JPH0641454A - 新規な反応性染料 - Google Patents
新規な反応性染料Info
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- JPH0641454A JPH0641454A JP5131019A JP13101993A JPH0641454A JP H0641454 A JPH0641454 A JP H0641454A JP 5131019 A JP5131019 A JP 5131019A JP 13101993 A JP13101993 A JP 13101993A JP H0641454 A JPH0641454 A JP H0641454A
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- formula
- compound
- amino
- reactive dye
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/028—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 遊離酸の形態で、式
（ＲはＣＨ３またはＣ２Ｈ５であり、Ｒ１は水素もしく
は脂肪族、環状脂肪族または芳香族脂肪族基であり、Ｒ
２はＲ１で述べた基もしくはヘテロアリール基またはフ
エニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原子を随時
包含していてもよい基Ｒ１およびＲ２は環を形成でき
る、Ｒ３はＨまたはＳＯ３Ｈである）に対応する反応性
染料。 【効果】 この反応性染料は、水素基またはアミド基を
含有する物質特にセルロース物質の染色および印刷に適
している。
は脂肪族、環状脂肪族または芳香族脂肪族基であり、Ｒ
２はＲ１で述べた基もしくはヘテロアリール基またはフ
エニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原子を随時
包含していてもよい基Ｒ１およびＲ２は環を形成でき
る、Ｒ３はＨまたはＳＯ３Ｈである）に対応する反応性
染料。 【効果】 この反応性染料は、水素基またはアミド基を
含有する物質特にセルロース物質の染色および印刷に適
している。
Description
【０００１】本発明は新規な反応性染料類、その製造方
法および用途に関する。
法および用途に関する。
【０００２】発色団としてナフタレンスルホン酸のアゾ
化合物を含有する反応性染料類はＥＰ-Ａ-２９９,３１
５、ＤＥ-Ａ-１,６４４,２０８およびＪＰ-Ａ-６１ １
７１,７７０から既に公知である。
化合物を含有する反応性染料類はＥＰ-Ａ-２９９,３１
５、ＤＥ-Ａ-１,６４４,２０８およびＪＰ-Ａ-６１ １
７１,７７０から既に公知である。
【０００３】本発明は遊離酸の形態で、式
【０００４】
【化３】
【０００５】ここでＲはＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1
は水素もしくは脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基
であり、Ｒ2はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基
またはフエニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原
子を随時包含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成
することができる、Ｒ3はＨまたはＳＯ3Ｈである、に対
応する反応性染料類に関する。
は水素もしくは脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基
であり、Ｒ2はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基
またはフエニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原
子を随時包含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成
することができる、Ｒ3はＨまたはＳＯ3Ｈである、に対
応する反応性染料類に関する。
【０００６】Ｒ2およびＲ1の環形成のためのさらなるヘ
テロ原子は好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣＯＣ
Ｈ3、Ｎ-Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ
2である。
テロ原子は好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣＯＣ
Ｈ3、Ｎ-Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ
2である。
【０００７】好ましいヘテロアリール基Ｒ2およびＲ1は
３-アミノスルホラン、２-アミノチアゾールおよび６-
アミノ-２-エチルスルホニルベンゾチアゾールである。
３-アミノスルホラン、２-アミノチアゾールおよび６-
アミノ-２-エチルスルホニルベンゾチアゾールである。
【０００８】好ましい実施においては、−ＮＲ1Ｒ2は脂
肪族アミンの基、またはＲ1およびＲ2が共通のＮ原子と
共にそこで環を形成している複素環式アミンの基を表
す。
肪族アミンの基、またはＲ1およびＲ2が共通のＮ原子と
共にそこで環を形成している複素環式アミンの基を表
