JPH0635411B2 - パ−フルオルノネニルオキシフエネチルアルコ−ルおよびその製造法 - Google Patents
パ−フルオルノネニルオキシフエネチルアルコ−ルおよびその製造法Info
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- JPH0635411B2 JPH0635411B2 JP60078043A JP7804385A JPH0635411B2 JP H0635411 B2 JPH0635411 B2 JP H0635411B2 JP 60078043 A JP60078043 A JP 60078043A JP 7804385 A JP7804385 A JP 7804385A JP H0635411 B2 JPH0635411 B2 JP H0635411B2
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規含フッ素化合物、即ち、パーフルオルノネ
ニルオキシフェネチルアルコールおよびその製造法に関
する。
ニルオキシフェネチルアルコールおよびその製造法に関
する。
従来技術および問題点 フルオルカーボン鎖を有する化合物はその特異的な物理
的、化学的性質から、高分子、界面活性剤、医薬品、農
薬など、有らゆる産業分野において注目されている。特
に長鎖のフルオルカーボン鎖としてパーフルオルアルケ
ニル基を有する化合物は、テトラフルオルエチレンやヘ
キサフルオルプロペン等から比較的簡単な方法で誘導す
ることができ、多くの誘導体が報告されている。
的、化学的性質から、高分子、界面活性剤、医薬品、農
薬など、有らゆる産業分野において注目されている。特
に長鎖のフルオルカーボン鎖としてパーフルオルアルケ
ニル基を有する化合物は、テトラフルオルエチレンやヘ
キサフルオルプロペン等から比較的簡単な方法で誘導す
ることができ、多くの誘導体が報告されている。
特に、ヘキサフルオルプロペンから誘導される化合物
は、その反応条件を調整することにより、高純度の２量
体または３量体を得ることができ、また、その立体障害
にもとづく特異性から多くの研究がなされている。
は、その反応条件を調整することにより、高純度の２量
体または３量体を得ることができ、また、その立体障害
にもとづく特異性から多くの研究がなされている。
例えば、特公昭５７−５６４５４号公報にはヘキサフル
オルプロペンまたはそのオリゴマーとフェノールとを第
３アミンの存在下に反応させて、パーフルオルアルケニ
ルフエニルエーテルを得る方法が記載されており、特開
昭５２−８９６３０号公報には、ヘキサフルオルプロペ
ンまたはそのオリゴマーと安息香酸を過剰アミンの存在
下に反応させて、パーフルオルアルケニルオキシ安息香
酸を得る方法が開示されている。また、特開昭５２−４
８６０７号公報には、メタノールやポリエチレングリコ
ール等のアルコール類とヘキサフルオルプロペンオリゴ
マーとをヘキサメチルホスホルアミド中アルカリ金属等
の触媒を用いて、２０〜３０℃で反応させる方法が開示
されている。
オルプロペンまたはそのオリゴマーとフェノールとを第
３アミンの存在下に反応させて、パーフルオルアルケニ
ルフエニルエーテルを得る方法が記載されており、特開
昭５２−８９６３０号公報には、ヘキサフルオルプロペ
ンまたはそのオリゴマーと安息香酸を過剰アミンの存在
下に反応させて、パーフルオルアルケニルオキシ安息香
酸を得る方法が開示されている。また、特開昭５２−４
８６０７号公報には、メタノールやポリエチレングリコ
ール等のアルコール類とヘキサフルオルプロペンオリゴ
マーとをヘキサメチルホスホルアミド中アルカリ金属等
の触媒を用いて、２０〜３０℃で反応させる方法が開示
されている。
上記の反応はいずれも穏やかに進行し、しかも収率が高
いが、これをそのまゝヒドロキシフェネチルアルコール
とヘキサフルオルプロペンオリゴマーとの反応に用いる
と、ヒドロキシフェネチルアルコールのフェノール性水
酸基のみならず、アルコール性水酸基にも反応を生じ、
両者にパーフルオルアルケニル基が結合した化合物が多
量に副生する。周知のごとくヘキサフルオルプロペンお
よびそのオリゴマーは極めて高価であり、副反応を生じ
ない適当な反応法の開発が望まれていた。
いが、これをそのまゝヒドロキシフェネチルアルコール
とヘキサフルオルプロペンオリゴマーとの反応に用いる
と、ヒドロキシフェネチルアルコールのフェノール性水
酸基のみならず、アルコール性水酸基にも反応を生じ、
両者にパーフルオルアルケニル基が結合した化合物が多
量に副生する。周知のごとくヘキサフルオルプロペンお
よびそのオリゴマーは極めて高価であり、副反応を生じ
ない適当な反応法の開発が望まれていた。
一方、従来、ヘキサフルオルプロペンオリゴマーから誘
導される化合物、例えば界面活性剤の原料としては、主
として、下記の式 ［式中、Ｒｆはパーフルオルアルケニル基を示す］で示
される基を有し、これを原料として親水基を導入してい
た。その工程は複雑であって、収率、経済性等からみて
必らずしも満足すべきものではない。好ましくは、一つ
の工程でパーフルオルアルケニル基と官能基、特に水酸
基を有する化合物を製造する方法が望まれていた。
導される化合物、例えば界面活性剤の原料としては、主
として、下記の式 ［式中、Ｒｆはパーフルオルアルケニル基を示す］で示
される基を有し、これを原料として親水基を導入してい
た。その工程は複雑であって、収率、経済性等からみて
必らずしも満足すべきものではない。好ましくは、一つ
の工程でパーフルオルアルケニル基と官能基、特に水酸
基を有する化合物を製造する方法が望まれていた。
問題点を解決するための手段 本発明は新規含フッ素化合物に関し、パーフルオルノネ
ンとヒドロキシフェネチルアルコールを非水溶媒中、塩
基性触媒の存在下に反応させることを特徴とする、式： で表わされるパーフルオルノネニルオキシフェネチルア
ルコールの製造法を提供する。
ンとヒドロキシフェネチルアルコールを非水溶媒中、塩
基性触媒の存在下に反応させることを特徴とする、式： で表わされるパーフルオルノネニルオキシフェネチルア
ルコールの製造法を提供する。
本発明で用いるパーフルオルノネンは、ヘキサフルオル
プロペンを、例えば、フッ化物イオンの存在下にオリゴ
マー化する方法（米国特許第2,918,501号明細書、Chem.
Ber.、第106巻、第2950頁〜第2959頁（1973年）および
特公昭５７−２６９７号公報等）等、公知の方法により
製造すればよい。
プロペンを、例えば、フッ化物イオンの存在下にオリゴ
マー化する方法（米国特許第2,918,501号明細書、Chem.
Ber.、第106巻、第2950頁〜第2959頁（1973年）および
特公昭５７−２６９７号公報等）等、公知の方法により
製造すればよい。
上記パーフルオルノネンと反応すべきヒドロキシフェネ
チルアルコールはｏ、ｍ、ｐ体いずれでもよいが、有用
性からみて、ｐ体が最も好ましい。これら３種のヒドロ
キシフェネチルアルコールは、例えば、次の文献に記載
の方法によって調製すればよい： J.Am.Chem.Soc.、第101巻（第３号）、第677頁〜第683
頁（1979年）；Chem.Pharm.Bull、第27巻（第３号）、
第816頁〜第820頁（1979年） パーフルオルノネンとヒドロキシフェネチルアルコール
は、適当な非水溶媒中で塩基性触媒の存在下に反応させ
る。両者の配合比は、１モル：１モルが最も適当である
が、どちらかを過剰にしても、反応温度を適当にコント
ロールすることによりフェノール性水酸基にのみ、パー
フルオルノネニル基の結合した化合物を得ることができ
る。
チルアルコールはｏ、ｍ、ｐ体いずれでもよいが、有用
性からみて、ｐ体が最も好ましい。これら３種のヒドロ
キシフェネチルアルコールは、例えば、次の文献に記載
の方法によって調製すればよい： J.Am.Chem.Soc.、第101巻（第３号）、第677頁〜第683
頁（1979年）；Chem.Pharm.Bull、第27巻（第３号）、
第816頁〜第820頁（1979年） パーフルオルノネンとヒドロキシフェネチルアルコール
は、適当な非水溶媒中で塩基性触媒の存在下に反応させ
る。両者の配合比は、１モル：１モルが最も適当である
が、どちらかを過剰にしても、反応温度を適当にコント
ロールすることによりフェノール性水酸基にのみ、パー
フルオルノネニル基の結合した化合物を得ることができ
る。
反応温度は−２０〜２５℃が好ましく、特に副生成物で
あるジエステルの形成を押えるためには低温、特に−２
０〜０℃が好ましい。−２０℃より低くてもよいが、反
応速度が低下するため効率的でない。
あるジエステルの形成を押えるためには低温、特に−２
０〜０℃が好ましい。−２０℃より低くてもよいが、反
応速度が低下するため効率的でない。
非水溶媒は反応目的物を溶解し得るものであればよく、
例えばアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグリム、ジメ
チルカルビトール、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、アニソール、ベラトロール等が挙げられる。特に好
ましくはアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドである。非水溶媒は、パーフルオルノネンに対して経
済的には３〜２０倍の割合が適当であるが、この範囲に
限られることなく、あらゆる割合において目的化合物が
得られる。この割合が大きいほど目的化合物の分離は容
易になる。
例えばアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグリム、ジメ
チルカルビトール、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、アニソール、ベラトロール等が挙げられる。特に好
ましくはアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドである。非水溶媒は、パーフルオルノネンに対して経
済的には３〜２０倍の割合が適当であるが、この範囲に
限られることなく、あらゆる割合において目的化合物が
得られる。この割合が大きいほど目的化合物の分離は容
易になる。
反応に用いる塩基性触媒はトリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が好まし
い。塩基性触媒は上記パーフルオルノネンに対し１〜２
当量、通常ほぼ当量用いるのが好ましい。
ルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が好まし
い。塩基性触媒は上記パーフルオルノネンに対し１〜２
当量、通常ほぼ当量用いるのが好ましい。
さらに本発明では、原料であるｐ−ヒドロキシフェノー
ル性水酸基とアルコール性水酸基を含んでおり、フェノ
ール性水酸基ばかりでなく、アルコール性水酸基も反応
する可能性があるが、反応温度等の反応条件を調節する
ことにより、アルコール性水酸基の反応を制御すること
ができる。また、フェノール性水酸基とアルコール性水
酸基との両方が反応した生成物は、上記非水溶媒中では
室温で難溶であり、沈降するので容易に分離することが
できる。
ル性水酸基とアルコール性水酸基を含んでおり、フェノ
ール性水酸基ばかりでなく、アルコール性水酸基も反応
する可能性があるが、反応温度等の反応条件を調節する
ことにより、アルコール性水酸基の反応を制御すること
ができる。また、フェノール性水酸基とアルコール性水
酸基との両方が反応した生成物は、上記非水溶媒中では
室温で難溶であり、沈降するので容易に分離することが
できる。
上記本発明方法は、パーフルオルアルケンがヘキサフル
オルプロペン単量体、２量体および４量体いずれの場合
にも適用でき、また、テトラフルオルエチレン重合体に
対しても適用できる。さらに、これらの場合、これらの
パーフルオルアルケンと反応させる成分は、複数のフェ
ノール性水酸基を有していてもよく、あるいはヒドロキ
シエチル基の代りにヒドロキシプロピル基のごとき他の
ヒドロキシアルキル基、または酸化アルキレンが付加し
たポリオキシアルキレン基を有していてもよい。いずれ
の場合も、反応温度は−２０℃〜２５℃、より好ましく
は０℃以下にすべきである。
オルプロペン単量体、２量体および４量体いずれの場合
にも適用でき、また、テトラフルオルエチレン重合体に
対しても適用できる。さらに、これらの場合、これらの
パーフルオルアルケンと反応させる成分は、複数のフェ
ノール性水酸基を有していてもよく、あるいはヒドロキ
シエチル基の代りにヒドロキシプロピル基のごとき他の
ヒドロキシアルキル基、または酸化アルキレンが付加し
たポリオキシアルキレン基を有していてもよい。いずれ
の場合も、反応温度は−２０℃〜２５℃、より好ましく
は０℃以下にすべきである。
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１ の合成： 攪拌機、温度計および滴下ロートを備えた１０００ｍ
フラスコに市販のｐ−ヒドロキシフェネチルアルコール
13.8ｇ（0.10モル）、トリエチルアミン10.1ｇ（0.10モ
ル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍを仕込
み、フラスコを氷−塩バスで冷却し、温度が−１０℃以
下になったらＣ9Ｆ1836.0ｇ（0.08モル）を徐々に滴下
した。滴下終了後、約４時間攪拌を続けると、フェノー
ル性水酸基とアルコール性水酸基の両者が反応した反応
生成物が沈殿し、これをデカンテーションにより取除
き、のち数度Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し
た。反応液および洗浄液を合わせ充分に水洗し、得られ
た油分を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した油分
を以下の条件のガスクロマトグラフィーにかけた。８６
％が目的化合物であった。この油分を分別蒸留にかけ、
９３〜９５℃／0.25mmHgの留分16.8ｇ（収率３７％）を
得、同様の条件のガスクロマトグラフィーにかけた。留
分のうち、９８％が目的化合物であった。
フラスコに市販のｐ−ヒドロキシフェネチルアルコール
13.8ｇ（0.10モル）、トリエチルアミン10.1ｇ（0.10モ
ル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍを仕込
み、フラスコを氷−塩バスで冷却し、温度が−１０℃以
下になったらＣ9Ｆ1836.0ｇ（0.08モル）を徐々に滴下
した。滴下終了後、約４時間攪拌を続けると、フェノー
ル性水酸基とアルコール性水酸基の両者が反応した反応
生成物が沈殿し、これをデカンテーションにより取除
き、のち数度Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し
た。反応液および洗浄液を合わせ充分に水洗し、得られ
た油分を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した油分
を以下の条件のガスクロマトグラフィーにかけた。８６
％が目的化合物であった。この油分を分別蒸留にかけ、
９３〜９５℃／0.25mmHgの留分16.8ｇ（収率３７％）を
得、同様の条件のガスクロマトグラフィーにかけた。留
分のうち、９８％が目的化合物であった。
ガスクロマトグラフィー条件 検出器 ：ＦＩＤ カラム（ステンレス製） ：長さ１ｍ キャリアガス ：Ｎ2 インジェクション温度 ：２１０℃ 展開温度 ：１６０℃ チャート送り速度 ：１０mm/min 生成物の物性は以下の通りであった。
外観 ：無色透明液体 沸点 ：９３〜９５℃／0.25mmHg 屈折率 ：1.4080 赤外吸収スペクトル Ｏ−Ｈ伸縮振動 ：3320cm-1 芳香族Ｃ−Ｈ伸縮振動 ：3050cm-1 メチレンＣ−Ｈ伸縮振動 ：2950、2880cm-1 Ｃ−Ｃ環伸縮振動 ：1600、1505cm-1 Ｃ−Ｆ伸縮振動 ：1100〜1400cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δppm、内部標準物質ＨＭＤ
Ｓ、溶媒ＣＤＣｌ3） a.7.07 doublet ２Ｈ b.6.70 doublet ２Ｈ c.2.71 triplet ２Ｈ d.3.67 triplet ２Ｈ e.2.06 singlet １Ｈ 発明の効果 本発明で示される化合物は、末端に水酸基を有し、酸化
アルキレンを反応させることにより容易に非イオン型界
面活性剤に導入し得、また、アクリル酸等とエステル化
することにより、撥水撥油性の高分子用モノマーまたは
ポリマーの改質材として用いることができる。また、ポ
リイソシアネートのイソシアナト基の一部と反応させる
ことにより、樹脂改質材としても使用できる。
Ｓ、溶媒ＣＤＣｌ3） a.7.07 doublet ２Ｈ b.6.70 doublet ２Ｈ c.2.71 triplet ２Ｈ d.3.67 triplet ２Ｈ e.2.06 singlet １Ｈ 発明の効果 本発明で示される化合物は、末端に水酸基を有し、酸化
アルキレンを反応させることにより容易に非イオン型界
面活性剤に導入し得、また、アクリル酸等とエステル化
することにより、撥水撥油性の高分子用モノマーまたは
ポリマーの改質材として用いることができる。また、ポ
リイソシアネートのイソシアナト基の一部と反応させる
ことにより、樹脂改質材としても使用できる。
本発明化合物は、一方の端に撥水撥油性を示すパーフル
オルアルケニル基を有し、他方の端には極性基であるア
ルコール性水酸基を有しており、しかもハロゲン、アル
コール、エーテル、エステル、ケトン等多くの有機溶媒
に易溶であり、機能性高分子の原料としての利用が期待
できる。また、本発明化合物は、上記の物理化学的性質
に加えて粘度も非常に高く、フィルム、プラスチック、
金属等のコーティング剤としても有用である。さらに、
医薬品、農薬等の原料として非常に有用であると考えら
れる。
オルアルケニル基を有し、他方の端には極性基であるア
ルコール性水酸基を有しており、しかもハロゲン、アル
コール、エーテル、エステル、ケトン等多くの有機溶媒
に易溶であり、機能性高分子の原料としての利用が期待
できる。また、本発明化合物は、上記の物理化学的性質
に加えて粘度も非常に高く、フィルム、プラスチック、
金属等のコーティング剤としても有用である。さらに、
医薬品、農薬等の原料として非常に有用であると考えら
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 根本 藤人 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１の１ 株式会 社ネオス内 (56)参考文献 特開 昭52−156805（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】式： で表わされるパーフルオルノネニルオキシフェネチルア
ルコール。 - 【請求項２】パーフルオルノネンとヒドロキシフェネチ
ルアルコールを非水溶媒中、塩基性触媒の存在下、−２
０〜２５℃で反応させることを特徴とする式： で表わされるパーフルオルノネニルオキシフェネチルア
ルコールの製造法。 - 【請求項３】非水溶媒がアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドおよびテトラヒドロフランからなる群
から選ばれた第２項記載のパーフルオルノネニルオキシ
フェネチルアルコールの製造法。 - 【請求項４】塩基性触媒がトリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムから選ば
れた第２項記載のパーフルオルノネニルオキシフェネチ
ルアルコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60078043A JPH0635411B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | パ−フルオルノネニルオキシフエネチルアルコ−ルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60078043A JPH0635411B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | パ−フルオルノネニルオキシフエネチルアルコ−ルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236740A JPS61236740A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0635411B2 true JPH0635411B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=13650810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60078043A Expired - Lifetime JPH0635411B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | パ−フルオルノネニルオキシフエネチルアルコ−ルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635411B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52156805A (en) * | 1976-06-22 | 1977-12-27 | Central Glass Co Ltd | Novel perfluorononenyl ethers and their preparation |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP60078043A patent/JPH0635411B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236740A (ja) | 1986-10-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |