JPH0637432B2 - 芳香族アセトキシ化合物の製造方法 - Google Patents
芳香族アセトキシ化合物の製造方法Info
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- JPH0637432B2 JPH0637432B2 JP62294687A JP29468787A JPH0637432B2 JP H0637432 B2 JPH0637432 B2 JP H0637432B2 JP 62294687 A JP62294687 A JP 62294687A JP 29468787 A JP29468787 A JP 29468787A JP H0637432 B2 JPH0637432 B2 JP H0637432B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は芳香族ポリエステルの製造原料として有用な芳
香族アセトキシ化合物の製造方法に関する。
香族アセトキシ化合物の製造方法に関する。
従来の技術 芳香族ポリエステルの製造方法としては、フエノール類
のアセトキシ化物をカルボン酸と反応させ、脱酢酸反応
をおこなう方法が一般に利用されている。この種のアセ
トキシ化物を得る方法としてはフエノール性水酸基含有
化合物と無水酢酸を触媒（一般的には硫酸が使用されて
いる）の存在下において、溶媒（例えばキシレン、トル
エン、メチルエチルケトン、アセトン等）中もしくは溶
媒を使用せずに、溶媒もしくは無水酢酸の還流温度にお
いて１時間以上反応させる方法またはアセトキシ化剤と
してケテンガスを使用する方法等が知られている。
のアセトキシ化物をカルボン酸と反応させ、脱酢酸反応
をおこなう方法が一般に利用されている。この種のアセ
トキシ化物を得る方法としてはフエノール性水酸基含有
化合物と無水酢酸を触媒（一般的には硫酸が使用されて
いる）の存在下において、溶媒（例えばキシレン、トル
エン、メチルエチルケトン、アセトン等）中もしくは溶
媒を使用せずに、溶媒もしくは無水酢酸の還流温度にお
いて１時間以上反応させる方法またはアセトキシ化剤と
してケテンガスを使用する方法等が知られている。
発明が解決しようとする問題点 本発明は次の様な従来法の問題点を改良するためになさ
れたものである。即ち、反応後に触媒として使用する硫
酸を中和しなければならない。反応性が低く、反応時間
が比較的長いために副生成物が多く、高純度の生成物を
得るためには再結晶が必要であり、収率も比較的低い。
回分法を採用するために反応槽の容積が大きく経済的で
ない。後処理工程で生ずる母液はアセトキシ化反応を阻
害する不純物を含有するためにそのままは循環使用でき
ない。
れたものである。即ち、反応後に触媒として使用する硫
酸を中和しなければならない。反応性が低く、反応時間
が比較的長いために副生成物が多く、高純度の生成物を
得るためには再結晶が必要であり、収率も比較的低い。
回分法を採用するために反応槽の容積が大きく経済的で
ない。後処理工程で生ずる母液はアセトキシ化反応を阻
害する不純物を含有するためにそのままは循環使用でき
ない。
問題点を解決するための手段 即ち本発明は、フエノール性水酸基含有化合物を、酢酸
溶媒中、酸性固定触媒の存在下で、無水酢酸を用いてア
セトキシ化することを特徴とする芳香族アセトキシ化合
物の製造方法に関する。
溶媒中、酸性固定触媒の存在下で、無水酢酸を用いてア
セトキシ化することを特徴とする芳香族アセトキシ化合
物の製造方法に関する。
本発明に使用するフエノール性水酸基含有化合物として
は次の〔Ｉ〕〜〔IX〕式で表わされる化合物が例示され
る： （式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ′１〜Ｒ′４は各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基またはフエニル基
を示し、Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基、フエニル
基または水素原子を示し、-X-は-O-、-SO2-、-S-、 または を示す） 本発明に使用する酸性固定触媒は溶媒として使用する酢
酸に溶解せず、無水酢酸を用いるフエノール性水酸基含
有化合物のアセトキシ化反応に対して活性な酸性の固体
触媒である。
は次の〔Ｉ〕〜〔IX〕式で表わされる化合物が例示され
る： （式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ′１〜Ｒ′４は各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基またはフエニル基
