JPH0649021A - プロスタグランジンＦ２αの製造方法 - Google Patents
プロスタグランジンＦ２αの製造方法Info
- Publication number
- JPH0649021A JPH0649021A JP20247392A JP20247392A JPH0649021A JP H0649021 A JPH0649021 A JP H0649021A JP 20247392 A JP20247392 A JP 20247392A JP 20247392 A JP20247392 A JP 20247392A JP H0649021 A JPH0649021 A JP H0649021A
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- JP
- Japan
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- prostaglandin
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- aluminum hydride
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 入手が容易でかつ安価な還元剤を用いてプロ
スタグランジンＥ２からプロスタグランジンＦ２αを高
収率で製造する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｒ1 Ｒ2 Ａl Ｈ （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数３〜８のアルキル基を表
し、同一でも異なってもよい。）で示される水素化アル
ミニウム化合物でプロスタグランジンＥ２を還元するこ
とを特徴とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法。
スタグランジンＥ２からプロスタグランジンＦ２αを高
収率で製造する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｒ1 Ｒ2 Ａl Ｈ （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数３〜８のアルキル基を表
し、同一でも異なってもよい。）で示される水素化アル
ミニウム化合物でプロスタグランジンＥ２を還元するこ
とを特徴とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プロスタグランジンＥ
２を原料とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法に
関するものである。
２を原料とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プロスタグランジンＦ２αは、既に産婦
人科領域において分娩誘発剤として知られており、さら
に開腹手術後の腸管運動促進剤としても知られている。
このプロスタングランジンＦ２αの製造に関しては、多
くの方法が発表されており、例えば、シクロペンタジエ
ンを出発物質として“Corey ラクトン”と呼ばれる中間
体を経由する方法 (J. Am. Chem. Soc.,91, 5675, 196
9) 、シクロペンテノン誘導体への１，４付加によりω
鎖を導入した後生成するエノラートをα鎖でトラップし
て、プロスタグランジンを合成する方法 (J. Chem. So
c.,107,3348, 1985) などが代表的な方法である。しか
しながら、これらの方法は合成工程が多いために、通し
収率が低いという欠点がある。また、天然抽出物を原料
とする半化学的合成法も知られているが、プロスタグラ
ンジンＥ２の製造法に関するものであり (J. Org. Che
m.,38, 3187, 1973) 、プロスタグランジンＦ２αにつ
いての報告はない。
人科領域において分娩誘発剤として知られており、さら
に開腹手術後の腸管運動促進剤としても知られている。
このプロスタングランジンＦ２αの製造に関しては、多
くの方法が発表されており、例えば、シクロペンタジエ
ンを出発物質として“Corey ラクトン”と呼ばれる中間
体を経由する方法 (J. Am. Chem. Soc.,91, 5675, 196
9) 、シクロペンテノン誘導体への１，４付加によりω
鎖を導入した後生成するエノラートをα鎖でトラップし
て、プロスタグランジンを合成する方法 (J. Chem. So
c.,107,3348, 1985) などが代表的な方法である。しか
しながら、これらの方法は合成工程が多いために、通し
収率が低いという欠点がある。また、天然抽出物を原料
とする半化学的合成法も知られているが、プロスタグラ
ンジンＥ２の製造法に関するものであり (J. Org. Che
m.,38, 3187, 1973) 、プロスタグランジンＦ２αにつ
いての報告はない。
【０００３】これとは別に、天然物から抽出する方法と
して、Gracilaria Iichenoidesからプロスタグランジン
Ｆ２αおよびプロスタグランジンＥ2 を得る方法が報告
されている (Tetrahedron, Lett., 46, 4505, 1979)
が、収率が非常に低い。例えば、最も高い収率を達成し
ている特公平１−１４９１０号公報記載の方法は、プロ
