JPH0647548B2 - 抗寄生虫剤 - Google Patents
抗寄生虫剤Info
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- JPH0647548B2 JPH0647548B2 JP2096150A JP9615090A JPH0647548B2 JP H0647548 B2 JPH0647548 B2 JP H0647548B2 JP 2096150 A JP2096150 A JP 2096150A JP 9615090 A JP9615090 A JP 9615090A JP H0647548 B2 JPH0647548 B2 JP H0647548B2
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- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は,式(I) で表される25−シクロヘキシルアベルメクチンB1とし
て周知の化合物の非経口投与用調合物の作成に関するも
のである。
て周知の化合物の非経口投与用調合物の作成に関するも
のである。
この化合物はヨーロッパ特許公開第0214731号に記載お
よび請求されている,アベルメクチン系の一化合物であ
る。アベルメクチン類は,駆虫剤,外部寄生虫駆虫剤,
殺虫剤,ダニ駆除剤として特に有用な,高活性な抗寄生
虫剤である。
よび請求されている,アベルメクチン系の一化合物であ
る。アベルメクチン類は,駆虫剤,外部寄生虫駆虫剤,
殺虫剤,ダニ駆除剤として特に有用な,高活性な抗寄生
虫剤である。
(従来の技術) 抗寄生虫剤は,最も好ましくは,非経口,皮下,または
筋肉内投与調合物として動物に投与される。水は一般に
注射投与に都合のよい液体であるが,アベルメクチン類
は水に対して大変低い溶解度を示し,その単純な水溶液
は余りに希薄で使用に耐えない。ある種のアベルメクチ
ン類は,米国特許第4389397号に記載のように,溶解剤
として表面活性剤および適当な有機共溶媒を用いると水
に溶解することが可能で,ミセル溶液を形成することが
できる。しかしながら,これらの調合物は動物の内部寄
生虫および外部寄生虫を除去するのに充分な活性化合物
の投与量を与えない。
筋肉内投与調合物として動物に投与される。水は一般に
注射投与に都合のよい液体であるが,アベルメクチン類
は水に対して大変低い溶解度を示し,その単純な水溶液
は余りに希薄で使用に耐えない。ある種のアベルメクチ
ン類は,米国特許第4389397号に記載のように,溶解剤
として表面活性剤および適当な有機共溶媒を用いると水
に溶解することが可能で,ミセル溶液を形成することが
できる。しかしながら,これらの調合物は動物の内部寄
生虫および外部寄生虫を除去するのに充分な活性化合物
の投与量を与えない。
ヨーロッパ特許公開第146414号に,グリセロールフォー
マルとプロピレングリコール混合物中,または小量の水
を含むプロピレングリコール中に溶解した,非経口投与
用のアベルメクチン類の共溶媒溶液についての記載があ
る。しかしながら,プロピレングリコールは皮下あるい
は筋肉注射において痛みを引き起こすことが知られてい
る。加えて,これらの調合物中の少量の水はアベルメク
チンの加水分解的分解を引き起こしうる。
マルとプロピレングリコール混合物中,または小量の水
を含むプロピレングリコール中に溶解した,非経口投与
用のアベルメクチン類の共溶媒溶液についての記載があ
る。しかしながら,プロピレングリコールは皮下あるい
は筋肉注射において痛みを引き起こすことが知られてい
る。加えて,これらの調合物中の少量の水はアベルメク
チンの加水分解的分解を引き起こしうる。
水と混和する有機溶剤を含む,アベルメクチンの上記の
ような調合物は,不都合にも,注射部位で局部的にアベ
ルメクチンの析出を引き起こしがちである。このため,
注射部位での痛みや腫れ,および非効果的,再現性の無
い抗寄生虫作用が観察されることもありうる。
ような調合物は,不都合にも,注射部位で局部的にアベ
ルメクチンの析出を引き起こしがちである。このため,
注射部位での痛みや腫れ,および非効果的,再現性の無
い抗寄生虫作用が観察されることもありうる。
実際,市販の抗寄生虫剤である,イベルメクチン(iverm
ectin)として周知のアベルメクチンの共溶液調合物,
“家畜に注射可能なイボメック(ivomec)”が,唯一,皮
下投与使用に適したものであるが,この調合物は,注射
部位での痛みや腫れの原因となりうる。
ectin)として周知のアベルメクチンの共溶液調合物,
“家畜に注射可能なイボメック(ivomec)”が,唯一,皮
下投与使用に適したものであるが,この調合物は,注射
部位での痛みや腫れの原因となりうる。
アベルメクチンの注射可能な溶液を調製するもう1つの
方法は,アベルメクチンを薬剤として許容できるオイル
に溶かすことである。ある種のアベルメクチン類に対す
る溶剤としてアラキス油(ピーナッツ油),綿実油およ
びオレイン酸エチルの使用が英国特許公開第2166436号
に開示されている。しかしながら,アラキス油および綿
実油は,家畜病治療剤として一般に必要とされる,最低
1%濃度(重量/体積)の化合物(I)の濃度を有する溶
液を与えない。家畜治療用調合物は4℃,または,それ
以下の低温にて一般に農場で使用されるか,または,貯
蔵される。アベルメクチンが通常の室温でオイルに十分
に可溶であったとしても,低温状態にしたときに析出し
たり過飽和溶液となったりすることがあり,使用不可能
になりうる。純粋なオレイン酸エチルまたは主としてオ
レイン酸エチルを含むオイルの混合物は,通常使用され
る獣医用注射器のプラスチックまたはゴム部分を許容限
度を越えて損傷する。
方法は,アベルメクチンを薬剤として許容できるオイル
に溶かすことである。ある種のアベルメクチン類に対す
る溶剤としてアラキス油(ピーナッツ油),綿実油およ
びオレイン酸エチルの使用が英国特許公開第2166436号
に開示されている。しかしながら,アラキス油および綿
実油は,家畜病治療剤として一般に必要とされる,最低
1%濃度(重量/体積)の化合物(I)の濃度を有する溶
液を与えない。家畜治療用調合物は4℃,または,それ
以下の低温にて一般に農場で使用されるか,または,貯
蔵される。アベルメクチンが通常の室温でオイルに十分
に可溶であったとしても,低温状態にしたときに析出し
たり過飽和溶液となったりすることがあり,使用不可能
になりうる。純粋なオレイン酸エチルまたは主としてオ
レイン酸エチルを含むオイルの混合物は,通常使用され
る獣医用注射器のプラスチックまたはゴム部分を許容限
度を越えて損傷する。
ヨーロッパ特許出願第285561号は,別の種類の化合物,
ミルベマイシン(milbemycin),用に使用可能な溶剤とし
て純粋なゴマ油について述べている。粘度の比較および
注射器での吸い取り易さの研究から、純粋なゴマ油の粘
度は高すぎて通例の獣医用注射器用具を使用する注射用
溶剤としては使用できないことがわかった。この理由
で,純粋なゴマ油は,実際的状況では注射用溶剤として
使用することができない。
ミルベマイシン(milbemycin),用に使用可能な溶剤とし
て純粋なゴマ油について述べている。粘度の比較および
注射器での吸い取り易さの研究から、純粋なゴマ油の粘
度は高すぎて通例の獣医用注射器用具を使用する注射用
溶剤としては使用できないことがわかった。この理由
で,純粋なゴマ油は,実際的状況では注射用溶剤として
使用することができない。
(発明が解決しようとする課題) 本発明は,内部および外部寄生虫に対して共に効果があ
り,皮下および筋肉注射投与において動物が十分に耐え
ることができ,さらに,慣例の注射用器具に使用できる
化合物(I)の非経口用調合物の提供を意図したものであ
る。
り,皮下および筋肉注射投与において動物が十分に耐え
ることができ,さらに,慣例の注射用器具に使用できる
化合物(I)の非経口用調合物の提供を意図したものであ
る。
(課題を解決するための手段) 本発明により,50ないし95%(体積)のゴマ油と残りは
オレイン酸エチルからなる溶媒に溶解した,25−シクロ
ヘキシルアベルメクチンB1,化合物(I),の溶液を提
供する。
オレイン酸エチルからなる溶媒に溶解した,25−シクロ
ヘキシルアベルメクチンB1,化合物(I),の溶液を提
供する。
好適な溶媒混合物は,75ないし90%のゴマ油と残りはオ
レイン酸エチルからなる。皮下または筋肉注射用のアベ
ルメクチンの濃度は,好適には1ないし30mg/mlであ
り,特に好ましくは約10mg/mlである。
レイン酸エチルからなる。皮下または筋肉注射用のアベ
ルメクチンの濃度は,好適には1ないし30mg/mlであ
り,特に好ましくは約10mg/mlである。
本発明の調合物は,単相溶液であり,線虫と呼ばれる寄
生虫の一群により頻繁に引き起こされ家畜および家禽を
冒すのみならず豚,羊,馬,牛に多大な経済的損失を引
き起こしうる寄生虫病を特に含む内部寄生虫に起因する
種々の疾患の治療に効果的である。本化合物は,例え
ば,犬のジロフィラリア(Dirofilaria)を含む,種々の
動物種に感染するその他の線虫類に対して,および,ア
