JPH064691B2 - 難燃性樹脂の製造方法 - Google Patents
難燃性樹脂の製造方法Info
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- JPH064691B2 JPH064691B2 JP61106404A JP10640486A JPH064691B2 JP H064691 B2 JPH064691 B2 JP H064691B2 JP 61106404 A JP61106404 A JP 61106404A JP 10640486 A JP10640486 A JP 10640486A JP H064691 B2 JPH064691 B2 JP H064691B2
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- resin
- flame
- polymerization
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はビニルホスホナート系単量体を共重合した難燃
性樹脂の製造方法に関するものである。
性樹脂の製造方法に関するものである。
従来、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重
合体や、ABS樹脂などで代表されるスチレン系樹脂の難
燃材を向上させるために有機ハロゲン化合物やリン酸エ
ステル化合物などの難燃剤と三酸化アンチモンなどの難
燃助剤を配合することが一般に行われている。しかしな
がら、スチレン系樹脂への難燃剤などの添加は難燃効果
はあるが、分散性が劣り機械的性質を低下させたり、難
燃剤のブリードなどの問題があり、この欠点を解決する
ためにビニルホスホナート系単量体を共重合することが
試みられている。
合体や、ABS樹脂などで代表されるスチレン系樹脂の難
燃材を向上させるために有機ハロゲン化合物やリン酸エ
ステル化合物などの難燃剤と三酸化アンチモンなどの難
燃助剤を配合することが一般に行われている。しかしな
がら、スチレン系樹脂への難燃剤などの添加は難燃効果
はあるが、分散性が劣り機械的性質を低下させたり、難
燃剤のブリードなどの問題があり、この欠点を解決する
ためにビニルホスホナート系単量体を共重合することが
試みられている。
しかしビニルホスホナート系単量体とビニル芳香族化合
物及びシアン化ビニル化合物とからなる混合物は一般の
過酸化物などのラジカル発生触媒を用いての共重合方法
では、工業化学雑誌，68，６(1965)に示されるように低
分子量の共重合体しか得られないという欠点がある。
物及びシアン化ビニル化合物とからなる混合物は一般の
過酸化物などのラジカル発生触媒を用いての共重合方法
では、工業化学雑誌，68，６(1965)に示されるように低
分子量の共重合体しか得られないという欠点がある。
本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意研究の結
果、重合性に乏しいビニルホスホナート系単量体とビニ
ル芳香族化合物及びシアン化ビニル化合物との共重合を
行うに当たりγ線照射することにより重合が起こりしか
も重合の後期では枝分かれ反応、グラフト重合及び橋か
け反応が共奏的に起こり高重合体化を促進し樹脂化が可
能となることを見い出し本発明を完成した。
果、重合性に乏しいビニルホスホナート系単量体とビニ
ル芳香族化合物及びシアン化ビニル化合物との共重合を
行うに当たりγ線照射することにより重合が起こりしか
も重合の後期では枝分かれ反応、グラフト重合及び橋か
け反応が共奏的に起こり高重合体化を促進し樹脂化が可
能となることを見い出し本発明を完成した。
即ち本発明は、 （イ）次の一般式〔Ｉ〕又は〔II〕 （但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、あるいはハロ
ゲン置換アルキル基で、ｎは１又は２、R′は炭素数１
〜３のアルキル基あるいはハロゲン置換アルキル基を示
す）で表されるビニルホスホナート系単量体15〜90重量
％と、 （ロ）ビニル芳香族化合物、及び（ハ）シアン化ビニル
化合物の単独又は混合物10〜85重量％と、 （ニ）ゴム状弾性体０〜40重量％ とから成る混合物にγ線を照射して乳化重合させること
を特徴とする難燃性樹脂の製造方法に係わるものであ
る。
ゲン置換アルキル基で、ｎは１又は２、R′は炭素数１
〜３のアルキル基あるいはハロゲン置換アルキル基を示