スタグランジンＥ２に関するものに過ぎないが、それで
も、原体当たりの収量が９６μｇ／ｇと非常に低い。生
体反応を利用した生合成法も試みられている。例えば、
アップジョン社では、７５kgのヒツジ精嚢ホモジネート
およびアラキドン酸から８〜１２ｇのプロスタグランジ
ンを生合成している。また、特開平３−２０６８９５号
公報には、Graciliariaverrucosa (Hudson) Papenfuss
に含まれる生体内酵素を用いてプロスタグランジンＥ
２、プロスタグランジンＥ１、プロスタグランジンＥ
３、およびプロスタグランジンＦ２αを製造する方法が
開示されている。しかし、これらの方法ではプロスタグ
ランジンＥ２は多く得られるがプロスタグランジンＦ２
αは、ほとんど得られない。
して、Gracilaria Iichenoidesからプロスタグランジン
Ｆ２αおよびプロスタグランジンＥ2 を得る方法が報告
されている (Tetrahedron, Lett., 46, 4505, 1979)
が、収率が非常に低い。例えば、最も高い収率を達成し
ている特公平１−１４９１０号公報記載の方法は、プロ
スタグランジンＥ２に関するものに過ぎないが、それで
も、原体当たりの収量が９６μｇ／ｇと非常に低い。生
体反応を利用した生合成法も試みられている。例えば、
アップジョン社では、７５kgのヒツジ精嚢ホモジネート
およびアラキドン酸から８〜１２ｇのプロスタグランジ
ンを生合成している。また、特開平３−２０６８９５号
公報には、Graciliariaverrucosa (Hudson) Papenfuss
に含まれる生体内酵素を用いてプロスタグランジンＥ
２、プロスタグランジンＥ１、プロスタグランジンＥ
３、およびプロスタグランジンＦ２αを製造する方法が
開示されている。しかし、これらの方法ではプロスタグ
ランジンＥ２は多く得られるがプロスタグランジンＦ２
αは、ほとんど得られない。
【０００４】このような状況において、プロスタグラン
ジンＦ２αを比較的容易にかつ大量に得る方法として、
プロスタグランジンＥ２を原料とする方法がある。米国
特許第 3,927,075号はプロスタグランジンＥ２を水素化
ホウ素ナトリウムで還元してプロスタグランジンＦ２α
を製造する方法を開示している。しかしながら、この方
法は選択性が低く、還元の際に異性体であるプロスタグ
ランジンＦ２βが同量生成するため、生成混合物からプ
ロスタグランジンＦ２αを効率よく分離することが必要
である。これに対して、J. Am. Chem. Soc.,93, 1971に
は、修飾された下記のホウ素還元剤を用いてプロスタグ
ランジンＦ２αのみを合成する方法が開示されている。
ジンＦ２αを比較的容易にかつ大量に得る方法として、
プロスタグランジンＥ２を原料とする方法がある。米国
特許第 3,927,075号はプロスタグランジンＥ２を水素化
ホウ素ナトリウムで還元してプロスタグランジンＦ２α
を製造する方法を開示している。しかしながら、この方
法は選択性が低く、還元の際に異性体であるプロスタグ
ランジンＦ２βが同量生成するため、生成混合物からプ
ロスタグランジンＦ２αを効率よく分離することが必要
である。これに対して、J. Am. Chem. Soc.,93, 1971に
は、修飾された下記のホウ素還元剤を用いてプロスタグ
ランジンＦ２αのみを合成する方法が開示されている。
【０００５】
【化１】
【０００６】しかし、この方法ではホウ素還元剤を合成
することが難しく、しかもコストがかかるので実用化が
困難である。さらにJ. Org. Chem.,38, 1973には、パン
酵母によりプロスタグランジンＥ２を還元する方法が記
載されているが還元率が低く、しかもプロスタグランジ
ンＦ２βの生成割合も高い。
することが難しく、しかもコストがかかるので実用化が
困難である。さらにJ. Org. Chem.,38, 1973には、パン
酵母によりプロスタグランジンＥ２を還元する方法が記
載されているが還元率が低く、しかもプロスタグランジ
ンＦ２βの生成割合も高い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、入手
が容易でかつ安価な還元剤を用いてプロスタグランジン
Ｅ２からプロスタグランジンＦ２αを高収率で製造する
方法を提供することにある。
が容易でかつ安価な還元剤を用いてプロスタグランジン
Ｅ２からプロスタグランジンＦ２αを高収率で製造する
方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、プロスタ
グランジンＥ２からのプロスタグランジンＦ２αの製造
方法につき鋭意研究した結果、入手が容易な還元剤を用
いることにより、プロスタグランジンＥ２から高収率で
プロスタグランジンＦ２αを製造できることを見い出し
本発明するに至った。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ） Ｒ1 Ｒ2 Ａl Ｈ （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数３〜８のアルキル基を表
し、同一でも異なってもよい。）で示される水素化アル
ミニウム化合物でプロスタグランジンＥ２を還元するこ
とを特徴とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法の
発明である。
グランジンＥ２からのプロスタグランジンＦ２αの製造
方法につき鋭意研究した結果、入手が容易な還元剤を用
いることにより、プロスタグランジンＥ２から高収率で
プロスタグランジンＦ２αを製造できることを見い出し
本発明するに至った。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ） Ｒ1 Ｒ2 Ａl Ｈ （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数３〜８のアルキル基を表
し、同一でも異なってもよい。）で示される水素化アル
ミニウム化合物でプロスタグランジンＥ２を還元するこ
とを特徴とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法の
発明である。
【０００９】以下本発明を詳細に説明する。本発明にお
いて原料として用いるプロスタグランジンＥ２は、特に
限定されずいかなる方法で得られたものでも使用でき
る。本発明で使用する還元剤は、一般式（Ｉ）のＲ1 及
びＲ2 が独立して炭素数３〜８のアルキル基である水素
化アルミニウム化合物である。Ｒ1 及びＲ2 で表わされ
るアルキル基は直鎖状、分岐状のいずれであってもよ
く、具体例としては、例えば、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、sec −ペンチ
ル、tert−ペンチル、直鎖状及び分岐状のヘキシル、ヘ
プチル、オクチル等を挙げることができる。水素化アル
ミニウム化合物の具体例としては、ジイソプロピル、ジ
ｎ−ブチル、ジイソブチル、ジtert−ブチル、プロピル
ノルマルブチル、ジペンチル、ジヘキシル、ジヘプチ
ル、ジオクチルなどの水素化アルミニウムが挙げられ
る。特に、ジイソブチル水素化アルミニウムが好まし
い。
いて原料として用いるプロスタグランジンＥ２は、特に
限定されずいかなる方法で得られたものでも使用でき
る。本発明で使用する還元剤は、一般式（Ｉ）のＲ1 及
びＲ2 が独立して炭素数３〜８のアルキル基である水素
化アルミニウム化合物である。Ｒ1 及びＲ2 で表わされ
るアルキル基は直鎖状、分岐状のいずれであってもよ
く、具体例としては、例えば、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、sec −ペンチ
ル、tert−ペンチル、直鎖状及び分岐状のヘキシル、ヘ
プチル、オクチル等を挙げることができる。水素化アル
ミニウム化合物の具体例としては、ジイソプロピル、ジ
ｎ−ブチル、ジイソブチル、ジtert−ブチル、プロピル
ノルマルブチル、ジペンチル、ジヘキシル、ジヘプチ
ル、ジオクチルなどの水素化アルミニウムが挙げられ
る。特に、ジイソブチル水素化アルミニウムが好まし
い。
【００１０】水素化アルミニウム化合物の使用量は、原
料であるプロスタングランジンＥ２に対して１〜５当量
であり、１当量以下では反応が不十分となり収量が著し
く低下する。また、５当量以上では過剰反応となり、プ
ロスタングランジンＦ２αは生成されずにプロスタング
ランジンＡを生成するので好ましくない。本発明に用い
る溶媒としては、非水系で水素化アルミニウム化合物と
反応しないものであればいずれでも良く、例えば、ヘキ
サン、ペンタン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル
系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
などの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。これらは単
独で用いても混合して用いてもよい。この中では、テト
ラヒドロフランのようなエーテル溶媒系がプロスタング
ランジンＥ２をよく溶かすので好ましい。溶媒の使用量
は特に問わないが、通常原料であるプロスタングランジ
ンＥ２の１重量部に対して１０〜１００重量部程度であ
る。
料であるプロスタングランジンＥ２に対して１〜５当量
であり、１当量以下では反応が不十分となり収量が著し
く低下する。また、５当量以上では過剰反応となり、プ
ロスタングランジンＦ２αは生成されずにプロスタング
ランジンＡを生成するので好ましくない。本発明に用い
る溶媒としては、非水系で水素化アルミニウム化合物と
反応しないものであればいずれでも良く、例えば、ヘキ
サン、ペンタン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル
系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
などの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。これらは単
独で用いても混合して用いてもよい。この中では、テト
ラヒドロフランのようなエーテル溶媒系がプロスタング
ランジンＥ２をよく溶かすので好ましい。溶媒の使用量
は特に問わないが、通常原料であるプロスタングランジ
ンＥ２の１重量部に対して１０〜１００重量部程度であ
る。
【００１１】一般的なプロスタングランジンＦ２αの合
成例としては、原料であるプロスタングランジンＥ２を
所定の溶媒に溶解させた後、不活性ガス気流下で冷却
し、反応系内を０〜−１００℃にする。次いで、攪拌し
ながら、還元剤を徐々に所定量添加後、約３０分〜４時
間反応した後、加温して約０℃とし、硫酸ナトリウム、
硫酸カリウム、硫酸アンモニウムなどの飽和水溶液を添
加して反応を停止する。本発明においても、プロスタン
グランジンＦ２βが副生するが、プロスタングランジン
Ｆ２αの割合が約８０％以上と従来の技術に比べて極め
て高い選択性を有している。反応停止後、酢酸エチルの
ような溶剤によりプロスタングランジンＦ２αとプロス
タングランジンＦ２βとの混合物を抽出する。プロスタ
ングランジンＦ２αとプロスタングランジンＦ２βの分
離は、この抽出物をシリカゲル等を吸着剤としたカラム
クロマトグラフィーで処理することにより行うことがで
き、特に目的物の割合が多いことから容易に分離するこ
とができる。
成例としては、原料であるプロスタングランジンＥ２を
所定の溶媒に溶解させた後、不活性ガス気流下で冷却
し、反応系内を０〜−１００℃にする。次いで、攪拌し
ながら、還元剤を徐々に所定量添加後、約３０分〜４時
間反応した後、加温して約０℃とし、硫酸ナトリウム、
硫酸カリウム、硫酸アンモニウムなどの飽和水溶液を添
加して反応を停止する。本発明においても、プロスタン
グランジンＦ２βが副生するが、プロスタングランジン
Ｆ２αの割合が約８０％以上と従来の技術に比べて極め
て高い選択性を有している。反応停止後、酢酸エチルの
ような溶剤によりプロスタングランジンＦ２αとプロス
タングランジンＦ２βとの混合物を抽出する。プロスタ
ングランジンＦ２αとプロスタングランジンＦ２βの分
離は、この抽出物をシリカゲル等を吸着剤としたカラム
クロマトグラフィーで処理することにより行うことがで
き、特に目的物の割合が多いことから容易に分離するこ
とができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、天然物などから比較的
容易に得られるプロスタグランジンＥ２から高収率でプ
ロスタングランジンＦ２αが合成できるので、現在、医
薬分野で多く使用されており、更に、多くの新たな用途
が期待されるプロスタングランジンＦ２αの幅広い利用
を容易にするものである。
容易に得られるプロスタグランジンＥ２から高収率でプ
ロスタングランジンＦ２αが合成できるので、現在、医
薬分野で多く使用されており、更に、多くの新たな用途
が期待されるプロスタングランジンＦ２αの幅広い利用
を容易にするものである。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。実施例１ プロスタグランジンＥ２ ３4.５６mg（0.０９８１mmo
l）を無水のテトラヒドロフラン（ＴＨＦと略す）１ｍl
に溶解し、窒素気流下−７８℃に冷却した。ジイソブ
チル水素化アルミニウム（ＤＩＢＡＬと略す）の1.５Ｍ
トルエン溶液0.５２ｍl （２当量）をゆっくりと滴下し
そのまま２時間攪拌した。そののち、反応液を飽和硫酸
ナトリウムに加えて反応を停止し、１０％のクエン酸溶
液を少量加えて液性を酸性にした後、小時間攪拌し、さ
らにこの溶液に酢酸エチルを加えて生成物を抽出した。
抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。そののち溶媒を減圧下で留
去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（分離
溶媒クロロホルム：メタノール：水＝１００：１０：
１）で分離した。精製したプロスタグランジンＦ２αは
３1.３mg（収率９０％）であり、プロスタグランジンＦ
２βは3.５mg（収率１０％）であった。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。実施例１ プロスタグランジンＥ２ ３4.５６mg（0.０９８１mmo
l）を無水のテトラヒドロフラン（ＴＨＦと略す）１ｍl
に溶解し、窒素気流下−７８℃に冷却した。ジイソブ
チル水素化アルミニウム（ＤＩＢＡＬと略す）の1.５Ｍ
トルエン溶液0.５２ｍl （２当量）をゆっくりと滴下し
そのまま２時間攪拌した。そののち、反応液を飽和硫酸
ナトリウムに加えて反応を停止し、１０％のクエン酸溶
液を少量加えて液性を酸性にした後、小時間攪拌し、さ
らにこの溶液に酢酸エチルを加えて生成物を抽出した。
抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。そののち溶媒を減圧下で留
去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（分離
溶媒クロロホルム：メタノール：水＝１００：１０：
１）で分離した。精製したプロスタグランジンＦ２αは
３1.３mg（収率９０％）であり、プロスタグランジンＦ
２βは3.５mg（収率１０％）であった。
【００１４】得られたプロスタグランジンＦ２αの物性
値等を以下に示した。1 H-nmr (CDCl3)：(ppm) 0.8-2.4(m,23H), 3.9-4.2(m,3
H), 4.4 (bs,3H),5.3-5.6(m,4H)13 C-nmr (CDCl3)：(ppm) 14.1 (C20), 22.6 (C19) 24.5
(C3),25.3 (C7及び17), 26.3 (C4), 31.7 (C18), 32.9
(C2),42.8 (C10), 50.3 (C8), 55.4 (C12), 72.5 (C
9),73.2 (C15), 77.7 (C11), 129.2 (C6), 129.6 (C1
3),132.7 (C5), 135.0 (C14), 177.4 (C1) [α]D＝＋23.7°CC＝1.0,クロロホルム（文献値＋23.8
°) このように、プロスタングランジンＦ２αが高収率で合
成でき、全収率はほぼ定量的であった。プロスタングラ
ンジンＦ２βの生成も約１０％と低く、この程度の副生
成物の量では、容易にプロスタングランジンＦ２αと分
離することが可能である。本発明で使用した水素化アル
ミニウム化合物は、安価であるものの反応性が高く選択
性に乏しいために、プロスタングランジンＦ２αの合成
には従来用いられていなかった還元剤であるが、本発明
により、意外にもプロスタングランジンＦ２αの製造に
非常に高い選択性を示すことが明らかになったものであ
り、安価なプロスタングランジンＦ２αの供給に極めて
大きな意義を有する。
値等を以下に示した。1 H-nmr (CDCl3)：(ppm) 0.8-2.4(m,23H), 3.9-4.2(m,3
H), 4.4 (bs,3H),5.3-5.6(m,4H)13 C-nmr (CDCl3)：(ppm) 14.1 (C20), 22.6 (C19) 24.5
(C3),25.3 (C7及び17), 26.3 (C4), 31.7 (C18), 32.9
(C2),42.8 (C10), 50.3 (C8), 55.4 (C12), 72.5 (C
9),73.2 (C15), 77.7 (C11), 129.2 (C6), 129.6 (C1
3),132.7 (C5), 135.0 (C14), 177.4 (C1) [α]D＝＋23.7°CC＝1.0,クロロホルム（文献値＋23.8
°) このように、プロスタングランジンＦ２αが高収率で合
成でき、全収率はほぼ定量的であった。プロスタングラ
ンジンＦ２βの生成も約１０％と低く、この程度の副生
成物の量では、容易にプロスタングランジンＦ２αと分
離することが可能である。本発明で使用した水素化アル
ミニウム化合物は、安価であるものの反応性が高く選択
性に乏しいために、プロスタングランジンＦ２αの合成
には従来用いられていなかった還元剤であるが、本発明
により、意外にもプロスタングランジンＦ２αの製造に
非常に高い選択性を示すことが明らかになったものであ
り、安価なプロスタングランジンＦ２αの供給に極めて
大きな意義を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） Ｒ1 Ｒ2 Ａl Ｈ （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数３〜８のアルキル基を表
し、同一でも異なってもよい。）で示される水素化アル
ミニウム化合物でプロスタグランジンＥ２を還元するこ
とを特徴とするプロスタグランジンＦ２αの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20247392A JPH0649021A (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | プロスタグランジンＦ２αの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20247392A JPH0649021A (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | プロスタグランジンＦ２αの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649021A true JPH0649021A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=16458105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20247392A Pending JPH0649021A (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | プロスタグランジンＦ２αの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649021A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012520294A (ja) * | 2009-03-11 | 2012-09-06 | ヨンソン ファイン ケミカル カンパニー リミテッド | プロスタグランジン誘導体の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-29 JP JP20247392A patent/JPH0649021A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012520294A (ja) * | 2009-03-11 | 2012-09-06 | ヨンソン ファイン ケミカル カンパニー リミテッド | プロスタグランジン誘導体の製造方法 |
| US9126898B2 (en) | 2009-03-11 | 2015-09-08 | Yonsung Fine Chemical Co., Ltd. | Process for preparing prostaglandin derivatives |
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