を示し、Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基、フエニル
基または水素原子を示し、-X-は-O-、-SO2-、-S-、 または を示す） 本発明に使用する酸性固定触媒は溶媒として使用する酢
酸に溶解せず、無水酢酸を用いるフエノール性水酸基含
有化合物のアセトキシ化反応に対して活性な酸性の固体
触媒である。
このような固体触媒として好適なものは架橋型ポリスチ
レンのスルホン化されたイオン交換樹脂、例えばアンバ
ーライト、アンバーリスト（オルガノ）等、ダイヤイオ
ン（三菱化成）、ダウエツクス（室町化学）等が挙げら
れる。
レンのスルホン化されたイオン交換樹脂、例えばアンバ
ーライト、アンバーリスト（オルガノ）等、ダイヤイオ
ン（三菱化成）、ダウエツクス（室町化学）等が挙げら
れる。
さらに、固体酸類のうち、酢酸に溶解しないものは使用
可能であるが、上記スルホン化イオン交換樹脂等に比べ
てコスト高である。連続反応のため酸性固体触媒の使用
量は出発原料の種類や触媒活性等に左右され、特に限定
的ではない。
可能であるが、上記スルホン化イオン交換樹脂等に比べ
てコスト高である。連続反応のため酸性固体触媒の使用
量は出発原料の種類や触媒活性等に左右され、特に限定
的ではない。
溶媒としての酢酸の使用量は出発原料の反応性と溶解度
および生成物の溶解度等を考慮して適宜選定すればよい
が、通常は出発原料に対して約１〜２０重量倍である。
および生成物の溶解度等を考慮して適宜選定すればよい
が、通常は出発原料に対して約１〜２０重量倍である。
無水酢酸の常用量は出発原料に対する理論的な必要モル
数の約１〜２倍、好ましくは約1.1〜1.2倍である。
数の約１〜２倍、好ましくは約1.1〜1.2倍である。
反応温度も特に限定的でないが、一般に生成するアセト
キシ化物は反応性に富むので、これらの生成物がさらに
反応しない温度を選定すべきである（例えば、反応温度
が高過ぎるとアセトキシカルボン酸は２量化しやすく、
またジアセトキシ芳香族化合物の芳香核にはアセトキシ
基からさらに導入されやすい）。一般的な反応温度は約
６０〜110℃、好ましくは約８０〜100℃である。
キシ化物は反応性に富むので、これらの生成物がさらに
反応しない温度を選定すべきである（例えば、反応温度
が高過ぎるとアセトキシカルボン酸は２量化しやすく、
またジアセトキシ芳香族化合物の芳香核にはアセトキシ
基からさらに導入されやすい）。一般的な反応温度は約
６０〜110℃、好ましくは約８０〜100℃である。
反応時間は出発原料の反応性と濃度、反応温度および触
媒の活性等に左右されるが、触媒槽内での出発原料の滞
留時間は通常１〜２０分以内で充分である。
媒の活性等に左右されるが、触媒槽内での出発原料の滞
留時間は通常１〜２０分以内で充分である。
以下、本発明を添付図に基づいてさらに説明する。
第１図は本発明方法を実施するための一般的な製造装置
の一態様を示す模式図である。
の一態様を示す模式図である。
原料送給管(6)を介して所定量のフエノール性水酸基含
有化合物、酢酸および無水酢酸を攪拌手段を備えた溶解
槽(1)へ供給し、充分攪拌して反応液を調製する。反応
液は、酸性固体触媒が充填され、所定温度に保持された
反応塔(2)へ送給される。反応液の反応塔(2)内の滞留時
間は１〜２０分間（即ちＳＶ＝６０〜３hr-1）に調節さ
れる。ここでＳＶとは１時間に樹脂量の何倍量の反応液
を通するかを示す。反応塔(2)を通過した反応混合物は
晶析槽(3)へ送給され、ここで冷却し、生成物を析出さ
せる。生成物はスラリー状で分離槽(4)へ送給され、こ
こで結晶と母液に分離される。反応時間が極めて短いの
で、この母液には副生成物はほとんど含有されていな
い。従つて、結晶から分離された母液は送液管(5)を介
して溶解槽(1)へ送給し、再使用することができる（ア
セトキシ化反応によつて酢酸が生成するが、溶媒として
酢酸を使用するので問題はない）。
有化合物、酢酸および無水酢酸を攪拌手段を備えた溶解
槽(1)へ供給し、充分攪拌して反応液を調製する。反応
液は、酸性固体触媒が充填され、所定温度に保持された
反応塔(2)へ送給される。反応液の反応塔(2)内の滞留時
間は１〜２０分間（即ちＳＶ＝６０〜３hr-1）に調節さ
れる。ここでＳＶとは１時間に樹脂量の何倍量の反応液
を通するかを示す。反応塔(2)を通過した反応混合物は
晶析槽(3)へ送給され、ここで冷却し、生成物を析出さ
せる。生成物はスラリー状で分離槽(4)へ送給され、こ
こで結晶と母液に分離される。反応時間が極めて短いの
で、この母液には副生成物はほとんど含有されていな
い。従つて、結晶から分離された母液は送液管(5)を介
して溶解槽(1)へ送給し、再使用することができる（ア
セトキシ化反応によつて酢酸が生成するが、溶媒として
酢酸を使用するので問題はない）。
なお、晶析槽(3)において生成物を析出させる代りに、
反応混合物中に酢酸の一部を蒸発によつて回収した後、
加水によつて生成物を析出させてもよい。
反応混合物中に酢酸の一部を蒸発によつて回収した後、
加水によつて生成物を析出させてもよい。
また、溶媒として使用する酢酸に対する溶解度が悪いフ
エノール性水酸基含有化合物を出発原料として使用する
場合には第１図において攪拌手段を備えた溶媒槽(1)に
所定量のフエノール性水酸基含有化合物、酢酸および無
水酢酸を供給し、さらに適量の酸性固体触媒を加え、原
料の一部を所定温度で反応させることによつて未溶解の
原料を反応媒体に溶解させ、さらに効率よく連続的にア
セトキシ化することもできる（一般に、アセトキシ化が
進むとアセトキシ化物の存在によつて原料の溶解度は増
加する傾向がある）。
エノール性水酸基含有化合物を出発原料として使用する
場合には第１図において攪拌手段を備えた溶媒槽(1)に
所定量のフエノール性水酸基含有化合物、酢酸および無
水酢酸を供給し、さらに適量の酸性固体触媒を加え、原
料の一部を所定温度で反応させることによつて未溶解の
原料を反応媒体に溶解させ、さらに効率よく連続的にア
セトキシ化することもできる（一般に、アセトキシ化が
進むとアセトキシ化物の存在によつて原料の溶解度は増
加する傾向がある）。
以下、本発明を実施例によつて説明する。
実施例１ 酢酸3312ｇおよび無水酢酸734.4ｇにパラオキシ安息香
酸828ｇを８０℃で溶解させた溶液を、触媒（アンバー
リスト１５）５０m1を充填したガラス反応管（２cmφ×
１６cm）中を８０℃でＳＶ＝１３hr-1の条件下で通過さ
せた（反応率：99.8％）。
酸828ｇを８０℃で溶解させた溶液を、触媒（アンバー
リスト１５）５０m1を充填したガラス反応管（２cmφ×
１６cm）中を８０℃でＳＶ＝１３hr-1の条件下で通過さ
せた（反応率：99.8％）。
反応混合物を２０℃に冷却することによつてパラアセト
キシ安息香酸を析出させ、濾取した（得率：７５％、純
度：99.1％）。
キシ安息香酸を析出させ、濾取した（得率：７５％、純
度：99.1％）。
濾液にパラオキシ安息香酸828ｇ、無水酢酸730ｇおよび
結晶を濾取する際に損失した量の酢酸を加え、上記の反
応を繰り返した（反応率：99.8％、得率：９１％、純
度：99.1％）。
結晶を濾取する際に損失した量の酢酸を加え、上記の反
応を繰り返した（反応率：99.8％、得率：９１％、純
度：99.1％）。
実施例２ １−オキシ−６−ナフタリンカルボン酸に対する無水酢
酸のモル比が1.2、酢酸の重量比が９になるように調製
した溶液を、触媒（アンバーライト２００CH）５０m1を
充填した反応管（２cmφ×１６cm）中を100℃でＳＶ＝
１２hr-1の条件下で通過させた（反応率：98.9％）。
酸のモル比が1.2、酢酸の重量比が９になるように調製
した溶液を、触媒（アンバーライト２００CH）５０m1を
充填した反応管（２cmφ×１６cm）中を100℃でＳＶ＝
１２hr-1の条件下で通過させた（反応率：98.9％）。
得られた反応混合物を２０℃に冷却することによつて析
出した生成物を濾取した（得率：８３％）。
出した生成物を濾取した（得率：８３％）。
実施例３ ハイドロキノンに対する無水酢酸のモル比が2.2、酢酸
の重量比が２になるように調製した溶液を、実施例３の
場合と同様の反応管中を100℃でＳＶ＝２０hr-1の条件
下で通過させた〔反応率99.9％、選択率（全アセトキシ
化合物中のジアセトキシ化合物の比率）100％〕。
の重量比が２になるように調製した溶液を、実施例３の
場合と同様の反応管中を100℃でＳＶ＝２０hr-1の条件
下で通過させた〔反応率99.9％、選択率（全アセトキシ
化合物中のジアセトキシ化合物の比率）100％〕。
得られた反応混合物を２０℃に冷却することによつて析
出した生成物を濾取した（得率：８５％）。
出した生成物を濾取した（得率：８５％）。
実施例４ ２−メチル−ハイドロキノンに対する無水酢酸のモル比
が2.4、酢酸の重量比が４になるように調製した溶液
を、実施例２の場合と同様の反応管中を８０℃でＳＶ＝
１０hr-1の条件下で通過させた（反応率：99.1％）。
が2.4、酢酸の重量比が４になるように調製した溶液
を、実施例２の場合と同様の反応管中を８０℃でＳＶ＝
１０hr-1の条件下で通過させた（反応率：99.1％）。
得られた反応混合物を３０℃に冷却することによつて析
出した生成物を濾取した（得率７０％）。