す）で表されるビニルホスホナート系単量体15〜90重量
％と、 （ロ）ビニル芳香族化合物、及び（ハ）シアン化ビニル
化合物の単独又は混合物10〜85重量％と、 （ニ）ゴム状弾性体０〜40重量％ とから成る混合物にγ線を照射して乳化重合させること
を特徴とする難燃性樹脂の製造方法に係わるものであ
る。
本発明において使用されるビニルホスホナート系単量体
は、前記一般式〔Ｉ〕又は〔II〕で示されるものであ
り、式〔Ｉ〕の化合物としては、Ｒがメチル、エチル、
プロピルなどの基である化合物で、ｎが１と２の混合物
などがあり、具体的にはＲがメチル基でｎが１と２の混
合物である明成化学工業（株）製の商品名“ホスコン−
76”などが例示出来る。
は、前記一般式〔Ｉ〕又は〔II〕で示されるものであ
り、式〔Ｉ〕の化合物としては、Ｒがメチル、エチル、
プロピルなどの基である化合物で、ｎが１と２の混合物
などがあり、具体的にはＲがメチル基でｎが１と２の混
合物である明成化学工業（株）製の商品名“ホスコン−
76”などが例示出来る。
式〔II〕の化合物はビニルホスホン酸のアルキルエステ
ルであり、具体的にはジメチルビニルホスホナート、ジ
エチルビニルホスホナート、ジプロピルビニルホスホナ
ート、ジイソプロピルビニルホスホナート、ビス（２−
クロロエチル）ビニルホスホナート、ビス（２−ブロモ
エチル）ビニルホスホナートなどが例示される。
ルであり、具体的にはジメチルビニルホスホナート、ジ
エチルビニルホスホナート、ジプロピルビニルホスホナ
ート、ジイソプロピルビニルホスホナート、ビス（２−
クロロエチル）ビニルホスホナート、ビス（２−ブロモ
エチル）ビニルホスホナートなどが例示される。
本発明におけるビニル芳香族化合物としてはスチレンの
誘導体が挙げられ、具体的にはスチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−メチルスチレン、クロロスチレンなどが例
示される。
誘導体が挙げられ、具体的にはスチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−メチルスチレン、クロロスチレンなどが例
示される。
本発明におけるシアン化ビニル化合物としてはアクリロ
ニトリル、メタクリロニトリルなどが例示される。
ニトリル、メタクリロニトリルなどが例示される。
又、本発明におけるゴム状弾性体としてはブタジエン、
イソプレン系ゴムが挙げられ、ブタジエンの重合体、ブ
タジエンを50重量％以上含むブタジエンの共重合体、例
えばスチレン−ブタジエン共重合体などが例示される。
イソプレン系ゴムが挙げられ、ブタジエンの重合体、ブ
タジエンを50重量％以上含むブタジエンの共重合体、例
えばスチレン−ブタジエン共重合体などが例示される。
本発明において、前記一般式〔Ｉ〕又は〔II〕で表され
るビニルホスホナート系単量体の使用量は15〜90重量％
であり、好ましくは25〜80重量％である。15重量％未満
では難燃性の効果が少なく、又、90重量％を越えるとス
チレン系樹脂の特徴である流動性が損なわれる。
るビニルホスホナート系単量体の使用量は15〜90重量％
であり、好ましくは25〜80重量％である。15重量％未満
では難燃性の効果が少なく、又、90重量％を越えるとス
チレン系樹脂の特徴である流動性が損なわれる。
本発明におけるビニル芳香族化合物及びシアン化ビニル
化合物の単独又は混合物の使用量は10〜80重量％であ
り、好ましくは20〜75重量％である。ビニル芳香族化合
物とシアン化ビニル化合物の使用比率は重量比で４：１
から１：１が好ましい。
化合物の単独又は混合物の使用量は10〜80重量％であ
り、好ましくは20〜75重量％である。ビニル芳香族化合
物とシアン化ビニル化合物の使用比率は重量比で４：１
から１：１が好ましい。
本発明におけるゴム状弾性体の使用量は０〜40重量％で
あり、40重量％を越えると重合体の軟化温度が低下し、
又、流動性が悪くなり適当でない。
あり、40重量％を越えると重合体の軟化温度が低下し、
又、流動性が悪くなり適当でない。
本発明に用いる重合方法としては、ゲル分の少ない高分
子量のものが得られる点で乳化状で重合するのが好まし
い。乳化する場合の乳化剤としては例えば脂肪酸のアル
カリ金属塩、脂肪族アルコール硫酸エステルのアルカリ
金属塩、不均化ロジン酸のアルカリ金属塩等がある。
子量のものが得られる点で乳化状で重合するのが好まし
