DE3035056C2 - Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolazofarbstoffen

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DE3035056C2 DE19803035056 DE3035056A DE3035056C2 DE 3035056 C2 DE3035056 C2 DE 3035056C2 DE 19803035056 DE19803035056 DE 19803035056 DE 3035056 A DE3035056 A DE 3035056A DE 3035056 C2 DE3035056 C2 DE 3035056C2
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Description

IO
R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch
Hydroxy, Halogen, Cyan, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Aminocarbonyl oder C,-C4-Alkoxycarbonyl substituierten C-Q-Alkylrest, einen C2-C4-Alkenylrest, einen gegebenenfalls durch C1 -C4-Alkyl substituierten Cyclohexylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C-C4-AIlCyI oder C1-C4-AIkOXy substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylethylrest, einen C1-C4-AIkOXyCaTbO-nyl-, mono- oder Di-C1 -Q-alkylaminocarbonyl-, Aminocarbonyl-, Mono- oder Di-C1- C4-alky iaminosulfony i-, 2-Thienyl-, 2-Furyl-, 2-Tetrahydrofuryl-, Amino-, C,-C4-Alkylaniino-, DKC, -C4- w alkyl)-amino-, einen gegebenenfalls durch C,-C4-Alkyl oderC1 - C4- Alkoxy substituierten Phenylamino- oder Benzylamino-Rest und
R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy,
Halogen, Cyan, Ci-C4-AIkOXy, Carboxyl, Aminocarbonyl- oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituierten C1-C,-Alkylrest, einen C2-C4-Alkenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl oder C|-C4-Alkoxy substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylethylrest bedeuten, oder
R, mit R2 zu einem gegebenenfalls durch C,-C4-
Alkyl substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Ring verbunden sein können, und
K den Rest einer Kupplungskomponente
bedeutet.
dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1.3.4-Thiadiazol der Formel
Ri
N-N
N-
-NH,
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus 1,3,4-Thiadiazol, Kupplungskomponente und protonenspendender Verbindung mit Nitrit versetzt
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als protonenspendende Verbindung Mineralsäuren oder C1-C3-Alkylcarbonsäuiren eingesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Reaktionsmedium Wasser oder ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel eingesetzt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Nitrit Alkalisalze der salpetrigen Säure oder ihre Q-Cs-Alkylestei eingesetzt werden.
7. Verwendung der nach Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffsuspension oder -lösungen zm Herstellung von 1,3,4-ThiadiazoIiumfarbstoffe ohne Zwischenisolierung der Azofarbstoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-ThiadiazoIazofarbstoffen der Formel
Ri
N-N
'N-I-JJ-N = N-K
50
55 Rj
60
eine Kupplungskomponente KH, ein Nitrit und eine protonenspendende Verbindung gleichzeitig zur Reaktion bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus 1,3,4-Thiadiazol, Kupplungskomponente und Nitrit mit einer mindestens äquimolaren Menge einer protonenspendenden Verbindung versetzt.
wonn
R1 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch
Hydroxy, Halogen, Cyan, C|-C4- Alkoxy, Carboxyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituierten C1-Cj-Alkylrest, einen C2-C4-Alkenylrest, einen gegebenenfalls durch C,-C4-Alkyl substituierten Cyclohexylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C,- C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylethylrest, einen Ci-C4-AIkOXycarbonyl-, mono- oder Di-C,- C4-alkylaminocarbonyl-, Aminocarbonyl-, Mono- oder Di-C, -C4-alkylaminosulfonyl-, 2-Thienyl-, 2-Furyl-, 2-Tetrahydrofuryl-, Amino-, C1-C4-Alkylamino-, Di-(C1 -Q-alkyO-amino-, einen gegebenenfalls durch C1-C4-A^yI oder Ci-C4-AIkOXy substituierten Phenylamino-oder Benzylamino-Rest und
einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan, C1-C4-AIkOXy, Carboxyl, Aminocarbonyl- oder C,-C4- Alkoxycarbonyl substituierten C1-C,- Alkylrest, einen C2-C4-Alkenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylethylrest bedeuten, oder
Ri mit R2 zu einem gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Ring verbunden sein können, und
K den Rest einer Kupplungskomponente
bedeutet.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein 1,3,4-Thiadiazol der Formel
N-N
NH2
(Π)
eine Kupplungskomponente KH, ein Nitrit und eine protonenspendende Verbindung gleichzeitig zur Reaktion gebracht werden.