出した生成物を濾取した（得率７０％）。
実施例５ 2,6−ジメチル−４カルボンキシフエノールに対する無
水酢酸のモル比が1.2、酢酸の重量比が４になるように
調製した溶液を、実施例２の場合と同様の反応管中を８
０℃でＳＶ＝５hr-1の条件下で通過させた（反応率：9
8.2％）。
水酢酸のモル比が1.2、酢酸の重量比が４になるように
調製した溶液を、実施例２の場合と同様の反応管中を８
０℃でＳＶ＝５hr-1の条件下で通過させた（反応率：9
8.2％）。
得られた反応混合物を２０℃に冷却することによつて析
出した生成物を濾取した（得率：７２％）。
出した生成物を濾取した（得率：７２％）。
実施例６ ２−クロロパラオキシ安息香酸に対する無水酢酸のモル
比が1.2、酢酸の重量比が４になるように調製した溶液
を、実施例２の場合と同様の反応管中を８０℃でＳＶ＝
５hr-1の条件下で通過させた（反応率：99.3％）。
比が1.2、酢酸の重量比が４になるように調製した溶液
を、実施例２の場合と同様の反応管中を８０℃でＳＶ＝
５hr-1の条件下で通過させた（反応率：99.3％）。
得られた反応混合物を２０℃に冷却することによつて析
出した生成物を濾取した（得率：７６％）。
出した生成物を濾取した（得率：７６％）。
実施例７ 攪拌機を備えたコルベンフラスコ（500ml）内に２−オ
キシ−６−ナフタリンカルボン酸37.6ｇ、無水酢酸24.5
ｇ（モル比1.2）、酢酸188ｇおよび触媒（アンバーリス
ト１５）２ｇを仕込み、100℃で１時間攪拌した（当初
はスラリー状の混合物は攪拌を開始してから１時間後に
は透明な溶液となり、この時点での反応率は８２％であ
つた）。
キシ−６−ナフタリンカルボン酸37.6ｇ、無水酢酸24.5
ｇ（モル比1.2）、酢酸188ｇおよび触媒（アンバーリス
ト１５）２ｇを仕込み、100℃で１時間攪拌した（当初
はスラリー状の混合物は攪拌を開始してから１時間後に
は透明な溶液となり、この時点での反応率は８２％であ
つた）。
得られた反応混合物を、触媒（アンバーリスト１５）５
０m1を充填したガラス管（２cmφ×１６cm）中を100℃
でＳＶ＝１５hr-1の条件下で通過させた（反応率：99.8
％）。
０m1を充填したガラス管（２cmφ×１６cm）中を100℃
でＳＶ＝１５hr-1の条件下で通過させた（反応率：99.8
％）。
この反応混合物を２０℃に冷却することによつて析出し
た生成物を濾取した（得率：８６％）。
た生成物を濾取した（得率：８６％）。
実施例８ 攪拌機を備えたコルベンフラスコ（50ml）内にビフエノ
ール55.9ｇ、無水酢酸73.4ｇ（モル比2.4）、酢酸335.4
ｇおよび触媒（アンバーリスト１５）１ｇを仕込み、８
０℃で１時間攪拌保持し、スラリー状混合物を溶解させ
たのち、実施例７の場合と同様の反応管中を８０℃でＳ
Ｖ＝１５hr-1の条件下で通過させた（反応率99.7％、選
択率100％）。
ール55.9ｇ、無水酢酸73.4ｇ（モル比2.4）、酢酸335.4
ｇおよび触媒（アンバーリスト１５）１ｇを仕込み、８
０℃で１時間攪拌保持し、スラリー状混合物を溶解させ
たのち、実施例７の場合と同様の反応管中を８０℃でＳ
Ｖ＝１５hr-1の条件下で通過させた（反応率99.7％、選
択率100％）。
この反応混合物を２０℃で冷却することによつて析出し
た生成物を濾取した（得率９１％）。
た生成物を濾取した（得率９１％）。
発明の効果 本発明によれば、従来の芳香族アセトキシ化合物の製造
方法に比べて、硫酸触媒を使用しないので反応後の中和
処理が不要である、活性な酸性固体触媒を使用するため
に反応時間が極めて短くてすむので副生成物をほとんど
含まない高純度の目的物を再結晶操作を必要とすること
なく得ることができる、後処理工程で生ずる母液はアセ
トキシ化反応を阻害する不純物をほとんど含有しないの
でそのまま循環使用できる、連続的に操作できるので反
応塔の容積を大きくする必要がない、等の利点が得られ
る。
方法に比べて、硫酸触媒を使用しないので反応後の中和
処理が不要である、活性な酸性固体触媒を使用するため
に反応時間が極めて短くてすむので副生成物をほとんど
含まない高純度の目的物を再結晶操作を必要とすること
なく得ることができる、後処理工程で生ずる母液はアセ
トキシ化反応を阻害する不純物をほとんど含有しないの
でそのまま循環使用できる、連続的に操作できるので反
応塔の容積を大きくする必要がない、等の利点が得られ
る。
第１図は本発明方法を実施するための一般的な製造装置
の一態様を示す模式図である。 (1)は溶解槽、(2)は反応塔、(3)は晶析槽、(4)は分離槽
を示す。
の一態様を示す模式図である。 (1)は溶解槽、(2)は反応塔、(3)は晶析槽、(4)は分離槽
