FI92015C - Menetelmä injektoitavan, loistenvastaisen koostumuksen valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä injektoitavan, loistenvastaisen koostumuksen valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI92015C FI92015C FI901816A FI901816A FI92015C FI 92015 C FI92015 C FI 92015C FI 901816 A FI901816 A FI 901816A FI 901816 A FI901816 A FI 901816A FI 92015 C FI92015 C FI 92015C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- avermectin
- sesame oil
- injection
- ethyl oleate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
9201 5
Menetelma injektoitavan, loistenvastaisen koostumuksen valmistamiseksi
Tama keksintO koskee ruoansulatuskanavan ulkopuoli-5 sesti annosteltavien loistenvastaisten koostumusten val-mistusta, jotka sisaitavat tunnettua yhdistetta, 25-syklo-heksyyli-avermektiini Bl:a, jonka kaava on (I) OCH, HO, ,1 .ΛΙ .
10 Γ’
M ii1 li« If 1j h i I
M.C'' > k S
15 JL o. i ^ ipi 0 CH, 20 (1)
Tama yhdiste kuuluu avermektiinien yhdisteluokkaan, joita on kuvattu ja jotka on patentoitu EP-patenttijulkai-sussa 214 731. Avermektiinit ovat erittain aktiivisia 25 loistenvastaisia aineita, joilla on varsinkin kayttoa ma-toiaakkeina, ulkoloisia, hyOnteisia ja punkkeja tuhoavina aineina.
Loistenvastaisia aineita annetaan elaimille sopi-vimmin kayttaen ruoansulatuskanavan ulkopuolisesti, ihon-30 alaisesti tai lihaksensisaisesti annettavia laakekoostu-muksia. Injektiovalmisteen nesteena on yleensa sopivasti vesi, mutta avermektiinit ovat sangen niukkaliukoisia ve-teen ja yksinkertaiset vesiliuokset ovat liian laimeita kaytettaviksi. Tiettyja avermektiineja voidaan liuottaa 35 veteen kayttaen pinta-aktiivisia liuotusaineita ja sopivia orgaanisia lisaiiuottimia misellaarisen liuoksen muodos- 92015 2 tamiseksi, kuten on kuvattu US-patenttijulkaisussa 4 389 397. Naita koostumuksia kSyttSen ei kuitenkaan saada sellaisia aktiivisen aineen annoksia, jotka poistavat tyy-dyttavasti elainten seka sisa- etta ulkoloiset.
5 EP-patenttijulkaisussa 146 414 on kuvattu ruoansu- latuskanavan ulkopuoliseen kayttOdn avermektiinin lisa-liuotinliuoksia, jotka on valmistettu glyseroliformaalin ja propyleeniglykolin seokseen tai propyleeniglykoliin, joka sisaitaa vahaisen maaran vetta. Propyleeniglykolin 10 tiedetaan kuitenkin aiheuttavan arsytysta ihonalaisessa tai lihaksensisaisessa injektiossa. Lisaksi naiden koos-tumusten sisaitama våhainen vesimaåra saattaa aiheuttaa avermektiinin hydrolyyttista hajaantumista.
Sellaiset koostumukset, jotka sisaitavat veden 15 kanssa sekoittuvia orgaanisia liuottimia, ovat taipuvaisia muodostamaan paikallista avermektiinin saostumista injek-tiokohtaan. Tama saattaa aiheuttaa arsytysta ja turvotusta injektiokohtaan ja loistenvastainen vaikutus saattaa olla tehoton ja vaihteleva.
20 Kaupallisesti saatavissa oleva loistenvastainen aine "Ivomec injectable for cattle", joka on lisaiiuotti-men kanssa valmistettu ivermektiinina tunnetun eraan avermektiinin sisaitava koostumus, sopii kaytettavaksi ainoas-taan ihonalaisesti ja saattaa aiheuttaa arsyyntymista ja 25 turvotusta injektiokohdassa.
