JPH0649210A - オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物 - Google Patents
オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物Info
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- JPH0649210A JPH0649210A JP22217592A JP22217592A JPH0649210A JP H0649210 A JPH0649210 A JP H0649210A JP 22217592 A JP22217592 A JP 22217592A JP 22217592 A JP22217592 A JP 22217592A JP H0649210 A JPH0649210 A JP H0649210A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 室温で放置するのみで乳化重合して、生産性
に優れたオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方
法およびそのオルガノポリシロキサンエマルジョンによ
り処理してなるものを提供する。 【構成】 (Ａ)一般式ＨＯ（Ｒ2ＳｉＯ）mＨ（式中、Ｒ
は同種もしくは異種の１価有機基、ｍは２５℃における
粘度が３０〜１０００００センチスト−クスに相当する
値である。）で示される分子鎖両末端水酸基封鎖オルガ
ノポリシロキサンと、(Ｂ)一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ［（Ｏ
ＳｉＲ2 2）Ｒ3］2（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の１価炭
化水素基、Ｒ2およびＲ3は１価炭化水素基、ｎは１〜２
０の数である。）で示されるアルコキシ基含有有機けい
素化合物を(Ｃ)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合さ
せることを特徴とする、オルガノポリシロキサンエマル
ジョンの製造方法および該オルガノポリシロキサンエマ
ルジョンにより処理してなるもの。
に優れたオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方
法およびそのオルガノポリシロキサンエマルジョンによ
り処理してなるものを提供する。 【構成】 (Ａ)一般式ＨＯ（Ｒ2ＳｉＯ）mＨ（式中、Ｒ
は同種もしくは異種の１価有機基、ｍは２５℃における
粘度が３０〜１０００００センチスト−クスに相当する
値である。）で示される分子鎖両末端水酸基封鎖オルガ
ノポリシロキサンと、(Ｂ)一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ［（Ｏ
ＳｉＲ2 2）Ｒ3］2（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の１価炭
化水素基、Ｒ2およびＲ3は１価炭化水素基、ｎは１〜２
０の数である。）で示されるアルコキシ基含有有機けい
素化合物を(Ｃ)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合さ
せることを特徴とする、オルガノポリシロキサンエマル
ジョンの製造方法および該オルガノポリシロキサンエマ
ルジョンにより処理してなるもの。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオルガノポリシロキサン
エマルジョンの製造方法およびそのオルガノポリシロキ
サンエマルジョンにより処理してなる物に関するもので
あり、詳しくは、繊維処理剤，潤滑剤，離型剤，ガラス
繊維処理剤，艶出剤，消泡剤，塗料成分等に有用なオル
ガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法に関するも
のである。
エマルジョンの製造方法およびそのオルガノポリシロキ
サンエマルジョンにより処理してなる物に関するもので
あり、詳しくは、繊維処理剤，潤滑剤，離型剤，ガラス
繊維処理剤，艶出剤，消泡剤，塗料成分等に有用なオル
ガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、オルガノポリシロキサンのエマル
ジョンとしては、オルガノポリシロキサンを強酸あるい
は強アルカリ触媒の存在下に、アニオン系、カチオン系
もしくは非イオン系乳化剤を用いて乳化重合して得られ
たオルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭３４−
２０４１号公報参照）、オルガノポリシロキサンをベン
ゼンスルホン酸もしくはアルキルベンゼンスルホン酸に
より水中に乳化させ加熱下で乳化重合して得られたアニ
オン系オルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭４
１−１３９９５号公報参照）などが知られている。
ジョンとしては、オルガノポリシロキサンを強酸あるい
は強アルカリ触媒の存在下に、アニオン系、カチオン系
もしくは非イオン系乳化剤を用いて乳化重合して得られ
たオルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭３４−
２０４１号公報参照）、オルガノポリシロキサンをベン
ゼンスルホン酸もしくはアルキルベンゼンスルホン酸に
より水中に乳化させ加熱下で乳化重合して得られたアニ
オン系オルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭４
１−１３９９５号公報参照）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の乳化重合エマルジョンは重合触媒を添加した後一定温
度で５〜１０時間乳化重合することが必要であった。そ
のため、パッケ−ジングまでに時間がかかり、生産性が
低いという欠点があった。本発明者らは先に分子鎖両末
端水酸基封鎖オルガノポリシロキサンにアミノキシ基含
有有機けい素化合物を添加することにより、エマルジョ
ンミセル中で鎖伸長させ、乳化重合するという新しい製
造方法を提案した。（特開昭６３−２４５４６６号公報
および特開昭６３−２６５９２４号公報参照）しかし、
該エマルジョンはこれを布吊等に使用する際、鎖伸長と
同時に副生するアミノキシ基の特異な不快臭によって、
作業環境が悪化するという問題点があった。本発明は上
記した欠点を解消することを目的とした乳化重合エマル
ジョンの製造方法を提供するものであり、また、そのオ
ルガノポリシロキサンエマルジョンを用いて処理した物
を提供するものである。
の乳化重合エマルジョンは重合触媒を添加した後一定温
度で５〜１０時間乳化重合することが必要であった。そ
のため、パッケ−ジングまでに時間がかかり、生産性が
低いという欠点があった。本発明者らは先に分子鎖両末
端水酸基封鎖オルガノポリシロキサンにアミノキシ基含
有有機けい素化合物を添加することにより、エマルジョ
ンミセル中で鎖伸長させ、乳化重合するという新しい製
造方法を提案した。（特開昭６３−２４５４６６号公報
および特開昭６３−２６５９２４号公報参照）しかし、
該エマルジョンはこれを布吊等に使用する際、鎖伸長と
同時に副生するアミノキシ基の特異な不快臭によって、
作業環境が悪化するという問題点があった。本発明は上
記した欠点を解消することを目的とした乳化重合エマル
ジョンの製造方法を提供するものであり、また、そのオ
ルガノポリシロキサンエマルジョンを用いて処理した物
を提供するものである。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明は、(Ａ)一般式Ｈ
Ｏ（Ｒ2ＳｉＯ）mＨ（式中、Ｒは同種もしくは異種の１
価有機基、ｍは２５℃における粘度が３０〜１００００
０センチスト−クスに相当する値である。）で示される
分子鎖両末端水酸基封鎖オルガノポリシロキサンと、
(Ｂ)一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ［（ＯＳｉＲ2 2）nＲ3］
2（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の１価炭化水素基、Ｒ2お
よびＲ3は１価炭化水素基、ｎは１〜２０の数であ
る。）で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物
を、(Ｃ)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合させるこ
とを特徴とする、オルガノポリシロキサンエマルジョン
の製造方法および該オルガノポリシロキサンエマルジョ
ンにより処理してなる物に関するものである。
Ｏ（Ｒ2ＳｉＯ）mＨ（式中、Ｒは同種もしくは異種の１
価有機基、ｍは２５℃における粘度が３０〜１００００
０センチスト−クスに相当する値である。）で示される
分子鎖両末端水酸基封鎖オルガノポリシロキサンと、
(Ｂ)一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ［（ＯＳｉＲ2 2）nＲ3］
2（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の１価炭化水素基、Ｒ2お
よびＲ3は１価炭化水素基、ｎは１〜２０の数であ
る。）で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物
を、(Ｃ)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合させるこ
とを特徴とする、オルガノポリシロキサンエマルジョン
の製造方法および該オルガノポリシロキサンエマルジョ
ンにより処理してなる物に関するものである。
【０００５】これを説明すると、(Ａ)成分の分子鎖両末
端水酸基封鎖オルガノポリシロキサンは、一般式ＨＯ
（Ｒ2ＳｉＯ）mＨで示され、乳化重合の主原料となるも
のである。ケイ素原子に結合するＲは同種もしくは異種
の一価有機基であり、これには、メチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；２−フェニ
ルエチル基，２−フェニルプロピル基のようなアラルキ
ル基；３,３,３−トリフルオロプロピル基のようなハロ
ゲン置換アルキル基；３−アミノプロピル基のようなア
ミノ基置換アルキル基；３−（Ｎ−エチルアミノ）プロ
ピル基，３−（Ｎ−ブチルアミノ）プロピル基，４−
（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）ブチル基，４−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）ブチル基，Ｎ−アミノエチルアミノプロ
ピル基，２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基のよ
うなアルキルアミノ基置換アルキル基；３−グリシドキ
シプロピル基のようなアシル基置換アルキル基；３，４
−エポキシシクロヘキシルプロピル基のようなエポキシ
基含有アルキル基；３−メルカプトプロピル基のような
メルカプト基置換アルキル基；３−メタクリロキシプロ
ピル基などのアシルオキシ基置換アルキル基；ビニル
基，プロペニル基などのアルケニル基；フェニル基，ト
リル基などのアリ−ル基または置換アリ−ル基が例示さ
れる。具体例として、ジメチルポリシロキサン，ジメチ
ルシロキサン・メチル（Ｎ−アミノエチル）アミノプロ
ピルコポリマ−などが例示される。ｍは１０以上の整数
である。これはｍが１０より小さいとエマルジョンの製
造後の抽出オルガノポリシロキサンオイルの粘度のばら
つきが大きくなるためである。また、ｍの上限は特に制
限されないが、本成分を機械乳化できる程度の粘度に相
当する値が好ましい。好ましくは５０以上、さらに好ま
しくは１００〜３０００の範囲である。
端水酸基封鎖オルガノポリシロキサンは、一般式ＨＯ
（Ｒ2ＳｉＯ）mＨで示され、乳化重合の主原料となるも
のである。ケイ素原子に結合するＲは同種もしくは異種
の一価有機基であり、これには、メチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；２−フェニ
ルエチル基，２−フェニルプロピル基のようなアラルキ
ル基；３,３,３−トリフルオロプロピル基のようなハロ
ゲン置換アルキル基；３−アミノプロピル基のようなア
ミノ基置換アルキル基；３−（Ｎ−エチルアミノ）プロ
ピル基，３−（Ｎ−ブチルアミノ）プロピル基，４−
（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）ブチル基，４−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）ブチル基，Ｎ−アミノエチルアミノプロ
ピル基，２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基のよ
うなアルキルアミノ基置換アルキル基；３−グリシドキ
シプロピル基のようなアシル基置換アルキル基；３，４
−エポキシシクロヘキシルプロピル基のようなエポキシ
基含有アルキル基；３−メルカプトプロピル基のような
メルカプト基置換アルキル基；３−メタクリロキシプロ
ピル基などのアシルオキシ基置換アルキル基；ビニル
基，プロペニル基などのアルケニル基；フェニル基，ト
リル基などのアリ−ル基または置換アリ−ル基が例示さ
れる。具体例として、ジメチルポリシロキサン，ジメチ
ルシロキサン・メチル（Ｎ−アミノエチル）アミノプロ
ピルコポリマ−などが例示される。ｍは１０以上の整数
である。これはｍが１０より小さいとエマルジョンの製
造後の抽出オルガノポリシロキサンオイルの粘度のばら
つきが大きくなるためである。また、ｍの上限は特に制
限されないが、本成分を機械乳化できる程度の粘度に相
当する値が好ましい。好ましくは５０以上、さらに好ま
しくは１００〜３０００の範囲である。
【０００６】(Ｂ)成分のアルコキシ基含有有機けい素化
合物は、一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ［（ＯＳｉＲ2 2）nＲ3］
2で示され、(Ａ)成分のオルガノポリシロキサンと縮合
重合反応して高分子量化し、鎖伸長剤として作用する。
式中、Ｒ1は炭素数１〜８の１価炭化水素基であり、こ
れにはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基のよ
うなアルキル基が例示され、この中でもメチル基，エチ
ル基が好ましい。Ｒ2、Ｒ3は上記したアルキル基の他
に、２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル基の
ようなアラルキル基；ビニル基，プロペニル基のような
アルケニル基；フェニル基，トリル基のようなアリ−ル
基または置換アリ−ル基が例示される。Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3は同種でも異種でもよい。ｎは１〜２０の整数であ
る。(Ｂ)成分の使用量は(Ａ)成分１００重量部に対し、
０.１〜５０重量部の範囲であるが、好ましくは０.２〜
２０重量部の範囲である。
合物は、一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ［（ＯＳｉＲ2 2）nＲ3］
2で示され、(Ａ)成分のオルガノポリシロキサンと縮合
重合反応して高分子量化し、鎖伸長剤として作用する。
式中、Ｒ1は炭素数１〜８の１価炭化水素基であり、こ
れにはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基のよ
うなアルキル基が例示され、この中でもメチル基，エチ
ル基が好ましい。Ｒ2、Ｒ3は上記したアルキル基の他
に、２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル基の
ようなアラルキル基；ビニル基，プロペニル基のような
アルケニル基；フェニル基，トリル基のようなアリ−ル
基または置換アリ−ル基が例示される。Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3は同種でも異種でもよい。ｎは１〜２０の整数であ
る。(Ｂ)成分の使用量は(Ａ)成分１００重量部に対し、
０.１〜５０重量部の範囲であるが、好ましくは０.２〜
２０重量部の範囲である。
【０００７】(Ｃ)成分の界面活性剤は、(Ａ)成分と(Ｂ)
を乳化するに必要な成分であり、これには非イオン系界
面活性剤，アニオン系界面活性剤，カチオン系界面活性
剤または両性界面活性剤がある。非イオン系界面活性剤
としては、ポリオキシアルキレンアルキルエ−テル，ポ
リオキシアルキレンアルキルフェニルエ−テル，ポリオ
キシアルキレンアルキルエステル，ポリオキシアルキレ
ンソルビタンアルキルエステル，ポリエチレングライコ
−ル，ポリプロピレングライコ−ル，ジエチレングライ
コ−ルなどが例示される。アニオン系界面活性剤として
は、ヘキシルベンゼンスルホン酸，オクチルベンゼンス
ルホン酸，デシルベンゼンスルホン酸，ドデシルベンゼ
ンスルホン酸，セチルベンゼンスルホン酸，ミリスチル
ベンゼンスルホン酸のようなアルキルベンゼンスルホン
酸およびこれらの塩；ＣＨ3（ＣＨ2）6ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ3（ＣＨ2）8ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）8
ＳＯ3Ｈ，ＣＨ3（ＣＨ2）19ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4ＳＯ3
Ｈ，ＣＨ3（ＣＨ2）10ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）6ＳＯ3Ｈ，
のようなポリオキシエチレンアルキルエ−テルの硫酸エ
ステル、アルキルナフチルスルホン酸等のナトリウム
塩，カリウム塩またはアミン塩が例示される。カチオン
系界面活性剤としては、オクチルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド，ドデシルトリメチルアンモニウムヒド
ロキシド，ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシド，オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロ
キシド，デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキ
シド，ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド，
ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド，牛
脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ油トリメ
チルアンモニウムヒドロキシドのような第４級アンモニ
ウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示される。 両
性界面活性剤としては、アミノ酸型、ベタイン酸型界面
活性剤が例示される。 本発明の目的に好適な界面活性
剤は、非イオン系界面活性剤のみ、非イオン系界面活性
剤とアニオン系界面活性剤との組合せ、非イオン系界面
活性剤とカチオン系界面活性剤との組合せである。本成
分の使用量は、(Ａ)成分および(Ｂ)成分の合計１００重
量部に対し、１〜５０重量部の範囲であるが、好ましく
は２〜４０重量部の範囲である。
を乳化するに必要な成分であり、これには非イオン系界
面活性剤，アニオン系界面活性剤，カチオン系界面活性
剤または両性界面活性剤がある。非イオン系界面活性剤
としては、ポリオキシアルキレンアルキルエ−テル，ポ
リオキシアルキレンアルキルフェニルエ−テル，ポリオ
キシアルキレンアルキルエステル，ポリオキシアルキレ
ンソルビタンアルキルエステル，ポリエチレングライコ
−ル，ポリプロピレングライコ−ル，ジエチレングライ
コ−ルなどが例示される。アニオン系界面活性剤として
は、ヘキシルベンゼンスルホン酸，オクチルベンゼンス
ルホン酸，デシルベンゼンスルホン酸，ドデシルベンゼ
ンスルホン酸，セチルベンゼンスルホン酸，ミリスチル
ベンゼンスルホン酸のようなアルキルベンゼンスルホン
酸およびこれらの塩；ＣＨ3（ＣＨ2）6ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）2ＳＯ3Ｈ，ＣＨ3（ＣＨ2）8ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）8
ＳＯ3Ｈ，ＣＨ3（ＣＨ2）19ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）4ＳＯ3
Ｈ，ＣＨ3（ＣＨ2）10ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）6ＳＯ3Ｈ，
のようなポリオキシエチレンアルキルエ−テルの硫酸エ
ステル、アルキルナフチルスルホン酸等のナトリウム
塩，カリウム塩またはアミン塩が例示される。カチオン
系界面活性剤としては、オクチルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド，ドデシルトリメチルアンモニウムヒド
ロキシド，ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロ
キシド，オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロ
キシド，デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキ
シド，ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド，
ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド，牛
脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ油トリメ
チルアンモニウムヒドロキシドのような第４級アンモニ
ウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示される。 両
性界面活性剤としては、アミノ酸型、ベタイン酸型界面
活性剤が例示される。 本発明の目的に好適な界面活性
剤は、非イオン系界面活性剤のみ、非イオン系界面活性
剤とアニオン系界面活性剤との組合せ、非イオン系界面
活性剤とカチオン系界面活性剤との組合せである。本成
分の使用量は、(Ａ)成分および(Ｂ)成分の合計１００重
量部に対し、１〜５０重量部の範囲であるが、好ましく
は２〜４０重量部の範囲である。
【０００８】本発明の製造方法は、(Ａ)成分および(Ｂ)
成分を(Ｃ)成分の存在下に水中で乳化重合するものであ
る。水の添加量は限定されず、通常、オルガノポリシロ
キサン濃度が５〜６０重量％となるような量であるが、
１０〜５０重量％となるような量で使用されるのが好ま
しい。乳化重合するには、(Ａ)成分および(Ｂ)成分を均
一に混合し、さらに(Ｃ)成分と少量の水を加えて均一に
混合後、コロイドミル，ラインミル，ホモミキサ−等の
乳化機により乳化する。必要であれば、さらに水を加え
て均一に乳化分散すればよい。また、乳化後のエマルジ
ョンをホモゲナイザ−などの乳化機によりさらに安定化
させてもよい。得られたエマルジョンは、室温で放置も
しくは攪拌することで(Ａ)成分と(Ｂ)成分が乳化重合
し、高粘度のオルガノポリシロキサンまたはガム状オル
ガノポリシロキサンのエマルジョンとなる。本発明の方
法は特に加熱を必要としないが、加熱して重合時間を短
縮させてもよい。通常、５℃程度の低温では１２時間、
７０℃程度の高温では３０分以上放置もしくは攪拌する
ことが好ましい。乳化重合する際や乳化重合したエマル
ジョンを用いて処理する際に、必要に応じて前記したＲ
基で示される一価有機基を有する、オルガノジアルコキ
シシラン，オルガノトリアルコキシシラン，またはこれ
らの部分加水分解縮合物；鉄，鉛，アンチモン，カドミ
ニウム，錫，チタン，カルシウム，ビスマス，ジルコニ
ウム等の金属と有機カルボン酸との塩；トリエタノ−ル
アミン，トリエチレンジアミン，ジメチルフェニルアミ
ン等の有機アミン化合物縮合触媒，防腐剤，着色剤など
を少量添加してもよい。
成分を(Ｃ)成分の存在下に水中で乳化重合するものであ
る。水の添加量は限定されず、通常、オルガノポリシロ
キサン濃度が５〜６０重量％となるような量であるが、
１０〜５０重量％となるような量で使用されるのが好ま
しい。乳化重合するには、(Ａ)成分および(Ｂ)成分を均
一に混合し、さらに(Ｃ)成分と少量の水を加えて均一に
混合後、コロイドミル，ラインミル，ホモミキサ−等の
乳化機により乳化する。必要であれば、さらに水を加え