ンシロストマ(Ancylostoma),ネカトール(Necator),ア
スカリス(Ascaris),ストロンジロイデス(Strongyloide
s),トリキネラ(Trichinella),キャピラリア(Capillar
ia),トリチュリス(Trichuris),エンテロビウス(Enter
obius)のような胃−腸の寄生虫,およびフィラリア系寄
生虫およびストロンジロイデス(Strongyloides),トリ
キネラ(Trichinella)のような血液あるいはその他の組
織や器官に見いだされる寄生虫を含むヒトに感染しうる
種々の寄生虫に対しても効果がある。
生虫の一群により頻繁に引き起こされ家畜および家禽を
冒すのみならず豚,羊,馬,牛に多大な経済的損失を引
き起こしうる寄生虫病を特に含む内部寄生虫に起因する
種々の疾患の治療に効果的である。本化合物は,例え
ば,犬のジロフィラリア(Dirofilaria)を含む,種々の
動物種に感染するその他の線虫類に対して,および,ア
ンシロストマ(Ancylostoma),ネカトール(Necator),ア
スカリス(Ascaris),ストロンジロイデス(Strongyloide
s),トリキネラ(Trichinella),キャピラリア(Capillar
ia),トリチュリス(Trichuris),エンテロビウス(Enter
obius)のような胃−腸の寄生虫,およびフィラリア系寄
生虫およびストロンジロイデス(Strongyloides),トリ
キネラ(Trichinella)のような血液あるいはその他の組
織や器官に見いだされる寄生虫を含むヒトに感染しうる
種々の寄生虫に対しても効果がある。
本発明の調合物は,牛や馬を冒しうる,ダニ,チーズダ
ニ,しらみ,のみ,あおばえ,噛咬性混虫,移動する双
翅目昆虫幼虫のような,動物および鳥類の外部寄生虫を
特に含む外部寄生生物感染の治療においても有用であ
る。
ニ,しらみ,のみ,あおばえ,噛咬性混虫,移動する双
翅目昆虫幼虫のような,動物および鳥類の外部寄生虫を
特に含む外部寄生生物感染の治療においても有用であ
る。
予想外に,本発明の調合物は次の点において上述の従来
技術による調合物よりも優れた性能を持つことが示され
た。すなわち,皮下および筋肉注射投与により動物に投
与したとき注射部位においてほとんどあるいは全く痛み
を引き起こすことなく,一般に使用される注射器での使
用に適しており,また,再現性のある抗寄生虫作用を示
す。
技術による調合物よりも優れた性能を持つことが示され
た。すなわち,皮下および筋肉注射投与により動物に投
与したとき注射部位においてほとんどあるいは全く痛み
を引き起こすことなく,一般に使用される注射器での使
用に適しており,また,再現性のある抗寄生虫作用を示
す。
さらに,本発明の溶液の利点として,調合物担体が不飽
和酸のエステルを含むので長期間の貯蔵においてアベル
メクチンが空気酸化から保護されている点が挙げられ
る。
和酸のエステルを含むので長期間の貯蔵においてアベル
メクチンが空気酸化から保護されている点が挙げられ
る。
本発明の溶液は、化合物(I)をゴマ油とオレイン酸エチ
ル混合物に溶かし,慣例の方法にて滅菌し投与用に包装
することにより容易に作成することができる。
ル混合物に溶かし,慣例の方法にて滅菌し投与用に包装
することにより容易に作成することができる。
本発明の調合物を以下の実施例において例示する。
(実施例) 25−シクロヘキシルアベルメクチンB1のオイル調合物
中の溶液は下記の方法により作成し試験した。
中の溶液は下記の方法により作成し試験した。
実施例1 下記の成分を用いゴマ油とオレイン酸エチルの90:10混
合物1ml中に10mgの化合物Iを含む注射用溶液を作っ
た。
合物1ml中に10mgの化合物Iを含む注射用溶液を作っ
た。
化合物I 10mg オレイン酸エチル 0.1ml ゴマ油 合計1.0mlになるように加えた。
オレイン酸エチルとゴマ油を混合し窒素を吹き付けなが
ら80℃に加温した。化合物Iをこの熱いオイルに加え溶
解させ,この溶液をすばやく冷却する。必要ならば,ゴ
マ油を加え体積を1mlに調整した。このようにして得た
溶液をメンブランフィルターにより滅菌後,無菌で包装
した。
ら80℃に加温した。化合物Iをこの熱いオイルに加え溶
解させ,この溶液をすばやく冷却する。必要ならば,ゴ
マ油を加え体積を1mlに調整した。このようにして得た
溶液をメンブランフィルターにより滅菌後,無菌で包装
した。
実施例2 実施例1の方法により下記の成分を用いゴマ油とオレイ
ン酸エチルの50:50混合物1ml中に10mgの化合物Iを含