Vaihtoehtoisessa menetelmassa avermektiini muodos-tetaan injektoitavaksi liuokseksi liuottamalla se farma-seuttisesti hyvaksyttavaan dljyyn. GB-patenttijulkaisussa 2 166 436 on esitetty tiettyjen avermektiinien liuottami-30 seen kaytettavaksi maapahkina- ja puuvillasiemendljyja seka my6s etyylioleaattia. Maapahkinadljya ja puuvillasie-menOljya kayttaen ei kuitenkaan saada liuosta, joka sisaitaa vahintaan l-paino/tilavuus-%:n konsentraatioona kaavan I mukaista yhdistetta, mika pitoisuus yleensa vaaditaan 35 eiainiaakkeilta. Eiainiaakekoostumuksia kaytetaan ja sai- 9201 5 3 lytetaan tavallisesti maatiloilla alhaisessa lampOtilassa, aina 4 eC asti ja alempanakin, ja vaikka avermektiini nor-maalissa huoneen lampOtilassa olisikin riittavOn liukoinen Oljyyn, se saattaa kylmiin olosuhteisiin joutuessaan saos-5 tua tai muodostaa ylikyllåstetyn liuoksen ja muuttua siten kayttOkelvottomaksi. Puhdas etyylioleaatti ja Oljyseokset, jotka sisaitSvåt suuren maaran etyylioleaattia, vaikut-tavat ei-hyvSksyttavissS maarin hajottavasti tiettyihin muovi- tai kumikomponentteihin, joita tavallisesti kayte-10 taan eiainiaakarien ruiskuissa.
EP-patenttijulkaisussa 285 561 on mainittu mahdol-lisuus puhtaan seesamiOljyn kayttamiseksi liuottimena eraan muun ryhman yhdisteille, milbemysiineille. Suorite-tuissa viskositeetti-injektoitavuuskokeissa on todettu, 15 etta seesamiOljyn viskositeetti on liian korkea, jotta sita voitaisiin kayttaa liuottimena injektoitaessa tavan-omaisella eiainiaakarin kayttamaiia ruiskulaitteella. Tasta syysta puhdasta seesamiOljya ei voida kayttaa injektoi-tavana liuottimena kaytannOn kenttaolosuhteissa.
20 Esilia olevan keksinnOn tarkoituksena on saada ai- kaan sellainen kaavan (I) mukaisen yhdisteen ruoansulatus-kanavan ulkopuolisesti annostettava koosturnus, joka on tehokas seka sisa- etta ulkolaisia vastaan ja jota elaimet hyvin sietavat seka ihonalaisesti etta lihaksensisaisesti 25 annettuna ja joka on yhteensopiva tavanomaisen injektio-laitteen kanssa.
KeksinnOn kohteena on menetelma 25-sykloheksyyli-avermektiini Bl:n (yhdiste I) injektoitavan liuoksen val-mistamiseksi liuottimeen, joka sisaitaa 50 - 95 tila-30 vuus-% seesamiOljya ja loppuosan etyylioleaattia.
Edullisessa liuotinseoksessa on 75 - 90 % seesamiOljya ja loppuosa etyylioleaattia.
Edullinen avermektiinipitoisuus lihaksensisaiseen injektioon on 1 - 30 mg/ml, edullisimmin noin 10 mg/ml.
35 KeksinnOn mukaiset koostumukset ovat yksifaasi- liuoksia, jotka ovat vaikuttavia erilaisten sellaisten 4 9201 5 tautitilojen kasittelyyn, joita aiheuttavat sisaloiset, varsinkin matotaudin kasittelyyn, jota aiheuttaa useim-miten tietty loismatojen ryhmå, jota nimitetaan sukkulama-doiksi ja jotka voivat aiheuttaa vakavia taloudellisia 5 haviOita sikojen, lampaiden, hevosten ja nautakarjan kas-vatuksessa sekS tarttua myos kotieiaimiin ja siipikarjaan. Yhdisteet ovat vaikuttavia myOs muita sukkulamatoja vas-taan, jotka vaivaavat muita eiainlajeja, esimerkiksi koi-rien Dirofilariaa ja erilaisia sellaisia loisia vastaan, 10 jotka voivat tarttua ihmisiin; niita ovat esimerkiksi ruoansulatuskanavan loiset Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris, Enterobius ja loiset, joita esiintyy veresså ja muissa kudoksissa ja elimissa, kuten rihmamadot ja Strongyloides-15 ja Trichinella-lajien ylimååråiset suolistovaiheet·
KeksinnOn mukaiset koostumukset sopivat myOs nisSk-kåiden ja lintujen ulkoloisten håvittåmiseen, joista mai-nittakoon punkit, puutiaiset, tåit, kirput, lihakarpfiset, purevat hyOnteiset ja kaksisiipisten tunkeutuvat toukat, 20 jotka voivat vaivata nautakarjaa ja hevosia.