す。
【０００９】置換基の例は以下のものである：ＯＨ、Ｃ
ｌ、Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3ＨおよびＮＲ＊-Ｚ、ここでＺは、複素環式反応
性基特にモノクロロ-およびモノフルオロトリアジンか
ら成る基、もしくはフルオロピリミジンから成る基の１
つを表す。
ｌ、Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3ＨおよびＮＲ＊-Ｚ、ここでＺは、複素環式反応
性基特にモノクロロ-およびモノフルオロトリアジンか
ら成る基、もしくはフルオロピリミジンから成る基の１
つを表す。
【００１０】環状脂肪族基Ｒ1は特に５または６員のシ
クロアルキル基である。
クロアルキル基である。
【００１１】芳香脂肪族基Ｒ1は特に式
【００１２】
【化４】
【００１３】ここでｎ＝１〜４であり、基Ａはたとえば
Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ
2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈにより置換され得る、の基
である。
Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ
2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈにより置換され得る、の基
である。
【００１４】フエニル基Ｒ2の置換基の例は以下のもの
である：ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、Ｃ
Ｈ3、Ｃ2Ｈ5、-ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ
ＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2およびＮＨＺ。
である：ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、Ｃ
Ｈ3、Ｃ2Ｈ5、-ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ
ＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2およびＮＨＺ。
【００１５】以下の例をＲ1またはＲ2＝脂肪族基に対し
て特定的に挙げることができる：ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2、ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＯＯＨ、
ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
て特定的に挙げることができる：ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2、ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＯＯＨ、
ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
【００１６】
【化５】
【００１７】環状脂肪族基Ｒ1およびＲ2の例は以下のも
のである：
のである：
【００１８】
【化６】
【００１９】芳香脂肪族基Ｒ1はたとえば
【００２０】
【化７】
【００２１】である。
【００２２】以下の基群をフエニル基Ｒ2の例として挙
げることができる：
げることができる：
【００２３】
【化８】
【００２４】環状基
【００２５】
【化９】 の例は以下のものである：
【００２６】
【化１０】
【００２７】式（Ｉ）との関係において好ましい化合物
類はＲ3が水素を表す化合物類である。
類はＲ3が水素を表す化合物類である。
【００２８】さらに好ましい化合物類はＲ1およびＲ2が
相互に独立して水素を表すか、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、Ｃ
ＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3ＨまたはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2により置換され得るＣ1〜Ｃ
4-アルキルを表す化合物である；さらに好ましい実施に
おいてＲ1は、水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ
2はＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＣＯＯ
Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2により置換され得るフエニル基を表す；さ
らに好ましい実施において
相互に独立して水素を表すか、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、Ｃ
ＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3ＨまたはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2により置換され得るＣ1〜Ｃ
4-アルキルを表す化合物である；さらに好ましい実施に
おいてＲ1は、水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ
2はＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＣＯＯ
Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2により置換され得るフエニル基を表す；さ
らに好ましい実施において
【００２９】
【化１１】 は環状アミンの基、特に
【００３０】
【化１２】 を表す。
【００３１】本発明はさらに式（Ｉ）の染料類の製造方
法に関するものであり、本方法は２-アミノ-５-ヒドロ
キシナフタレン-１,７-ジスルホン酸をまずトリフルオ
ロトリアジンとpＨ範囲２〜６特に３〜５、および温度
−５乃至＋２０°特に０°〜５°で、適当ならば緩衝剤
の存在下で縮合させてジフルオロトリアジン化合物を生
成し、続いてさらに１個のフッ素原子をアミン基ＮＲ1
Ｒ2で置換し、最後に式
法に関するものであり、本方法は２-アミノ-５-ヒドロ
キシナフタレン-１,７-ジスルホン酸をまずトリフルオ
ロトリアジンとpＨ範囲２〜６特に３〜５、および温度
−５乃至＋２０°特に０°〜５°で、適当ならば緩衝剤
の存在下で縮合させてジフルオロトリアジン化合物を生
成し、続いてさらに１個のフッ素原子をアミン基ＮＲ1
Ｒ2で置換し、最後に式
【００３２】
【化１３】
【００３３】で表される得られたモノフルオロ化合物を
式
式
【００３４】
【化１４】
【００３５】のアミンのジアゾ化合物と中性範囲内でカ
ップリングさせることを特徴とする。可能な緩衝剤は特
にフッ化物類またはリン酸塩類のアルカリ金属塩類であ
る。
ップリングさせることを特徴とする。可能な緩衝剤は特
にフッ化物類またはリン酸塩類のアルカリ金属塩類であ
る。
【００３６】式（Ｉ）の反応性染料は単離し、使用可能
な乾式染色調合物に加工することができる。単離は好ま
しくは可能最低温度で塩折またはろ過により行われる。
適当ならばろ過された染料は、緩衝剤混合物たとえばモ
ノ-またはリン酸ジナトリウムを加えることにより乾燥
できる；乾燥は過剰高温でない温度および減圧下で行わ
れる。ある場合には本発明による乾燥調合物は直接、即
ち染料の中間単離なしに製造された全混合物を噴霧乾燥
により製造することができる。
な乾式染色調合物に加工することができる。単離は好ま
しくは可能最低温度で塩折またはろ過により行われる。
適当ならばろ過された染料は、緩衝剤混合物たとえばモ
ノ-またはリン酸ジナトリウムを加えることにより乾燥
できる；乾燥は過剰高温でない温度および減圧下で行わ
れる。ある場合には本発明による乾燥調合物は直接、即
ち染料の中間単離なしに製造された全混合物を噴霧乾燥
により製造することができる。
【００３７】本新規な染料類は、ヒドロキシルおよびア
ミド基含有の物質特にセルロース物質の染色および印刷
に適している。本染料類は高反応性および定着の高度性
により際立っている。さらに本染料により達成されるセ
ルロース物質への染色または印刷は、繊維／染料結合の
高安定性により、および酸化剤たとえば過酸化物または
塩素含有の洗浄剤に対する顕著な安定性により際立って
いる。染色または印刷中にほんのわずかに生じた加水分
解生成物の洗浄の容易さは極めてすぐれている。本染料
類は良好な湿潤堅ろう度特性を有する。
ミド基含有の物質特にセルロース物質の染色および印刷
に適している。本染料類は高反応性および定着の高度性
により際立っている。さらに本染料により達成されるセ
ルロース物質への染色または印刷は、繊維／染料結合の
高安定性により、および酸化剤たとえば過酸化物または
塩素含有の洗浄剤に対する顕著な安定性により際立って
いる。染色または印刷中にほんのわずかに生じた加水分
解生成物の洗浄の容易さは極めてすぐれている。本染料
類は良好な湿潤堅ろう度特性を有する。
【００３８】表示した式は遊離酸のものである。塩類特
にアルカリ金属塩類たとえばナトリウム、カリウムまた
はリチウム塩が一般に製造中に得られる。
にアルカリ金属塩類たとえばナトリウム、カリウムまた
はリチウム塩が一般に製造中に得られる。
【００３９】実施例中に言及した重量は遊離酸に関連す
るものである。実施例中に示したカラーコード番号は色
指数色相指示表（指示番号）に関連するものである。
るものである。実施例中に示したカラーコード番号は色
指数色相指示表（指示番号）に関連するものである。
【００４０】
【実施例】実施例１ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇを水４００ｍｌ中に溶解させ中性溶液を
生成した。次に氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸ナ
トリウム溶液でpＨ４.０〜４.５を維持しながらトリフ
ルオロトリアジン８.８ｍｌを流入させた。続いて該混
合物を５分間撹拌し、次にモルホリン８.７ｇを加え、
１５％の炭酸ナトリウム溶液でpＨ７.５〜８を維持し
た。１０℃で１０分後に反応を終了した。
ン酸３１.９ｇを水４００ｍｌ中に溶解させ中性溶液を
生成した。次に氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸ナ
トリウム溶液でpＨ４.０〜４.５を維持しながらトリフ
ルオロトリアジン８.８ｍｌを流入させた。続いて該混
合物を５分間撹拌し、次にモルホリン８.７ｇを加え、
１５％の炭酸ナトリウム溶液でpＨ７.５〜８を維持し
た。１０℃で１０分後に反応を終了した。
【００４１】式
【００４２】
【化１５】
【００４３】の反応生成物は部分的に沈殿していた。１
-アミノ-４-メトキシ-ベンゼン-２-スルホン酸２０.３
