JPH0637454B2 - ω−イソシアナ−トアルキルアクリレ−トの製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ω−イソシアナ−トアルキル−アクリレート
（又はメタクリレート）の新規な製造法に関する。

一般式 （Ａは２〜１４個の炭素原子を有するアルキレン基、Ｒ
はＨ又はCH₃）で表わされるω−イソシアナートアルキ
ル−アクリレート（又はメタクリレート）は既知であ
る。２−イソシアナートエチル−メタクリレート（IE
M）を製造するためには、例えば米国特許２７１８５１
６号の方法により、エタノールアミンをクロル蟻酸エチ
ルエステルと反応させ、得られたエチルヒドロキシエチ
ルカルバメートをメタクリルクロリドを用いてアシル化
し、得られたウレタンを塩基性触媒の存在下に加熱分解
する。IEMは米国特許２８２１５４４号の方法によれ
ば、メタクリルクロリドをエタノールアミン塩酸塩と反
応させ、そして得られた２−アミノエチルメタクリレー
トをホスゲンと反応させることによつても得られる。最
後に米国特許４２７８８０９号の方法によれば、２−イ
ソプロペニルオキサゾリンをホスゲンと反応させること
によつても、IEMを製造できる。

既知の方法によれば、毒性の強い物質例えばホスゲン又
はクロル蟻酸エステルを使用せねばならないので、保安
用の大きい費用が必要である。そのほかこれらの方法で
は、大量の塩例えばNaCIが生成する。

本発明者らは、(a)それぞれ２〜１２個の炭素原子を有
するω−アミノアルカノール、ω−アミノ−オキサアル
カノール又はω−アミノ−ポリオキサアルカノールを、
尿素及びアルカノールと反応させてＮ−ω−ヒドロキシ
アルキル−、Ｎ−ω−ヒドロキシ−オキサアルキル−又
はＮ−ω−ヒドロキシ−ポリオキサアルキル−カルバミ
ン酸エステルとなし、(b)このカルバミン酸エステルを
アクリル酸（又はメタクリル酸）アルキルエステル又は
アクリル酸（又はメタクリル酸）無水物と反応させてエ
ステル化し、そして(c)得られたω−アルコキシカルバ
モイル−アルキル−、−オキサアルキル−又は−ポリオ
キサアルキルアクリレート（又はメタクリレート）を加
熱して化合物Ｉ及びアルカノールに分解するとき、一般
式 （Ａはそれぞれ２〜１２個の炭素原子を有するアルキレ
ン基、オキサアルキレン基又はポリオキサアルキレン
基、ＲはＨ又はCH₃である）で表わされるω−イソシア
ナートアルキル−アクリレート（又はメタクリレート）
を、有利に製造できることを見出した。

工程(a)すなわちアミノアルカノール、アミノ−オキサ
ーアルカノール又はアミノ−ポリオキサーアルカノール
と尿素及びアルカノールとのＮ−ω−ヒドロキシ−カル
バミン酸エステルへの反応は新規である。この化合物
は、これまでは主としてアミノアルカノールとクロル炭
酸エステルとの反応により得られた。例えば米国特許２
４８５８５５号明細書には、２−アミノエタノール及び
クロル炭酸エチルエステルからの２−ヒドロキシエチル
カルバミン酸エチルエステルの製法が開示されている。
岩倉（Chem. High PoIymers Japan２（１９４５）３０
５）によれば、６−ヒドロキシヘキサノイルアジドをエ
タノールと共にベンゾール中で加熱する場合に、Ｎ−
（５−ヒドロキシペンチル）−カルバミン酸エチルエス
テルが得られる。さらに米国特許１９２７８５８号明細
書によれば、アミノアルコール及び炭酸ジアルキルから
Ｎ−ヒドロキシアルキルカルバミン酸エステルを製造で
きることが知られる。これらすべての方法では、比較的
有毒な物質及び高価な物質を使用する。

アミノアルコール成分の二機能性からみて種々の反応生
成物が考えられるにもかかわらず、本発明の方法により
Ｎ−ω−ヒドロキシアルキル−カルバミン酸エステルが
良好な収率で得られることは予想外であつた。閉環によ
りもつぱら２−オキソ−1,3−オキサゾリジン又は２−
オキソ−テトラヒドロ−1,3−オキサジンの生成が予期
されたアミノエタノール又はアミノプロパノールを使用
するときも、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−又はＮ−
（３−ヒドロキシプロピル）−カルバミン酸エステルが
満足すべき収率で得られる。