Yllåttåen on keksitty, etta keksinndn mukaisilla koostumuksilla on ominaisuuksia, jotka ylittSvSt selvåsti edelia mainittujen tunnettujen koostumusten ominaisuudet, nimittain ne aiheuttavat vain vahan tai ei lainkaan arsy-25 tysta injektiokohtaan niita annettaessa eiaimille ihon-alaisena tai lihaksensisaisena injektiona, ne sopivat kay-tettaviksi standardiruiskuissa ja niilia saadaan yhdenmu-kainen loistenvastainen vaikutus.
Eraana lisaetuna keksinndn mukaisilla liuoksilla 30 on, etta kun koostumuksen vaiiaine sisaitaa tyydyttymattO-mien happojen estereita, avermektiini on pitempiaikaisessa varastoinnissa suojattu ilman hapettavaa vaikutusta vastaan.
KeksinnOn mukaisia liuoksia voidaan valmistaa yk-35 sinkertaisesti liuottamalla yhdiste (I) seesamiOljyn ja 5 92015 etyylioleaatin seokseen ja steriloimalla ja pakkaamalla liuos kayttda vårten tavanomaisella tavalla.
Keksinndn mukaisia koostumuksia kuvataan keksinndn valaisemiseksi seuraavissa esimerkeissa.
5 25-sykloheksyyli-avermektiini Bl:nOljyliuoskoostu- muksia valmistettiin ja kokeiltiin seuraavassa esltetyin menetelmin.
Eslmerkki 1
Seuraavia alneosia kaytettiin injektoitavan liuok-10 sen valmistamiseksi, joka sisaitaa 10 mg yhdistetta I ja 1 ml seesamiOljyn ja etyylioleaatin nimellista 90/10-seosta:
Yhdiste I 10 mg
Etyylioleaatti 0,1 mg 15 Seesamidljy ad 1 ml
Etyylioleaatti ja seesamidljy sekoitettiin ja kuu-mennettiin 80 °C:seen samalla johtaen seokseen typpeå. Sitten kuumiin Oljyihin lisattiin yhdiste I ja sen liuet-tua muodostunut liuos jaåhdytettiin nopeasti ja tilavuus 20 sa&dettiin tarvittaessa seesamidljylia 1 ml:ksi. Tama lo-pullinen liuos steriloitiin suodattamalla membraanin ia-vitse ja pakattiin aseptisesti.
Eslmerkki 2
Esimerkin 1 mukaista menetelmaa kaytettiin valmis-25 tettaessa seuraavista aineosista injektoitava liuos, joka sisalsi 10 mg yhdistetta I 1 ml:ssa etyyliasetaatin ja seesamiOljyn nimellista 50/50-seosta:
Yhdiste I 10 mg
Etyylioleaatti 0,5 ml 30 Seesamidljy ad 1,0 ml • Esimerkki 3
Esimerkin 1 mukaista menetelmaa kaytettiin valmis-tettaessa seuraavista aineosista injektoitava liuos, joka sisalsi 10 mg yhdistetta I 1 ml:ssa etyyliasetaatin ja 35 seesamiOljyn nimellista 75/25-seosta: 6 9201 5
Yhdiste I 10 mg
Etyylioleaatti 0,25 ml
SeesamiOljy ad 1,0 ml
Esimerkki 4 5 Yhdisteen I teho ulkoloisia vastaan maaritettiin kayttamaiia L.G. Cramerin et al. Vet. Record, (1988), 122, 611 - 612, kuvaaman menetelman muunnosta. Yhdistetta I annettiin ihonalaisena ijektiona kahdelle nautakar-jaryhmaile annoksena 200 pg/kg paivana 0. Ryhma A sai yh-10 distetta I US-patenttijulkaisun 4 389 397 mukaisena vesi-pitoisena misellikoostumuksena, joka sisMlsi 1 ml:ssa 2,5 mg yhdistetta I, 120 mg Tween 80R, 200 mg glyserolifor-maalia, noin 10 mg bentsyylialkoholia ja loppuosan vetta. Ryhmaa B kasiteltiin kaavan I mukaisella yhdisteelia esi-15 merkin 1 koostumuksessa. Kasiteltyihin ryhmiin seka kum-paakin kasittelyå vastaaviin kontrolleihin istutettiin paivina 0, 2 ja 4 Boophilus microplus toukkia ja puutiais-ten annettiin kehittya aikuisiksi. Paisuneet naaraspuu-tiaiset koottiin paivien 21 - 32 vaiilia ja keskimaaraiset 20 paivaiukemat nåhdåan taulukossa 1.
7 92015
Taulukko 1
Koottujen naaraspuolisten B. microplus puutiaisten keski-ma&rainen paivittainen lukumaara 5 KSsittele- Esimer- Kasittele-
Miselli- mSton kin 1 mStcin
PaivS koostumus kontrolli koostumus kontrolli 21 0 287 0 0 10 22 0 651 0 324 23 0 879 0 996 24 0 753 0 1507 25 16 554 0 663 15 26 76 267 0 852 27 85 48 0 329 28 36 10 8 35 29 28 5 15 19 20 30 16 0 3 1 31 0 0 3 1 32 0 0 1 0 25 - - _ _
Yhteensa 257 3454 30 4727
Kasittely esimerkin 1 koostumuksella hidastutti aikuisten naaraspuutiaisten kehittymista ja vaikutti ke-30 rattyjen puutiaisten lukumaaraa alentavasti.
Esimerkki 5 • ^
Avermektiini-koostumusten siedettavyys maaritettiin antamalla koostumusta injektiona nautakarjan puolikalvoi-seen lihakseen. 7 ja 14 paivaa kasittelyn jaikeen eiaimet 35 tapettiin inhimillisesti ja injektiokohdat seka ymparOivaa • β 92015 kudosta poistettiin. Kudosta tutkittiin patologisesti pal-jain silmin ja injektiokohtien vauriot arvosteltiin kSyt-tåen seuraavaa pistesysteemia: 0 = normaali, ei nakyvaa vauriota 5 1 = lievaa arpeutumista 2 * vahvaa arpeutumista 3 = kapseloitunutta jatetta < 1,0 cm3 4 = kapseloitunutta jatetta > 1,0 < 2,5 cm3 5 = kapseloitunutta jatetta >2,5 cm3 10 Pistearvoja 0, 1 ja 2 pidetaan hyvaksyttavina. Pis- tearvoissa yli 2 esiintyy kapseloitunutta jatetta. Esi-merkkien 1 ja 2 yhdistetta I sisaitavia koostumuksia an-nettiin lihaksensisaisena injektiona nautakarjaile annok-sena 200 pg/kg. Injektiokohtaa verrattiin lisaliuottimen 15 kanssa valmistetun loistenvastaisen ivermektiini-valmis- teen (Ivomec* for cattle) samalla annostuksella samalla tavalla annetun injektion injektiokohtaan.
Taulukko 2
Lihaksensisaisen injektiokohdan vertailussa annetut sie-20 dettavyyspisteet
KeskimSa-
Elainten rainen pis- KSsittely lukumSarS tearvo- 25
Esimerkin 1 7 5 0^4 koostumus 1A 10 0,0
Esimerkin 27 5 0f4 30 koostumus 14 10 0,0
Ivomec 7 4 3,75 14 8 2,75 35 9 92015
Yhdiste I oli esimerkkien 1 ja 2 koostumuksissa hyvin siedetty, silia se aiheutti vain joitakin vahaisia vaurioita 7 pSivSn kuluttua injektiosta, jotka vauriot håvisivat taydellisesti 14 paivan kuluessa. Sen sijaan 5 Ivomec lihaksensisMisené injektiona oli huonosti siedetty 7 paivan kuluttua, siinå nSkyi kapseloitunutta jatetta, jota oli jaijelia viela, kun injektiosta oli kulunut 14 paivaa.