Vorzugsweise wird entweder ein Gemisch aus dem 2-Amino-l,3,4-thiadiazol (II), der Kupplungskomponente und dem Nitrit mit der protonenspendenden Ver- bindung versetzt, oder ein Gemisch aus dem 2-Amino-1,3,4-thiadiazol (II), der Kupplungskomponente und der protonenspendenden Verbindung wird mit dem Nitrit versetzt.
In beiden Fällen binden sich 1,3,4-Thiadiazolazofarbstoffe von hoher Reinheit mit guten Ausbeuten.
Die Reaktionstemperatur liegt bei -10 bis +50 C, vorzugsweise 0 bis 30 C. 1,3,4-Thiadiazolderivat, Kupplungskomponente, Nitrit und protonenspendende Verbindung werden in mindestens äquimolaren Mengen eingesetzt
Beispiele für die Kupplungskomponente K sind solche der Benzol-, Naphthalin-, Indol-, Pyrazol- oder der aliphatischen Reihe mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe. Als Kupplungskomponenten der Benzolreihe sind aucl anneliierte Benzolderivate zu verstehen, z. B. Reste der DihydroincM-, Tetrahydrochinolin-, Carbazol-, Hexahydrocarbazol- und Julolidinreihe.
Das Verfahren eignet sich besonders gut zur Herstel- js lung von Farbstoffen der Formel
R<
N-ItCJL-N = N-K, (ΠΓ)
worm
Ri und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben,
und
K| eine Kupplungskomponente der Formel
so
~~Y-N R6 / R,
"> R, \
I) j|
-J Il
ι
1 I
Rio
% R'
isi:'
TJ
Ru
Wasserstoff einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Q-Q-AIkylrest, einen C1-Q-AIkOXyTeSt, Halogen, Cyan oder Acylamino,
R5 und R7 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan, C1-C4-AIkOXy, Carbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituierten Q-C8-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C,-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituierten Benzyl- oder Phenylethylrest,
R6 und Rg einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan, Ci-C4-AlLoXy, Carboxy, Amonocarbonyl oder Q-Q-AIkoxycarbonyl substituierten Q-Q-Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1 -C4-Alkyl oder C|-C4-Alkoxy substituierten Phenyl-, Benzyl- oder Phenylethylrest,
einen gegebentnfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan, Ci-C4-AIkOXy, Carboxyl, Aminocarbonyl oder Q-Q-Alkoxycarbonyl substituierten Q-Q-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituierten Phenylrest,
Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan, C,-C4-Alkoxy, Carboxyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituierten C1-C8-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C,-C4-Alkyl oder C, Q-Alkoxy substituierten Benzyl- oder Phenylethylrest. Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan, C1-C4-AIkOXy. Carboxyl, Aminocarbonyl oder Q-Q-Alkoxycarbonyl substituierten Q-C8-Alkylrest, Cyan, Halogen oder Nitro,
Amino oder Hydroxy,
Wasserstoff, C, -Q-Alkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-Q-Alkyl, Q-C4-Alkoxy oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest und
Wasserstoff, Methyl, Halogen, Cyan, Methoxy- oder Ethoxycarbonyl bedeuten.
■55
60
65 worin R5 mit R,, und R- mit R, zu einem gegebenenfalls durch C1-C4-AIkYl substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin oder Piperazin-Ring verbunden sein können, und
worin R5 und/oder R* mit der o-Stellung des Benzolringes verbunden sein können und dann gemeinsam mit dem Benzolring und dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl substituierten Dihydroindol-, Tetrahydrochinolin-, Tetrahydrochinoxalin- oder Tetrahydro-l,4-benzoxazinring bilden können, und
1, 2 oder 3 bedeuten.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe sind bekannte Verbindungen, die zum Färben von Polyester oder Polyamid verwendet werden können. Besonders
wertvoll sind sie als Vorprodukte für die in der DE-OS 28 11 258 beschriebenen 1,3,4-Thiadiazoliumfarbstoffe.
