロピルアミノ−１，
３，４−チアジアゾール、３２ｇのＮ−シアノエチル−
４−トルイジン、１４．６ｇの亜硝酸ナトリウムおよび
１２０ｍＬの水をオートクレーブ中で一緒にした後、こ
の混合物を５０バールの二酸化炭素圧力下に置く。この
混合物をこの圧力下４０℃で３時間撹拌する。このオー
トクレーブを下ろし、そして式
３，４−チアジアゾール、３２ｇのＮ−シアノエチル−
４−トルイジン、１４．６ｇの亜硝酸ナトリウムおよび
１２０ｍＬの水をオートクレーブ中で一緒にした後、こ
の混合物を５０バールの二酸化炭素圧力下に置く。この
混合物をこの圧力下４０℃で３時間撹拌する。このオー
トクレーブを下ろし、そして式
【００６３】
【化２４】
【００６４】を有するカラーベースを濾別する。乾燥後
の収量は、６９．８ｇであり、理論値の９４％に相当し
ており、そして融点は１２３から１２７℃である。
の収量は、６９．８ｇであり、理論値の９４％に相当し
ており、そして融点は１２３から１２７℃である。
【００６５】この方法に通常の試薬を用いて四級化する
ことにより、光堅牢度を示す黄色色合いにポリアクリロ
ニトリルを染色するカチオン系染料が得られる。
ことにより、光堅牢度を示す黄色色合いにポリアクリロ
ニトリルを染色するカチオン系染料が得られる。
【００６６】Ｑを用いた四級化後、表２に示すλmax値
を表す式Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚを有する下記の染料が、実施例
２１と同様にして得られた。
を表す式Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚを有する下記の染料が、実施例
２１と同様にして得られた。
【００６７】
【表５】
【００６８】
【表６】
【００６９】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００７０】１． 式（ＩＩＩ）
【００７１】
【化２５】 Ｄ−ＮＨ2 （ＩＩＩ） を有する芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（Ｉ
Ｖ）
Ｖ）
【００７２】
【化２６】 Ｈ−Ｚ1 （ＩＶ） 〔式中、Ｚ1は、アリールアミノまたはヘタリールアミ
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ）
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ）
【００７３】
【化２７】 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚ （Ｉ） 〔式中、Ｄは、芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分の基
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は式
（ＩＩ）
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は式
（ＩＩ）
【００７４】
【化２８】 −Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） （ここで、Ｈｅｔは、複素環式二価基を表す）を有する
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料の製
造方法。
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料の製
造方法。
【００７５】２． Ｄが、６から１０個の炭素原子を有
する置換もしくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表す
か、或は酸素、硫黄および窒素から成る群から選択され
る１から３個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に１
または２個の、置換もしくは未置換の、その上に縮合し
ている５員および／または６員炭素環状環を含んでいて
もよい置換もしくは未置換の５員もしくは６員複素環式
ジアゾ成分の基を表し、そしてＺが、置換もしくは未置
換のＣ6−Ｃ10−アリールアミノ基を表すか、或は式
（ＩＩ）
する置換もしくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表す
か、或は酸素、硫黄および窒素から成る群から選択され
る１から３個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に１
または２個の、置換もしくは未置換の、その上に縮合し
ている５員および／または６員炭素環状環を含んでいて
もよい置換もしくは未置換の５員もしくは６員複素環式
ジアゾ成分の基を表し、そしてＺが、置換もしくは未置
換のＣ6−Ｃ10−アリールアミノ基を表すか、或は式
（ＩＩ）
【００７６】
【化２９】 −Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） 〔式中、Ｈｅｔは、酸素、硫黄および窒素から成る群か
ら選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそし
て任意に１または２個の置換もしくは未置換の５員およ
び／または６員炭素環状環上に縮合していてもよい置換
もしくは未置換の飽和もしくは部分不飽和５員もしくは
６員複素環式環の二価基を表す〕を有する置換もしくは
未置換のヘテロシクリルイミノ基の基を表し、そしてＺ
1が、置換もしくは未置換のＣ6−Ｃ10−アリールアミノ
基を表すか、或はヘタリール部分中に酸素、硫黄および
窒素から成る群から選択される１から３個のヘテロ原子
を含んでおりそして任意に１または２個の置換もしくは
未置換の５員および／または６員炭素環状環上に縮合し
ていてもよい置換もしくは未置換の５員もしくは６員の
ヘタリールアミノ基の基を表し、そしてここで、該置換
芳香族ジアゾ成分、該置換５員もしくは６員複素環式ジ
アゾ成分、ＺおよびＺ1の定義における該置換Ｃ6−Ｃ10
−アリールアミノ基のアリール部分、式（ＩＩ）を有す
る置換ヘテロシクリルイミノ基のヘテロシクリル部分、
該置換ヘタリールアミノ基のヘタリール部分、並びに
Ｄ、ＨｅｔおよびＺ1の定義における置換炭素環状環、
のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ6−
Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6−Ｃ
10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリ
ール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ4−アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキ
シ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、フェニル
スルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペリジノ、
ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトであり、そし
てＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任意に置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
ニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールである、第１項記載の方法。
ら選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそし
て任意に１または２個の置換もしくは未置換の５員およ
び／または６員炭素環状環上に縮合していてもよい置換
もしくは未置換の飽和もしくは部分不飽和５員もしくは
６員複素環式環の二価基を表す〕を有する置換もしくは
未置換のヘテロシクリルイミノ基の基を表し、そしてＺ
1が、置換もしくは未置換のＣ6−Ｃ10−アリールアミノ
基を表すか、或はヘタリール部分中に酸素、硫黄および
窒素から成る群から選択される１から３個のヘテロ原子
を含んでおりそして任意に１または２個の置換もしくは
未置換の５員および／または６員炭素環状環上に縮合し
ていてもよい置換もしくは未置換の５員もしくは６員の
ヘタリールアミノ基の基を表し、そしてここで、該置換
芳香族ジアゾ成分、該置換５員もしくは６員複素環式ジ
アゾ成分、ＺおよびＺ1の定義における該置換Ｃ6−Ｃ10
−アリールアミノ基のアリール部分、式（ＩＩ）を有す
る置換ヘテロシクリルイミノ基のヘテロシクリル部分、
該置換ヘタリールアミノ基のヘタリール部分、並びに
Ｄ、ＨｅｔおよびＺ1の定義における置換炭素環状環、
のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ6−
Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6−Ｃ
10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリ
ール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2−Ｃ4−アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
カルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキ
シ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、フェニル
スルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペリジノ、
ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトであり、そし
てＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任意に置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケ
ニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
−Ｃ6−Ｃ10−アリールである、第１項記載の方法。
【００７７】３． Ｄが、６から１０個の炭素原子を有
する置換もしくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよくそして各
場合共任意にベンゾ縮合していてもよいチアゾール類、
イソチアゾール類、チアジアゾール類、オキサゾール
類、イミダゾール類およびトリアゾール類から成る群か
ら選択される複素環式ジアゾ成分の基を表し、そしてＺ
が、式
する置換もしくは未置換の芳香族ジアゾ成分の基を表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよくそして各
場合共任意にベンゾ縮合していてもよいチアゾール類、
イソチアゾール類、チアジアゾール類、オキサゾール
類、イミダゾール類およびトリアゾール類から成る群か
ら選択される複素環式ジアゾ成分の基を表し、そしてＺ
が、式
【００７８】
【化３０】
【００７９】または−Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） 〔式中、Ａｒは、各場合共任意に置換されていてもよい
フェニルまたはナフチルを表し、Ｒ17は、水素を表す
か、或はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルま
たはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或は各場合共
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシで任意に置換されていてもよいフェニルメ
チルまたはフェニルエチルを表し、そしてＨｅｔは、酸
素、硫黄および窒素から成る群から選択される１から３
個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に置換もしくは
未置換のベンゼン環上に縮合していてもよい部分不飽和
５員複素環式環の二価基を表し、ここで、該複素環式環
は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換
されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルそして更にＣ2−
Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよびフェニルエチ
ルから成る群から選択される１から３個の同一もしくは
異なる置換基で置換されていてもよく、そしてここで、
上記フェニルメチルおよびフェニルエチルは、各場合共
任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミ
ノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）−アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプト
で置換されていてもよい〕を有する基を表し、そしてＺ
1が、式
フェニルまたはナフチルを表し、Ｒ17は、水素を表す
か、或はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルま
たはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或は各場合共
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシで任意に置換されていてもよいフェニルメ
チルまたはフェニルエチルを表し、そしてＨｅｔは、酸
素、硫黄および窒素から成る群から選択される１から３
個のヘテロ原子を含んでおりそして任意に置換もしくは
未置換のベンゼン環上に縮合していてもよい部分不飽和
５員複素環式環の二価基を表し、ここで、該複素環式環
は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで任意に置換
されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルそして更にＣ2−
Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよびフェニルエチ
ルから成る群から選択される１から３個の同一もしくは
異なる置換基で置換されていてもよく、そしてここで、
上記フェニルメチルおよびフェニルエチルは、各場合共
任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミ
ノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）−アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプト
で置換されていてもよい〕を有する基を表し、そしてＺ
1が、式
【００８０】
【化３１】
【００８１】〔式中、ＡｒおよびＲ17は、上述した意味
を有し、そしてＢは、酸素、硫黄および窒素から成る群
から選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそ
して任意に置換もしくは未置換のベンゼン環上に縮合し
ていてもよい不飽和５員複素環式環の基を表し、ここ
で、該複素環式環は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ
1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホ
ニルで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル
そして更にＣ2−Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよ
びフェニルエチルから成る群から選択される１から３個
の同一もしくは異なる置換基で置換されていてもよく、
そして上記フェニルメチルおよびフェニルエチルは、各
場合共任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカ
プトで置換されていてもよい〕を有する基を表し、そし
てここで、該置換芳香族ジアゾ成分、およびＺおよびＺ
1の定義における該置換フェニルおよびナフチル基、並
びにＨｅｔおよびＢの定義における、その上に縮合して
いるベンゼン環、のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−
アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリール
オキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2
−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ルオキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ルオキシ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミ
ノ、フェニルスルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾ
リル、１，２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルメルカプトおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトで
あり、そしてＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10
−アリールアミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任
意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−
Ｃ4−アルケニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ
4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールである、第１項およ
び２項記載の方法。
を有し、そしてＢは、酸素、硫黄および窒素から成る群
から選択される１から３個のヘテロ原子を含んでおりそ
して任意に置換もしくは未置換のベンゼン環上に縮合し
ていてもよい不飽和５員複素環式環の基を表し、ここ
で、該複素環式環は、任意に、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ
1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホ
ニルで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル
そして更にＣ2−Ｃ4−アルケニル、フェニルメチルおよ
びフェニルエチルから成る群から選択される１から３個
の同一もしくは異なる置換基で置換されていてもよく、
そして上記フェニルメチルおよびフェニルエチルは、各
場合共任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキル
アミノ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルメルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカ
プトで置換されていてもよい〕を有する基を表し、そし
てここで、該置換芳香族ジアゾ成分、およびＺおよびＺ
1の定義における該置換フェニルおよびナフチル基、並
びにＨｅｔおよびＢの定義における、その上に縮合して
いるベンゼン環、のための可能な置換基が、Ｃ1−Ｃ8−
アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリール、Ｃ6−Ｃ10−アリール
オキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ2
−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ルオキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシル、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノスルホ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ルオキシ、ニトロ、Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミ
ノ、フェニルスルホニル、フェニルアゾ、ベンゾチアゾ
リル、１，２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピ
ペリジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルメルカプトおよびＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトで
あり、そしてＺおよびＺ1の定義における置換Ｃ6−Ｃ10
−アリールアミノ基のアミノ部分に可能な置換基が、任
意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−
Ｃ4−アルケニル、および置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ
4−アルキル−Ｃ6−Ｃ10−アリールである、第１項およ
び２項記載の方法。
【００８２】４． Ｄが、式
【００８３】
【化３２】
【００８４】〔式中、Ｒ5は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ
4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ベンジルまたは
ベンジルオキシを表すか、或は各場合共任意にハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アセ
チル、ベンゾイルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルで置換されていてもよいフェニルまたはフェニルオキ
シを表すか、或はフェニルアゾを表すか、或はＲ5は、
それが結合しているベンゼン環と一緒になって、テトラ
リン、ナフタレンまたはベンゾジオキサン系を表し、ｎ
は、１または２を表し、Ｒ8は、水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−（トリ）アルキルア
ンモニウム、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルオキ
シ、アセチル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、カルボキサミド、カルボキシル、ニトロ、スル
ホンアミドまたはスルホを表し、ｏは、１または２を表
し、Ｘは、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾ
ール、１，２，４−トリアゾールまたは１，３，４−チ
アジアゾール環の残員を表し、Ｒ10およびＲ11は、互い
に独立して、水素を表すか、或は任意にハロゲン、Ｏ
Ｈ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−カルボ
ニルオキシ、フェノキシまたはフェニルで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＲ10および
Ｒ11は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、酸素、硫黄および窒素から成る群から選択される更
に一層のヘテロ原子を含んでいてもよい５員もしくは６
員の複素環式環の残員を表すか、或はＲ10は、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或はＲ
11は、チアジアゾール環で環化させることによって部分
不飽和５もしくは６員複素環式環を生じる二価のアルキ
レン基を表す〕を有する基を表し、そしてＺが、式
4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ベンジルまたは
ベンジルオキシを表すか、或は各場合共任意にハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アセ
チル、ベンゾイルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルで置換されていてもよいフェニルまたはフェニルオキ
シを表すか、或はフェニルアゾを表すか、或はＲ5は、
それが結合しているベンゼン環と一緒になって、テトラ
リン、ナフタレンまたはベンゾジオキサン系を表し、ｎ
は、１または２を表し、Ｒ8は、水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
（ジ）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−（トリ）アルキルア
ンモニウム、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルオキ
シ、アセチル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、カルボキサミド、カルボキシル、ニトロ、スル
ホンアミドまたはスルホを表し、ｏは、１または２を表
し、Ｘは、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾ
ール、１，２，４−トリアゾールまたは１，３，４−チ
アジアゾール環の残員を表し、Ｒ10およびＲ11は、互い
に独立して、水素を表すか、或は任意にハロゲン、Ｏ
Ｈ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−カルボ
ニルオキシ、フェノキシまたはフェニルで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＲ10および
Ｒ11は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、酸素、硫黄および窒素から成る群から選択される更
に一層のヘテロ原子を含んでいてもよい５員もしくは６
員の複素環式環の残員を表すか、或はＲ10は、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
任意に置換されていてもよいフェニルを表すか、或はＲ
11は、チアジアゾール環で環化させることによって部分
不飽和５もしくは６員複素環式環を生じる二価のアルキ
レン基を表す〕を有する基を表し、そしてＺが、式
【００８５】
【化３３】
【００８６】〔式中、Ｙは、−Ｓ−、−Ｏ−または
【００８７】
【化３４】
【００８８】を表し、ここで、Ｒ17およびＲ17’は、互
いに独立して、水素を表すか、或はヒドロキシル、ハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、
Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスル
ホニルで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキ
ルを表すか、或はＣ2−Ｃ4−アルケニルを表すか、或は
各場合共任意にハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフ
ェニルメチルまたはフェニルエチルを表し、Ｒ18は、Ｃ
1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミ
ノ、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリルまたは１，２，４
−オキサジアゾリルを表し、ａは、０、１、２または３
を表し、Ｒ19およびＲ20は、水素を表すか、或は一緒に
なって、その上に縮合しているベンゼン環の残員を表
し、そしてＲ21は、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、
Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメ
ルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトを表
す〕を有する基を表し、そしてＺ1が、式
いに独立して、水素を表すか、或はヒドロキシル、ハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、
Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスル
ホニルで任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキ
ルを表すか、或はＣ2−Ｃ4−アルケニルを表すか、或は
各場合共任意にハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフ
ェニルメチルまたはフェニルエチルを表し、Ｒ18は、Ｃ
1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミ
ノ、フェニルアゾ、ベンゾチアゾリルまたは１，２，４
−オキサジアゾリルを表し、ａは、０、１、２または３
を表し、Ｒ19およびＲ20は、水素を表すか、或は一緒に
なって、その上に縮合しているベンゼン環の残員を表
し、そしてＲ21は、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノ、
Ｃ6−Ｃ10−（ジ）アリールアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル−Ｃ6−Ｃ10−アリールアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノ、ピペラジノ、ピロリジノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメ
ルカプトまたはＣ6−Ｃ10−アリールメルカプトを表
す〕を有する基を表し、そしてＺ1が、式
【００８９】
【化３５】
【００９０】〔式中、Ｙ、Ｒ17、Ｒ17’、Ｒ18、Ｒ19、
Ｒ20、Ｒ21およびａは、上述した意味を有し、そしてＡ
ｎ-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、Ｂｒ-およびＣ
Ｈ3ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを表す〕を有する
基を表す、第１から３項記載の方法。
Ｒ20、Ｒ21およびａは、上述した意味を有し、そしてＡ
ｎ-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、Ｂｒ-およびＣ
Ｈ3ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを表す〕を有する
基を表す、第１から３項記載の方法。
【００９１】５． 式
【００９２】
【化３６】
【００９３】〔式中、Ｘは、下記の意味を有する〕を有
する複素環式アミンと、式
する複素環式アミンと、式
【００９４】
【化３７】
【００９５】〔式中、Ｘ1およびＲ17は、下記の意味を
有し、そしてＡｎ-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、
Ｂｒ-およびＣＨ3ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを
表す〕を有する複素環式アンモニウム化合物とを、水系
媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下およびＣＯ2の存
在下、５から１００バールの圧力および０から１２５℃
の温度で反応させる操作によって、式
有し、そしてＡｎ-は、Ｃｌ-、ＣＨ3ＯＳＯ2Ｏ-、Ｉ-、
Ｂｒ-およびＣＨ3ＣＯＯ-から成る群からのアニオンを
表す〕を有する複素環式アンモニウム化合物とを、水系
媒体中、亜硝酸を与える物質の存在下およびＣＯ2の存
在下、５から１００バールの圧力および０から１２５℃
の温度で反応させる操作によって、式
【００９６】
【化３８】
【００９７】〔式中、Ｘは、チアゾール、イソチアゾー
ル、ベンゾチアゾール、１，２，４−トリアゾールまた
は１，３，４−チアジアゾール環の残員を表し、Ｘ
1は、チアゾリン、イソチアゾリン、ベンゾチアゾリ
ン、１，２，４−トリアゾリンまたは１，３，４−チア
ジアゾリン環の残員を表し、そしてＲ17は、任意にシア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキ
ルスルホニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを表す〕を有する染料を製造するための、第１から４
項記載の方法。
ル、ベンゾチアゾール、１，２，４−トリアゾールまた
は１，３，４−チアジアゾール環の残員を表し、Ｘ
1は、チアゾリン、イソチアゾリン、ベンゾチアゾリ
ン、１，２，４−トリアゾリンまたは１，３，４−チア
ジアゾリン環の残員を表し、そしてＲ17は、任意にシア
ノ、Ｃ1−Ｃ4−（ジ）アルキルアミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキ
ルスルホニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを表す〕を有する染料を製造するための、第１から４
項記載の方法。
【００９８】６． 該反応を３０から４０℃の温度で行
うことを特徴とする、第１から５項記載の方法。
うことを特徴とする、第１から５項記載の方法。
【００９９】７． 該亜硝酸を与える物質が有機もしく
は無機亜硝酸塩であることを特徴とする、第１から６項
記載の方法。
は無機亜硝酸塩であることを特徴とする、第１から６項
記載の方法。
【０１００】８． 該反応を１０分から２４時間かけて
実施することを特徴とする、第１から７項記載の方法。
実施することを特徴とする、第１から７項記載の方法。
【０１０１】９． 該反応を、適宜水と完全もしくは部
分的に混和する有機溶媒との混合物として、水中で実施
することを特徴とする、第１から８項記載の方法。
分的に混和する有機溶媒との混合物として、水中で実施
することを特徴とする、第１から８項記載の方法。
【０１０２】１０． 該反応を比率が１：２の水とメタ
ノールとの混合物の中で実施することを特徴とする、第
１から９項記載の方法。
ノールとの混合物の中で実施することを特徴とする、第
１から９項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインリヒ・ランゲ ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイト ２・カスタニエンアレー18アー (72)発明者 アルフレート・ブラク ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アウフデムクラービンケル７
Claims (1)
- 【請求項１】 式（ＩＩＩ） 【化１】 Ｄ−ＮＨ2 （ＩＩＩ） を有する芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分と、式（Ｉ
Ｖ） 【化２】 Ｈ−Ｚ1 （ＩＶ） 〔式中、Ｚ1は、アリールアミノまたはヘタリールアミ
ノを表す〕を有する化合物とを、水系媒体中、亜硝酸を
与える物質の存在下およびＣＯ2の存在下、５から１０
０バールの圧力および０から１２５℃の温度で反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ） 【化３】 Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｚ （Ｉ） 〔式中、Ｄは、芳香族もしくは複素環式ジアゾ成分の基
を表し、そしてＺは、アリールアミノ基の基か、或は式
（ＩＩ） 【化４】 −Ｎ＝Ｈｅｔ （ＩＩ） （ここで、Ｈｅｔは、複素環式二価基を表す）を有する
ヘテロシクリルイミノ基の基を表す〕を有する染料の製
造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87467492A | 1992-04-27 | 1992-04-27 | |
| DE4242428A DE4242428A1 (de) | 1992-04-27 | 1992-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE4242428.3 | 1992-12-15 | ||
| DE874674 | 1992-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649375A true JPH0649375A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=25921378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11663193A Pending JPH0649375A (ja) | 1992-04-27 | 1993-04-21 | 染料の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0567849A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649375A (ja) |
| MX (1) | MX9302192A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8033155B2 (en) | 2008-07-30 | 2011-10-11 | Hirotec Corporation | Press die set for forming flange and flange forming method |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356857A (en) * | 1993-05-17 | 1994-10-18 | Agfa-Gevaert, N.V. | Triazene dyes for use in thermal transfer printing |
| CN114479510B (zh) * | 2022-02-28 | 2023-12-08 | 绍兴上虞新利化工有限公司 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE572834A (ja) * | 1957-11-12 | |||
| DE2811258C2 (de) * | 1978-03-15 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische 1,3,4-Thiadiazol-Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Materialien |
| DE3035056C2 (de) * | 1980-09-17 | 1983-01-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolazofarbstoffen |
| DE3045912A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische triazenfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE4008263A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
-
1993
- 1993-04-14 EP EP93106056A patent/EP0567849A1/de not_active Withdrawn
- 1993-04-15 MX MX9302192A patent/MX9302192A/es unknown
- 1993-04-21 JP JP11663193A patent/JPH0649375A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8033155B2 (en) | 2008-07-30 | 2011-10-11 | Hirotec Corporation | Press die set for forming flange and flange forming method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX9302192A (es) | 1994-03-31 |
| EP0567849A1 (de) | 1993-11-03 |
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