Claims (4)
1. Menetelmå 25-sykloheksyyli-avermektiini Bl: η injektoitavan liuoksen valmistamiseksi, tunnettu 5 siita, etta 25-sykloheksyyli-avermektiini Bl liuotetaan liuottimeen, joka sisaitaa 50 - 95 tilavuus-% seesamiOljyå ja loppuosan etyylioleaattia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, tunnettu siita, ettå liuotin sisaitåå 75 - 90 ti- 10 lavuus-% seesamiGljyåi ja loppuosan etyylioleaattia.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmS, tunnettu siita, etta muodostettu liuos sisaitaa 1-30 mg/ml 25-sykloheksyyli-avermektiini Bl:a.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelma, 15 tunnettu siita, etta liuos sisaitaa noin 10 mg/ml 25-sykloheksyyli-avermektiini Bl:a. 92015
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8908071 | 1989-04-11 | ||
| GB898908071A GB8908071D0 (en) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | Antiparasitic formulations |
| SG27894A SG27894G (en) | 1989-04-11 | 1994-02-22 | Injectable compositions containing 25-cyclohexyl-avermectin B1 |
| SG27894 | 1994-02-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI901816A0 FI901816A0 (fi) | 1990-04-10 |
| FI92015B FI92015B (fi) | 1994-06-15 |
| FI92015C true FI92015C (fi) | 1994-09-26 |
Family
ID=26295191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI901816A FI92015C (fi) | 1989-04-11 | 1990-04-10 | Menetelmä injektoitavan, loistenvastaisen koostumuksen valmistamiseksi |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0393890B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0647548B2 (fi) |
| CN (1) | CN1035356C (fi) |
| AP (1) | AP133A (fi) |
| AU (1) | AU609660B2 (fi) |
| CY (1) | CY1777A (fi) |
| DK (1) | DK0393890T3 (fi) |
| EG (1) | EG18956A (fi) |
| ES (1) | ES2052173T3 (fi) |
| FI (1) | FI92015C (fi) |
| GR (1) | GR3005794T3 (fi) |
| HK (1) | HK39294A (fi) |
| NO (1) | NO175882C (fi) |
| OA (1) | OA09203A (fi) |
| RU (1) | RU1836084C (fi) |
| SG (1) | SG27894G (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19613972A1 (de) * | 1996-04-09 | 1997-10-16 | Bayer Ag | Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen auf Basis von Rizinusöl |
| EP0928136B1 (en) * | 1996-06-05 | 2003-10-22 | Ashmont Holdings Limited | Injectable compositions |
| DE19638045A1 (de) * | 1996-09-18 | 1998-03-19 | Bayer Ag | Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen |
| KR20000025762A (ko) * | 1998-10-14 | 2000-05-06 | 유충식 | 이버멕틴류의 가용화 조성물 |
| GB9827727D0 (en) | 1998-12-16 | 1999-02-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
| NZ590141A (en) * | 2008-06-24 | 2012-05-25 | Merial Ltd | Anthelminthic formulations including castor oil and another vegetable oil |
| CA2750626C (en) * | 2009-02-16 | 2013-10-01 | Pfizer Inc. | High dosage doramectin formulation |
| WO2011043962A2 (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Wyeth Llc | Compositions comprising adjuvant, macrolide and proteinaceous antigen and methods of use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1182857B (it) * | 1984-09-14 | 1987-10-05 | Glaxo Group Ltd | Composti antibiotici, composizioni antiparassitarie che li contengono e procedimento per prepararli ed applicarli |
| ES8802229A1 (es) * | 1985-04-30 | 1988-04-16 | Glaxo Group Ltd | Un procedimiento para preparar nuevos derivados lactonicos macrociclicos. |
