JPH06348061A - 静電トナー - Google Patents
静電トナーInfo
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- JPH06348061A JPH06348061A JP6106617A JP10661794A JPH06348061A JP H06348061 A JPH06348061 A JP H06348061A JP 6106617 A JP6106617 A JP 6106617A JP 10661794 A JP10661794 A JP 10661794A JP H06348061 A JPH06348061 A JP H06348061A
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- electrostatic
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- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08768—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
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- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- G03G9/09733—Organic compounds
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- Y10S430/105—Polymer in developer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電荷安定剤としてポリアミンを含有する新規
静電トナーを提供する。 【構成】 該静電トナーは、ポリマーバインダー及び電
荷安定剤としてポリアミン（平均分子量が１５０〜１５
０００）を含有し、窒素原子が、置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ13−アルキレン基又はフェニレン基により互い
に分離されており、かつ置換基として、Ｃ1〜Ｃ13−ア
ルキル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルカノイル基、
ベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル基、フ
ェニルカルバモイル基又は式：ＣＯ−Ｌ−ＣＯの基を有
し、後者の場合には２個のポリアミン単位の架橋を生じ
ることよりなる。
静電トナーを提供する。 【構成】 該静電トナーは、ポリマーバインダー及び電
荷安定剤としてポリアミン（平均分子量が１５０〜１５
０００）を含有し、窒素原子が、置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ13−アルキレン基又はフェニレン基により互い
に分離されており、かつ置換基として、Ｃ1〜Ｃ13−ア
ルキル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルカノイル基、
ベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル基、フ
ェニルカルバモイル基又は式：ＣＯ−Ｌ−ＣＯの基を有
し、後者の場合には２個のポリアミン単位の架橋を生じ
ることよりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリマーバインダー及
び電荷安定剤としてポリアミンを含有し、該ポリアミン
の平均分子量が１５０〜１５０００であり、窒素原子
が、フェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ13−ア
ルキレン基、又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基で置換されてい
てもよいフェニレン基により互いに分離されており、か
つ置換基として、フェニル基、ヒドロキシ基又はカルボ
キシル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ13−アルキル
基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルカノイル基、ベンゾ
イル基、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル基、フェニル
カルバモイル基又は式：ＣＯ−Ｌ−ＣＯ（式中、ＬはＣ
2〜Ｃ8−アルキレン基を表す）の基を有し、後者の場合
には２個のポリアミン単位の架橋を生じることを特徴と
する静電トナー、並びに上記ポリアミンの静電トナー中
での電荷安定剤としての使用に関する。
び電荷安定剤としてポリアミンを含有し、該ポリアミン
の平均分子量が１５０〜１５０００であり、窒素原子
が、フェニル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ13−ア
ルキレン基、又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基で置換されてい
てもよいフェニレン基により互いに分離されており、か
つ置換基として、フェニル基、ヒドロキシ基又はカルボ
キシル基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ13−アルキル
基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ10−アルカノイル基、ベンゾ
イル基、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル基、フェニル
カルバモイル基又は式：ＣＯ−Ｌ−ＣＯ（式中、ＬはＣ
2〜Ｃ8−アルキレン基を表す）の基を有し、後者の場合
には２個のポリアミン単位の架橋を生じることを特徴と
する静電トナー、並びに上記ポリアミンの静電トナー中
での電荷安定剤としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】静電潜像記録は、静電像上にトナーが誘
導的に付着することにより現像される。該電荷安定剤は
トナーの静電荷を安定させる。このことにより該像は濃
くなり、鮮明になる。
導的に付着することにより現像される。該電荷安定剤は
トナーの静電荷を安定させる。このことにより該像は濃
くなり、鮮明になる。
【０００３】その際、使用される電荷安定剤は、多くの
要求：色の濃い可視像にするための静電潜像の現像能
力、乱れが無く、輪郭が鮮明で均一な像を作るための、
トナー製剤中での容易な分散性、湿気に対する不感応
性、高い熱安定性を満足しなければならない。
要求：色の濃い可視像にするための静電潜像の現像能
力、乱れが無く、輪郭が鮮明で均一な像を作るための、
トナー製剤中での容易な分散性、湿気に対する不感応
性、高い熱安定性を満足しなければならない。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第２４２４２０号
明細書から、電荷安定剤としてアミン又はアンモニウム
塩を含有する静電トナーが公知である。
明細書から、電荷安定剤としてアミン又はアンモニウム
塩を含有する静電トナーが公知である。
【０００５】しかしながら、従来技術の電荷安定剤は、
しばしばその要求プロフィールに欠点を有することが判
明した。
しばしばその要求プロフィールに欠点を有することが判
明した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、有利な使用技術特性を有する電荷安定剤を含有する
ことができる新規の静電トナーを提供することであっ
た。
は、有利な使用技術特性を有する電荷安定剤を含有する
ことができる新規の静電トナーを提供することであっ
た。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、冒頭に詳細に記載した静電トナーを見出した。
に、冒頭に詳細に記載した静電トナーを見出した。
【０００８】ポリアミン中に登場する全てのアルキル基
及びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であっ
てもよい。
及びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であっ
てもよい。
【０００９】適当なアルキル基は、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ
−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチ
ル、２−メチルヘキシル、オクチル、イソオクチル、２
−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソ
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリ
デシル、ベンジル、１−又は２−フェニルエチル、２−
ヒドロキシエチル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、
１−カルボキシルエチル又は２−カルボキシルプロピル
である（上記名称のイソオクチル、イソノニル、イソデ
シル及びイソトリデシルは、オキソ合成により得られた
アルコールに由来する、Ullmanns Encyclopaedie der t
echnischenChemine、第4版、第7巻、215〜217頁、並び
に第１１巻、435及び436頁、参照）。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ
−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチ
ル、２−メチルヘキシル、オクチル、イソオクチル、２
−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソ
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリ
デシル、ベンジル、１−又は２−フェニルエチル、２−
ヒドロキシエチル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、
１−カルボキシルエチル又は２−カルボキシルプロピル
である（上記名称のイソオクチル、イソノニル、イソデ
