JPH0647590B2 - アルファ型キナクリドン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
アルファ型キナクリドン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0647590B2 JPH0647590B2 JP3089276A JP8927691A JPH0647590B2 JP H0647590 B2 JPH0647590 B2 JP H0647590B2 JP 3089276 A JP3089276 A JP 3089276A JP 8927691 A JP8927691 A JP 8927691A JP H0647590 B2 JPH0647590 B2 JP H0647590B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0027—Crystal modifications; Special X-ray patterns of quinacridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B48/00—Quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた赤色系の色相及
び鮮明度を有する顔料として有用な新規なアルファ型キ
ナクリドン誘導体及びその製造方法に関する。
び鮮明度を有する顔料として有用な新規なアルファ型キ
ナクリドン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許２８２１５２９号、同２８２１
５４１号、同３２８７４５７号及びドイツ特許１２５３
７０５号各明細書には、一般式(VI)のアルファ型キナク
リドン誘導体が次の方法で製造されることが開示されて
いる。
５４１号、同３２８７４５７号及びドイツ特許１２５３
７０５号各明細書には、一般式(VI)のアルファ型キナク
リドン誘導体が次の方法で製造されることが開示されて
いる。
【０００３】
【化７】 （式中、Ｒ′は塩素原子、メチル基又は縮合しているベ
ンゼン環を表す）
ンゼン環を表す）
【０００４】この一般式(VI)のアルファ型キナクリドン
誘導体は、米国特許２８４４４８５号及び２８４４５８
１号各明細書によれば、キシレン又はジメチルホルムア
ミド等の溶媒を使用して、ベータ型、ガンマ型、デルタ
型の結晶状態の異なる化合物に転換され、これらの形態
はＸ線回折により特定された。しかしながら、これらの
誘導体は商業的には充分に望ましくないものであった。
誘導体は、米国特許２８４４４８５号及び２８４４５８
１号各明細書によれば、キシレン又はジメチルホルムア
ミド等の溶媒を使用して、ベータ型、ガンマ型、デルタ
型の結晶状態の異なる化合物に転換され、これらの形態
はＸ線回折により特定された。しかしながら、これらの
誘導体は商業的には充分に望ましくないものであった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた赤色
系の色相と鮮明度を有する新規なアルファ型キナクリド
ン系顔料を提供するものである。
系の色相と鮮明度を有する新規なアルファ型キナクリド
ン系顔料を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、１又は２個の
環が縮合した一般式（Ｉ）のアルファ型キナクリドン誘
導体である。
環が縮合した一般式（Ｉ）のアルファ型キナクリドン誘
導体である。
【０００７】
【化８】 （式中、Ａ環はシクロペンタン環、１，３−ジオキソラ
ン環、インダン環又はＮ−アルキルインドリン環を表
す）
ン環、インダン環又はＮ−アルキルインドリン環を表
す）
【０００８】Ａ環がシクロペンタン環の化合物はとくに
好ましい。インドリン環のＮ−置換基のアルキル基は、
メチル、エチル等があげられ、とくにエチルが好まし
い。
好ましい。インドリン環のＮ−置換基のアルキル基は、
メチル、エチル等があげられ、とくにエチルが好まし
い。
【０００９】一般式（Ｉ）のキナクリドン誘導体は、つ
ぎの反応式に示す方法により製造される。
ぎの反応式に示す方法により製造される。
【００１０】
【化９】
【００１１】上記、各反応を反応工程別に詳細に説明す
る。第一工程では、一般式 (II) のジアルキル１，４−
ジシクロへキサンジオン−２，５−ジカルボキシレート
を窒素気流下でトルエン又はキシレンを溶媒として使用
し、トリフルオロ酢酸を触媒として使用し、一般式(II
I) の芳香族アミン誘導体と反応させ、一般式(IV)のジ
アルキル２，５−ジアミノ−３，６−ジヒドロテレフタ
レート誘導体を製造する。
る。第一工程では、一般式 (II) のジアルキル１，４−
ジシクロへキサンジオン−２，５−ジカルボキシレート
を窒素気流下でトルエン又はキシレンを溶媒として使用
し、トリフルオロ酢酸を触媒として使用し、一般式(II
I) の芳香族アミン誘導体と反応させ、一般式(IV)のジ
アルキル２，５−ジアミノ−３，６−ジヒドロテレフタ
レート誘導体を製造する。
【００１２】このとき使用する一般式(III) の芳香族ア
ミン誘導体は、５−アミノインダン、３，４−（メチレ
ンジオキシ）アニリン、２−アミノフルオレン、又は３
−アミノ−９−アルキルカルバゾールである。
ミン誘導体は、５−アミノインダン、３，４−（メチレ
ンジオキシ）アニリン、２−アミノフルオレン、又は３
−アミノ−９−アルキルカルバゾールである。
【００１３】第二工程では、一般式(IV)の化合物を。高
沸点（２５０°〜２５７℃）のビフェニル２３．５％と
ジフェニルエーテル７６．５％の混合溶液からなる公知
のDowtherm Aを溶媒として使用し、窒素気流下で加熱反
応させ、一般式(V) の６，１３−ジヒドロキナクリドン
誘導体を得る。好ましくは２５０〜２５７℃で反応させ
る。
沸点（２５０°〜２５７℃）のビフェニル２３．５％と
ジフェニルエーテル７６．５％の混合溶液からなる公知
のDowtherm Aを溶媒として使用し、窒素気流下で加熱反
応させ、一般式(V) の６，１３−ジヒドロキナクリドン
誘導体を得る。好ましくは２５０〜２５７℃で反応させ
る。
【００１４】第三工程では、一般式（Ｖ）の６，１３−
ジヒドロキナクリドン誘導体を、エタノール、水及び水
酸化ナトリウム溶液とメタ−ニトロベンゼンスルホン酸
アルカリ金属（例えばナトリウム塩）を使用して酸化
し、一般式（Ｉ）のアルファ型キナクリドン系誘導体を
製造する。
ジヒドロキナクリドン誘導体を、エタノール、水及び水
酸化ナトリウム溶液とメタ−ニトロベンゼンスルホン酸
アルカリ金属（例えばナトリウム塩）を使用して酸化
し、一般式（Ｉ）のアルファ型キナクリドン系誘導体を
製造する。
【００１５】
【実施例】以下の実施例により、本発明をより詳細に説
明する。実施例中で部は重量部を意味する。
明する。実施例中で部は重量部を意味する。
【００１６】実施例１（第一工程）
【化１０】
【００１７】５００mlの３口の円底フラスコに温度計、
還流冷却器及びディーンスターク噴流管を装着し、トル
エン１５０部を加え、窒素ガスを通過させながらジエチ
ル１，４−ジシクロヘキサンジオン−２，５−ジカルボ
キシレート２５．６部（０．１mol ）を反応槽に加えた
後、加熱し溶解した。継続して５−アミノインダン２８
部を加えて溶解し、触媒としてトリフルオロ酢酸０．５
部を加えた後、加熱還流させた。このとき生成する水は
ディーンスターク噴流管を使用して除去した。２時間後
に窒素ガスを通過させながら反応物を徐々に冷却し、メ
チルアルコール２００部を加えた後ろ過し、目的の化合
物４５部（９２．６％）を得た。
還流冷却器及びディーンスターク噴流管を装着し、トル
エン１５０部を加え、窒素ガスを通過させながらジエチ
ル１，４−ジシクロヘキサンジオン−２，５−ジカルボ
キシレート２５．６部（０．１mol ）を反応槽に加えた
後、加熱し溶解した。継続して５−アミノインダン２８
部を加えて溶解し、触媒としてトリフルオロ酢酸０．５
部を加えた後、加熱還流させた。このとき生成する水は
ディーンスターク噴流管を使用して除去した。２時間後
に窒素ガスを通過させながら反応物を徐々に冷却し、メ
チルアルコール２００部を加えた後ろ過し、目的の化合
物４５部（９２．６％）を得た。
【００１８】1Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）、7.01(m,
6H)、4.10(q,4H)、3.40(s,4H)、2.26(t,8H)、2.18(m,4H)、1.
23(t,6H)
6H)、4.10(q,4H)、3.40(s,4H)、2.26(t,8H)、2.18(m,4H)、1.
23(t,6H)
【００１９】実施例２〜４ 実施例１の方法に準じて表１の一般式(IV)に含まれる化
合物を製造した。
合物を製造した。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例５（第二工程）
【化１１】
【００２２】５００mlの３口の円底フラスコに、還流冷
却器を装着し、実施例１で得た化合物４５部を加え、窒
素ガスを通過させながら高沸点のビフェニルとジフェニ
ルエーテル混合溶液２７０部を加えた後、２５０〜２５
５℃で加熱した。同温度で１．５〜２時間撹拌した後、
反応物を窒素ガスを通過させながら冷却した。これにエ
タノール２００部を加えた後ろ過し、目的の化合物２
８．５部（７８％）を得た。
却器を装着し、実施例１で得た化合物４５部を加え、窒
素ガスを通過させながら高沸点のビフェニルとジフェニ
ルエーテル混合溶液２７０部を加えた後、２５０〜２５
５℃で加熱した。同温度で１．５〜２時間撹拌した後、
反応物を窒素ガスを通過させながら冷却した。これにエ
タノール２００部を加えた後ろ過し、目的の化合物２
８．５部（７８％）を得た。
【００２３】1Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＦ3 ＣＯ2 Ｄ）．78.
1(s,4H)、5.69(s,4H)、3.66(m,2H)、3.20(m,6H)、2.31(m,4
H)
1(s,4H)、5.69(s,4H)、3.66(m,2H)、3.20(m,6H)、2.31(m,4
H)
【００２４】実施例６〜８ 実施例５の方法に準じて表２の一般式(V) に含まれる化
合物を製造した。
合物を製造した。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例９（第三工程）
【化１２】
【００２７】５００mlの３口の円底フラスコに還流冷却
器を装着し、実施例５で得た化合物１０部を加え、エタ
ノール２００mlと水２５mlに水酸化ナトリウム４部を溶
解した溶液を加えた後、室温で２０分間撹拌した。これ
にメタ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム塩２０部
を粉末状態で加えた後、加熱還流した。反応時間は３時
間を要した。反応物を３時間後冷却しながら水２００部
を加え、数分撹拌後ろ過し、明赤色を帯びた目的の化合
物９．５部（９５％）を得た。またこの化合物のＸ線粉
末回折法によるデータは表３のとおりである。
器を装着し、実施例５で得た化合物１０部を加え、エタ
ノール２００mlと水２５mlに水酸化ナトリウム４部を溶
解した溶液を加えた後、室温で２０分間撹拌した。これ
にメタ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム塩２０部
を粉末状態で加えた後、加熱還流した。反応時間は３時
間を要した。反応物を３時間後冷却しながら水２００部
を加え、数分撹拌後ろ過し、明赤色を帯びた目的の化合
物９．５部（９５％）を得た。またこの化合物のＸ線粉
末回折法によるデータは表３のとおりである。
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例１０〜１２ 実施例９の方法に準じて表４の一般式（Ｉ）に含まれる
化合物を製造した。またこれらの化合物のＸ線粉末回折
法によるデータは表５〜表７のとおりである。
化合物を製造した。またこれらの化合物のＸ線粉末回折
法によるデータは表５〜表７のとおりである。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】
【表７】
【００３４】
【発明の効果】本発明のアルファ型キナクリドン誘導体
（Ｉ）は、優れた赤色系の色相及び鮮明度を有する顔料
としては有用である。
（Ｉ）は、優れた赤色系の色相及び鮮明度を有する顔料
としては有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 (I)で示されるアルファ型キナク
リドン誘導体。 【化１】 （式中、Ａ環はシクロペンタン環、１，３−ジオキソラ
ン環、インダン環又はＮ−アルキルインドリン環を表
す） - 【請求項２】 一般式（II）のジアルキル１，４−ジシ
クロヘキサンジオン−２，５−ジカルボキシレートと一
般式(III) の芳香族アミン誘導体とを反応させて、一般
式(IV)のジアルキル２，５−ジアミノ−３，６−ジヒド
ロテレフタレート誘導体を製造する第一工程と、 【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す） 【化３】 （式中、Ａ環はシクロペンタン環、１，３−ジオキソラ
ン環、インダン環又はＮ−アルキルインドリン環を表
す） 【化４】 （式中、Ｒ及びＡ環は前述と同じ） 一般式(IV)の化合物を加熱反応させて一般式(V) の６，
１３−ジヒドロキナクリドン誘導体を製造する第二工程
と、 【化５】 （式中、Ａ環は前述と同じ） 一般式 (V)の化合物をメタ−ニトロベンゼンスルホン酸
アルカリ金属塩と反応させて、一般式(I) のアルファ型
キナクリドリン誘導体を製造する第三工程、とからなる
キナクリドン誘導体の製造方法。 【化６】 （式中、Ａ環は前述と同じ） - 【請求項３】 第一工程においてトリフルオロ酢酸を触
媒として用いる請求項２の製造方法。 - 【請求項４】 第二工程においてダウラムＡを溶媒とし
て用いる請求項２の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019900015291A KR930010503B1 (ko) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 새로운 알파형 퀴나크리돈계 유도체 및 그 제조방법 |
| KR15291/1990 | 1990-09-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224579A JPH04224579A (ja) | 1992-08-13 |
| JPH0647590B2 true JPH0647590B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=19304016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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