| US4707470A (en) * | 1985-05-17 | 1987-11-17 | Smithkline Beckman Corporation | Polyene antibiotic emulsion formulation |
| EP0285561A3 (de) * | 1987-03-27 | 1989-10-25 | Ciba-Geigy Ag | Parasitizide und insektizide Milbemycin-Derivate |
| ATE87926T1 (de) * | 1987-11-09 | 1993-04-15 | Pfizer | Ethylierte avermectine. |
-
1990
- 1990-04-06 EP EP90303716A patent/EP0393890B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-06 ES ES90303716T patent/ES2052173T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-06 DK DK90303716.6T patent/DK0393890T3/da active
- 1990-04-09 AP APAP/P/1990/000174A patent/AP133A/en active
- 1990-04-10 FI FI901816A patent/FI92015C/fi active IP Right Grant
- 1990-04-10 RU SU904743681A patent/RU1836084C/ru active
- 1990-04-10 AU AU53119/90A patent/AU609660B2/en not_active Ceased
- 1990-04-10 NO NO901637A patent/NO175882C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-04-10 OA OA59772A patent/OA09203A/xx unknown
- 1990-04-11 JP JP2096150A patent/JPH0647548B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-11 EG EG22590A patent/EG18956A/xx active
- 1990-04-11 CN CN90102072A patent/CN1035356C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-24 GR GR920402116T patent/GR3005794T3/el unknown
-
1994
- 1994-02-22 SG SG27894A patent/SG27894G/en unknown
- 1994-04-28 HK HK39294A patent/HK39294A/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-10-20 CY CY177795A patent/CY1777A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU1836084C (ru) | 1993-08-23 |
| FI901816A0 (fi) | 1990-04-10 |
| CN1035356C (zh) | 1997-07-09 |
| SG27894G (en) | 1995-03-17 |
| FI92015B (fi) | 1994-06-15 |
| NO175882C (no) | 1994-12-28 |
| CY1777A (en) | 1995-10-20 |
| NO175882B (no) | 1994-09-19 |
| DK0393890T3 (da) | 1992-09-28 |
| EP0393890A1 (en) | 1990-10-24 |
| AU5311990A (en) | 1990-11-08 |
| AP9000174A0 (en) | 1990-04-30 |
| ES2052173T3 (es) | 1994-07-01 |
| JPH02290820A (ja) | 1990-11-30 |
| JPH0647548B2 (ja) | 1994-06-22 |
| AP133A (en) | 1991-06-05 |
| OA09203A (fr) | 1992-06-30 |
| GR3005794T3 (fi) | 1993-06-07 |
| NO901637D0 (no) | 1990-04-10 |
| HK39294A (en) | 1994-05-06 |
| CN1046282A (zh) | 1990-10-24 |
| EG18956A (en) | 1994-04-30 |
| EP0393890B1 (en) | 1992-08-12 |
| NO901637L (no) | 1990-10-12 |
| AU609660B2 (en) | 1991-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4817515B2 (ja) | 非経口投与のための徐放性組成物 | |
| AU627610B2 (en) | Long active injectable formulations containing triacetin | |
| DE69432982T2 (de) | Pour-on formulierung enthaltend polymerische material, glykole und glyzeriden | |
| EP0535734B1 (en) | Long acting injectable formulations containing hydrogenated castor oil | |
| FI92015C (fi) | Menetelmä injektoitavan, loistenvastaisen koostumuksen valmistamiseksi | |
| US6001822A (en) | Antiparasitic formulations | |
| DE60100666T2 (de) | Tierärztliche zusammensetzungen zur behandlung von parasiterkrankungen | |
| CA2014157C (en) | Antiparasitic formulation containing 25-cyclohexyl-avermectin b1 | |
| KR920006913B1 (ko) | 구충제 제형 | |
| KR20020067781A (ko) | 구충용 이버멕틴 주사제 조성물 및 그 제조방법 | |
| MXPA01006175A (en) | Doramectin formulations | |
| BRPI0101090B1 (pt) | Composition for parenteral administration understanding a macrolíde compound of the class of milbemicines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: PFIZER INC. |