い。乳化する場合の乳化剤としては例えば脂肪酸のアル
カリ金属塩、脂肪族アルコール硫酸エステルのアルカリ
金属塩、不均化ロジン酸のアルカリ金属塩等がある。
本発明に於いては、上記単量体の混合物にγ線を照射し
て重合を行う。照射時の温度としては特に制限がない
が、操作上室温付近が好ましい。γ線の線源としてはコ
バルト60が入手取り扱い上好ましい。照射線量として
は、重合する単量体の種類、量などに応じて適宜決定す
れば良いが２Mrad前後が普通である。
て重合を行う。照射時の温度としては特に制限がない
が、操作上室温付近が好ましい。γ線の線源としてはコ
バルト60が入手取り扱い上好ましい。照射線量として
は、重合する単量体の種類、量などに応じて適宜決定す
れば良いが２Mrad前後が普通である。
例えば乳化重合では、γ線２Mrad照射で１μ以下の小さ
な粒子状で重合が行われ、かなり重合の後期まで、乳化
状で重合しゲル分の少ない高分子量の粉末が得られる。
又、重合時に重合調節剤として、メルカプタン類、テル
ペン類、ハロゲン化物などを添加しても良い。
な粒子状で重合が行われ、かなり重合の後期まで、乳化
状で重合しゲル分の少ない高分子量の粉末が得られる。
又、重合時に重合調節剤として、メルカプタン類、テル
ペン類、ハロゲン化物などを添加しても良い。
本発明で得られる難燃性重合体は、難燃化に必要な燐、
あるいは燐及びハロゲンといった１種あるいは２種以上
の難燃要素を備えており、更にその成分が共重合により
ポリマー構造として組み込まれているため、難燃剤との
ブレンドによる樹脂組成物の様な難燃化のバラツキなど
の問題がない。又、γ線による放射線重合では触媒を必
要としないので生成物は触媒残渣などで汚染されず、難
燃化を阻害する因子を含まない利点がある。
あるいは燐及びハロゲンといった１種あるいは２種以上
の難燃要素を備えており、更にその成分が共重合により
ポリマー構造として組み込まれているため、難燃剤との
ブレンドによる樹脂組成物の様な難燃化のバラツキなど
の問題がない。又、γ線による放射線重合では触媒を必
要としないので生成物は触媒残渣などで汚染されず、難
燃化を阻害する因子を含まない利点がある。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例い限定されるものではない。
明はこれらの実施例い限定されるものではない。
尚、実施例において、各物性は下記の方法で測定した。
(1)溶解性試験 試料５ｇを10０ccビーカー中の各試薬50ml｛メチルエチ
ルケトン(MEK)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ベンゼ
ン、トリクレン｝へ添加し、24時間振盪器にかけた後、
メタノール再沈澱法により、溶解性の確認を行った。
ルケトン(MEK)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ベンゼ
ン、トリクレン｝へ添加し、24時間振盪器にかけた後、
メタノール再沈澱法により、溶解性の確認を行った。
(2)熱プレス 23０℃加熱後、予熱時間４分、加圧時間１分により、シ
ートを作成した。
ートを作成した。
(3)燃焼性試験 米国燃焼性試験規格であるUL94の試験法に準じて行っ
た。
た。
水平燃焼性試験 テストピース寸法 1/2″巾×5″長×1/8″厚味 垂直燃焼性試験 テストピース寸法 1/2″巾×5″長×1/5″厚味 (4)ビカット軟化温度 ASTMD-1525に準ずる。
テストピース寸法 30mm巾×30mm長×1/8″厚味 又、実施例で用いたビニルホスホナート系単量体VPO,VP
の化学式を表１に示す。
の化学式を表１に示す。
表１ ビニルホスホナートオリゴマー(VPO)及びビニル
ホスホナート(VP)の化学式 実施例１ スチレン 163ｇ アクリロニトリル 105ｇ ビニルホスホナートオリゴマー(VPO) 105ｇ （明成化学工業（株），ホスコン−76） 水 1780ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 43ｇ t-ドデシルメルカプタン １ｇ 上記配合の乳化混合液を調製し、３のポリエチレン容
器に入れ、10分間窒素ガス置換を行い、密封した。これ
をコバルト60，２００００キュリー線源からのγ線を用
いて、線量率は、1.６×105rad/hrで14時間、室温照射
した。照射中試料ビンは振蘯機中で約１秒間に一回の速
さで左右に振り混ぜながら行った。照射の中間点では、