む注射用溶液を作った。
ン酸エチルの50:50混合物1ml中に10mgの化合物Iを含
む注射用溶液を作った。
化合物I 10mg オレイン酸エチル 0.5ml ゴマ油 合計1.0mlになるように加えた 実施例3 実施例1の方法により下記の成分を用いゴマ油とオレイ
ン酸エチルの75:25 合物1ml中に10mgの化合物Iを含
む注射用溶液を作った。
ン酸エチルの75:25 合物1ml中に10mgの化合物Iを含
む注射用溶液を作った。
化合物I 10mg オレイン酸エチル 0.25ml ゴマ油 合計1.0mlになるように加えた。
実施例4 寄生虫に対する化合物Iの有効性はL.G.Cramer等,Vet.
Record,122巻,611−612頁(1988年)に記載の方法の
変法により調べた。
Record,122巻,611−612頁(1988年)に記載の方法の
変法により調べた。
化合物Iを第0日目に200μg/Kgあて皮下注射にて2
群の家畜に投与した。A群には,1mlの調合物中2.5mg
の化合物I,120mgのツウィー(Tween)80(登録商標),
200mgのグリセロールフォーマル,約10mgのベンジルア
ルコールおよび残りは水からなる,米国特許第4389397
号による,水性ミセル調合物として化合物Iを投与し
た。B群は実施例1の調合物として化合物Iで処置し
た。この2つの処置群は,各々の処置の対照群と共に,
第0,2及び4日目にブーフィラス・ミクロプラス(Boo
philus microplus)幼虫を接種し,成虫へと成長させ
た。第21ないし32日目に吸血したメス成虫犬ダニを集
め,各日における平均数を数え,表1に示した。
群の家畜に投与した。A群には,1mlの調合物中2.5mg
の化合物I,120mgのツウィー(Tween)80(登録商標),
200mgのグリセロールフォーマル,約10mgのベンジルア
ルコールおよび残りは水からなる,米国特許第4389397
号による,水性ミセル調合物として化合物Iを投与し
た。B群は実施例1の調合物として化合物Iで処置し
た。この2つの処置群は,各々の処置の対照群と共に,
第0,2及び4日目にブーフィラス・ミクロプラス(Boo
philus microplus)幼虫を接種し,成虫へと成長させ
た。第21ないし32日目に吸血したメス成虫犬ダニを集
め,各日における平均数を数え,表1に示した。
実施例1の調合物による処置はメス成生犬ダニの発生を
遅延させると共に捕獲した犬ダニの数も減少した。
遅延させると共に捕獲した犬ダニの数も減少した。
実施例5 アベルメクチン調合物の耐性は牛の半膜様筋への注射投
与により評価した。動物は処置の7および14日後に人的
に屠殺し,注射部位を周辺部位と一緒に摘出した,組織
を全体的に病理的に調べ,注射部位の病変を下記の点数
系により見積った。
与により評価した。動物は処置の7および14日後に人的
に屠殺し,注射部位を周辺部位と一緒に摘出した,組織
を全体的に病理的に調べ,注射部位の病変を下記の点数
系により見積った。
0=正常,病変無し 1=軽度の瘢痕 2=重度の瘢痕 3=被包性の病痕<1.0cm3 4=被包性の病痕1.0cm3ないし2.5cm3 5=被包性の病痕2.5cm3以上 点数0,1および2は許容範囲とされる。2より大きい
点数は被包性の病痕を有する。実施例1および2の調合
物中の化合物Iは200μg/Kgの投与量で筋肉注射によ
り牛に投与した。注射部位の耐薬性は,同方法で同投与
した抗寄生虫剤,イベルメクチン(ivermectin)(登録商
標:イボメックフォーキャトル(ivomecforcattle)),
の共溶媒調合物の結果と比較した。
点数は被包性の病痕を有する。実施例1および2の調合
物中の化合物Iは200μg/Kgの投与量で筋肉注射によ
り牛に投与した。注射部位の耐薬性は,同方法で同投与
した抗寄生虫剤,イベルメクチン(ivermectin)(登録商
標:イボメックフォーキャトル(ivomecforcattle)),
の共溶媒調合物の結果と比較した。
実施例1およ2の調合物中の化合物Iは十分な耐薬性が
認められた。すなわち,注射7日後若干の軽度の瘢痕だ
けが認められ,これは14日後には完全に治癒した。これ
に反して,筋肉注射により投与したイボメックは,注射
7日後において耐薬性がほとんど認められず,注射14日
後においてもなお被包性の病痕が認められた。
認められた。すなわち,注射7日後若干の軽度の瘢痕だ
けが認められ,これは14日後には完全に治癒した。これ
に反して,筋肉注射により投与したイボメックは,注射
7日後において耐薬性がほとんど認められず,注射14日
後においてもなお被包性の病痕が認められた。
Claims (6)
- 【請求項1】50ないし95体積%のゴマ油および残り
はオレイン酸エチルからなる溶媒に溶解した25−シク
ロヘキシルアベルメクチンB1の溶液からなる、動物に
おける寄生虫感染の治療剤。 - 【請求項2】75ないし90体積%のゴマ油および残り
はオレイン酸エチルからなる溶媒に溶解した、特許請求
の範囲第1項に記載の治療剤。 - 【請求項3】1ml中に1ないし30mgの25−シクロヘ
キシルアベルメクチンB1を含有する、特許請求の範囲
第1項または第2項に記載の治療剤。 - 【請求項4】1ml中に10mgの25−シクロヘキシルア
ベルメクチンB1を含有する、特許請求の範囲第3項に
記載の治療剤。 - 【請求項5】動物への皮下または筋肉注射用溶液であ
る、特許請求の範囲第1項ないし第4項のいずれか1項
に記載の治療剤。 - 【請求項6】特許請求の範囲1項ないし第5項のいずれ
か1項に記載の溶液を注射投与することよりなる、ヒト
を除く動物の寄生虫感染の治療方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898908071A GB8908071D0 (en) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | Antiparasitic formulations |
GB8908071.7 | 1989-04-11 | ||
SG27894A SG27894G (en) | 1989-04-11 | 1994-02-22 | Injectable compositions containing 25-cyclohexyl-avermectin B1 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02290820A JPH02290820A (ja) | 1990-11-30 |
JPH0647548B2 true JPH0647548B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=26295191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2096150A Expired - Fee Related JPH0647548B2 (ja) | 1989-04-11 | 1990-04-11 | 抗寄生虫剤 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0393890B1 (ja) |
JP (1) | JPH0647548B2 (ja) |
CN (1) | CN1035356C (ja) |
AP (1) | AP133A (ja) |
AU (1) | AU609660B2 (ja) |
CY (1) | CY1777A (ja) |
DK (1) | DK0393890T3 (ja) |
EG (1) | EG18956A (ja) |
ES (1) | ES2052173T3 (ja) |
FI (1) | FI92015C (ja) |
GR (1) | GR3005794T3 (ja) |
HK (1) | HK39294A (ja) |
NO (1) | NO175882C (ja) |
OA (1) | OA09203A (ja) |
RU (1) | RU1836084C (ja) |
SG (1) | SG27894G (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19613972A1 (de) * | 1996-04-09 | 1997-10-16 | Bayer Ag | Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen auf Basis von Rizinusöl |
US6214367B1 (en) * | 1996-06-05 | 2001-04-10 | Ashmont Holdings Limited | Injectable compositions |
DE19638045A1 (de) * | 1996-09-18 | 1998-03-19 | Bayer Ag | Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen |
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