新規方法のためのアミノアルカノールとしては、そのア
ルキレン基が４〜１２個特に４〜８個の炭素原子を有す
るものが好ましい。適当なアミノアルカノールの例は、
２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、４−
アミノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミ
ノヘキサノール、３−アミノイソブタノール、２−アミ
ノブタノール−１、３−メチル−５−アミノペンタノー
ル及び2,2−ジメチル−３−アミノプロパノール−１で
ある。適当なオキサアミノアルカノールの例は、３−オ
キサ−５−アミノペンタノール−１、３−オキサ−６−
アミノヘキサノール−１、2,2−ジメチル−４−オキサ
−７−アミノヘプタノール及び５−オキサ−８−アミノ
オクタノール−１である。ポリオキサアミノアルカノー
ルの例としては、3,6−ジオキサ−９−アミノノナノー
ル−１があげられる。工程(a)におけるアルカノールと
しては、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するアルカ
ノール、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、イソブタノール及びヘキサノール
が用いられる。特に好ましいものはプロパノール及びブ
タノールである。そのほかアルコール成分としては、シ
クロアルカノール例えば特にシクロヘキサノール及び芳
香脂肪族アルコール、例えばベンジルアルコール及び２
−フエニルエタノール、ならびにエーテルアルコール例
えばメトキシエタノールも適する。

反応においては、一般に１：0.6〜５：１〜１００、好
ましくは１：１〜1.5：５〜５０のアミノアルカノー
ル：尿素：アルカノールのモル比が用いられる。このこ
とは前記種類のアミノ−オキサアルカノール及びアミノ
−ポリオキサアルカノールの場合にもあてはまる。本方
法の実施に際しては、出発成分を前記の比率で混合し、
そして普通は１７０〜２５０℃特に１８０〜２３５℃の
温度で反応させる。その際使用するアルカノールの蒸気
圧に応じて、0.1〜５０バールの圧力で操作するが、反
応の際に生成するアンモニアができるだけ完全に分離さ
れるように、反応混合物を沸騰させる反応圧力にするこ
とが好ましい。反応中のアンモニアの分離は、例えば不
活性ガスの導通により支持される。尿素の代わりに、反
応においてビウレツト、トリウレツト等を、場合により
尿素と共に使用することもできる。尿素及びアルカノー
ルの代わりに、対応するカルバミン酸エステルも、場合
によりアルカノール及び／又は尿素を添加して使用する
ことができる。

工程(a)を少量の触媒を添加して操作することもでき
る。そのような触媒としては、特に好ましくはリチウ
ム、カルシウム、アルミニウム、すず、ビスマス、アン
チモン、銅、亜鉛、チタン、バナジン、クロム、モリブ
デン、マンガン、鉄、ニツケル又はコバルトの塩化物、
臭化物、硫酸塩、燐酸塩、硝酸塩、硼酸塩、アルコラー
ト、フエノラート、スルホン酸塩、酸化物、酸化物水和
物、水酸化物、カルボキシレート、キレート化合物、炭
酸塩、チオカルバメート又はジチオカルバメートが用い
られる。特に好ましいのは鉄、コバルト、ニツケル、亜
鉛、すず及びチタンの化合物である。

この触媒は一般に、アミノアルカノールに対し0.0001〜
0.1好ましくは0.0005〜0.05当量金属イオンの量で用い
られる。

新規方法の工程(a)で生成するＮ―ω−ヒドロキシアル
キル−カルバミン酸エステルは、真空蒸留で過剰のアル
カノール及び場合により副生物として生成したカルバミ
ン酸エステルを留去することにより、あるいは結晶化に
より精製できる。

工程（ｂ）では、Ｎ−ω−ヒドロキシアルキルカルバミ
ン酸エステルを、アクリル酸又はメタクリル酸のエステ
ル又は無水物を用いてアシル化する。エステル交換のた
めには、例えばアクリル酸メチルエステル、アクリル酸
エチルエステル、アクリル酸−ｎ−ブチルエステル、メ
タクリル酸メチルエステル、メタクリル酸エチルエステ
ル、メタクリル酸プロピルエステル、メタクリル酸−ｎ
−ブチルエステル又はメタクリル酸−三級ブチルエステ
ルが用いられる。特に好ましいものはメタクリル酸メチ
ルエステルである。

エステル交換による工程(b)の実施に際しては、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルが、不足量で又
は好ましくは過剰量で用いられる。一般に工程(a)で得
られたカルバミン酸エステルに対し、0.2〜１０倍モル
量のアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルを使
用し、その際1.5倍ないし５倍量の過剰が特に優れてい
る。さらに反応混合物は溶剤、例えばベンゾール、トル
オール、キシロール、クロルベンゾール、ジオキサン、
シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノ
ナン、ｎ−デカン等を含有しうる。しかし溶剤なしで操
作することが好ましい。

一般にエステル交換工程においてはそのための、普通の
触媒が用いられる。その例はアルカリアルコラート例え
ばナトリウムのメチラート、エチラート、プロピラー
ト、リチウムメチラート、そして特にチタン、すず又は
ジルコンの化合物が用いられる。その例はチタンのテト
ラメチラート、テトラエチラート、テトラプロピラー
ト、テトラブチラート、ジブチルすずオキシド、ジブチ
ルすずジラウレート、ジメトキシジブチルすず及びジル
コニウム−ペンタン−2,4−ジノナートである。

触媒の量は、カルバミン酸エステルの１モルに対し、多
くは0.0005〜0.5モル好ましくは0.001〜0.02モルであ
る。反応に際しては一般に５０〜１５０℃好ましくは８
０〜１２０℃の温度で、反応混合物を沸騰させて操作す
る。エステル交換の際に遊離するアルカノールは、場合
によりアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの
一部と一緒に共沸混合物として、反応混合物から留去さ
れる。

エステル交換反応ののち、過剰のアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステル及び場合により溶剤を、例えば
好ましくは減圧下の蒸留により、反応混合物から分離す
る。希望により得られたω−アルコキシカルバモイル−
アクリル酸エステルもしくは−メタクリル酸エステル
を、例えば減圧下の蒸留又は結晶化により精製すること
ができる。しかしエステル交換工程の反応生成物を、精
製しないで又は場合により触媒例えばチタンアルコキシ
ドを加水分解及び過により分離したのち、工程(c)の
分解に送ることもできる。

アクリル酸又はメタクリル酸の無水物を用いてアシル化
を行う場合は、反応物質を化学当量で使用することが好
ましい。一般に８０〜１４０℃好ましくは９０〜１１０
℃で操作する。触媒としては特に酸、特に濃硫酸が、0.
1〜２モル％の量で用いられる。触媒及びアクリル酸
（又はメタクリル酸）を、例えば塩基水溶液例えば炭酸
ナトリウム溶液又は希苛性ソーダ液を用いて中和するこ
とにより分離したのち、粗生成物を場合により硫酸ナト
リウム又は硫酸マグネシウムを用いて乾燥したのち、精
製しないで工程(c)の分解に使用することができる。

α，β−モノオレフイン性不飽和の反応関与体が先に重
合することを防止するため、反応混合物に普通の安定剤
を添加することが好ましい。その例はハイドロキノン、
ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ三級ブチ
ル−４−メチルフエノール、ｐ−ニトロソフエノール及
び／又はフエノチアジンである。そのほかアシル化中
に、反応混合物に酸素又は空気を導通することが特に有
利である。

得られたω−アルコキシカルバモイル−アクリル酸もし
くは−メタクリル酸のエステルを、工程(c)でイソシア
ネート及びアルカノールに分解する。気相中でウレタン
を熱分解してイソシアネート及びアルカノールにするこ
とは原則として公知であるが、不飽和カルボン酸を含有
するウレタンのエステル基の気相分解は新規である。そ
の際得られる良好な収率は、アクリル基及びメタクリル
基の重合しやすい傾向、ならびに予想される副反応例え
ばエステルの熱分解、エステル交換及びミハエル付加反
応を考えると、予想外である。分解は普通は気相中で３
００〜５００℃の温度で、好ましくは管状炉中で熱安定
性のガスを通過させる反応器充填体の存在下に、減圧で
蒸発させることにより行われる。充填体は例えば小球、
環、砕片又は毛状の形を有し、炭末、鉄、しんちゆう、
銅、亜鉛、アルミニウム、チタン、クロム、コバルト、
ニツケル及び／又は石英から成る。特に好ましいものは
鉄、しんちゆう、亜鉛又はアルミニウムから成る充填体
である。