シル及びイソトリデシルは、オキソ合成により得られた
アルコールに由来する、Ullmanns Encyclopaedie der t
echnischenChemine、第4版、第7巻、215〜217頁、並び
に第１１巻、435及び436頁、参照）。
【００１０】適当なアルキレン基は、（ＣＨ2）2、（Ｃ
Ｈ2）3、（ＣＨ2）4、（ＣＨ2）5、（ＣＨ2）6、（ＣＨ
2）7、（ＣＨ2）8、（ＣＨ2）9、（ＣＨ2）10、（Ｃ
Ｈ2）11、（ＣＨ2）12、（ＣＨ2）13、ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）Ｃ
Ｈ2又はＣＨ（Ｃ6Ｈ5）ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）である。
Ｈ2）3、（ＣＨ2）4、（ＣＨ2）5、（ＣＨ2）6、（ＣＨ
2）7、（ＣＨ2）8、（ＣＨ2）9、（ＣＨ2）10、（Ｃ
Ｈ2）11、（ＣＨ2）12、（ＣＨ2）13、ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）Ｃ
Ｈ2又はＣＨ（Ｃ6Ｈ5）ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）である。
【００１１】適当なフェニレン基は、例えば１，２−、
１，３−又は１，４−フェニレン、２−メチル−１，４
−フェニレン又は２，５−ジメチル−１，４−フェニレ
ンである。
１，３−又は１，４−フェニレン、２−メチル−１，４
−フェニレン又は２，５−ジメチル−１，４−フェニレ
ンである。
【００１２】適当なアルカノイル基は、例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル、
ヘプタノイル、オクタノイル、２−エチルヘキサノイ
ル、ノナノイル又はデカノイルである。
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル、
ヘプタノイル、オクタノイル、２−エチルヘキサノイ
ル、ノナノイル又はデカノイルである。
【００１３】適当なアルキルカルバモイル基は、例えば
メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカ
ルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバ
モイル、イソブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイ
ル、イソペンチルカルバモイル、ネオペンチルカルバモ
イル又はヘキシルカルバモイルである。
メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカ
ルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバ
モイル、イソブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイ
ル、イソペンチルカルバモイル、ネオペンチルカルバモ
イル又はヘキシルカルバモイルである。
【００１４】平均分子量が４００〜４０００であるポリ
アミンを含有する静電トナーが有利である。
アミンを含有する静電トナーが有利である。
【００１５】３個以上の窒素原子を有するポリアミンを
含有する静電トナーが更に有利である。このようなポリ
アミンは、一般的には種々の割合の第一、第二及び第三
窒素原子を有する。
含有する静電トナーが更に有利である。このようなポリ
アミンは、一般的には種々の割合の第一、第二及び第三
窒素原子を有する。
【００１６】更に、該窒素原子がＣ2〜Ｃ4−アルキレン
基でそれぞれ分離されているポリアミンを含有する静電
トナーが更に有利である。
基でそれぞれ分離されているポリアミンを含有する静電
トナーが更に有利である。
【００１７】窒素原子がＣ1〜Ｃ13−アルキル基を置換
基として有するポリアミンを含有する静電トナーが更に
有利である。
基として有するポリアミンを含有する静電トナーが更に
有利である。
【００１８】窒素原子がエチレン基または１，２−又は
１，３−プロピレン基、特にエチレン基で互いに分離さ
れているポリアミンを含有する静電トナーが特に有利で
ある。
１，３−プロピレン基、特にエチレン基で互いに分離さ
れているポリアミンを含有する静電トナーが特に有利で
ある。
【００１９】更に、窒素原子がＣ1〜Ｃ6−アルキル基を
置換基として有するポリアミンを含有する静電トナーが
更に有利である。
置換基として有するポリアミンを含有する静電トナーが
更に有利である。
【００２０】上記ポリアミンは一般的に自体公知である
か、又は自体公知の方法、例えば米国特許第３７０５２
００号明細書、ドイツ国特許出願公開第２２５３５９４
号又は同第２６０６８２３号明細書に記載の方法により
得られる。
か、又は自体公知の方法、例えば米国特許第３７０５２
００号明細書、ドイツ国特許出願公開第２２５３５９４
号又は同第２６０６８２３号明細書に記載の方法により
得られる。
【００２１】該ポリアミンは、例えば、ポリアミンの基
体を、基体の第一及び第二窒素原子をより高度に置換さ
せるアルキル化又はアシル化する物質と反応させること
により得られる。その際、アルキル化する物質として
は、基体のＮＨ基と交換下で反応し、このために置換可