ｇの直接ジアゾ化による通常経路で得られたジアゾ化合
物を、この懸濁液に５〜１０℃で、炭酸水素ナトリウム
にふり入れてpＨ７.０〜７.５を同時に維持しながら加
えた。カップリング終了後に、式
-アミノ-４-メトキシ-ベンゼン-２-スルホン酸２０.３
ｇの直接ジアゾ化による通常経路で得られたジアゾ化合
物を、この懸濁液に５〜１０℃で、炭酸水素ナトリウム
にふり入れてpＨ７.０〜７.５を同時に維持しながら加
えた。カップリング終了後に、式
【００４４】
【化１６】
【００４５】の染料を塩折し、吸引ろ過、乾燥し、摩砕
した。赤色の染料粉末は水に溶解し易く、反応性染料に
は通常の方法により木綿を鮮明な真紅色（カラーコード
番号６）に染色した。
した。赤色の染料粉末は水に溶解し易く、反応性染料に
は通常の方法により木綿を鮮明な真紅色（カラーコード
番号６）に染色した。
【００４６】モルホリンの代りに以下に挙げたアミンの
当量を用いた場合、実施例１で述べたと同様に木綿を鮮
明な真紅色に染色する有効な染料がさらに得られた。
当量を用いた場合、実施例１で述べたと同様に木綿を鮮
明な真紅色に染色する有効な染料がさらに得られた。
【００４７】
【表１】
【００４８】実施例２９ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇを水４００ｍｌ中に溶解させ中性溶液を
生成した。次に氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸ナ
トリウム溶液でpＨ４.０〜４.５を維持しながらトリフ
ルオロトリアジン８.８ｍｌを流入させた。続いて該混
合物を５分間撹拌し、ｍ-スルフアニル酸１７.３ｇの中
性溶液を次に加え、pＨ５.０〜５.５を１５％強度の炭
酸ナトリウム溶液で維持した。アシル化中温度は１５〜
２０°まで上昇が許容された。１-アミノ-４-メトキシ-
ベンゼン-２-スルホン酸２０.３ｇのジアゾ化による通
常経路で得られたジアゾ化合物を式
ン酸３１.９ｇを水４００ｍｌ中に溶解させ中性溶液を
生成した。次に氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸ナ
トリウム溶液でpＨ４.０〜４.５を維持しながらトリフ
ルオロトリアジン８.８ｍｌを流入させた。続いて該混
合物を５分間撹拌し、ｍ-スルフアニル酸１７.３ｇの中
性溶液を次に加え、pＨ５.０〜５.５を１５％強度の炭
酸ナトリウム溶液で維持した。アシル化中温度は１５〜
２０°まで上昇が許容された。１-アミノ-４-メトキシ-
ベンゼン-２-スルホン酸２０.３ｇのジアゾ化による通
常経路で得られたジアゾ化合物を式
【００４９】
【化１７】
【００５０】の反応生成物の得られた溶液に５〜１０°
で、炭酸水素ナトリウムにふり入れて同時にpＨ７.０〜
７.５を維持しながら加えた。カップリングが終了した
際に式
で、炭酸水素ナトリウムにふり入れて同時にpＨ７.０〜
７.５を維持しながら加えた。カップリングが終了した
際に式
【００５１】
【化１８】
【００５２】の染料を塩折し、吸引ろ過、乾燥し、摩砕
した。赤色の染料粉末は水に溶解し易く、反応性染料に
は通常の方法により木綿を鮮明な真紅色（カラーコード
番号６）に染色した。
した。赤色の染料粉末は水に溶解し易く、反応性染料に
は通常の方法により木綿を鮮明な真紅色（カラーコード
番号６）に染色した。
【００５３】ｍ-スルフアニル酸の代りに以下に挙げた
アミンの当量を用いた場合、実施例２９で述べたと同様
に木綿を鮮明な真紅色に染色する有効な染料がさらに得
られた。
アミンの当量を用いた場合、実施例２９で述べたと同様
に木綿を鮮明な真紅色に染色する有効な染料がさらに得
られた。
【００５４】
【表２】実施例 アミン ３０ アニリン ３１ Ｎ-エチルアニリン ３２ Ｎ-メチルアニリン ３３ ４-クロロアニリン ３４ ３-クロロアニリン ３５ ２-クロロアニリン ３６ ｏ-トルイジン ３７ ｐ-トルイジン ３８ ｐ-スルフアニル酸 ３９ ｏ-アニシジン ４０ ｐ-アニシジン ４１ ４-β-スルフアトエチルスルホニルアニリン ４２ ３-β-スルフアトエチルスルホニルアニリン ４３ β-スルフアトエチル-４-アミノベンジルス
ルホン ４４ ３-アミノ安息香酸 ４５ ４-アミノ安息香酸 ４６ １-アミノ-４-メチル-３-β-スルフアトエチ
ルスルホニル-ベンゼン ４７ １-アミノ-４-ビニルスルホニル-ベンゼン ４８ １-アミノ-３-ビニルスルホニル-ベンゼン実施例４９ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇをトリフルオロトリアジンと、次にモル
ホリンと実施例１に述べた様に縮合反応させた。１-ア
ミノ-４-メトキシ-ベンゼン２,５-ジスルホン酸２８.３
ｇの直接ジアゾ化による通常経路で得られたジアゾ化合
物を、モノフルオロトリアジニル化合物の得られた懸濁
液に５〜１０°で、炭酸水素ナトリウムにふり入れてp
Ｈを同時に７.０〜７.５に維持しながら加えた。カップ
リングが終了した際に式
ルホン ４４ ３-アミノ安息香酸 ４５ ４-アミノ安息香酸 ４６ １-アミノ-４-メチル-３-β-スルフアトエチ
ルスルホニル-ベンゼン ４７ １-アミノ-４-ビニルスルホニル-ベンゼン ４８ １-アミノ-３-ビニルスルホニル-ベンゼン実施例４９ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇをトリフルオロトリアジンと、次にモル
ホリンと実施例１に述べた様に縮合反応させた。１-ア
ミノ-４-メトキシ-ベンゼン２,５-ジスルホン酸２８.３