Die Herstellung der 5-Amino-l,3,4-thiadiazoIazofarbstoffe der Formel (I) erfolgte bislang durch Diazotierunc entsprechender 1,3,4-Thiadiazolderivate mit anschließender Kupplung.
Dabei wurde die Diazotierung bevorzugt in Eisessig-Schwefelsäiire-Gemischen, Eisessig-Prapionsäure-Gemischen oder Eisessig-Phosphorsäure-Gemischen durchgeführt. Diazotierungen in verdünnten wäßrigen Mineralsäuren wie Salzsäure und Schwefelsäure mit anschließender Kupplung führt nur zu geringen Farbstoffausbeuten. Um so überraschender ist der Befund, daß man die gewünschten Azofarbstoffe in hoher Ausbeute erhält, wenn man ein Gemisch äquimolarer Mengen eines 2-Amino-l,3,4-thiadiazols (II), einer Kupplungskomponente und eines Nitrits in wäßrigem Medium mit mindestens der molaren Menge Säure versetzt Die Farbstoffe werden in vergleichbaren Ausbeuten ebenfalb erhalten, wenn man ein Gemisch aus äuuimolaren Mengen Thiadiazol, Kupplungskomponr ite und Säure vorlegt und dieses mit molaren Mengen Niirit versetzt. Überraschend ist, daß es auch hierbei nicht zur Nitrosierung der eingesetzten Kupplungskomponente, sondern zur Bildung des Azofarbstoffes kommt.
Die erfindungsgemäße Farbstoffherstellung wird bevorzugt im walingen Medium durchgeführt, doch ist es ebenso möglich, in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln oder in wäßrig-organischen Systemen zu arbeiten.
Geeignete organische Lösungsmittel sind Eisessig, Propionsäure, Ameisensäure, C, -C^Alkanole, Glykole, Glykolether, Ketone, Dimethylformamid sowie andere in der organischen Chemie übliche Lösungsmittel.
Ebenso geeignet sind Mischungen dieser Lösungsmittel miteinander sowie mit Wasser. Ein Vorteil des Arbeiters in rein wäßrigem Medium ist, daß die resultierende Farbstoffsuspension direkt zur wäßrigen Quaternierung der Thiadiazolazofarbstoffe verwendet werden kann, wobei die aus der DE-OS 28 11 258 und der FR-PS 1199411 bekannten Thiadiazoliumfarbstoffe entstehen.
Als t rotonenspendende Verbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren sind geeignet: Bromwasserstoffsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure. Glykolsäure, Milchsäure, Weinsäure. Citronensäure, Oxalsäure, Benzoesäure, Alkyl- und Arylsulfonsäure.i wie Methansulfonsäure. p-Toluolsulfonsäure sowie Benzolsulfonsäure. Bevorzugt werden Mineralsäuren und CVC-Carbonsäuren eingesetzt.
Als Nitrit wird bevorzugt Natriumnitrit eingesetzt, doch können nut gleichem Erfolg auch andere Salze der salpetrigen Saure sowie deren Ester verwendet werden.
Weitere Einzelheiten sind den nachfolgenden Beispielen /u entnehmen, die zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens dienen. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben entsprechen Gewichtsprozenten.
Aus der GB-PS 13 69 845 ist bekannt, daß die Herstellung von Azofarbstoffen durch Diazotierung und Kupplung als Einstufenreaktion erfolgen kann. Die Beispiele der Patentscrvift zeigen, daß diese Reaktion für spezielle Farbstoffe zufriedenstellend durchgeführt werden kann. Die Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolazofarbstüffen wird in den Beispielen nicht beschrieben. In der Beschreibung wird lediglich in 5-Stellung un-ubstituiertes 2-Amino-l,3,4-thiadiazol als mögliche Diazokomponente erwähnt. Es zeigte sich jedoch, daß 2-Amino-l,3,4-thiadiazol nicht erfolgreich in einer Simultan-Diazotierung-Kupplung eingesetzt werden kann. Aasbeute und Reinheit sind so schlecht, daß das Verfahren technisch nicht genutzt werden kann.
ίο Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich in 5-Stellung durch eine spezielle Aminogruppe substituierte 2-Amino-l,3,4-thiadiazole ausgezeichnet als Diazokomponente in dieser Reaktion eignen. Die Farbstoffe werden mit hoher Ausbeute und Reinheit erhalten.
Beispiel 1
42 Teile 2-Amino-5-dimethylamino-l,3,4-thiadiazol, 35 Teile Dimethylanilin und 20 Teile Natriumnitrit wer ■ den mit 200 Teilen Eiswasser vtiinischt. Unter Kühlung mit einem Eisbad werden 30 ml konzentrierte Salzsäure so zugetropft, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches 15 C nicht übersteigt. Es wird so lan?e nachgerührt, bis im Reaktionsgemisch kein Nitrit mehr nachzuweisen ist. Der entstandene Farbstoff wird isoliert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 78 Teile eines roten Farbstoffes der Formel
N-N
N -4 c J— N = N —<f~\- N
S ^/
CH3
Beispiel 2
42 Teile 2-Amino-5-dimethylamino-l,3,4-thiadiazol, 35 Teile Dimethylanilin und 30 ml konzentrierte Sa!zsäure werden in 200 ml Eiswasser vermischt. Unter Kühlung mit einem Eisbad wird eine Lösung aus 20 Teilen Natriumnitrit in 80 Teilen Wasser so zugetropft, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches 15 C nicht übersteigt. Nach Aufarbeitung und Trocknen erhält
♦5 man 75 Teile Farbstoff mit identischen Eigenschaften zu dem in Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Beispiel 3
58 Teile 2-Amino-5-diisopropylamino-l,3,4-thiadiazol, 35 Teile Di.nethylanilin und 20 Teile Natriumnitrit werden unter Zusatz von 0,5 Teilen Emulgator in 200 Teilen Eiswasser veriihrt. Bei einer Temperatur von 3 bis 10 C" werden 30 ml konzentrierte Salzsäure zuge-
Y> tropft. Es wird nachgerührt, bis kein Nitrit meh- nachzuweisen ist. Nach Isolieren und Trocknen erhält man 90 Teile eines roten Farbstoffes der Formel
CH,
CH
CH,
CH3
Beispiel 4
15 Teile 2-Amino-5-diisopropylamino-l,3,4-thiadiazol und 1 Teile Diethylanilin werden in 50 Teilen Eis-
essig gflöst. Bei einer Temperatur von 15-20 (werden 5 Teile festes Natriumnitrit eingetragen. Man rührt so lange nach, bis kein Nitrit mehr nachzuweisen ist. Nach Aufarbeiten und Trocknen erhält man 25 Teile eines roten Farbstoffes der Forme!
halb von 10 Minuten 5 Teile Natriumnitrit portionsweise eingetragen. Man rührt so lange nach, bis kein Nitrit mehr nachzuweisen ist. Nach Aufarbeiten und Trocknen erhält man 27 Teile eines gelben FarbstofTes der Formel
CH3
N-CH,-f
CH3
N — N
N = N
Beispiel 5
14 Teile 2-Amino-5-morpholino-I,3,4-thiadiazol und 14 Teile l-p-Tolyl-3-methyl-5-pyrazo!on werden in 100 Teilen Essigsäure gelöst. Bei 20-25 C werden inner-
CHj
230 262/582

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-ThiadiazoI-azofarbstoffen der Formel
Ν—Ν
N-
-N=N-K
DE19803035056 1980-09-17 1980-09-17 Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolazofarbstoffen Expired DE3035056C2 (de)

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