能な基、例えばスルフェート、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基又はアセテートを含有する全ての物質が該当する。
例えば、活性化二重結合、例えばアクリル酸又はスチレ
ンを含有する、又は反応基、例えばオキシラン環を有す
る物質も該当する。これに加えてアシル化する試薬、例
えばカルボン酸、カルボン酸エステル又はイソシアネー
トも、同様に基体の第一及び第二窒素原子を高度に置換
させることができるので使用することができる。
体を、基体の第一及び第二窒素原子をより高度に置換さ
せるアルキル化又はアシル化する物質と反応させること
により得られる。その際、アルキル化する物質として
は、基体のＮＨ基と交換下で反応し、このために置換可
能な基、例えばスルフェート、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基又はアセテートを含有する全ての物質が該当する。
例えば、活性化二重結合、例えばアクリル酸又はスチレ
ンを含有する、又は反応基、例えばオキシラン環を有す
る物質も該当する。これに加えてアシル化する試薬、例
えばカルボン酸、カルボン酸エステル又はイソシアネー
トも、同様に基体の第一及び第二窒素原子を高度に置換
させることができるので使用することができる。
【００２２】自体置換された窒素原子を含有し、かつ容
易に基体の窒素原子と反応することができ、その際第一
及び第二アミン官能基の大部分を基体中で第三アミン官
能基に変換する試薬が特に有利である。特に、例えばア
ルキル基が１〜１３個の炭素原子を含有し、直鎖状、分
枝鎖状又は環状に互いに結合されていてよいジアルキル
ヒドロキシアルキルアミンが挙げられる。該物質はポリ
アミンの基体と水の流出下で反応する。
易に基体の窒素原子と反応することができ、その際第一
及び第二アミン官能基の大部分を基体中で第三アミン官
能基に変換する試薬が特に有利である。特に、例えばア
ルキル基が１〜１３個の炭素原子を含有し、直鎖状、分
枝鎖状又は環状に互いに結合されていてよいジアルキル
ヒドロキシアルキルアミンが挙げられる。該物質はポリ
アミンの基体と水の流出下で反応する。
【００２３】相応するポリアミンの基体は、例えば、自
体公知の方法で、アンモニア又はアミンと相応する反応
基との通常の縮合反応、付加反応又は置換反応により、
例えばアンモニアのエチレンジクロリド又はプロピレン
ジクロリドとの反応により製造することができる。該基
体は、例えば窒素原子の適当なカルボン酸での部分的な
アシル化により製造することもできる。基体としては、
例えばアジリジンの重合により得られる基体が特に有利
である。
体公知の方法で、アンモニア又はアミンと相応する反応
基との通常の縮合反応、付加反応又は置換反応により、
例えばアンモニアのエチレンジクロリド又はプロピレン
ジクロリドとの反応により製造することができる。該基
体は、例えば窒素原子の適当なカルボン酸での部分的な
アシル化により製造することもできる。基体としては、
例えばアジリジンの重合により得られる基体が特に有利
である。
【００２４】詳細に上述したポリアミンの静電トナー中
の割合は、一般的にはトナーの重量に対して０．０１〜
１０重量％である。
の割合は、一般的にはトナーの重量に対して０．０１〜
１０重量％である。
【００２５】新規静電トナー中に含有されるポリマーバ
インダーは自体公知である。該バインダーは一般に熱可
塑性であり、４０〜２００℃、有利には５０〜１３０
℃、特に有利には６５〜１１５℃の軟化点を有する。ポ
リマーバインダーの例は、ポリスチレン、スチレンとア
クリレート又はメタクリレートとのコポリマー、スチレ
ンとブタジエン及び／又はアクリルニトリルとのコポリ
マー、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、アクリ
レート又はメタクリレートと塩化ビニル又は酢酸ビニル
とのコポリマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと塩化ビ
ニリデンとのコポリマー、塩化ビニルと酢酸ビニルとの
コポリマー、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリア
ミド又はポリウレタンである。
インダーは自体公知である。該バインダーは一般に熱可
塑性であり、４０〜２００℃、有利には５０〜１３０
℃、特に有利には６５〜１１５℃の軟化点を有する。ポ
リマーバインダーの例は、ポリスチレン、スチレンとア
クリレート又はメタクリレートとのコポリマー、スチレ
ンとブタジエン及び／又はアクリルニトリルとのコポリ
マー、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、アクリ
レート又はメタクリレートと塩化ビニル又は酢酸ビニル
とのコポリマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと塩化ビ
ニリデンとのコポリマー、塩化ビニルと酢酸ビニルとの
コポリマー、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリア
ミド又はポリウレタンである。
【００２６】上記ポリアミン及び該ポリマーバインダー
に加えて、本発明によるトナーは、公知の量で着色剤、
磁気的に引きつけ可能な物質、ワックス及び流動媒体を
含有していてよい。
に加えて、本発明によるトナーは、公知の量で着色剤、
磁気的に引きつけ可能な物質、ワックス及び流動媒体を
含有していてよい。
【００２７】該着色剤は有機染料又は顔料、例えば、ニ
グロシン、アニリンブルー、２，９−ジメチルキナクリ
ドン、Ｃ．Ｉ．ディスパース・レッド１５（Ｃ．Ｉ．６
０１０）、Ｃ．Ｉ．ソルベント・レッド１９（Ｃ．Ｉ．
２６０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５（Ｃ．
Ｉ．７４１６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー２２
（Ｃ．Ｉ．６９８１０）又はＣ．Ｉ．ソルベント・エロ
ー１６（Ｃ．Ｉ．１２７００）又は無機顔料、例えばカ
ーボンブラック、紅鉛、黄色酸化鉛又はクロム黄であっ
てよい。一般にトナー中に存在する着色剤の量は、トナ
ーの重量に対して１５重量％を越えるべきではない。
グロシン、アニリンブルー、２，９−ジメチルキナクリ
ドン、Ｃ．Ｉ．ディスパース・レッド１５（Ｃ．Ｉ．６
０１０）、Ｃ．Ｉ．ソルベント・レッド１９（Ｃ．Ｉ．
２６０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５（Ｃ．
Ｉ．７４１６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー２２
（Ｃ．Ｉ．６９８１０）又はＣ．Ｉ．ソルベント・エロ
ー１６（Ｃ．Ｉ．１２７００）又は無機顔料、例えばカ
ーボンブラック、紅鉛、黄色酸化鉛又はクロム黄であっ
てよい。一般にトナー中に存在する着色剤の量は、トナ
ーの重量に対して１５重量％を越えるべきではない。
【００２８】磁気的に引きつけ可能な物質は、例えば
鉄、ニッケル、酸化クロム、酸化鉄又はＭｅＦｅ2Ｏ
4（式中、Ｍｅは２価の金属、例えば鉄、コバルト、
鉛、ニッケル又はマンガンを表す）のフェライトであっ
てよい。
鉄、ニッケル、酸化クロム、酸化鉄又はＭｅＦｅ2Ｏ
4（式中、Ｍｅは２価の金属、例えば鉄、コバルト、
鉛、ニッケル又はマンガンを表す）のフェライトであっ
てよい。
【００２９】本発明によるトナーの製造は、常法によ
り、例えばニーダー中で該成分を混合して、引続き粉末
化するか、又はポリマーバインダー又はポリマーバイン
ダーの混合物を溶融させ、引続き詳細に上述した１種以
上のポリアミン、並びに使用するとすれば、別の添加物
を溶融した樹脂中に、該目的のために公知のミキサー及
びニーダーを使用して、微分散させ、引続き溶融物を冷
却して固体の塊状物にして、最後に該固体の塊状物を所
望の粒度（通常０．１〜５０μｍ）の粒子に粉砕するこ
とにより行う。ポリマーバインダーと電荷安定剤を共通
の溶剤中で懸濁させ、別の添加物を該懸濁液に加えるこ
とも可能である。従って、該懸濁液は液体トナーとして
使用することができる。
り、例えばニーダー中で該成分を混合して、引続き粉末
化するか、又はポリマーバインダー又はポリマーバイン
ダーの混合物を溶融させ、引続き詳細に上述した１種以
上のポリアミン、並びに使用するとすれば、別の添加物
を溶融した樹脂中に、該目的のために公知のミキサー及
びニーダーを使用して、微分散させ、引続き溶融物を冷
却して固体の塊状物にして、最後に該固体の塊状物を所
望の粒度（通常０．１〜５０μｍ）の粒子に粉砕するこ
とにより行う。ポリマーバインダーと電荷安定剤を共通
の溶剤中で懸濁させ、別の添加物を該懸濁液に加えるこ
とも可能である。従って、該懸濁液は液体トナーとして
使用することができる。
【００３０】しかしながら、該液体を自体公知の方法で
噴霧乾燥し溶剤を蒸発させるか、又は該液体を凍結乾燥
させ、固体残留物を所望の粒度の粒子に粉砕することも
できる。
噴霧乾燥し溶剤を蒸発させるか、又は該液体を凍結乾燥
させ、固体残留物を所望の粒度の粒子に粉砕することも
できる。
【００３１】更に、電荷安定剤として使用したポリアミ
ンを溶解させずに、ポリマーバインダーの溶液中に微分
散させることも可能である。このようにして得られたト
ナー製剤は、例えば米国特許第４２６５９９０号明細書
によりゼログラフィー画像システムに使用することがで
きる。
ンを溶解させずに、ポリマーバインダーの溶液中に微分
散させることも可能である。このようにして得られたト
ナー製剤は、例えば米国特許第４２６５９９０号明細書
によりゼログラフィー画像システムに使用することがで
きる。
【００３２】詳細に上述したポリアミンは有利な電荷安
定剤である。該ポリアミンは、一般に冒頭で要求された
適用プロフィールを満足し、特にトナー製剤に添加する
と、該トナー製剤に好都合な静電気帯電プロフィールを
与える、すなわち、該トナーは迅速に高度に帯電するこ
とができることにより優れている。本発明により使用す
べき電荷安定剤は、更に電荷を高いレベルに一定に維持
するように作用する。
定剤である。該ポリアミンは、一般に冒頭で要求された
適用プロフィールを満足し、特にトナー製剤に添加する
と、該トナー製剤に好都合な静電気帯電プロフィールを
与える、すなわち、該トナーは迅速に高度に帯電するこ
とができることにより優れている。本発明により使用す
べき電荷安定剤は、更に電荷を高いレベルに一定に維持
するように作用する。
【００３３】
【実施例】次に本発明を以下の実施例につき詳細に説明
する。
する。
【００３４】Ａ）ポリアミンの製造 例Ｈ１ Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ン２７７．３ｇ（１．６モル）を、室温でポリエチレン
アミン６９．６ｇ（１．２８モル）（平均分子量：４３
０）と、５０重量％の水性次亜リン酸５ｇを加えながら
混合した。撹拌下及び窒素雰囲気下で該混合物を２３０
℃に加熱した。その際、合計で水２６．９ｇ及びＮ，Ｎ
−ジブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン１
５．１ｇを留去した。該残留物（粘性油状物）を冷却
後、トナーに配合した。
ン２７７．３ｇ（１．６モル）を、室温でポリエチレン
アミン６９．６ｇ（１．２８モル）（平均分子量：４３
０）と、５０重量％の水性次亜リン酸５ｇを加えながら
混合した。撹拌下及び窒素雰囲気下で該混合物を２３０
℃に加熱した。その際、合計で水２６．９ｇ及びＮ，Ｎ
−ジブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン１
５．１ｇを留去した。該残留物（粘性油状物）を冷却
後、トナーに配合した。
【００３５】例Ｈ１と同様に、以下の第１表に記載の例
Ｈ２〜Ｈ６を実施した。アミンとしてはそれぞれＮ，Ｎ
−ジブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンを使
用した。
Ｈ２〜Ｈ６を実施した。アミンとしてはそれぞれＮ，Ｎ
−ジブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンを使
用した。
【００３６】 第１表 例 ポリエチレンアミン No. 分子量 量 アミン量 留去した水の量 収量 ［g］ ［g］ ［g］ ［g］ H2 860 94.5 260 18.5 314 H3 860 113.4 234 16.7 308 H4 1500 96.6 260 21.2 313 H5 1500 82.4 277.3 23.5 308 H6 430 69.6 277.3 24.4 303 Ｂ）使用 該使用実施例は、樹脂と本発明による帯電安定剤からな
る着色剤不含のトナー試料を用いて実施した。
る着色剤不含のトナー試料を用いて実施した。
【００３７】Ｉ トナーの製造 例Ａ１ キシレン１００ｍｌ中の架橋していないスチレン／ブチ
ルアクリレート樹脂１０ｇの溶液に、室温で例Ｈ１から
のポリアミン０．２ｇを加え、引続き凍結乾燥した。
ルアクリレート樹脂１０ｇの溶液に、室温で例Ｈ１から
のポリアミン０．２ｇを加え、引続き凍結乾燥した。
【００３８】例Ａ２ 混合器内で、架橋していないスチレン／ブチルアクリレ
ート樹脂１０ｇと実施例Ｈ１のポリアミン０．２ｇを激
しく混合して、１２０℃で捏和し、押出して粉砕した。
ふるい分けにより、平均粒度１５μｍのトナー粒子を製
造した。
ート樹脂１０ｇと実施例Ｈ１のポリアミン０．２ｇを激
しく混合して、１２０℃で捏和し、押出して粉砕した。
ふるい分けにより、平均粒度１５μｍのトナー粒子を製
造した。
【００３９】ＩＩ 現像剤の製造及び試験 現像剤を製造するために、平均粒度１００μｍを有する
鋼担体９９重量％に、トナー１重量％を正確に計量供給
して、以下に詳細に測定した時間を介してキャスター上
で活性化した。その後、現像剤の静電電荷を測定した。
活性化した現像剤の約５ｇを市販のｑ／ｍ計量器（Eppi
ng GmbH 社、 Neufahrn)で、電位計に電気的に接続され
たハード−ブロー−オフ−セル（hard-blow-off-Zell
e）に充填した。測定セル内で使用したシーブのメッシ
ュ幅は８０μｍであった。
鋼担体９９重量％に、トナー１重量％を正確に計量供給
して、以下に詳細に測定した時間を介してキャスター上
で活性化した。その後、現像剤の静電電荷を測定した。
活性化した現像剤の約５ｇを市販のｑ／ｍ計量器（Eppi
ng GmbH 社、 Neufahrn)で、電位計に電気的に接続され
たハード−ブロー−オフ−セル（hard-blow-off-Zell
e）に充填した。測定セル内で使用したシーブのメッシ
ュ幅は８０μｍであった。
【００４０】それにより、トナーはできるだけ完全に吹
飛ばされるが、担体は測定セル内に残留することが保証
された。激しい空気流（約４０００ｃｍ3／分）及び同
時吸引により、トナーはほとんど完全に担体粒子から分
離し、該担体粒子は測定セル内に残留した。担体の電荷
を電位計に記録した。この電荷は、尤も反対符号を有す
るが、トナー粒子の電荷量に相当する。従って、ｑ／ｍ
値を計算するために、反対符号を有するｑの量を使用し
た。測定セルの再計量により、吹き飛ばされたトナーの
重量を測定して、該実測値から静電荷ｑ／ｍを計算し
た。
飛ばされるが、担体は測定セル内に残留することが保証
された。激しい空気流（約４０００ｃｍ3／分）及び同
時吸引により、トナーはほとんど完全に担体粒子から分
離し、該担体粒子は測定セル内に残留した。担体の電荷
を電位計に記録した。この電荷は、尤も反対符号を有す
るが、トナー粒子の電荷量に相当する。従って、ｑ／ｍ
値を計算するために、反対符号を有するｑの量を使用し
た。測定セルの再計量により、吹き飛ばされたトナーの
重量を測定して、該実測値から静電荷ｑ／ｍを計算し
た。
【００４１】トナーで測定した電荷を以下の第２表にま
とめる。
とめる。
【００４２】 * トナーの調製は、例Ａ１による凍結乾燥（表中、
“Ｇ”で表示）するか、又は例Ａ２による樹脂の軟化点
より高い温度で捏和（表中、“Ｋ”で表示）することに
より行った。
“Ｇ”で表示）するか、又は例Ａ２による樹脂の軟化点
より高い温度で捏和（表中、“Ｋ”で表示）することに
より行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カーリン ハイドルン ベック ドイツ連邦共和国 ルートヴィヒスハーフ ェン ダッケンハイマー シュトラーセ ３ (72)発明者 フリードリヒ−ヴィルヘルム ラウルフス ドイツ連邦共和国 ルートヴィヒスハーフ ェン ゲオルク−ヘアヴェーク−シュトラ ーセ 31
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリマーバインダー及び電荷安定剤とし
てポリアミンを含有し、該ポリアミンの平均分子量が１
５０〜１５０００であり、窒素原子が、フェニル基で置
換されていてもよいＣ1〜Ｃ13−アルキレン基、又はＣ1
〜Ｃ4−アルキル基で置換されていてもよいフェニレン
基により互いに分離されており、かつ置換基として、フ
ェニル基、ヒドロキシ基又はカルボキシル基で置換され
ていてもよいＣ1〜Ｃ13−アルキル基、フェニル基、Ｃ1
〜Ｃ10−アルカノイル基、ベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基又は
式：ＣＯ−Ｌ−ＣＯ（式中、ＬはＣ2〜Ｃ8−アルキレン
基を表す）の基を有し、後者の場合には２個のポリアミ
ン単位の架橋を生じることを特徴とする静電トナー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4317059.5 | 1993-05-21 | ||
| DE4317059A DE4317059A1 (de) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | Elektrostatische Toner, enthaltend Polyamine als Ladungsstabilisatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06348061A true JPH06348061A (ja) | 1994-12-22 |
Family
ID=6488665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6106617A Withdrawn JPH06348061A (ja) | 1993-05-21 | 1994-05-20 | 静電トナー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5491043A (ja) |
| EP (1) | EP0628884B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06348061A (ja) |
| DE (2) | DE4317059A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1205812B1 (en) | 2000-10-30 | 2006-05-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Charge-controlling agent and toner using the same |
| DE102008002989A1 (de) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Basf Se | Elektrisch leitfähiges, magnetisches Kompositmaterial, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3705200A (en) * | 1970-10-30 | 1972-12-05 | Exxon Research Engineering Co | Process for telomerizing conjugated diolefins with aromatics and olefins |
| US3758580A (en) * | 1971-11-26 | 1973-09-11 | Exxon Research Engineering Co | Separation of tertiary chelating polyamines |
| JPS5111492B2 (ja) * | 1973-02-19 | 1976-04-12 | ||
| JPS5313284B2 (ja) * | 1974-07-12 | 1978-05-09 | ||
| GB1538350A (en) * | 1975-03-05 | 1979-01-17 | Exxon Research Engineering Co | Aminated polymeric additives for fuels and lubricants |
| US4068058A (en) * | 1975-03-05 | 1978-01-10 | Exxon Research And Engineering Company | Aminated polymeric additives for fuel and lubricants |
| US4265990A (en) * | 1977-05-04 | 1981-05-05 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
| DE2931087C2 (de) * | 1978-08-01 | 1986-07-03 | Fujitsu Ltd., Kawasaki, Kanagawa | Elektrostatographisches Entwicklermaterial |
| JPS5941184B2 (ja) * | 1982-04-01 | 1984-10-05 | 株式会社 巴川製紙所 | カラ−電子写真用トナ− |
| JPS59116662A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-05 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60188958A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
| EP0163528A3 (en) * | 1984-05-29 | 1987-05-06 | Konica Corporation | Toner for developing electrostatic latent image |
| US4749638A (en) * | 1985-05-08 | 1988-06-07 | Kao Corporation | Electrophotographic toner composition |
| JPH0661006B2 (ja) * | 1985-07-11 | 1994-08-10 | 三田工業株式会社 | 光導電性トナーを用いた画像形成方法 |
| JPS6294856A (ja) * | 1985-10-21 | 1987-05-01 | Orient Chem Ind Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
| JPH01279258A (ja) * | 1988-05-02 | 1989-11-09 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー |
| US5009979A (en) * | 1989-10-23 | 1991-04-23 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Electrostatographic particulate toner and developer compositions |
| US5334470A (en) * | 1991-09-02 | 1994-08-02 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic element with M-phenylenediamine derivatives therein |
| DE69215315T2 (de) * | 1991-09-24 | 1997-06-12 | Agfa Gevaert Nv | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US5256516A (en) * | 1992-07-31 | 1993-10-26 | Xerox Corporation | Toner compositions with dendrimer charge enhancing additives |
-
1993
- 1993-05-21 DE DE4317059A patent/DE4317059A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-05-13 EP EP94107459A patent/EP0628884B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-13 DE DE59407514T patent/DE59407514D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-18 US US08/245,559 patent/US5491043A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-20 JP JP6106617A patent/JPH06348061A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59407514D1 (de) | 1999-02-04 |
| DE4317059A1 (de) | 1994-11-24 |
| EP0628884B1 (de) | 1998-12-23 |
| EP0628884A1 (de) | 1994-12-14 |
| US5491043A (en) | 1996-02-13 |
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|---|---|---|---|
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