JPH0635447B2 - ニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH0635447B2 JPH0635447B2 JP12679185A JP12679185A JPH0635447B2 JP H0635447 B2 JPH0635447 B2 JP H0635447B2 JP 12679185 A JP12679185 A JP 12679185A JP 12679185 A JP12679185 A JP 12679185A JP H0635447 B2 JPH0635447 B2 JP H0635447B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ
１およびＲ２はフッ素原子を表わし、ｌは０〜１２の整
数を表わし、ｍは１または２を表わし、ｎは１または２
を表わす。〕 で示されるニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル誘導体（以下、本発明化合物と配す）およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。
１およびＲ２はフッ素原子を表わし、ｌは０〜１２の整
数を表わし、ｍは１または２を表わし、ｎは１または２
を表わす。〕 で示されるニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル誘導体（以下、本発明化合物と配す）およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えばサナエタデ、スベリ
ヒユ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダ
イコン、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセ
ンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカ
ミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、エンバク、カラスムギ等
のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科
雑草等に対して除草効力を有する。
て、問題となる種々の雑草、例えばサナエタデ、スベリ
ヒユ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダ
イコン、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセ
ンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカ
ミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、エンバク、カラスムギ等
のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科
雑草等に対して除草効力を有する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ｌおよびｎは前記と同じ意味
を表わす。） で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類と
発煙硝酸、または濃硝酸と濃硫酸の混酸とを数分〜３０
時間、３０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で反
応させ、ニトロ化することにより製造することができ
る。
を表わす。） で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類と
発煙硝酸、または濃硝酸と濃硫酸の混酸とを数分〜３０
時間、３０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で反
応させ、ニトロ化することにより製造することができ
る。
反応終了後の反応液は、この種のニトロ化反応の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等
の操作により精製する。
後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等
の操作により精製する。
一般式〔II〕において で示されるポリフルオロアルキル基としては、 -CF2CF3,-CF2CF2H,-CF2CF2Cl, -CF2CF2Br,-CF2CF2I,-CF2CF2CF3、 -(CF2)3CF3、 -(CF2)5CF3、 -(CF2)6CF3,-(CF2)7CF3,-CF2)8CF3、-(CF2)9CF3等があげ
られる。
られる。
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物１の製造） ４(5)−（ペンタフルオロエチル）イミダゾール０．９
３ｇを９４％発煙硝酸１０mlと９６％濃硫酸１０mlとか
らなる混酸中に溶かし、２４時間おだやかに還流するよ
う加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ、２０％水酸化ナト
リウム水溶液で中和（pH５〜６）した。酢酸エチルで３
回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に留去した。得られた残留物を酢酸エチルから再結晶化
させることにより、５(4)−ニトロ−４(5)−ペンタフル
オロエチル）イミダゾール1.０５ｇ（収率９0.９％，融
点１７５〜１７６℃）を得た。
３ｇを９４％発煙硝酸１０mlと９６％濃硫酸１０mlとか
らなる混酸中に溶かし、２４時間おだやかに還流するよ
う加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ、２０％水酸化ナト
リウム水溶液で中和（pH５〜６）した。酢酸エチルで３
回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に留去した。得られた残留物を酢酸エチルから再結晶化
させることにより、５(4)−ニトロ−４(5)−ペンタフル
オロエチル）イミダゾール1.０５ｇ（収率９0.９％，融
点１７５〜１７６℃）を得た。
製造例２（本発明化合物５および６の製造） ２−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾー
ル1.２４ｇを９４％発煙硝酸５mlと９６％濃硫酸５mlと
からなる混酸中に溶かし、５分間おだやかに還流するよ
う加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ、２０％水酸化ナト
リウム水溶液で中和（pH５〜６）後、酢酸エチルで３回
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：エーテル酢酸エチル）で分
離し、４−ニトロ−２−（２′−ブロモテトラフルオロ
エチル）イミダゾール0.３０ｇ〔収率２0.５％、融点２
２４〜２２５℃（分解）、再結溶媒：クロロホルム−エ
ーテル〕と４，５−ジニトロ−２−（２′−ブロモテト
ラフルオロエチル）イミダゾール0.２１ｇ〔収率１2.５
％、融点２２０〜２２５℃（分解）、再結溶媒：クロロ
ホルム−エーテル〕とを得た。
ル1.２４ｇを９４％発煙硝酸５mlと９６％濃硫酸５mlと
からなる混酸中に溶かし、５分間おだやかに還流するよ
う加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ、２０％水酸化ナト
リウム水溶液で中和（pH５〜６）後、酢酸エチルで３回
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：エーテル酢酸エチル）で分
離し、４−ニトロ−２−（２′−ブロモテトラフルオロ
エチル）イミダゾール0.３０ｇ〔収率２0.５％、融点２
２４〜２２５℃（分解）、再結溶媒：クロロホルム−エ
ーテル〕と４，５−ジニトロ−２−（２′−ブロモテト
ラフルオロエチル）イミダゾール0.２１ｇ〔収率１2.５
％、融点２２０〜２２５℃（分解）、再結溶媒：クロロ
ホルム−エーテル〕とを得た。
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。
くつかを第１表に示す。
一般式 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔II〕で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル類の製法は、イミダゾールと一般式 〔式中、Ｘは臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ａ′
はハロゲン原子を表わし、Ｒ１、Ｒ２、ｌおよびｎは前
記と同じ意味を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを不活性溶媒中、３〜１０日
間、室温で低圧水銀燈（１５〜６０Ｗ、バイコールフィ
ルター使用）を照射し、反応させることによって製造す
ることができる。
〔II〕で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル類の製法は、イミダゾールと一般式 〔式中、Ｘは臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ａ′
はハロゲン原子を表わし、Ｒ１、Ｒ２、ｌおよびｎは前
記と同じ意味を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを不活性溶媒中、３〜１０日
間、室温で低圧水銀燈（１５〜６０Ｗ、バイコールフィ
ルター使用）を照射し、反応させることによって製造す
ることができる。
不活性溶媒としては、メタノール、ｔ−ブタノール、
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン等のフロン
類等があげられる。
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン等のフロン
類等があげられる。
一般式〔II〕においてＡが水素原子を表わす場合の製造
法は、一般式 〔式中、Ａ″は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｒ
１、Ｒ２、ｌおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される（ハロゲノポリフルオロアルキル）イミダゾ
ール類を還元することにより製造することができる。
法は、一般式 〔式中、Ａ″は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｒ
１、Ｒ２、ｌおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される（ハロゲノポリフルオロアルキル）イミダゾ
ール類を還元することにより製造することができる。
還元剤としては亜鉛、錫等の金属類があげられる。
また、（ハロゲンノポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル類〔IV〕をイソプロパノール中紫外線照射する方法等
にても製造することができる。
ル類〔IV〕をイソプロパノール中紫外線照射する方法等
にても製造することができる。
次にこの（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類〔I
I〕の製造例を参考例として示す。
I〕の製造例を参考例として示す。
参考例１ イミダゾール２7.２ｇと１，２−ジブロモテトラフルオ
ロエタン２0.８ｇのメタノール溶液４０mlを石英製容器
に入れ、室温でバイコールフィルター付６０Ｗ低圧水銀
燈で７日間照射した。溶媒を減圧下に留去し、残留物に
食塩水を加えて振りまぜた後、酢酸エチルで３回抽出し
た。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
下に留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出液：エーテル）で分離し、２−（２′−ブロモテ
トラフルオロエチル）イミダゾール2.32ｇ（収率１1.７
％、融点１５４〜１５６℃、再結溶媒：ベンゼン）と４
−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾール
9.１９ｇ（収率６6.２％、融点１６９〜１７０℃、再結
溶媒：ベンゼン）とを得た。
ロエタン２0.８ｇのメタノール溶液４０mlを石英製容器
に入れ、室温でバイコールフィルター付６０Ｗ低圧水銀
燈で７日間照射した。溶媒を減圧下に留去し、残留物に
食塩水を加えて振りまぜた後、酢酸エチルで３回抽出し
た。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
下に留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出液：エーテル）で分離し、２−（２′−ブロモテ
トラフルオロエチル）イミダゾール2.32ｇ（収率１1.７
％、融点１５４〜１５６℃、再結溶媒：ベンゼン）と４
−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾール
9.１９ｇ（収率６6.２％、融点１６９〜１７０℃、再結
溶媒：ベンゼン）とを得た。
参考例２ ４−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾー
ル2.４７ｇをエタノール５０ml溶液に亜鉛末6.５４ｇと
濃塩酸一滴を加え、かきまぜながら８時間加熱還流させ
た。放冷後、固形物を別し、溶媒を減圧下に留去し
た。残留物をシリカゲルカラムを通して（溶出液：エー
テル）無機物等を除き、溶出液の溶媒を減圧下に留去
し、残留物をクロロホルム−エーテルから再結晶化する
ことにより、４−（１′，１′，２′，２′−テトラフ
ルオロエチル）イミダゾール1.０６ｇ（収率：６8.１
％、融点１５２〜１５３℃）を得た。
ル2.４７ｇをエタノール５０ml溶液に亜鉛末6.５４ｇと
濃塩酸一滴を加え、かきまぜながら８時間加熱還流させ
た。放冷後、固形物を別し、溶媒を減圧下に留去し
た。残留物をシリカゲルカラムを通して（溶出液：エー
テル）無機物等を除き、溶出液の溶媒を減圧下に留去
し、残留物をクロロホルム−エーテルから再結晶化する
ことにより、４−（１′，１′，２′，２′−テトラフ
ルオロエチル）イミダゾール1.０６ｇ（収率：６8.１
％、融点１５２〜１５３℃）を得た。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９０％、好ましくは２〜８０％含有する。
比で１〜９０％、好ましくは２〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物１、５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物２、１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、シクロヘキサノン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、シクロヘキサノン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物３、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物２、２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、
雑草の出芽前または出芽後に土壌処理または茎葉処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、
雑草の出芽前または出芽後に土壌処理または茎葉処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり５ｇ〜５００ｇ、好ましくは、１０ｇ〜２
００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所
定量を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり５ｇ〜５００ｇ、好ましくは、１０ｇ〜２
００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所
定量を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第３表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村松 廣重 愛知県名古屋市守山区森孝新田白山350番 地85 (72)発明者 牧 保夫 愛知県名古屋市名東区照ヶ丘115番の２ (72)発明者 平田 直則 大阪府堺市金岡町704番２、７―510 (72)発明者 鴨下 克三 大阪府豊能郡豊能町光風台２丁目３番11号 (72)発明者 浜田 達裕 兵庫県尼崎市武庫元町３丁目４番８―306 号 (72)発明者 吉田 亮 兵庫県川西市東畦野字地蔵山５番地の19 審査官 佐伯 とも子
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ１
およびＲ２はフッ素原子を表す。ｌは０〜１２の整数を
表わし、ｍは１または２を表わし、ｎは１または２を表
わす。〕 で示されるニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ１
およびＲ２はフッ素原子を表す。ｌは０〜１２の整数を
表わし、ｍは１または２を表わし、ｎは１または２を表
わす。〕 で示されるニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12679185A JPH0635447B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | ニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12679185A JPH0635447B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | ニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286372A JPS61286372A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0635447B2 true JPH0635447B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=14944031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12679185A Expired - Lifetime JPH0635447B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | ニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635447B2 (ja) |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP12679185A patent/JPH0635447B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61286372A (ja) | 1986-12-16 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |