JPH0648966A - ジキシリルプロパンの製法 - Google Patents

ジキシリルプロパンの製法

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JPH0648966A
JPH0648966A JP5082173A JP8217393A JPH0648966A JP H0648966 A JPH0648966 A JP H0648966A JP 5082173 A JP5082173 A JP 5082173A JP 8217393 A JP8217393 A JP 8217393A JP H0648966 A JPH0648966 A JP H0648966A
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Freimund Roehrscheid
フライムント・レールシヤイト
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ジキシリルプロパンの製法 【構成】 下記ａ）〜ｄ）の多段階法において、式
（Ｉ）のジキシリルプロパンが容易に入手できる化合物
ｏ- キシレン及びプロペンを出発化合物として製造され
る。 ａ）ｏ−キシレンをプロペンと反応させてｂ）、得られ
た１，２−ジメチル−４−イソプロピルベンゼンを接触
脱水素させてｃ）、得られた１，２−ジメチル−４−イ
ソプロペニルベンゼンを塩化水素と反応させてｄ）、得
られた１，２−ジメチル−４−（α−クロルイソプロピ
ル）ベンゼンをｏ−キシレンと縮合させてジキシリルプ
ロパンを得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジキシリルプロパンの
製法に関する。
【０００２】
【化１】
【０００３】
【従来の技術】２，２- ビス（３，４- ジメチルフェニ
ル）プロパンとも称されるジキシリルプロパンは、例え
ばイソプロビリデンビスフタル酸無水物を製造するため
の中間体である。後者の化合物は熱可塑的に加工可能な
ポリイミド用成分である。ｏ-キシレン及び２，２- ジ
クロルプロパンからのジキシリルプロパンの製造は、す
でに記載されている（米国特許出願公開第２，７１２，
５４３号明細書）。しかし必要とされる２，２- ジクロ
ルプロパンは困難をもってしか入手できない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ課題は、容易
に入手できる化学薬品から出発させそして所望の物質を
高収率で与える新規な合成を見出すことであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】それゆえ本発明は、ｏ-
キシレン及びプロペンからジキシリルプロパンを製造す
る方法において、 ａ）ｏ- キシレンをプロペンと反応させて１，２- ジメ
チル- ４- イソプロピルベンゼンを得、 ｂ）１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンを接
触脱水素させて１，２-ジメチル- ４- イソプロペニル
ベンゼンを得、 ｃ）１，２- ジメチル- ４- イソプロペニルベンゼンを
塩化水素と反応させて１，２- ジメチル- ４-(α- クロ
ルイソプロピルベンゼンを得そして最終的に、 ｄ）１，２- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピルベ
ンゼンをｏ- キシレンと縮合させてジキシリルプロパン
を得ることを特徴とする方法に関する。
【０００６】本方法は、次の通り図示することができ
る：
【０００７】
【化２】 ジキシリプロパンの本発明による製法において、容易に
入手できる化合物ｏ-キシレン及びプロペンが出発化合
物として使用され、所望の化合物を高収率及び異性体-
純度で与えそして副生成物の低収率で優れている。それ
ゆえ本製法は問題のない次の加工に非常に適する。
【０００８】個々の段階の工程はそれ自体公知である。
例えば段階ａ）におけるｏ- キシレンのイソプロピル化
は触媒の存在下でのｏ- キシレンの混合物へのプロペン
の導入により実施される。この方法において、触媒は穏
やかにアルキル化する効果しか有すべきでありそして比
較的高い温度においてもメチル基が転位してはならない
か又は芳香族成分とさえ反応してはならない。
【０００９】現在まで、これらの要求を満たす、段階
ａ）の反応用の触媒の２タイプが文献中に記載されてい
る。このタイプの触媒は、ＢＦ3-Ｈ3 ＰＯ4 である
（Ａ．Ｖ．Ｔｏｐｃｈｉｅｖ及びその他の者、Ｄｏｋ
ｌ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ、第１３４巻（１９
６０）、第８４４- ８４７頁、英語ほん訳文：第１１０
１- １１０４頁）。この使用の際、二相混合物における
ｏ- キシレンのイソプロピル化後ｏ- キシレン、１，２
- ジメチル- ３- イソプロピル- ベンゼン、１，２- ジ
メチル- ４- イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルキ
シレン及び高沸点成分が有機相中に存在する。
【００１０】１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベン
ゼンの最良な収率は、ｏ- キシレンの限られたイソプロ
ピル化によってのみ達成されることができ、出発成分の
化学量論的量は使用されない。それゆえ、製造される
１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンに対する
限られた変換率を有する反応は、増大した触媒需要及び
後処理中の増大した経費に導く。
【００１１】触媒としてのＡｌＣｌ3 ・ＣＨ3 ＮＯ2 の
存在下でのｏ- キシレンとプロペンとの反応は又公知で
ある（Ｉ．Ｇ．Ｇａｋｈ．及びその他の者、Ｚ．Ｏｒ
ｇ．Ｋｈｉｍ、１〔１９６５〕第１６２６- １６２７
頁、英文ほん訳文：第１６４６-１６４７頁）。得られ
る主生成物は、１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベ
ンゼンであるが、しかしそのほかに又異性化生成物とし
て１，３- ジメチル- ５-イソプロピルベンゼン及びト
リメチルベンゼンが得られる。試験の実施に関して一層
詳細な情報は、反応温度を除いては、刊行物中に示され
ていない。後処理は、得られる混合物の収率及び組成に
関して著しく相違した値を与えた。
【００１２】本発明による方法の段階ａ）は、プロペン
がｏ- キシレンと１：１のモル比に近く反応し、その際
使用される物質が触媒ＢＦ3 ・Ｈ3 ＰＯ4 及びＡｌＣ3
・ＣＨ3 ＮＯ2 の使用下に１，２- ジメチル- ４- イソ
プロピルベンゼンにほとんど完全に変換することを可能
にする。プロペン及びｏ- キシレンは、０．８〜２．
０、好ましくは０．８〜１．０、特に０．９５〜０．９
８：１のモル比で使用される。触媒としては好ましくは
ＡｌＣｌ3 ・ＣＨ3 ＮＯ2 が使用され、これは反応混合
物から特に容易に除去することができる。触媒成分Ａｌ
Ｃｌ3 は、ｏ- キシレン１モル当たり０．００１〜０．
３モル、好ましくは０．００３〜０．０５モル、特に
０．００５〜０．０２モルの比率で使用することができ
る。ＣＨ3 ＮＯ2 のモル比は、ＡｌＣｌ3 １モル当た
り１乃至１０、好ましくは２乃至４であることができ
る。
【００１３】触媒の活性は、小量の塩化水素により増大
する。触媒ＡｌＣｌ3 ・ＣＨ3 ＮＯ2 を水又は他の媒体
により洗浄することなしに反応溶液から沈澱及び濾去に
より除去することができることは有利である。沈澱は、
微細に分散したアルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸
塩、好ましくはナトリウム、カリウム及びカルシウムの
酢酸塩により実施される。
【００１４】上記の触媒の存在下でのｏ- キシレンとプ
ロペンとの反応は、６０〜１３０℃の温度、好ましくは
８０〜１００℃において２〜１０、好ましくは３〜８、
特に４〜６時間の間に実施される。本方法の変法は、第
一段階における０〜６０℃、好ましくは０〜４０℃の低
い温度におけるプロペンのｏ- キシレンへの付加を実施
しそして次に反応混合物を上記の反応温度に高めること
にある。この方法において、１，２- ジメチル- ４- イ
ソプロピルベンゼンのほかに生成する化合物１，２- ジ
メチル- ３- イソプロピルベンゼン、１，２- ジメチル
- ３，５- ジイソプロピルベンゼン及び１，２- ジメチ
ル- ３，６- トリイソプロピルベンゼンはほとんど完全
にシン均化しそして２段階において所望の１，２- ジメ
チル- ４- イソプロピルベンゼンに異性化される。
【００１５】段階ａ）による方法において、全有機成分
を再使用することができることが特に重要である。例え
ば反応混合物の蒸留による後処理において得られるニト
ロメタン及び又ｏ- キシレン及び蒸留残留物は反応容器
に移しそしてそこで再び、別の成分の添加後、１，２-
ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンを製造するための
反応に付することができる。
【００１６】段階ｂ）における１，２- ジメチル- ４-
イソプロピルベンゼンの脱水素は、公知の方法、例えば
Ｈｏｕｂｅｎ- Ｗｅｙｌ 「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」（Ｍｅｔｈ
ｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）、第５／１６巻、第３７６頁以下又は米国特許出願
公開第３，４２９，９４１号明細書中に記載されている
方法の一つにより実施される。組成Ｆｅ2 Ｏ3 -ＫＯＨ
- Ｃｒ2 Ｏ3 の触媒を使用することが好都合である。
【００１７】沸点が互いに近い１，２- ジメチル- ４-
イソプロピルベンゼン及び１，２-ジメチル- ４- イソ
プロペニルベンゼンの混合物は、脱水素において生成す
る。結果として、低温（＜９０℃）における蒸留による
分離が必要になりそして低圧の組み合わせが困難にな
る。この結果として該混合物は、好ましくは別の反応に
付される。
【００１８】このために、脱水素生成物の低沸点留分
は、段階ｃ）において蒸留により除去されそして１，２
- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼン及び１，２- ジ
メチル- ４- イソプロペニルベンゼンの混合物は、乾燥
塩化水素を用いて -３０乃至＋４０℃、好ましくは -１
０乃至＋１０℃において１，２- ジメチル- ４- イソプ
ロピルベンゼン及び１，２- ジメチル- ４-(α- クロル
イソプロピル）ベンゼンの混合物に変えられる。１，２
- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンは、この混合物
から減圧（４４℃／２ミリバール、３１℃／１ミリバー
ル）下での蒸留により除去することができる。１，２-
ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピル）ベンゼンは段
階ｄ）の縮合反応において使用される。
【００１９】段階ｄ）において２，２- ジキシリルプロ
パンの合成は、フリ−デル- クラフツ触媒を用いて -２
５乃至＋３０℃、好ましくは -２０℃乃至０℃の温度に
おいて１，２- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピ
ル）ベンゼン及びｏ- キシレンを塩化アルミニウムと反
応させて実施される。段階ｃ）において得られる１，２
- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピル）ベンゼン及
び１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンの混合
物とｏ- キシレンとの反応は特に好ましく、これにより
ニトロメタン、ｏ- キシレン、１，２- ジメチル- ４-
イソプロピルベンゼン及びジキシリルプロパンの、容易
に分離可能な混合物が得られる。反応溶液の後処理は、
段階ａ）に類似して非水性媒体中で実施される。
【００２０】無水後処理の結果として、フリ−デル- ク
ラフツ合成は、複雑な洗浄及び相分離なしにコストの安
い方法になる。ジキシリルプロパンを与える縮合後、残
余の塩化水素が反応混合物からＮ2 と共に導出されそし
てＨ2 Ｏ中に吸収される。脱ガス反応溶液は、アルカリ
金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、好ましくは酢酸カル
シウム、特に好ましくはＣａ（ＯＡｃ)2／Ｃａ（ＯＨ)2
で処理される。沈澱したＡｌ（ＯＡｃ)2及びＣａＣｌ2
は濾去される。
【００２１】水洗中導出されるニトロメタンは、実施さ
れる無水後処理中の蒸留により回収することができ、こ
のことは本方法の経済的側面を示す。付加的に、ＣＨ3
ＮＯ 2 による水の汚染が生じない。
【００２２】
【実施例】
１ａ）ｏ- キシレンのイソプロピル化（先行技術による
温度条件） ｏ- キシレン６．３７Ｋｇ及びニトロメタン０．１６５
Ｋｇを攪拌器及びガス導管を有する１０リットル容フラ
スコ中に注いだ。無水塩化ナトリウム０．１２Ｋｇを２
０℃において攪拌下に添加した。まず塩化水素５ｇ及び
次に、２時間の間に、プロペン２．０２Ｋｇを導入し
た。温度を冷却により４０℃に保った。反応の最後にお
いて反応混合物は次の組成を有した：１．４％ニトロメ
タン、２９．４％ｏ- キシレン、２３．０％１，２- ジ
メチル-４- イソプロピルベンゼン、１４．７％１，２-
ジメチル- ３- イソプロピルベンゼン、２４．５％
１，２- ジメチル- ３, ５- ジイソプロピルベンゼン、
８．３％１，２- ジメチル- ３，４，６- トリイソペロ
ピルベンゼン。 １ｂ）１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンを
与えるシン均化及び異性化例１ａ）によるバッチを９０
℃に加熱しそしてこの温度において８時間保った。最後
に反応混合物は次の組成を有した：１．４％ニトロメタ
ン、１５．９％ｏ- キシレン、７７．２％１，２- ジメ
チル- ４- イソプロピルベンゼン、１．８％１，２- ジ
メチル- ３- イソプロピルベンゼン、３．５％１，２-
ジメチル- ３, ５- ジイソプロピルベンゼン、０．２％
確定されない残余分。 １ｃ）触媒の沈澱 酢酸カルシウム× 1/2Ｈ2 Ｏ ０．２５Ｋｇを熱い状態
で例１ｂ）によるバッチ中に導入し、混合物を２時間９
０℃において攪拌しそして次に冷却しそして懸濁液をヌ
ッチェを通して吸引濾過した。濾塊をそれぞれ０．１５
Ｋｇのｏ- キシレンで２回洗浄した。
【００２３】濾液約８．３Ｋｇ及び金属塩（乾燥）０．
３７Ｋｇが得られた。濾液は塩素イオンを含有しなかっ
た。 １ｄ）例１ｃ）からの濾液お蒸留 濾液をさらに別の前処理することなしに塔において直ち
に蒸留することができた。
【００２４】１バールにおいてまずニトロメタン（１１
％）及びｏ- キシレンの混合物０．９８Ｋｇを蒸留によ
り除去した。次に３００ミリバールにおいて分別蒸留を
実施した。前留のｏ- キシレン及び１，２- ジメチル-
４- イソプロピルベンゼンの混合物０．１２Ｋｇが出た
後で、１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼン
６．０５Ｋｇが１５５±０．５℃において得られた。蒸
留残留物（１．１６Ｋｇ）は３８％（０．４４Ｋｇ）
１，２- ジメチル- ４-イソプロピルベンゼン、２３％
（０．２７Ｋｇ）１，２- ジメチル- ３- イソプロピル
ベンゼン及び３９％（０．４５Ｋｇ）１，２- ジメチル
- ３, ５- ジイソプロピルベンゼンから構成されてい
た。
【００２５】収量：１，２- ジメチル- ４- イソプロピ
ルベンゼン６．０５Ｋｇ＝例１ａ）により使用されるプ
ロパンに対し理論値の８５．０３％ ２）例１ｄ）からの副生成物の再循環 次のものをまず例１による反応フラスコ中に導入した：
ｏ- キシレン／ニトロメタン（８９：１１）０．９８０
Ｋｇ、蒸留残留物１．１６０Ｋｇ及びｏ-キシレン／
１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼン（６４：
３６％）の混合物０．１２０Ｋｇ。ｏ- キシレン４．２
２０Ｋｇ、ニトロメタン０．０５７Ｋｇ及びＡｌＣｌ3
０．１２０Ｋｇを付加的にパッチに添加して、混合物が
次の様に構成されていた：ｏ- キシレン５，１１６７Ｋ
ｇ、ニトロメタン０．１６５Ｋｇ、ＡｌＣｌ3 ０．１２
０Ｋｇ、１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼン
０．４８３Ｋｇ、１，２- ジメチル- ３- イソプロピル
ベンゼン０．２７０Ｋｇ及び１，２- ジメチル- ３，５
- ジイソプロピルベンゼン０．４５０Ｋｇ。
【００２６】バッチを、例１ａ）によりプロペン１．９
５Ｋｇを用いてイソプロピル化しそして上記の様に加工
した。濾過後、次の組成を有する反応混合物８．３Ｋｇ
が存在していた：ニトロメタン１．６％、ｏ- キシレン
５．２％、１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼ
ン８１．１％、１，２- ジメチル- ３- イソプロピルベ
ンゼン３．０％、１，２- ジメチル- ３，５- ジイソプ
ロピルベンゼン９．１％。 ３）ｏ- キシレンの一段階イソプロピル化 １リットル容フラスコ（攪拌器、ガス導入管）にｏ- キ
シレン６３６ｇ及びニトロメタン１６．５ｇを充填し
た。無水塩化アルミニウム１２ｇを２０℃において攪拌
しながら添加しそしてその後塩化水素２ｇ及び次に、２
1/2 時間以内にプロパン２０２ｇを導入し、その際発
熱反応は９０℃の温度において保った。プロペンの導入
に続いて反応混合物を９０℃においてさらに１時間保ち
そして得られた成分の量を特殊な時間間隔において測定
した。重量％の値を表に示す。
【００２７】 全 反 応 時 間 （時） ２ 1/2 ４ ６ ８ 1/2 1 1/2 ニトロメタン １．７ １．３ １．３ １．３ １．５ ｏ- キシレン ２５．６ １７．９ １６．６ １６．２ １５．０ 1,2-ジメチル-4- イソ プロピルベンゼン ４４．７ ７４．２ ７６．９ ７８．３ ７８．５ 1,2-ジメチル-3- イソ プロピルベンゼン ５．３ ＜１ ＜１ ＜１ ＜０．５ 1,2-ジメチル1-3,5-イ ソプロピルベンゼン ２１．８ ５．９ ４．６ ３．７ ３．５ 1,2-ジメチル-3,4,6- トリイソプロピルベン ０．５ ０ ０ ０ ０ ゼン 触媒の沈澱及び別の後処理を上記の例における様に実施
した。 ４）１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンの接
触脱水素 １，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼン１Ｋｇ及
び水３Ｋｇを１時間の間に蒸発器中に供給し（約３００
℃）そしてその後電気的に加熱した過熱器により５９０
℃に加熱した。次に混合物を、密に充填した粒状触媒
〔米国特許出願公開第２４６１１４７号明細書による、
タイプ「Ｓｈｅｌｌ １０５」、組成Ｆｅ2 Ｏ3 （８７
％）- ＫＯＨ（１１％）- Ｃｒ2 Ｏ3 （２％）、〕３リ
ットルを含有した、６１０℃に加熱した管状反応器に適
した。接触時間は３．２秒であった。反応混合物を、同
時にオレフィン安定剤として１時間当たり４０ｇの４-
第三ブチルピロカテキンの０．５％水性溶液を滴加した
凝縮器において水で著しく冷却した。相の分離後粗生成
物０．９５Ｋｇが得られた。
【００２８】有機相をさらに４- 第三ブチルピロカチオ
ン０．８ｇで処理しそして１０ミリバールにおいて分別
蒸留し、その際前留出物５．８重量％、１，２- ジメチ
ル- ４- イソプロピルベンゼン（沸点７２℃／１０ミリ
バール）２４．９重量％、１，２- ジメチル- ４- イソ
プロピルベンゼン（沸点７６℃／１０ミリバール）６
８．２重量％及び高沸点成分１．１重量％が得られる。 ５）１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンへの
塩化水素の付加 壁に沿っている攪拌器及びガス導入管を有する０．２５
リットル容フラスコに塩化水素ガスを充填した。次に
１，２- ジメチル- ４- イソプロペニルベンゼン７３ｇ
を -５乃至 -１０℃において激しい攪拌下に３０分間の
間に滴加し、その際塩化水素を再添加した。ガスの吸収
は滴加の終了して５分後完結した。塩化水素を反応生成
物から減圧（３５℃／０．８ミリバール）下に排出しそ
して１，２- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピル）
ベンゼン８９．６ｇ（理論値の９８．２％）が得られ
た。
【００２９】融点： -２０乃至 -１９℃、ＨＣｌの脱離
下＞５０℃／１ミリパールにおいて分解 元素分析（Ｃ11Ｈ15Ｃｌ）： 実施例： Ｃ ７２．５％； Ｈ ８．１５％； Ｃ
ｌ １９．１％ 計算値： Ｃ ７２．３１％； Ｈ ８．２８％； Ｃ
ｌ １９．４１％ ６）ジキシリルプロパンの製造 ６ａ）１，２- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピ
ル）ベンゼンとｏ- キシレンとの縮合 ｏ- キシレン１０６ｇをまず攪拌器及びガス導入管を有
する０．５リットル容フラスコ中に導入しそして０℃に
おいて塩化水素ガスを飽和させた。次に１，２- ジメチ
ル- ４- イソプロピルベンゼン１４６ｇを４５分の間に
さらに塩化水素ガスを導入させながらそして激しく攪拌
しながら滴加した。滴加後、塩化水素ガスを付加的にさ
らに５分間（全部で約３８ｇの塩化水素）通した。
【００３０】攪拌器及びガス導入管を有する１リットル
容フラスコにおいてｏ- キシレン４２４ｇ、ＡｌＣｌ3
６．６ｇ及びＣＨ3 ＮＯ2 ９．１ｇに -５℃乃至０℃に
おいて塩化水素ガスを飽和させた。次に、上記の、１，
２- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピル）ベンゼン
及びｏ- キシレンの溶液を７５分の間に激しい攪拌下に
塩化水素ガスを飽和させたｏ- キシレンに滴加した。反
応の進行は、ガスの激しい発生によって認めることがで
きた。
【００３１】溶解した塩化水素を反応溶液から０℃にお
いて窒素で排出した。次に、微細に分散した酢酸カルシ
ウム×1/2 Ｈ2 Ｏ１３．４ｇを攪拌下に添加した。沈澱
した沈澱物を吸引濾過しそしてｏ- キシレン２５ｇで洗
浄した。
【００３２】一緒にした濾液（７０５ｇ）を分別蒸留し
た。常圧及び１１０〜１４５℃において３６０ｇのｏ-
キシレン及びニトロメタンが得られた。残余のｏ- キシ
レン（７８ｇ）を２０ミリバールにおいて４５℃の頂部
温度まで蒸留により除去した。最後にジキシリルプロパ
ンを１５１℃／２．３ミリバールにおいて蒸留した。収
量：２３２ｇ（理論値の９２．３％）。 ６ｂ）１，２- ジメチル- ４- イソプロペニルベンゼン
及び１，２- ジメチル-４- イソプロピルベンゼンの混
合物からのジキシリルプロパンの製造 例４による脱水素からの生成物混合物を蒸留した。この
間において前留出物を蒸留により除去しそしてその後留
分７２〜７６℃／１０ミリバールを採集した。この留分
（含有率：１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼ
ン２５．８重量％及び１，２- ジメチル- ４- イソプロ
ペニルベンゼン７４．２重量％）１９６．８ｇは、１，
２- ジメチル- ４- イソプロペニルベンゼン１４６ｇを
含有した。この量を０℃においてｏ- キシレン１０６ｇ
と混合し、例６ａによりＨＣｌと反応させそしてその後
-５乃至０℃において縮合させ、その際ｏ- キシレン４
２４ｇ、ＡｌＣｌ3 ６．６ｇ及びＣＨ3 ＮＯ2 ９．１ｇ
が使用された。触媒の除去後、混合物を分別蒸留した。
ジキシリルプロパンをｏ- キシレン及び１，２- ジメチ
ル- ４- イソプロピルベンゼンからきれいに分離するこ
とができた。収量：ジキシリルブロパン２５５．３ｇ
（理論値の８９．４％）。
【００３３】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明による方法
は、容易に入手できる化学薬品から出発させそして所望
のジキシリルプロパンを高収率で得ることができるとい
う長所を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 15/44 9280−4Ｈ 17/08 22/04 9280−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｏ- キシレン及びプロペンからジキシリ
    ルプロパンを製造する方法において、 ａ）ｏ- キシレンをプロペンと反応させて１，２- ジメ
    チル- ４- イソプロピルベンゼンを得、 ｂ）１，２- ジメチル- ４- イソプロピルベンゼンを接
    触脱水素させて１，２-ジメチル- ４- イソプロペニル
    ベンゼンを得、 ｃ）１，２- ジメチル- ４- イソプロペニルベンゼンを
    塩化水素と反応させて１，２- ジメチル- ４-(α- クロ
    ルイソプロピル）ベンゼンを得そして最終的に、 ｄ）１，２- ジメチル- ４-(α- クロルイソプロピル）
    ベンゼンをｏ- キシレンと縮合させてジキシリルプロパ
    ンを得ることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 フリーデル- クラフツ触媒、好ましくは
    ＢＦ3 ・Ｈ3 ＰＯ4又はＡｌＣｌ3 ・ＣＨ3 ＮＯ2 、特
    にＡｌＣｌ3 ・ＣＨ3 ＮＯ2 を使用することを特徴とす
    る請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 階段ａ）における反応を６０〜１３０
    ℃、好ましくは８０〜１００℃において実施することを
    特徴とする請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 プロペン及びｏ- キシレンを０．８〜
    ２．０、好ましくは０．８〜１．０、特に０．９５〜
    ０．９８：１のモル比で使用することを特徴とする請求
    項１乃至３の１又はそれ以上に記載の方法。
  5. 【請求項５】 ＡｌＣｌ3 をｏ- キシレン１モル当たり
    ０．００１〜０．３モルの量で使用することを特徴とす
    る請求項１乃至４の１又はそれ以上に記載の方法。
  6. 【請求項６】 触媒ＡｌＣｌ3 ・ＣＨ3 ＮＯ2 のＡｌＣ
    ｌ3 を反応後アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩
    の添加により沈澱させそして濾去することを特徴とする
    請求項１乃至５の１又はそれ以上に記載の方法。
  7. 【請求項７】 段階ａ）により得られる触媒- 不含１，
    ２- ジメチル- ４-イソプロピルベンゼンを分別蒸留し
    そして前留出物及び残留物を再反応のために段階ａ）の
    反応器に再循環させることを特徴とする請求項１乃至６
    の１又はそれ以上に記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｆｅ2 Ｏ3 ・ＫＯＨ・Ｃｒ2 Ｏ3 を基体
    とする触媒を段階ｂ）において使用することを特徴とす
    る請求項１乃至７の１又はそれ以上に記載の方法。
  9. 【請求項９】 塩化水素を段階ｃ）において -３０乃至
    ＋４０℃、好ましくは -１０乃至＋１０℃で使用するこ
    とを特徴とする請求項１乃至８の１又はそれ以上に記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 １，２- ジメチル- ４- イソプロピル
    ベンゼン及び１，２- ジメチル- ４- イソプロペニルベ
    ンゼンをＨＣｌと反応させることを特徴とする請求項９
    記載の方法。
  11. 【請求項１１】 段階ｄ）において１，２- ジメチル-
    ４-(α- クロルイソプロピル）ベンゼン及び１，２- ジ
    メチル- ４- イソプロピルベンゼンの混合物をｏ- キシ
    レンと反応させることを特徴とす請求項１乃至１０の１
    又はそれ以上に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 段階ｄ）の反応を -２５乃至＋３０
    ℃、好ましくは -２０乃至０℃において実施することを
    特徴とする請求項１１記載の方法。
JP5082173A 1992-04-10 1993-04-08 ジキシリルプロパンの製法 Withdrawn JPH0648966A (ja)

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