ω−アルコキシカルバモイル−アクリル酸エスレル（又
はメタクリル酸エステル）を、液相中に好ましくは溶剤
の存在下に分解触媒を添加して、１５０〜３５０℃の温
度で装入することもできる。このために適する分解触媒
の例は、ウレタンを分解するために普通の金属であるチ
タン、鉄、コバルト、ニツケル、亜鉛、ジルコニウム、
すず及び鉛、ならびにその塩及び／又は錯化合物、例え
ばチタンテトラブチラート、塩化鉄(III)、酢酸コバル
ト、酢酸ニツケル、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、ナフテン酸亜
鉛、ジルコニウム−2,4−ペンタンジオネート、塩化す
ず(IV)、ジブチルすずジラウレート、ジメトキシジブチ
ルすず及びナフテン酸鉛である。前記触媒は、例えば分
解されるウレタノエステルに対し0.001〜２モル％好ま
しくは0.05〜１モル％の量で用いられる。

好ましく併用される溶剤の例は、ｏ−ジクロルベンゾー
ル、フタル酸ジエチルエステル、−ジブチルエステル、
−ジ（２−エチルヘキシル）エステル、テレフタル酸ジ
（２−エチルヘキシル）エステル、アジピン酸ジブチル
エステル、−ジ（２−エチルヘキシル）エステル、テト
ラデカン、ヘキサデカン、デカリン、テトラリン及び４
〜１５個の炭素原子を有するアルキルベンゾールであ
る。

イソシアネート及びアルカノールの沸点よりかなり高い
沸点を有し、そして減圧下の分解の場合も充分高い温度
が得られる溶剤を使用することが好ましい。一般に溶剤
は、常圧でイソシアネートの沸点より２０〜２００℃特
に５０〜２００℃高い沸点を有すべきである。種々の沸
点を有する溶剤の混合物を使用することもでき、その場
合は沸点の低い方の溶剤は、分解されるウレタンとイソ
シアネートの各沸点の中間にある沸点を有すべきであ
る。

本方法の好ましい実施態様においては、工程(c)で高い
方の沸点を有する溶剤中の分解触媒の溶液を、１〜５０
ｍバールの減圧で沸騰加熱し、低い方の沸点を有する溶
剤に溶解したウレタンを徐々に添加し、そして同時にイ
ソシアネート、アルカノール及び低い方の沸点を有する
溶剤の一部を留去する。アルカノール、イソシアネート
及び溶剤の分離は、例えば分別凝縮により行われ、得ら
れたイソシアネートは必要ならば分別蒸留によりさらに
精製することができる。

新規方法により製造される一般式Ｉのω−イソシアナー
トアルキル−アクリレート（又はメタクリレート）は、
医薬及び殺虫剤を製造するための中間体として、ならび
に重合物又は共重合物を製造するための単量体又は共単
量体として用いられる。

実施例１ 加熱される耐圧塔及び圧力調節弁を備えた１の撹拌式
オートクレーブ中で、４−アミノブタノール35.6ｇ、尿
素26.4ｇ、ｎ−ブタノール５９２ｇ及び塩化すず(II)６
８mgを、５バールで還流下にアンモニアを除去しながら
５時間煮沸する。黄色を帯びた液体が６３６ｇ得られ
る。反応混合物の分析（ゲル透過クロマトグラフイ、外
部標準法）によると、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−
カルバミン酸ブチルエステルへの転化率は８４％であ
る。

過剰のブタノール及びカルバミン酸ブチルエステルを留
去したのち、残留物を薄層蒸発器により蒸留する。生成
物が１４０℃／0.1ｍバールで移行し、受器中で凝縮結
晶する。Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−カルバミン酸
エステル（純度＞９９％）が59.7ｇ（７９％）得られ
る。試料を酢酸エチルから再結晶すると、融点は５１℃
である。

実施例２ 実施例１により製造されたＮ−（４−ヒドロキシブチ
ル）−カルバミン酸ブチルエステル３７８ｇ、メタクリ
ル酸メチルエステル８００ｇ及びチタンテトラブチレー
ト８ｇを、空気を導入しながら沸騰加熱し、充填体塔に
より3.5時間の間にメタノール及びメタクリル酸メチル
エステルの混合物２１５ｇを留去する。次いで過剰のメ
タクリル酸エステルを真空で留去し、残留物をジエチル
エーテル／シクロヘキサン（１：２）1.5の中に移
し、水２ｇを添加し、３０分間激しく撹拌する。沈殿し
た固形物を吸引過し、液を回転蒸発器により蒸発濃
縮する。残留物（５０３ｇ）を精製しないで実施例３及
び４と同様にして熱分解する。

実施例３ 内部温度計及び滴下漏斗を備えた５００mlのフラスコ
（フラスコ１）に、短い移行橋を介して他の５００ｍの
フラスコ（フラスコ２）を連結した装置により実験を行
う。フラスコ２は還流冷却器を介して、前置された冷却
トラツプ（−７８℃）を有する真空オイルポンプと連結
している。フラスコ１にフタル酸ジ（２−エチルヘキシ
ル）エステル２００ｇ及びジブチルすずジラウレート１
ｇを装入し、装置を１ｍバールの真空となし、フラスコ
１の内容物を沸騰加熱する（１９５〜２００℃）。次い
でフタル酸ジエチルエステル４０ｇ中の実施例２により
得られたＮ−（４−メタクリロイルオキシブチル）−カ
ルバミン酸ブチルエステル４０ｇの溶液を、４５分かけ
て滴加する。添加の終了後、さらに１０分かけてフタル
酸ジエチルエステル２０ｇを滴加する。フラスコ２に無
色液体が84.5ｇ集まり、これはガスクロマトグラフ分析
によると、フタル酸エステルのほかに、なお出発物質２
％及び４−イソシアノブチルメタクリレート18.6％を含
有する。これはイソシアネートの収率５５％に相当す
る。

実施例４ 薄層蒸発器、分解反応器（内容約１の円筒状石英管、
亜鉛被覆充填体を備えている）及び２段階蒸気凝縮装置
から成る分解装置を、１ｍバールの真空にする。実施例
２により得られたＮ−（４−メタクリロイルオキシブチ
ル）−カルバミン酸ブチルエステル３８５ｇ（フエノチ
アジン１００ppmにより安定化されている）を、１７５
℃に加熱された薄層蒸発器に４時間かけて導入し、完全
に蒸発する。このウレタン蒸気は、平均温度が３６５℃
である分解反応器に進入する。排出される分解ガスは、
後続の２段階凝縮装置内で３０℃及び−１５℃で分別濃
縮される。第一凝縮器では凝縮物２７６ｇが得られ、こ
れは４−イソシアナートブチルメタクリレート８６％及
び出発物質１２％を含有する。第二凝縮器では凝縮物１
００ｇが得られ、これはブタノールのほかに、さらに出
発物質６％を含有する。真空オイルポンプ前の冷却トラ
ツプにはブタノール７ｇが含まれる。

イソシアネートへの分解の選択率は、したがつて９６％
である。凝縮器１の内容物を、薄層蒸発器により９４〜
１００℃（油温度）／0.1ｍバールで蒸留すると、純度9
8.6％の４−イソシアナートブチルメタクリレートが２
０６ｇ得られる。

実施例５ 上に設置された耐圧塔及び圧力調節弁を備えた１の撹
拌式オートクレーブ中で、５−アミノ−３−オキサペン
タノール４２ｇ、尿素26.4ｇ及びｎ−ブタノール５９２
ｇを、２３０℃及び１６バールでアンモニアを除去しな
がら２時間還流加熱する。黄色を帯びた液体が６２８ｇ
得られ、そのゲル透過クロマトグラフ分析によると、転
化率は９２％である。過剰のブタノール及びカルバメー
トを留去したのち、残留物を蒸留すると、生成物が１３
２℃／0.1ｍバールで留出する。Ｎ−（５−ヒドロキシ
−３−オキサペンチル）−カルバミン酸ブチルエステル
が２８６ｇ（８７％）得られる。

実施例６ 実施例５により得られたＮ−（５−ヒドロキシ−３−オ
キサペンチル）−カルバミン酸ブチルエステル４１０
ｇ、メタクリル酸無水物３０８ｇ、濃硫酸0.5ｇ及びフ
エノチアジン0.1ｇを、空気を導通しながら１００℃に
加熱し、この温度で６時間撹拌する。炭酸ナトリウム水
溶液で酸を除去し、そして有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥したのち、得られた粗製のウレタンメタクリレート
を、精製しないで実施例７により熱分解する。

実施例７ 実施例４に記載の装置で分解を行う。

実施例６により得られたＮ−（５−メタクリロイルオキ
シ−３−オキサペンチル）−カルバミン酸ブチルエステ
ル５００ｇを、２時間かけて１８９℃に加熱されかつ１
ｍバールの真空にされた薄層蒸発器に加入する。これか
ら２９７ｇが蒸発し、２０３ｇが流出する。平均分解温
度は３９０℃である。３５℃で運転される凝縮器１で、
粗製イソシアネート２３０ｇが集められる。薄層蒸発器
（９５℃／0.3ｍbar）により蒸留すると、純度が＞９７
％の５−イソシアナート−３−オキサペンチルメタクリ
レートが１７２ｇ（７７％）得られる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】(a)それぞれ２〜１２個の炭素原子を有す
   るω−アミノアルカノール、ω−アミノ−オキサアルカ
   ノール又はω−アミノ−ポリオキサアルカノールを、尿
   素及びアルカノールと反応させてＮ−ω−ヒドロキシア
   ルキル−、Ｎ−ω−ヒドロキシ−オキサアルキル−又は
   Ｎ−ω−ヒドロキシ−ポリオキサアルキル−カルバミン
   酸エステルとなし、(b)このカルバミン酸エステルをア
   クリル酸（又はメタクリル酸）アルキルエステル又はア
   クリル酸（又はメタクリル酸）無水物と反応させてエス
   テル化し、そして(c)得られたω−アルコキシカルバモ
   イル−アルキル−、−オキサアルキル−又は−ポリオキ
   サアルキルアクリレート（又はメタクリレート）を加熱
   して化合物Ｉ及びアルカノールに分解することを特徴と
   する、一般式 （Ａはそれぞれ２〜１２個の炭素原子を有するアルキレ
   ン基、オキサアルキレン基又はポリオキサアルキレン
   基、ＲはＨ又はCH₃である）で表わされるω−イソシア
   ナートアルキル−アクリレート（又はメタクリレート）
   の製法。
2. 【請求項２】工程(a)においてアミノアルカノール：尿
   素：アルカノールのモル比を１：１〜1.5：５〜５０と
   することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の
   方法。
3. 【請求項３】工程(a)において反応温度を１８０〜２３
   ５℃とすることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
   記載の方法。
4. 【請求項４】工程(a)において４〜８個の炭素原子を有
   するω−アミノアルカノール又はω−アミノ−オキサア
   ルカノールを使用することを特徴とする、特許請求の範
   囲第１項に記載の方法。
5. 【請求項５】工程(b)においてエステルとしてメタクリ
   ル酸メチルエステルを使用することを特徴とする、特許
   請求の範囲第１項に記載の方法。
6. 【請求項６】一般式 （Ａ及びＲは前記の意味を有し、Ｒ′は酸素原子を含有
   しうる１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を意味す
   る）で表わされるω−アルコキシカルバモイル−アルキ
   ル−、オキサアルキル−又は−ポリオキサアルキルアク
   リレート（又はメタクリレート）を、気相中で分解して
   化合物Ｉとアルカノールにすることを特徴とする、特許
   請求の範囲第１項に記載の方法。
7. 【請求項７】分解を３００〜４５０℃で行うことを特徴
   とする、特許請求の範囲第６項に記載の方法。
8. 【請求項８】一般式 HO−Ａ−NH₂ IV （Ａは前記の意味を有する）のアミノアルコールを、尿
   素及び一般式 Ｒ′−OH Ｖ （Ｒ′は前記の意味を有する）のアルカノールとアンモ
   ニアの脱離下に反応させて、一般式 HO−Ａ−NHCO₂Ｒ′ III （Ａ及びＲ′は前記の意味を有する）で表わされるω−
   ヒドロキシアルキル−、ω−ヒドロキシ−オキサアルキ
   ル−又はω−ヒドロキシ−ポリオキサアルキル−カルバ
   ミン酸エステルとすることを特徴とする、特許請求の範
   囲第１項に記載の方法。
9. 【請求項９】アミノアルカノール：尿素：アルカノール
   のモル比を１：１〜1.5：５〜５０とすることを特徴と
   する、特許請求の範囲第８項に記載の方法。
10. 【請求項１０】反応を１８０〜２３５℃の温度で行うこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第８項に記載の方法。