て均一に乳化分散すればよい。また、乳化後のエマルジ
ョンをホモゲナイザ−などの乳化機によりさらに安定化
させてもよい。得られたエマルジョンは、室温で放置も
しくは攪拌することで(Ａ)成分と(Ｂ)成分が乳化重合
し、高粘度のオルガノポリシロキサンまたはガム状オル
ガノポリシロキサンのエマルジョンとなる。本発明の方
法は特に加熱を必要としないが、加熱して重合時間を短
縮させてもよい。通常、５℃程度の低温では１２時間、
７０℃程度の高温では３０分以上放置もしくは攪拌する
ことが好ましい。乳化重合する際や乳化重合したエマル
ジョンを用いて処理する際に、必要に応じて前記したＲ
基で示される一価有機基を有する、オルガノジアルコキ
シシラン，オルガノトリアルコキシシラン，またはこれ
らの部分加水分解縮合物；鉄，鉛，アンチモン，カドミ
ニウム，錫，チタン，カルシウム，ビスマス，ジルコニ
ウム等の金属と有機カルボン酸との塩；トリエタノ−ル
アミン，トリエチレンジアミン，ジメチルフェニルアミ
ン等の有機アミン化合物縮合触媒，防腐剤，着色剤など
を少量添加してもよい。
【０００９】本発明の製造方法により乳化重合したオル
ガノポリシロキサンエマルジョンを用いて処理する対象
物としては、ガラス繊維，カ−ボン繊維のような無機繊
維，合成繊維のような有機繊維および天然繊維などが例
示される。また、離型剤，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，塗
料成分等にも有用である。
ガノポリシロキサンエマルジョンを用いて処理する対象
物としては、ガラス繊維，カ−ボン繊維のような無機繊
維，合成繊維のような有機繊維および天然繊維などが例
示される。また、離型剤，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，塗
料成分等にも有用である。
【００１０】以上のような本発明の製造方法によれば、
高重合度で非常に安定性のよいオルガノポリシロキサン
のエマルジョンを得ることができる。従って、本発明方
法によって乳化重合したエマルジョンを用いて処理した
物は品質的に優れたものとなる。
高重合度で非常に安定性のよいオルガノポリシロキサン
のエマルジョンを得ることができる。従って、本発明方
法によって乳化重合したエマルジョンを用いて処理した
物は品質的に優れたものとなる。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例により説明する。実施例
中、部とあるのは重量部を、％とあるのは重量％を意味
し、粘度は２５℃における値である。
中、部とあるのは重量部を、％とあるのは重量％を意味
し、粘度は２５℃における値である。
【００１２】○粘度測定 オルガノポリシロキサンのエマルジョン１００部にイソ
プロピルアルコ−ル２０部を加えてエマルジョンを破壊
後、表面のオルガノポリシロキサン層のみを移液し、１
１０℃のオ−ブン中で揮発成分を除去した。次いで回転
粘度計で、抽出したオルガノポリシロキサンオイルの粘
度を測定した。
プロピルアルコ−ル２０部を加えてエマルジョンを破壊
後、表面のオルガノポリシロキサン層のみを移液し、１
１０℃のオ−ブン中で揮発成分を除去した。次いで回転
粘度計で、抽出したオルガノポリシロキサンオイルの粘
度を測定した。
【００１３】
【実施例１】(Ａ)成分として、粘度２５００センチスト
−クスの分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサ
ンオイル３９.２部と、(Ｂ)成分として式（ＣＨ3Ｏ）2
Ｓｉ［ＯＳｉ（ＣＨ3）3］2で示されるアルコキシ基含
有有機けい素化合物０.８部を均一に混合後、これに非
イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン（６モ
ル）ラウリルエ−テル４.０部、式Ｃ16Ｈ33Ｎ（ＣＨ3）
3・Ｃｌで示されるカチオン系界面活性剤２.０部、水５
４部を加えて、コロイドミル型乳化機で乳化して均一な
エマルジョンを調製した。このエマルジョンを２５℃の
室温で１カ月間放置後、その特性を評価した。放置後の
エマルジョンの外観は製造直後と変化がなく、また水の
分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であっ
た。抽出オイルの粘度は、２３７５０センチスト−クス
と約９.５倍まで上昇し、鎖伸長効果が大きく、乳化重
合効果が顕著であった。
−クスの分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサ
ンオイル３９.２部と、(Ｂ)成分として式（ＣＨ3Ｏ）2
Ｓｉ［ＯＳｉ（ＣＨ3）3］2で示されるアルコキシ基含
有有機けい素化合物０.８部を均一に混合後、これに非
イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン（６モ
ル）ラウリルエ−テル４.０部、式Ｃ16Ｈ33Ｎ（ＣＨ3）
3・Ｃｌで示されるカチオン系界面活性剤２.０部、水５
４部を加えて、コロイドミル型乳化機で乳化して均一な
エマルジョンを調製した。このエマルジョンを２５℃の
室温で１カ月間放置後、その特性を評価した。放置後の
エマルジョンの外観は製造直後と変化がなく、また水の
分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であっ
た。抽出オイルの粘度は、２３７５０センチスト−クス
と約９.５倍まで上昇し、鎖伸長効果が大きく、乳化重
合効果が顕著であった。
【００１４】
【比較例１】実施例１において、(Ｂ)成分を配合しない
以外は実施例１と同様にしてエマルジョンを調製し、２
５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評価した。放
置後のエマルジョンは、実施例１のそれと同様に非常に
安定であった。抽出オイルの粘度は２５００センチスト
−クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められなかっ
た。
以外は実施例１と同様にしてエマルジョンを調製し、２
５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評価した。放
置後のエマルジョンは、実施例１のそれと同様に非常に
安定であった。抽出オイルの粘度は２５００センチスト
−クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められなかっ
た。
【００１５】
【実施例２】(Ａ)成分として、式ＨＯ［（ＣＨ3）2Ｓｉ
Ｏ］400［Ｃ3Ｈ6ＮＨＣ2Ｈ4ＮＨ2（ＣＨ3）ＳｉＯ］1.6
Ｈで示される、粘度１４８０センチスト−クスのジオル
ガノポリシロキサン３８.８部と、実施例１で用いた
(Ｂ)成分１.２部を均一に混合後、これに乳化剤として
実施例１で用いた非イオン性界面活性剤のみを６部、水
も実施例１と同様に５４部加え、コロイドミル乳化機を
用いて均一なエマルジョンを調製した。このエマルジョ
ンを２５℃の室温で９日間放置後、その特性を評価し
た。放置後のエマルジョンは水分離もオイル浮上もな
く、非常に安定であった。また、エマルジョンの臭気は
全くなかった。抽出オイルは非常に顕著な鎖伸長効果の
ためガム状となり、その粘度は測定不能であった。
Ｏ］400［Ｃ3Ｈ6ＮＨＣ2Ｈ4ＮＨ2（ＣＨ3）ＳｉＯ］1.6
Ｈで示される、粘度１４８０センチスト−クスのジオル
ガノポリシロキサン３８.８部と、実施例１で用いた
(Ｂ)成分１.２部を均一に混合後、これに乳化剤として
実施例１で用いた非イオン性界面活性剤のみを６部、水
も実施例１と同様に５４部加え、コロイドミル乳化機を
用いて均一なエマルジョンを調製した。このエマルジョ
ンを２５℃の室温で９日間放置後、その特性を評価し
た。放置後のエマルジョンは水分離もオイル浮上もな
く、非常に安定であった。また、エマルジョンの臭気は
全くなかった。抽出オイルは非常に顕著な鎖伸長効果の
ためガム状となり、その粘度は測定不能であった。
【００１６】
【比較例２】実施例２において、(Ｂ)成分を式（Ｃ
2Ｈ5）2ＮＯ［（ＣＨ3）2ＳｉＯ］6（ＣＨ3）2ＳｉＯＮ
（Ｃ2Ｈ5）2で示されるアミノキシ基含有有機けい素化
合物に代えた以外は実施例２と同様にしてエマルジョン
を調製し、２５℃の室温で９日間放置後、その特性を評
価した。放置後のエマルジョンは実施例２のそれと同様
に非常に安定であり顕著な鎖伸長効果も認められたが、
アミノキシ臭の不快臭が著しく、繊維処理剤として開放
系での使用には不適であった。
2Ｈ5）2ＮＯ［（ＣＨ3）2ＳｉＯ］6（ＣＨ3）2ＳｉＯＮ
（Ｃ2Ｈ5）2で示されるアミノキシ基含有有機けい素化
合物に代えた以外は実施例２と同様にしてエマルジョン
を調製し、２５℃の室温で９日間放置後、その特性を評
価した。放置後のエマルジョンは実施例２のそれと同様
に非常に安定であり顕著な鎖伸長効果も認められたが、
アミノキシ臭の不快臭が著しく、繊維処理剤として開放
系での使用には不適であった。
【００１７】
【比較例３】実施例２において、(Ｂ)成分を配合しない
以外は実施例２と同様にしてエマルジョンを調製し、２
５℃の室温で９日間放置後、その特性を評価した。放置
後のエマルジョンは実施例２とそれと同様に非常に安定
であった。抽出オイルの粘度は１５１０センチスト−ク
スと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められなかった。
以外は実施例２と同様にしてエマルジョンを調製し、２
５℃の室温で９日間放置後、その特性を評価した。放置
後のエマルジョンは実施例２とそれと同様に非常に安定
であった。抽出オイルの粘度は１５１０センチスト−ク
スと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められなかった。
【００１８】
【実施例３】(Ａ)成分として、実施例１で用いたジメチ
ルポリシロキサンオイル３９.２部と、(Ｂ)成分として
式（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｓｉ［ＯＳｉ（ＣＨ3）3］2で示される
アルコキシ基含有けい素化合物０.８部を均一に混合
後、これに実施例１と同量の２種の界面活性剤および水
を加えてエマルジョンを調製した。このエマルジョンを
２５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評価した。
放置後のエマルジョンの外観は製造直後と変化がなく、
水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であ
った。抽出オイルの粘度は２２３００センチスト−クス
まで上昇し、鎖伸長効果が顕著であった。
ルポリシロキサンオイル３９.２部と、(Ｂ)成分として
式（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｓｉ［ＯＳｉ（ＣＨ3）3］2で示される
アルコキシ基含有けい素化合物０.８部を均一に混合
後、これに実施例１と同量の２種の界面活性剤および水
を加えてエマルジョンを調製した。このエマルジョンを
２５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評価した。
放置後のエマルジョンの外観は製造直後と変化がなく、
水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であ
った。抽出オイルの粘度は２２３００センチスト−クス
まで上昇し、鎖伸長効果が顕著であった。
【００１９】
【比較例４】実施例３において、(Ｂ)成分を式（ＣＨ3
Ｏ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2で示されるアルコキシ基含有シラ
ンに代えた以外は実施例３と同様にしてエマルジョンを
調製し、２５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評
価した。放置したエマルジョンは実施例３のそれと同様
に非常に安定であった。抽出オイルの粘度は２４９０セ
ンチスト−クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められ
なかった。
Ｏ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2で示されるアルコキシ基含有シラ
ンに代えた以外は実施例３と同様にしてエマルジョンを
調製し、２５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評
価した。放置したエマルジョンは実施例３のそれと同様
に非常に安定であった。抽出オイルの粘度は２４９０セ
ンチスト−クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められ
なかった。
【００２０】
【比較例５】実施例３において、(Ｂ)成分を式（Ｃ2Ｈ5
Ｏ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2で示されるアルコキシ基含有シラ
ンに代えた以外は実施例３と同様にしてエマルジョンを
調製し、２５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評
価した。放置したエマルジョンは実施例３のそれと同様
に非常に安定であった。抽出オイルの粘度は２５１０セ
ンチスト−クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められ
なかった。
Ｏ）2Ｓｉ（ＣＨ3）2で示されるアルコキシ基含有シラ
ンに代えた以外は実施例３と同様にしてエマルジョンを
調製し、２５℃の室温で１カ月間放置後、その特性を評
価した。放置したエマルジョンは実施例３のそれと同様
に非常に安定であった。抽出オイルの粘度は２５１０セ
ンチスト−クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められ
なかった。
【００２１】
【実施例４】実施例１において、(Ａ)成分と(Ｂ)成分の
混合時に触媒としてジブチル錫ジアセテ−ト０.３部を
加えた後、カチオン系界面活性剤の代わりに式Ｃ12Ｈ5
Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）6ＳＯ3Ｎａで示されるアニオン系界面活
性剤を用いた以外は実施例１と同様にしてエマルジョン
を調製した。このエマルジョンを２５℃の室温で１０日
間放置後、その特性を評価した。放置したエマルジョン
の外観は製造直後と全く変化なく、水の分離やオイルの
浮上も認められず、非常に安定であった。抽出オイルの
粘度は２９８００センチスト−クスまで上昇し、縮合触
媒の併用により、より顕著な鎖伸長効果が認められた。
混合時に触媒としてジブチル錫ジアセテ−ト０.３部を
加えた後、カチオン系界面活性剤の代わりに式Ｃ12Ｈ5
Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）6ＳＯ3Ｎａで示されるアニオン系界面活
性剤を用いた以外は実施例１と同様にしてエマルジョン
を調製した。このエマルジョンを２５℃の室温で１０日
間放置後、その特性を評価した。放置したエマルジョン
の外観は製造直後と全く変化なく、水の分離やオイルの
浮上も認められず、非常に安定であった。抽出オイルの
粘度は２９８００センチスト−クスまで上昇し、縮合触
媒の併用により、より顕著な鎖伸長効果が認められた。
【００２２】
【比較例６】実施例４において、(Ｂ)成分を配合しない
以外は実施例４と同様にしてエマルジョンを調製し、２
５℃の室温で１０日間放置後、その特性を評価した。放
置したエマルジョンは実施例４のそれと同様に非常に安
定であった。抽出オイルの粘度は２４９０センチスト−
クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められなかった。
以外は実施例４と同様にしてエマルジョンを調製し、２
５℃の室温で１０日間放置後、その特性を評価した。放
置したエマルジョンは実施例４のそれと同様に非常に安
定であった。抽出オイルの粘度は２４９０センチスト−
クスと小さく、顕著な鎖伸長効果が認められなかった。
【００２３】
【実施例５】処理対象物としてポリアクリルニトリルス
テ−プルファイバ−６５％、綿３５％の混紡糸使いのメ
リヤス肌着地を用い、実施例２で調製したエマルジョン
を用いて処理を行った。まず、エマルジョン５０部を水
道水で４０倍に希釈し、そのエマルジョン中に４０セン
チメ−トル四方のメリヤス地を浸漬させ、１０秒後に引
き上げた。次いで、マングルロ−ルを用い絞り率を５０
％（従って、オルガノポリシロキサン付着量は０.５％
である。）とし、室温で吊して乾燥後、１３０℃で５分
間熱処理した。次いで、ＪＩＳＬ−１０１８メリヤス生
地試験方法に準じて縦方向の防シワ度、伸長回復率およ
び圧縮弾性率を測定し、その結果を表１に示した。ま
た、手による感応検査で処理物の風合いを評価したが、
ガサツキ感がなく非常に柔軟でフィット性、伸長回復性
は共に良好であり、メリヤス用下着処理剤として好適で
あった。
テ−プルファイバ−６５％、綿３５％の混紡糸使いのメ
リヤス肌着地を用い、実施例２で調製したエマルジョン
を用いて処理を行った。まず、エマルジョン５０部を水
道水で４０倍に希釈し、そのエマルジョン中に４０セン
チメ−トル四方のメリヤス地を浸漬させ、１０秒後に引
き上げた。次いで、マングルロ−ルを用い絞り率を５０
％（従って、オルガノポリシロキサン付着量は０.５％
である。）とし、室温で吊して乾燥後、１３０℃で５分
間熱処理した。次いで、ＪＩＳＬ−１０１８メリヤス生
地試験方法に準じて縦方向の防シワ度、伸長回復率およ
び圧縮弾性率を測定し、その結果を表１に示した。ま
た、手による感応検査で処理物の風合いを評価したが、
ガサツキ感がなく非常に柔軟でフィット性、伸長回復性
は共に良好であり、メリヤス用下着処理剤として好適で
あった。
【００２４】
【比較例７】実施例５において、エマルジョンを配合し
ない以外は実施例５と同様にしてメリヤス地を処理し、
その特性を測定して結果を表１に示した。また、実施例
５と同様に風合いを評価したが、非常に粗硬でガサツキ
感が大きいものであった。
ない以外は実施例５と同様にしてメリヤス地を処理し、
その特性を測定して結果を表１に示した。また、実施例
５と同様に風合いを評価したが、非常に粗硬でガサツキ
感が大きいものであった。
【００２５】
【比較例８】実施例５において、エマルジョンを比較例
３で作製したエマルジョンに代えた以外は実施例５と同
様にしてメリヤス地を処理し、その特性を測定して結果
を表１に示した。また、実施例５と同様に風合いを評価
したが、ガサツキ感がやや残るものであり、メリヤス用
下着処理剤としてはやや不十分であった。
３で作製したエマルジョンに代えた以外は実施例５と同
様にしてメリヤス地を処理し、その特性を測定して結果
を表１に示した。また、実施例５と同様に風合いを評価
したが、ガサツキ感がやや残るものであり、メリヤス用
下着処理剤としてはやや不十分であった。
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンエマル
ジョンの製造方法は加熱を必要とせず、室温で放置する
のみで乳化重合するので、乳化後、直ちに包装すること
が可能であり、生産性に極めて優れている。また、本発
明の製造方法によって乳化重合したオルガノポリシロキ
サンエマルジョンは繊維処理剤，潤滑剤，ガラス繊維処
理剤，離型剤，艶出剤，消泡剤，塗料成分等に有用であ
り、このエマルジョンによって処理した物は品質的に優
れたものになる。
ジョンの製造方法は加熱を必要とせず、室温で放置する
のみで乳化重合するので、乳化後、直ちに包装すること
が可能であり、生産性に極めて優れている。また、本発
明の製造方法によって乳化重合したオルガノポリシロキ
サンエマルジョンは繊維処理剤，潤滑剤，ガラス繊維処
理剤，離型剤，艶出剤，消泡剤，塗料成分等に有用であ
り、このエマルジョンによって処理した物は品質的に優
れたものになる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 猿山 俊夫 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (5)
- 【請求項１】 (Ａ)一般式ＨＯ（Ｒ2ＳｉＯ）mＨ（式
中、Ｒは同種もしくは異種の１価有機基、ｍは２５℃に
おける粘度が３０〜１０００００センチスト−クスに相
当する値である。）で示される分子鎖両末端水酸基封鎖
オルガノポリシロキサンと、(Ｂ)一般式（Ｒ1Ｏ）2Ｓｉ
［（ＯＳｉＲ2 2）nＲ3］2（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の
１価炭化水素基、Ｒ2およびＲ3は１価炭化水素基、ｎは
１〜２０の数である。）で示されるアルコキシ基含有有
機けい素化合物を、(Ｃ)界面活性剤の存在下に水中で乳
化重合させることを特徴とする、オルガノポリシロキサ
ンエマルジョンの製造方法 - 【請求項２】 乳化重合後のオルガノポリシロキサンの
２５℃における粘度が２００００センチスト−クスを越
えるものである、請求項１記載のオルガノポリシロキサ
ンエマルジョンの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の乳化重合後のオ
ルガノポリシロキサンエマルジョンにより処理してなる
物。 - 【請求項４】 処理対象物が無機繊維である請求項３記
載の処理物。 - 【請求項５】 処理対象物が有機繊維である請求項３記
載の処理物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22217592A JP3367971B2 (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22217592A JP3367971B2 (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649210A true JPH0649210A (ja) | 1994-02-22 |
| JP3367971B2 JP3367971B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=16778349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22217592A Expired - Fee Related JP3367971B2 (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3367971B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069189A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料 |
| JP2008528775A (ja) * | 2005-02-02 | 2008-07-31 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 安定な、小さい粒度のオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
| JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
| US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
-
1992
- 1992-07-29 JP JP22217592A patent/JP3367971B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069189A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料 |
| JP2008528775A (ja) * | 2005-02-02 | 2008-07-31 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 安定な、小さい粒度のオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
| JP2011184698A (ja) * | 2005-02-02 | 2011-09-22 | Wacker Chemie Ag | 安定な、小さい粒度のオルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 |
| JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
| US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
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|---|---|
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