ｇの直接ジアゾ化による通常経路で得られたジアゾ化合
物を、モノフルオロトリアジニル化合物の得られた懸濁
液に５〜１０°で、炭酸水素ナトリウムにふり入れてp
Ｈを同時に７.０〜７.５に維持しながら加えた。カップ
リングが終了した際に式
【００５５】
【化１９】
【００５６】の染料を塩折し、吸引ろ過、乾燥し、摩砕
した。赤色の染料粉末は水に溶解し易く、木綿を赤味を
帯びたブリリアントオレンジ（カラーコード番号５）に
染色した。
した。赤色の染料粉末は水に溶解し易く、木綿を赤味を
帯びたブリリアントオレンジ（カラーコード番号５）に
染色した。
【００５７】方法は本実施例に記したと同様だがモルホ
リンの代りに実施例２〜２８または２９〜４８に述べた
アミンの当量を用い、前に述べた芳香族アミンのための
ジフルオロトリアジン化合物との縮合の間pＨ５.０〜
５.５を維持した場合、木綿を真紅色（カラーコード番
号６）に染色する反応性染料が同様に得られる結果とな
った。
リンの代りに実施例２〜２８または２９〜４８に述べた
アミンの当量を用い、前に述べた芳香族アミンのための
ジフルオロトリアジン化合物との縮合の間pＨ５.０〜
５.５を維持した場合、木綿を真紅色（カラーコード番
号６）に染色する反応性染料が同様に得られる結果とな
った。
【００５８】実施例５０ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇを実施例１に述べた様にトリフルオロト
リアジンと縮合反応させた。エチレンジアミン５.０ｇ
を、得られたジフルオロトリアジン化合物の溶液に０°
でpＨ５.５〜６.５を維持しながら加えた。２乃至３時
間後に縮合を終了した。２-アミノ-ナフタレン-１,５-
ジスルホン酸３０.３ｇによる通常経路で得られたジア
ゾ化合物を式
ン酸３１.９ｇを実施例１に述べた様にトリフルオロト
リアジンと縮合反応させた。エチレンジアミン５.０ｇ
を、得られたジフルオロトリアジン化合物の溶液に０°
でpＨ５.５〜６.５を維持しながら加えた。２乃至３時
間後に縮合を終了した。２-アミノ-ナフタレン-１,５-
ジスルホン酸３０.３ｇによる通常経路で得られたジア
ゾ化合物を式
【００５９】
【化２０】
【００６０】の大部分懸濁液として存在する反応生成物
に、同時にpＨを炭酸水素ナトリウムにふり入れて７.０
〜７.５に維持しながら加えた。カップリングが終了し
た際に式
に、同時にpＨを炭酸水素ナトリウムにふり入れて７.０
〜７.５に維持しながら加えた。カップリングが終了し
た際に式
【００６１】
【化２１】
【００６２】のわずかに可溶の生成物として沈殿した染
料を吸引ろ過し、水１ｌ中で再度撹拌した。希薄水酸化
ナトリウム溶液でpＨ７.５〜８.０を維持しながら２,
４,６-トリフルオロ-５-クロロ-ピリミジン１６.９ｇを
０〜５°で滴下して加えた。縮合反応の最中染料は溶解
した。縮合が終了した際に（薄層クロマトグラム）染料
を塩折、吸引ろ過、乾燥し、摩砕した。赤色の粉末は水
に溶解し易く、木綿を鮮明な真紅色（カラーコード番号
６）に染色した。
料を吸引ろ過し、水１ｌ中で再度撹拌した。希薄水酸化
ナトリウム溶液でpＨ７.５〜８.０を維持しながら２,
４,６-トリフルオロ-５-クロロ-ピリミジン１６.９ｇを
０〜５°で滴下して加えた。縮合反応の最中染料は溶解
した。縮合が終了した際に（薄層クロマトグラム）染料
を塩折、吸引ろ過、乾燥し、摩砕した。赤色の粉末は水
に溶解し易く、木綿を鮮明な真紅色（カラーコード番号
６）に染色した。
【００６３】木綿を真紅色に染色する有効な反応性染料
はさらに、２,４,６-トリフルオロ-５-クロロピリミジ
ンの代りに下に挙げた反応性成分の当量を用い、縮合反
応を記載範囲の温度で実施した場合、本実施例に記した
様に得られる。
はさらに、２,４,６-トリフルオロ-５-クロロピリミジ
ンの代りに下に挙げた反応性成分の当量を用い、縮合反
応を記載範囲の温度で実施した場合、本実施例に記した
様に得られる。
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００６７】１．遊離酸の形態で、式
【００６８】
【化２２】
【００６９】ここでＲはＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1
は水素もしくは脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基
であり、Ｒ2はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基
またはフエニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原
子を随時包含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成
できる、Ｒ3はＨまたはＳＯ3Ｈである、に対応する反応
性染料。
は水素もしくは脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基
であり、Ｒ2はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基
またはフエニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原
子を随時包含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成
できる、Ｒ3はＨまたはＳＯ3Ｈである、に対応する反応
性染料。
【００７０】２．ＲがＣＨ3であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の反応性染料。
許請求の範囲第１項記載の反応性染料。
【００７１】３．Ｒ1およびＲ2が相互に独立して水素を
表すか、もしくはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3
Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ 2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＳ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るＣ1〜Ｃ4-アルキルを表
すことを特徴とする、特許請求の範囲前出項の少なくと
も１項記載の反応性染料。
表すか、もしくはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3
Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ 2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＳ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るＣ1〜Ｃ4-アルキルを表
すことを特徴とする、特許請求の範囲前出項の少なくと
も１項記載の反応性染料。
【００７２】４．Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルを
表し、Ｒ2はＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、
ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ
2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るフエニル基を表すこ
とを特徴とする、特許請求の範囲前出項の少なくとも１
項記載の反応性染料。
表し、Ｒ2はＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、
ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ
2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るフエニル基を表すこ
とを特徴とする、特許請求の範囲前出項の少なくとも１
項記載の反応性染料。
【００７３】５．さらに１つのヘテロ原子を随時包含し
ていてもよいＲ1およびＲ2が環を形成することを特徴と
する、特許請求の範囲前出項の少なくとも１項記載の反
応性染料。
ていてもよいＲ1およびＲ2が環を形成することを特徴と
する、特許請求の範囲前出項の少なくとも１項記載の反
応性染料。
【００７４】６．置換基Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個
がビニルスルホン反応性基を含有することを特徴とす
る、特許請求の範囲前出項の少なくとも１項記載の反応
性染料。
がビニルスルホン反応性基を含有することを特徴とす
る、特許請求の範囲前出項の少なくとも１項記載の反応
性染料。
【００７５】７．Ｒ1が複素環式反応性基を含有するこ
とを特徴とする、特許請求の範囲前出項の少なくとも１
項記載の反応性染料。
とを特徴とする、特許請求の範囲前出項の少なくとも１
項記載の反応性染料。
【００７６】８．式
【００７７】
【化２３】
【００７８】で表される特許請求の範囲第１項記載の反
応性染料。
応性染料。
【００７９】９．式（Ｉ）
【００８０】
【化２４】
【００８１】ここでＲはＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1
は水素もしくは脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基
であり、Ｒ2はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基
またはフエニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原
子を随時包含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成
できる、Ｒ3はＨまたはＳＯ3Ｈである、の化合物の製造
方法であって、まず２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレ
ン-１,７-ジスルホン酸をトリフルオロトリアジンとpＨ
範囲２〜６および温度−５乃至＋２０°で縮合反応させ
てジフルオロトリアジン化合物を生成し、続いてさらに
１個のフッ素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し最後に、
得られたモノフルオロ化合物を式中のアミンのジアゾ化
合物とカップリングさせることを特徴とする方法。
は水素もしくは脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基
であり、Ｒ2はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基
またはフエニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原
子を随時包含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成
できる、Ｒ3はＨまたはＳＯ3Ｈである、の化合物の製造
方法であって、まず２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレ
ン-１,７-ジスルホン酸をトリフルオロトリアジンとpＨ
範囲２〜６および温度−５乃至＋２０°で縮合反応させ
てジフルオロトリアジン化合物を生成し、続いてさらに
１個のフッ素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し最後に、
得られたモノフルオロ化合物を式中のアミンのジアゾ化
合物とカップリングさせることを特徴とする方法。
【００８２】１０．特許請求の範囲第１項記載の反応性
染料を使用することを特徴とするヒドロキシルまたはア
ミド基含有物質の反応性染料による染色または印刷の方
法。
染料を使用することを特徴とするヒドロキシルまたはア
ミド基含有物質の反応性染料による染色または印刷の方
法。
Claims (3)
- 【請求項１】 遊離酸の形態で、式 【化１】 ここでＲはＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1は水素もしく
は脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基であり、Ｒ2
はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基またはフエ
ニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原子を随時包
含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成できる、Ｒ
3はＨまたはＳＯ3Ｈである、に対応する反応性染料。 - 【請求項２】 式（Ｉ） 【化２】 ここでＲはＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1は水素もしく
は脂肪族、環状脂肪族または芳香脂肪族基であり、Ｒ2
はＲ1で述べた基もしくはヘテロアリール基またはフエ
ニル基であり、ここでさらに１個のヘテロ原子を随時包
含していてもよい基Ｒ1およびＲ2は環を形成できる、Ｒ
3はＨまたはＳＯ3Ｈである、の化合物の製造方法であっ
て、まず２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-１,７-ジ
スルホン酸をトリフルオロトリアジンとpＨ範囲２〜６
および温度−５乃至＋２０°で縮合反応させてジフルオ
ロトリアジン化合物を生成し、続いてさらに１個のフッ
素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し最後に、得られたモ
ノフルオロ化合物を式中のアミンのジアゾ化合物とカッ
プリングさせることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 特許請求の範囲第１項記載の反応性染料
を使用することを特徴とするヒドロキシルまたはアミド
基含有物質の反応性染料による染色または印刷の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215485A DE4215485A1 (de) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | Neue Reaktivfarbstoffe |
| DE4215485.5 | 1992-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641454A true JPH0641454A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3630440B2 JP3630440B2 (ja) | 2005-03-16 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3630440B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE19816553A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-11-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| GB0128110D0 (en) * | 2001-11-23 | 2002-01-16 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
| US9092841B2 (en) * | 2004-06-09 | 2015-07-28 | Cognex Technology And Investment Llc | Method and apparatus for visual detection and inspection of objects |
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|---|---|---|---|---|
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| US4115378A (en) * | 1967-04-19 | 1978-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule |
| CH525273A (de) * | 1968-12-07 | 1972-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Azoreaktivfarbstoffen |
| JPS49104923A (ja) * | 1973-02-05 | 1974-10-04 | ||
| GB1549820A (en) * | 1975-11-06 | 1979-08-08 | Ciba Geigy Ag | Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof |
| DE2655089C2 (de) * | 1976-12-04 | 1984-08-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE2711150A1 (de) * | 1977-03-15 | 1978-09-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azoreaktivfarbstoffen |
| LU78082A1 (de) * | 1977-09-06 | 1979-05-23 | Ciba Geigy Ag | Farbstoffe,deren herstellung und verwendung |
| DE2838271A1 (de) * | 1978-09-01 | 1980-03-13 | Bayer Ag | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE2903594A1 (de) * | 1979-01-31 | 1980-08-14 | Bayer Ag | Fluortriazin-reaktivfarbstoffe und verfahren zur herstellung von fluortriazin-derivaten |
| US4937326A (en) * | 1980-11-26 | 1990-06-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive scarlet dyes having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups linked via N-alkylated amino |
| DE3263888D1 (en) * | 1981-07-21 | 1985-07-04 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| EP0074928A3 (de) * | 1981-09-16 | 1983-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| JPS61171770A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPH089693B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-01-31 | 住友化学工業株式会社 | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| EP0299315B1 (de) * | 1987-07-16 | 1993-06-16 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| EP0426618A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-08 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1992
- 1992-05-11 DE DE4215485A patent/DE4215485A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-04-28 EP EP93106886A patent/EP0569779B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-28 DE DE59308792T patent/DE59308792D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-04 US US08/058,073 patent/US5459246A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-10 JP JP13101993A patent/JP3630440B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0569779A3 (ja) | 1994-01-26 |
| EP0569779A2 (de) | 1993-11-18 |
| EP0569779B1 (de) | 1998-07-22 |
| DE4215485A1 (de) | 1993-11-18 |
| JP3630440B2 (ja) | 2005-03-16 |
| DE59308792D1 (de) | 1998-08-27 |
| US5459246A (en) | 1995-10-17 |
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