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (5)
- 【請求項１】フエノール性水酸基含有化合物を、酢酸溶
媒中、酸性固体触媒の存在下で、無水酢酸を用いてアセ
トキシ化することを特徴とする芳香族アセトキシ化合物
の製造方法。 - 【請求項２】フエノール性水酸基含有化合物が次式
〔Ｉ〕 〜〔IX〕： （式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ′１〜Ｒ′４は各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基またはフエニル基
を示し、Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基、フエニル
基または水素原子を示し、-X-は-O-、-SO2-、-S-、-CH2
-、 または を示す） で表わされる化合物群から選択される化合物である第１
項記載の方法。 - 【請求項３】酸性固体触媒が、架橋型ポリスチレンのス
ルホン化されたイオン交換樹脂である第１項記載の方
法。 - 【請求項４】フエノール性水酸基含有化合物を酸性固体
触媒を充填した塔を通過させることによりアセトキシ化
することを特徴とする第１項記載の方法。 - 【請求項５】反応温度が約６０〜１１０℃である第１項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-279006 | 1986-11-21 | ||
| JP27900686 | 1986-11-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63239246A JPS63239246A (ja) | 1988-10-05 |
| JPH0637432B2 true JPH0637432B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=17605088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62294687A Expired - Fee Related JPH0637432B2 (ja) | 1986-11-21 | 1987-11-21 | 芳香族アセトキシ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637432B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101973876A (zh) * | 2010-10-12 | 2011-02-16 | 扬州大学 | 乙酰水杨酸的合成方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5053548A (en) * | 1989-02-08 | 1991-10-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Ltd. | Biphenyl derivative composition for nerve cell degeneration repairing or protective agent and process for preparing a phenyl derivative contained in the composition |
| US4958000A (en) * | 1989-05-22 | 1990-09-18 | Amoco Corporation | Process for preparing polyarylates |
| JP4953341B2 (ja) * | 2006-02-07 | 2012-06-13 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ポリアシル化合物の製造法とその装置 |
-
1987
- 1987-11-21 JP JP62294687A patent/JPH0637432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101973876A (zh) * | 2010-10-12 | 2011-02-16 | 扬州大学 | 乙酰水杨酸的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63239246A (ja) | 1988-10-05 |
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