スチレン82ｇを追加して、再度窒素置換を行った後、照
射を継続した。照射線量は2.2Mradであった。
ホスホナート(VP)の化学式 実施例１ スチレン 163ｇ アクリロニトリル 105ｇ ビニルホスホナートオリゴマー(VPO) 105ｇ （明成化学工業（株），ホスコン−76） 水 1780ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 43ｇ t-ドデシルメルカプタン １ｇ 上記配合の乳化混合液を調製し、３のポリエチレン容
器に入れ、10分間窒素ガス置換を行い、密封した。これ
をコバルト60，２００００キュリー線源からのγ線を用
いて、線量率は、1.６×105rad/hrで14時間、室温照射
した。照射中試料ビンは振蘯機中で約１秒間に一回の速
さで左右に振り混ぜながら行った。照射の中間点では、
スチレン82ｇを追加して、再度窒素置換を行った後、照
射を継続した。照射線量は2.2Mradであった。
照射混合物は、塩酸酸性にした後、70〜80℃に加温して
重合物を凝固させ濾集した。重合物は再び水中に分散さ
せて、水酸化ナトリウムで中和水洗して濾集した後自然
乾燥した。
重合物を凝固させ濾集した。重合物は再び水中に分散さ
せて、水酸化ナトリウムで中和水洗して濾集した後自然
乾燥した。
本実施例のVPO仕込比は23.5重量％であり、得られた樹
脂（樹脂Ａ）は、UL94号水平燃焼性試験法では、14.0mm
／分の燃焼速度であり、基準値38.1mm／分の37％の値を
示し、燃焼性が向上している事が判明した。
脂（樹脂Ａ）は、UL94号水平燃焼性試験法では、14.0mm
／分の燃焼速度であり、基準値38.1mm／分の37％の値を
示し、燃焼性が向上している事が判明した。
樹脂Ａの物性をまとめて表２に示す 実施例２ ビニルホスホナートオリゴマー（明成化学工業（株），
ホスコン-76)50重量％、スチレン35重量％、アクリロニ
トリル15重量％とした他は、実施例１と同じ重合方法で
行って、樹脂（樹脂Ｂ）を得た。
ホスコン-76)50重量％、スチレン35重量％、アクリロニ
トリル15重量％とした他は、実施例１と同じ重合方法で
行って、樹脂（樹脂Ｂ）を得た。
樹脂Ｂの物性をまとめて表２に示す。
樹脂Ｂは、UL94号水平燃焼性試験法では、11.1mm／分の
燃焼速度であり、基準値38.1mm／分の29％の値を示し、
燃焼性が向上している事が判明した。
燃焼速度であり、基準値38.1mm／分の29％の値を示し、
燃焼性が向上している事が判明した。
実施例３ ビニルホスホナートオリゴマー（明成化学工業（株），
ホスコン-76)75重量％、スチレン17.5重量％、アクリロ
ニトリル7.5重量％とした他は、実施例１と同じ重合方
法で行って、樹脂（樹脂Ｃ）を得た。
ホスコン-76)75重量％、スチレン17.5重量％、アクリロ
ニトリル7.5重量％とした他は、実施例１と同じ重合方
法で行って、樹脂（樹脂Ｃ）を得た。
樹脂Ｃの物性をまとめて表２に示す。
樹脂Ｃは、UL94号水平燃焼性試験法では、試験規格３イ
ンチの標線内で燃焼が消失した。更にUL94垂直燃焼性試
験法では、94V-Oの燃焼性クラスを合格した。
ンチの標線内で燃焼が消失した。更にUL94垂直燃焼性試
験法では、94V-Oの燃焼性クラスを合格した。
実施例１〜３に見られる様に、ビニルホスホナートオリ
ゴマーの仕込比を増加させる事により、燃焼性のレベル
が大巾に向上している事がわかる。
ゴマーの仕込比を増加させる事により、燃焼性のレベル
が大巾に向上している事がわかる。
樹脂Ａ，Ｂ，Ｃ共、各種溶媒MEK, DMF,ベンゼン，トリ
クレンに対し、不溶であり、耐薬品性が向上している事
がわかる。
クレンに対し、不溶であり、耐薬品性が向上している事
がわかる。
又、耐熱性の評価となるビカット軟化点では、ビニルホ
スホナートオリゴマーの添加量の増加に伴い、向上する
事がわかる。
スホナートオリゴマーの添加量の増加に伴い、向上する
事がわかる。
比較例１ 通常の熱重合を行って得られた市販品のAS樹脂（ダイセ
ル化学工業（株），セビアンＮ050）の結果を表２に示
す。
ル化学工業（株），セビアンＮ050）の結果を表２に示
す。
セビアンＮ050の燃焼速度は37.0mm／分であり、UL94号
水平燃焼性試験の基準値38.1mm／分を合格しているが、
実施例１〜３に比べると、燃焼性が劣っている事が明ら
かである。
水平燃焼性試験の基準値38.1mm／分を合格しているが、
実施例１〜３に比べると、燃焼性が劣っている事が明ら
かである。
比較例２ ビニルホスホナートオリゴマー（ホスコン-76)10重量
％、スチレン63重量％、アクリロニトリル27重量％とし
た以外、実施例１と同じ重合方法で行って、樹脂（樹脂
Ｄ）を得た。
％、スチレン63重量％、アクリロニトリル27重量％とし
た以外、実施例１と同じ重合方法で行って、樹脂（樹脂
Ｄ）を得た。
樹脂Ｄの物性をまとめて表２に示す。
実施例１と比較し、UL94号の水平燃焼性試験では、37.0
mm／分の燃焼速度であり、基準値38.1mm／分を合格して
いるが、実施例１の樹脂Ａに比べ、燃焼性が劣っている
事が明らかである。
mm／分の燃焼速度であり、基準値38.1mm／分を合格して
いるが、実施例１の樹脂Ａに比べ、燃焼性が劣っている
事が明らかである。
実施例４ ポリブタジエン成分（PB）として、日本合成ゴム（株）
製のPB−0700ラテックス（ゴム固形分57.5％）を用い
て、PB−070010重量％、VPO20重量％、スチレン50重量
％、アクリロニトリル20重量％の仕込率の配合とする以
外、他の方法は、実施例１と同じ重合方法で行って、樹
脂（樹脂Ｅ）を得た。
製のPB−0700ラテックス（ゴム固形分57.5％）を用い
て、PB−070010重量％、VPO20重量％、スチレン50重量
％、アクリロニトリル20重量％の仕込率の配合とする以
外、他の方法は、実施例１と同じ重合方法で行って、樹
脂（樹脂Ｅ）を得た。
樹脂Ｅの物性をまとめて表２に示す。
樹脂Ｅの燃焼速度は、13.3mm／分であり、基準値38．１
mm／分の35％であり、燃焼性が向上している事が判明し
た。
mm／分の35％であり、燃焼性が向上している事が判明し
た。
比較例３ PB−070010重量％、スチレン70重量％、アクリロニトリ
ル20重量％とする以外は、実施例１と同じ方法で行っ
て、樹脂（樹脂Ｆ）を得た。
ル20重量％とする以外は、実施例１と同じ方法で行っ
て、樹脂（樹脂Ｆ）を得た。
樹脂Ｆの燃焼速度は35.0mm／分であり、基準値38．１mm
／分を合格しているものの、実施例４の樹脂Ｅに比較す
ると、燃焼性は劣っている。
／分を合格しているものの、実施例４の樹脂Ｅに比較す
ると、燃焼性は劣っている。
実施例５ VPOの代わりにビス（２−クロロエチル）ビニルホスホ
ナート（VP，大八化学工業（株）、ビニエイト−Ｒ）2
3.5重量％を用いる以外は、実施例１と同じ方法で行っ
て、樹脂（樹脂Ｇ）を得た。
ナート（VP，大八化学工業（株）、ビニエイト−Ｒ）2
3.5重量％を用いる以外は、実施例１と同じ方法で行っ
て、樹脂（樹脂Ｇ）を得た。
樹脂Ｇの物性をまとめて表３に示す。
樹脂Ｇの燃焼速度は、14.0mm／分であり、基準値38.1mm
／分の37％の値を示し、燃焼性が向上している事が判明
した。
／分の37％の値を示し、燃焼性が向上している事が判明
した。
実施例６ VPOの代わりにVP（大八化学工業（株）、ビニエイト−
Ｒ）75重量％を用いる以外は、実施例３と同じ方法で行
って、樹脂（樹脂Ｈ）を得た。
Ｒ）75重量％を用いる以外は、実施例３と同じ方法で行
って、樹脂（樹脂Ｈ）を得た。
樹脂Ｈの物性をまとめて表３に示す。
樹脂Ｈの燃焼性は、94V-Oを合格した。
実施例７ PB-070010重量％、VP（大八化学工業（株）、ビニエイ
ト−Ｒ）20重量％、スチレン50重量％、アクリロニトリ
ル20重量％とする以外、実施例４と同じ方法で行って、
樹脂（樹脂Ｉ）を得た。
ト−Ｒ）20重量％、スチレン50重量％、アクリロニトリ
ル20重量％とする以外、実施例４と同じ方法で行って、
樹脂（樹脂Ｉ）を得た。
樹脂Ｉの物性をまとめて表３に示す。
樹脂Ｉの燃焼速度は21.0mm／分であり、基準値の38.1mm
／分の55％であり、燃焼性が向上している事が判明し
た。
／分の55％であり、燃焼性が向上している事が判明し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 279/02 ＭＱＰ 7142−4Ｊ (56)参考文献 特開 昭47−39134（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−161692（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−255810（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（イ）次の一般式〔Ｉ〕又は〔II〕 （但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、あるいはハロ
ゲン置換アルキル基で、ｎは１又は２、Ｒ′は炭素数１
〜３のアルキル基あるいはハロゲン置換アルキル基を示
す）で表されるビニルホスホナート系単量体15〜90重量
％と （ロ）ビニル芳香族化合物、及び（ハ）シアン化ビニル
化合物の単独又は混合物10〜85重量％と、 （ニ）ゴム状弾性体０〜40重量％ とから成る混合物にγ線を照射して乳化重合させること
を特徴とする難燃性樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61106404A JPH064691B2 (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | 難燃性樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61106404A JPH064691B2 (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | 難燃性樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62263210A JPS62263210A (ja) | 1987-11-16 |
| JPH064691B2 true JPH064691B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=14432743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61106404A Expired - Lifetime JPH064691B2 (ja) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | 難燃性樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064691B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200554A (en) * | 1992-01-21 | 1993-04-06 | Nasman Jan Anders H | Bisphosphonic acid derivatives and their use |
| DE69516912T2 (de) * | 1995-11-03 | 2000-10-05 | Bayer Antwerpen N.V., Antwerpen | Mischbare polymere |
| JP2006089534A (ja) * | 2004-09-21 | 2006-04-06 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 難燃性樹脂加工品 |
| JP5128233B2 (ja) * | 2007-10-24 | 2013-01-23 | 日本ポリエチレン株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物及びその成形品並びに電線・ケーブル |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54161692A (en) * | 1978-06-12 | 1979-12-21 | Osaka Prefecture | Vinyl phosphonate high polymer * and preparation |
| JPS60255810A (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-17 | Nissin Electric Co Ltd | エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-05-09 JP JP61106404A patent/JPH064691B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62263210A (ja) | 1987-11-16 |
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